ES2217527T3 - Compuestos heterociclicos. - Google Patents
Compuestos heterociclicos.Info
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Abstract
COMPUESTOS DE FORMULA(1) EN DONDE R 1 Y R 2 PUEDEN SER IGUALES O DIFERENTES, SON HIDROGENO, ALQUILO DE C 1 -C 6 , ARILO DE C 6 -C 10 , ARIL - ALQUILO (EL ARILO DE C 6 -C 10 Y EL ALQUILO DE C 1 -C 6 ), O ALQUIL - ARILO (EL ALQUILO DE C 1 -C 6 Y EL ARILO DE C 6 -C 10 ), PUDIENDO ESTAR SUSTITUIDOS LOS RADICALES ALQUILO Y/O ARILO MEDIANTE HIDROXI, ALCOXI DE C 1 -C 6, ARILOXI DE C 6 - C 10 O HALOGENO, CON LA CONDICION DE QUE R 1 Y R 2 NO PUEDEN SER SIMULTANEAMENTE HIDROGENO, UN RADICAL DE FORMULA (II) O (III) EN DONDE Y Y R 5 TIENEN EL SIGNIFICADO INDICADO EN LA DESCRIPCION; SON COLORANTES VALIOSOS PARA TEÑIR MASIVAMENTE PLASTICOS, COMO COLORANTES EN TINTAS Y REVELADORES ELECTROFOTOGRAFICOS, EN PINTURAS EN POLVO Y EN TINTAS PARA CHORRO DE TINTA.
Description
Compuestos heterocíclicos.
La presente invención se refiere a nuevos
colorantes para la coloración en masa de plásticos. La coloración en
masa, especialmente de plásticos polares, tales como poliamidas,
poliésteres, policarbonatos y ABS, por ejemplo, impone a los tintes
usados requisitos estrictos con respecto a la estabilidad térmica y
la solidez frente a la luz.
FR-A-2620713
describe compuestos heterocíclicos para la coloración de poliamidas
que ya se han descrito como pigmentos en
CH-A-561763. Sin embargo, los
colorantes descritos allí tienen insuficiente solubilidad en
polímeros para las expectativas actuales.
Un objetivo de la presente invención es
proporcionar colorantes térmicamente estables, sólidos frente a la
luz y fácilmente solubles en polímeros.
Se ha encontrado que, sorprendentemente, este
objetivo se alcanza mediante los compuestos definidos más adelante
aquí de la fórmula (I).
De acuerdo con esto, la invención proporciona un
compuesto de la fórmula (I)
en la
que
R^{1} y R^{2} son iguales o diferentes y son
cada uno hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, arilo de 6 a
10 átomos de carbono, aril(de 6 a 10 átomos de
carbono)-alquilo(de 1 a 6 átomos de carbono)
o alquil(de 1 a 6 átomos de
carbono)-arilo(de 6 a 10 átomos de carbono),
en donde los radicales alquilo y/o arilo pueden estar substituidos
por hidroxilo, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, ariloxi de 6 a 10
átomos de carbono o halógeno,
con la condición de que R^{1} y R^{2} no sean
ambos hidrógeno,
R^{3} es un radical de la fórmula (II) o
(III)
donde
Y es azufre, oxígeno o N-R^{4},
donde R^{4} es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono,
arilo de 6 a 10 átomos de carbono, aril(de 6 a 10 átomos de
carbono)-alquilo(de 1 a 6 átomos de carbono)
o alquil(de 1 a 6 átomos de
carbono)-arilo(de 6 a 10 átomos de carbono),
en donde los radicales alquilo y/o arilo pueden estar substituidos
por hidroxilo, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, ariloxi de 6 a 10
átomos de carbono o halógeno;
donde
R^{5} es hidrógeno, halógeno,4 ,
R^{6}-O- o R^{6}-S-, donde
R^{6} es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, arilo de 6 a 10
átomos de carbono, aril(de 6 a 10 átomos de
carbono)-alquilo(de 1 a 6 átomos de carbono)
o alquil(de 1 a 6 átomos de
carbono)-arilo(de 6 a 10 átomos de carbono),
en donde los radicales alquilo y/o arilo pueden estar substituidos
con hidroxilo, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, ariloxi de 6 a 10
átomos de carbono o halógeno.
Se da preferencia a compuestos de la fórmula (I)
en la que R^{1} y R^{2} son hidrógeno, metilo, etilo, propilo,
fenilo, metilfenilo o metoxifenilo, con la condición mencionada
previamente.
Se da preferencia también a compuestos de la
fórmula (I) en la que R^{4} es hidrógeno, metilo, etilo o
fenilo.
Se da preferencia además a compuestos de la
fórmula (I) en la que R^{5} es hidrógeno, cloro, bromo, metoxi,
etoxi, fenoxi,
-NH-C_{6}H_{4}-OCH_{3},
-O-C_{6}H_{4}-OCH_{3} o
-S-C_{6}H_{4}-OCH_{3}.
Se da preferencia particular a compuestos de la
fórmula (I), en la que
R^{1} es hidrógeno y
R^{2} es metilo, etilo, fenilo o
p-metoxifenilo.
Se da además preferencia particular a compuestos
de la fórmula (I), en la que
R^{1} es metilo y
R^{2} es metilo, etilo, fenilo o
p-metoxifenilo.
La presente invención también proporciona un
procedimiento para preparar un compuesto de la fórmula (I),
caracterizado porque un ácido dicarboxílico de la fórmula (IV)
o preferiblemente uno de sus derivados
funcionales, por ejemplo el anhídrido o haluro de acilo, se condensa
con una diamina o la sal de una diamina de la fórmula
(V)
Sales útiles de una diamina de la fórmula (V)
incluyen, por ejemplo, el clorhidrato o el sulfato.
La condensación se lleva a cabo ventajosamente en
una relación molar de (IV):(V) en el intervalo de 0,9:1,1 a
1,1:0,9.
La condensación puede llevarse a cabo sin
disolvente, en estado fundido, por ejemplo a temperaturas entre
150ºC y 300ºC, preferiblemente hasta 250ºC, o en un disolvente
inerte, a temperaturas entre 25ºC y 300ºC, preferiblemente entre
100ºC y 250ºC, en presencia o ausencia de un catalizador.
Ejemplos de disolventes adecuados son
hidrocarburos substituidos o no substituidos, alifáticos o
aromáticos, de punto de ebullición relativamente alto, siendo
ejemplos xileno (mezcla), bifenilo, nitrobenceno, clorobencenos,
cloronaftaleno, éteres glicólicos, ácidos orgánicos y amidas de
ácido, especialmente dimetilformamida, dimetilacetamida o
N-metilpirrolidona. Si el ácido dicarboxílico de la
fórmula (IV) se emplea en la forma del ácido libre, también es
posible usar agua o un alcohol de punto de ebullición relativamente
alto, tal como etilenglicol, como disolvente.
Ejemplos de posibles catalizadores son ácidos
inorgánicos u orgánicos, tales como ácido clorhídrico o sulfúrico,
ácido bencenosulfónico, ácido toluenosulfónico o ácido acético. Las
sales de ácidos orgánicos, tales como acetato sódico o potásico,
también son en algunos casos adecuadas como catalizadores.
Cuando R^{1} y R^{2} no son iguales, el
producto es normalmente una mezcla de todos los compuestos
regioisómeros posibles. Lo mismo se aplica haciendo los cambios
necesarios cuando se usan radicales R^{3} asimétricos. Los
ejemplos 1 y 2 más adelante aquí ejemplifican todos los posibles
regioisómeros. Las mezclas así preparadas no necesitan separarse y
pueden emplearse para el uso de la invención como una mezcla.
Los compuestos de la invención son eminentemente
adecuados para la coloración de masas fundidas de polímeros polares
sintéticos, tales como, por ejemplo, ABS, poliéster, policarbonato o
poliamidas. Las poliamidas son, por ejemplo, productos de
policondensación o productos de polimerización por adición de ácidos
dicarboxílicos y diaminas, por ejemplo de ácido adípico y
hexametilendiamina, de lactamas, por ejemplo
\varepsilon-caprolactama, o de ácidos
aminocarboxílicos, por ejemplo ácido
\omega-aminoundecanoico. La masa fundida de
poliamida mezclada con el pigmento se lleva hasta su forma final
mediante métodos convencionales - por ejemplo, en máquinas de
hilatura en estado fundido, moldeo por inyección, extrusión o
soplado de películas.
Los nuevos tintes de la fórmula (I) son
extremadamente estables al estrés térmico que es necesariamente
parte de la coloración de poliamidas sintéticas, y los substratos
coloreados en masa con ellos también presentan excelentes
propiedades de solidez, especialmente solidez a la luz. Su alta
solubilidad en polímero también es particularmente notable.
Los nuevos compuestos de la fórmula (I) también
son adecuados como colorantes en viradores y reveladores
electrofotográficos, tales como viradores en polvo de uno o dos
componentes (también llamados reveladores de uno o dos componentes),
viradores magnéticos, viradores líquidos, viradores de
polimerización y viradores especializados (literatura: L.B. Schein,
"Electrophotography and Development Physics"; Springer Series
en Electrophysics 14, Springer Verlag, 2ª Edición, 1992).
Aglutinantes de viradores típicos son resinas de
polimerización por adición, poliadición y policondensación, tales
como resinas de estireno, estireno-acrilato,
estireno-butadieno, acrilato, poliéster y
fenol-epoxi, polisulfonas, poliuretanos,
individualmente o en combinación, y también polietileno y
polipropileno, que pueden comprender constituyentes adicionales,
tales como agentes de control de carga, ceras o adyuvantes del
flujo, o pueden modificarse subsiguientemente con estos
aditivos.
Los nuevos compuestos de la fórmula (I) son
adecuados, por otra parte, como colorantes en polvos y materiales de
revestimiento en polvo, especialmente materiales de revestimiento en
polvo triboeléctricamente o electrocinéticamente pulverizables que
se usan para el revestimiento superficial de artículos hechos, por
ejemplo, de metal, madera, plástico, vidrio, cerámica, hormigón,
material textil, papel o caucho (J.F. Hughes, "Electrostatics
Powder Coating" Research Studies, John Wiley & Sons,
1984).
Resinas de revestimiento en polvo que se emplean
típicamente son resinas epoxídicas, resinas de poliéster que
contienen carboxilo e hidroxilo, resinas de poliuretano y resinas
acrílicas, junto con endurecedores habituales. También se usan
combinaciones de resinas. Por ejemplo, las resinas epoxídicas se
emplean frecuentemente en combinación con resinas de poliéster que
contienen carboxilo e hidroxilo. Componentes endurecedores típicos
(como una función del sistema de resina) son, por ejemplo,
anhídridos de ácido, imidazoles y también diciandiamida y sus
derivados, isocianatos bloqueados, biaciluretanos, resinas fenólicas
y de melamina, isocianuratos de triglicidilo, oxazolinas y ácidos
dicarboxílicos.
Además, los nuevos compuestos de la fórmula (I)
son adecuados como colorantes en tintas para inyección de tinta,
tanto acuosas como no acuosas, y en las tintas que funcionan de
acuerdo con el procedimiento de la masa fundida caliente.
En los ejemplos siguientes, las partes son en
peso.
Se mezclan 98 partes de
5,6-diamino-1-metil-2(3H)-benzimidazolona
con 108,9 partes de anhídrido
naftaleno-1,8-dicarboxílico en 1200
partes de dimetilformamida. La suspensión se somete a reflujo
durante 3 horas. A continuación, se añaden 160 partes de
dimetilformamida y se separa por destilación agua/dimetilformamida
hasta que la temperatura ha alcanzado 150ºC. Después de una hora, la
mezcla del compuesto de las fórmulas a y b
y
se filtra a 120ºC y se lava con dimetilformamida
caliente y agua templada y se seca. Esto da 167 partes de un polvo
naranja.
Se suspenden 133 partes de anhídrido
benzo-[k,l]-tioxanteno-3,4-dicarboxílico
en 1600 partes de N-metilpirrolidona y 150 partes de
ácido acético. Se añaden a temperatura ambiente 78 partes de
5,6-diamino-1-metil-2(3H)-benzimidazolona.
La suspensión se somete a reflujo durante 3 horas. Después de 2
horas, la mezcla de los productos de fórmulas c, d, e y f
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
y
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
se filtra a 120ºC y se lava con
N-metilpirrolidona caliente y con metanol y se
seca.
Esto da 164 partes de un polvo rojo oscuro.
Los colorantes listados en la tabla 1 más
adelante se preparan de forma similar al ejemplo 2.
- R^{3} = fórmula (II)
Los tintes listados en la tabla 2 más adelante se
preparan de forma similar al ejemplo 1.
- R^{3} = fórmula (III)
Se mezclan 10 partes de policaprolactama en la
forma de un polvo con 0,1 y con 1,0 partes, respectivamente, del
tinte del ejemplo 1 en forma de polvo en un mezclador de tambor.
Después de un tiempo corto, el polvo se distribuye uniformemente y
se adhiere a los gránulos. Después de aproximadamente 10 minutos, la
mezcla se seca a 120ºC durante 16 horas, se transfiere a una máquina
de hilatura en estado fundido y después de un tiempo de permanencia
de aproximadamente 8 minutos se hila como fibras a
275-280ºC bajo una atmósfera de nitrógeno. Las
fibras amarillas son extremadamente sólidas a la luz.
Todas las otras poliamidas sintéticas conocidas
(nailon 6,6, Perlon, etc.) pueden colorearse en masa del mismo modo,
como también poliésteres, ABS y policarbonatos, usando los
compuestos de los ejemplos 1-41.
Claims (10)
1. Un compuesto de la fórmula (I)
en la
que
R^{1} y R^{2} son iguales o diferentes y son
cada uno hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, arilo de 6 a
10 átomos de carbono, aril(de 6 a 10 átomos de
carbono)-alquilo(de 1 a 6 átomos de carbono)
o alquil(de 1 a 6 átomos de
carbono)-arilo(de 6 a 10 átomos de carbono),
en donde los radicales alquilo y/o arilo pueden estar substituidos
por hidroxilo, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, ariloxi de 6 a 10
átomos de carbono o halógeno,
con la condición de que R^{1} y R^{2} no sean
ambos hidrógeno,
R^{3} es un radical de la fórmula (II) o
(III)
donde
Y es azufre, oxígeno o N-R^{4},
donde R^{4} es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono,
arilo de 6 a 10 átomos de carbono, aril(de 6 a 10 átomos de
carbono)-alquilo(de 1 a 6 átomos de carbono)
o alquil(de 1 a 6 átomos de
carbono)-arilo(de 6 a 10 átomos de carbono),
en donde los radicales alquilo y/o arilo pueden estar substituidos
por hidroxilo, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, ariloxi de 6 a 10
átomos de carbono o halógeno;
donde
R^{5} es hidrógeno, halógeno,
22 , R^{6}-O- o
R^{6}-S-, donde R^{6} es alquilo de 1 a 6 átomos
de carbono, arilo de 6 a 10 átomos de carbono, aril(de 6 a 10
átomos de carbono)-alquilo(de 1 a 6 átomos de
carbono) o alquil(de 1 a 6 átomos de
carbono)-arilo(de 6 a 10 átomos de carbono),
en donde los radicales alquilo y/o arilo pueden estar substituidos
con hidroxilo, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, ariloxi de 6 a 10
átomos de carbono o halógeno.
2. Compuesto de acuerdo con la reivindicación 1,
caracterizado porque R^{1} y R^{2} son cada uno
hidrógeno, metilo, etilo, propilo, fenilo, metilfenilo o
metoxifenilo.
3. Compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 ó
2, caracterizado porque R^{4} es hidrógeno, metilo, etilo o
fenilo.
4. Compuesto de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque R^{5} es
hidrógeno, cloro, bromo, metoxi, etoxi, fenoxi,
-NH-C_{6}H_{4}-OCH_{3},
-O-C_{6}H_{4}-OCH_{3} o
-S-C_{6}H_{4}-OCH_{3}.
5. Compuesto de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque R^{1} es
hidrógeno y R^{2} es metilo, etilo, fenilo o
p-metoxifenilo.
6. Compuesto de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque R^{1} es
metilo y R^{2} es metilo, etilo, fenilo o
p-metoxifenilo.
7. Un procedimiento para preparar un compuesto de
acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6,
caracterizado porque un ácido dicarboxílico de la fórmula
(IV)
o uno de sus derivados funcionales se condensa
con una diamina o la sal de una diamina de la fórmula
(V)
8. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación
1, caracterizado porque el derivado funcional del ácido
dicarboxílico es el anhídrido o el cloruro de acilo.
9. Uso de un compuesto de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, para colorear poliamidas
sintéticas, poliésteres, ABS o policarbonatos y también como un
colorante en viradores y reveladores electrofotográficos, en
revestimientos en polvo y en tintas para inyección de tinta.
10. Uso de acuerdo con la reivindicación 9, para
la coloración en masa de policondensados formados a partir de ácidos
dicarboxílicos y aminas, a partir de lactamas o a partir de ácidos
aminocarboxílicos.
Applications Claiming Priority (3)
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