DE2238457A1 - Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln - Google Patents

Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln

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DE2238457A1
DE2238457A1 DE19722238457 DE2238457A DE2238457A1 DE 2238457 A1 DE2238457 A1 DE 2238457A1 DE 19722238457 DE19722238457 DE 19722238457 DE 2238457 A DE2238457 A DE 2238457A DE 2238457 A1 DE2238457 A1 DE 2238457A1
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Walter Birke
Franz Schoen
Ernst Dipl Chem Dr Spietschka
Helmut Dipl Chem Dr Troester
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Hoechst AG
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Description

FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning2238457
Aktenzeichen: · . - . HOE .72/P 231 Datum: 28. Juli 1972 Dr. Cz/stl
Verfahren zum' Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln
Aus der DOS 1 963 735 oder DOS 1 906 842, ferner aus den DOS 1 9^3 535, DOS 2 002 286 und vielen anderen Literaturstellen mehr, ist das Färben von Synthesefasern aus organischen Lösemitteln oder unter Verwendung von solchen Produkten im. Färbebad bekannt. Dabei wird, je nach Art der.eingesetzten Farbstoffe, die Fixierung der Färbungen in kontinuierlicher Arbeitsweise, entweder durch Foulardieren bzw. Klotzen und anschließendes Dämpfen oder Thermosolieren, erreicht.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterialien, die aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten, aus. organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Färbeflotten imprägniert·, die Benzoxanthen- oder Benzothioxanthendicarbonsäureimid-Farbstoffe der allgemeinen Formel
(I)
enthalten, in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, einen heterocyclischen Rest, eine substituierte Hydroxyl- oder Arninogruppe, R. ein Wasserstoff atom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkoxygruppe, R2 ein Wasserstoffatoiri oder gleichbedeutend mit R. eine gegebenenfalls substituierte Alkoxygruppe, R., ein Halogenatom oder eine Alkyl-,
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Alkoxy-, Acyloxy-, Aryl-, Carbalkoxy- oder Cyanogruppe, und n einen Wert von 0 bis 3 bedeuten, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Substituenten R, FL, R? oder R, mindestens 6 aliphatisch gebundene Kohlenstoffatome enthält, und die Farbstoffe anschliessend durch eine Hitzebehandlung auf dem synthetischen Fasermaterial fixiert.
Steht in der Formel für die erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffe der Index η für die Zahl 2 oder 3, so können die Substituenten R, gleich oder verschieden voneinander sein.
Falls R in Formel (I) einen Alkylrest darstellt, so handelt es sich vorzugsweise um einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen. Beispiele hierfür sind der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, η-Butyl-, i-Butyl-, Hexyl-, Octyl-, i-Octyl-, Dodecyl- oder Stearylrest. Diese Alkylgruppen können noch beliebig substituiert sein, beispielsweise durch Cyan- oder Hydroxylgruppen, Alkoxy-, Alkylthio- oder Cycloalkoxygruppen zweckmäßig mit maximal bis zu 8 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkoxy- oder Alkoxy-alkoxy-alkoxygruppen, die im Kettenglied jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten, Aralkoxy-, Aryloxygruppen, N-Mono- oder Dialky!aminogruppen, die vorzugsweise 1 bis 18 Kohlenstoffatome in den Alkylgruppen enthalten, Acy!aminogruppen, Acyloxygruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, vor allem die Acetoxy-, Propionyloxy- oder Benzoyloxygruppe, N-Dialkylaminoalkoxygruppen mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, Carbon- und Sulfonsäureestergruppen, insbesondere Carbonsaurealkylestergruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkylrest. Solche Alkylgruppen können ferner durch Phenylreste substituiert sein, die ihrerseits auch substituiert sein können, beispielsweise durch niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Halogenatome, besonders Chlor- oder Bromatome. Diese Alkylreste R können ein oder zwei der vorgenannten Subtituenten enthalten.
Der Rest R im Rahmen der Farbstoffe der Formel (I) kann weiterhin ein Cycloalkylrest oder ein heterocyclischer Rest, wie beispielsweise ein Pyridylrest sein. Beispiele für R mit der Bedeutung von Arylresten sind vor allem der Phenyl- und Naphthylrest", welche
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noch weitere Substituenten enthalten können. Beispiele' für solche Substituenten sind vor allem Alkyl-, Alkoxy-, Carbonsäureester-, oder Sulfonsäureester-, Acyloxy- oder Acylaminogruppen mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, Cyanogruppen sowie Halogenatome, vor allem-Chlor- oder Bromatome. '
Steht R für substituierte Hydroxylgruppen, so handelt es sich vor allem tun Acyloxy gruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
Hat R die Bedeutung von substituierten Aminogruppen, so sind diese insbesondere gegebenenfalls subsitutierte Mono- oder Dialkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Acyl- oder Ary!aminogruppen. Außerdem können diese Aminogruppen auch gegebenenfalls substituierte heterocyclische Reste tragen.
Wenn der Rest R. bzw. R2 in der vorgenannten Formel (I) eine Alkylgruppe ist, so handelt es sich vorzugsweise um eine Alkylgruppe mit 1 bis H Kohlenstoffatomen, die noch substituiert sein kann. Beispiele für solche ,Substituenten sind Hydroxylgruppen, Halogenatome, vor allem Chlor- oder Bromatome, Cyanogruppen, gegebenenfalls substituierte Phenylreste und Acyloxygruppen, beispielsweise die Acetoxy-, Propionyloxy- oder Benzoyloxygruppe.
Palls R, ein Halogenatom ist, so handelt es sich vor allem um ein Chlor- oder Bromatom. Steht R-, für eine Alkyl- oder Alkoxygruppe9 so ist dies vorzugsweise eine solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, bedeutet R-. eine Acyloxy- oder Carb alkoxy gruppe, so enthält diese vorzugsweise 1 bis 12 Kohlenstoffatome. Wenn R ein Arylrest ist, so ist dies vorzugsweise ein gegebenenfalls substituierter Phenylrest.
'Die erfindungsgemäß für das Färben aus organischen Lösemitteln verwendeten Farbstoffe können nach den in der deutschen Patentschrift 1 297 259, in den französischen Patentschriften
1 Ί88 113, 1 590 506 und in den deutschen Offenlegungsschriften
2 008 491 und 2 017 763 beschriebenen Verfahren erhalten werden.
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Als synthetische Fasermaterialien kommen nach dem beanspruchten Verfahren solche aus hochmolekularen Polyestern, z.B. Polyäthylenterephthalat oder Polycyclohexandimethylen-terephthalat, Polyamiden, wie Hexainethylendiaminadipat, Poly- g-caprolactam oder i»-Aminoundecansäure, Polyolefinen oder Polyacrylnitrilen, außerdem Polyurethane, Polyvinylchloride, Polyvinylacetate sowie Cellulose-2 1/2-acetat und Cellulosetriacetat infrage. Die genannten Synthesefasern lassen sich auch in Mischungen untereinander oder in Mischung mit natürlichen Pasern, wie Cellulosefasern oder Wolle, einsetzen. Diese Fasermaterialien können in allen für eine kontinuierliche Arbeitsweise geeigneten Verarbeitszuständen vorliegen, wie z.B. als Kabel, Kammzug, Fäden, Garne, Gewebe, Gewirke oder "Non Wovens"-Artikel.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische Lösungsmittel solche Substanzen in Betracht, deren Siedepunkte unter Normalbedingungen nicht über 1500C liegen, z.B. aliphatische Kohlenwasserstoffe wie die entsprechenden "Siedegrenzenbenzine" (DIN 51 631/ I. 59), aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Dichloräthane, Trichloräthane, Tetrachloräthane, Dichlor-fluormethan, Dichlor-tetrafluoräthane und Octafluorcyclobutan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Xylol, aromatische Halogenkohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol und Fluorbenzol. Besonders geeignet sind Trichlor-fluormethan, l,2,2-Trichlor-l,l,2-trifluor-äthan, Tetrachloräthylen, Trichloräthylen und 1,1,1-Trichloräthan.
Ferner kommen Verfahrensgemäß als Lösemittel beispielsweise Alkohole in Betracht, vorzugsweise aliphatische Alkohole mit bis zu Ί Kohlenstoffatomen.
Als vorteilhaft haLen sich Gemische der verschiedenen Lösemittel erwiesen; besonders geeignet sind beispielsweise Gemische aus halogenierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffen und/oder aliphatischen Alkoholen.
Zur Herstellung der Klotzflotten werden die Farbstoffe im Lösemittel bzw. im Lösemittelgemisch durch Rühren, gegebenenfalls
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unter Erwärmen, gelöst. Für diesen Zweck können die Farbstoffe in verschiedener Form zur Anwendung gelangen, beispielsweise im Stellmittelfreien Zustand, als konzentrierte Lösung in. einem erfindungsgemäß verwendeten Lösemittel, bzw. Lösemittelgemisch oder als Präparation unter Verwendung von lösemittellöslichen Hilfsmitteln wie beispielsweise den Oxalkylierungs- ' produkten von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäuren und Fettsäure amiden. ,
Das Aufbringen der Farbstofflösungen auf die Ware erfolgt nach , der vorliegenden Erfindung am zweckmäßigsten durch Foulardieren; es kann jedoch auch durch andere Imprägnierverfahren wie Besprühen, Pflatschen, Tauchen u.a. geschehen. Das Imprägnieren wird vorzugsweise bei Raumtemperatur vorgenommen, es ist jedoch möglich, auch bei niederen oder höheren Temperaturen zu arbeiten.
Das mit der Färbeflotte behandelte Textilmaterial wird sodann vor der Farbstoffixierung vorzugsweise getrocknet, was beispielsweise durch Behandlung mit Warmluft, Durchsaugen eines inerten Gases (wie Stickstoff) oder Luft oder durch Anwendung von überhitzten Dämpfen wie beispielsweise Wasserdampf oder Lösemitteldampf, bzw. unter Anwendung von Vakuum erfolgen kann.
Danach werden die Farbstoffe unter der Einwirkung erhöhter Temperaturen auf die mit den Färbebädern imprägnierter Ware, z.B. durch Heißluft, Trockenhitze, Wasser- oder Lösemitteldampf, fixiert. Die hierbei einzuhaltenden Fixiertemperaturen sind abhängig vom Schmelzpunkt des jeweiligen Faaertyps und liegen im allgemeinen bei Klotz verfahren zwischen 100 und 24O°C." Die Hitzbehandlung zur Farbstoffixierung kann in überhitztem Wasserdampf oder in Dämpfen organischer Lösemittel, ferner mit Hilfe von geschmolzenen Metallen, Paraffinen, Wachsen, Oxalkylierungsprodukten von Alkoholen oder Fettsäuren oder in eutektiachen Gemischen von Salzen vorgenommen werden. Vorzugsweise erfolgt jedoch die Fixierung durch Trockenhitze, d.h., nach dem sogenannten "Thermosol"-Verfahren.
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Es ist gemäß dem neuen Verfahren auch möglich, Trocknung und Hitzbehandlung zwecks Fixierung in einem Arbeitsgang durchzuführen.
Die beim Trocknen bzw. Fixieren entweichenden Lösemitteldämpfe werden im allgemeinen in geeigneten Anlagen aufgefangen und durch Kühlen, Komprimieren und Kühlen wieder verflüssigt. Die so zurückgewonnenen Lösemittel können dann erneut für das beschriebene Färbeverfahren eingesetzt werden.
Nach dem Fixieren der Farbstoffe wird gegebenenfalls der unfixierte Farbstoffanteil durch eine geeignete Nachbehandlung der gefärbten Ware entfernt, wodurch eine Verbesserung der Gebrauchsechtheiten erzielt werden kann. Diese Nachbehandlung wird vorzugsweise in dem gleichen, bereits zum Färben verwendeten organischen Lösemittel durchgeführt; sie kann jedoch auch in anderen organischen Lösemitteln oder in wäßrigen Flotten nach bekannter Arbeitsweise erfolgen.
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10 g des Farbstoffs der Formel
werden in 1 Liter Perchloräthylen bei 20 C gelöst. Mit dieser Farbstoff lösung wird ein Gewebe aus Polyesterstapelfasern "bei Raumtemperatur auf einem Foulard geklotzt, wobei der Abquetscheffekt 70 % (Gewicht der aufgenommenen Klotzflotte, bezogen auf das Gewicht der trockenen Ware) beträgt. Anschließend wird die Ware in einem geeigneten Apparat durch Absaugen der Lösemitteldämpfe getrocknet. Zur Färbstoffixierung wird das Gewebe dann 1 Minute bei 210°C thermosoliert. Nach dem Thermosolieren wird der auf dem Substrat unfixierte Farbstoffanteil durch Waschen der Färbung in Perchloräthylen wieder entfernt. Man. erhält eine fluoreszierende Gelbfärbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Ähnliche färberische Ergebnisse werden erzielt, wenn man anstelle von Perchloräthylen die gleichen Volumenmengen folgender Lösemittel verwendet:
a) Methylenchlorid
b) 1,1,1-Trichloräthan
c) Trichloräthylen
d) 1,2,2-Trifluor-trichloräthan
e) Tri chlor fluorine than
f) eine Mischung aus 30,0 Gewichtsteilen Methanol und · 70 Gewichtsteilen Perchloräthylen
g) oder Mischungen der.genannten Lösemittel, .
Der Farbstoff wurde gemäß Beispiel 11 der deutschen Patentschrift 1 297 259 hergestellt, wobei man anstelle von 9 Gewichtsteilen Äthanolamin zur Umsetzung mit den Benzothioxanthen-dicarbonsäureanhydrid 1^,8 Gewichtsteile Stearylamin eingesetzt hatte.
4 0*9807/0 9 79 ' ·. "
7 g des Farbstoffs der Formel
werden in 1 Liter Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyesterstapelfasern bei Raumtemperatur auf einem Foulard geklotzt, wobei der Abquetscheffekt 70 Gew.-? beträgt. Anschließend wird die Ware in einem geeigneten Apparat mit Heißluft getrocknet und zur Farbstofffixierung 1 Minute bei 2100C thermosoliert. Nach dem Thermosolieren wird der auf dem Gewebe unfixierte Farbstoffanteil durch Waschen der Färbung in Perchloräthylen wieder entfernt. Man erhält eine fluoreszierende, gelbe Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Eine ähnliche Färbung wie im obigen Beispiel erzielt man bei sonst gleicher Arbeitsweise auf Polyamid 6-, Polyamid 6,6- und Cellulose-triacetatgewebe. Hierbei müssen allerdings die Thermosolierungstemperaturen so verändert werden, daß ein Schmelzen der genannten Fasern vermieden wird.
Der zum Färben verwendete Farbstoff wurde wie in Beispiel 1 beschrieben, jedoch unter Verwendung von 10,6 Gewichtsteilen Dodecylamin anstelle von 1Ί,8 Gewichtsteilen Stearylamin hergestellt.
Beispiel 3
a) 5 g des Farbstoffes der Formel
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werden in 1 Liter Perchloräthylen bei ^00C- gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyesterstapelfasern bei ^00C auf einem Foulard geklotzt, wobei der Abquetscheffekt 70 Gew.-% beträgt. Anschließend wird die Ware in einem geeigneten Apparat mit Heißluft getrocknet und zur Farbstoffixierung 30 Minuten-in einem Druckdämpfer bei 1,5 atü Wasserdampfdruck behandelt." Nach dem Dämpfen wird der auf dem Gewebe unfixierte Farbstoffanteil durch Waschen der Färbung in Perchloräthylen wieder entfernt. Man erhält eine fluoreszierende, gelbe Färbung, deren Echtheitseigenschaften mit sehr gut zu bezeichnen sind.
b) Mit 1,5 g des Farbstoffs obiger Formel wurde genau so verfahren wie im Beispiel 3a) beschrieben, der Farbstoff jedoch in 1 Liter Methanol gelöst. Die Färbung brauchte nach dem Fixieren nicht nachbehandelt zu werden.
Man erhält eine fluoreszierende, gelbe Färbung mit guten Echt-, heitseigenschaften.
Der hier verwendete Farbstoff wurde gemäß Beispiel 10 der deutschen Patentschrift 1 297 259 jedoch unter Verwendung von Äthoxyäthoxy-propylamin anstelle von 3-Methoxy-propylamin hergestellt.
Beispiel 4
k g des Farbstoffs der Formel
werden in 1 Liter Perchloräthylen bei 30 C gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird so verfahren wie im Beispiel 2 beschrieben. Man erhält eine fluoreszierende, orange Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
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Der eingesetzte Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:
33,4 Gewehtsteile 6-Methoxy-benzothioxanthen-3,^-dicarbonsäureanhydrid (nach Beispiel 3 der französischen Patentschrift 1 488 113 hergestellt) wurden in 300 Gewichtsteilen Octyloxypropylamin kondensiert. Der erhaltene orange-rote Farbstoff wurde bei Raumtemperatur abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet.
Beispiel 5
6 g des Farbstoffs der Formel
OCH.
werden in 1 Liter Perchloräthylen bei 20 C gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird so verfahren wie im Beispiel 2 beschrieben. Man erhält eine fluoreszierende, orange Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
Der verwendete Farbstoff wurde wie in Beispiel k angegeben hergestellt, wobei man das Octyloxy-propylamin durch 37jO Gewichtsteile Stearylamin-propylainin ersetzt hatte.
Beispiel 6
5 g des Farbstoff? der Formel
- (CH2) -NH ■
Cf9 8 0 7/0979
werden in 1 Liter Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Färb st off lösung wird so' verfahren wie im Beispiel 2 beschrieben. Man erhält eine rotstichige gelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
Der verwendete orangefarbene Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:
33,2 Gewichtsteile 9310-Dimethyl-benzothioxanthen-3,4-dicarbonsäureanhydrid wurden gemäß Beispiel 4 mit 17,9 Gewichtsteilen Cyclohexylamino-propylamin in 330 .Gewichtsteilen Butanol umgesetzt.
Das als Ausgangsprodukt eingesetzte Anhydrid wurde gemäß Beispiel 8 der deutschen Patentschrift 1 297 259 unter Verwendung von 174,5 Gewichtsteilen 4-(2'-Amino-4 ' ^''-dimethylphenylthio)-naphthalsäureanhydrid anstelle von 4-(2l-Amino-phenylthio)-naphthalsäureanhydrid erhalten.
Beispiel 7
5 g des Farbstoffs der Formel
• (CH2 )3-0-(CH2 )3-(
er
werden in 1 Liter Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Far&stofflösung wird so verfahren wie im Beispiel 2 beschrieben. Man erhält eine orange Färbung mit guten Echtheitseigens chaf ten.
Der Verwendete Farbstoff wurde gemäß Beispiel 6 der französischen Patentschrift 1 488 113 hergestellt.
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Beispiel 8
1,5 g des Farbstoffs der Formel
-(CH2)3-O-(CH2)2-O
werden in 1 Liter Methanol gelöst. Mit dieser Farbstofflösung
wird so verfahren wie im Beispiel 2 beschrieben. Auf die Nachbehandlung konnte verzichtet werden. Man erhält eine brillante, gelbe Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Der verwendete Farbstoff wurde gemäß Beispiel 10 der deutschen Patentschrift 1 297 259 jedoch unter Verwendung von 12 Gewichtsteilen Äthoxy-äthoxy-äthoxy-propylamin anstelle von 3-Methoxypropylamin hergestellt.
Beispiel 9
8 g des Farbstoffs der Formel
werden in 1 Liter Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird so verfahren wie im Beispiel 2 beschrieben. Man erhält eine brillante, gelbe Färbung mit guten
Echtheitseigens chaften.
Der eingesetzte Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:
Eine Mischung aus 30,*J Gewichtsteilen Benzothioxanthen-3,1*-dicarbonsäureanhydrid (erhalten gemäß Beispiel 8 der deutschen
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Patentschrift 1 297 259), 60 Gewichtsteile 4-Dodecy!anilin und 120 Gewichtsteile N-Methyl-pyrolidon werden 6 Stunden bei 190 C gerührt. Nach dem Erkalten wurde die Reaktionsmischung mit 180 Gewichtsteilen Methanol verdünnt, der gebildete orangegelbe Farbstoff abgesaugt, mit Methanol gewaschen und bei 60 C im Vakuumschrank getrocknet.
Beispiel 10
10 g des Farbstoffs der Formel
werden in 1 Liter Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Färbstofflösung wird so verfahren wie im Beispiel 2 beschrieben. Man erhält eine fluoreszierende, grünstichige, gelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
Der hier benutzte Farbstoff wurde gemäß Beispiel 6c) der franz. Patentschrift 1 590 506 hergestellt.
Beispiel 11
10 g des Farbstoffs der Formel
werden in einer Mischung aus 49,5 % Methylenchlorid und 50,5 1,2,2-Trifluortrichloräthan in 1 Liter bei 15°C gelöst. Mit
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dieser Farbstofflösung wird so verfahren wie im Beispiel 2 beschrieben. Man erhält r'.ne fluoreszierende, grünstichige, gelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
Der verwendete Farbstoff wurde analog Beispiel 6c) der franz. Patentschrift 1 590 506 hergestellt, wobei man anstelle von Benzoxanthen-3,^-dicarbonsaureanhydrid hier 63,6 Gewichtsteile des entsprechenden 10-Methoxyderivates eingesetzt hatte.
Beispiel 12
5 g des Farbstoffs der Formel
2)3-O-(CH2)2-O-(CH2)3-CH3
werden in 1 Liter einer Lösung aus 70 % Perchloräthylen und 30 % Methanol bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird so verfahren wie im Beispiel 2 beschrieben. Man erhält eine fluoreszierende, grünstichige, gelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
Der verwendete Farbstoff wurde gemäß Beispiel 7b) der franz. Patentschrift 1 590 506 hergestellt, wobei man das Butylamin durch 20 Gewichtsteile Butoxyäthoxy-propjtamin ersetzt hatte.
Beispiel 13
10 g des Farbstoffs der Formel
Cl
-(CH2)^0-CH2-CH-(CHg)3-CH3
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- 1^" 223845?
werden in 1 Liter Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird so verfahren wie im Beispiel 2 beschrieben. Man erhält eine brillante, grünstichige, gelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
Der hier verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:
33j6 Gewichtsteile 9-Methyl~10-chlorbenzoxanthen-3,^~dicarbonsäureanhydrid (erhalten gemäß Beispiel 7a) der französischen Patentschrift 1 590 506) werden mit 21,5 Gewichtsteilen 2-Äthylhexoxypropylamin in 300 Gewichteilen Isobutanol 6 Stunden am Sieden gehalten. Der gebildete gelbe Farbstoff wird in üb-,Iieher Weise isoliert.
Beispiel Ik
2 g des Farbstoffs der Formel
*7
werden in 1 Liter Perchloräthylen bei 50 C gelöst. Man verfährt mit der Färbstofflösung so wie im Beispiel 2 beschrieben. Es resultiert eine brillante, goldgelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften. ·
Der eingeßetzte Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:
18,7 Gewichtsteile des gemäß Beispiel 3b) der DOS 2 008 491 erhaltenen 6-Methoxybenzoxanthen-3,il-dicarbonsäure-N-isopropanolimids werden in 120 Gewichtsteilen Buttersäureanhydrid 3 Stunden
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unter Rückfluß gekocht. Die Reaktionsmischung wird bei Raumtemperatur mit 90 Gewichtsteilen Methanol verdünnt und der gebildete goldgelbe Farbstoff in üblicher Weise isoliert.
Anstelle des in Beispiel I1I verwendeten Farbstoffs lassen sich nach der dortigen Färbevorschrift mit gleichen Erfolg auch die in den folgenden Tabellen I und II wiedergegebenen Farbstoffe einsetzen:
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Tabelle
Bsp.
(Ia)
R.
Rr
Farbton
16 -
H H
CH3 17 -(CH2J2-CH-CH2-C-CH3
CH.
ClL
-H
-H
••Η
-H
-H
-H
-CH.
-H
-H
-CH-
-H
-H
orangegelb gelb
gelb
18 -(CH2)2-O-(CH2)6-CH3 , -H
19. -
20 -(CH2)^O-(CH2 J5-CH3
21 -(CH2) 3-o-is.o-ci,Hg -OCH.
H -CH3 -H . -H
OC2H5 -H -H . -H
OC2H -H —Η -H
-H
-H
-H
gelb
orange
orange
N) CO OO
orangegelb
Bsp.
R1
Farbton
22
CH-. I 3 CC
-H
-H
-CH.
-Cl
gelb
23 -
-H
-OCH.
O (O OO O
-(CH2)3-0-(CH2J15-CH3 -H
26 -
-H
27 -(CH2)3-O-CH2-CH-CH2-CH3 -H
'2H5
28 -(CH2J3-O-CH2-CH-CCH2J3-CH3 - H
-H -H -H
-OCH -H -H
-H -H -H
-H —T-T -Br
-H -H -CH
-H
-H
-H
-Cl
-H
-CH.
-H
gelb
orangegelb
gelb
gelb
orangegelb
gelb
29 -(CH2)3-0-(CH2)2-O-(0H2)2-O-01)H9 -H
30 -(CH-K-O-CH
2 3 \
CH2 -H
-H
-H
-OCH, -H
-H
-H
gelb
'gelb
C O ■Ρ
ΚΛ - ΚΛ ΚΛ 35 to tu tr! κλ tu tU tr!
tU tu tU • 1 J I tu I 1 I
O O O O
in I O O I
I I
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φ Φ ■ φ
hO hO W
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X3
rH 		φ X» Χ)
Φ W rH iH
bO • S Φ 'Φ
hO bO
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Bsp.
42 -
-H
43 -(CH2)3-0-(CH2J4-O-CO-CH3 -H -(CH2J3-O-(CHg)4-O-CO-C2H5 -H
45
(CH2J3-O-CH
CH2-N(CH3J2
'CH2-N(CH3J2
46 -(CH2J3-S-(CH2J5-CH3 -H 47 -
(CH2)^S-
-H
48 -ι
49 -(CH2J3-N(C4H9J2 50 -(CH2J5-NiC2H5J2 51 -(CH2J3-NH-(CH2J11CH3
-H -H -OCH.
-OC2H5
52 -(CH2J3-NH-CO-(CH2J5-CH3 -H
-H
-H -H —H
-H -H- -H -H -H -H -H
-H -H -H
-H -H -H
-H -H -H -H
-CH.
-CH,
-CH, -CH.
R5 Farbton
-CH3 orangegelb
-H gelb
-H · gelb
-H
-CH.
-H
-CH,
-H
-H
-H
-CH.
orange
gelb
gelb
orangegelb
gelb
gelb
orangegelb
orangegelb
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409807/0979
Tabelle II
(Ib)
Bsp.
2 R3 R4 3V Farbton
H -H •'-Η -OCH3 ■ grünst, gelb
H -H , -H -H goldgelb
H, -H -TT . -OCH rotst. gelb
H -H -OCH- -H grüngelb
H ■-H -H · -OCH3 . •grünst, gelb
H _ TT -H -CH, ' N Krünselb
ο 64, -(CH5J0-CH
co ii y
65 -
cd 66 -(CH2J13-CH3
.67 -(CH2J3-O-(CH2J7-CH3
-OCH, ■-OCH,
-H-
68 -(CH2J3-O-(CH2J2-O-(CH2J2-OC2H5 -H
69 -(CH0),-0-CH0-CH-CH0 d 5 d \ \ d
O O
•\/
CH
-H
70 -(CH2J3-O-CO-C4H9
_TT
-H
-H
-OCH
·
grünst, geIbW*
Bsp.
R.
Farbton
71 -
72 -(CHg)3-S-CH2-CH2-OC2H
73 -(CH2J3-NH
74 -0-CO-(CHg)6-CH3
75 ^CO-(CHg)4-CH3
^CO-(CHg)4-CH3
77 -(CHg)3CO-OC4H9
78 C-(CHg)3-O-(CHg)3-CH
H3I . J
73
Mischung 1:1
79
-(CHg)3-O-(CHgT3CH3
-H
-0CH:
-H
-H
-H
-H -H
-H
-H
-H -H -H
-H. -H -H
-OCH, -H -H
-H -H -H
-H
-OCH3 grünst, gelb
-CH.
-OCH,
-H
-OCH.
-Cl
grünst. gelb
orangegeib
grünst, gelb
grüngelb
-H -H -H -(CHg)8CH3 grüngelb
-H -H -H -CO-OC4H9 grüngelb
-H ' -H -H -OCH
-H -H -H • -OCH3
grünst, gelb
ISS
NJ
CO
00
4>-
grünst. gelben
^•fischunp; 1:1:1

Claims (1)

  1. Patentansprüche " '
    α. Verfahren aum kontinuierlichen Färben von Text!!materialien, die aus synthetischen Pasern bestehen' oder solche enthalten, · aus organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet,, daß man die Faserjnaterialien mit Färbeflotten imprägniert, die Benzoxanthen- oder Benzothiaxanthen-dicarbonsäureimid~Farbstoffe der allgemeinen Formel ■ !
    (D.
    enthalten, in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatoms R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, einen heterocyclischen Rest, eine substituierte Hydroxyl- oder Aminogruppe, R1 pin Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkoxygruppe, R2 ein Wasserstoffatom oder gleichbedeutend mit R1 eine gegebenenfalls substituierte Alkoxygruppe, R, ein Halogenatom oder eine Alkyl-, Alkoxy-, Acyloxy-, Aryl-, Carbalkoxy- oder Cyanogruppe, und n einen Wert von 0 bis 3 bedeuten, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Substituenten R, R1, R2 oder R, mindestens 6 aliphatisch gebundene Kohlenstoffatome enthält, und die Farbstoffe anschliessend durch eine Hitzebehandlung auf dem synthetischen Fasermaterial fixiert.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel
    409807/0979
    verwendet, worin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R1 einen geradkettigen oder verzweigten Cg- bis C20-Alkylrest oder einen Cg- bis Cjjj-alkylsubstituierten Phenylrest, R« ein Wasserstoffatom oder eine C1- bis C^-Alkoxygruppe, R'2, R, oder Rj. unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine C1- bis C1,-Alkyl- oder Alkoxygruppe oder ein Chlor- oder Bromatom bedeuten.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel
    (III)
    verwendet, worin X, R'j» R'2» Rx und R/i die in Anspruch 2 genannten Bedeutungen besitzen, m die Zahl 1 oder 2 bedeutet und R1' für einen geradkettigen oder verzweigten C,- bis C^g-Alkyl- oder Aralkylrest, einen Cycloalkylrest oder einen gegebenenfalls durch C1- bis C12-Alkyl-, C1- bis C^-Alkoxy-, C1- bis Cg-Alkylmercapto-, C1- bis Cg-Alkylcarbonyl-Gruppen oder Chlor- oder Bromatome substituierten Phenylrest stet.
    ^.Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel
    J-<0H2»m-O-
    (IV)
    verwendet, worin R', R'2, R, und R1^ die in Anspruch 2 genannten Bedeutungen besitzen, m und m. die Zahl 1 oder 2 bedeuten und R"1 für einen
    - bis C^p-Alkyl-, Aralkyl-, Cycloal-
    409807/0979
    . 223845?
    kylrest oder einen gegebenenfalls durch C^- bis Cg-Alkyl-, C^- bis Cu-Alkoxy-, C1- bis C^-Alkylmercapto-, C1- bis C^-Alkoxycarbonyl-Gruppen und/oder Chlor- oder Bromatome substituierten Phenylrest steht.
    5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis Ί,- dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische der genannten Farbstoffe der Formeln (I) bis (IV) verwendet. '
    6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5> dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel halogenierte Kohlenwasserstoffe verwendet .
    7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis S»■ dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel aliphatische Alkohole verwendet.
    8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7» dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel Gemische aus halogenierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffen und/oder aliphatischen Alkoholen verwendet·.
    9. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die erzeugten Färbungen in organischen Lösemitteln nachbehandelt. ■
    10. Verfahren nach Anspruch 9> dadurch gekennzeichnet, daß man zur Nachbehandlung das gleiche Lösemittel bzw. Lösemittelgemisch verwendet, das bereits beim Färben einesetzt wurde.
    11. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß man textile Artikel aus Polyesterfasern färbt.
    12. Die gemäß den Ansprüchen 1 bis 11 gefärbten Textilmaterialien..
    0·9 8 07/0979
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