ES2223912T3 - Procedimiento para la preparacion de pigmentos de trifendioxazina. - Google Patents
Procedimiento para la preparacion de pigmentos de trifendioxazina.Info
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Abstract
Procedimiento para la preparación de pigmentos de trifendioxazina de fórmula general (I) en donde ambos X representan átomos de hidrógeno o halógeno y los anillos marcados con A están condensados en la posición 1, 2, 2, 3 o 3, 4 y 8, 9, 9, 10 o 10, 11 y se eligen del grupo consistente en las mitades (1) a (5) en donde R1 y R2 son, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-8, cicloalquilo C5-6, bencilo, benzanilida, fenilo o naftilo en donde los grupos benzanilida, fenilo y naftilo pueden estar mono- o poli- sustituidos por radicales elegidos del grupo consistente en halógeno, nitro, alquilo C1-8, cicloalquilo C5-6, bencilo, fenilo o naftilo, COOalquilo, alcoxi C1-3 o trifuormetilo y R'' es, independientemente de R1 y R2, hidrógeno, hidroxi, alquilo C1-8, cicloalquilo C5-6, bencilo, benzanilida, fenilo o naftilo, en donde los grupos benzanilida, fenilo y naftilo pueden estar mono- o poli-sustituidos por radicales elegidos del grupo consistente en halógeno, nitro, alquilo C1-8, cicloalquilo C5-6, bencilo, fenilo o naftilo, COOalquilo, alcoxi C1-3 o trifuormetilo, con la condición de que el pigmento contiene al menos un grupo NH-CO- insustituido, por oxidación de 2, 5-bisarilamino-1, 4-benzoquinonas en disolventes orgánicos apróticos, polares, en presencia de una base.
Description
Procedimiento para la preparación de pigmentos de
trifendioxazina.
La invención se refiere a un procedimiento
particularmente ventajoso para la preparación de compuestos de
trifendioxazina por oxidación en disolventes orgánicos, a los
productos obtenidos mediante dicho procedimiento y a su uso como
pigmentos.
En GB 2 284 427 A, DE 4 442 291 A1 y DE 19 727
079 A1 se describen compuestos de trifendioxazina y procedimientos
para su preparación.
El procedimiento descrito en GB 2 284 427 A y DE
19 727 079 A1 parte de amino compuestos, que están
orto-sustituidos por un grupo alcoxi y que
únicamente pueden obtenerse por medio de una síntesis relativamente
compleja. Además, los pigmentos descritos en GB 2 284 427 A son
difícilmente dispersables y no pueden ponerse fácilmente en forma
de pigmentos.
El procedimiento descrito en DE 4 442 291 A1
parte de compuestos intermedios insustituidos, es decir amino
compuestos, que pueden obtenerse fácilmente. La síntesis de los
pigmentos se efectúa con dióxido de manganeso en ácido sulfúrico
concentrado y requiere el aislamiento de productos intermedios.
Dicho procedimiento forma cantidades considerables de sales del
metal pesado manganeso. El uso de ácido sulfúrico requiere una
regeneración costosa. Además, suele ser necesario un tratamiento
posterior del pigmento en bruto en un disolvente orgánico para
obtener las propiedades requeridas en el pigmento.
Otro procedimiento normalmente utilizado para la
preparación de compuestos de trifendioxazina es el descrito en USP
4.751.300, en donde las
2,5-bisaril-1,4-benzoquinonas
intermedias se calientan en presencia de un ácido inorgánico en un
disolvente orgánico no polar inerte. Sin embargo, este
procedimiento no es aplicable a compuestos con un anillo
heterocíclico que contiene un átomo de nitrógeno insustituido.
La invención se refiere a un nuevo procedimiento
para obtener pigmentos de trifendioxazina por oxidación de
2,5-bisarilamino-1,4-benzoquinonas
en disolventes orgánicos apróticos, polares. De manera muy
sorprendente, dichos pigmentos se pueden preparar en disolventes
apróticos polares, pero únicamente en presencia de una base por
medio de varios métodos.
Este procedimiento evita también el aislamiento
de
2,5-bisarilamino-1,4-benzoquinonas
y permite la preparación de trifendioxazinas directamente a partir
de aminas aromáticas por ulterior condensación con
2,3,5,6-tetraclorobenzoquinona (cloranilo) y
oxidación del producto intermedio resultante en un disolvente
orgánico. El uso de metales pesados se evita o al menos queda
limitado a cantidades catalíticas. La regeneración de disolventes
orgánicos polares es un proceso usual en plantas químicas.
Con el pigmento obtenido es posible generar
cambios altamente ventajosos en las tonalidades, lo cual es de gran
interés. Además, los pigmentos obtenidos en esta invención poseen
una excelente capacidad de dispersión, una alta resistencia del
color, una alta solidez a la intemperie y a la luz, una alta
saturación y una estabilidad térmica sobresaliente en materiales
plásticos de ingeniería.
La presente solicitud de patente proporciona un
procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula general
(I)
en donde ambos X representan átomos
de hidrógeno o halógeno y los anillos heterocíclicos marcados con A
están condensados en la posición 1,2, 2,3 o 3,4 y 8,9, 9,10 o 10,11
y contienen al menos un átomo de nitrógeno que está insustituido o
sustituido por radicales alquilo, cicloalquilo o arilo, mediante
oxidación de 2,5-
bisarilamino-1,4-benzoquinonas en
disolventes orgánicos apróticos polares y en presencia de una
base.
En particular, ambos X representan átomos de
hidrógeno o halógeno y los anillos marcados con A están condensados
en la posición 1,2, 2,3 o 3,4 y 8,9, 9,10 o 10,11 y se eligen del
grupo consistente en las mitades (1) a (5)
en donde R_{1} y R_{2} son,
independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo
C_{1-8}, cicloalquilo C_{5-6},
bencilo, benzanilida, fenilo o naftilo en donde los grupos
benzanilida, fenilo y naftilo pueden estar mono- o
poli-sustituidos por radicales elegidos del grupo
consistente en halógeno, nitro, alquilo C_{1-8},
cicloalquilo C_{5-6}, bencilo, fenilo o naftilo,
COOalquilo, alcoxi C_{1-3} o trifuormetilo y R'
es, independientemente de R_{1} y R_{2}, hidrógeno, hidroxi,
alquilo C_{1-8}, cicloalquilo
C_{5-6}, bencilo, benzanilida, fenilo o naftilo,
en donde los grupos benzanilida, fenilo y naftilo pueden estar
mono- o poli-sustituidos por radicales elegidos del
grupo consistente en halógeno, nitro, alquilo
C_{1-8}, cicloalquilo C_{5-6},
bencilo, fenilo o naftilo, COOalquilo, alcoxi
C_{1-3} o trifuormetilo, con la condición de que
el pigmento contiene al menos un grupo NH-CO-
insustituido.
Estos compuestos son particularmente útiles como
pigmentos para colorear masas de material plástico, incluyendo
masas libres de disolvente o que contienen disolvente de materiales
plásticos o resinas plásticas. Estas incluyen sistemas de pinturas
a base de aceite o a base de agua y lacas de varios tipos. Estos
compuestos son también adecuados para la coloración centrífuga de
viscosa o acetato de celulosa, para la pigmentación de polietileno,
poliestireno, cloruro de polivinilo, caucho o cuero artificial.
También se pueden emplear para imprimir géneros gráficos, para
colorear masas de papel, para revestir materiales textiles o para
cualquier otro proceso de impresión por pigmentos. Las
pigmentaciones resultantes tienen excelente solidez al calor, a la
luz y a la intemperie y a los productos químicos. Los pigmentos
conservan una buena resistencia del color y presentan buenas
propiedades de aplicación. En particular, tienen una buena solidez
a la migración, a la exudación, al
sobre-revestimiento y a los disolventes.
Compuestos preferidos de fórmula (I) son aquellos
que tienen las fórmulas (Ia), (IIa), (IIIa) y (IIIb)
en donde X es hidrógeno o halógeno,
R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4}, independientemente entre sí,
son hidrógeno, un radical alquilo C_{1-8}, un
radical fenilo, bencilo, benzanilida o naftilo sustituido o
insustituido, un radical cicloalquilo C_{5-6}
sustituido o insustituido, con la condición de que el pigmento
contiene al menos un grupo NH-CO-
insustituido.
Los sustituyentes R_{1}, R_{2}, R_{3} y
R_{4}, independientemente entre sí, son con preferencia
hidrógeno, etilo, metilo, n- o i-propilo, n-, i-,
sec- o terc-butilo, ciclohexilo, benzanilida
sustituida o insustituida, naftilo, fenilo insustituido o fenilo
sustituido una o más veces por radicales seleccionados del grupo
consistente en halógeno, preferentemente cloro, nitro, radicales
alquilo C_{1-8}, con preferencia radicales
alquilo C_{1-4}, y radicales alcoxi
C_{1-8} con la condición antes mencionada.
El procedimiento de la invención se efectúa en
disolventes orgánicos apróticos, polares, preferentemente
dimetilformamida, dimetilsulfóxido, tetrametilurea,
dimetilacetamida y N-metilpirrolidona, a
temperaturas de 0-200ºC, con preferencia
100-180ºC. La oxidación requiere la presencia de una
base, preferentemente carbonato potásico, carbonato sódico,
carbonato cálcico o fosfato sódico, y se puede efectuar mediante
varios métodos de oxidación, preferentemente por introducción de
aire u oxígeno, mediante clorato sódico o potásico en presencia de
pentóxido de vanadio o mediante hipoclorito sódico en presencia de
complejos de manganeso (III) o mediante el uso de peroxodisulfato
potásico o sódico.
Los pigmentos formados mediante el procedimiento
según la invención son adecuados para la pigmentación en masa de
sustratos adecuados, incluyendo polímeros sintéticos, resinas
sintéticas y fibras regeneradas, opcionalmente en presencia de
disolventes. Estos sustratos pueden incluir particularmente
revestimientos superficiales a base de aceite, agua y disolventes,
masas fundidas de poliéster para hilatura, materiales para moldeo
de polietileno, poliestireno y cloruro de polivinilo, caucho y
cuero sintético. Además, los pigmentos se pueden emplear en la
producción de tintas de impresión, para la coloración en masa de
papel y para el revestimiento y estampación de materiales
textiles.
Los pigmentos obtenidos mediante el procedimiento
según esta invención son también adecuados como colorantes en
viradores y reveladores electrofotográficos, tales como viradores en
polvo de uno o dos componentes (conocidos también como reveladores
de uno o dos componentes), viradores magnéticos, viradores
líquidos, viradores de polimerización y especialmente viradores
(bibliografía: L.B. Schein, "Electrophotography and Development
Physics"; Springer Series in Electrophysics 14, Springer Verlag,
2^{nd} Edition, 1992).
Los aglutinantes típicos para viradores son
resinas de polimerización por adición, poliadición y
policondensación, tales como resinas de estireno,
estireno-acrilato,
estireno-butadieno, acrilato, poliéster y
fenol-epoxi, polisulfonas, poliuretanos,
individualmente o en combinación, y también polietileno y
polipropileno, los cuales pueden comprender otros constituyentes,
tales como agentes controladores de la carga, ceras o auxiliares del
flujo, o bien pueden ser modificados posteriormente con estos
aditivos.
Los pigmentos formados mediante el procedimiento
según la invención son adecuados, además, como colorantes en polvos
y materiales de revestimiento en polvo, especialmente en materiales
de revestimiento en polvo triboeléctrica o electrocinéticamente
pulverizables que se emplean para el revestimiento superficial de
artículos hechos, por ejemplo, de metal, madera, plástico, vidrio,
cerámica, hormigón, material textil, papel o caucho (J.F. Hughes,
"Electrostatics Powder Coating" Research Studies, John Wiley
& Sons, 1984).
Las resinas de revestimiento en polvo
habitualmente utilizadas son resinas epoxi, resinas de poliéster
que contienen carboxilo e hidroxilo, resinas de poliuretano y
resinas acrílicas, junto con los endurecedores usuales. También se
emplean combinaciones de resinas. Por ejemplo, las resinas epoxi se
emplean frecuentemente en combinación con resinas de poliéster que
contienen carboxilo e hidroxilo. Componentes endurecedores típicos
(como una función del sistema de resina) son, por ejemplo,
anhídridos de ácido, imidazoles y también dicianodiamida y sus
derivados, isocianatos bloqueados, bisaciluretanos, resinas
fenólicas y de melamina, isocianuratos de triglicidilo, oxazolinas y
ácidos dicarboxílicos.
Además, los pigmentos formados mediante el
procedimiento según la invención son adecuados como colorantes en
tintas de impresión a chorro, tanto acuosas como no acuosas, y en
aquellas tintas que operan de acuerdo con el procedimiento de
fusión en caliente.
Cuando se aplican a los sustratos antes
mencionados, se ha comprobado que los pigmentos son resistentes a
la migración y sólidos a la luz y muestran solidez al lavado, al
blanqueado con clorito, hipoclorito y peróxido, al frotado, a la
sobrepulverización y a los disolventes. Concretamente, los pigmentos
exhiben un alto poder tintóreo, una buena opacidad y una buena
estabilidad térmica.
Se ofrece ahora una serie de ejemplos que sirven
para ilustrar la invención. Una parte en volumen corresponde al
volumen de una parte en peso de agua.
En 1000 partes de dimetilacetamida se suspenden
90 partes de
5-amino-1-etil-1,3-dihidrobencimidazol-2-ona
y 42 partes de bicarbonato sódico anhidro y la mezcla se calienta a
70ºC. Se añaden 62 partes de cloranilo durante 2 horas. La mezcla
se calienta bajo reflujo durante 1 hora, se enfría a 100ºC, se
filtra a 100ºC, se lava con 1000 partes de dimetilacetamida caliente
y se lava con agua hasta estar libre de cloruro. El secado a 80ºC
bajo presión reducida proporciona 105 partes de un polvo de color
marrón de la siguiente fórmula
Pf >
300ºC
En 400 partes de dimetilacetamida se suspenden 53
partes de
2,5-dicloro-3,6-bis(1-etil-2-oxo-1,3-dihidrobencimidazol-5-il)amino-1,4-benzoquinona
(como la obtenida en el Ejemplo 1a) y 28 partes de carbonato
potásico y la mezcla se calienta reflujo. Bajo entrada de aire
(alrededor de 50 l/h) la mezcla se refluye durante 10 horas, se
filtra a 100ºC, se lava con 400 partes de dimetilacetamida caliente
y se lava con agua hasta quedar libre de cloruro. El secado a 80ºC
bajo presión reducida proporciona 21 partes de un polvo de color
gris metálico de la siguiente
fórmula
fórmula
Pf >
300ºC
En 1000 partes de dimetilacetamida se suspenden
90 partes de
5-amino-1-etil-1,3-dihidrobencimidazol-2-ona
y 43 partes de bicarbonato sódico anhidro y la mezcla se calienta a
70ºC. Se añaden 62 partes de cloranilo durante 2 horas. La mezcla
se calienta bajo reflujo durante 1 hora, se enfría a 100ºC, se
trata con 40 partes de carbonato potásico y se calienta de nuevo a
reflujo. Bajo entrada de aire (alrededor de 50 l/h), la mezcla se
refluye durante 10 horas, se filtra a 100ºC, se lava con 1000
partes de dimetilacetamida caliente y se lava con agua hasta quedar
libre de cloruro. El secado a 80ºC bajo presión reducida
proporciona 46 partes de un polvo de color gris metálico idéntico al
material obtenido en el Ejemplo 1b).
Pf >
300ºC
En 400 partes de dimetilacetamida se suspenden 53
partes de
2,5-dicloro-3,6-bis(1-etil-2-oxo-1,3-dihidrobencimidazol-5-il)amino-1,4-benzoquinona
(como la obtenida en el Ejemplo 1a), 0,5 partes de pentóxido de
vanadio y 28 partes de carbonato potásico y la mezcla se calienta a
100ºC. A esa temperatura, la mezcla se trata con 21 partes de
clorato sódico durante 2 horas, se calienta luego a reflujo durante
12 horas, se filtra a 100ºC, se lava con 400 partes de
dimetilacetamida caliente y se lava con agua hasta quedar libre de
cloruro. El secado a 80ºC bajo presión reducida proporciona 41
partes de un polvo de color gris metálico idéntico al material
obtenido en el Ejemplo
1b.
1b.
Pf >
300ºC
El pigmento que tiene un color que va desde
violeta a azul, así obtenido muestra excelentes propiedades tales
como capacidad de dispersión, resistencia del color excelente
estabilidad al calor y a la luz, cuando se aplica en materiales
plásticos de ingeniería o en revestimientos.
En 25 equimoles
N-metilpirrolidona se suspenden 1 equimol de
2,5-dicloro-3,6-bis(1-etil-2-oxo-1,3-dihidrobencimidazol-5-il)amino-1,4-benzoquinona
(como la obtenida en el Ejemplo 1a) y 1 equimol de carbonato
potásico y la mezcla se calienta a 120ºC. A esa temperatura, la
mezcla se trata con 2,6 equimoles de peroxodisulfato potásico
durante 5 minutos, se calienta luego a 160ºC durante 12 horas, se
filtra a 100ºC, se lava con 25 equimoles de
N-metilpirrolidona caliente y se lava con agua hasta
quedar libre de sulfato. El secado a 80ºC bajo presión reducida
proporciona alrededor de 20-30% de un polvo de
color gris metálico idéntico al material obtenido en el
Ejemplo
1b.
1b.
Se aplica el mismo procedimiento para obtener los
siguientes ejemplos:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
El pigmento obtenido en el Ejemplo 1a se muele en
agua en un molino PML (Drais Werke Mannheim) durante 20 minutos con
perlas de zirconia, se filtra y se seca en vacío antes de procede a
su aplicación.
Se efectúa la preparación de una lámina de PVC
coloreada al 1% siguiendo este procedimiento: se mezclan 100 partes
de PVC transparente con 0,1 partes de pigmento durante 2 minutos.
La mezcla se pasa entre dos rodillos durante 5 minutos, estando
calentado el rodillo delantero a 130ºC y el rodillo trasero a
135ºC. Se prensa entonces la lámina bajo una presión de 25 toneladas
entre dos platos de acero chapados con cromo calentados a 165ºC
durante 5 minutos. La lámina prensada queda coloreada en una
tonalidad azul rojiza.
Se efectúa la preparación de una lámina de PVC
coloreada al 0,1% siguiendo este procedimiento: se mezclan 100 g de
PVC-blanco (0,5% de TiO_{2}) con 0,1 g de pigmento
durante 2 minutos. La mezcla se pasa entre dos rodillos durante 8
minutos, estando calentado el rodillo delantero a 160ºC y el rodillo
trasero a 165ºC. Se prensa entonces la lámina bajo una presión de
25 toneladas entre dos platos de acero chapados con cromo
calentados a 160ºC durante 5 minutos, para obtener una tonalidad
azul rojiza.
Se efectúa la preparación del revestimiento de
resina de alquidmelamina (AM5) siguiendo este procedimiento: en un
agitador Skandex se agitan durante 30 minutos 3,6 g de pigmento,
26,4 g de AM5 transparente (35%) y 85 g de perlas de vidrio. Se
mezclan 30 g de esta preparación con 60 g de AM5 transparente
(55,8%). La dispersión se pulveriza sobre una lámina de cartulina,
se seca al aire durante 15 minutos y se cuece a 140ºC en un horno
durante 30 minutos para obtener una tonalidad azul rojiza.
Se efectúa la preparación del revestimiento de
resina de alquidmelamina (AM5) siguiendo este procedimiento: en un
agitador Skandex se agitan durante 30 minutos 3,6 g de pigmento,
26,4 g de AM5 transparente (35%) y 85 g de perlas de vidrio. Se
mezclan 7,5 g de esta preparación con 20 g de
AM5-blanco (30% de TiO_{2}). La dispersión se
pulveriza sobre una lámina de cartulina, se seca al aire durante 15
minutos y se cuece a 140ºC en un horno durante 30 minutos para
obtener una tonalidad azul rojiza.
Claims (5)
1. Procedimiento para la preparación de pigmentos
de trifendioxazina de fórmula general (I)
en donde ambos X representan átomos
de hidrógeno o halógeno y los anillos marcados con A están
condensados en la posición 1,2, 2,3 o 3,4 y 8,9, 9,10 o 10,11 y se
eligen del grupo consistente en las mitades (1) a
(5)
en donde R_{1} y R_{2} son,
independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo
C_{1-8}, cicloalquilo C_{5-6},
bencilo, benzanilida, fenilo o naftilo en donde los grupos
benzanilida, fenilo y naftilo pueden estar mono- o
poli-sustituidos por radicales elegidos del grupo
consistente en halógeno, nitro, alquilo C_{1-8},
cicloalquilo C_{5-6}, bencilo, fenilo o naftilo,
COOalquilo, alcoxi C_{1-3} o trifuormetilo y R'
es, independientemente de R_{1} y R_{2}, hidrógeno, hidroxi,
alquilo C_{1-8}, cicloalquilo
C_{5-6}, bencilo, benzanilida, fenilo o naftilo,
en donde los grupos benzanilida, fenilo y naftilo pueden estar
mono- o poli-sustituidos por radicales elegidos del
grupo consistente en halógeno, nitro, alquilo
C_{1-8}, cicloalquilo C_{5-6},
bencilo, fenilo o naftilo, COOalquilo, alcoxi
C_{1-3} o trifuormetilo, con la condición de que
el pigmento contiene al menos un grupo NH-CO-
insustituido,
por oxidación de
2,5-bisarilamino-1,4-benzoquinonas
en disolventes orgánicos apróticos, polares, en presencia de una
base.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en
donde los compuestos de fórmula (I) son aquellos que tienen las
fórmulas (Ia), (IIa), (IIIa) y (IIIb)
en donde X es hidrógeno o halógeno,
R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4}, independientemente entre sí,
son hidrógeno, un radical alquilo C_{1-8}, un
radical fenilo, bencilo, benzanilida o naftilo sustituido o
insustituido, un radical cicloalquilo C_{5-6}
sustituido o insustituido, con la condición de que el pigmento
contiene al menos un grupo NH-CO-
insustituido.
3. Procedimiento según la reivindicación 1, que
comprende la condensación de arilaminas con una benzoquinona y la
posterior oxidación del compuesto intermedio resultante en
presencia de una base.
4. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, en donde el disolvente orgánico es
dimetilformamida, dimetilsulfóxido, tetrametilurea, dimetilacetamida
o N-metilpirrolidona.
5. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, en donde la oxidación se efectúa por
introducción de aire u oxígeno, por clorato sódico o potásico en
presencia de pentóxido de vanadio o por hipoclorito sódico en
presencia de complejos de manganeso (III) o por peroxodisulfato
potásico o sódico.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| GB0029476 | 2000-12-04 | ||
| GBGB0029476.9A GB0029476D0 (en) | 2000-12-04 | 2000-12-04 | Process for the preparation of triphenodioxazine pigments |
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| ES2223912T3 true ES2223912T3 (es) | 2005-03-01 |
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