DE2209208A1 - Verfahren zur herstellung echter faerbungen oder drucke auf synthetischen fasermaterialien - Google Patents

Verfahren zur herstellung echter faerbungen oder drucke auf synthetischen fasermaterialien

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    • Y10S8/933—Thermosol dyeing, thermofixation or dry heat fixation or development

Description

FARBU7EIUvE HOKCHST AG. vormals Meister Lucius & Brüning Aktenzeichen - HOE 72 / F
Frankfurt (Main)-Höchst, den 25. Februar 1972 Dr. Mü/B
Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien herstellen kann, indem man die genannten Fasermaterialien mit Farbstoffen der allgemeinen Formel (l)
CO-CII
N=N-CH-CO-NH-B (l)
in welcher A eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die durch eine Methoxy-, Äthoxy-, Phenoxy- oder eine Hydroxygruppe substituiert sein kann, und B einen Naphthylrest oder einen Phenylrest, der durch Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Cyan-, Trifluormethyl-, Acetyl-, Benzoyl-, Phenyl-, Phenoxy- und/oder Alkyl- und/oder Alkoxygruppen mit 1 - k Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, bedeuten, in wäßriger Dispersion oder in organischen Lösemitteln behandelt.
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Bevorzugt verwendet werden Farbstoffe der allgemeinen Formel (2)
NO
, J ^°-CII3
HO-CH2-CH2-O-/ Vn=N-CH-CO-NH-B (2)
in welcher B die weiter obengenannten Bedeutungen hat.
Die Farbstoffe können auch in Mischung untereinander oder mit anderen Farbstoffen verwendet werden. Die Herstellung der verfahrensgemäß verwendeten Farbstoffe geschieht auf prinzipiell bekannte Weise, indem eine Diazokomponente der allgemeinen Formel (3)
NO2
ΗΟ-Α-Ο-Λ V NH0 (3)
bevorzugt das 3-Nitro-4-amino-ß-hydroxyphenetol der Formel (4)
(k)
beispielsweise in mineralsaurer Lösung oder Suspension mit Nitrit diazotiert und mit einer Azokomponente der allgemeinen Formel (5)
CH-CO-CH2-CO-NH-B (5)
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oüer essIS-
beispielsv/eise in schwach alkalischer, neutraler oöer essigsaurer Lösung oder Suspension, gekuppelt wird.
In den vorstehend genannten Formeln (3) und (5) besitzen A und B die weiter obengenannten Bedeutungen.
Als synthetische Fasermaterialien kommen beispielsweise solche aus Celluloseestern, Polyestern, Polyamiden, Polyurethanen, Polyolefinen und Polyacry!nitrilen in Betracht. Besonders bevorzugt sind von den genannten synthetischen Fasermaterialien für das vorliegende Färbe- und Druckverfahren solche aus Celluloseestern, wie Celluloseacetat oder Cellulosetriacetat, Polyamiden, wie Poly-£ -caprolactam, und aus Polyestern, wie Polyäthylenterephthalat. Die synthetischen Fasermaterialien können auch in Mischung untereinander oder mit natürlichen Fasermaterialien, wie Cellulosefasern oder Wolle, vorliegen. Ferner können sie in verschiedenen Verarbeitungszuständen, wie beispielsweise als Kammzug, Flocke, Fäden, Gewebe oder Gewirke, vorliegen.
Die Applikation der verfahrensgemäß verwendeten Farbstoffe erfolgt in prinzipiell bekannter Weise, in der Regel aus wäßriger Dispersion, kann jedoch auch aus organischen Lösemitteln vorgenommen werden. Die Dispergierung der Farbstoffe kann beispielsweise durch Mahlung in Gegenwart eines Dispergiermittels, wie beispielsweise des Kondensationsproduktes aus Formaldehyd und einer Naphthalinsulfonsäure, erfolgen.
Im übrigen richten sich die Färbebedingungen weitgehend nach der Art der synthetischen Fasermaterialien und deren Verarbeitungszustand.
Beispielsweise erfolgt das Färben von geformten Gebilden aus Celluloseacetat in einem Temperaturbereich von etwa 75° - etwa 85° C. Cellulosetriacetatfasern werden bei " Temperaturen zwischen etwa 90° und etwa 125° C gefärbt.
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Das Aufbringen der Farbstoffe auf Polyamid!"ascrmaterialien geschieht im Temperaturbereich zwischen etwa 90 und etwa 120 C. Für das Färben von Fasermaterialien aus Polyestern benutzt man die hierfür bekannten Methoden, indem man die Ware in Gegenwart von Carriern, wie o- oder p-Phenylphenol| Methylnaphthalin oder Methylsalicylat, bei Temperaturen um etwa 100 C färbt oder ohne Anwendung von Carriern bei entsprechend höheren Temperaturen, beispielsweise zwischen etwa 120 und etwa l40 C, färbt. Außerdem kann man bei der Durchführung des vorliegenden Verfahrens auf den genannten Fasermaterialien auch so verfahren, daß die Farbstoffe durch Klotzen mit oder ohne Verdickungsmittel, z. B. Tragant-Verdickung, aufgebracht werden und durch Hitzeeinwirkung, beispielsweise durch Dampf oder Trockenhitze während etwa 1/2 bis 30 Minuten bei Temperaturen im Bereich von etwa 100 bis etwa 230 C, fixiert werden. Das so gefärbte Material wird dann zur Verbesserung der Reibechtheit zweckmäßig von oberflächlich anhaftendem Farbstoff befreit, beispielsweise durch Spülen oder eine reduktive Nachbehandlung. Diese reduktive Nachbehandlung erfolgt im allgemeinen bei etwa 60 bis etwa 120 C in einer wäßrigen Natronlauge, Natriumdithionit und ein nichtionogenes Waschmittel, z.B. ein Aethylenoxyd-Phenol-Additionsprodukt , enthaltenden Flotte.
Zum Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln kann man beispielsweise so verfahren,
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daß man bei Raumtemperatur oder darüber, vorzugsweise bei etwa 70 C bis etwa 13O C, gegebenenfalls untei~ Druck, den Farbstoff aus der Lösung auf die Faser aufziehen läßt oder so, daß man in einer kontinuierlichen Arbeitsweise Gewebe oder Gewirke mit einer* Farbstofflösung imprägniert, trocknet und einer kurzzeitigen Hitzeeinwirkung, beispielsweise bei Temperaturen von etwa 180 bis etwa 210 C unterwirft. Als Lösemittel für das Ausziehverfahren seien beispielsweise mit Wasser nicht mischbare Lösemittel mit Siedepunkten zwischen etwa 40 und etwa I70 C genannt, wie etwa die aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Trichloräthan, Trichlorethylen, Perchloräthylen oder Trifluortrichloröthan. Insbesondere für ein kontinuierliches Färbe\rerfahren kommen auch mit Wasser mischbare Lösemittel, wie beispielsweise Alkohole oder Dimethylformamid, in Betracht. Die Lösemittel können natürlich auch als Mischungen vorliegen und weitere in Lösemitteln lösliche Hilfsmittel, wie beispielsweise Oxalkylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen und Fettsäuren, enthalten.
Zur Herstellung von Drucken auf synthetischen Fasermaterialien, beispielsweise solchen aus Polyestern, Polyamiden oder Cellulosetriacetat, können die verfahrensgemäß anzuwendenden Farbstoffe in Form wasserhaltiger Zubereitungen angewandt werden, die neben dem fein verteilten Farbstoff geeignete Verdickungsmittel und Fixierbeschleuniger enthalten können. Die Fixierung erfolgt beispielsweise nach dem Drucken und Trocknen durch Dämpfen bei Atmosphärendruck oder unter erhöhtem Druck bis zu 2,5 atü während 10 bis 60 Minuten. Ebenso kann man die Fixierung durch die Einwirkung von Heißluft von etwa l60° C bis etwa 210° C während 30 Sekunden bis 10 Minuten bewirken.
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Mit den verfahrensgemäß zu verwendenden Farbstoffen werden gelbe Färbungen und Drucke mit hervorragenden Echtheitseigenschaften erhalten. Insbesondere zeichnen sich die nach dem verfahrensgeinäßen Verfahren erhaltenen Fär bungcn und Drucke durch sehr gute Lichtechtheiten und Farbausbeuten und eine hohe Subliniierechtheit aus.
Gegenüber Färbungen und Drucken, die mit in der französischen Patentschrift 1 l6'i 3&5 und der zugehörigen Zusatzpatentschrift Nr. 71 7'lO beschriebenen nächstvergleichbaren Farbstoffen hergestellt wurden, zeichnen sich die verfahrensgeniäß erhältlichen Färbungen und Drucke durch wesentlich überlegene färberische Eigenschaften aus. Hervorzuheben sind hierbei vor allem die überlegenen Sublimierechtheiten, die höheren Farbausbeuten und die besseren Lichtechtheiten.
Die in den Beispielen genannten Teile sind, sofern nicht anders vermerkt, Gewichtsteile. Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie Liter zu Kilogramm unter Normalbedingungen. Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente .
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Beispiel 1
10 Teile Polyestergewebe werden in ein 50 C warmes Färbebad gegeben, das aus 400 Teilen enthärtetem Wasser und 0,2 Teilen des Farbstoffs der Formel (6)
CO-CH0
ι j
HO-CH0-CH-O-/ V N=N-CH-CO-NH-^\_ CH (6)
in einer feinverteilten Form besteht. Der pH-Wert des Färbebades wird mit Amnioniumsulfat und Essigsäure auf pH 5 ■ 5,5 eingestellt. In ^O bis 60 Minuten wird die Temperatur auf 130 C getrieben. Bei dieser Temperatur wird eine Stunde gefärbt.
Anschließend wird das Gewebe entnommen, gespült und während 20 Minuten bei 8o° - 90° C reduktiv in einem.Bad nachbehandelt, das im Liter 5 Teile Natronlauge (38 Be), k Teile Natriumdithxonit und 1 Teil eines nichtionogenen Waschmittels enthält. Schließlich wird das gefärbte Gewebe gespült und getrocknet.
Man erhält eine gelbe Färbung mit hervorragenden Echtheitseigenschaften und hoher Farbstärke.
Zu ähnlichen Ergebnissen gelangt man, wenn man statt Polyestergewebe ein Gewebe aus Cellulosetriacetatfasern -verwendet und die Färbung bei einer Temperatur von 110 C vornimmt.
Färbungen mit gleich guten Echtheiten werden auch erhalten, wenn man Polyestergarn 30 Minuten bei 120 C in einer
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geschlossenen Apparatur mit dem Farbstoff der genannten Formel (6) aus Perchloräthylen färbt.
Der Farbstoff der Formel (6) kann wie folgt erhalten werden:
391 6 Teile 3-Nitro-4-amino-ß-hydroxyT-äthoxybenzol werden in ^tOO Teilen Wasser und 120 Teilen 5n Salzsäure heiß gelöst und nach dem Gießen auf 2000 Teile Eiswasser mit li0 Raumteilen einer ^n Natriumnitritlösung diazotiert.
39|O Teile der Azokomponente 4-Methyl-acetoacetylanilid werden in 800 Teilen Wasser und 5'i Rauinteilen einer 33 %igen wäßrigen Natronlauge bei Raumtemperatur gelöst und nach Zugabe von 2 Teilen eines nichtionagenen Emulgators, wie dem Umsetzungsprodukt von Oleylalkohol und 30 Molen Äthylenoxid, unter Rühren durch schnelle Zugabe von 'iO Rauinteilen Eisessig wieder in feinverteilter Form gefällt.
Anschließend wird die Diazolösung zugegeben und mit 2n Natronlauge ein pH-Wert von etwa 6,5 eingestellt.
Der ausgeschiedene Farbstoff wird durch Filtrieren und Waschen isoliert. Er kann getrocknet werden oder in Form des wasserhaltigen Filterrückstandes unter Zuhilfenahme von handelsüblichen Dispergiermitteln, wie etwa einem Kondensationsprodukt aus Formaldehyd und einer Naphthalinsulfonsäure, in eine feinverteilte Form gebracht werden.
Beispiel 2
10 Teile Polyestergarn werden in ein 60 C warmes Färbebad gegeben, das aus 300 Teilen enthärtetem Wasser, 0,3 Teilen
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des feinverteilten Farbstoffs der Formel (7)
NO,
2 CO-CH
HO-CH2-CH-O-/ V-N=N-CH-CO-NH-/^) . (?)
l.Teil eines handelsüblichen Carriers, wie etwa o-Phenylphenol, und 0,5 Teilen Ammoniuinsulfafc besteht.
Der pH-Wert des Färbebades wird mit Essigsäure auf pH 5 5,5 eingestellt. In 30 bis 6o Minuten wird die Temperatur auf Kochtemperatur getrieben und 90 Minuten bei diesel"* Temperatur gefärbt.
Das gefärbte Material wird anschließend, wie im Beispiel 1 beschrieben, nachbehandelt, und fertiggestellt.
Auf die gleiche Weise wird ein Fasermaterial aus PoiV/a^iü gefärbt, wobei man vorteilhaft im Färbebad einen pH-v/eit von 6-6,5 einstellt. Die reduktive Nachbehandlung kann jedoch entfallen, und der Carrierzusatz unterbleibt.
Der Farbstoff der genannten Formel (7) wird erhalten, wenn man als Azokomponente 36,1 Teile Acetoacetylanilid verwendet und im übrigen wie in Beispiel 1 beschrieben verfährt.
Beispiel 3
Ein Polyester-Cellulose-Mischgewebe wird bei 25°-3O°C mit einer Färbeflotte, die mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5-5,5 eingestellt ist und die 10 g pro 1 des feinverteilten Farbstoffs der Formel (8)
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COCH
N=N-CH-CO-NH-/7 N> (8)
enthält, imprägniert.
Anschließend wird bei Temperaturen zwischen 100 und 110 C getrocknet. Die Fixierung erfolgt durch Trockenhitze
während 30 bis 90 Sekunden bei 190° bis 230° C. Schließlich wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, reduktiv nachbehandelt und fertiggestellt.
Man erhält eine rotstichig gelbe Färbung mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer sehr guten Sublimierechtheit.
Ähnlich hochwertige Färbungen werden erhalten, wenn man in der DGschriebenen Weise Polyamid- oder Cellulosetriacetatfasermaterialien färbt.
Der Farbstoff der genannten Formel (8) wird erhalten, wenn man als Azokomponente 44,1 Teile 2-Methoxyacetoacetylanilid einsetzt und im übrigen wie im Beispiel 1 beschrieben verfährt.
Beispiel k
Ein Polyestergewebe wird mit einer Druckfarbe, die auf 1000 Teile außer einem handelsüblichen Verdickungsmittel, wie
etwa Alginat und Stärkeäther, sowie weiteren üblichen Zusätzen, 200 Teile eines wäßrigen Fnrbstoffpräparates, das zu 10-94 den feinverteilten Farbstoff der Formel (9)
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NO
CO-ClI. s ■>
HO-CH0-CHn-O-/' VN=N-CH-C0"NH ν
enthält, bedruckt und getrocknet
Anschließend wird durch Heißluft während 6θ Sekunden bei 200° C fixiert.
Der Druck wird gespült, in einem Bad, das Natriumdithionit und Natronlauge enthält, redixktiv behandelt, in einem weiteren Bad, das ein nichtionogenes Waschmittel, wie das Kondensationsprodukt aus Nonylphenol und 10 Molen Äthylenoxid enthält, nachgereinigt, abermals gespült und getrocknet.
Man erhält einen rotstichig gelben Druck von hoher.-Farbstärke und ausgezeichneten Echtheitseigenschaften 3 insbesondere von hervorragender Thermofixierechtliei t > Ähnlich gute Ergebnisse werden erzielt, wenn die Fixierung während 20 Minuten mit Druckdampf von 2 atü vorgenommen wird.
Verwendet man statt Polyestergewebe ein Gewebe aus Cellulosetriacetatfasern, wobei die reduktive Nachbehandlung entfällt, so erhält man gleichfalls farbstarke Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Der Farbstoff der genannten Formel (9) wird erhalten, wenn man als Azokomponente Vl1I Teile 4-Methoxy-acetoacetylaiiilid verwendet und im übrigen wie in Beispiel 1 beschrieben verfährt .
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- 12 Beispiel 5
Ein Gewebe aus Polyesterfasern wird mit einer Druckfarbe gemäß Beispiel kt die jedoch als Farbstoff den Farbstoff der Formel (1O)
NO
ι * CO-CH
I ι j
HO-CH0-CH0-O-/ V N=N-CH-CO-NH-/^ \-0CoH_ (lO)
\— / \-u 2 5
enthält, bedruckt und getrocknet.
Die Fixierung wird durch Dämpfen bei Atmosphäi~endruck während 30 Minuten vorgenommen.
Nach der Reinigung und dem Trocknen erhält man einen rotstichig gelben Druck mit hoher Farbstärke und guten Echtheitseigenschaften.
Ebenso erhält man wertvolle Drucke, wenn man statt eines Gewebes aus Polyesterfasern ein solches aus Polyamidfasern oder Celluloseacetatfasern verwendet.
Der Farbstoff der Formel (lO) wird erhalten, wenn man als Azokomponente 46,7 Teile ^-Äthoxy-acetoacetylanilid verwendet und im übrigen wie in Beispiel 1 beschrieben, verfährt .
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere verfahrensgeinäß zur Anwendung gelangende Farbstoffe der allgemeinen Formel (l) aufgeführt.
f°2 CO-CH,.
-4 ι
HO-A-O_// Vs-N=N-CH-CO-NH-B (1)
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Bsp.
Nr.		 A B Farbton auf
Polyester
fasern
6 -C2H4- 2~>iethyl-phenyl gelb
7 -C2H4- 4-Äthyl-phenyl «elb
8 -C2H4- 4-t-Butyl-phenyl gelb
9 -sv %-i-Propyl-phenyl «elb
10 -w C<-Naphthyl gelb
11 -w 4-Bisphenyl gelb
12 -w 3-Methyl-phenyl gelb
13 -C2H4- 2,4-Dimethyl-phenyl gelb
14 -C2H4- 2,5-Dimethyl-phenyl gelb
15 "W 2-Chlor-phenyl gelb
l6 "W 3-Chlor-phenyl gelb
17 "W 4-Chlor-phenyl gelb
18 -w 4-Fluor-phenyl gelb
19 4-Brom-phenyl gelb
20 "W 3-Cyan-phenyl gelb
21 -C2H4~ 2-Phenoxy-phenyl rotst.gelb
22 -C2H4- 2-Trifluor-4-cblor-phenyl gelb
23 -w 3-Methoxy-phenyl rotst.gelb
24 -C2H4- 4-Butoxy-phenyl rotst.gelb
25 "C2H4- 2-Äthoxy-phenyl rotst. gelb
26 -C2H4- 3-Acetyl-phenyl gelb
27 -C2H4- 2,4-Dichlor-phenyl gelb
28 -C2H4- 3-Benzoyl-phenyl gelb
29 -C2H4- 2,4,5-Trichlor-phenyl gelb
30 "C2H4- 2-Chlor-4-me thyl-phenyl gelb
31 -CH2- 4-Methoxy-phenyl rotst.gelb
32 -(CH2J3- Phenyl gelb
33 -(CH(CH0 )CHO- Phenyl gelb
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-lh -
-CH2CH(OH)CH2- Phenyl gelb
35 -CH-CH0-
OH2-O-C6H5 Phenyl gelb
36 -CH-CH0-
I
CH2-O-CH Phenyl gelb
37 -CH(CH3)CH2- 4-Chlor-phenyl gelb
38 -CH-CH0-
I
CH2-O-C6H5 		d-Meth.yl-phenyl gelb
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Claims (11)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung echter rürbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man die genannten Fasermaterialien mit Farbstoffen der allgemeinen Formel (l)
NO
, CO-CHL
/-4 ι 3
HO-A-O-^ Vn=N-CH-CO-MI-B (1)
in welcher A eine geradkettige oder verzweigte Alkylen.-gi~uppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die durch eine Methoxy-, Äthoxy-, Phenoxy- oder eine Hydroxygruppe substituiert sein kann, und B einen Naphthylrest oder einen Phenyli*est, der durch Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Cyan-, Trifluormethyl-, Acetyl-, Benzoyl-, Phenyl-, Phenoxy- und/oder'Alkyl- und/oder Alkoxygruppen mit 1 - k Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, bedeuten, in wäßriger Distorsion, oder in organischen Lösemitteln behandelt .
2. Verfcihren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die genannten Fasermaterialien mit Farbstoffen der allgemeinen Formel (2)
NO
Λ Γ"0"3
HO-CH -CH -0-r V-N=N-CH-CO-NII-B
in welcher B einen Nnphthylrest oder einen Phenylrest, der durch Fluor-, Chlor- oder Brotnatome, Cyan-, Trifluor-
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methyl-, Acetyl-, Benzoyl-, Phenyl-, Phenoxy- und / oder Alkyl- und/oder Alkoxygruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, bedeutet, behandelt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Celluloseester-, Polyester- oder Polyamidfasern behandelt.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die genannten Fasermaterialien mit einer wäßrigen Dispersion der genannten Farbstoffe zwischen etwa 75° und etwa 140° C, gegebenenfalls in Gegenwart von Carriern, färbt.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die genannten Fasermaterialien mit den genannten Farbstoffen aus organischen Lösemitteln zwischen Raumtemperatur und etwa 130° C färbt.
6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die genannten Fasermaterialien mit einer wäßrigen Dispersion der genannten Farbstoffe, die ein Verdickungsmittel enthalten kann, klotzt und die Farbstoffe anschließend bei höherer Temperatur fixiert.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Farbstoffe durch Dämpfen oder Trockenhitze-Behandlung bei Temperaturen zwischen etwa 100 C und etwa 230° C fixiert.
8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die genannten Fasermaterialien mit den genannten
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Farbstoffen aus organischem Lösemittel imprägniert, anschließend trocknet und die Farbstoffe durch kurzzeitige Hitzeeinwirkung fixiert.
9« Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3i dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffe durch kurzzeitige Hitzeeinwirkung zwischen 180 C und etwa 210 C fixiert.
10.Verfahren zum Bedrucken gemäß Ansprüchen 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß man die genannten Fasermaterialien mit wasserhaltigen Zubereitungen der genannten Farbstoffe, die ein Verdickungsmittel und/oder einen Fixierbeschleuniger enthalten könnnen, bedruckt und die Farbstoffe dui*ch Trocknen der Drucke und anschließendes Dämpfen bei Atmosphärendruck oder unter erhöhtem Druck bis 2,5 atü oder durch kurzzeitige Einwirkung von Heißluft von etwa 160 bis etwa 210° C. fixiert.
11.Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen Formel NO v
CO-CH
HO-A-O-^ Λ-N=N-CII-CO-NH-B
in welcher A eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die durch eine Methoxy-, Athoxy-, Phenoxy- oder eine Hydroxygruppe substituiert sein kann, und B einen Naphthylrest oder einen Phenylrest, der durch Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Cyan-, Trifluormethyl-, Acetyl-, Benzoyl-, Phenyl-, Phenoxy- und/oder Alkyl- und/oder Alkoxygruppen mit 1-4 Kohlenstofffitomen substituiert sein kann, bedeuten , zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Faserraaterialien.
OWQlNAL INSPECTED 309837/1013
DE2209208A 1972-02-26 1972-02-26 Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien Expired DE2209208C3 (de)

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