JP5909763B2 - ポリマー結合ペリレン染料およびそれを含有する組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、ポリマー結合ペリレン染料、および例えばポリマー結合ペリレン染料を着色剤として含む印刷インク等の組成物に関する。
大量生産品の偽造および市場転用は、製品が個々のアイテムベースではなくロットベースで取り扱われる場合に助長される。そのような場合、偽造製品または転用製品はサプライチェーンに容易に導入される。製造業者および小売業者は、販売される個々の単位のレベルで、そのような偽造製品または転用（並行輸入または密輸）製品から自社のオリジナル製品を区別できることを望んでいる。
さらに、貨幣、パスポートまたは身分証明書等のセキュア文書（ｓｅｃｕｒｅ ｄｏｃｕｍｅｎｔ）の偽造が世界中で増加している。この状況は、政府および社会全体にとって非常に重大な問題である。例えば、犯罪組織は、人身売買のために偽のパスポートまたは身分証明書を使用することがある。リプログラフィー技術が高度化するにつれて、偽の書類と原本とを明確に区別することがより一層困難なる。したがって、書類のセキュリティーは、国々の経済に対して、および偽造書類が関与する不正取引の犠牲者に対しても多大な影響を有する。
偽造を防止するための試みにおいて、現在、個々のアイテムの認識、識別および認証のために広範にわたってマーキングが使用されている。マーキングは、例えば、１次元バーコード、スタック式１次元バーコード、２次元バーコード、３次元バーコード、データマトリックス等の証印の形態で適用され得る。マーキングの適用は、例えば発光染料および顔料ならびにコレステリック液晶化合物等、その中に含有される１種または複数の物質によってインクに付与された固有の光学的特性を持つ印刷インクを使用する印刷プロセスによって高頻度で行われる。
例えば、マーキング目的のための印刷インクにおける使用に適している化合物のクラスは、ペリレン染料である。親化合物ペリレンは蛍光を呈する。ペレリンの多くの誘導体が、公知であり、印刷インク等のマーキング用組成物において着色剤として用いることは理論的には可能である。しかしながら、ペリレン染料の欠点は、印刷インクにおいて有用な液体媒体等の液体媒体へのそれらの溶解性または分散性が、多くの場合満足できないほどに低いことである。この低い溶解性／分散性は、概して液体組成物のための着色剤としてペリレン染料の適合性を限定する。故に、液体媒体、特に印刷インクにおいて使用するための液体媒体への、ペリレン染料の溶解性および／または分散性を増大できることが有利となるであろう。
本発明は、例えば印刷インク組成物に含まれる液体媒体等、液体媒体へのペリレン染料の溶解性および／または分散性を増大させる方法を提供する。該方法は、該ペリレン染料を、液体媒体に可溶なポリマーに結合させるステップを含む。
該方法の一態様において、液体媒体は極性液体媒体であってもよい。
別の態様において、ペリレン染料はポリマーと共有結合していてもよい。例えば、ポリマーは、例えば、ヒドロキシ、カルボキシおよびアミノ基から選択され得る少なくとも１つの極性基を含む少なくとも１種の（繰り返し）モノマー単位を含み得る。したがって、ポリマーは、例えば、式
［式中、基Ｒ4は、同じであっても異なっていてもよく、１から約１０個の炭素原子を有するアルキル基から選択され、ｍの平均数は、約１から約３０、例えば、約１から約２５、約１から約１５、約１から約１０、約１から約５、約１から約３、約５から約１５、約５から約１０、約１０から約２０、または約２０から約３０である］等のフェノール樹脂を含み得る。基Ｒ4は、同じであっても異なっていてもよく（好ましくは同じであり）、例えば、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−オクチルおよび分枝状ノニルから選択され得る。さらに、基Ｒ4は、ＯＨ基に対してメタまたはパラ位にあってよく（式（ＩＶ）においては、パラ位のみが示されている）、フェニル環上には複数の基Ｒ4（例えば、２または３つの基Ｒ4）が存在し得る。例えば、フェニル環上に２つの基Ｒ4が存在する場合（同じまたは異なる、好ましくは同じ基Ｒ4）、それらは、例えばメタ／パラまたはメタ／メタ等、フェニル環上の利用可能な位置のいずれかに存在し得る。
本発明の方法の別の態様において、ペリレン染料に含まれる基をポリマーの少なくとも１つの（好ましくは）極性基と反応させることによって、ペリレン染料をポリマーと結合させることができる。該少なくとも１つの極性基は、例えば、ヒドロキシ基であってよく、かつ／またはペリレン染料に含まれる基は、例えばＢｒまたはＣｌ等のハロゲンであってもよい。
本発明の方法のまたさらなる態様において、ペリレン染料は、式（Ａ）または式（Ｂ）の化合物：
基Ｚは、同じであるかまたは互いに異なり、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒを表し、但し、上記の式において、単位−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−（式（Ｂ）の場合、式−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−の一方または両方の単位）は、単位−ＣＳ−Ｚ−ＣＯ−によって、または単位−ＣＳ−Ｚ−ＣＳ−は［−ＣＯＯＨ ＨＯＯＣ−］によって置き換えられていてよく（すなわち、環状無水物の代わりにジカルボン酸）、但し、さらにＺ＝Ｎ−Ｒでは、単位−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−は、式−Ｃ（＝ＮＲ’）−ＮＲ−ＣＯ−の単位によって置き換えられていてよく、
ＲおよびＲ’は独立に、場合により置換されている、１から約２０個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、かつ、ＲおよびＲ’は組み合わさって、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により置換されているかつ／または縮合している５から７員環を形成してもよく、
基Ｘは、同じであっても異なっていてもよく、ハロゲン、ＣＯＯＨおよびイソシアネート（ＮＣＯ）を表し、
基Ｙは、同じであっても異なっていてもよく、ＯＨ、ＮＯ2、ＣＮ、式Ｒ’’、ＯＲ’’、ＣＯＯＲ’’、ＯＣＯＲ’’、ＣＯＮＨＲ’’、ＣＯＮ（Ｒ’’）2、ＯＣＯＮＨＲ’’、ＯＣＯＮ（Ｒ’’）2、ＣＯＲ’’、ＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｒ’’、ＳＯ2ＮＨＲ’’、ＳＯ2Ｎ（Ｒ’’）2、ＮＨＣＯＲ’’、ＮＲＣＯＲ’’、ＮＨＣＯＯＲ’’、ＮＲＣＯＯＲ’’、ＮＨＳＯ2Ｒ’’、ＮＲＳＯ2Ｒ’’、ＮＨＲ’’およびＮ（Ｒ’’）2の基から選択され、ここで、基Ｒ’’は、同じであっても異なっていてもよく、場合により置換されている、１から約２０個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、２つの基Ｒ’’が存在する場合、それらは組み合わさって、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により置換されているかつ／または縮合している５から７員環を形成してもよく、
ｎおよびｐは、それぞれ０または１から８の整数（すなわち、１、２、３、４、５、６、７または８）を表し、但し、（ｎ＋ｐ）は８以下であり、但し、さらにｎ＝０では、Ｒ、Ｒ’およびＲ’’の少なくとも１つが、少なくとも１つの基Ｘを置換基として含む］
であってもよい。
上記の式の化合物の一態様において、（唯一の）基Ｚまたは基Ｚの少なくとも１つはＮ−Ｒを表し、ここで、Ｒは、例えば、場合により置換されている、１から約６個の炭素原子を有するアルキル、場合により置換されている、７から約１２個の炭素原子を有するアルキルアリールまたはアリールアルキル、場合により置換されている、約６から約２０個の炭素原子を有するアリール、および約３から約２０個の炭素原子を有する場合により置換されているヘテロアリール、例えば場合により置換されている、１から約４個の炭素原子を有するアルキル等、場合により置換されているフェニルまたは場合により置換されているベンジルから選択され得る。非限定的な例として、Ｒは、例えば、第二級または第三級炭素原子を含む少なくとも２つのアルキル基によって置換されているフェニル基等、ハロゲンおよび１から約６個の炭素原子を有するアルキルから選択される１から約３個の基で置換されているフェニルを表してもよく、その例は、イソプロピルおよびｔｅｒｔ−ブチル基を含む。
上記の式の化合物の別の態様において、ペリレン染料は、式（Ａ）の化合物であってもよい。代替として、ペリレン染料は、例えば、式（Ｂ）の化合物［式中、基Ｚは同じであっても異なっていてもよく、ＯまたはＮ−Ｒを表す］（両方の基ＺがＯである化合物、両方の基ＺがＮ−Ｒである化合物（基Ｒは同じまたは異なっている）、および一方の基ＺがＯであり、他方の基ＺがＮ−Ｒである化合物を含む）等、式（Ｂ）の化合物であってもよい。
本発明は、ポリマーと結合されることによって極性液体媒体中への溶解性および／または分散性が増大したペリレン染料、ならびに式（Ａ）または式（Ｂ）のポリマー結合ペリレン染料：
基Ｚは、同じであるかまたは互いに異なり、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒを表し、但し、単位−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−（式（Ｂ）の場合、一方の単位または両方の単位）は、−ＣＳ−Ｚ−ＣＯ−もしくは単位−ＣＳ−Ｚ−ＣＳ−によって置き換えられていてよく、または［−ＣＯＯＨ ＨＯＯＣ−］によって置き換えられていてよく（すなわち、無水物の代わりにジカルボン酸）、但し、さらにＺ＝Ｎ−Ｒでは、単位−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−は、式−Ｃ（＝ＮＲ’）−ＮＲ−ＣＯ−の単位によって置き換えられていてよく、
ＲおよびＲ’は独立に、場合により置換されている、１から約２０個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、かつ、ＲおよびＲ’は組み合わさって、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により置換されているかつ／または縮合している５から７員環を形成していてもよく、
基Ｘは、同じであっても異なっていてもよく、ハロゲン、イソシアネートおよびＣＯＯＨを表し、但し、少なくとも１つの基Ｘ（唯一の基Ｘであってもよい）は、式−Ｌ−Ｐの基を表し、式中、Ｌは共有（直接）結合または架橋基を表し、かつＰはポリマー分子を表し、
基Ｙは、同じであっても異なっていてもよく、ＯＨ、ＮＯ2、ＣＮ、式Ｒ’’、ＯＲ’’、ＣＯＯＲ’’、ＯＣＯＲ’’、ＣＯＮＨＲ’’、ＣＯＮ（Ｒ’’）2、ＯＣＯＮＨＲ’’、ＯＣＯＮ（Ｒ’’）2、ＣＯＲ’’、ＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｒ’’、ＳＯ2ＮＨＲ’’、ＳＯ2Ｎ（Ｒ’’）2、ＮＨＣＯＲ’’、ＮＲＣＯＲ’’、ＮＨＣＯＯＲ’’、ＮＲＣＯＯＲ’’、ＮＨＳＯ2Ｒ’’、ＮＲＳＯ2Ｒ’’、ＮＨＲ’’およびＮ（Ｒ’’）2の基から選択され、ここで、基Ｒ’’は、同じであっても異なっていてもよく、場合により置換されている、１から約２０個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、２つの基Ｒ’’が存在する場合、それらが組み合わさって、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により置換されているかつ／または縮合している５から７員環を形成してもよく、
ｎおよびｐは、それぞれ０または１から８の整数（すなわち、１、２、３、４、５、６、７または８）を表し、但し、（ｎ＋ｐ）は８以下であり、但し、さらにｎ＝０では、Ｒ、Ｒ’およびＲ’’の少なくとも１つが、少なくとも１つの基Ｘを置換基として含む］
も提供する。
本発明のポリマー結合ペリレン染料の一態様において、（唯一の）基Ｚまたは基Ｚの少なくとも１つ（式（Ｂ）の場合）は、Ｎ−Ｒを表し、ここで、Ｒは、例えば、場合により置換されている、１から約６個の炭素原子を有するアルキル、場合により置換されている、７から約１２個の炭素原子を有するアルキルアリールまたはアリールアルキル、場合により置換されている、約６から約２０個の炭素原子を有するアリール、および場合により置換されている、約３から約２０個の炭素原子を有するヘテロアリール、例えば場合により置換されている、１から約４個の炭素原子を有するアルキル等、場合により置換されているフェニルまたは場合により置換されているベンジルから選択され得る。非限定的な例として、Ｒは、例えば、第二級または第三級炭素原子を含む少なくとも２つのアルキル基によって置換されているフェニル基等、ハロゲンおよび１から約６個の炭素原子を有するアルキルから選択される１から約３個の基で置換されているフェニルを表してもよく、その非限定的な例は、イソプロピルおよびｔｅｒｔ−ブチル基を含む。
本発明のポリマー結合ペリレン染料の別の態様において、ペリレン染料は、式（Ａ）の化合物であってもよい。代替として、ポリマー結合ペリレン染料は、例えば、式（Ｂ）の化合物［式中、基Ｚは同じであっても異なっていてもよく、ＯまたはＮ−Ｒを表す］（両方の基ＺがＯである化合物、両方の基ＺがＮ−Ｒである化合物（基Ｒは同じまたは異なっている）、および一方の基ＺがＯであり、他方の基ＺがＮ−Ｒである化合物を含む）等、式（Ｂ）の化合物であってもよい。
本発明のポリマー結合ペリレン染料のまた別の態様において、Ｌは、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨおよびＣ（＝Ｏ）ＯＣ（＝Ｏ）から選択され得る。例えば、ＬはＯを表し得る。
本発明のポリマー結合ペリレン染料のまたさらなる態様において、Ｐは、例えば、ヒドロキシ、カルボキシおよびアミノ基から選択される少なくとも１つの極性基等、少なくとも１つの極性基を含む少なくとも１種の（繰り返し）モノマー単位を含むポリマー分子を表し得る。非限定的な例として、ポリマーは、例えば、式
［式中、基Ｒ4は、同じであっても異なっていてもよく、１から約１０個の炭素原子を有するアルキル基から選択され、ｍの平均数は、約１から約３０、例えば、約１から約２５、約１から約１５、約１から約１０、約１から約５、約１から約３、約５から約１５、約５から約１０、約１０から約２０、または約２０から約３０である］等のフェノール樹脂を含み得る。基Ｒ4は、同じであっても異なっていてもよく（好ましくは同じであり）、例えば、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−オクチルおよび分枝状ノニルから選択され得る。さらに、基Ｒ4は、ＯＨ基に対してメタまたはパラ位にあってよく（式（ＩＶ）においては、パラ位のみが示されている）、フェニル環上には複数の基Ｒ4（例えば、２または３つの基Ｒ4）が存在し得る。例えば、フェニル環上に２つの基Ｒ4が存在する場合（同じまたは異なる、好ましくは同じ基Ｒ4）、それらは、例えばメタ／パラまたはメタ／メタ等、フェニル環上の利用可能な位置のいずれかに存在し得る。
本発明のポリマー結合ペリレン染料の別の態様において、Ｐは、それに結合した１つまたは複数のペリレン染料分子を有し得る。
本発明は、上記で説明した通りのポリマー結合ペリレン染料（その種々の態様を含む）を作製するための方法も提供する。該方法は、式（Ａ）または式（Ｂ）のペリレン染料：
上記の式（Ａ）および（Ｂ）中のＲおよびＲ’は独立に、場合により置換されている、１から約２０個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、かつ、ＲおよびＲ’は組み合わさって、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により置換されているかつ／または縮合している５から７員環を形成してもよく、
基Ｘは、同じであっても異なっていてもよく、ハロゲン、イソシアネートおよびＣＯＯＨを表し、
基Ｙは、同じであっても異なっていてもよく、ＯＨ、ＮＯ2、ＣＮ、式Ｒ’’、ＯＲ’’、ＣＯＯＲ’’、ＯＣＯＲ’’、ＣＯＮＨＲ’’、ＣＯＮ（Ｒ’’）2、ＯＣＯＮＨＲ’’、ＯＣＯＮ（Ｒ’’）2、ＣＯＲ’’、ＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｒ’’、ＳＯ2ＮＨＲ’’、ＳＯ2Ｎ（Ｒ’’）2、ＮＨＣＯＲ’’、ＮＲＣＯＲ’’、ＮＨＣＯＯＲ’’、ＮＲＣＯＯＲ’’、ＮＨＳＯ2Ｒ’’、ＮＲＳＯ2Ｒ’’、ＮＨＲ’’およびＮ（Ｒ’’）2の基から選択され、ここで、基Ｒ’’は同じであっても異なっていてもよく、場合により置換されている、１から約２０個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、基Ｒ’’は組み合わさって、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により置換されているかつ／または縮合している５から７員環を形成してもよく、
ｎおよびｐは、それぞれ０または１から８の整数（すなわち、１、２、３、４、５、６、７または８）を表し、但し、（ｎ＋ｐ）は８以下であり、但し、さらにｎ＝０では、Ｒ、Ｒ’およびＲ’’の少なくとも１つが、少なくとも１つの基Ｘを置換基として含む］
を、該ペリレン染料の（少なくとも１つの）基Ｘと該ポリマーの官能基との反応を引き起こして該ポリマーを該ペリレン染料に共有結合させる条件下でポリマーＰと接触させるステップを含む。
該方法の一態様において、ハロゲンを表すペリレン染料の基Ｘは、ポリマーＰのＯＨ基と反応させられて、Ｘを基−Ｏ−Ｐによって置き換え得る。例えば、ポリマーのＯＨ基は、フェノール性ＯＨ基であってもよい。
本発明の方法の別の態様において、該方法は、塩基の存在下で行われ得る。
本発明は、式（Ｉ）から（ＩＩＩ）の１つのポリマー結合ペリレン染料：
基Ｚは、同じであるかまたは互いに異なり、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒを表し、但し、式（ＩＩＩ）の場合、一方または両方の単位−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−は、−ＣＳ−Ｚ−ＣＯ−もしくは単位−ＣＳ−Ｚ−ＣＳ−によって置き換えられていてよく、または［−ＣＯＯＨ ＨＯＯＣ−］によって置き換えられていてよく（すなわち、無水物の代わりにジカルボン酸）、Ｚ＝Ｎ−Ｒでは、単位−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−は、式−Ｃ（＝ＮＲ’）−ＮＲ−ＣＯ−の単位によって置き換えられていてよく、
ＲおよびＲ’は独立に、場合により置換されている、１から約２０個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、かつ、ＲおよびＲ’は組み合わさって、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により置換されているかつ／または縮合している５から７員環を形成していてもよく、
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、水素、場合により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキル、場合により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキル−ＣＯＯＨ、場合により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキル−ＳＯ3Ｈ、場合により置換されているＣ1〜Ｃ4アルコキシ、場合により置換されているモノ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルアミノ、場合により置換されているジ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルアミノ、場合により置換されているＣ1〜Ｃ4アミノアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロおよびＳＯ3Ｈから独立に選択され、
基Ｘは、同じであっても異なっていてもよく、ハロゲン、イソシアネートおよびＣＯＯＨを表し、
基Ｙは、同じであっても異なっていてもよく、ＯＨ、ＮＯ2、ＣＮ、式Ｒ’’、ＯＲ’’、ＣＯＯＲ’’、ＯＣＯＲ’’、ＣＯＮＨＲ’’、ＣＯＮ（Ｒ’’）2、ＯＣＯＮＨＲ’’、ＯＣＯＮ（Ｒ’’）2、ＣＯＲ’’、ＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｒ’’、ＳＯ2ＮＨＲ’’、ＳＯ2Ｎ（Ｒ’’）2、ＮＨＣＯＲ’’、ＮＲＣＯＲ’’、ＮＨＣＯＯＲ’’、ＮＲＣＯＯＲ’’、ＮＨＳＯ2Ｒ’’、ＮＲＳＯ2Ｒ’’、ＮＨＲ’’およびＮ（Ｒ’’）2の基から選択され、ここで、基Ｒ’’は、同じであっても異なっていてもよく、場合により置換されている、１から約２０個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、２つの基Ｒ’’が存在する場合、それらが組み合わさって、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により置換されているかつ／または縮合している５から７員環を形成してもよく、
式（ＩＩ）の場合、ｎおよびｐは、それぞれ０または１から８の整数（すなわち、１、２、３、４、５、６、７または８）を表し、但し、（ｎ＋ｐ）は８以下であり、式（Ｉ）および（ＩＩＩ）の場合、ｎおよびｐは、それぞれ０または１から７の整数（すなわち、１、２、３、４、５、６または７）を表し、但し、（ｎ＋ｐ）は７以下であり（好ましくは４以下であり）、かつ
Ｐはポリマー分子を表す］
も提供する。
上記ポリマー結合ペリレン染料の一態様において、Ｐは、例えば、ヒドロキシ、カルボキシおよびアミノ基から選択される基等、少なくとも１つの極性基を含む少なくとも１種のモノマー単位を含むポリマー分子を表し得る。非限定的な例として、ポリマーは、例えば、式
［式中、基Ｒ4は、同じであっても異なっていてもよく、１から約１０個の炭素原子を有するアルキル基から選択され、ｍの平均数は、約１から約３０、例えば、約１から約２５、約１から約１５、約１から約１０、約１から約５、約１から約３、約５から約１５、約５から約１０、約１０から約２０、または約２０から約３０である］等のフェノール樹脂を含み得る。基Ｒ4は、同じであっても異なっていてもよく（好ましくは同じであり）、例えば、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−オクチルおよび分枝状ノニルから選択され得る。さらに、基Ｒ4は、ＯＨ基に対してメタまたはパラ位にあってよく（式（ＩＶ）においては、パラ位のみが示されている）、フェニル環上には複数の基Ｒ4（例えば、２または３つの基Ｒ4）が存在し得る。例えば、フェニル環上に２つの基Ｒ4が存在する場合（同じまたは異なる、好ましくは同じ基Ｒ4）、それらは、例えばメタ／パラまたはメタ／メタ等、フェニル環上の利用可能な位置のいずれかに存在し得る。
上記ポリマー結合ペリレン染料の別の態様において、Ｐは、それに結合した１つまたは複数のペリレン染料分子（例えば、１、２、３、４、５、６またはそれ以上のペリレン染料分子）を有し得る。逆に、ペリレン染料分子は、それに結合した１つまたは複数のポリマー分子Ｐ（例えば、１、２、３、４またはそれ以上のポリマー分子Ｐ）を有し得る。その上さらに、ポリマー分子Ｐは、それに結合した少なくとも２つのペリレン染料分子を有し得、これらのペリレン染料分子の少なくとも１つは、少なくとも１つの追加のポリマー分子Ｐに結合している（これが今度は１つまたは複数の追加のペリレン染料分子に結合していてもしていなくてもよい）。
また別の態様において、上記ポリマー結合ペリレン染料中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲンおよびＳＯ3Ｈから独立に選択されてよく、かつ／またはペリレン染料は、式（Ｉ）または（ＩＩＩ）の化合物［式中、（ｎ＋ｐ）は、１、２または３であり、かつＸはＣｌまたはＢｒを表す、あるいは式中、（ｎ＋ｐ）は０であり、かつ／またはＲ1およびＲ2はＣ1〜Ｃ4アルキル基から選択される］であってよい。その上さらに、ペリレン染料は、Ｒ3が水素を表す式（Ｉ）の化合物、またはＲ1がＳＯ3Ｈを表し、かつＲ2およびＲ3が水素を表す式（Ｉ）の化合物であってもよい。
本発明は、上記で説明した式（Ｉ）から（ＩＩＩ）のいずれか１つのポリマー結合ペリレン染料を作製するための方法も提供する。該方法は、式（Ｉ’）から（ＩＩＩ’）の化合物
一態様において、該方法は、ポリマーＰが可溶な極性非プロトン性有機溶媒中で行われ得る。例えば、極性溶媒は、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびジメチルスルホキシドの少なくとも１種を含み得る。
別の態様において、該方法は、無機塩基および／もしくは強有機非求核塩基の存在下で、ならびに／またはポリエチレングリコールおよび／もしくはその誘導体等の少なくとも１種の消泡剤の存在下で行われ得る。
該方法のまた別の態様において、１００ｇのポリマーＰ当たり約０．２ｇから約１０ｇのペリレン染料、例えば、１００ｇのポリマーＰ当たり少なくとも約０．４ｇ、少なくとも約０．５ｇ、少なくとも約０．６ｇ、少なくとも約０．８ｇ、少なくとも約１ｇ、少なくとも約２ｇ、少なくとも約５ｇまたは少なくとも約８ｇのペリレン染料が用いられ得る。
本発明は、その中に溶解または分散された少なくとも１種の上記で説明した通りの本発明のポリマー結合ペリレン染料（その種々の態様を含む）を有する極性液体媒体を含む、印刷インク組成物も提供する。
一態様において、印刷インク組成物は、組成物の総重量に基づき、約０．０１重量％から約４０重量％の少なくとも１種のポリマー結合ペリレン染料を含み得る。別の態様において、印刷インク組成物は、少なくとも１種の導電性付与物質（例えば塩）をさらに含み得る。
本発明は、上記で説明した通りの本発明の印刷インク組成物（その種々の態様を含む）で作製されている、マーキングまたはセキュリティー機能も提供する。
一態様において、マーキングまたはセキュリティー機能は、少なくとも１種の本発明によるポリマー結合ペリレン染料、例えば、上記で説明した通りの式（Ａ）もしくは式（Ｂ）の、および／または式（Ｉ）から（ＩＩＩ）のいずれか１つのポリマー結合ペリレン染料（その種々の態様を含む）を含み得る。別の態様において、マーキングまたはセキュリティー機能は、スレッド、ラベル、バーコード、２次元コード、パターン、証印およびデータマトリックスの少なくとも１つを含み得る。
本発明は、上記で説明した通りの本発明のマーキングまたはセキュリティー機能（その種々の態様を含む）を含む物品も提供する。
該物品の一態様において、マーキングまたはセキュリティー機能は、物品上に層の形態で存在し得る。別の態様において、物品は、例えば税ラベル等のラベル、包装、缶、金属、アルミ箔、カートリッジ、例えば医薬品、栄養補助食品、食品または飲料（例えば、コーヒー、茶、ミルク、チョコレート等）を含有する密封されたカートリッジ（例えばカプセル）、ガラス製の物品、セラミック製の物品、紙幣、印紙、セキュリティー書類、身分証明書、パスポート、運転免許証、クレジットカード、アクセスカード、例えば輸送チケットまたはイベントチケット等のチケット、引換券、有価書類、インク転移フィルム、反射フィルム、スレッド、および市販品の少なくとも１つであってもよい。
本発明は、物品を認証する方法をさらに提供する。該方法は、物品に、上記で説明した通りの本発明のマーキングもしくはセキュリティー機能を、および／または上記で説明した通りの本発明の印刷インク組成物の物品への適用を提供するステップを含む。
該方法の一態様において、物品は、税ラベル、包装、缶、金属、アルミ箔、カートリッジ、例えば医薬品、栄養補助食品、食品または飲料（例えば、コーヒー、茶、ミルク、チョコレート等）を含有する密封されたカートリッジ（例えばカプセル）、ガラス製の物品、セラミック製の物品、紙幣、印紙、セキュリティー書類、身分証明書、パスポート、運転免許証、クレジットカード、アクセスカード、例えば輸送チケットまたはイベントチケット等のチケット、引換券、有価書類、インク転移フィルム、反射フィルム、スレッド、および市販品の少なくとも１つであってもよい。
本発明は、上記で説明した通りの本発明による方法（その種々の態様を含む）によって取得可能である、染料ドープポリマーも提供する。このポリマーにおいて、全ポリマー分子の少なくとも約０．１％から１０％にペリレン染料が結合されている。
一態様において、ポリマーは、例えば、式
［式中、基Ｒ4は、同じであっても異なっていてもよく、１から約１０個の炭素原子を有するアルキル基から選択され、ｍの平均数は、約１から約３０、例えば、約１から約２５、約１から約１５、約１から約１０、約１から約５、約１から約３、約５から約１５、約５から約１０、約１０から約２０、または約２０から約３０である］等のフェノール樹脂を含み得る。基Ｒ4は、同じであっても異なっていてもよく（好ましくは同じであり）、例えば、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−オクチルおよび分枝状ノニルから選択され得る。さらに、基Ｒ4は、ＯＨ基に対してメタまたはパラ位にあってよく（式（ＩＶ）においては、パラ位のみが示されている）、フェニル環上には複数の基Ｒ4（例えば、２または３つの基Ｒ4）が存在し得る。例えば、フェニル環上に２つの基Ｒ4が存在する場合（同じまたは異なる、好ましくは同じ基Ｒ4）、それらは、例えばメタ／パラまたはメタ／メタ等、フェニル環上の利用可能な位置のいずれかに存在し得る。
本明細書において示されている事項は、例としての、および本発明の実施形態の例証的考察のみを目的とするものであり、最も有用であると考えられるものならびに本発明の原理および概念的見地の容易に理解される記述を提供するために提示される。この点について、本発明の基礎的理解のために必要な以上に詳細には、本発明の構造細部を示すための試みは為されておらず、記述は、本発明の数種の形態が如何にして実際に具現化され得るかを当業者に明らかにするものである。
上記で説明した通り、本発明に従ってポリマーに結合されるペリレン染料は、式（Ａ）または（Ｂ）：
上記の式（Ａ）および（Ｂ）において、基Ｚは、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒを表し得る。加えて、単位（複数可）−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−は、独立に、単位−ＣＳ−Ｚ−ＣＯ−もしくは単位−ＣＳ−Ｚ−ＣＳ−によって、または対応するジカルボン酸によって置き換えられていてもよい。さらに、Ｚ＝Ｎ−Ｒでは、単位−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−は、式−Ｃ（＝ＮＲ’）−ＮＲ−ＣＯ−の単位によってさらに置き換えられていてもよい。式（Ｂ）の場合、２つの単位−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−は、同じであっても異なっていてもよい。これらの単位が異なる場合、単位の１つは例えば−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−であってよく、もう１つは−ＣＯ−ＮＲ−ＣＯ−であってもよい；または１つは−ＣＯ−ＮＲ−ＣＯ−であってよく、もう１つは−Ｃ（＝ＮＲ’）−ＮＲ−ＣＯであってもよい、もしくは−ＣＳ−Ｏ−ＣＳ−であってもよい；または１つの単位は−ＣＯ−ＮＲ−ＣＯ−であってよく、もう１つは−ＣＯ−ＮＲ*−ＣＯ−であってよく、ここで、ＲおよびＲ*は互いに異なる、等である（Ｒ*はＲと同じ意味を有する）。
上記の式中の基ＲおよびＲ’は、独立に、場合により置換されている、１から約２０個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表す。加えて、ＲおよびＲ’は組み合わさって、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により置換されているかつ／または縮合している５から７員環を形成していてもよい。
本明細書において言及されている基Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の意味に関しては、本明細書および添付の請求項の全体にわたって、下記が当てはまる（本明細書および添付の請求項の全体にわたって、指示されている炭素原子数は、常にそれぞれの非置換基を指すことを理解されたい）。
「場合により置換されているアルキル」基は、好ましくは１から約１２個の炭素原子、例えば、１から約８個の炭素原子、１から約６個の炭素原子または１から約４個の炭素原子を有する、直鎖および分枝状アルキル基を含む。その具体的な非限定的例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、直鎖または分枝状ペンチル（例えば、２−メチルブチル、２−エチルプロピルおよび２，２−ジメチルプロピル）、直鎖または分枝状ヘキシル（例えば、２−エチルブチル、３−エチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチルおよび２，３−ジメチルブチル）、直鎖または分枝状ヘプチル、直鎖または分枝状オクチル（例えば、２−エチルヘキシル）および直鎖または分枝状ノニルを含む。アルキル基は、１つまたは複数の置換基（例えば、１、２、３、４等）で置換されていてもよい。これらの置換基の非限定的例は、ＯＨ；ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩ等（例えば、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｅｔｈｙｌ）および２，２，２−トリフルオロエチル等の場合）；１から約６個の炭素原子、例えば１から約４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシおよびブトキシ等；１から約４個の炭素原子を有するアシルオキシ、例えばアセトキシおよびプロピオニルオキシ等；約６から約１０個の炭素原子を有するアリールオキシ、例えば（場合により置換されている）フェノキシ等；約６から約１０個の炭素原子を有するアロイルオキシ、例えばベンゾイルオキシ等；−ＣＯＯＨ（その部分的にまたは完全に塩化された形態を含む）；アルキル基中に１から約４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニルおよびエトキシカルボニル等；−ＳＯ3Ｈ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、ニトロ、シアノ；アルキル基が、１から約６個の炭素原子、例えば１から約４個の炭素原子を有するアミノ、モノアルキルアミノおよびジアルキルアミノ、例えばメチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、プロピルアミノおよびジプロピルアミノ等を含む。アルキル基は、以下でさらに説明する通りの１つまたは複数の場合により置換されているシクロアルキル基（好ましくは３から約８個の環炭素原子を有する）によって置換されていてもよい。アルキル基に好ましい置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3Ｈ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノおよびジエチルアミノを含む。複数の置換基が存在する場合、該置換基は同じであっても異なっていてもよい。また、アルキル基のＣ原子の１個または複数（例えば、１または２個）は、例えば、Ｏ、ＳおよびＮＲ’’’（Ｒ’’’は、例えば、Ｈ、または１から約４個の炭素原子を有するアルキルを表す）等のヘテロ原子によって置き換えられていてもよい。さらに、アルキル基は、その中に組み込まれた１つもしくは複数のカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）を有し得、かつ／または１つもしくは複数の炭素−炭素二重および／もしくは三重結合（例えば、ビニル、アリルおよびプロパルギルにおいて等）を含み得る。
「場合により置換されているシクロアルキル」基は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチル等、好ましくは、約３から約１２個の環炭素原子、より好ましくは、約５から約８個の環炭素原子を含む。シクロアルキル基は、１つまたは複数の置換基（例えば、１、２、３、４等）で置換されていてもよい。これらの置換基の非限定的例は、ＯＨ；ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩ等；１から約６個の炭素原子、例えば１から約４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシおよびブトキシ等；１から約４個の炭素原子を有するアシルオキシ、例えばアセトキシおよびプロピオニルオキシ等；約６から約１０個の炭素原子を有するアリールオキシ、例えば（場合により置換されている）フェノキシ等；約６から約１０個の炭素原子を有するアロイルオキシ、例えばベンゾイルオキシ等；−ＣＯＯＨ（その部分的にまたは完全に塩化された形態を含む）；アルキル基中に１から約４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニルおよびエトキシカルボニル等；−ＳＯ3Ｈ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、ニトロ、シアノ；アルキル基が、１から約６個の炭素原子、例えば１から約４個の炭素原子を有するアミノ、モノアルキルアミノおよびジアルキルアミノ、例えばメチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、プロピルアミノおよびジプロピルアミノ等を含む。シクロアルキル基は、上記で説明した通りの１つまたは複数の場合により置換されているアルキル基（好ましくは１から約４個の炭素原子を有する）によって置換されていてもよい。アルキル基に好ましい置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3Ｈ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノおよびジエチルアミノを含む。複数の置換基が存在する場合、該置換基は同じであっても異なっていてもよい。さらに、シクロアルキル基は、その中に組み込まれた１つもしくは複数のカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）を有し得、かつ／または１つもしくは複数の炭素−炭素二重結合（例えば、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルにおいて等）を含み得る。
「場合により置換されているアリール」基および「場合により置換されているヘテロアリール」基は、好ましくは約５から約１５個の環員、例えば約６から約１０個の環員を含む、場合により縮合しているアリールおよびヘテロアリール基を表す。ヘテロアリール基は、通常、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１から約３個の環員を含むことになり、部分的にまたは完全に水素化されていてもよい。これらのアリールおよびヘテロアリール基の具体例は、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリル、２−または３−フリル、２−または３−チエニル、１−、２−または３−ピロリル、１−、２−、４−または５−イミダゾリル、１−、３−、４−または５−ピラゾリル、２−、４−または５−オキサゾリル、３−、４−または５−イソオキサゾリル、２−、４−または５−チアゾリル、３−、４−または５−イソチアゾリル、２−、３−または４−ピリジル、２−、４−、５−または６−ピリミジニル、１，２，３−トリアゾール−１−、−４−または−５−イル、１，２，４−トリアゾール−１−、−３−または−５−イル、１−または５−テトラゾリル、１，２，３−オキサジアゾール−４−または−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−または−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−または−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−または−５−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−または−５−イル、３−または４−ピリダジニル、ピラジニル、１−、２−、３−、４−、５−、６−または７−インドリル、インダゾリル、４−または５−イソインドリル、１−、２−、４−または５−ベンゾイミダゾリル、１−、３−、４−、５−、６−または７−ベンゾピラゾリル、２−、４−、５−、６−または７−ベンゾオキサゾリル、３−、４−、５−、６−または７−ベンゾイソオキサゾリル、２−、４−、５−、６−または７−ベンゾチアゾリル、２−、４−、５−、６−または７−ベンゾイソチアゾリル、４−、５−、６−または７−ベンゾ−２，１，３−オキサジアゾリル、２−、３、４−、５−、６−、７−または８−キノリル、１−、３−、４−、５−、６−、７−または８−イソキノリル、３−、４−、５−、６−、７−または８−シンノリニル、２−、４−、５−、６−、７−または８−キナゾリニル、５−または６−キノキサリニル、２−、３−、５−、６−、７−または８−２Ｈ−ベンゾ−１，４−オキサジニル、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル、１，４−ベンゾ−ジオキサン−６−イル、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４−または−５−イルまたは２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロ−２−、−３−、−４−または−５−フリル、２，５−ジヒドロ−２−、−３−、−４−または−５−フリル、テトラヒドロ−２−または−３−フリル、１，３−ジオキソラン−４−イル、テトラヒドロ−２−または−３−チエニル、２，３−ジヒドロ−１−、−２−、−３−、４−または−５−ピロリル、２，５−ジヒドロ−１−、−２−、−３−、−４−または−５−ピロリル、１−、２−または３−ピロリジニル、テトラヒドロ−１−、−２−または−４−イミダゾリル、２，３−ジヒドロ−１−、−２−、−３−、−４−または−５−ピラゾリル、テトラヒドロ−１−、−３−または−４−ピラゾリル、１，４−ジヒドロ−１−、−２−、−３−または−４−ピリジル、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−、−２−、−３−、−４−、−５−または−６−ピリジル、１−、２−、３−または４−ピペリジニル、２−、３−または４−モルホリニル、テトラヒドロ−２−、−３−または−４−ピラニル、１，４−ジオキサニル、１，３−ジオキサン−２−、−４−または−５−イル、ヘキサヒドロ−１−、−３−または−４−ピリダジニル、ヘキサヒドロ−１−、−２−、−４−または−５−ピリミジニル、１−、２−または３−ピペラジニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−または−８−キノリル、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−または−８−イソキノリル、２−、３−、５−、６−、７−または８−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ−１，４−オキサジニル、２，３−メチレンジオキシフェニル、３，４−メチレンジオキシフェニル、２，３−エチレンジオキシフェニル、３，４−エチレンジオキシフェニル、３，４−（ジフルオロメチレンジオキシ）フェニル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−または−６−イル、２，３−（２−オキソメチレンジオキシ）フェニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−６−または−７−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、２，３−ジヒドロ−２−オキソフラニルを含む。アリールおよびヘテロアリール基は、好ましくは、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩ等；ＯＨ；−ＣＯＯＨ（その部分的にまたは完全に塩化された形態を含む）；−ＳＯ3Ｈ；ニトロ；シアノ；１から約４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシおよびエトキシ等；１から約４個の炭素原子を有するアシルオキシ、例えばアセトキシおよびプロピオニルオキシ等；約６から約１０個の炭素原子を有するアリールオキシ、例えばフェノキシ等；約６から約１０個の炭素原子を有するアロイルオキシ、例えばベンゾイルオキシ；アルキル基が、１から約６個の炭素原子、例えば１から約４個の炭素原子を有するアミノ、モノアルキルアミノおよびジアルキルアミノ、例えばメチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、プロピルアミノおよびジプロピルアミノ等；１から約８個の炭素原子を有するアシルアミノ、例えばアセチルアミノおよびプロピオニルアミノ等；アルキル基中に１から約４個の炭素原子を有するアミノカルボニル、モノアルキルアミノカルボニル、ジアミノカルボニルおよびアルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニルおよびエトキシカルボニル等；２から約８個の炭素原子を有する場合により置換されているアシル、例えばアセチルおよびプロピオニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニルならびにアルキルスルホニルアミノ等から選択される１つまたは複数の（例えば、１、２、３、４等）置換基で置換されていてもよい。複数の置換基が存在する場合、該置換基は同じであっても異なっていてもよい。また、アリールおよびヘテロアリール基は、アリール基および／またはアルキルアリール基によって置換されていてもよい。置換アリール基の具体的かつ非限定的な例は、クロロフェニル、ジクロロフェニル、フルオロフェニル、ブロモフェニル、フェノキシフェニル、ヒドロキシフェニル、ジヒドロキシフェニル、メトキシフェニル、アミノフェニル、ジメチルアミノフェニルおよびビフェニリルを含む。
「場合により置換されているアルキルアリール」基および「場合により置換されているアルキルヘテロアリール」基は、上記で説明した通りの少なくとも１つの場合により置換されているアルキル基（好ましくは１から約６個、例えば１から約４個の炭素原子を含む）によって（さらに）置換されている、上記で説明した通りの場合により置換されているアリール基および場合により置換されているヘテロアリール基を表す。その具体例は、トリル、キシリル、メシチル、エチルフェニル、クミル、トリフルオロメチルフェニル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）、ヒドロキシトリル、クロロトリル、メチルピリジル、メチルフリル、メチルチエニル、ジイソプロピルフェニル、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニルおよびメチルナフチルを含む。
「場合により置換されているアリールアルキル」基および「場合により置換されているヘテロアリールアルキル」基は、上記でさらに説明した通りの少なくとも１つの場合により置換されているアリール基および／または場合により置換されているヘテロアリール基によって（さらに）置換されている、上記で説明した通りの場合により置換されているアルキル基（好ましくは１から約６個、例えば１から約４個の炭素原子を含む）を表す。その具体例は、ベンジル、メチルベンジル、クロロベンジル、ジクロロベンジル（ｄｉｃｈｌｏｒｂｅｎｚｙｌ）、ヒドロキシベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、ピリジルメチル、チエニルメチル、フリルメチルおよびナフチルメチルを含む。
「場合により置換されているかつ／または縮合している５から７員環」は、その中に既に存在する１または２個のＮ原子に加えて、Ｏ、ＮおよびＳから選択される１または２個の追加のヘテロ原子を含み得る、飽和、部分不飽和または芳香族Ｎ−複素環式環を表す。環は、通常、５または６個の環員を有することになる。また、環は、多くの場合、追加のヘテロ原子を含まない。さらに、環は、それに縮合している１もしくは２個の芳香族および／もしくはヘテロ芳香族環（例えば、ベンゼン環）を有していてもよく、かつ／または、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩ；ＯＨ；−ＣＯＯＨ（その部分的にまたは完全に塩化された形態を含む）；−ＳＯ3Ｈ；シアノ；ニトロ；１から約４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシおよびエトキシ等；１から約４個の炭素原子を有するアシルオキシ、例えばアセトキシおよびプロピオニルオキシ等；約６から約１０個の炭素原子を有するアリールオキシ、例えばフェノキシ等；約６から約１０個の炭素原子を有するアロイルオキシ、例えばベンゾイルオキシ等；アルキル基が、１から約６個の炭素原子、例えば１から約４個の炭素原子を有するアミノ、モノアルキルアミノおよびジアルキルアミノ、例えばメチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、プロピルアミノおよびジプロピルアミノ等；１から約８個の炭素原子を有するアシルアミノ、例えばアセチルアミノおよびプロピオニルアミノ等；アルキル基中に１から約４個の炭素原子を有するアミノカルボニル、モノアルキルアミノカルボニル、ジアミノカルボニルおよびアルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニルおよびエトキシカルボニル等；場合により置換されている、２から約８個の炭素原子を有するアシル、例えばアセチルおよびプロピオニル等；アルキルスルホニル、アリールスルホニルおよびアルキルスルホニルアミノ；場合により置換されている、１から約６個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル、エチル、ヒドロキシメチルおよびヒドロキシエチル等；場合により置換されている（ヘテロ）アリール、例えばフェニル、トリル、キシリル、ヒドロキシフェニル、ピリジニルおよびピロリル等；ならびに場合により置換されているアルキルアリール、例えばベンジル等から選択される１つまたは複数の（例えば、１、２、３、４等）置換基で置換されていてもよい。複数の置換基が存在する場合、該置換基は同じであっても異なっていてもよい。非置換Ｎ含有５から７員環の非限定的例は、ピロリル、ピロリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チエニル、ピラゾリル、ピラゾリジニル、オキサゾリルおよびオキサゾリジニルを含む。
上記の式（Ａ）および（Ｂ）中のＸの意味として好ましいハロゲンはＣｌおよびＢｒであるが、ＦおよびＩも適している。
上記の式（Ａ）および（Ｂ）中のｎおよびｐの値に関しては、（ｎ＋ｐ）の値が、多くの場合、５以下、４以下、例えば、３以下、または２以下であり、ｎおよびｐがそれぞれ好ましくは０、１、２、３または４の値を有することに留意されたい。さらに、ｐの値は、多くの場合、０となる。ｎが０に等しい場合、Ｒ、Ｒ’およびＲ’’の少なくとも１つが、少なくとも１つの基Ｘを置換基として含む。後者の事例において、多くの場合、唯一の基ＸがＲ、Ｒ’またはＲ’’中に存在することになるが、２、３つまたはそれ以上の基Ｘが、Ｒおよび／またはＲ’および／またはＲ’’中に存在することは全く可能である。
２つ以上の基Ｘが式（Ａ）および（Ｂ）の化合物中に存在する場合、それらは同じであっても異なっていてもよく（好ましくは同じであり）、ペリレン骨格上に置換基として存在していてもよく、かつ／またはＲ、Ｒ’およびＲ’’の１つもしくは複数の一部であってもよい。しかしながら、２つ以上の基Ｘが存在する場合、それらは好ましくはペリレン骨格上の置換基として、またはＲおよび／もしくはＲ’の一部としてのいずれかで存在することになる。
非限定的な例として、また好ましい実施形態として、上記で説明した一般式（Ｉ）の化合物は、ｎ＝ｐ＝０、Ｒ1＝Ｈ、Ｒ2＝Ｒ3＝Ｃ1〜4アルキル（例えば、イソプロピル等のＣ3アルキル）であり、Ｐが、一般式（ＩＶ）のフェノール樹脂［式中、ｍ＝１から４である］から誘導された基を表し、基Ｒ4が好ましくは同一であり、かつＣ1〜10アルキル基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチル等のＣ4アルキル）を表す化合物を含み；上記で説明した一般式（ＩＩ）の化合物は、ｎ＝ｐ＝０、Ｒ1＝Ｒ2＝Ｃ1〜4アルキル（例えば、イソプロピル等のＣ3アルキルまたはｔｅｒｔ−ブチル等のＣ4アルキル）であり、Ｐが、一般式（ＩＶ）のフェノール樹脂［式中、ｍ＝１である］から誘導された基を表し、基Ｒ4が好ましくは同一であり、かつＣ1〜10アルキル基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチル等のＣ4アルキル）を表す化合物を含み；上記で説明した一般式（ＩＩＩ）の化合物は、ｎ＝０または３、ｎ＝３ではｐ＝０、Ｘ＝ハロゲン（ＣｌまたはＢｒ等）であり、基Ｚが同一であり、かつＮ−Ｒ［ここで、Ｒは、アルキルアリール基、例えば、２つのアルキル基が好ましくは同一であり、Ｃ1〜4アルキル基（例えば、イソプロピル等のＣ3アルキル）を表すジアルキルフェニル基である］を表し、Ｐが、一般式（ＩＶ）のフェノール樹脂［式中、ｍ＝１である］から誘導された基を表し、基Ｒ4が好ましくは同一であり、かつＣ1〜10アルキル基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチル等のＣ4アルキル）を表す化合物を含む。
本発明の方法によれば、液体媒体中へのペリレン染料の溶解性および／または分散性は、ペリレン染料を、液体媒体に可溶な（少なくとも１種の）ポリマーに（好ましくは共有）結合させることよって増大させる。用語「液体媒体に可溶な」は、ポリマーが、無視し得るより大きい、液体媒体中への溶解性、例えば、１００ｇの液体媒体当たり少なくとも約０．２ｇのポリマー、例えば、１００ｇの液体媒体当たり少なくとも約０．４ｇ、少なくとも約０．５ｇ、少なくとも約０．６ｇ、少なくとも約０．８ｇ、少なくとも約１ｇ、少なくとも約２ｇ、少なくとも約５ｇ、少なくとも約８ｇまたは少なくとも約１０ｇのポリマーの溶解性等を示すことを意味する。液体媒体が極性液体媒体である場合（多くの場合、印刷インクにおいて見られるように）、ポリマーは、例えば、ヒドロキシ、カルボキシおよびアミノ基から選択され得る少なくとも１つの極性基を含む少なくとも１つの（繰り返し）モノマー単位を含み得る。したがって、ポリマーは、例えば、ノボラック型樹脂等のフェノール樹脂、または任意の他の種類のフェノールホルムアルデヒド縮合生成物を含み得る。例えば、フェノール樹脂は、式
［式中、基Ｒ4は、同じであっても異なっていてもよく、１から約１０個の炭素原子を有する（場合により置換されている）アルキル基から選択され、ｍの平均数は、約１から約３０、例えば、約１から約２５、約１から約１５、約１から約１０、約１から約５、約１から約３、約５から約１５、約５から約１０、約１０から約２０、または約２０から約３０である］であってよく、またはそれを含んでいてもよい。基Ｒ4は、同じであっても異なっていてもよく（好ましくは同じであり）、例えば、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−オクチルおよび分枝状ノニルから選択され得る。さらに、基Ｒ4は、ＯＨ基に対してメタまたはパラ位にあってよく（式（ＩＶ）においては、パラ位のみが示されている）、フェニル環上には複数の基Ｒ4（例えば、２または３つの基Ｒ4）が存在し得る。例えば、フェニル環上に２つの基Ｒ4が存在する場合（同じまたは異なる、好ましくは同じ基Ｒ4）、それらは、例えばＯＨ基に対してメタ／パラまたはメタ／メタ等、フェニル環上の利用可能な位置のいずれかに存在し得る。
式（ＩＶ）に関しては、その中に含まれるフェニル環のそれぞれが、１または２つの追加の置換基を含み得ることを理解されたい。これらの置換基は、例えば、追加の場合により置換されているアルキル基（好ましくは１から約１０個の炭素原子を有する）、Ｆ、ＣｌおよびＢｒ等のハロゲン、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ならびにアミノであってもよい。追加の置換基が存在する場合、それらは同じであっても異なっていてもよい。
上記の式（ＩＶ）におけるｍの平均値は、多くの場合、少なくとも約１、少なくとも約２、例えば、少なくとも約３または少なくとも約４であって、かつ、多くの場合、約２０以下、例えば、約１５以下または約１０以下である。
本発明の方法において用いられるペリレン染料対ポリマー（複数可）の重量比は、例えば、ペリレン染料およびポリマー（複数可）の分子量、単一のポリマー分子と結合するペリレン染料分子の平均数、または単一のペリレン染料分子と結合するポリマー分子の平均数等の数種の要因によって決まる。特に、本発明のポリマー結合ペリレン染料において、単一のポリマー分子Ｐは、それに結合した１つまたは複数のペリレン染料分子（例えば、１、２、３、４、５、６またはそれ以上のペリレン染料分子の平均）を有し得る。逆に、ペリレン染料分子は、それに結合した１つまたは複数のポリマー分子Ｐ（例えば、１、２、３、４またはそれ以上のポリマー分子Ｐの平均）を有し得る。その上さらに、ポリマー分子Ｐは、それに結合した少なくとも２つのペリレン染料分子を有し得、これらのペリレン染料分子の少なくとも１つは、少なくとも１つの追加のポリマー分子Ｐに結合している（これが今度は１つまたは複数の追加のペリレン染料分子に結合していてもしていなくてもよい）。
ペリレン染料に対して比較的大きい化学量論的過剰のポリマー（複数可）を用いることがさらに可能である（かつ、時に好ましい）。これは、ポリマー分子のごく一部（例えば、約０．１％以下、約０．５％以下、約１％以下、または約２％以下、約４％以下、約６％以下、約８％以下、約１０％以下）が、それに結合した少なくとも１つのペリレン染料分子を有するポリマーをもたらすことになり、それにより、本発明のペリレン染料ドープポリマーを生じさせる。ペリレン染料ドープポリマーを、例えば印刷インク組成物の成分等、本発明のポリマー結合ペリレン染料を使用可能なものと同じ目的のために使用してもよい。
非限定的な例として、上記で説明した式（Ｉ’）から（ＩＩＩ’）のポリマー結合ペリレン染料を作製するための方法において、例えばフェノール樹脂等、１００ｇのポリマー当たり約０．２ｇから約１０ｇのペリレン染料を使用することが好ましい。特に、多くの場合、１００ｇのポリマー当たり少なくとも約０．５ｇ、例えば、少なくとも約０．８ｇまたは少なくとも約１ｇであるが、約５ｇ以下、例えば、約３ｇ以下または約２ｇ以下のペリレン染料を用いることが有利となる。
当然ながら、１つのペリレン染料を複数のまたは複数種のポリマーと反応させることが可能である。非限定的な例として、上記の式（Ａ）または（Ｂ）のペリレン染料を、上記の式（ＩＶ）のポリマーの混合物と反応させてもよい。逆に、２つ以上の異なるペリレン染料を、単一の（種類の）ポリマーと反応させてもよい（と結合させてもよい）。最後に、２つ以上の異なるペリレン染料を２つ以上の異なる（種類の）ポリマーと反応させてもよいが、これは通常、反応混合物を制御することを困難にする。
ペリレン染料とそれが結合されるポリマーとの間の反応にそれぞれ必要とされるまたは有利な反応条件は、例えば、反応に関与する基、ならびにペリレン染料および／またはポリマー中に存在し得る任意の他の（反応性）基等、多くの要因によって決まる。ペリレン染料中およびポリマー中の反応性基の特異的な対に適した反応条件は、当業者に周知である。例えば、とりわけ求核置換が関係する場合、多くの場合、例えば、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびジメチルスルホキシドまたはその２つ以上の混合物等の非プロトン性極性有機溶媒中、かつ無機塩基または強非求核有機塩基の存在下で反応を行うことが有益であろう。求核置換反応を触媒するのに適した無機および有機塩基の例は、当業者に周知である。適切な無機塩基の一例は、Ｋ2ＣＯ3である。反応温度は、使用される溶媒の沸点にもよるが、多くの場合、約５０℃から約１４０℃の範囲となる。さらに、多くの場合、例えばポリエチレングリコールまたはその誘導体等の消泡剤を用いることが望ましいであろう。反応生成物（ポリマー結合ペリレン染料）は、通常、結果として生じた反応混合物から単離され得、例えば、濾過、遠心分離、抽出、クロマトグラフ法等の従来の手段によって場合により精製され得る。
本発明の方法に従うペリレン染料とポリマー（フェノール樹脂）との間の典型的な（非限定的な）反応を以下に表す。
この点について、本明細書および添付の請求項において、文字「Ｐ」は、２つの異なる実体：１つの事例では未反応ポリマー、および他の事例ではその１つまたは複数の基が１つまたは複数のペリレン染料分子の１つまたは複数の対応する基と反応してポリマーの残りとペリレン染料の残りとの間に（好ましくは共有）結合を形成したポリマーを表すために使用されることを理解されたい。
本発明に従う印刷インク組成物は、（好ましくは極性）液体媒体および該媒体に溶解または分散された上記で説明した通りの１種または複数（種類）のポリマー結合ペリレン染料（例えば、いずれも同種のポリマーと結合している、または複数種のポリマーと結合している、２または３つの異なるペリレン染料の混合物）を含む。媒体中におけるポリマー結合ペリレン染料（複数可）の濃度は、例えば、ペリレン染料（複数可）が結合しているポリマー（複数可）、所望の色強度、液体媒体、組成物の残りの（任意選択の）成分、印刷インク組成物の本来の目的、および印刷インク組成物が適用される基質等、数種の要因によって決まる。多くの場合、印刷インク組成物中における１種または複数のポリマー結合ペリレン染料の（総）濃度は、組成物の総重量に基づき、少なくとも約０．０１重量％、少なくとも約０．０２重量％、または少なくとも０．０５重量％であって、通常、約４０重量％以下、例えば、約２０重量％以下、約１０重量％以下、または約５重量％以下である。
印刷インク組成物の本来の目的は、ポリマー結合ペリレン染料（複数可）の適切かつ望ましい濃度範囲、ならびに組成物の適切なまたは望ましい任意選択の成分の種類および濃度範囲を決定する数種の要因の１つである。多くの異なる種類の印刷プロセスがある。その非限定的例は、インクジェット印刷（熱、圧電、連続等）、フレキソ印刷、凹版印刷（例えば、グラビア印刷）、スクリーン印刷、活版印刷、オフセット印刷、パッド印刷、凸版印刷、平版印刷および輪転グラビア印刷を含む。好ましい実施形態において、本発明に従う印刷インク組成物は、（少なくとも）インクジェット印刷に適している。コンディショニングライン（ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｉｎｇ ｌｉｎｅｓ）および印刷機上での番号付与、符号化およびマーキング用途に一般に使用される工業用インクジェットプリンターが特に適している。好ましいインクジェットプリンターは、単一ノズル連続インクジェットプリンター（ラスタープリンターまたはマルチレベルデフレクテッドプリンター（ｍｕｌｔｉ ｌｅｖｅｌ ｄｅｆｌｅｃｔｅｄ ｐｒｉｎｔｅｒｓ）とも呼ばれる）およびドロップ・オン・デマンドインクジェットプリンター、特にバルブジェットプリンターを含む。したがって、印刷インク組成物についての下記の考察は、主としてインクジェット印刷用の組成物に関する。しかしながら、本発明はインクジェット印刷用の印刷インク組成物に限定されず、ペリレン染料が用いられ得るすべての印刷インク組成物を包括することを念頭に置かれたい。したがって、下記の検討事項および記載は、本発明の教示に従うポリマー結合ペリレン染料が有用なすべての印刷インク組成物に準用される。
印刷インクは、概して、着色剤、および溶媒中の樹脂結合剤の溶液を含む液体ビヒクルを含む。結合剤および溶媒の具体的な選択は、例えば、ポリマー結合ペリレン染料（複数可）、存在する残りの成分、および印刷される基質の性質等の数種の要因によって決まる。インクジェット印刷用のインク組成物において使用するための適切な結合剤の非限定的例は、ニトロセルロース、アクリル樹脂およびポリエステル樹脂（例えば、Ｅｖｏｎｉｋ製ＤＹＮＡＰＯＬ（登録商標）Ｌ１２０３、Ｌ２０５、Ｌ２０６、Ｌ２０８、Ｌ２１０、Ｌ４１１、Ｌ６５１、Ｌ６５８、Ｌ８５０、Ｌ９１２、Ｌ９５２、ＬＨ５３０、ＬＨ５３８、ＬＨ７２７、ＬＨ７４４、ＬＨ７７３、ＬＨ７７５、ＬＨ８１８、ＬＨ８２０、ＬＨ８２２、ＬＨ９１２、ＬＨ９５２、ＬＨ５３０、ＬＨ５３８、ＬＨ７２７、ＬＨ７４４、ＬＨ７７３、ＬＨ７７５、ＬＨ８１８、ＬＨ８２０、ＬＨ８２２、ＬＨ８２３、ＬＨ８２６、ＬＨ８２８、ＬＨ８３０、ＬＨ８３１、ＬＨ８３２、ＬＨ８３３、ＬＨ８３８、ＬＨ８９８、ＬＨ９０８、ＬＳ４３６、ＬＳ６１５、Ｐ１５００、Ｓ１２１８、Ｓ１２２７、Ｓ１２４７、Ｓ１２４９、Ｓ１２５２、Ｓ１２７２、Ｓ１４０１、Ｓ１４０２、Ｓ１４２６、Ｓ１４５０、Ｓ１５１０、Ｓ１６０６、Ｓ１６１１、Ｓ２４３、Ｓ３２０、Ｓ３４１、Ｓ３６１、Ｓ３９４、およびＳ ＥＰ１４０８等）等の樹脂を含む、インクジェット印刷インクにおいて慣習的に使用される結合剤を含む。当然ながら、当業者に公知である他の適切な樹脂を使用してもよい。印刷インク組成物中における１種または複数の結合剤の典型的な（総）濃度は、組成物の総重量に基づき、約０．５重量％から約１０重量％である。この点について、さらに、インクジェット印刷インクの典型的な粘度値は、２５℃で約４から約３０ｍＰａ．ｓの範囲内であることを考慮に入れるべきである。
さらに、それに結合した１つまたは複数のペリレン染料分子を有するポリマーは（および、上記で説明した通りの本発明のペリレン染料ドープポリマーの場合、いかなるペリレン染料分子とも結合していないが、それに結合したペリレン染料を有するポリマーとの混合で存在するポリマーも）、組成物のための結合剤としても作用し得ることを理解されたい。いずれにしても、インク組成物の（主要な）結合剤は、ペリレン染料がそれに結合したポリマーと適合性でなくてはならず、例えば、後者と組み合わさった際に、いかなる不溶性物質等の形成ももたらしてはならない。
インクジェット印刷インクに適した溶媒は、当業者に公知である。その非限定的例は、例えば、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、アセトン、酢酸エチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、トルエンおよびその２つ以上の組合せ等、低粘度、弱極性および非プロトン性有機溶媒を含む。
特に、本発明の印刷インク組成物が連続インクジェット印刷によって適用される場合、組成物は通常、少なくとも１種の導電性付与剤（例えば、塩）も含むことになる。導電性付与剤は、組成物中における無視できない溶解性を有するであろう。適切な導電性付与剤の非限定的例は、例えば、テトラアルキルアンモニウム塩（例えば、硝酸テトラブチルアンモニウム、過塩素酸テトラブチルアンモニウムおよび六フッ化リン酸テトラブチルアンモニウム）、チオシアン酸カリウム等のアルカリ金属チオシアン酸塩、ＫＰＦ6等のアルカリ金属（ａｋａｌｉ）カリウム塩、および過塩素酸リチウム等のアルカリ金属過塩素酸塩等、塩を含む。導電性付与剤は、必要とされるまたは望ましい導電性を提供するのに十分な濃度で存在することになる。当然ながら、２つ以上の異なる導電性付与剤（塩）の混合物を使用してもよい。多くの場合、１種または複数の導電性付与剤が、組成物の総重量に基づき、約０．１重量％から２重量％の総濃度で存在することになる。
本発明による印刷インク組成物は、例えば、殺菌剤、殺生物剤、界面活性剤、金属イオン封鎖剤、ｐＨ調整剤等の１種または複数の常用の添加剤を、これらの添加剤に常用される量でさらに含み得る。さらに、印刷インク組成物は、１種または複数の追加の着色剤および／または固有の光学的特性を付与する成分（すなわち、本発明のポリマー結合ペリレン染料とは異なる成分）を含み得る。これらの追加の成分は、例えば、従来の顔料および染料、発光（例えば、蛍光）顔料および染料、ならびにコレステリックおよび／またはネマチック液晶から選択され得る。発光顔料の例は、少なくとも１つの発光遷移金属または希土類金属カチオンをドープした非発光性カチオンの、硫化物、酸硫化物、リン酸塩、バナジウム酸塩、ガーネット、スピネル等、ある特定のクラスの無機化合物を含む。インク組成物のセキュリティーを強化するために、電磁スペクトルの可視もしくは不可視領域に吸収する１種もしくは複数の顔料および／もしくは染料をさらに含み得、かつ／または発光である１種もしくは複数の顔料および／もしくは染料をさらに含み得る。電磁スペクトルの可視または不可視領域に吸収する適切な顔料および／または染料の非限定的例は、フタロシアニン誘導体を含む。適切な発光顔料および／または染料の非限定的例は、ランタニド誘導体を含む。顔料（複数可）および／または染料（複数可）の存在は、偽造に対するマーキングのセキュリティーを増強し、かつ補強するであろう。
本発明に従うマーキングおよび／またはセキュリティー機能が設けられる基質または物品は、特に限定されておらず、種々の種類のものであってもよい。基質または物品は、例えば、金属（例えば、種々のアイテム、例えば飲料または食品等を保持するための缶等の容器の形態で）、光ファイバー、織物、コーティングおよびその同等物、プラスチック材料、セラミック材料、ガラス（例えば、種々のアイテム、例えば飲料または食品等を保持するためのボトル等のカプセルまたは容器の形態で）、ボール紙、包装、紙、ならびにポリマー材料の１つまたは複数から（本質的に）なってよく、またはそれらを含んでもよい。これらの基質材料は、本発明の範囲を制限することなく、例示目的でのみ挙げられていることを指摘しておく。
基質はさらに、例えば、無機発光化合物、有機発光化合物、ＩＲ吸収剤、磁性材料、法医学的マーカー、およびそれらの組合せから選択される物質を含む少なくとも１つのマーキングまたはセキュリティー要素を既に担持していてもよい。マーキングまたはセキュリティー要素は、基質表面上に証印もしくはデータマトリックスの形態で存在していてもよく、または基質自体に組み込まれて（包埋されて）いてもよい。マーキングは、アイテムまたは物品または商品またはセキュリティー書類、または段落００４３もしくは段落００４５において記述され、保護および／もしくは認証することが意図されているものの中に無作為に分布している、または全く分布していない、ドット群（ｃｌｏｕｄ ｏｆ ｄｏｔｓ）または肉眼で可視および／もしくは不可視の特異的パターンの形態で存在してもよい。
下記の実施例は、本発明によるポリマー結合ペリレン染料を作製するための一般的手順を例証するものである。
不活性ガス雰囲気下、１．４ｇのＫ2ＣＯ3を、６２．５ｍｌのＮＭＰ中の１０ｇのフェノールホルムアルデヒド樹脂および０．６８ｇのＰＥＧ５００の溶液に添加した。結果として生じた混合物を、１２０℃で約１時間加熱した。次いで、０．１２ｇの上記の式（Ａ）または（Ｂ）のブロモ−ペリレン染料またはクロロ−ペリレン染料を混合物に添加し、その後、１２０℃での加熱を約２時間から約５時間続けた。反応の完了後、ＮＭＰの体積の約半分を留去した。反応混合物を室温に冷却させ、その後、２ｍｌの濃ＨＣｌを添加した３３ｇの氷水に注ぎ入れた。結果として生じた沈殿物を濾過除去し、水で３回洗浄し、次いで乾燥させた。これにより、ポリマー結合ペリレン染料を含む約１０ｇの粗粉末を生じさせた。
粗粉末を、さらに精製することなく、下記のインクジェット印刷用のインク配合物において使用した。
前述の実施例は説明目的でのみ提供されたものであり、決して本発明の限定として解釈されるべきではないことに留意されたい。例示的な実施形態を参照して本発明を記述してきたが、本明細書において使用した語は、限定の語ではなく、記述および例証の語であることが理解される。変更は、現時点で表明されている通りおよび補正されている通りの添付の請求項の範囲内で、その態様において本発明の範囲および趣旨を逸脱することなく為され得る。特定の手段、材料および実施形態を参照して本発明を本明細書において記述してきたが、本発明は、本明細書において開示されている事項に限定されることを意図されておらず、むしろ、本発明は、すべての機能的に同等の構造、方法および使用にまで及び、それらは添付の請求項の範囲内である。
Claims (14)
- 液体媒体へのペリレン染料の溶解性および分散性の少なくとも一方を増大させる方法であって、
前記方法が、前記ペリレン染料を、前記液体媒体に可溶なポリマーに共有結合させるステップを含み、
前記ポリマーが下式のフェノール樹脂を含み、
［式中、基Ｒ4は、同じであっても異なっていてもよく、１から１０個の炭素原子を有するアルキル基から選択され、ｍの平均数は、１から３０である］
前記ペリレン染料が、下式（Ａ）または（Ｂ）の化合物を含む方法。
［式中、
基Ｚは、同じであるかまたは互いに異なり、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒを表し、但し、単位−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−は、−ＣＳ−Ｚ−ＣＯ−、−ＣＳ−Ｚ−ＣＳ−または［−ＣＯＯＨ ＨＯＯＣ−］によって置き換えられていてよく、Ｚ＝Ｎ−Ｒでは、単位−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−は、単位−Ｃ（＝ＮＲ’）−ＮＲ−ＣＯ−によって置き換えられていてよく、
ＲおよびＲ’は独立に、場合により置換されている、１から２０個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、かつ、ＲおよびＲ’は組み合わさって、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により置換されているかつ／または縮合している５から７員環を形成していてもよく、
基Ｘは、同じであっても異なっていてもよく、ハロゲンを表し、
基Ｙは、同じであっても異なっていてもよく、ＯＨ、ＮＯ2、ＣＮ、式Ｒ’’、ＯＲ’’、ＣＯＯＲ’’、ＯＣＯＲ’’、ＣＯＮＨＲ’’、ＣＯＮ（Ｒ’’）2、ＯＣＯＮＨＲ’’、ＯＣＯＮ（Ｒ’’）2、ＣＯＲ’’、ＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｒ’’、ＳＯ2ＮＨＲ’’、ＳＯ2Ｎ（Ｒ’’）2、ＮＨＣＯＲ’’、ＮＲＣＯＲ’’、ＮＨＣＯＯＲ’’、ＮＲＣＯＯＲ’’、ＮＨＳＯ2Ｒ’’、ＮＲＳＯ2Ｒ’’、ＮＨＲ’’およびＮ（Ｒ’’）2の基から選択され、ここで、基Ｒ’’は、同じであっても異なっていてもよく、場合により置換されている、１から２０個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、基Ｒ’’は組み合わさって、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により置換されているかつ／または縮合している５から７員環を形成してもよく、
ｎおよびｐは、それぞれ０または１から８の整数を表し、但し、（ｎ＋ｐ）は８以下であり、但し、さらにｎ＝０では、Ｒ、Ｒ’およびＲ’’の少なくとも１つが、少なくとも１つの基Ｘを置換基として含む］ - 下式（Ａ）または（Ｂ）のポリマー結合ペリレン染料。
［式中、
基Ｚは、同じであるかまたは互いに異なり、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒを表し、但し、単位−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−は、−ＣＳ−Ｚ−ＣＯ−、−ＣＳ−Ｚ−ＣＳ−または［−ＣＯＯＨ ＨＯＯＣ−］によって置き換えられていてよく、Ｚ＝Ｎ−Ｒでは、単位−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−は、単位−Ｃ（＝ＮＲ’）−ＮＲ−ＣＯ−によって置き換えられていてよく、
ＲおよびＲ’は、独立に、場合により置換されている、１から２０個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、かつ、ＲおよびＲ’は組み合わさって、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により置換されているかつ／または縮合している５から７員環を形成してもよく、
基Ｘは、同じであっても異なっていてもよく、ハロゲンを表し、
基Ｙは、同じであっても異なっていてもよく、ＯＨ、ＮＯ2、ＣＮ、式Ｒ’’、ＯＲ’’、ＣＯＯＲ’’、ＯＣＯＲ’’、ＣＯＮＨＲ’’、ＣＯＮ（Ｒ’’）2、ＯＣＯＮＨＲ’’、ＯＣＯＮ（Ｒ’’）2、ＣＯＲ’’、ＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｒ’’、ＳＯ2ＮＨＲ’’、ＳＯ2Ｎ（Ｒ’’）2、ＮＨＣＯＲ’’、ＮＲＣＯＲ’’、ＮＨＣＯＯＲ’’、ＮＲＣＯＯＲ’’、ＮＨＳＯ2Ｒ’’、ＮＲＳＯ2Ｒ’’、ＮＨＲ’’およびＮ（Ｒ’’）2の基から選択され、ここで、基Ｒ’’は、同じであっても異なっていてもよく、場合により置換されている、１から２０個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、基Ｒ’’は組み合わさって、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により置換されているかつ／または縮合している５から７員環を形成してもよく、
ｎおよびｐは、それぞれ０または１から８の整数を表し、但し、（ｎ＋ｐ）は８以下であり、但し、さらにｎ＝０では、Ｒ、Ｒ’およびＲ’’の少なくとも１つが、少なくとも１つの基Ｘを置換基として含み、
但し、少なくとも１つの基Ｘは、式−Ｏ−Ｐを表し、式中、Ｐは下式のフェノール樹脂を含むポリマー分子を表す］
［式中、基Ｒ4は、同じであっても異なっていてもよく、１から１０個の炭素原子を有するアルキル基から選択され、ｍの平均数は、１から３０である］ - 式（Ａ）の化合物である、請求項２に記載のポリマー結合ペリレン染料。
- 式（Ｂ）の化合物［式中、基Ｚは、同じであっても異なっていてもよく、ＯまたはＮ−Ｒを表す］である、請求項２に記載のポリマー結合ペリレン染料。
- 請求項２に記載のポリマー結合ペリレン染料を作製するための方法であって、下式（Ａ）または（Ｂ）のペリレン染料を、前記ペリレン染料の基ＸとポリマーＰの官能基との反応を引き起こしてポリマーＰを前記ペリレン染料に共有結合させる条件下で、ポリマーＰと接触させるステップを含む、方法。
［式中、
基Ｚは、同じであるかまたは互いに異なり、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒを表し、但し、単位−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−は、−ＣＳ−Ｚ−ＣＯ−、−ＣＳ−Ｚ−ＣＳ−または［−ＣＯＯＨ ＨＯＯＣ−］によって置き換えられていてよく、Ｚ＝Ｎ−Ｒでは、単位−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−は、単位−Ｃ（＝ＮＲ’）−ＮＲ−ＣＯ−によって置き換えられていてよく、
ＲおよびＲ’は、独立に、場合により置換されている、１から２０個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、かつ、ＲおよびＲ’は組み合わさって、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により置換されているかつ／または縮合している５から７員環を形成していてもよく、
基Ｘは、同じであっても異なっていてもよく、ハロゲンを表し、
基Ｙは、同じであっても異なっていてもよく、ＯＨ、ＮＯ2、ＣＮ、式Ｒ’’、ＯＲ’’、ＣＯＯＲ’’、ＯＣＯＲ’’、ＣＯＮＨＲ’’、ＣＯＮ（Ｒ’’）2、ＯＣＯＮＨＲ’’、ＯＣＯＮ（Ｒ’’）2、ＣＯＲ’’、ＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｒ’’、ＳＯ2ＮＨＲ’’、ＳＯ2Ｎ（Ｒ’’）2、ＮＨＣＯＲ’’、ＮＲＣＯＲ’’、ＮＨＣＯＯＲ’’、ＮＲＣＯＯＲ’’、ＮＨＳＯ2Ｒ’’、ＮＲＳＯ2Ｒ’’、ＮＨＲ’’およびＮ（Ｒ’’）2の基から選択され、ここで、基Ｒ’’は、同じであっても異なっていてもよく、場合により置換されている、１から２０個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、基Ｒ’’は組み合わさって、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により置換されているかつ／または縮合している５から７員環を形成してもよく、
ｎおよびｐは、それぞれ０または１から８の整数を表し、但し、（ｎ＋ｐ）は８以下であり、但し、さらにｎ＝０では、Ｒ、Ｒ’およびＲ’’の少なくとも１つが、少なくとも１つの基Ｘを置換基として含む］ - 下式（Ｉ）から（ＩＩＩ）のうちの１つの染料を含む、請求項２に記載のポリマー結合ペリレン染料。
［式中、
基Ｚは、同じであるかまたは互いに異なり、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒを表し、但し、式（ＩＩＩ）の場合、一方または両方の単位−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−は、−ＣＳ−Ｚ−ＣＯ−、−ＣＳ−Ｚ−ＣＳ−または［−ＣＯＯＨ ＨＯＯＣ−］によって置き換えられていてよく、Ｚ＝Ｎ−Ｒでは、単位−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−は、単位−Ｃ（＝ＮＲ’）−ＮＲ−ＣＯ−によって置き換えられていてよく、
ＲおよびＲ’は独立に、場合により置換されている、１から２０個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、かつ、ＲおよびＲ’は組み合わさって、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により置換されているかつ／または縮合している５から７員環を形成していてもよく、
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−ＣＯＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−ＳＯ3Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、モノ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アミノアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロおよびＳＯ3Ｈから独立に選択され、前記アルキル基は場合により置換されており、
基Ｘは、同じであっても異なっていてもよく、ハロゲンを表し、
基Ｙは、同じであっても異なっていてもよく、ＯＨ、ＮＯ2、ＣＮ、式Ｒ’’、ＯＲ’’、ＣＯＯＲ’’、ＯＣＯＲ’’、ＣＯＮＨＲ’’、ＣＯＮ（Ｒ’’）2、ＯＣＯＮＨＲ’’、ＯＣＯＮ（Ｒ’’）2、ＣＯＲ’’、ＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｒ’’、ＳＯ2ＮＨＲ’’、ＳＯ2Ｎ（Ｒ’’）2、ＮＨＣＯＲ’’、ＮＲＣＯＲ’’、ＮＨＣＯＯＲ’’、ＮＲＣＯＯＲ’’、ＮＨＳＯ2Ｒ’’、ＮＲＳＯ2Ｒ’’、ＮＨＲ’’およびＮ（Ｒ’’）2の基から選択され、ここで、基Ｒ’’は、同じであっても異なっていてもよく、場合により置換されている、１から２０個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、基Ｒ’’は組み合わさって、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により置換されているかつ／または縮合している５から７員環を形成してもよく、
式（ＩＩ）の場合、ｎおよびｐは、それぞれ０または１から８の整数を表し、但し、（ｎ＋ｐ）は８以下であり、式（Ｉ）および（ＩＩＩ）の場合、ｎおよびｐは、それぞれ０または１から７の整数を表し、但し、（ｎ＋ｐ）は７以下であり、かつ
Ｐはポリマー分子を表す］ - 極性液体媒体と、前記液体媒体に溶解または分散された請求項２〜４のいずれか一項に記載の少なくとも１種のポリマー結合ペリレン染料とを含む印刷インク組成物。
- 組成物の総重量に基づき、０．０１重量％から４０重量％の少なくとも１種のポリマー結合ペリレン染料を含む、請求項７に記載の印刷インク組成物。
- 請求項７に記載の印刷インク組成物で作製されている、マーキングまたはセキュリティー要素。
- 請求項２に記載の少なくとも１種のポリマー結合ペリレン染料を含む、マーキングまたはセキュリティー要素。
- スレッド、ラベル、バーコード、２次元コード、パターン、証印およびデータマトリックスの少なくとも１つを含む、請求項１０に記載のマーキングまたはセキュリティー要素。
- 請求項１０に記載のマーキングまたはセキュリティー要素を含む物品。
- 物品を認証する方法であって、前記物品に、請求項１１に記載のマーキングまたはセキュリティー要素を設けるステップを含む方法。
- 物品に、請求項７に記載の印刷インク組成物を適用するステップを含む、物品の認証方法。
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