JP2002097381A - 新規な染料化合物 - Google Patents
新規な染料化合物Info
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-
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- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
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-
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- C09B69/101—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】末端にヒドロキシ基、カルボン酸／エステル基
又はアミノ基を有し、優れた高温安定性と易適用性のあ
る、新規な蛍光又は非蛍光の染料化合物の提供。 【解決手段】一般式１の化合物。 具体的には式２の化合物が示される。
又はアミノ基を有し、優れた高温安定性と易適用性のあ
る、新規な蛍光又は非蛍光の染料化合物の提供。 【解決手段】一般式１の化合物。 具体的には式２の化合物が示される。
Description
【０００１】本発明は、末端にヒドロキシ基、カルボン
酸／エステル基、又はアミノ基を有する新規な蛍光又は
非蛍光の染料分子に関する。
酸／エステル基、又はアミノ基を有する新規な蛍光又は
非蛍光の染料分子に関する。
【０００２】着色剤を含む製品は、長期間太陽光に晒さ
れると脱色することが知られている。特に、蛍光着色剤
は、太陽光に晒されると、従来の着色剤に比べて急速に
劣化し、しばしば数日又は数ヶ月以内に無色になる。ポ
リマーマトリックスに共有結合されていない着色剤は、
凝集し結晶化する傾向があり、ポリマーマトリックスに
おいて着色剤の分散は不均一になる。特に、蛍光着色剤
は、しばしば、蛍光部位が凝集することによって蛍光特
性を失う（消光）。更に、非共有結合の着色剤では、着
色剤の退色又はブリードが起こる。米国特許第６，１０
３，００６号（ＤｉＰｉｅｔｒｏ）には、ジアミン、ジ
アルコール又はジカルボン酸のような少なくとも２つの
官能基を有する染料モノマーを重縮合させることによっ
て得られる耐光性が増した蛍光ポリマー顔料が開示され
ている。重縮合のための官能基は、ＢＸＤＡ蛍光染料の
無水物又は二酸の形態におけるように染料部分に直接配
置されている。
れると脱色することが知られている。特に、蛍光着色剤
は、太陽光に晒されると、従来の着色剤に比べて急速に
劣化し、しばしば数日又は数ヶ月以内に無色になる。ポ
リマーマトリックスに共有結合されていない着色剤は、
凝集し結晶化する傾向があり、ポリマーマトリックスに
おいて着色剤の分散は不均一になる。特に、蛍光着色剤
は、しばしば、蛍光部位が凝集することによって蛍光特
性を失う（消光）。更に、非共有結合の着色剤では、着
色剤の退色又はブリードが起こる。米国特許第６，１０
３，００６号（ＤｉＰｉｅｔｒｏ）には、ジアミン、ジ
アルコール又はジカルボン酸のような少なくとも２つの
官能基を有する染料モノマーを重縮合させることによっ
て得られる耐光性が増した蛍光ポリマー顔料が開示され
ている。重縮合のための官能基は、ＢＸＤＡ蛍光染料の
無水物又は二酸の形態におけるように染料部分に直接配
置されている。
【０００３】
【化４】
【０００４】上記重縮合法の他に、連鎖生長ポリマーの
重合反応を用いて染料モノマーを反応させ、ポリマー主
鎖にすることができる。ＷＯ９９／２１９３７（３Ｍ）
では、第二相中に染料官能化ポリマーを有する二相相互
浸入ポリマーネットワーク系が開示されている。任意の
蛍光染料を該ポリマーに共有結合させて、移行を遅延さ
せ且つ相溶性を向上させる。例えば、ヒドロキシ官能染
料（ＹＧＯＨ）をポリウレタン中に反応させるか、又は
アクリレート官能染料（ＹＧＯＡｃｒ）を各連鎖生長ポ
リマー中に反応させる。
重合反応を用いて染料モノマーを反応させ、ポリマー主
鎖にすることができる。ＷＯ９９／２１９３７（３Ｍ）
では、第二相中に染料官能化ポリマーを有する二相相互
浸入ポリマーネットワーク系が開示されている。任意の
蛍光染料を該ポリマーに共有結合させて、移行を遅延さ
せ且つ相溶性を向上させる。例えば、ヒドロキシ官能染
料（ＹＧＯＨ）をポリウレタン中に反応させるか、又は
アクリレート官能染料（ＹＧＯＡｃｒ）を各連鎖生長ポ
リマー中に反応させる。
【０００５】
【化５】
【０００６】染着性を有することが知られている他の構
造が、全く異なる文脈でＷＯ００／３１０３９において
開示されている：すなわち、血栓障害の制御のための薬
学的に活性な化合物として用いるための、またインプラ
ント、カテーテル又は心臓ペースメーカー用の癒着防止
物質として用いるための薬学的に活性な化合物として開
示されている。置換基は、薬学的な活性及び適用性の観
点から選択され、置換されたベンゾ［ｄｅ］イソキノリ
ン−１，３−ジオンはなんらかの連結機能を有している
とは考えられない。
造が、全く異なる文脈でＷＯ００／３１０３９において
開示されている：すなわち、血栓障害の制御のための薬
学的に活性な化合物として用いるための、またインプラ
ント、カテーテル又は心臓ペースメーカー用の癒着防止
物質として用いるための薬学的に活性な化合物として開
示されている。置換基は、薬学的な活性及び適用性の観
点から選択され、置換されたベンゾ［ｄｅ］イソキノリ
ン−１，３−ジオンはなんらかの連結機能を有している
とは考えられない。
【０００７】
【化６】
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の一つの目的
は、Ｃ３以上の鎖長を有するスペーサーによって、染料
部分に結合されている連結官能価を有する新規な染料化
合物を提供することにある。
は、Ｃ３以上の鎖長を有するスペーサーによって、染料
部分に結合されている連結官能価を有する新規な染料化
合物を提供することにある。
【０００９】該染料化合物は、一般式（Ｉ）
【００１０】
【化７】 （式中、Ｒ１は、Ｃ３−１２アルキレン、Ｃ２アルコキ
シアルキレン、Ｃ６−１ ０アリーレン、（Ｃ６−１０）
アリール−（Ｃ１−６）アルキレン又は（Ｃ１− ６）ア
ルキル−（Ｃ６−１０）アリーレンであり、該アルキレ
ン基及び／又は該アリーレン基は、ヒドロキシル、Ｃ
１−６アルコキシル、Ｃ６−１０アリールオキシ又はハ
ロゲンによって任意に置換され、Ｘは、ヒドロキシ、Ｃ
ＯＯＲ’又はＮＨＲ’であり、前記式中Ｒ’は、水素、
Ｃ１−６アルキル、Ｃ６−１０アリール、
（Ｃ６−１０）アリール−（Ｃ１−６）アルキル又は
（Ｃ１−６）アルキル−（Ｃ６−１０）アリールであ
り、該アルキル基及び／又は該アリール基は、ヒドロキ
シル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ６ −１０アリールオキ
シ又はハロゲンによって任意に置換され、Ａは、置換又
は未置換の縮合した芳香環系又は複素環系であって、好
ましくは一般式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（Ｖ
Ｉ）、（ＶＩＩ）又は（ＶＩＩＩ）
シアルキレン、Ｃ６−１ ０アリーレン、（Ｃ６−１０）
アリール−（Ｃ１−６）アルキレン又は（Ｃ１− ６）ア
ルキル−（Ｃ６−１０）アリーレンであり、該アルキレ
ン基及び／又は該アリーレン基は、ヒドロキシル、Ｃ
１−６アルコキシル、Ｃ６−１０アリールオキシ又はハ
ロゲンによって任意に置換され、Ｘは、ヒドロキシ、Ｃ
ＯＯＲ’又はＮＨＲ’であり、前記式中Ｒ’は、水素、
Ｃ１−６アルキル、Ｃ６−１０アリール、
（Ｃ６−１０）アリール−（Ｃ１−６）アルキル又は
（Ｃ１−６）アルキル−（Ｃ６−１０）アリールであ
り、該アルキル基及び／又は該アリール基は、ヒドロキ
シル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ６ −１０アリールオキ
シ又はハロゲンによって任意に置換され、Ａは、置換又
は未置換の縮合した芳香環系又は複素環系であって、好
ましくは一般式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（Ｖ
Ｉ）、（ＶＩＩ）又は（ＶＩＩＩ）
【００１１】
【化８】 （式中、Ｒ３は水素、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、Ｒ４Ｏ又
はＲ４Ｓであり、前記式中Ｒ４は水素、Ｃ１−６アルキ
ル、Ｃ６−１０アリール、（Ｃ６−１０）アリール−
（Ｃ１−６）アルキル又は（Ｃ１−６）アルキル−（Ｃ
６−１０）アリールであり、該アルキル基及び／又は該
アリール基は、ヒドロキシル、Ｃ１−６アルコキシル、
Ｃ６−１０アリールオキシ又はハロゲンによって任意に
置換され、Ｒ ５は水素、Ｃ２−６アルキル、Ｃ６−１０
アリール、（Ｃ６−１０）アリール−（Ｃ１−６）アル
キル又は（Ｃ３−６）アルキル−（Ｃ６−１０）アリー
ルであり、該アルキル基は、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ
６−１０アリールオキシ又はハロゲンによって任意に置
換され、該アリール基は、ヒドロキシル、Ｃ１−６アル
コキシル、Ｃ６−１０アリールオキシ又はハロゲンによ
って任意に置換され、その場合、Ｒ４が最初に選択さ
れ、Ｒ４が水素である場合にはＲ５は水素のみであるこ
とができ；Ｙは、硫黄、酸素又はＮＲ４であって、Ｒ４
は上記の意味を有し、Ｒ６及びＲ７は、同じか又は異な
っていて、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ６− １０アリー
ル、（Ｃ６−１０）アリール−（Ｃ１−６）アルキル又
は（Ｃ１−６）アルキル−（Ｃ６−１０）アリールであ
り、該アルキル基及び／又は該アリール基は、ヒドロキ
シル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ６−１０アリールオキシ
又はハロゲンによって置換することができ、及びｐ及び
ｑは０〜１２である）で表される。
はＲ４Ｓであり、前記式中Ｒ４は水素、Ｃ１−６アルキ
ル、Ｃ６−１０アリール、（Ｃ６−１０）アリール−
（Ｃ１−６）アルキル又は（Ｃ１−６）アルキル−（Ｃ
６−１０）アリールであり、該アルキル基及び／又は該
アリール基は、ヒドロキシル、Ｃ１−６アルコキシル、
Ｃ６−１０アリールオキシ又はハロゲンによって任意に
置換され、Ｒ ５は水素、Ｃ２−６アルキル、Ｃ６−１０
アリール、（Ｃ６−１０）アリール−（Ｃ１−６）アル
キル又は（Ｃ３−６）アルキル−（Ｃ６−１０）アリー
ルであり、該アルキル基は、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ
６−１０アリールオキシ又はハロゲンによって任意に置
換され、該アリール基は、ヒドロキシル、Ｃ１−６アル
コキシル、Ｃ６−１０アリールオキシ又はハロゲンによ
って任意に置換され、その場合、Ｒ４が最初に選択さ
れ、Ｒ４が水素である場合にはＲ５は水素のみであるこ
とができ；Ｙは、硫黄、酸素又はＮＲ４であって、Ｒ４
は上記の意味を有し、Ｒ６及びＲ７は、同じか又は異な
っていて、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ６− １０アリー
ル、（Ｃ６−１０）アリール−（Ｃ１−６）アルキル又
は（Ｃ１−６）アルキル−（Ｃ６−１０）アリールであ
り、該アルキル基及び／又は該アリール基は、ヒドロキ
シル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ６−１０アリールオキシ
又はハロゲンによって置換することができ、及びｐ及び
ｑは０〜１２である）で表される。
【００１２】別の染料化合物は、一般式（ＩＩ）
【００１３】
【化９】 （式中、Ｒ１及びＸは上記の意味を有し、ＸがＮＨ２で
ある場合にはＲ１はＣ６アルキレンではなく、ＸがＯＨ
である場合にはＲ１はＣ３アルキレンではない）で表さ
れる。
ある場合にはＲ１はＣ６アルキレンではなく、ＸがＯＨ
である場合にはＲ１はＣ３アルキレンではない）で表さ
れる。
【００１４】特に好ましい染料化合物は、一般式（Ｉ）
で表される染料化合物であり、該式中、Ａが一般式（Ｉ
Ｖ）で表される場合には、Ｙは硫黄であり及びＲ３は水
素であり、Ａが一般式（ＶＩ）で表される場合には、Ｒ
３は水素であり、Ａが一般式（ＶＩＩ）で表される場合
には、Ｒ３は水素であり、及びＡが一般式（ＶＩＩＩ）
で表される場合には、Ｒ６及びＲ７はメチルであって、
ｐ及びｑは１である。
で表される染料化合物であり、該式中、Ａが一般式（Ｉ
Ｖ）で表される場合には、Ｙは硫黄であり及びＲ３は水
素であり、Ａが一般式（ＶＩ）で表される場合には、Ｒ
３は水素であり、Ａが一般式（ＶＩＩ）で表される場合
には、Ｒ３は水素であり、及びＡが一般式（ＶＩＩＩ）
で表される場合には、Ｒ６及びＲ７はメチルであって、
ｐ及びｑは１である。
【００１５】スペーサーＲ１は、好ましくはＣ３−６ア
ルキレンであり、最も好ましくはＣ ６アルキレンであ
る。別の好ましいスペーサーＲ１は、エトキシエトキシ
エチレンである。
ルキレンであり、最も好ましくはＣ ６アルキレンであ
る。別の好ましいスペーサーＲ１は、エトキシエトキシ
エチレンである。
【００１６】好ましい末端基Ｘは、ヒドロキシ又はＮＨ
Ｒ’であり、前記式中Ｒ’は好ましくは水素、メチル又
はエチルである。
Ｒ’であり、前記式中Ｒ’は好ましくは水素、メチル又
はエチルである。
【００１７】式（Ｉ）の染料化合物は、極性非プロトン
性溶媒中で、各染料部分のジカルボン酸無水物と、それ
ぞれスペーサーを含むアミノアルコール、アミノ酸／エ
ステル、又はジアミンとの縮合によって得られる。
性溶媒中で、各染料部分のジカルボン酸無水物と、それ
ぞれスペーサーを含むアミノアルコール、アミノ酸／エ
ステル、又はジアミンとの縮合によって得られる。
【００１８】
【化１０】
【００１９】スペーサーの遊離末端に存在するヒドロキ
シ基、カルボン酸／エステル基又はアミノ基は、ポリマ
ーネットワーク中へと、例えばポリウレタン樹脂、ポリ
エステル樹脂又はアミノホルムアルデヒド樹脂中へと反
応させることができる。
シ基、カルボン酸／エステル基又はアミノ基は、ポリマ
ーネットワーク中へと、例えばポリウレタン樹脂、ポリ
エステル樹脂又はアミノホルムアルデヒド樹脂中へと反
応させることができる。
【００２０】そのような着色されたポリマー樹脂を得る
ために、反応を行う前に、染料化合物を、イソシアネー
ト又はホルムアルデヒド、及び任意に他のカルボキシ官
能化化合物、ヒドロキシ官能化化合物又はアミン官能化
化合物を含む各反応性混合物中に混合する。ポリウレタ
ン樹脂、ポリエステル樹脂又はアミノホルムアルデヒド
樹脂を得るための重合反応は当業において公知である。
ために、反応を行う前に、染料化合物を、イソシアネー
ト又はホルムアルデヒド、及び任意に他のカルボキシ官
能化化合物、ヒドロキシ官能化化合物又はアミン官能化
化合物を含む各反応性混合物中に混合する。ポリウレタ
ン樹脂、ポリエステル樹脂又はアミノホルムアルデヒド
樹脂を得るための重合反応は当業において公知である。
【００２１】本発明による染料化合物を用いて、染色可
能な材料、例えばホモ又は混合された合成ポリマー、半
合成又は天然のポリマー、例えばアクリロニトリル、ポ
リエステル、ポリウレタン、ポリアミド、羊毛、革、
綿、靭皮繊維、例えば大麻、亜麻、サイザル麻、黄麻、
コイア及びわら；再生セルロース繊維、ガラス、又はガ
ラス繊維を含むガラス製品；及びセルロース、例えば紙
及び綿を含む支持体を染色してもよい。また、該染料化
合物は、公知の方法にしたがって上記材料のいずれかを
含む繊維、フィラメント及び生地に印刷するために用い
てもよい。更に、本発明の化合物は、インク、例えば従
来法によるインクジェットインクを調製するときに用い
てもよい。
能な材料、例えばホモ又は混合された合成ポリマー、半
合成又は天然のポリマー、例えばアクリロニトリル、ポ
リエステル、ポリウレタン、ポリアミド、羊毛、革、
綿、靭皮繊維、例えば大麻、亜麻、サイザル麻、黄麻、
コイア及びわら；再生セルロース繊維、ガラス、又はガ
ラス繊維を含むガラス製品；及びセルロース、例えば紙
及び綿を含む支持体を染色してもよい。また、該染料化
合物は、公知の方法にしたがって上記材料のいずれかを
含む繊維、フィラメント及び生地に印刷するために用い
てもよい。更に、本発明の化合物は、インク、例えば従
来法によるインクジェットインクを調製するときに用い
てもよい。
【００２２】着色ポリマー樹脂は、合成樹脂、例えばポ
リウレタン素材、ポリエステル樹脂又はアミノホルムア
ルデヒド樹脂の大量顔料着色に適する。
リウレタン素材、ポリエステル樹脂又はアミノホルムア
ルデヒド樹脂の大量顔料着色に適する。
【００２３】得られる樹脂は、粉体及び粉体塗料材料に
おける着色剤として、特に、例えば金属、木、プラスチ
ック、ガラス、セラミック、コンクリート、織編生地、
紙又はゴムから作られる製品の表面塗料のために用いら
れる摩擦電気的又は動電気的に噴霧可能な粉体塗料材料
における着色剤として適する。
おける着色剤として、特に、例えば金属、木、プラスチ
ック、ガラス、セラミック、コンクリート、織編生地、
紙又はゴムから作られる製品の表面塗料のために用いら
れる摩擦電気的又は動電気的に噴霧可能な粉体塗料材料
における着色剤として適する。
【００２４】通常の硬化剤と共に典型的に用いられる粉
体塗料樹脂は、エポキシ樹脂、カルボキシル含有及びヒ
ドロキシル含有ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂及
びアクリル酸樹脂である。樹脂の組合わせも用いられ
る。例えば、エポキシ樹脂は、しばしば、カルボキシル
含有及びヒドロキシル含有ポリエステル樹脂と共に用い
られる。典型的な硬化剤成分（樹脂システムの官能基と
して）は、例えば、酸無水物、イミダゾール、及びジシ
アノジアミド及びその誘導体、ブロックトイソシアネー
ト、ビスアシルウレタン、フェノール樹脂及びメラミン
樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、オキサゾリン
及びジカルボン酸である。
体塗料樹脂は、エポキシ樹脂、カルボキシル含有及びヒ
ドロキシル含有ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂及
びアクリル酸樹脂である。樹脂の組合わせも用いられ
る。例えば、エポキシ樹脂は、しばしば、カルボキシル
含有及びヒドロキシル含有ポリエステル樹脂と共に用い
られる。典型的な硬化剤成分（樹脂システムの官能基と
して）は、例えば、酸無水物、イミダゾール、及びジシ
アノジアミド及びその誘導体、ブロックトイソシアネー
ト、ビスアシルウレタン、フェノール樹脂及びメラミン
樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、オキサゾリン
及びジカルボン酸である。
【００２５】以下、実施例を掲げて本発明を説明する。
特に断りがない場合、実施例で用いられる部及び％は重
量を基準としている。
特に断りがない場合、実施例で用いられる部及び％は重
量を基準としている。
【００２６】実施例１ 窒素雰囲気下、１３０℃において、触媒パラ−トルエン
スルホン酸（０．１部）の存在下、ジメチルホルムアミ
ド（６部）中において、ベンゾチオキサンテンジカルボ
ン酸無水物（１０部）を６−アミノヘキサノール（６
部）と縮合させる。反応が完了したら、得られた混合物
を６０℃まで冷却し、メタノール３部を加える。次に、
室温まで冷却した後、最終生成物を濾過し、メタノール
で洗浄し、乾燥させる。明るいオレンジ色の粉末が１２
部（収率９３％）得られる。
スルホン酸（０．１部）の存在下、ジメチルホルムアミ
ド（６部）中において、ベンゾチオキサンテンジカルボ
ン酸無水物（１０部）を６−アミノヘキサノール（６
部）と縮合させる。反応が完了したら、得られた混合物
を６０℃まで冷却し、メタノール３部を加える。次に、
室温まで冷却した後、最終生成物を濾過し、メタノール
で洗浄し、乾燥させる。明るいオレンジ色の粉末が１２
部（収率９３％）得られる。
【００２７】
【化１１】
【００２８】実施例２ ヘキサメチレンジアミン５７部を窒素雰囲気下８０℃で
溶融する。ベンゾ［ｋ，ｌ］チオキサンテン−３，４−
ジカルボン酸無水物１０部を８０℃で３時間にわたって
加える。添加完了後、得られた蛍光懸濁液を８０℃で２
時間撹拌する。次に、８０℃で水２５０部を加え、その
反応混合物を１時間撹拌し、更に、その混合物に対して
温水（８０℃）２５０部を加える。その温度で最終懸濁
液を濾過し、温水（８０℃）で洗浄してから乾燥させ
る。最終着色剤１２部がオレンジ色の粉末として得られ
る。
溶融する。ベンゾ［ｋ，ｌ］チオキサンテン−３，４−
ジカルボン酸無水物１０部を８０℃で３時間にわたって
加える。添加完了後、得られた蛍光懸濁液を８０℃で２
時間撹拌する。次に、８０℃で水２５０部を加え、その
反応混合物を１時間撹拌し、更に、その混合物に対して
温水（８０℃）２５０部を加える。その温度で最終懸濁
液を濾過し、温水（８０℃）で洗浄してから乾燥させ
る。最終着色剤１２部がオレンジ色の粉末として得られ
る。
【００２９】
【化１２】
【００３０】実施例３ ２，２’−（エチレンジオキシ）−ジエチルアミン（４
０部）を窒素雰囲気下７０℃に加熱する。ベンゾチオキ
サンテン無水物（１０部）を７０℃において３時間にわ
たってゆっくりと加える。反応完了後に、水４０部を加
え、得られた混合物を７０℃で３０分間撹拌する。その
懸濁液を濾過し、水で洗浄し、乾燥させる。オレンジ色
の粉末１０部（収率８０％）が得られる。
０部）を窒素雰囲気下７０℃に加熱する。ベンゾチオキ
サンテン無水物（１０部）を７０℃において３時間にわ
たってゆっくりと加える。反応完了後に、水４０部を加
え、得られた混合物を７０℃で３０分間撹拌する。その
懸濁液を濾過し、水で洗浄し、乾燥させる。オレンジ色
の粉末１０部（収率８０％）が得られる。
【００３１】
【化１３】
【００３２】実施例４ ヘキサメチレンジアミン４５部を窒素雰囲気下８０℃で
溶融する。ペリレンジカルボン酸無水物１０部を８０℃
で３時間にわたって加える。添加完了後、得られた懸濁
液を８０℃で２時間撹拌する。次に、８０℃で水２００
部を加え、その反応混合物を１時間撹拌してから、温水
（８０℃）２００部を加える。最終赤色懸濁液を８０℃
で濾過し、温水（８０℃）で洗浄し、乾燥させる。その
結果、赤色粉末が１３部得られる。
溶融する。ペリレンジカルボン酸無水物１０部を８０℃
で３時間にわたって加える。添加完了後、得られた懸濁
液を８０℃で２時間撹拌する。次に、８０℃で水２００
部を加え、その反応混合物を１時間撹拌してから、温水
（８０℃）２００部を加える。最終赤色懸濁液を８０℃
で濾過し、温水（８０℃）で洗浄し、乾燥させる。その
結果、赤色粉末が１３部得られる。
【００３３】
【化１４】
【００３４】実施例５ ペリレンテトラカルボン酸二無水物１０部及び水酸化カ
リウム５．７部を水１５０部中に懸濁させる。その赤色
懸濁液を１００℃に加熱し、その温度で１時間撹拌す
る。その反応混合物を８０℃に冷却し、ｐＨが７になる
まで塩酸を加える。次に、その懸濁液を８０℃で３０分
間撹拌し、２５℃に冷却し、水で洗浄し、乾燥させる。
得られた赤色粉末１０部を、ｏ−フェニレンジアミン４
部、酢酸亜鉛３部及びキノリン１部の中に懸濁させる。
その反応混合物を２００℃に加熱し、その温度で２時間
撹拌する。２５℃に冷却後に、その反応混合物を濾過
し、メタノールで洗浄し、次に水で洗浄する。水１００
部の中に最初に懸濁させた赤色粉末１０部に対して、ｐ
Ｈ１になるまで塩酸を加える。その反応混合物を１００
℃で３０分間撹拌し、濾過し、水で洗浄する。窒素雰囲
気下１００℃において溶融ヘキサメチレンジアミン２０
部に対して３時間にわたってプレスケーキ１０部を加え
る。その反応混合物を１００℃で４時間撹拌し、温水２
００部中に沈殿させる。次に、反応混合物を８０℃で濾
過し、温水で洗浄し、乾燥させると、赤色粉末が１０部
得られる。
リウム５．７部を水１５０部中に懸濁させる。その赤色
懸濁液を１００℃に加熱し、その温度で１時間撹拌す
る。その反応混合物を８０℃に冷却し、ｐＨが７になる
まで塩酸を加える。次に、その懸濁液を８０℃で３０分
間撹拌し、２５℃に冷却し、水で洗浄し、乾燥させる。
得られた赤色粉末１０部を、ｏ−フェニレンジアミン４
部、酢酸亜鉛３部及びキノリン１部の中に懸濁させる。
その反応混合物を２００℃に加熱し、その温度で２時間
撹拌する。２５℃に冷却後に、その反応混合物を濾過
し、メタノールで洗浄し、次に水で洗浄する。水１００
部の中に最初に懸濁させた赤色粉末１０部に対して、ｐ
Ｈ１になるまで塩酸を加える。その反応混合物を１００
℃で３０分間撹拌し、濾過し、水で洗浄する。窒素雰囲
気下１００℃において溶融ヘキサメチレンジアミン２０
部に対して３時間にわたってプレスケーキ１０部を加え
る。その反応混合物を１００℃で４時間撹拌し、温水２
００部中に沈殿させる。次に、反応混合物を８０℃で濾
過し、温水で洗浄し、乾燥させると、赤色粉末が１０部
得られる。
【００３５】
【化１５】
【００３６】実施例６ ペリレンテトラカルボン酸二無水物１０部及び水酸化カ
リウム５．７部を水１５０部中に懸濁させる。その赤色
懸濁液を１００℃に加熱し、その温度で１時間撹拌す
る。その反応混合物を８０℃に冷却し、ｐＨ７になるま
で塩酸を加える。次に、その懸濁液を８０℃で３０分間
撹拌し、２５℃に冷却し、水で洗浄し、乾燥させる。得
られた赤色粉末１０部を、水１５部及び１，３−ジアミ
ノ−２，２−ジメチルプロパン４部の中に懸濁させる。
その反応混合物を２時間加熱して還流する。２５℃に冷
却後に、その反応混合物を濾過し、水で洗浄する。水１
００部の中に最初に懸濁させた赤色粉末１０部に対し
て、ｐＨ１になるまで塩酸を加える。その反応混合物を
１００℃で３０分間撹拌し、濾過し、水で洗浄する。窒
素雰囲気下１００℃において溶融ヘキサメチレンジアミ
ン２０部に対して３時間にわたってプレスケーキ１０部
を加える。その反応混合物を１００℃で４時間撹拌し、
温水２００部中に沈殿させる。次に、その反応混合物を
８０℃で濾過し、温水で洗浄し、乾燥させると、赤色粉
末１２部が得られる。
リウム５．７部を水１５０部中に懸濁させる。その赤色
懸濁液を１００℃に加熱し、その温度で１時間撹拌す
る。その反応混合物を８０℃に冷却し、ｐＨ７になるま
で塩酸を加える。次に、その懸濁液を８０℃で３０分間
撹拌し、２５℃に冷却し、水で洗浄し、乾燥させる。得
られた赤色粉末１０部を、水１５部及び１，３−ジアミ
ノ−２，２−ジメチルプロパン４部の中に懸濁させる。
その反応混合物を２時間加熱して還流する。２５℃に冷
却後に、その反応混合物を濾過し、水で洗浄する。水１
００部の中に最初に懸濁させた赤色粉末１０部に対し
て、ｐＨ１になるまで塩酸を加える。その反応混合物を
１００℃で３０分間撹拌し、濾過し、水で洗浄する。窒
素雰囲気下１００℃において溶融ヘキサメチレンジアミ
ン２０部に対して３時間にわたってプレスケーキ１０部
を加える。その反応混合物を１００℃で４時間撹拌し、
温水２００部中に沈殿させる。次に、その反応混合物を
８０℃で濾過し、温水で洗浄し、乾燥させると、赤色粉
末１２部が得られる。
【００３７】
【化１６】
【００３８】実施例７ テトラメチレンジアミン３５部を窒素雰囲気下１００℃
で溶融する。ペリレンテトラカルボン酸二無水物１０部
を１００℃で３時間にわたって加える。得られた赤色懸
濁液を１００℃で６時間撹拌する。次に、５％水酸化カ
リウム水溶液１００部を１００℃で加え、その反応混合
物を３０分間撹拌し、その懸濁液を８０℃で濾過し、温
水（８０℃）で洗浄し、乾燥させる。赤色粉末１２部が
得られる。
で溶融する。ペリレンテトラカルボン酸二無水物１０部
を１００℃で３時間にわたって加える。得られた赤色懸
濁液を１００℃で６時間撹拌する。次に、５％水酸化カ
リウム水溶液１００部を１００℃で加え、その反応混合
物を３０分間撹拌し、その懸濁液を８０℃で濾過し、温
水（８０℃）で洗浄し、乾燥させる。赤色粉末１２部が
得られる。
【００３９】
【化１７】
【００４０】実施例８ 窒素雰囲気下、９０℃において、エタノール（２．５
部）中において、ペリレンテトラカルボン酸二無水物
（１０部）を縮合させて３−メチルアミノプロピルアミ
ン（２５部）を得る。反応が完了したら、得られた混合
物を室温まで冷却し、濾過する。暗赤色のプレスケーキ
を、水１００部の中に加え、７０℃で３０分間撹拌す
る。濾過し、水で洗浄し、生成物を乾燥させると、暗赤
色の粉末が１１部得られる（収率９３％）。
部）中において、ペリレンテトラカルボン酸二無水物
（１０部）を縮合させて３−メチルアミノプロピルアミ
ン（２５部）を得る。反応が完了したら、得られた混合
物を室温まで冷却し、濾過する。暗赤色のプレスケーキ
を、水１００部の中に加え、７０℃で３０分間撹拌す
る。濾過し、水で洗浄し、生成物を乾燥させると、暗赤
色の粉末が１１部得られる（収率９３％）。
【００４１】
【化１８】
【００４２】実施例９ ２，２’−（エチレンジオキシ）−ジエチルアミン（４
０部）を窒素雰囲気下８０℃に加熱する。ペリレンテト
ラカルボン酸二無水物（１０部）を８０℃において３時
間にわたってゆっくりと加える。反応完了後に、その混
合物を室温まで冷却し、濾過する。暗赤色のプレスケー
キを、水１００部の中に加え、７０℃で３０分間撹拌す
る。濾過し、水で洗浄し、生成物を乾燥させると、暗赤
色の粉末が１５．５部得られる（収率９３％）。
０部）を窒素雰囲気下８０℃に加熱する。ペリレンテト
ラカルボン酸二無水物（１０部）を８０℃において３時
間にわたってゆっくりと加える。反応完了後に、その混
合物を室温まで冷却し、濾過する。暗赤色のプレスケー
キを、水１００部の中に加え、７０℃で３０分間撹拌す
る。濾過し、水で洗浄し、生成物を乾燥させると、暗赤
色の粉末が１５．５部得られる（収率９３％）。
【００４３】
【化１９】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｄ０６Ｐ 5/00 １１７ Ｄ０６Ｐ 5/00 １１７Ｃ // Ｃ０７Ｄ 221/02 Ｃ０７Ｄ 221/02 471/06 471/06 471/16 471/16 495/06 495/06 (72)発明者 ジヤン−クリストフ・グラシエ フランス国、エフ−68330・ユナング、リ ユ・ラボアジエ・12 Ｆターム(参考） 4C065 AA07 AA18 AA19 BB09 CC02 CC06 CC09 DD02 DD03 EE02 EE03 HH01 JJ04 KK05 LL04 PP01 4C071 AA02 AA07 AA08 BB01 BB07 CC01 CC21 DD40 EE14 FF06 GG03 HH08 JJ01 LL04 4H057 AA02 BA22 DA01 DA02 DA15 DA17 DA19 DA20 DA21 DA23 DA24 GA05 GA06 4J039 BC49 BC73 BC77 BE02 GA24
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ１は、Ｃ３−１２アルキレン基、Ｃ２アルコ
キシアルキレン基、Ｃ６ −１０アリーレン基、（Ｃ
６−１０）アリール−（Ｃ１−６）アルキレン基又は
（Ｃ１−６）アルキル−（Ｃ６−１０）アリーレン基で
あり、該アルキレン基及び／又は該アリーレン基は、ヒ
ドロキシル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ６−１０アリー
ルオキシ又はハロゲンによって任意に置換され、 Ｘは、ヒドロキシ、ＣＯＯＲ’基又はＮＨＲ’基であ
り、Ｒ’は、水素、Ｃ１ −６アルキル、Ｃ６−１０アリ
ール基、（Ｃ６−１０）アリール−（Ｃ１−６）アルキ
ル基又は（Ｃ１−６）アルキル−（Ｃ６−１０）アリー
ル基であり、該アルキル基及び／又は該アリール基は、
ヒドロキシル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ ６−１０アリ
ールオキシ又はハロゲンによって任意に置換され、 Ａは、置換又は未置換の縮合した芳香環系又は複素環系
である）で表される染料化合物。 - 【請求項２】 一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｘ及びＲ１は、請求項１に記載した意味を有す
るが、ＸがＮＨ２である場合にはＲ１はＣ６アルキレン
ではなく、ＸがＯＨである場合にはＲ１はＣ３アルキレ
ンではない）で表される染料化合物。 - 【請求項３】 Ａが一般式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、
（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）又は（ＶＩＩＩ） 【化３】 （式中、Ｒ３は水素、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、Ｒ４Ｏ又
はＲ４Ｓであり、前記式中Ｒ４は水素、Ｃ１−６アルキ
ル基、Ｃ６−１０アリール基、（Ｃ６−１０）アリール
−（Ｃ１−６）アルキル基又は（Ｃ１−６）アルキル−
（Ｃ６−１０）アリール基であり、該アルキル基及び／
又は該アリール基は、ヒドロキシル、Ｃ１ −６アルコキ
シル、Ｃ６−１０アリールオキシ又はハロゲンによって
任意に置換され、Ｒ５は水素、Ｃ２−６アルキル基、Ｃ
６−１０アリール基、（Ｃ６−１０）アリール−（Ｃ
１−６）アルキル基又は（Ｃ３−６）アルキル−（Ｃ
６−１０）アリール基であり、該アルキル基は、Ｃ
１−６アルコキシル、Ｃ６−１０アリールオキシ又はハ
ロゲンによって任意に置換され、該アリール基は、ヒド
ロキシル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ６−１０アリール
オキシ又はハロゲンによって任意に置換され、その場
合、Ｒ４が最初に選択され、Ｒ４が水素である場合には
Ｒ ５は水素のみであることができる；Ｙは、硫黄、酸素
又はＮＲ４であって、Ｒ４は上記の意味を有し、 Ｒ６及びＲ７は、同じか又は異なっていて、水素、Ｃ
１−６アルキル、Ｃ６− １０アリール、（Ｃ６−１０）
アリール−（Ｃ１−６）アルキル又は（Ｃ１−６）アル
キル−（Ｃ６−１０）アリールであり、該アルキル基及
び／又は該アリール基は、ヒドロキシル、Ｃ１−６アル
コキシ、Ｃ６−１０アリールオキシ又はハロゲンによっ
て置換することができ、及びｐ及びｑは０〜１２であ
る）で表されることを特徴とする請求項１に記載の染料
化合物。 - 【請求項４】 各染料部分のジカルボン酸無水物が、極
性非プロトン条件下で、それぞれスペーサーを含むアミ
ノアルコール、アミノ酸／エステル、又はジアミンとの
縮合反応において反応することを特徴とする、請求項１
〜３に記載のヒドロキシ官能化された、カルボン酸／カ
ルボン酸エステル官能化された、又はアミノ官能化され
た染料化合物を調製する方法。 - 【請求項５】 着色された合成ポリマー樹脂を調製する
ための着色剤としての請求項１〜３に記載の染料化合物
の使用。 - 【請求項６】 ホモもしくは混合された合成の、半合成
もしくは天然のポリマーもしくは支持体を染色もしくは
印刷するための、又はインクを調製するための請求項１
〜３に記載の染料化合物の使用。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/616,356 US6462128B1 (en) | 2000-07-14 | 2000-07-14 | Process of making finely divided opaque particles |
| GB0104236.5 | 2001-02-21 | ||
| GBGB0104236.5A GB0104236D0 (en) | 2001-02-21 | 2001-02-21 | New dye compounds |
| GB616356 | 2001-02-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002097381A true JP2002097381A (ja) | 2002-04-02 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001213191A Withdrawn JP2002097381A (ja) | 2000-07-14 | 2001-07-13 | 新規な染料化合物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1172418A3 (ja) |
| JP (1) | JP2002097381A (ja) |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010026957A1 (ja) * | 2008-09-03 | 2010-03-11 | 国立大学法人 富山大学 | 水溶性ロタキサン型蛍光色素および蛍光性有機分子 |
| JP2015507026A (ja) * | 2011-11-10 | 2015-03-05 | シクパ ホルディング ソシエテ アノニムＳｉｃｐａ Ｈｏｌｄｉｎｇ Ｓａ | ポリマー結合建染め染料 |
| JP2015509987A (ja) * | 2011-11-23 | 2015-04-02 | シクパ ホルディング ソシエテ アノニムＳｉｃｐａ Ｈｏｌｄｉｎｇ Ｓａ | Ｓ原子又はｓ（＝ｏ）２基を含む多環式芳香族化合物及びそれらの染料としての使用 |
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| US6930184B2 (en) * | 2002-07-26 | 2005-08-16 | 3M Innovative Properties Company | Functional fluorescent dyes |
| US6894105B2 (en) | 2002-07-26 | 2005-05-17 | 3M Innovatives Properties Company | Dyed fluoropolymers |
| US20040063848A1 (en) * | 2002-09-12 | 2004-04-01 | 3M Innovative Properties Company | Oligomeric dyes and preparation thereof |
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| DE10243906A1 (de) * | 2002-09-20 | 2004-04-01 | Basf Ag | 9-Cyanosubstituierte Perylen-3,4-dicarbonsäuremonoimide |
| WO2011036075A1 (en) * | 2009-09-24 | 2011-03-31 | Basf Se | Migration-free coloured copolycondensates for colouring polymers |
| EP2576698B1 (en) * | 2010-05-25 | 2014-10-15 | Sicpa Holding Sa | Polymer-bonded perylene dyes and compositions containing same |
| AR086509A1 (es) | 2011-05-25 | 2013-12-18 | Sicpa Holding Sa | Tintes de quaterrileno y/o terrileno unidos a polimeros y composiciones que los contienen |
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| CN102898860B (zh) * | 2012-09-26 | 2014-04-30 | 大连理工大学 | 一类以异喹啉酮为母体的双光子荧光染料、其制备方法及应用 |
| AU2014233849A1 (en) | 2013-03-18 | 2015-08-27 | Basf Se | Perylenemonoimide and naphthalenemonoimide derivatives and their use in dye-sensitized solar cells |
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|---|---|---|---|---|
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| US4172202A (en) * | 1975-04-29 | 1979-10-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 4-amino-1,8-naphthalimides |
| DE3135328A1 (de) * | 1981-09-05 | 1983-03-24 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum faerben von thermoplastischen kunststoffen in der masse |
| CH665649A5 (de) * | 1985-06-26 | 1988-05-31 | Basf Ag | Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimid und seine verwendung als schwarzfarbstoff ausserhalb der textilindustrie. |
| DE59407520D1 (de) * | 1993-08-13 | 1999-02-04 | Ciba Geigy Ag | Perylenamidinimid-Farbstoffe, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE19505941A1 (de) * | 1995-02-21 | 1996-08-22 | Bayer Ag | 1,8-Naphthalimid-Derivate, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung als Zwischenprodukte |
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-
2001
- 2001-07-12 EP EP01810694A patent/EP1172418A3/en not_active Withdrawn
- 2001-07-13 KR KR1020010042249A patent/KR20020007191A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-07-13 JP JP2001213191A patent/JP2002097381A/ja not_active Withdrawn
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|---|---|---|---|---|
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