JP2015509987A - Ｓ原子又はｓ（＝ｏ）２基を含む多環式芳香族化合物及びそれらの染料としての使用 - Google Patents

Abstract

窒素含有ヘテロ脂環式基及び／又は置換若しくは非置換フェノキシ基及び／又は重合体部分が結合してもよい多環式基本構造にＳ原子又はＳ（＝Ｏ）２部分が組み入れられている式（１）の多環式芳香族炭化水素化合物、並びに例えばこれらの多環式芳香族炭化水素を着色剤として含む印刷インキ等の組成物。

Description

発明の詳細な説明

［発明の背景］
［発明の分野］
[0001]本発明は、窒素含有ヘテロ脂環式基及び／又は置換若しくは非置換フェノキシ基及び／又は重合体部分が結合していてもよい多環式基本構造にＳ原子又はＳ（＝Ｏ）_２部分が組み入れられている新規の多環式芳香族炭化水素化合物、並びに例えばこれらの多環式芳香族炭化水素を着色剤として含む印刷インキ等の組成物に関する。

［背景情報の考察］
[0002]大量生産された製品が個々の物品単位でなくロット単位で取り扱われる場合には、製品の偽造及び市場における横流しが容易になる。このような場合、偽造品又は横流し品は供給連鎖に容易に取り込まれる。製造業者及び小売り業者であれば、自社のオリジナル製品とこのような偽造品又は横流し（並行輸入又は密輸）品とを個々の販売単位のレベルで識別できる立場にあることを望むはずである。

[0003]さらに、通貨、旅券、又は身分証明書等の信頼できる文書は、世界中でますます偽造が増えている。このような状況は、政府及び一般社会にとって非常に重大な問題である。例えば、犯罪組織は、ヒトの往来に偽の旅券又は身分証明書を使用することがある。複写技術がますます複雑になるにつれて、偽の文書と元の文書をはっきり識別することが一層困難になる。したがって、文書のセキュリティは、各国の経済に、また偽造文書が関与する不法な取引の犠牲者にもかなりの影響を与える。

[0004]偽造を防止する試みとして、現在マーキングが広範囲にわたって個々の物品の認識、識別、及び認証に使用されている。マーキングは、例えば一次元バーコード、スタック式一次元バーコード、二次元バーコード、三次元バーコード、データマトリックス等のしるしの形で適用することができる。マーキングの適用は、例えば発光染料、顔料、又はコレステリック液晶化合物等１種又は複数の物質を含み、それらが付与する特定の光学諸特性を有する印刷インキを使用する印刷プロセスにより頻繁に実施される。

[0005]例えばマーキング用の印刷インキでの使用に適した化合物の一群は、ペリレン、テリレン又はクアテリレン骨格を有する化合物である。ペリレン、テリレン、及びクアテリレンは蛍光を示し、これらの化合物には印刷インキ等のマーキング用組成物中における顔料として理論上は使用することができる公知の誘導体が多数存在する。しかし、これらの化合物の欠点は、印刷インキにおいて有用であるもの等の液体媒体における溶解性又は分散性がしばしば不満足なほど低いことである。これらの化合物は溶解性／分散性が低いことによって、一般液体組成物用着色剤としての適合性が制限される。したがって、ペリレン、テリレン、及びクアテリレン染料の液体媒体、特に印刷インキに使用するための液体媒体における溶解性及び／又は分散性を高めることができれば有利である。参照により全体として本明細書に組み込まれる２０１１年５月２５日出願の特許出願第１３／１１５，６０２号と２０１１年１１月１０日出願の特許仮出願第６１／５５８，２３６号を参照のこと。

［発明の概要］
[0006]本発明は、一般式（１）の多環式芳香族炭化水素化合物を提供する：

［式中、Ｐは、置換されていてもよいフェニル環を含む少なくとも３個の繰返し単位を有する重合体部分を表し、
Ｑは、Ｓ原子又はＳ（＝Ｏ）_２部分を含む多環式芳香族炭化水素部分（すなわち、置換基Ｙ及び／又はＰ−Ｏ以外に１個又は複数の置換基を場合によっては含むことがある基本構造にＳ原子又はＳ（＝Ｏ）_２部分が組み込まれている多環式芳香族炭化水素骨格）を表し、
Ｙは、（ｉ）ハロゲン、（ｉｉ）３〜約８個の環員を有し、Ｎ原子を介してＱに結合している置換されていてもよいＮ−ヘテロ脂環式基、及び（ｉｉｉ）置換されていてもよいフェノキシ基から選択され、
ｘは０〜４の整数を表し、ｗは０〜４の整数を表し、
ｗとｘは同時に０ではなく、
ただし、ｘ＝０のとき、少なくとも１つのＹは（ｉｉ）と（ｉｉｉ）から選択される］。

[0007]式（１）の化合物の一態様において、ｘは１であってもよく、及び／又は（ｘ＋ｗ）は約６を超えることはない。

[0008]別の態様において、Ｑは、式（Ａ）又は（Ｂ）又は（Ａ’）又は（Ｂ’）の基本構造（すなわち、場合によっては存在する置換基を含まない）を有する部分であってもよい：

［式中、ＺはＯ、Ｓ、又はＮ−Ｒを表し、Ｘは同じでも異なってもよく、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ’を表す。したがって、ＺとＸで形成される基は、例えば−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−（［−ＣＯＯＨ ＨＯＯＣ−］で置き換えられていてもよい（すなわち、無水物の代わりにジカルボン酸））、−ＣＳ−Ｚ−ＣＯ−、−ＣＳ−Ｚ−ＣＳ−、又は−Ｃ（＝ＮＲ’）−ＮＲ−ＣＯ−で表すことができ、
Ｒ及びＲ’は独立して、１〜約２０個の炭素原子を有する置換されていてもよい脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルへテロアリール、アリールアルキル、又はヘテロアリールアルキル基を表し、Ｒ及びＲ’はまた、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、置換及び／又は縮合されていてもよい５〜７員環を形成してもよい］。

[0009]上記の式（Ａ）、（Ｂ）、（Ａ’）、及び（Ｂ’）の化合物の一態様において、Ｚ基＝Ｎ−Ｒのとき、Ｒは、例えば１〜約４個の炭素原子を有する置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいフェニル、又は置換されていてもよいベンジル等、例えば１〜約６個の炭素原子を有する置換されていてもよいアルキル、７〜約１２個の炭素原子を有する置換されていてもよいアルキルアリール又はアリールアルキル、約６〜約２０個の炭素原子を有する置換されていてもよいアリール、及び約３〜約２０個の炭素原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールから選択されてもよい。非限定的な例として、Ｒは、例えば第二級又は第三級の炭素原子を含む少なくとも２個のアルキル基（その例としてはイソプロピル及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる）で置換されたフェニル基等、ハロゲン及び１〜約６個の炭素原子を有するアルキルから選択される１〜約３個の基で置換されているフェニルを表すことがある。

[0010]上記の式（Ａ）、（Ｂ）、（Ａ’）、及び（Ｂ’）の化合物の別の態様において、Ｚ基はＯ又はＮ−Ｒを表す（式中Ｚ基がそれぞれＯである化合物、式中Ｚ基がそれぞれＮ−Ｒである化合物（Ｒ基は同じか又は異なる）、及び式中一方のＺ基がＯであり、他方のＺ基がＮ−Ｒである化合物を含む）。

[0011]例えば、本発明の化合物としては、（ＰＯ）_ｘ及び／又はＹ_ｗを含むことができる式（Ｉ）又は（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）又は（Ｖ）又は（ＶＩ）の化合物が挙げられる：

［式（ＩＩＩ）及び（ＶＩ）の場合、Ｚ基はＯ、Ｓ、又はＮ−Ｒを表し、Ｘは同じでも異なってもよく、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ’を表す］。したがって、ＺとＸで形成される基は、例えば−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−（［−ＣＯＯＨ ＨＯＯＣ−］で置き換えられていてもよい（すなわち、無水物の代わりにジカルボン酸））、−ＣＳ−Ｚ−ＣＯ−、−ＣＳ−Ｚ−ＣＳ−、又は−Ｃ（＝ＮＲ’）−ＮＲ−ＣＯ−で表すことができ、
Ｒ及びＲ’は独立して、１〜約２０個の炭素原子を有する置換されていてもよい脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルへテロアリール、アリールアルキル、又はヘテロアリールアルキル基を表し、Ｒ及びＲ’は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、置換及び／又は縮合されていてもよい５〜７員環を形成してもよく、
Ｒ_１、Ｒ_２、及びＲ_３はそれぞれ独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−ＣＯＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−ＳＯ_３Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アミノアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、及びＳＯ_３Ｈから選択され、アルキル基は置換されていてもよく、
Ｙは、（ｉ）ハロゲン、（ｉｉ）３〜約８個の環員を有し、Ｎ原子を介して芳香族環に結合している置換されていてもよいＮ−ヘテロ脂環式基（例えば、少なくとも１つのＹ基は、３〜約８個の環員を有するヘテロ脂環式基から選択されてもよく、環員は、Ｎ、Ｓ、及びＯから選択される１〜約３個のヘテロ原子（例えば、１、２、又は３個のヘテロ原子）を含んでもよく、ただし、少なくとも１個の環員はＮであり、及び／又はヘテロ脂環式基は、約１０個までの炭素原子を含むアルキル基及びアルコキシ基から選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよい）、及び（ｉｉｉ）Ｏ原子を介して芳香族環に結合している置換されていてもよいフェノキシ基であって、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩ）、ニトロ、シアノ、ＮＲＲ’、ＳＯ_３Ｈ及びＣＯＯＨとこれらのスルホン酸基及びカルボン酸基の塩及び誘導体（例えば、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、及びＭｇ等のアルカリ金属及びアルカリ土類金属の塩、Ｃ１〜Ｃ４アルキルエステル等のエステル、並びにアミド部分としてＮＲＲ’を有するアミド等のアミド）、ＯＨ、環員としてＯ、Ｎ、及びＳから選択される３個までのヘテロ原子及び３〜約８個の環員を含むヘテロシクロアルキル、並びに１〜約１０個の炭素原子（例えば、１、２、３、４、５、又は６個の炭素原子）を含む（シクロアルキルを含む）アルキル基及び（シクロアルコキシを含む）アルコキシ基から選択される１個又は複数（例えば、同一又は異なる１、２、又は３個）の置換基で置換されていてもよいフェノキシ基から選択され、
Ｐは、置換されていてもよいフェニル環を含む少なくとも３個の繰返し単位を有する重合体部分を表し、
ｘは０〜４の整数であり、ｗは０〜４の整数である］。

[0012]本発明の化合物のもう１つの態様において、Ｑは、（ＰＯ）_ｘ及び／又はＹ_ｗを含むことができる式（Ｃ）又は（Ｄ）又は（Ｅ）又は（Ｆ）又は（Ｇ）又は（Ｈ）の基本構造（すなわち、場合によっては存在する置換基を含まない）を有する部分であってもよい：

［式（Ｅ）及び（Ｈ）の場合、ＺはＯ、Ｓ、又はＮ−Ｒを表し、Ｘは同じでも異なってもよく、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ’を表す］。したがって、ＺとＸで形成される基は、例えば−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−（［−ＣＯＯＨ ＨＯＯＣ−］で置き換えられていてもよい（すなわち、無水物の代わりにジカルボン酸））、−ＣＳ−Ｚ−ＣＯ−、−ＣＳ−Ｚ−ＣＳ−、又は−Ｃ（＝ＮＲ’）−ＮＲ−ＣＯ−で表すことができ、
Ｒ及びＲ’は独立して、１〜約２０個の炭素原子を有する置換されていてもよい脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルへテロアリール、アリールアルキル、又はヘテロアリールアルキル基を表し、Ｒ及びＲ’は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、置換及び／又は縮合されていてもよい５〜７員環を形成してもよく、
Ｒ_１、Ｒ_２、及びＲ_３はそれぞれ独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−ＣＯＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−ＳＯ_３Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アミノアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、及びＳＯ_３Ｈから選択され、アルキル基は置換されていてもよく、
Ｙは、（ｉ）ハロゲン、（ｉｉ）３〜約８個の環員を有し、Ｎ原子を介して芳香族環に結合している置換されていてもよいＮ−ヘテロ脂環式基（例えば、少なくとも１つのＹ基は、３〜約８個の環員を有するヘテロ脂環式基から選択されてもよく、環員は、Ｎ、Ｓ、及びＯから選択される１〜約３個のヘテロ原子（例えば、１、２、又は３個のヘテロ原子）を含んでもよく、ただし、少なくとも１個の環員はＮであり、及び／又はヘテロ脂環式基は、約１０個までの炭素原子を含むアルキル基及びアルコキシ基から選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよい）、及び（ｉｉｉ）Ｏ原子を介して芳香族環に結合している置換されていてもよいフェノキシ基であって、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩ）、ニトロ、シアノ、ＮＲＲ’、ＳＯ_３Ｈ及びＣＯＯＨとこれらのスルホン酸基及びカルボン酸基の塩及び誘導体（例えば、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、及びＭｇ等のアルカリ金属及びアルカリ土類金属の塩、Ｃ１〜Ｃ４アルキルエステル等のエステル、並びにアミド部分としてＮＲＲ’を有するアミド等のアミド）、ＯＨ、環員としてＯ、Ｎ、及びＳから選択される３個までのヘテロ原子及び３〜約８個の環員を含むヘテロシクロアルキル、並びに１〜約１０個の炭素原子（例えば、１、２、３、４、５、又は６個の炭素原子）を含む（シクロアルキルを含む）アルキル基及び（シクロアルコキシを含む）アルコキシ基から選択される１個又は複数（例えば、同一又は異なる１、２、又は３個）の置換基で置換されていてもよいフェノキシ基から選択され、
Ｐは、置換されていてもよいフェニル環を含む少なくとも３個の繰返し単位を有する重合体部分を表し、
ｘは０〜４の整数を表し、ｗは０〜４の整数である］。
したがって、式（Ｃ）又は（Ｄ）又は（Ｅ）又は（Ｆ）又は（Ｇ）又は（Ｈ）では、ｘ及びｗはそれぞれ、共に０とすることができ、ｘ及びｗのどちらかは０とすることができ、ｘは０、１、２、３、又は４とすることができ、ｗは０、１、２、３、又は４とすることができる。

[0013]さらに、本発明は、完全に非置換又は１個若しくは複数（例えば、１、２、３、４、５、又は６個）の置換基（同じでも異なってもよい）を有する上記の式（Ｂ）及び（Ｂ’）の化合物を提供する。置換基は限定されるものではないが、例えばハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩ）、ニトロ、シアノ、ＮＲＲ’、ＳＯ_３Ｈ及びＣＯＯＨとこれらの塩及び誘導体（例えば、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、及びＭｇ等のアルカリ金属及びアルカリ土類金属の塩、Ｃ１〜Ｃ４アルキルエステル等のエステル、並びにアミド部分としてＮＲＲ’を有するアミド等のアミド）、ＯＨ、環員としてＯ、Ｎ、及びＳから選択される３個までのヘテロ原子及び３〜約８個の環員を含むヘテロシクロアルキル、１〜約１０個の炭素原子（例えば、１、２、３、４、５、又は６個の炭素原子）を含む（シクロアルキルを含む）アルキル基及び（シクロアルコキシを含む）アルコキシ基、並びに約２０個までの炭素原子を有する置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル）基及びアラルキル（例えば、ベンジル）基等が挙げられる。

[0014]本発明の式（Ｂ）及び（Ｂ’）の化合物の一態様において、Ｚ基はＮ−Ｒを表し、ここでＲは例えば１〜約４個の炭素原子を有する置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいフェニル、又は置換されていてもよいベンジル等、例えば１〜約６個の炭素原子を有する置換されていてもよいアルキル、７〜約１２個の炭素原子を有する置換されていてもよいアルキルアリール又はアリールアルキル、約６〜約２０個の炭素原子を有する置換されていてもよいアリール、及び約３〜約２０個の炭素原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールから選択されてもよい。非限定的な例として、Ｒは、例えば第二級又は第三級の炭素原子を含む少なくとも２個のアルキル基（その非限定的な例としてはイソプロピル及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる）で置換されたフェニル基等、ハロゲン及び１〜約６個の炭素原子を有するアルキルから選択される１〜約３個の基で置換されているフェニルを表すことがある。

[0015]さらに別の態様において、式（１）の化合物等本明細書に開示される化合物の少なくとも１つのＹ基は、３〜約８個の環員を有するヘテロ脂環式基から選択されてもよく、環員は、Ｎ、Ｓ、及びＯから選択される１〜約３個のヘテロ原子（例えば、１、２、又は３個のヘテロ原子）を含んでもよく、ただし、少なくとも１つの環員はＮである。さらに、ヘテロ脂環式基は、約１０個までの炭素原子を含むアルキル基及びアルコキシ基から選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよい。

[0016]例えば、式（１）の化合物又は他の式の化合物等本明細書に開示される化合物の少なくとも１つのＹ基は、置換されていてもよいアザシクロオクタン、置換されていてもよいアゼパン、置換されていてもよいピペリジン、置換されていてもよいピペラジン、置換されていてもよいピロリジン、置換されていてもよいアゼチジン、置換されていてもよいアジリジン、置換されていてもよいモルホリン、置換されていてもよいオキサゾリジン、置換されていてもよいピラゾリジン、置換されていてもよいイソピラゾリジン、置換されていてもよいイソオキサゾリジン、及び置換されていてもよいチアゾリジンから選択されるヘテロ環式化合物の残基（すなわち、Ｎ原子に結合している水素原子を含まない）であってもよい。環の任意選択の置換基は、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ及びＣ_１〜Ｃ_６アルキル基から独立して選択できることが好ましい。化合物が異なる２つ以上のヘテロ脂環式基Ｙを含んでもよいことは当然である。

[0017]さらに別の態様において、式（１）の化合物又は他の式の化合物等本明細書に開示される化合物の少なくとも１つのＹ基が存在する場合それは、置換されていてもよいフェノキシ基から選択されてもよく、フェノキシ基は、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩ）、ニトロ、シアノ、ＮＲＲ’、ＳＯ_３Ｈ及びＣＯＯＨとこれらのスルホン酸基及びカルボン酸基の塩及び誘導体（例えば、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、及びＭｇ等のアルカリ金属及びアルカリ土類金属の塩、Ｃ１〜Ｃ４アルキルエステル等のエステル、並びにアミド部分としてＮＲＲ’を有するアミド等のアミド）、ＯＨ、環員としてＯ、Ｎ、及びＳから選択される３個までのヘテロ原子及び３〜約８個の環員を含むヘテロシクロアルキル、並びに１〜約１０個の炭素原子（例えば、１、２、３、４、５、又は６個の炭素原子）を含む（シクロアルキルを含む）アルキル基及び（シクロアルコキシを含む）アルコキシ基から選択される１個又は複数（例えば、同一又は異なる１、２、又は３個）の置換基で置換されていてもよい。

[0018]上記の化合物の別の態様において、Ｐ−Ｏが存在する場合それは、一般式（２）の化合物の残基（すなわち、１つのフェノール性ヒドロキシ基の水素原子を含まない）であってもよい：

［式中、Ｒ_４基は互いに同じか又は異なり、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル及びＣ_１〜Ｃ_４アルコキシから選択され、ｍは１〜約３０の整数を表し、ｎは１〜約３の整数を表す］。例えば、ｍは１〜１０の整数を表すことがあり、及び／又はｎは１若しくは２であってもよく、及び／又はＲ_４基は独立して、例えばイソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−オクチル、ｎ−ノニル、分枝状ノニル等のＣ_１〜Ｃ_１０アルキルから選択されることがある。

[0019]本発明は、式（１）の化合物等本明細書に開示される化合物を作製する方法も提供する。本方法は、非プロトン性極性有機溶媒中で式Ｑ−（Ｈａｌ）_ｖの化合物（式中、Ｈａｌはハロゲンを表し、ｖは１〜８の整数を表す）をＮ含有脂環式化合物及び／又は式Ｐ−ＯＨの重合体化合物及び／又は置換されていてもよいフェノール化合物と反応させるステップを含む。異なる２つ以上の化合物を式Ｑ−（Ｈａｌ）_ｖの化合物と反応させる場合、得られる反応生成物の混合物の組成をよりよく制御できるには、反応を（中間体の単離を行って又は行わずに）連続的に実施することが好ましい。当業者は、ｖが２以上である場合、反応条件に応じて個々の化合物又は位置異性体の混合物が得られることを理解する。

[0020]化合物Ｑ−（Ｈａｌ）_ｖ（式中、Ｈａｌはハロゲンを表し、ｖは１〜８の整数を表す）を調製する方法は、ハロゲンを含まない式（Ａ）、（Ａ’）、（Ｂ）、又は（Ｂ’）で表されるもの等上記の化合物Ｑを反応させることによって以下のとおり行ってもよい。化合物Ｑを溶媒のＡｃＯＨ中で触媒のＩ_２及びヨードベンゼンの存在下に約５当量のＳＯ_２Ｃｌ_２と反応させることができ、使用する初期化合物に応じて、全組成物を７０〜９０℃で約３時間又は４時間まで又は終夜加熱することができる。得られた混合物を水と有機溶媒の混合物で洗浄することができる。有機溶媒を水から抽出した後、有機相を得ることができ、次いで溶媒を蒸発させ、得られる粗油を、クロマトグラフィー等当業者に公知の精製技法による分離及び精製にかけることができる。

[0021]分子（Ａ）、（Ａ’）、（Ｂ）、又は（Ｂ’）を調製する方法は、以下のステップ（ａ）又は（ｂ）を含むことができる：

［式中、Ｘ及びＺは以上に定義したものと同じであり、ＨａｌはＣｌ又はＢｒ等のハロゲンを表し、Ｋ_２ＣＯ_３等様々な塩基を使用することができ、溶媒は例えばＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）等の極性溶媒である］。Δで表される反応温度は８０〜１２０℃とすることができ、化合物Ｉｎｔ（分子Ｑの調製に導く別名合成中間体）の調製は当業者に公知であり、又は市販もされている。

[0022]本方法の一態様において、少なくともＮ含有脂環式化合物が関与する反応（さらに通常は重合体化合物及び／又は置換されていてもよいフェノール化合物を含む反応が関与する反応）を無機塩基及び／又は非求核性有機強塩基の存在下で実施してもよい。

[0023]本方法の別の態様において、少なくとも置換されていてもよいフェノール化合物が関与する反応（さらに通常は重合体化合物又は場合によってはフェノール化合物を含む反応が関与する反応）を無機塩基及び／又は非求核性有機強塩基の存在下で実施してもよい。

[0024]本方法の別の態様において、式Ｐ−ＯＨの重合体化合物１００ｇ当たり式Ｑ−（Ｈａｌ）_ｖの化合物約０．５〜約１０ｇを使用してもよい。本方法の別の態様において、式Ｑ−（Ｈａｌ）_ｖの化合物約０．５〜約１０ｇを約２〜３当量の置換されていてもよいフェノール化合物と反応させてもよい。本方法の別の態様において、式Ｑ−（Ｈａｌ）_ｖの化合物約０．５〜約１０ｇを５〜１０当量のＮ含有脂環式化合物と反応させてもよく、又は例えばＮ含有脂環式化合物を共溶媒として、本発明による方法を実施するのに必要とされる共溶媒と一緒に用いて反応を行うことができる。

[0025]もう１つの態様において、極性溶媒は重合体化合物を使用する場合それが可溶である少なくとも１つの溶媒を含んでもよく、及び／又はＮ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドのうちの少なくとも１つであってもよい。

[0026]本発明は印刷インキ組成物も提供する。本組成物は、極性液体媒体、及び媒体に溶解又は分散させた式（１）の化合物又は他の式の化合物等本明細書に開示される式（１）又は（Ａ）又は（Ａ’）又は（Ｂ）又は（Ｂ’）又は（Ｃ）又は（Ｄ）又は（Ｅ）又は（Ｆ）又は（Ｇ）又は（Ｈ）又は（Ｉ）又は（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）又は（Ｖ）又は（ＶＩ）のうちの少なくとも１つの化合物を含む。非限定的な例としてこのような媒体は、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）又はジメチルケトンであってもよい。

[0027]一態様において、本組成物は、組成物の全重量に対して約０．０１重量％〜約４０重量％、例えば約０．０５重量％〜約１０重量％、又は約０．１重量％〜約５重量％の式（１）の化合物又は他の式の化合物等本明細書に開示される少なくとも１つの化合物を含んでもよい。

[0028]別の態様において、本組成物は、少なくとも１つの導電性付与物質（例えば、塩等）をさらに含んでもよい。

[0029]本発明は、上記の本発明の印刷インキ組成物で作製され、及び／又は式（１）の化合物若しくは他の式の化合物等本明細書に開示される少なくとも１つの化合物を含むマーキング又はセキュリティ機能（ｓｅｃｕｒｉｔｙ ｆｅａｔｕｒｅ）をさらに提供する。

[0030]一態様において、マーキング又はセキュリティ機能は、データ情報を裏付けるスレッド、ラベル、バーコード、２Ｄコード、パターン、しるし、データマトリックス、切手（ｓｔａｍｐ）、納税スタンプ、デジタルスタンプ、及び（可視又は不可視）ドットの集団のうちの少なくとも１つを含んでもよい。

[0031]本発明は、上記のマーキング又はセキュリティ機能を含む物品も提供する。例えば、マーキング又はセキュリティ機能は、物品上に層として存在してもよい。

[0032]一態様において、物品は、例えばコード化又は暗号化された情報をもつ又はもたない、納税ラベル等のラベル、パッケージング、缶、金属、アルミニウム箔、カートリッジ、例えば薬剤、栄養補助食品、食糧又は飲料（例えば、コーヒー、茶、乳、チョコレート等）が入っている密閉カートリッジ（例えば、カプセル）、ガラス製物品、セラミック製物品、銀行券、切手、セキュリティ文書、身分証明書、旅券、運転免許証、クレジットカード、アクセスカード、例えば交通機関のチケット又はイベントのチケット等のチケット、クーポン券、有価文書、インキ転移フィルム、反射フィルム、スレッド、商品、及びタバコパッケージングの少なくとも１つであってもよい。

[0033]本発明は物品を認証する方法も提供する。本方法は、上記のマーキング又はセキュリティ機能（その様々な態様を含む）を有する物品を用意するステップ及び／又は上記の印刷インキ組成物（その様々な態様を含む）を物品に塗布するステップを含む。

[0034]本方法の一態様において、物品は、コード化又は暗号化された情報をもつ又はもたない、納税ラベル、パッケージング、缶、金属、アルミニウム箔、カートリッジ、例えば薬剤、栄養補助食品、食糧又は飲料（例えば、コーヒー、茶、乳、チョコレート等）が入っている密閉カートリッジ（例えば、カプセル）、ガラス製物品、セラミック製物品、銀行券、切手、セキュリティ文書、身分証明書、旅券、運転免許証、クレジットカード、アクセスカード、例えば交通機関のチケット又はイベントのチケット等のチケット、クーポン券、有価文書、インキ転移フィルム、反射フィルム、スレッド、商品、及びタバコパッケージングの少なくとも１つであってもよい。

[0035]本発明は、少なくとも約０．１％のポリマー分子が１〜４個の式−Ｑ−（Ｙ）_ｗの残基（例えば、１、２、又は３個の残基）に結合しているポリマーも提供する：
［式中、
Ｑは、Ａ又はＢ又は（Ａ’）又は（Ｂ’）部分を表し、
Ｙは、（ｉ）ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩ）、（ｉｉ）少なくとも１つがＮである３〜約８個の環員を有し、Ｎ原子を介してＱに結合している置換されていてもよいＮ−ヘテロ脂環式基、及び（ｉｉｉ）Ｏ原子を介してＱに結合している置換されていてもよいフェノキシ基から選択され、
ｗは１〜４の整数を表し；ただし、さらにＱは同時に４個までのポリマー分子（例えば、１、２、３、又は４個の異なるポリマー分子）に結合していてもよい］。

[0036]本ポリマーの一態様において、本ポリマーは一般式（２）の化合物であってもよい：

［式中、Ｒ_４基は互いに同じか又は異なり、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル及びＣ_１〜Ｃ_４アルコキシから選択され、ｍは１〜約３０の整数を表し、ｎは１〜約３の整数を表す］。

[0037]ｘ及びｗについて、ｘとｗの組合せの例としては、ｘが１であり、ｗ＝０の組合せ；ｘが０であり、ｗが２又は４以下である組合せ；及び（ｘ＋ｗ）が約４以下である組合せが挙げられる。

[0038]もう１つの態様において、本ポリマーは、上記の方法（その様々な態様を含む）で得ることが可能であってもよい。

［本発明の詳細な説明］
[0039]本明細書で示される詳細は、一例であり、本発明の実施形態を例示的に考察するためにすぎず、本発明の原則及び概念的態様の最も有用で容易に理解される説明であると思われるものを提供するために記載される。この点に関しては、本発明の構造細部を、本発明を基本的に理解するのに必要な説明より詳細に示すものではなく、説明によって、本発明のいくつかの形態が実際上どのように具体化されるかを当業者に明らかにする。

[0040]本明細書に記載のＲ基、Ｒ’基、Ｒ”基、Ｒ_１基、Ｒ_２基、Ｒ_３基、及びＲ_４基の意味について、以下のことは本明細書及び添付の特許請求の範囲の全体にわたって適用される（本明細書及び添付の特許請求の範囲の全体にわたって、指示された炭素原子数は常にそれぞれの非置換基を指すことが理解される）。

[0041]「置換されていてもよい脂肪族」又は「置換されていてもよいアルキル」基は、１〜約１２個の炭素原子、例えば１〜約８個の炭素原子、１〜約６個の炭素原子、又は１〜約４個の炭素原子を有することが好ましい直鎖状及び分枝状のアルキル基を包含する。直鎖状及び分枝状のアルキル基は限定されるものではないが、具体例としてはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、直鎖状又は分枝状ペンチル（例えば、２−メチルブチル、２−エチルプロピル、及び２，２−ジメチルプロピル）、直鎖状又は分枝状ヘキシル（例えば、２−エチルブチル、３−エチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、及び２，３−ジメチルブチル）、直鎖状又は分枝状ヘプチル、直鎖状又は分枝状オクチル（例えば、２−エチルヘキシル）、及び直鎖状又は分枝状ノニルが挙げられる。アルキル基は１個又は複数（例えば、１、２、３、４個等）の置換基で置換されていてもよい。これらの置換基は限定されるものではないが、例えばＯＨ、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩ等のハロゲン（例えば、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、及び２，２，２−トリフルオロエチルなど）、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、及びブトキシ等の１〜約６個の炭素原子、例えば１〜約４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばアセトキシやプロピオニルオキシ等の１〜約４個の炭素原子を有するアシルオキシ、例えば（置換されていてもよい）フェノキシ等の約６〜約１０個の炭素原子を有するアリールオキシ、例えばベンゾイルオキシ等の約６〜約１０個の炭素原子を有するアロイルオキシ、−ＣＯＯＨ（その部分又は完全塩化形を含む）、例えばメトキシカルボニルやエトキシカルボニル等、アルキル基中に１〜約４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、−ＳＯ_３Ｈ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、ニトロ、シアノ、アミノ、例えばメチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、プロピルアミノ、及びジプロピルアミノ等、アルキル基が１〜約６個の炭素原子、例えば１〜約４個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ及びジアルキルアミノ等が挙げられる。アルキル基は、さらに後述する１個又は複数の置換されていてもよいシクロアルキル基（３〜約８個の環炭素原子を有することが好ましい）で置換されていてもよい。アルキル基の好ましい置換基としては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ_３Ｈ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、及びジエチルアミノが挙げられる。１個を超える置換基が存在する場合、置換基は同じでも異なってもよい。また、アルキル基のＣ原子の１個又は複数（例えば、１個又は２個）を、例えばＯ、Ｓ、及びＮＲ’’’（Ｒ’’’は例えばＨ又は１〜約４個の炭素原子を有するアルキルを表す）等のヘテロ原子で置き換えてもよい。さらに、アルキル基は、１個若しくは複数のカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）が組み込まれていてもよく、及び／又は１個若しくは複数の炭素−炭素二重結合及び／又は三重結合（例えば、ビニル、アリル、及びプロパルギルにおけるもの等）を含んでもよい。

[0042]「置換されていてもよい脂環式」又は「置換されていてもよいシクロアルキル」基は、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、及びシクロオクチル等、約３〜約１２個の環炭素原子を含むことが好ましく、約５〜約８個の環炭素原子を含むことがより好ましい。シクロアルキル基は１個又は複数（例えば、１、２、３、４個等）の置換基で置換されていてもよい。これらの置換基は限定されるものではないが、例えばＯＨ、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩ等のハロゲン、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、及びブトキシ等の１〜約６個の炭素原子、例えば１〜約４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばアセトキシやプロピオニルオキシ等の１〜約４個の炭素原子を有するアシルオキシ、例えば（置換されていてもよい）フェノキシ等の約６〜約１０個の炭素原子を有するアリールオキシ、例えばベンゾイルオキシ等の約６〜約１０個の炭素原子を有するアロイルオキシ、−ＣＯＯＨ（その部分又は完全塩化形を含む）、例えばメトキシカルボニルやエトキシカルボニル等、アルキル基中に１〜約４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、−ＳＯ_３Ｈ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、ニトロ、シアノ、アミノ、例えばメチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、プロピルアミノ、及びジプロピルアミノ等、アルキル基が１〜約６個の炭素原子、例えば１〜約４個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ及びジアルキルアミノ等が挙げられる。シクロアルキル基は、上記の１個又は複数の置換されていてもよいアルキル基（１〜約４個の炭素原子を有することが好ましい）で置換されていてもよい。アルキル基の好ましい置換基としては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ_３Ｈ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、及びジエチルアミノが挙げられる。１個を超える置換基が存在する場合、置換基は同じでも異なってもよい。さらに、シクロアルキル基は、１個若しくは複数のカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）が組み込まれていてもよく、及び／又は１個若しくは複数の炭素−炭素二重結合（例えば、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルにおけるもの等）を含んでもよい。

[0043]「置換されていてもよいアリール（芳香族）」基及び「置換されていてもよいヘテロアリール（ヘテロ芳香族）」基は、約５〜約１５個の環員、例えば約６〜約１０個の環員を含むことが好ましい縮合していてもよいアリール及びヘテロアリール基を意味する。ヘテロアリール基は、通常、Ｏ、Ｓ、及びＮから選択される１〜約３個の環員を含み、部分又は完全水素化されていてもよい。これらのアリール及びヘテロアリール基の具体例としては、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリル、２−又は３−フリル、２−又は３−チエニル、１−、２−又は３−ピロリル、１−、２−、４−又は５−イミダゾリル、１−、３−、４−又は５−ピラゾリル、２−、４−又は５−オキサゾリル、３−、４−又は５−イソオキサゾリル、２−、４−又は５−チアゾリル、３−、４−又は５−イソチアゾリル、２−、３−又は４−ピリジル、２−、４−、５−又は６−ピリミジニル、１，２，３−トリアゾール−１−、−４−又は−５−イル、１，２，４−トリアゾール−１−、−３−又は−５−イル、１−又は５−テトラゾリル、１，２，３−オキサジアゾール−４−又は−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−又は−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−又は−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−又は−５−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−又は−５−イル、３−又は４−ピリダジニル、ピラジニル、１−、２−、３−、４−、５−、６−又は７−インドリル、インダゾリル、４−又は５−イソインドリル、１−、２−、４−又は５−ベンゾイミダゾリル、１−、３−、４−、５−、６−又は７−ベンゾピラゾリル、２−、４−、５−、６−又は７−ベンゾオキサゾリル、３−、４−、５−、６−又は７−ベンゾイソオキサゾリル、２−、４−、５−、６−又は７−ベンゾチアゾリル、２−、４−、５−、６−又は７−ベンゾイソチアゾリル、４−、５−、６−又は７−ベンゾ−２，１，３−オキサジアゾリル、２−、３、４−、５−、６−、７−又は８−キノリル、１−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−イソキノリル、３−、４−、５−、６−、７−又は８−シンノリニル、２−、４−、５−、６−、７−又は８−キナゾリニル、５−又は６−キノキサリニル、２−、３−、５−、６−、７−又は８−２Ｈ−ベンゾ−１，４−オキサジニル、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル、１，４−ベンゾ−ジオキサン−６−イル、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４−又は−５−イル又は２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロ−２−、−３−、−４−又は−５−フリル、２，５−ジヒドロ−２−、−３−、−４−又は−５−フリル、テトラヒドロ−２−又は−３−フリル、１，３−ジオキソラン−４−イル、テトラヒドロ−２−又は−３−チエニル、２，３−ジヒドロ−１−、−２−、−３−、４−又は−５−ピロリル、２，５−ジヒドロ−１−、−２−、−３−、−４−又は−５−ピロリル、１−、２−又は３−ピロリジニル、テトラヒドロ−１−、−２−又は−４−イミダゾリル、２，３−ジヒドロ−１−、−２−、−３−、−４−又は−５−ピラゾリル、テトラヒドロ−１−、−３−又は−４−ピラゾリル、１，４−ジヒドロ−１−、−２−、−３−又は−４−ピリジル、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−、−２−、−３−、−４−、−５−又は−６−ピリジル、１−、２−、３−又は４−ピペリジニル、２−、３−又は４−モルホリニル、テトラヒドロ−２−、−３−又は−４−ピラニル、１，４−ジオキサネイル、１，３−ジオキサン−２−、−４−又は−５−イル、ヘキサヒドロ−１−、−３−又は−４−ピリダジニル、ヘキサヒドロ−１−、−２−、−４−又は−５−ピリミジニル、１−、２−又は３−ピペラジニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−又は−８−キノリル、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−又は−８−イソキノリル、２−、３−、５−、６−、７−又は８−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ−１，４−オキサジニル、２，３−メチレンジオキシフェニル、３，４−メチレンジオキシフェニル、２，３−エチレンジオキシフェニル、３，４−エチレンジオキシフェニル、３，４−（ジフルオロメチレンジオキシ）フェニル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−又は−６−イル、２，３−（２−オキソメチレンジオキシ）フェニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−６−又は−７−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、２，３−ジヒドロ−２−オキソフラニルが挙げられる。アリール及びヘテロアリール基は、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩ等のハロゲン、ＯＨ、−ＣＯＯＨ（その部分又は完全塩化形を含む）、−ＳＯ_３Ｈ、ニトロ、シアノ、例えばメトキシやエトキシ等の１〜約４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばアセトキシやプロピオニルオキシ等の１〜約４個の炭素原子を有するアシルオキシ、例えばフェノキシ等の約６〜約１０個の炭素原子を有するアリールオキシ、例えばベンゾイルオキシ等の約６〜約１０個の炭素原子を有するアロイルオキシ、アミノ、例えばメチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、プロピルアミノ、及びジプロピルアミノ等、アルキル基が１〜約６個の炭素原子、例えば１〜約４個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ及びジアルキルアミノ、例えばアセチルアミノやプロピオニルアミノ等の１〜約８個の炭素原子を有するアシルアミノ、アミノカルボニル、モノアルキルアミノカルボニル、ジアミノカルボニル、及び例えばメトキシカルボニルやエトキシカルボニル等、アルキル基中に１〜約４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アセチルやプロピオニル等の２〜約８個の炭素原子を有する置換されていてもよいアシル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、及びアルキルスルホニルアミノから選択されることが好ましい１個又は複数（例えば、１、２、３、４個等）の置換基で置換されていてもよい。１個を超える置換基が存在する場合、置換基は同じでも異なってもよい。また、アリール及びヘテロアリール基は、アリール基及び／又はアルキルアリール基で置換されていてもよい。置換アリール基は限定されるものではないが、具体例としてクロロフェニル、ジクロロフェニル、フルオロフェニル、ブロモフェニル、フェノキシフェニル、ヒドロキシフェニル、ジヒドロキシフェニル、メトキシフェニル、アミノフェニル、ジメチルアミノフェニル及びビフェニリルが挙げられる。

[0044]「置換されていてもよいアルキルアリール」基及び「置換されていてもよいアルキルヘテロアリール」基は、上記の少なくとも１つの置換されていてもよいアルキル基（１〜約６個、例えば１〜約４個の炭素原子を含むことが好ましい）で（さらに）置換されている上記の置換されていてもよいアリール基及び置換されていてもよいヘテロアリール基を意味する。置換されていてもよいアルキルアリール基及び置換されていてもよいアルキルヘテロアリール基の具体例としては、トリル、キシリル、メシチル、エチルフェニル、クミル、トリフルオルメチルフェニル、ヒドロキシトリル、クロロトリル、メチルピリジル、メチルフリル、メチルチエニル、ジイソプロピルフェニル、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル、及びメチルナフチルが挙げられる。

[0045]「置換されていてもよいアリールアルキル」基及び「置換されていてもよいヘテロアリールアルキル」基は、さらに上記の少なくとも１つの置換されていてもよいアリール基及び／又は置換されていてもよいヘテロアリール基で（さらに）置換されている上記の置換されていてもよいアルキル基（１〜約６個、例えば１〜約４個の炭素原子を含むことが好ましい）を意味する。置換されていてもよいアリールアルキル基及び置換されていてもよいヘテロアリールアルキル基の具体例としては、ベンジル、メチルベンジル、クロロベンジル、ジクロルベンジル、ヒドロキシベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、ピリジルメチル、チエニルメチル、フリルメチル、及びナフチルメチルが挙げられる。

[0046]「置換及び／又は縮合されていてもよい５〜７員環」は、すでに存在する１個又は２個のＮ原子以外に、Ｏ、Ｎ、及びＳから選択される１個又は２個の追加のヘテロ原子を含んでもよい飽和、部分不飽和、又は芳香族のＮ−ヘテロ環式環を意味する。環は、通常５個又は６個の環員を有する。また、環は追加のヘテロ原子を含まないことが多い。さらに、環には１個若しくは２個の芳香族環及び／若しくはヘテロ芳香族環（例えば、ベンゼン環）が縮合していてもよく、及び／又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩ、ＯＨ、−ＣＯＯＨ（その部分又は完全塩化形を含む）、−ＳＯ_３Ｈ、シアノ、ニトロ、例えばメトキシやエトキシ等の１〜約４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばアセトキシやプロピオニルオキシ等の１〜約４個の炭素原子を有するアシルオキシ、例えばフェノキシ等の約６〜約１０個の炭素原子を有するアリールオキシ、例えばベンゾイルオキシ等の約６〜約１０個の炭素原子を有するアロイルオキシ、アミノ、例えばメチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、プロピルアミノ、及びジプロピルアミノ等、アルキル基が１〜約６個の炭素原子、例えば１〜約４個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ及びジアルキルアミノ、例えばアセチルアミノやプロピオニルアミノ等の１〜約８個の炭素原子を有するアシルアミノ、アミノカルボニル、モノアルキルアミノカルボニル、ジアミノカルボニル、及び例えばメトキシカルボニルやエトキシカルボニル等、アルキル基中に１〜約４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アセチルやプロピオニル等の２〜約８個の炭素原子を有する置換されていてもよいアシル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、及びアルキルスルホニルアミノ、例えばメチル、エチル、ヒドロキシメチル、及びヒドロキシエチル等の１〜約６個の炭素原子を有する置換されていてもよいアルキル、例えばフェニル、トリル、キシリル、ヒドロキシフェニル、ピリジニル、及びピロリル等の置換されていてもよい（ヘテロ）アリール、並びに例えばベンジル等の置換されていてもよいアルキルアリールから選択されることが好ましい１個若しくは複数（例えば、１、２、３、４個等）の置換基で置換されていてもよい。１個を超える置換基が存在する場合、置換基は同じでも異なってもよい。非置換のＮ含有５員〜７員環は限定されるものではないが、例えばピロリル、ピロリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チエニル、ピラゾリル、ピラゾリジニル、オキサゾリル及びオキサゾリジニルが挙げられる。

[0047]上記のように、本発明の化合物は一般式（１）を含む：

［式中、Ｐは、置換されていてもよいフェニル環を含む少なくとも３個の繰返し単位を有する重合体部分を表し、
Ｑは、Ｓ原子又はＳ（＝Ｏ）_２部分を含む多環式芳香族炭化水素部分（すなわち、置換基Ｙ及び／又はＰ−Ｏ以外に１個又は複数の置換基を場合によっては含むことがある基本構造に組み込まれているＳ原子又はＳ（＝Ｏ）_２部分を含む多環式芳香族炭化水素骨格）を表し、
Ｙは、（ｉ）ハロゲン、（ｉｉ）３〜約８個の環員を有し、Ｎ原子を介してＱに結合している置換されていてもよいＮ−ヘテロ脂環式基、及び（ｉｉｉ）置換されていてもよいフェノキシ基から選択され、
ｘは０〜４の整数を表し、
ｗは０〜４の整数を表し、
かつｗとｘは同時に０ではなく、
ただし、ｘ＝０のとき、少なくとも１つのＹは（ｉｉ）と（ｉｉｉ）から選択される］。

[0048]１個を超えるハロゲンが存在する場合（すなわち、ｗが少なくとも３である場合）、ハロゲン原子は同じでも異なってもよく、同じであることが好ましい。さらに、３〜約８個の環員を有する置換されていてもよいＮ−ヘテロ脂環式基が１個を超えて存在する場合、Ｎ−ヘテロ脂環式基も同様に同じでも異なってもよい（同じであることが好ましい）。さらに、１個を超える置換されていてもよいフェノキシ基が存在する場合、フェノキシ基も同様に同じでも異なってもよい（同じであることが好ましい）。さらに、ｘは１又は２であることが多く、１であることがより好ましく、（ｘ＋ｗ）の和は６を超えないことが多く、例えば５を超えない、又は４を超えない。

[0049]（Ｐ−Ｏ）−基は通常Ｑ部分に直接結合しているが、Ｑ骨格の一部ではないがＱ骨格の置換基（の一部分）である芳香族基（特にフェニル基）にも結合してもよいことも理解するべきである。この点に関しては、上記の式（ＩＩ）、（Ｖ）、（Ｄ）、及び（Ｇ）を参照することができる。式（ＩＩ）、（Ｖ）、（Ｄ）、及び（Ｇ）の化合物の場合、（Ｐ−Ｏ）−基は（式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｅ）、及び（Ｈ）におけるＺ及びＸの意味の１つである）−ＣＯ−ＮＲ−ＣＯ−基（式中、Ｒは置換されていてもよいフェニル基を表す）の置換されていてもよいフェニル環に結合している。（Ｐ−Ｏ）−は−Ｃ（＝ＮＲ’）−ＮＲ−ＣＯ−に結合することも可能であり、芳香族基Ｒ及び／又はＲ’に結合することができる）。

[0050]Ｙ基は、３〜約８個の環員（例えば、３、４、５、６、７、又は８個の環員）を有するＮ−ヘテロ脂環式基から選択することができ、３〜約８個の環員は、Ｎ、Ｓ、及びＯから選択される１〜約３個のヘテロ原子（例えば、１、２、又は３個のヘテロ原子）を含んでもよく、ただし、少なくとも１つの環員がＮである。環員の少なくとも１つ（少なくとも２つが好ましい）が炭素原子である。非限定的な例として、ヘテロ脂環式基Ｙは５、６、又は７個の環員（好ましくは５環員又は６環員）を有し、１個又は２個のヘテロ原子を含んでもよく、そのヘテロ原子の少なくとも１つはＮ原子である。２個のヘテロ原子が存在する場合、２番目のヘテロ原子はＮ、Ｓ、又はＯであってもよい。３個のヘテロ原子が存在する場合、２番目又は３番目のヘテロ原子は同じでも異なってもよく、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択されてもよい。例えば、３個のヘテロ原子環員を含むヘテロ脂環式基Ｙは、３個のＮ原子、又は２個のＮ原子及び１個のＯ原子若しくは１個のＳ原子を含んでもよい。

[0051]ヘテロ脂環式基Ｙは、約１０個までの炭素原子（例えば、１、２、３、４、５、又は６個の炭素原子）を含むアルキル基及びアルコキシ基から選択される１個又は複数の置換基（例えば、１、２、３、又は４個の置換基；３個以下又は２個以下の置換基が好ましい）でさらに置換されていてもよい。対応する置換基は限定されるものではないが、例えばエチル、メチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、及びｔｅｒｔ．−ブチル、並びに対応するアルコキシ基等が挙げられる。

[0052]例えば、Ｙ基は、置換されていてもよいアザシクロオクタン、置換されていてもよいアゼパン、置換されていてもよいピペリジン、置換されていてもよいピペラジン、置換されていてもよいピロリジン、置換されていてもよいアゼチジン、置換されていてもよいアジリジン、置換されていてもよいモルホリン、置換されていてもよいオキサゾリジン、置換されていてもよいピラゾリジン、置換されていてもよいイソピラゾリジン、置換されていてもよいイソオキサゾリジン、及び置換されていてもよいチアゾリジンから選択される化合物の残基である（すなわち、窒素原子に結合しているＨ原子を含まない）基であってもよい。ヘテロ環式環の任意選択の置換基（例えば、１、２、３、又は４個の置換基）は同じでも異なってもよく、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ基及びＣ_１〜Ｃ_６アルキル基から選択できることが好ましい。対応する置換基は限定されるものではないが、具体例として３，５−ジメチル−１−ピペリジニルが挙げられる。

[0053]Ｙ基は、置換されていてもよいフェノキシ基からさらに選択されてもよく、フェノキシ基は、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩ）、ニトロ、シアノ、ＮＲＲ’、ＳＯ_３Ｈ及びＣＯＯＨとこれらのスルホン酸及びカルボン酸基の塩及び誘導体（例えば、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、及びＭｇ等のアルカリ金属及びアルカリ土類金属の塩、Ｃ１〜Ｃ４アルキルエステル等のエステル、並びにアミド部分としてＮＲＲ’を有するアミド等のアミド）、ＯＨ、環員としてＯ、Ｎ、及びＳから選択される３個までのヘテロ原子及び３〜約８個の環員を含むヘテロシクロアルキル、並びに１〜約１０個の炭素原子（例えば、１、２、３、４、５、又は６個の炭素原子）を含む（シクロアルキルを含む）アルキル基及び（シクロアルコキシを含む）アルコキシ基から選択される１個又は複数（例えば、同一又は異なる１、２、又は３個）の置換基で置換されていてもよい。対応する置換フェノキシ基は限定されるものではないが、具体例として２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ、ｐ−クレシル、及びｏ−クレシルが挙げられる。

[0054]一般式（１）のポリマー結合化合物における重合体部分Ｐは主鎖に炭素原子しか含まない（すなわち、Ｏ、Ｎ、又はＳ等のヘテロ原子を含まない）ことが好ましい。また、重合体部分は主鎖に少なくとも３個の芳香族環（例えば、フェニル環）を含むことが好ましい。少なくとも３個の芳香族環（同じでも異なってもよく、同じであることが好ましい）は、直接又は１個若しくは複数の原子（炭素原子が好ましい）を経て互いに連結していてもよい。少なくとも３個の芳香族環の少なくとも一部（全部が好ましい）は、極性置換基（複数可）を含まない重合体部分に比べて極性媒体（例えば、アルコール等）中における重合体部分の溶解性を高める１個又は複数（例えば、１、２、又は３個）の極性（ヘテロ原子含有）置換基を有することができる。１個を超える置換基が存在する場合、置換基は同じでも異なってもよい。１個又は複数の追加の（非極性）置換基も同様に芳香族環に存在してもよいことは当然である。非限定的な例として、重合体部分は、例えばノボラック樹脂等のフェノール樹脂、特に少なくとも約３個のヒドロキシ基及び／又は少なくとも約３００、例えば少なくとも約３５０、また約３，０００以下、例えば約１，５００以下の（重量）平均分子量を有するフェノール樹脂に由来するものでもよい。例えば、Ｐは一般式（２）の化合物に由来するものでもよい（一般式（２）の化合物の残基であってもよい）：

［式中、Ｒ_４基は互いに同じか又は異なり、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル及びＣ_１〜Ｃ_４アルコキシから選択され、ｍは１〜約３０、例えば１〜２５、１〜１５、１〜１０、１〜５、１〜３、５〜１５、５〜１０、１０〜２０、又は２０〜３０の整数を表し、ｎは１〜３の整数（例えば、１、２、又は３）を表す］。例えば、ｍは１〜１０の整数を表すことがあり、及び／又はｎは１若しくは２であってもよく、及び／又はＲ_４基は独立して、例えばイソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−オクチル、ｎ−ノニル、分枝状ノニル等のＣ_１〜Ｃ_１０アルキルから選択されることがある。さらに、Ｒ_４基はＯＨ基に対してメタ位又はパラ位に存在してもよい。例えば、Ｒ_４基がフェニル環に２個存在する（同じか又は異なり、同じＲ_４基であることが好ましい）場合、例えばＯＨ基に対してメタ位／パラ位又はメタ位／メタ位等フェニル環の利用可能な位置のいずれに存在してもよい。

[0055]一般式（２）の化合物は異なるｍ値を有する化合物の混合物として存在することが多いことを当業者は理解する。この場合、一般式（２）におけるｍの平均値は、少なくとも約１、例えば少なくとも約２、例えば少なくとも約３、又は少なくとも約４であることが多く、また約３０以下、例えば約２０以下、約１５以下、又は約１０以下でもあることが多い。

[0056]また上記のように、Ｑは、式（Ａ）又は（Ｂ）又は（Ａ’）又は（Ｂ’）の基本構造を有する部分でもよい。

[0057]上記の式（Ａ）及び（Ｂ）又は（Ａ’）又は（Ｂ’）において、ＺはＯ、Ｓ、又はＮ−Ｒを表し、Ｘは同じでも異なってもよく、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ’を表す。したがって、ＺとＸで形成される基は、例えば−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−（［−ＣＯＯＨ ＨＯＯＣ−］で置き換えられていてもよい（すなわち、無水物の代わりにジカルボン酸））、−ＣＳ−Ｚ−ＣＯ−、−ＣＳ−Ｚ−ＣＳ−、又は−Ｃ（＝ＮＲ’）−ＮＲ−ＣＯ−で表すことができる。

[0058]上記の式中Ｒ基及びＲ’基は独立して、１〜約２０個の炭素原子を有する置換されていてもよい脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルへテロアリール、アリールアルキル、又はヘテロアリールアルキル基を表す。さらに、Ｒ及びＲ’は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、置換及び／又は縮合されていてもよい５〜７員環を形成してもよい。

[0059]式（Ｂ）又は（Ｂ’）の置換されていてもよい化合物も形成される：

［式中、ＺはＯ、Ｓ、又はＮ−Ｒを表し、Ｘは同じでも異なってもよく、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ’を表す］。したがって、ＺとＸで形成される基は、例えば−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−（［−ＣＯＯＨ ＨＯＯＣ−］で置き換えられていてもよい（すなわち、無水物の代わりにジカルボン酸））、−ＣＳ−Ｚ−ＣＯ−、−ＣＳ−Ｚ−ＣＳ−、又は−Ｃ（＝ＮＲ’）−ＮＲ−ＣＯ−で表すことができ、
Ｒ及びＲ’は独立して、１〜約２０個の炭素原子を有する置換されていてもよい脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルへテロアリール、アリールアルキル、又はヘテロアリールアルキル基を表し、Ｒ及びＲ’はまた、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、置換及び／又は縮合されていてもよい５〜７員環を形成してもよい。
式（Ｂ）又は（Ｂ’）の置換されていてもよい化合物は、式（Ｃ）、（Ｄ）又は（Ｅ）又は（Ｆ）又は（Ｇ）又は（Ｈ）の化合物を含むことができる：

［式（Ｅ）及び（Ｈ）の場合、ＺはＯ、Ｓ、又はＮ−Ｒを表し、Ｘは同じでも異なってもよく、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ’を表し、
Ｒ及びＲ’は独立して、１〜約２０個の炭素原子を有する置換されていてもよい脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルへテロアリール、アリールアルキル、又はヘテロアリールアルキル基を表し、Ｒ及びＲ’は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、置換及び／又は縮合されていてもよい５〜７員環を形成してもよく、
Ｒ_１、Ｒ_２、及びＲ_３はそれぞれ独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−ＣＯＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−ＳＯ_３Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アミノアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、及びＳＯ_３Ｈから選択され、アルキル基は置換されていてもよく、
Ｙは、（ｉ）ハロゲン、及び（ｉｉ）３〜約８個の環員を有し、Ｎ原子を介して芳香族環に結合している置換されていてもよいＮ−ヘテロ脂環式基、及び（ｉｉｉ）Ｏ原子を介して芳香族環に結合している置換されていてもよいフェノキシ基であって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＲＲ’、ＳＯ_３Ｈ及びＣＯＯＨとこれらのスルホン酸及びカルボン酸基の塩及び誘導体、ＯＨ、環員としてＯ、Ｎ、及びＳから選択される３個までのヘテロ原子及び３〜約８個の環員を含むヘテロシクロアルキル、並びに１〜約１０個の炭素原子を含む（シクロアルキルを含む）アルキル基及び（シクロアルコキシを含む）アルコキシ基から選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよいフェノキシ基から選択され、
Ｐは、置換されていてもよいフェニル環を含む少なくとも３個の繰返し単位を有する重合体部分を表し、
ｘは０〜４の整数であり、ｗは０〜４の整数である］。

[0060]式（Ｂ）又は（Ｂ’）の化合物は非置換とすることができる。

[0061]一般式（１）の化合物は、例えば非プロトン性極性有機溶媒中で式Ｑ−（Ｈａｌ）_ｖの化合物（式中、Ｈａｌはハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩ）を表し、ｖは１〜８の整数（例えば、１、２、３、４、又は５）を表す）を（ａ）Ｎ含有脂環式化合物、（ｂ）式Ｐ−ＯＨの重合体化合物、及び（ｃ）置換されていてもよいフェノール化合物から選択される化合物と反応させるステップを含む方法により、或いは式Ｑ−（Ｈａｌ）_ｖの化合物を、独立して化合物（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）から選択される２個（ｖが少なくとも２である場合）又は３個（ｖが少なくとも３である場合）又はさらに多くの化合物と連続的に反応させることによって作製してもよい。後者の場合、式Ｑ−（Ｈａｌ）_ｖの化合物と連続的に反応させる少なくとも２つの化合物は、同じグループ又は異なるグループに属してもよい。例えば、式Ｑ−（Ｈａｌ）_ｖの化合物を異なる２つの化合物（ａ）又は１つの化合物（ａ）及び１つの化合物（ｂ）と任意の順序で連続的に反応させてもよい。通常は、少なくともＮ含有脂環式化合物が関与する反応（さらに通常は重合体化合物及び／又はフェノール化合物を含む反応が関与する反応）を無機塩基及び／又は非求核性有機強塩基の存在下で実施してもよい。極性溶媒は通常重合体化合物を使用する場合それが可溶である少なくとも１つの溶媒を含んでもよく、及び／又はＮ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドのうちの少なくとも１つである。

[0062]対応する方法は、例えば以下の反応スキーム（１）又は（２）又は（３）又は（４）で表すことができる：
（１）

（２）

（３）

（４）

（５）

（６）

［式中、Ｐ及びＱは上記に定義したとおりであり、
Ｔは限定されるものではないが、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩ）、ニトロ、シアノ、ＮＲＲ’、ＳＯ_３Ｈ及びＣＯＯＨとこれらのスルホン酸及びカルボン酸基の塩及び誘導体（例えば、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、及びＭｇ等のアルカリ金属及びアルカリ土類金属の塩、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルエステル等のエステル、並びにアミド部分としてＮＲＲ’を有するアミド等のアミド）、ＯＨ、環員としてＯ、Ｎ、及びＳから選択される３個までのヘテロ原子及び３〜約８個の環員を含むヘテロシクロアルキル、並びに１〜約１０個の炭素原子（例えば、１、２、３、４、５、又は６個の炭素原子）を含む（シクロアルキルを含む）アルキル基及び（シクロアルコキシを含む）アルコキシ基から選択され、
Ｈａｌはハロゲンを表し、
（）はＣＨ_２を表し、少なくとも１つのＣＨ_２基はＯ、ＮＨ、又はＳで置き換えることができ、
ｕは２〜７であり、
ｖは２〜８の整数であり、
符号「Δ」は熱をかけること（加熱）を表す］。
Ｆは、上記に定義した中心核Ｑを有するハロゲン化化合物である。Ｇ１又はＧ２又は（Ｇ３）は方法（１）又は（２）又は（３）又は（４）を実行したときの反応の中間体である。
化合物（Ｇ４）又は（Ｇ５）又は（Ｇ４’）又は（Ｇ５’）に至るプロセス（５）及び（６）を実行した場合、ｖは１〜８の整数である。
式（１）による化合物を得るために、方法（７）又は（８）等の他の代替方法も利用可能である：
（７）

（８）

ただし、Ｔ、Ｈａｌ、Ｘ、Ｚ、ＰＯＨ、Ｙ、及びｗの定義は、上記に定義したのと同じである。

[0063]上記の反応スキームは第１のステップ後に得られた化合物を１つ又は複数の追加の化合物と反応させる反応を示すが、これらの反応スキームは、式Ｑ−（Ｈａｌ）_ｖの化合物の１つのハロゲン原子だけをＮ含有脂環式化合物、式Ｐ−ＯＨの重合体化合物、及び置換されていてもよいフェノール化合物から選択される化合物で置き換える、すなわち方法が第１のステップ後に完了する（すなわち、さらなる反応は行われない）、式（１）の化合物等本発明の化合物を作製する方法も図示することも理解するべきである。

[0064]上記の方法の１つを選択する場合、より高い溶解性を示す中間体を（第１のステップ後に）生じる方法を使用することが通常好ましい。

[0065]求核置換反応を触媒するのに適した無機及び有機塩基の例は当業者に公知である。好適な無機塩基の例はＫ_２ＣＯ_３である。反応温度は、使用される溶媒の沸点にも応じて約５０℃〜約１４０℃に及ぶことが多い。さらに、例えばポリエチレングリコール又はその誘導体等の消泡剤を使用することが望ましい場合が多い。反応生成物（例えば、式（１）のポリマー結合化合物）は、通常得られた反応混合物から単離し、例えば濾過、遠心、抽出、クロマトグラフ法等の従来手段で場合によっては精製することができる。

[0066]式Ｑ−（Ｈａｌ）_ｖの化合物（複数可）（又は同様の化合物）と式Ｐ−ＯＨの重合体化合物（複数可）（又は同様の重合体化合物）の重量比は、例えば式Ｑ−（Ｈａｌ）_ｖの化合物（複数可）の分子量（複数可）、単一のポリマー分子に結合することができる式Ｑ−（Ｈａｌ）_ｖの化合物（複数可）の平均数又は式Ｑ−（Ｈａｌ）_ｖの単一の化合物（又は同様の化合物）に結合することができるポリマー分子の平均数等のいくつかの要因によって決まる。特に、本発明のポリマー結合化合物において、単一のポリマー分子Ｐは、１個又は複数の単位Ｑ（例えば、平均１、２、３、４個の単位Ｑ）が結合していてもよい。逆に、１個又は複数のポリマー分子（例えば、平均１、２、３、４個、又はそれを超えるポリマー分子）が単一の単位Ｑに結合していてもよい。上記の反応スキームで表される反応における出発材料及び中間体として、個々の化合物だけでなく、異なるｖ値（さらには異なるｕ値）を有する化合物の混合物も使用することが可能であることも理解するべきである。例えば、式Ｑ−（Ｈａｌ）_ｖの出発材料は２つの化合物の混合物であってもよく（位置異性体を考慮に入れない）、式中ｖは５又は６を表す。同様に、反応条件に応じて（Ｇ）とも呼ばれる式Ｑ−（Ｈａｌ）_ｖの単一の化合物を出発材料として使用する場合でさえ、第１の反応後に得られる中間体は単一の化合物、又は例えば１、２、若しくは３個のハロゲン原子がＰ−Ｏ−基若しくはＮ−ヘテロ脂環式環で置き換えられている、例えば３つの化合物の混合物（位置異性体を考慮に入れない）等化合物の混合物であってもよい。

[0067]さらに、式Ｑ−（Ｈａｌ）_ｖの化合物（複数可）（又は同様の化合物）に対して相対的に化学量論的に大過剰のポリマー（複数可）を使用することが可能で（好ましい場合も）ある。こうして、ポリマー分子のごく一部分（例えば、約０．１％以下、約０．５％以下、約１％以下、又は約２％以下、約４％以下、約６％以下、約８％以下、約１０％以下）は少なくとも１個の単位Ｑが結合しているポリマーが得られ、それによって本発明のドープポリマーが得られる。ドープポリマーを、本発明のポリマー結合化合物が例えば印刷インキ組成物の成分として等使用できるのと同じ目的で使用することができる。

[0068]式Ｑ−（Ｈａｌ）_ｖの１つの化合物（又は同様の化合物）を１つを超える（又は１種類を超える）ポリマーと反応させることは当然可能である。非限定的な例として、式Ｑ−（Ｈａｌ）_ｖの化合物（又は同様の化合物）を上記の式（２）のポリマーの混合物と反応させてもよい。逆に、式Ｑ−（Ｈａｌ）_ｖの異なる２つ以上の化合物（例えば、異なるｖ値及び／又はＨａｌの異なる意味を有する２つ以上の化合物）を単一の（種類の）ポリマーと反応（結合）させてもよい。最後に、式Ｑ−（Ｈａｌ）_ｖの異なる２つ以上の化合物（又は同様の化合物）を異なる（種類の）２つ以上のポリマーと反応させてもよいが、通常生成物混合物を制御することが困難になる。

[0069]本発明による印刷インキ組成物は、液体媒体（極性が好ましい）、及び媒体に溶解又は分散させた一般式（１）の１つ又は複数の（種類の）化合物及び／又は上記の他の式の化合物（例えば、一般式（１）の異なる１つ、２つ、又は３つの化合物の混合物）又は他の式のいずれか）を含む。一般式（１）の化合物（複数可）及び／又は他の式の化合物の媒体中の濃度は、例えばＱ含有化合物が結合するポリマー（複数可）、所望の呈色強度、液体媒体、組成物の残りの（任意選択の）成分、印刷インキ組成物の所期の目的、及び印刷インキ組成物を塗布する基材等のいくつかの要因によって決まる依存する。一般式（１）の１つ又は複数の化合物（複数可）及び／又は他の式の化合物の印刷インキ組成物中の（全）濃度は、多くの場合組成物の全重量に対して少なくとも約０．０１重量％、少なくとも約０．０２重量％、又は少なくとも０．０５重量％であり、通常は約４０重量％以下、例えば約２０重量％以下、約１０重量％以下、又は約５重量％以下である。異なる化合物の混合物の使用によって、複雑なマーキングが文書のねつ造を困難にする有利な組成物を実現することが可能になる。したがって、例えば印刷インキ組成物中の異なる化合物の混合物によって、組成物中に含まれる濃度及び／又は化合物を変更することによって微調整することができる独特な「化学的鍵」の作製が可能になる。

[0070]印刷インキ組成物の所期の目的は、一般式（１）の化合物及び／又は他の式の化合物の適切で望ましい濃度範囲並びに組成物の適切で望ましい任意選択の成分の種類及び濃度範囲を決定するいくつかの要因のうちの１つである。異なる種類の印刷プロセスが多数存在する。印刷プロセスは限定されるものではないが、例えばインクジェット印刷（熱、圧電、連続等）、フレキソ印刷、凹版印刷（例えば、グラビア印刷）、スクリーン印刷、活版印刷、オフセット印刷、パッド印刷、凸版印刷、平版印刷、及び輪転式グラビア印刷等が挙げられる。好ましい実施形態において、本発明による印刷インキ組成物は（少なくとも）インクジェット印刷に適している。コンディショニングライン及び印刷機で番号印字、コード化、及びマーキング用途によく使用される工業用インクジェットプリンタは、特に好適である。好ましいインクジェットプリンタとしては、シングルノズル連続式インクジェットプリンタ（別名ラスター又はマルチレベルデフレクテッドプリンタ）及びドロップオンデマンドインクジェットプリンタ、特にバブルジェットプリンタが挙げられる。したがって、印刷インキ組成物の以下の考察は、主にインクジェット印刷用組成物に関する。しかし、本発明はインクジェット印刷用の印刷インキ組成物に限定されるのではなく、本発明の化合物を使用できるすべての印刷インキ組成物を包含することに留意されたい。したがって、以下の考慮事項及び記載は、必要な修正を加えて、本発明の教示に従う化合物が有用であるすべての印刷インキ組成物に適用される。

[0071]一般印刷インキは、着色剤、及び樹脂系結合剤を溶媒に溶かした溶液を含む液体ビヒクルを含む。結合剤及び溶媒の特定の選択は、例えば化合物（複数可）、存在することになる残りの成分、及び印刷される基材の特性等のいくつかの要因によって決まる。インクジェット印刷用のインキ組成物に使用するのに適した結合剤は限定されるものではないが、例えばニトロセルロース、アクリラート樹脂、及びポリエステル樹脂等の樹脂を含むインクジェット印刷インキに通常使用されている結合剤（例えば、Ｅｖｏｎｉｋ製のダイナポル（ＤＹＮＡＰＯＬ）（登録商標）Ｌ１２０３、Ｌ２０５、Ｌ２０６、Ｌ２０８、Ｌ２１０、Ｌ４１１、Ｌ６５１、Ｌ６５８、Ｌ８５０、Ｌ９１２、Ｌ９５２、ＬＨ５３０、ＬＨ５３８、ＬＨ７２７、ＬＨ７４４、ＬＨ７７３、ＬＨ７７５、ＬＨ８１８、ＬＨ８２０、ＬＨ８２２、ＬＨ９１２、ＬＨ９５２、ＬＨ５３０、ＬＨ５３８、ＬＨ７２７、ＬＨ７４４、ＬＨ７７３、ＬＨ７７５、ＬＨ８１８、ＬＨ８２０、ＬＨ８２２、ＬＨ８２３、ＬＨ８２６、ＬＨ８２８、ＬＨ８３０、ＬＨ８３１、ＬＨ８３２、ＬＨ８３３、ＬＨ８３８、ＬＨ８９８、ＬＨ９０８、ＬＳ４３６、ＬＳ６１５、Ｐ１５００、Ｓ１２１８、Ｓ１２２７、Ｓ１２４７、Ｓ１２４９、Ｓ１２５２、Ｓ１２７２、Ｓ１４０１、Ｓ１４０２、Ｓ１４２６、Ｓ１４５０、Ｓ１５１０、Ｓ１６０６、Ｓ１６１１、Ｓ２４３、Ｓ３２０、Ｓ３４１、Ｓ３６１、Ｓ３９４、及びＳ ＥＰ１４０８等）等が挙げられる。当業者に公知の他の好適な樹脂を同様に使用してもよいことは当然である。１つ又は複数の結合剤の印刷インキ組成物中の典型的な（全）濃度は、組成物の全重量に対して約０．５％〜約１０重量％である。この点に関しては、インクジェット印刷インキに典型的な粘度値は２５℃において約４〜約３０ｍＰａ．ｓの範囲であることをさらに考慮に入れるべきである。

[0072]さらに、１個又は複数の単位Ｑが結合しているポリマー（及び上記の本発明のドープポリマーの場合は、Ｑ含有分子には結合していないが、Ｑ含有単位が結合しているポリマーとは混合して存在するポリマー）も組成物用の結合剤として作用できることが理解するべきである。いずれにしても、インキ組成物の（主）結合剤は、Ｑ含有単位が結合しているポリマーと相溶性がなければならず、例えば、後に組み合わせたとき何らかの不溶性物質の形成等を生じてはならない。

[0073]インクジェット印刷インキに適した溶媒は当業者に公知である。溶媒は限定されるものではないが、例えばメチルエチルケトン（ＭＥＫ）、アセトン、酢酸エチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、トルエン、及びこれらの２つ以上の混合物等の低粘度、若干極性及び非プロトン性の有機溶媒等が挙げられる。

[0074]特に本発明の印刷インキ組成物を連続式インクジェット印刷で塗布する場合、組成物は通常少なくとも１つの導電性付与剤（例えば、塩）も含む。導電性付与剤は組成物に対する溶解性が無視できないほどである。好適な導電性付与剤は限定されるものではないが、例えばテトラアルキルアンモニウム塩（例えば、硝酸テトラブチルアンモニウム、過塩素酸テトラブチルアンモニウム及びヘキサフルオロリン酸テトラブチルアンモニウム）、チオシアン酸カリウム等のアルカリ金属チオシアン酸塩、ＫＰＦ_６等のアルカリ性カリウム塩、及び過塩素酸リチウム等のアルカリ金属過塩素酸塩等の塩が挙げられる。導電性付与剤は、必要とされる又は望ましい導電性を供給する十分なほどの濃度で存在する。異なる２つ以上の導電性付与剤（塩）の混合物を使用できることは当然である。１つ又は複数の導電性付与剤は、多くの場合、組成物の全重量に対して約０．１重量％〜２重量％の全濃度で存在する。

[0075]本発明による印刷インキ組成物は、例えば殺真菌剤、殺生物剤、界面活性剤、金属イオン遮閉剤、ｐＨ調整剤等、１つ又は複数の慣例の添加剤をこれらの添加剤に慣例の量でさらに含んでもよい。さらに、印刷インキ組成物は、１つ又は複数の追加の着色剤及び／又は特定の光学特性を付与する成分（すなわち、本発明のポリマー結合化合物と異なる成分）を含んでもよい。これらの追加の成分は、例えば通常の顔料及び染料、発光（例えば、蛍光）顔料及び染料、並びにコレステリック及び／又はネマチック液晶から選択してもよい。発光顔料の例としては、少なくとも１つの発光性遷移金属又は希土類金属カチオンでドープ処理された、無発光性カチオンのスルフィド、オキシスルフィド、ホスファート、バナダート（vanadate）、ざくろ石、尖晶石等いくつかのクラスの無機化合物が挙げられる。セキュリティを強化するために、インキ組成物は、電磁スペクトルの可視若しくは不可視領域において吸収する１つ若しくは複数の顔料及び／又は染料をさらに含んでもよく、及び／又は１つ若しくは複数の発光性顔料及び／若しくは染料をさらに含んでもよい。電磁スペクトルの可視又は不可視領域において吸収する好適な顔料及び／又は染料は限定されるものではないが、例えばフタロシアニン誘導体が挙げられる。好適な発光性顔料及び／又は染料は限定されるものではないが、例えばランタン化物／ランタニド誘導体が挙げられる。顔料（複数可）及び／又は染料（複数可）の存在によって、マーキングの偽造に対するセキュリティが向上及び強化される。

[0076]本発明によるマーキング及び／又はセキュリティ機能を設ける基材又は物品は特に制限されることなく、様々な種類のものとすることができる。基材又は物品は、例えば（例えば、飲料又は食糧等様々な品目を保持する缶等の容器の形態の）金属、光ファイバー、織物、コーティング及びその等価物、プラスチック材料、セラミック材料、（例えば、飲料又は食糧等様々な品目を保持するビン等のカプセル又は容器の形態の）ガラス、ボール紙、パッケージング、紙、及びポリマー材料のうちの１つ又は複数から（本質的に）なる或いは１つ又は複数を含んでもよい。これらの基材材料は専ら例示する目的で記載するものであって、本発明の範囲を制限するものではないことが指摘される。

[0077]基材はさらに、例えば発光性無機化合物、発光性有機化合物、ＩＲ吸収材、磁性材料、法医学的マーカー、及びそれらの組合せから選択される物質を含む少なくとも１つのマーキング又はセキュリティ要素をすでにもっていてもよい。マーキング又はセキュリティ要素は基材表面にしるし又はデータマトリックスの形で存在することができ、或いは基材自体に組み込む（包埋する）こともできる。マーキングは、品目又は物品又は商品又はセキュリティ文書又は保護及び／又は認証されるよう意図されていることが上述されているものにランダムに分布されている又は分布されていない、ドットの集団又は肉眼で見える及び／又は見えない特定パターンの形で存在することもできる。

[0078]実施例を参照して、本発明をさらに具体的に説明する。しかし、本発明の範囲は以下の実施例に限定されない。

[0079]４，４’，４”−（（２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−チオキサンテノ［２，１，９−ｄｅｆ］イソキノリン−４，８，１２−トリイル）トリス（オキシ））トリベンゼンスルホナートの調製。橙色固体の４，４’，４’’−（（２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−チオキサンテノ［２，１，９−ｄｅｆ］イソキノリン−４，８，１２−トリイル）トリス（オキシ））トリベンゼンスルホン酸ナトリウム。
化合物４，８，１２−トリクロロ−２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１Ｈ−チオキサンテノ［２，１，９−ｄｅｆ］イソキノリン−１，３（２Ｈ）−ジオン（０．３ｇ）、４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸ナトリウム（０．４１ｇ）、及び無水炭酸カリウム（０．７３ｇ）を１０ｍＬのＮ−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ）に添加した。溶液をよく撹拌しながら１３０℃で４時間加熱した。さらに４時間沸騰させた後、溶液を室温で冷却し、１分後にその液体をジクロロメタン（１００ｍｌ）に添加し、沈殿物を濾過し、６０℃で乾燥して、橙色固体の４，４’，４’’−（（２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−チオキサンテノ［２，１，９−ｄｅｆ］イソキノリン−４，８，１２−トリイル）トリス（オキシ））トリベンゼンスルホン酸ナトリウムを得た。橙色固体の４，４’，４’’−（（２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−チオキサンテノ［２，１，９−ｄｅｆ］イソキノリン−４，８，１２−トリイル）トリス（オキシ））トリベンゼンスルホン酸ナトリウム（０．１ｇ）が公称収率１８．０％で得られた。ＭＳ：基準ピーク１０４６。

[0080]８−ブロモ−５，１２−ビス（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノキシ）−２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［５，１０］アントラ［２，１，９−ｄｅｆ］イソキノリン−１，３（２Ｈ）−ジオンの調製。
化合物８，５，８，１２−トリブロモ−２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［５，１０］アントラ［２，１，９−ｄｅｆ］イソキノリン−１，３（２Ｈ）−ジオン（５．０ｇ）、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（２．０９ｇ）、及び無水炭酸カリウム（２．１８ｇ）を１６６ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に添加した。溶液をよく撹拌しながら６０℃で４時間加熱した。さらに４時間沸騰させた後、溶液を室温で冷却し、１分後にその液体を３０％塩酸水溶液（６００ｍｌ）に添加し、濾過し、６０℃で乾燥して、赤色固体の８−ブロモ−５，１２−ビス（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノキシ）−２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［５，１０］アントラ［２，１，９−ｄｅｆ］イソキノリン−１，３（２Ｈ）−ジオンを得た。固体をカラムクロマトグラフィーで精製して、副生物を除去した。赤色固体の８−ブロモ−５，１２−ビス（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノキシ）−２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［５，１０］アントラ［２，１，９−ｄｅｆ］イソキノリン−１，３（２Ｈ）−ジオン（４．２４ｇ）が公称収率７１．１％で得られた。ＲＭＮ−Ｈ（ＣＤＣｌ３）ＭＳ：基準ピーク８５５。

[0081]５，１５−ビス（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノキシ）−２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１Ｈ−チオキサンテノ［２’，１’，９’：１０，５，６］アントラ［２，１，９−ｄｅｆ］イソキノリン−１，３（２Ｈ）−ジオンの調製。
化合物８−ブロモ−５，１２−ビス（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノキシ）−２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［５，１０］アントラ［２，１，９−ｄｅｆ］イソキノリン−１，３（２Ｈ）−ジオン（３．０ｇ）、２−アミノベンゼンチオール（０．４８ｇ、１０％過剰）、及び無水炭酸カリウム（０．２４ｇ）を３０ｍＬのＮ−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ）に添加した。溶液を急速に加熱し、３０分間還流した。１分後、液体を２％塩酸水溶液（２５０ｍｌ）に添加し、終夜放置した後、濾過し、１０５℃で乾燥して、赤青色固体の８−（（２−アミノフェニル）チオ）−５，１２−ビス（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノキシ）−２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［５，１０］アントラ［２，１，９−ｄｅｆ］イソキノリン−１，３（２Ｈ）−ジオン（２．０６ｇ）を公称収率６０．０％で得た。８−（（２−アミノフェニル）チオ）−５，１２−ビス（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノキシ）−２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［５，１０］アントラ［２，１，９−ｄｅｆ］イソキノリン−１，３（２Ｈ）−ジオン（２．０６ｇ）を温氷酢酸（１２ｍＬ）及び濃塩酸（１．３ｍＬ）に溶解し、微細縣濁液を得た。縣濁液を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム（０．１６ｇ）の水（３．６ｍＬ）溶液を添加し、清澄になるまで連続撹拌した。沸騰している水和硫酸銅（２．６ｇ）の水（６０ｍＬ）溶液をよく撹拌しながら、調製された溶液を１時間以内で添加した。さらに１時間沸騰させた後、溶液を冷却し、濾過して、青赤色固体を得た。固体を水酸化ナトリウム（２０ｍＬ、３％）の温溶液で３回洗浄し、カラムクロマトグラフィーで精製して、副生物を除去した。青色固体の５，１５−ビス（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノキシ）−２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１Ｈ−チオキサンテノ［２’，１’，９’：１０，５，６］アントラ［２，１，９−ｄｅｆ］イソキノリン−１，３（２Ｈ）−ジオン（０．６９ｇ）が公称収率３４．２％で得られた。ＭＳ：基準ピーク８８４。

[0082]２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１Ｈ−チオキサンテノ［２’，１’，９’：１０，５，６］アントラ［２，１，９−ｄｅｆ］イソキノリン−１，３（２Ｈ）−ジオンの調製。
化合物８−ブロモ−２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［５，１０］アントラ［２，１，９−ｄｅｆ］イソキノリン−１，３（２Ｈ）−ジオン（９．０ｇ）、２−アミノベンゼンチオール（２．１９ｇ、１０％過剰）、及び無水炭酸カリウム（１．１０ｇ）を１００ｍＬのＮ−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ）に添加した。溶液を急速に加熱し、３０分間還流した。１分後、液体を２％塩酸水溶液（７５０ｍｌ）に添加し、終夜放置した後、濾過し、１０５℃で乾燥して、赤青色固体の８−（（２−アミノフェニル）チオ）−２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［５，１０］アントラ［２，１，９−ｄｅｆ］イソキノリン−１，３（２Ｈ）−ジオン（８．３１ｇ）を公称収率８６．３％で得た。８−（（２−アミノフェニル）チオ）−２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［５，１０］アントラ［２，１，９−ｄｅｆ］イソキノリン−１，３（２Ｈ）−ジオン（５．１５ｇ）を温氷酢酸（３１ｍＬ）及び濃塩酸（３．１ｍＬ）に溶解し、微細縣濁液を得た。縣濁液を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム（０．６ｇ）の水（９ｍＬ）溶液を添加し、清澄になるまで連続撹拌した。沸騰している水和硫酸銅（９．７ｇ）の水（１５０ｍＬ）溶液をよく撹拌しながら、調製された溶液を１時間以内で添加した。さらに１時間沸騰させた後、溶液を冷却し、濾過して、青色固体を得た。固体を水酸化ナトリウム（５０ｍＬ、３％）の温溶液で３回洗浄し、カラムクロマトグラフィーで精製して、副生物を除去した。青色固体の２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１Ｈ−チオキサンテノ［２’，１’，９’：１０，５，６］アントラ［２，１，９−ｄｅｆ］イソキノリン−１，３（２Ｈ）−ジオン（１．８２ｇ）が公称収率３６．５％で得られた。ＭＳ：基準ピーク５８７。

[0083]本発明によるインキは、本発明による式（１）及び／又は他の式の少なくとも１つの化合物を含む。使用することができる本発明によるインキの例は以下の配合組成を有してもよく、インクジェットプリンタで使用するのに適している。

[0084]本発明によるインキは、本発明による式（１）及び／又は他の式による１つの染料に基づくだけでなく、複数の蛍光特性を有するインキ等複雑なインキになり、ねつ造及び／又は偽造に対して有用である、式（１）及び／又は他の式の異なる染料の混合物でもあり得る。

[0085]前述の実施例は説明のために記載されているにすぎず、決して本発明を限定するものと解釈すべきではないことに留意すべきである。例示的実施形態を引用しながら、本発明を説明してきたが、本明細書で使用された用語は、説明及び例証の用語であって、限定の用語ではないことが理解されよう。本明細書に記載及び補正のように、本発明の態様において本発明の範囲及び趣旨から逸脱することなく、添付の特許請求の範囲内で変更を行ってもよい。特定の手段、材料、及び実施形態を引用しながら、本発明を本明細書に説明してきたが、本発明は本明細書に開示される特定のものに限定されるものではなく、むしろ本発明は、添付の特許請求の範囲内であるような機能的に等価なすべての構造、方法、及び使用等に広がる。

Claims (37)

1. 一般式（１）の多環式芳香族炭化水素化合物：
   

   

   
   ［式中、Ｐは、置換されていてもよいフェニル環を含む少なくとも３個の繰返し単位を有する重合体部分を表し、
   Ｑは、その基本構造にＳ原子又はＳ（＝Ｏ）_２部分を含む多環式芳香族炭化水素部分を表し、
   Ｙは、（ｉ）ハロゲン、（ｉｉ）３〜約８個の環員を有し、Ｎ原子を介してＱに結合している置換されていてもよいＮ−ヘテロ脂環式基、及び（ｉｉｉ）置換されていてもよいフェノキシ基から選択され、
   ｘは０〜４の整数を表し、ｗは０〜４の整数を表し、
   ｗとｘは同時に０ではなく、
   ただし、ｘ＝０のとき、少なくとも１つのＹは（ｉｉ）と（ｉｉｉ）から選択される］。
2. Ｑが式（Ａ）又は（Ａ’）の部分を表す、請求項１に記載の化合物：
   

   

   
   ［式中、ＺはＯ、Ｓ、又はＮ−Ｒを表し、
   Ｘは同じでも異なってもよく、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ’を表し、
   Ｒ及びＲ’は独立して、１〜約２０個の炭素原子を有する置換されていてもよい脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルへテロアリール、アリールアルキル、又はヘテロアリールアルキル基を表し、Ｒ及びＲ’はまた、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、置換及び／又は縮合されていてもよい５〜７員環を形成してもよい］。
3. Ｑが式（Ｂ）又は（Ｂ’）の部分を表す、請求項１に記載の化合物：
   

   

   
   ［式中、ＺはＯ、Ｓ、又はＮ−Ｒを表し、
   Ｘは同じでも異なってもよく、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ’を表し、
   Ｒ及びＲ’は独立して、１〜約２０個の炭素原子を有する置換されていてもよい脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルへテロアリール、アリールアルキル、又はヘテロアリールアルキル基を表し、Ｒ及びＲ’はまた、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、置換及び／又は縮合されていてもよい５〜７員環を形成してもよい］。
4. ｘが１であり、ｗ＝０である、請求項１に記載の化合物。
5. ｘが０であり、ｗが２又は４以下である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
6. （ｘ＋ｗ）が約４以下である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
7. 式（Ｉ）又は（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）又は（Ｖ）又は（ＶＩ）の化合物である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物：
   

   

   
   ［式（ＩＩＩ）及び（ＶＩ）の場合、ＺはＯ、Ｓ、又はＮ−Ｒを表し、Ｘは同じでも異なってもよく、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ’を表し、
   Ｒ及びＲ’は独立して、１〜約２０個の炭素原子を有する置換されていてもよい脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルへテロアリール、アリールアルキル、又はヘテロアリールアルキル基を表し、Ｒ及びＲ’は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、置換及び／又は縮合されていてもよい５〜７員環を形成してもよく、
   Ｒ_１、Ｒ_２、及びＲ_３はそれぞれ独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−ＣＯＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−ＳＯ_３Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アミノアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、及びＳＯ_３Ｈから選択され、アルキル基は置換されていてもよく、
   Ｙは、（ｉ）ハロゲン、（ｉｉ）３〜約８個の環員を有し、Ｎ原子を介して芳香族環に結合している置換されていてもよいＮ−ヘテロ脂環式基、及び（ｉｉｉ）Ｏ原子を介して芳香族環に結合している置換されていてもよいフェノキシ基であって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＲＲ’、ＳＯ_３Ｈ及びＣＯＯＨとこれらのスルホン酸基及びカルボン酸基の塩及び誘導体、ＯＨ、環員としてＯ、Ｎ、及びＳから選択される３個までのヘテロ原子及び３〜約８個の環員を含むヘテロシクロアルキル、並びに１〜約１０個の炭素原子を含む（シクロアルキルを含む）アルキル基及び（シクロアルコキシを含む）アルコキシ基から選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよいフェノキシ基から選択され、
   Ｐは、置換されていてもよいフェニル環を含む少なくとも３個の繰返し単位を有する重合体部分を表し、
   ｗは０〜４の整数である］。
8. 式（Ｃ）、（Ｄ）又は（Ｅ）又は（Ｆ）又は（Ｇ）又は（Ｈ）のうちの１つの化合物である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物：
   

   

   
   ［式（Ｅ）及び（Ｈ）の場合、ＺはＯ、Ｓ、又はＮ−Ｒを表し、Ｘは同じでも異なってもよく、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ’を表し、
   Ｒ及びＲ’は独立して、１〜約２０個の炭素原子を有する置換されていてもよい脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルへテロアリール、アリールアルキル、又はヘテロアリールアルキル基を表し、Ｒ及びＲ’は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、置換及び／又は縮合されていてもよい５〜７員環を形成してもよく、
   Ｒ_１、Ｒ_２、及びＲ_３はそれぞれ独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−ＣＯＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−ＳＯ_３Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アミノアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、及びＳＯ_３Ｈから選択され、アルキル基は置換されていてもよく、
   Ｙは、（ｉ）ハロゲン、（ｉｉ）３〜約８個の環員を有し、Ｎ原子を介して芳香族環に結合している置換されていてもよいＮ−ヘテロ脂環式基、及び（ｉｉｉ）Ｏ原子を介して芳香族環に結合している置換されていてもよいフェノキシ基であって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＲＲ’、ＳＯ_３Ｈ及びＣＯＯＨとこれらのスルホン酸基及びカルボン酸基の塩及び誘導体、ＯＨ、環員としてＯ、Ｎ、及びＳから選択される３個までのヘテロ原子及び３〜約８個の環員を含むヘテロシクロアルキル、並びに１〜約１０個の炭素原子を含む（シクロアルキルを含む）アルキル基及び（シクロアルコキシを含む）アルコキシ基から選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよいフェノキシ基から選択され、
   Ｐは、置換されていてもよいフェニル環を含む少なくとも３個の繰返し単位を有する重合体部分を表し、
   ｘは０〜４の整数であり、ｗは０〜４の整数である］。
9. ｘが０である、請求項８に記載の化合物。
10. 少なくとも１つのＹ基が３〜約８個の環員を有するヘテロ脂環式基から選択され、環員は、Ｎ、Ｓ、及びＯから選択される１〜約３個のヘテロ原子を含み、ただし、少なくとも１つの環員はＮであり、ヘテロ脂環式化合物は、約１０個までの炭素原子を含むアルキル基及びアルコキシ基から選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
11. 少なくとも１つのＹ基が、置換されていてもよいアザシクロオクタン、置換されていてもよいアゼパン、置換されていてもよいピペリジン、置換されていてもよいピペラジン、置換されていてもよいピロリジン、置換されていてもよいアゼチジン、置換されていてもよいアジリジン、置換されていてもよいモルホリン、置換されていてもよいオキサゾリジン、置換されていてもよいピラゾリジン、置換されていてもよいイソピラゾリジン、置換されていてもよいイソオキサゾリジン、及び置換されていてもよいチアゾリジンから選択されるヘテロ脂環式化合物の残基であり、１個又は複数の置換基はそれぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ基及びＣ_１〜Ｃ_６アルキル基から選択される、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
12. Ｐが一般式（２）の重合体化合物の残基である、請求項１〜４及び請求項６〜１１のいずれか一項に記載の化合物：
    

    

    
    ［式中、Ｒ_４基は互いに同じか又は異なり、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル及びＣ_１〜Ｃ_４アルコキシから選択され、
    ｍは１〜約３０の整数を表し、
    ｎは１〜約３の整数を表す］。
13. ｍが１〜１０の整数を表し、ｎが１又は２である、請求項１２に記載の化合物。
14. Ｒ_４基がそれぞれ独立して、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルから選択される、請求項１２又は１３に記載の化合物。
15. Ｒ_４基が独立して、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−オクチル、ｎ−ノニル、及び分枝状ノニルから選択される、請求項１２〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
16. 請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物を作製する方法であって、非プロトン性極性有機溶媒中で、式Ｑ−（Ｈａｌ）_ｖの化合物（式中、Ｈａｌはハロゲンを表し、ｖは２〜８の整数を表す）を、Ｎ含有脂環式化合物及び式Ｐ−ＯＨの重合体化合物と連続的に反応させるステップを含む、方法。
17. 少なくともＮ含有脂環式化合物が関与する反応が、無機塩基及び非求核性有機強塩基の少なくとも１つの存在下で実施される、請求項１６に記載の方法。
18. 式Ｐ−ＯＨの重合体化合物１００ｇ当たり式Ｑ−（Ｈａｌ）_ｖの化合物約０．５〜約１０ｇが使用される、請求項１６又は１７に記載の方法。
19. 極性溶媒が、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、及びジメチルスルホキシドの少なくとも１つを含む、請求項１６〜１８のいずれか一項に記載の方法。
20. 以下のとおり表される、請求項１６〜１９のいずれか一項に記載の方法：
    

    

    
    ［式中、
    （）はＣＨ_２を表し、少なくとも１つのＣＨ_２基はＯ、ＮＨ、又はＳで置き換えることができ、
    ｕは２〜７であり、
    ｖは２〜８の整数である］。
21. 極性液体媒体、及び媒体に溶解又は分散させた請求項１〜１５のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物を含む、印刷インキ組成物。
22. 少なくとも１つの化合物を、組成物の全重量に対して約０．０１重量％〜約４０重量％含む、請求項２１に記載の印刷インキ組成物。
23. 少なくとも１つの導電性付与物質をさらに含む、請求項２１又は２２に記載の印刷インキ組成物。
24. 請求項２１〜２３のいずれか一項に記載の印刷インキ組成物で作製されるマーキング又はセキュリティ機能。
25. 請求項１〜１５のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物を含むマーキング又はセキュリティ機能。
26. スレッド、ラベル、バーコード、２Ｄコード、パターン、しるし、及びデータマトリックスの少なくとも１つを含む、請求項２４又は２５に記載のマーキング又はセキュリティ機能。
27. 請求項２４〜２６のいずれか一項に記載のマーキング又はセキュリティ機能を含む物品。
28. マーキング又はセキュリティ機能が物品上に層として存在する、請求項２７に記載の物品。
29. コード化又は暗号化された情報をもつことがある又はもつことがない缶、金属、アルミニウム箔、カートリッジ、カプセル、ガラス製物品、セラミック製物品、パッケージング、銀行券、旅券、セキュリティ文書、有価文書、チケット、スレッド、ラベル、カード、商品、及びタバコパッケージングの少なくとも１つである、請求項２７又は２８に記載の物品。
30. 請求項２４〜２６のいずれか一項に記載のマーキング又はセキュリティ機能を有する物品を用意するステップを含む、物品を認証する方法。
31. 請求項２１〜２３のいずれか一項に記載の印刷インキ組成物を物品に塗布するステップを含む、物品を認証する方法。
32. 物品が、コード化又は暗号化された情報をもつことがある又はもつことがない缶、金属、アルミニウム箔、カートリッジ、カプセル、ガラス製物品、セラミック製物品、パッケージング、銀行券、旅券、セキュリティ文書、有価文書、チケット、スレッド、ラベル、カード、商品、及びタバコパッケージングの少なくとも１つである、請求項３０又は３１に記載の方法。
33. 少なくとも約０．１％のポリマー分子に１〜４個の式−Ｑ−（Ｙ）_ｗの残基が結合している［式中、Ｑは、請求項２に記載の式（Ａ）若しくは（Ａ’）又は請求項３に記載の（Ｂ）若しくは（Ｂ’）の部分を表し、Ｙは、（ｉ）ハロゲン、及び（ｉｉ）少なくとも１つがＮである３〜約８個の環員を有し、Ｎ原子を介してＱに結合している置換されていてもよいＮ−ヘテロ脂環式基、及び／又はＯ原子を介してＱに結合している置換されていてもよいフェノール基から選択され、ただし、少なくとも１つのＹは（ｉｉ）を表し、
    ｗは１〜４の整数を表し、ただし、さらにＱは同時に４個までのポリマー分子に結合していてもよい］、ポリマー。
34. 一般式（２）の化合物である、請求項３３に記載のポリマー：
    

    

    
    ［式中、Ｒ_４基は互いに同じか又は異なり、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル及びＣ_１〜Ｃ_４アルコキシから選択され、
    ｍは１〜約３０の整数を表し、
    ｎは１〜約３の整数を表す］。
35. 式（Ｂ）又は（Ｂ’）の、置換されていてもよい化合物：
    

    

    
    ［式中、ＺはＯ、Ｓ、又はＮ−Ｒを表し、Ｘは同じでも異なってもよく、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ’を表し、
    Ｒ及びＲ’は独立して、１〜約２０個の炭素原子を有する置換されていてもよい脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルへテロアリール、アリールアルキル、又はヘテロアリールアルキル基を表し、Ｒ及びＲ’はまた、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、置換及び／又は縮合されていてもよい５〜７員環を形成してもよい］。
36. 非置換である、請求項３５に記載の化合物。
37. 式（Ｃ）、（Ｄ）又は（Ｅ）又は（Ｆ）又は（Ｇ）又は（Ｈ）のうちの１つの化合物である、請求項３５に記載の化合物：
    

    

    
    ［式（Ｅ）及び（Ｈ）の場合、ＺはＯ、Ｓ、又はＮ−Ｒを表し、Ｘは同じでも異なってもよく、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ’を表し、
    Ｒ及びＲ’は独立して、１〜約２０個の炭素原子を有する置換されていてもよい脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルへテロアリール、アリールアルキル、又はヘテロアリールアルキル基を表し、Ｒ及びＲ’は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、置換及び／又は縮合されていてもよい５〜７員環を形成してもよく、
    Ｒ_１、Ｒ_２、及びＲ_３はそれぞれ独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−ＣＯＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−ＳＯ_３Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アミノアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、及びＳＯ_３Ｈから選択され、アルキル基は置換されていてもよく、
    Ｙは、（ｉ）ハロゲン、（ｉｉ）３〜約８個の環員を有し、Ｎ原子を介して芳香族環に結合している置換されていてもよいＮ−ヘテロ脂環式基、及び（ｉｉｉ）Ｏ原子を介して芳香族環に結合している置換されていてもよいフェノキシ基であって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＲＲ’、ＳＯ_３Ｈ及びＣＯＯＨとこれらのスルホン酸基及びカルボン酸基の塩及び誘導体、ＯＨ、環員としてＯ、Ｎ、及びＳから選択される３個までのヘテロ原子及び３〜約８個の環員を含むヘテロシクロアルキル、並びに１〜約１０個の炭素原子を含む（シクロアルキルを含む）アルキル基及び（シクロアルコキシを含む）アルコキシ基から選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよいフェノキシ基から選択され、
    Ｐは、置換されていてもよいフェニル環を含む少なくとも３個の繰返し単位を有する重合体部分を表し、
    ｘは０〜４の整数であり、ｗは０〜４の整数である］。