ES2272249T3 - Pigmentos hibridos. - Google Patents
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Abstract
¿ Pigmentos híbridos que contienen: (a) al menos un compuesto de bencimidazolona¿ trifenodioxazina de la fórmula (I) en la cual ambos X representan hidrógeno o un átomo de haló¿ geno; R1 y R2 son, independientemente uno de otro, hidrógeno, alquilo C1¿18, fenilo insustituido o fenilo que está mono¿ o poli¿sustituido con haló- geno o grupos nitro, alquilo C1¿8, trifluorometilo o alcoxi C1¿2; y (b) al menos un compuesto de pirrolo[3, 4¿c]pirrol de la fórmula (II) en la cual A y B son, independientemente uno de otro, un grupo de las fórmulas en las cuales R3 y R4 son, independientemente uno de otro, hidrógeno, halógeno, alquilo C1¿5, alcoxi C1¿5, CN o un grupo de la fórmulas siguientes con los mismos significados de R3 y R4 que ante- riormente; o (c) al menos un compuesto de quinacridona de la fór- mula (IV) en la cual R7, R8, R9 y R10 son, independientemente uno de otro, hidrógeno, halógeno, alquilo C1¿5 o alcoxi C1¿5; o (d) al menos un compuesto de ftalocianina de cobre de la fórmula (V) enla cual n = 0¿16 (distribuido aleatoriamente.
Description
Pigmentos híbridos.
La presente invención se refiere a la
preparación de pigmentos híbridos constituidos por
bencimidazolona-trifenodioxazinas y pigmentos de
dicetopirrolo-[3,4-c]-pirrol,
tiazina-índigo, quinacridona o ftalocianina de cobre, a un proceso
para su preparación y al uso de los pigmentos híbridos para la
pigmentación en masa de sustratos, como colorantes en tóners y
reveladores electrofotográficos, en polvos y materiales de
recubrimiento de polvo, en tintas para impresora de chorro de tinta
y en cosméticos.
Los compuestos de
bencimidazolona-trifenodioxazina pertenecen a una
serie importante de pigmentos. Una revisión general y procesos de
preparación se describen en las patentes GB 2284427, DE 4442291.1 y
DE 19727079 A1. Estos compuestos son particularmente útiles como
pigmentos para coloración de plásticos en masa con inclusión de
masas tanto exentas de disolvente como masas que contienen
disolvente de plásticos o resinas plásticas. Éstas incluyen
sistemas de pintura de base aceitosa o base acuosa y barnices de
diversas clases. Estos compuestos son adecuados también para
coloración durante el hilado de viscosa o acetato de celulosa, para
pigmentación de polietileno, poliestireno, poli(cloruro de
vinilo), caucho o cuero artificial. Los mismos pueden utilizarse
también para impresión de tejidos gráficos, para coloración de masas
de papel, para recubrimiento de productos textiles o para cualquier
otro proceso de estampación de pigmentos. Las pigmentaciones
resultantes tienen una solidez excelente al calor, la luz y la
intemperie, así como a los productos químicos. Los pigmentos
retienen una intensidad de color satisfactoria y tienen buenas
propiedades de aplicación. En particular, aquéllos tienen una
solidez satisfactoria a la migración, la eflorescencia, el
recubrimiento excesivo y los disolventes.
Es sabido que, en ciertas condiciones, pigmentos
híbridos que son soluciones sólidas o cristales mixtos o mezclas de
cristales que tienen propiedades mejoradas pueden obtenerse con dos
o más pigmentos. El proceso de la invención describe la preparación
de tales pigmentos híbridos constituidos por
bencimidazolona-trifenodioxazina y otros pigmentos
que pueden formarse con rendimiento elevado y que exhiben nuevas
propiedades pigmentarias. De modo más específico, la invención se
refiere a un método para la preparación de cristales mixtos o
soluciones sólidas o mezclas de cristales por síntesis y/o acabado
de los pigmentos citados anteriormente en presencia de otro
pigmento de la clase que comprende
dicetopirrolo-pirrol, triacetina-índigo,
quinacridona y ftalocianina de cobre. Las soluciones sólidas y/o
las mezclas de un pigmento de
bencimidazolona-trifenodioxazina y otro pigmento
pueden prepararse por disolución de los dos pigmentos citados en
ácido sulfúrico o ácido polifosfórico concentrados, a temperaturas
de 0ºC a 200ºC, y precipitación de las partículas de pigmento por
adición de hielo o agua o una mezcla de agua y un alcohol, o por
vertido del medio ácido en hielo o agua o una mezcla de agua y un
alcohol. El documento WP 98/32800 describe pigmentos de
tiazina-índigo y soluciones sólidas de los mismos con
dicetopirrolo-pirroles, quinacridonas,
antraquinonas, bencimidazoles, y pigmentos de naftol AS,
azo-condensación, isoindolinona, isoindolina,
perileno, dioxazinas, índigo, tioíndigo, complejo metálico,
perinona, quinoftalona
ftalocianina.
ftalocianina.
Es posible también utilizar aditivos conocidos
en la técnica anterior para controlar el tamaño de partícula del
pigmento.
Una condición evidente para la eficiencia de
este proceso es la posibilidad de disolver los materiales de partida
en ácido sulfúrico o ácido polifosfórico concentrados.
Con los pigmentos híbridos así obtenidos, es
posible generar cambios altamente ventajosos en las tonalidades,
que son de gran interés. Además, los pigmentos híbridos de la
presente invención poseen dispersabilidad excelente, alta
intensidad de color, solidez elevada a la intemperie y la luz, alta
saturación y una estabilidad térmica excelente en plásticos
técnicos.
La invención, por consiguiente, proporciona
pigmentos híbridos que contienen:
- (a)
- al menos un compuesto de bencimidazolona-trifenodioxazina de la fórmula (I)
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
- en la cual
- ambos X representan hidrógeno o un átomo de halógeno;
- R_{1} y R_{2} son, independientemente uno de otro, hidrógeno, alquilo C_{1-18}, fenilo insustituido o fenilo que está mono- o poli-sustituido con halógeno o grupos nitro, alquilo C_{1-8}, trifluorometilo o alcoxi C_{1-2}; y
- (b)
- al menos un compuesto de pirrolo[3,4-c]pirrol de la fórmula (II)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- en la cual A y B son, independientemente uno de otro, un grupo de las fórmulas
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\vskip1.000000\baselineskip
- en las cuales R_{3} y R_{4} son, independientemente uno de otro, hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1-5}, alcoxi C_{1-5}, CN o un grupo de las fórmulas siguientes
\vskip1.000000\baselineskip
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- con los mismos significados de R_{3} y R_{4} que anteriormente; o
- (c)
- al menos un compuesto de quinacridona de la fórmula (IV)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- en la cual
- R_{7}, R_{8}, R_{9} y R_{10} son, independientemente uno de otro, hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1-5} o alcoxi C_{1-5}; o
\newpage
- (d)
- al menos un compuesto de ftalocianina de cobre de la fórmula (V)
\vskip1.000000\baselineskip
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\vskip1.000000\baselineskip
en la cual n = 0-16 (distribuido
aleatoriamente).
Estos pigmentos híbridos que son o bien
soluciones sólidas o cristales mixtos o mezclas de cristales son
altamente adecuados para uso como pigmentos para coloración de
materiales orgánicos de peso molecular alto.
El término "halógeno" incluye flúor y
especialmente cloro y bromo. El término "alquilo" o
"alcoxi" incluye dichos grupos funcionales que tienen de 1 a 4
átomos de carbono. Los términos "alquilamino" y
"fenilamina" incluyen N,N-dialquilamino y
N,N-difenilamino así como
N-monoalquilamino y
N-monofenilamino. Los sustituyentes alquilo, alcoxi,
fenilo y fenoxi arriba mencionados pueden contener a su vez uno o
más sustituyentes seleccionados de los sustituyentes arriba
descritos.
Dependiendo de la naturaleza de los componentes
que estén presentes en los pigmentos híbridos de la invención, los
productos son o bien soluciones sólidas o cristales mixtos o mezclas
de cristales y la estructura de estos productos puede determinarse
por difracción en polvo de rayos X. En general, mezclas de
estructuras similares darán como resultado soluciones sólidas o
cristales mixtos, mientas que las mezclas de estructuras muy
diferentes darán como resultado mezclas de cristales.
Esta invención se refiere en particular a la
preparación de cristales mixtos o soluciones sólidas o mezclas de
cristales de bencimidazolona-trifenodioxazina con
otros pigmentos. El pigmento de
bencimidazolona-trifenodioxazina se obtiene por un
paso de ciclación en ácido sulfúrico concentrado utilizando dióxido
de manganeso como oxidante. Un método consiste en añadir a esto, el
dicetopirrolo-[2,4-d]-pirrol o
pigmento de quinacridona o ftalocianina de cobre al final de la
reacción. La mezcla se agita durante unas cuantas horas y se
descarga luego en agua o una mezcla de agua y alcohol, y el
precipitado obtenido se aísla por filtración. De este modo se forman
cristales mixtos o soluciones sólidas o mezclas de cristales de
bencimidazolona-trifenodioxazina y
dicetopirrolo-[3,4-c]pirrol o pigmentos de
quinacridona o ftalocianina de cobre.
Otro método consiste en mezclar pigmento de
bencimidazolona-trifenodioxazina ya aislado con, por
ejemplo, un pigmento de
dicetopirrolo-[3,4-c]-pirrol en
ácido sulfúrico concentrado a una temperatura del orden de 10 a
100ºC, con preferencia de 20 a 50ºC. La mezcla se agita,
preferiblemente a o por debajo de 50ºC, hasta que la misma es
homogénea. En caso necesario, la solución puede calentarse a una
temperatura del orden de 60 a 200ºC, preferiblemente de 80 a
130ºC.
Los pigmentos híbridos se precipitan luego de la
solución por métodos de precipitación conocidos en la técnica. Por
ejemplo, métodos de precipitación adecuados incluyen inundación con
agua o un alcohol, o por adición de un alcohol y/o agua a la
solución de pigmento. El agua y/o el alcohol pueden utilizarse en
cualquier relación de mezcla deseada entre 5 y 20 partes en peso
por una parte del pigmento formado. Es posible también utilizar
aditivos conocidos en la técnica anterior para controlar el tamaño
de partícula de la composición de pigmento. Asimismo, es posible
controlar el tamaño de partícula de la composición de pigmento por
calentamiento a presión de la suspensión final de pigmento al final
de la precipitación o de la suspensión de pigmento durante el paso
de
mezcla.
mezcla.
Cuando la maduración de los cristales de
pigmentos es completa, los pigmentos acondicionados se aíslan por
filtración, lavándose la torta de la prensa con agua o un disolvente
orgánico, preferiblemente metanol, seguido por agua y secado.
Pueden contenerse resultados óptimos por filtración del pigmento
desde una suspensión acuosa caliente.
La proporción del pigmento de
bencimidazolona-trifenodioxazina en los pigmentos
híbridos puede variar entre 10 y 90% en moles con 90 a 10% de
dicetopirrolo-[3,4-c]-pirrol o
pigmento de quinacridona. Es posible formar pigmentos ternarios
híbridos por mezcla del pigmento de quinacridona y el pigmento de
dicetopirrolo-[3,4-c]pirrol con la suspensión
del pigmento de
bencimidazolona-trifenodioxazina.
Pigmentos híbridos preferidos de acuerdo con la
invención son:
- 1.
- Soluciones sólidas o cristales mixtos que contienen al menos un compuesto de la fórmula (I) en la cual R_{1} o R_{2} es un radical hidrógeno y un dicetopirrolo-[3,4-c]-pirrol de la fórmula (II) en la cual A y B son grupos p-clorofenilo.
- 2.
- Soluciones sólidas o cristales mixtos que contienen al menos un compuesto de la fórmula (I) con el significado arriba mencionado y una quinacridona de la fórmula (IV) en la cual R_{7} y R_{8}, así como R_{9} y R_{10} son hidrógeno, halógeno o grupos metilo.
- 3.
- Soluciones sólidas o cristales mixtos que contienen al menos un compuesto de la fórmula (I) con el significado arriba mencionado y una ftalocianina de cobre de la fórmula (V) en la cual n está comprendido entre 0 y 2.
Los pigmentos híbridos de acuerdo con la
invención son adecuados para la pigmentación en masa de sustratos
adecuados que incluyen polímeros sintéticos, resinas sintéticas y
fibras regeneradas, opcionalmente en presencia de disolventes.
Estos sustratos incluyen más particularmente aceite, agua y
recubrimientos superficiales basados en disolvente, masas fundidas
de centrifugación de poliéster, materiales de moldeo de polietileno,
poliestireno y poli(cloruro de vinilo), caucho y cuero
sintético. Adicionalmente, los pigmentos pueden utilizarse en la
fabricación de tintas de imprimir, para la coloración en masa de
papel y de recubrimiento e impresión para materiales
textiles.
textiles.
Sobre la base del material polímero a teñir en
masa, los pigmentos híbridos de acuerdo con la invención se utilizan
en cantidades de 0,01 a 30% en peso, preferiblemente 0,1 a 10% en
peso.
Los pigmentos híbridos de acuerdo con la
invención son adecuados también como colorantes en tóners y
reveladores electrofotográficos, tales como tóners en polvo de uno
o dos componentes (denominados también reveladores de uno o dos
componentes), tóners magnéticos, tóners líquidos, tóners de
polimerización y tóners especiales (bibliografía: L.B. Schein,
"Electrophotography and Development Physics"; Springer Series
in Electrophysics 14, Springer Verlag, 2ª edición, 1992).
Aglomerantes de tóners típicos son resinas de
polimerización por adición, poliadición y policondensación, tales
como estireno, estireno-acrilato,
estireno-butadieno, acrilato, poliéster y
fenol-epoxi resinas, polisulfonas, poliuretanos,
individualmente o en combinación, así como polietileno y
polipropileno, que pueden comprender constituyentes adicionales,
tales como agentes de control de cargas, ceras o adyuvantes de
fluidez, o pueden modificarse subsiguientemente con estos
aditivos.
Los pigmentos híbridos de acuerdo con la
invención son adecuados, adicionalmente, como colorantes en polvos y
materiales de recubrimiento de polvo, especialmente en materiales de
recubrimiento de polvo pulverizables triboeléctricamente o
electrocinéticamente que se utilizan para el recubrimiento
superficial de artículos hechos, por ejemplo, de metal, madera,
plástico, vidrio, cerámica, hormigón, material textil, papel o
caucho (J.F. Hughes, "Electrostatics Powder Coatings", Research
Studies, John Wiley & Sons, 1984).
Resinas de recubrimiento de polvo que se emplean
típicamente son resinas epoxi, resinas poliéster que contienen
carboxilo e hidroxilo, resinas de poliuretano y resinas acrílicas,
junto con endurecedores habituales. Se utilizan también
combinaciones de resinas. Por ejemplo, se emplean frecuentemente
resinas epoxi en combinación con resinas poliéster que contienen
carboxilo e hidroxilo. Componentes endurecedores típicos (en función
del sistema de resina) son, por ejemplo, anhídridos de ácido,
imidazoles así como dicianodiamida y sus derivados, isocianatos
bloqueados, bisaciluretanos, resinas fenólicas y de melamina,
isocianuratos de triglicidilo, oxazolinas y ácidos
dicarboxílicos.
dicarboxílicos.
Adicionalmente, los pigmentos híbridos de
acuerdo con la invención son adecuados como colorantes en tintas
para impresoras de chorro de tinta, tanto acuosas como no acuosas, y
en aquellas tintas, que operan de acuerdo con el proceso de masa
fundida caliente.
Cuando se aplican a los sustratos arriba
mencionados se encuentra que los pigmentos híbridos son resistentes
a la migración y sólidos a la luz, exhibiendo solidez al lavado, el
blanqueo con clorito, hipoclorito y peróxido, el frotamiento, la
pulverización excesiva y los disolventes. Es notable que los
pigmentos exhiben alto poder tintóreo, opacidad satisfactoria y
buena estabilidad térmica.
Finalmente, los pigmentos híbridos de acuerdo
con la invención son adecuados como colorantes en cosméticos.
A continuación sigue una serie de ejemplos que
sirven para ilustrar la invención.
Ejemplo
1
- a)
- 40 partes de amino-N1-fenil-bencimidazolona y 20 partes de 2,5-dihidroxi-1,4-benzoquinona se mezclan con 200 partes de ácido acético glacial y la mezcla se calienta a reflujo. Se continúa agitando a esta temperatura durante un período adicional de 4 horas. La mezcla se enfría luego a la temperatura ambiente y el precipitado formado se filtra sobre un filtro de polipropileno, se lava sucesivamente con 150 partes de ácido acético, la cantidad de agua necesaria para obtener un pH del filtrado igual a 5 y 150 partes de metanol. El polvo pardo resultante se seca a presión reducida durante 24 horas a 80ºC.
- b)
- Se añaden 15 partes de este compuesto intermedio a 150 partes en peso de ácido sulfúrico (90%), se enfría a una temperatura inferior a 10ºC y se agita durante 2 horas. Se añaden a esta suspensión 35 partes de dióxido de manganeso activado dentro de 3 horas. La mezcla se agita durante 6 horas más. El exceso de dióxido de manganeso se destruye utilizando 5 partes de peróxido de hidrógeno (30%). El producto se separa por filtración sobre un filtro de polipropileno, se lava primeramente con 150 partes de ácido sulfúrico concentrado al 80%, y luego 150 partes de ácido sulfúrico concentrado al 50%, y subsiguientemente se lava hasta dejarlo exento de sulfato con agua. El secado a presión reducida a 80ºC proporciona 12 partes de un polvo de color verde metálico de un compuesto de la fórmula siguiente:
| Calc: | C 69,8; H 3,3; N 15,27; O 11,62%; | |
| encontrado: | C 67,3; H 3,4; N 15,2; O 12,3%. |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
2
Siguiendo el procedimiento del Ejemplo 1 pero
utilizando
amino-N1-(p-clorofenil)-bencimidazolona
en lugar de
amino-N1-fenil-bencimidazolona.
El pigmento bruto se obtiene como un polvo de color verde metálico
de la fórmula siguiente:
| Calc: | C 62,05; H 2,6; N 13,57%; | |
| Encontrado: | C 61,9; H 2,9; N 13,3%. |
Un reactor de 500 ml se carga sucesivamente con
200 ml de ácido sulfúrico concentrado al 90%, 5 g (9,1 mmoles) de
3,11-difenil-1,3,9,11-tetrahidro-diimidazo[4,5-b:4',5'-m]trifenodioxazina-2,10-diona
y 3,25 g (9,1 mmoles) de
3,6-di-(4-clorofenil)-1,4-dicetopirrolo-[3,4-c]-pirrol.
La suspensión se agita 2 horas a 20-30ºC y se
calienta luego progresivamente a 50ºC durante una hora. La mezcla
de reacción se agita ulteriormente durante 3 horas a esta
temperatura y se deja enfriar durante una noche a 20ºC. La mezcla de
reacción se calienta luego a 100ºC durante 2 horas, y se diluye
suavemente a esta temperatura con agua hasta 50% de concentración en
H_{2}SO_{4}. Después de enfriar a la temperatura ambiente, el
pigmento resultante se seca a 80ºC a vacío antes de ensayarlo. Las
composiciones de pigmento rojo a violeta así obtenidas exhiben
propiedades de pigmento excelentes tales como dispersabilidad,
intensidad de color, y estabilidad excelente al calor y la luz
cuando se aplican en plásticos o recubrimientos
técnicos.
técnicos.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 4^{*}
Un reactor de 500 ml se carga sucesivamente con
200 ml de ácido sulfúrico concentrado, 5 g (9,1 mmoles) de
3,11-difenil-1,3,9,11-tetrahidro-diimidazo[4,5-b:4',5'-m]trifenodioxazina-2,10-diona
y 3,25 g (9,1 mmoles) de
trans-2,2'-bis(4H-7-cloro-1,4-tiazina).
La suspensión se agita durante 2 horas a 20-30ºC y
se calienta luego progresivamente a 50ºC durante una hora. La
mezcla de reacción se agita ulteriormente durante 3 horas a esta
temperatura y se deja enfriar durante una noche a 20ºC. La mezcla de
reacción se calienta luego a 130ºC durante 2 horas, y se diluye
suavemente a esta temperatura con agua hasta 50% de concentración en
H_{2}SO_{4}. Después de enfriar a la temperatura ambiente, la
suspensión acuosa obtenida se filtra y se lava con 2 litros de agua.
El pigmento resultante se seca a 80ºC a vacío antes de
ensayarlo.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
5
Un reactor de 1000 ml se carga sucesivamente con
200 g de ácido sulfúrico concentrado, y una mezcla de 4 g de
2,5-dicloro-3,6-bis(1-etil-2-oxo-1,3-dihidrobencimidazol-5-il)amino-1,4-benzoquinona
y 16 g de ftalocianina de cobre en el transcurso de 2 h. La
suspensión se agita durante 3 horas a 60ºC y se vierte luego en 600
ml de agua. La temperatura se mantiene por debajo de 30ºC por
adición de hielo. La mezcla se calienta a 95ºC durante 2 horas y se
filtra a 70ºC. La torta se lava con agua hasta ausencia de sulfato y
se seca a 80ºC a vacío.
Material aislado: 19,6 g de un polvo azul oscuro
de pf >400ºC
\vskip1.000000\baselineskip
| Calc: | C 64,6; H 2,9; N 18,8; Cl 2,5%; | |
| Encontrado: | C 64,7; H 3,0; N 18,6; Cl 2,4%. |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos
6-9
Utilizando el método de los Ejemplos
3-5, se preparan los pigmentos híbridos
siguientes:
\newpage
\vskip1.000000\baselineskip
La preparación de una hoja de PVC coloreada al
1% se realiza conforme al procedimiento siguiente: 100 partes de PVC
transparente se mezclan con 0,1 parte de pigmento durante 2 minutos.
La mezcla se hace pasar entre dos rodillos durante 5 minutos,
calentándose el rodillo anterior a 130ºC y calentándose el rodillo
posterior a 135ºC. A continuación, se prensa la hoja a una presión
de 25 toneladas entre dos placas de acero chapado de cromo
calentadas a 165ºC, durante 5 minutos. La hoja prensada se colorea
con un tono rojo.
La preparación de una hoja de PVC coloreada al
0,1% se realiza conforme al procedimiento siguiente: 100 g de blanco
de PVC (0,5% de TiO_{2}) se mezclan con 0,1 g de pigmento durante
2 minutos. La mezcla se hace pasar entre dos rodillos durante 8
minutos, calentándose el rodillo anterior a 160ºC y calentándose el
rodillo posterior a 165ºC. A continuación, se prensa la hoja a una
presión de 25 toneladas entre dos placas de acero chapado de cromo a
160ºC, durante 5 minutos.
La preparación del recubrimiento de resina de
alquid-melamina (AM5) se realiza conforme al
procedimiento siguiente:
3,6 g de pigmento, 26,4 g de AM5 transparente
(35%) y 85 g de perlas de vidrio se agitan en un agitador Skandex
durante 30 minutos. Se mezclan 35 g de esta preparación con 60 g de
AM5 transparente (55,8%). La dispersión se pulveriza sobre una
lámina de cartulina, se seca al aire durante 15 minutos y se trata a
140ºC en un horno durante 30 minutos.
La preparación del recubrimiento de resina de
alquid-melamina (AM5) se realiza conforme al
procedimiento siguiente:
3,6 g de pigmento, 26,4 g de AM5 transparente
(35%) y 85 g de perlas de vidrio se agitan en un agitador Skandex
durante 30 minutos. Se mezclan 7,5 g de esta preparación con 20 g de
blanco de AM5 (30% de TiO_{2}). La dispersión se pulveriza sobre
una hoja de cartulina, se seca al aire durante 15 minutos y se trata
a 140ºC en un horno durante 30 minutos.
\newpage
Ejemplo
comparativo
El pigmento producido en el Ejemplo 5 se aplicó
en PVC como se ha descrito arriba y se comparó con una mezcla de
6,14-dicloro-3,11-dietil-1,3,9,11-tetrahidro-diimidazo[4,5-b:4',5'-m]trifenodioxazina-2,10-diona
con ftalocianina de cobre 20/80 (p/p) que se obtuvo por mezcla de
los pigmentos acabados individualmente en forma de polvos. El
producto obtenido por el proceso descrito en esta invención tiene
mejor dispersabilidad, un tono más limpio y mayor fuerza de color
que la mezcla correspondiente de polvos de pigmento.
Claims (11)
1. Pigmentos híbridos que contienen:
- (a)
- al menos un compuesto de bencimidazolona-trifenodioxazina de la fórmula (I)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- en la cual
- ambos X representan hidrógeno o un átomo de halógeno;
- R_{1} y R_{2} son, independientemente uno de otro, hidrógeno, alquilo C_{1-18}, fenilo insustituido o fenilo que está mono- o poli-sustituido con halógeno o grupos nitro, alquilo C_{1-8}, trifluorometilo o alcoxi C_{1-2}; y
- (b)
- al menos un compuesto de pirrolo[3,4-c]pirrol de la fórmula (II)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- en la cual A y B son, independientemente uno de otro, un grupo de las fórmulas
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- en las cuales R_{3} y R_{4} son, independientemente uno de otro, hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1-5}, alcoxi C_{1-5}, CN o un grupo de la fórmulas siguientes
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- con los mismos significados de R_{3} y R_{4} que anteriormente; o
\newpage
- (c)
- al menos un compuesto de quinacridona de la fórmula (IV)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- en la cual
- R_{7}, R_{8}, R_{9} y R_{10} son, independientemente uno de otro, hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1-5} o alcoxi C_{1-5}; o
- (d)
- al menos un compuesto de ftalocianina de cobre de la fórmula (V)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la cual n = 0-16
(distribuido
aleatoriamente).
2. Un proceso de formación de pigmentos híbridos
constituidos por pigmentos de
bencimidazolona-trifenodioxazina y
dicetopirrolo-[3,4-c]-pirrol o
quinacrinona o ftalocianina de cobre como se definen en la
reivindicación 1, que comprende los pasos de mezclar un compuesto
bruto de bencimidazolona-trifenodioxazina con un
pigmento de
dicetopirrolo-[3,4-c]-pirrol o un
pigmento de quinacrinona o pigmento de ftalocianina de cobre en
ácido sulfúrico o ácido polifosfórico concentrados y precipitar los
productos obtenidos.
3. Un proceso de acuerdo con la reivindicación
2, caracterizado por añadir a la mezcla de reacción de la
bencimidazolona-trifenodioxazina al final de la
síntesis, un pigmento de
dicetopirrolo-[3,4-c]-pirrol o un
pigmento de quinacridona o un pigmento de ftalocianina de cobre.
4. Un método de utilización de pigmentos
híbridos como se define en la reivindicación 1 para la pigmentación
en masa de sustratos, preferiblemente polímeros sintéticos, resinas
sintéticas y fibras regeneradas.
5. Un método de utilización de pigmentos
híbridos como se define en la reivindicación 1, como colorante para
tintas de impresión o productos textiles.
6. Tintas de impresión o materiales textiles
estampados que comprenden pigmentos híbridos de acuerdo con la
reivindicación 1.
7. Polímeros sintéticos, resinas sintéticas y
fibras regeneradas que comprenden pigmentos híbridos de acuerdo con
la reivindicación 1.
8. Un método de utilización de pigmentos
híbridos como se define en la reivindicación 1, como colorante para
tóners y reveladores electrográficos.
9. Un método de utilización de pigmentos
híbridos como se define en la reivindicación 1, como colorante en
polvos y materiales de recubrimiento en polvo.
10. Un método de utilización de pigmentos
híbridos como se define en la reivindicación 1, como colorante en
tintas para impresoras de chorro de tinta.
11. Un método de utilización de pigmentos
híbridos como se define en la reivindicación 1 como colorante en
composiciones cosméticas.
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