CH249073A - Wildbachverbauung. - Google Patents
Wildbachverbauung.Info
- Publication number
- CH249073A CH249073A CH249073DA CH249073A CH 249073 A CH249073 A CH 249073A CH 249073D A CH249073D A CH 249073DA CH 249073 A CH249073 A CH 249073A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- dyes
- fiber materials
- yellow
- parts
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 15
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 14
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010025 steaming Methods 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- -1 naphthyl radical Chemical group 0.000 description 23
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 8
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 8
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 6
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFMJFXFXQAFGBO-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-nitroaniline Chemical compound COC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 QFMJFXFXQAFGBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Cl)Cl BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001917 2,4-dinitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1*)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CKTPMCDPIKCLDJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-cyano-N-phenylacetamide Chemical compound ClC(C(=O)NC1=CC=CC=C1)C#N CKTPMCDPIKCLDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical group O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N cis-oleyl alcohol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000010014 continuous dyeing Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- VSXGXPNADZQTGQ-UHFFFAOYSA-N oxirane;phenol Chemical compound C1CO1.OC1=CC=CC=C1 VSXGXPNADZQTGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E02—HYDRAULIC ENGINEERING; FOUNDATIONS; SOIL SHIFTING
- E02B—HYDRAULIC ENGINEERING
- E02B3/00—Engineering works in connection with control or use of streams, rivers, coasts, or other marine sites; Sealings or joints for engineering works in general
- E02B3/02—Stream regulation, e.g. breaking up subaqueous rock, cleaning the beds of waterways, directing the water flow
- E02B3/023—Removing sediments
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Ocean & Marine Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Civil Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Es wurde gefunden, dass man wertvolle, echte Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien herstellen kann, indem man die genannten Fasermaterialien mit Farb stoffen der Formel 1
EMI0001.0001
in welcher R, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, die durch eine Methoxy- oder Äthoxygruppe substi tuiert sein kann, und R2 einen Naphthylrest oder einen Phe- nylrest, der durch Halogenatome, Alkyl- und/oder Alkoxy- gruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Trifluormethyl-, Nitro-, Hydroxy-, Cyan-Carboalkoxy-, Acetyl-, Benzoyl-, Phenyl- und/oder Phenoxygruppen substituiert sein kann, darstellen, in wässriger Dispersion oder in organischen Löse mitteln behandelt.
Bevorzugt gelangen Farbstoffe der Formel 2
EMI0001.0022
zur Anwendung, in welcher der Benzolrest A durch Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Nitro-, Trifluormethyl-, Hydroxy-, Alkyl- und/oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen substituiert ist.
Die Farbstoffe können auch in Mischung untereinander oder mit anderen Farbstoffen verwendet werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäss zu verwendenden Farbstoffe kann auf prinzipiell bekannte Weise erfolgen, in dem eine Diazokomponente der Formel 3, bevorzugt das 3-Nitro-4-amino-anisol der Formel 4
EMI0001.0032
beispielsweise in mineralsaurer Lösung oder Suspension mit Nitrit diazotiert wird und mit einer Azokomponente der For mel 5, bevorzugt der Formel 6,
EMI0001.0035
beispielsweise in schwach alkalischer, neutraler oder saurer Lösung oder Suspension gekuppelt wird.
In den vorstehend genannten Formeln (3), (5) und (6) besitzen R,, R2 und A die weiter oben angegebenen Bedeu tungen. Als synthetische Fasermaterialien kommen beispielsweise solche aus Celluloseestern, Polyamiden, Polyurethanen, Poly- olefinen und Polyacrylnitrilen in Betracht.
Bevorzugt sind von den genannten synthetischen Fasermaterialien für das vor liegende Färbe- und Druckverfahren solche aus Cellulose- estern, wie Cellluloseacetat und Cellulosetriacetat, insbeson dere jedoch solche aus Polyestern, wie Polyäthylenterephtha- lat. Die synthetischen Fasermaterialien können auch in Mi schung untereinander oder mit natürlichen Fasermaterialien, wie Cellulosefasern oder Wolle, vorliegen. Ferner können sie in verschiedenen Verarbeitungszuständen, wie beispielsweise als Kammzug, Flocke, Fäden, Gewebe oder Gewirke, vorlie gen.
Die Applikation der verfahrensgemäss verwendeten Farb stoffe, die in prinzipiell bekannter Weise vorgenommen wird, erfolgt in der Regel aus wässriger Dispersion, kann jedoch auch aus organischen Lösemitteln vorgenommen werden. Die Dispergierung der Farbstoffe kann beispielsweise durch Mah- lung in Gegenwart eines Dispergiermittels, w ic beispielsweise des Kondensationsproduktes aus Formaldehyd und einer Naphthalinsulfonsäure, erfolgen.
Im übrigen richten sich die Färbebedingungen weitgehend nach der Art der synthetischen Fasermaterialien und deren Verarbeitungszustand.
Beispielsweise erfolgt das Färben von geformten Gebilden aus Celluloseacetat in einem Temperaturbereich von etwa 75 bis etwa<B>85'</B> C. Cellulosetriacetatfasern werden bei Tem peraturen zwischen etwa 90 und etwa 125'C gefärbt.
Das Aufbringen der Farbstoffe auf Polyamidfaserma- terialien geschieht im Temperaturbereich zwischen etwa 90 und etwa 120 C. Für das Färben von Fasermaterialien aus Polyestern benutzt man die hierfür bekannten Metho den, indem man die Ware in Gegenwart von Carriern, wie o- oder p-Phenvlphenol, Methylnaphthalin oder Methyl- salicylat, bei Temperaturen um 100 bis etwa<B>130'</B> C färbt, oder ohne Anwendung von Carriern bei entsprechend höhe ren Temperaturen, z.
B. zwischen etwa 120 und etwa 140 C, färbt. Ausserdem kann man bei der Durchführung des vor liegenden Verfahrens auf den genannten Fasermaterialien auch so verfahren, dass die Farbstoffe durch Klotzen mit oder ohne Verdickungsmittel, z. B. Tragant-Verdickung, aufge bracht werden und durch Hitzeeinwirkung, beispielsweise durch Dampf oder Trockenhitze während etwa '/2 bis 30 Minuten bei Temperaturen im Bereich von etwa 100 bis etwa 230 C, fixiert werden. Das so gefärbte Material wird dann zur Verbesserung der Reibechtheit zweckmässig von oberflächlich anhaftendem Farbstoff befreit, beispielsweise durch Spülen oder eine reduktive Nachbehandlung.
Diese re- duktive Nachbehandlung erfolgt im allgemeinen bei etwa 60 bis etwa 120 C in einer wässrige Natronlauge, Natrium dithionit und ein nichtionogenes Waschmittel, z. B. ein Äthy- lenoxyd-Phenol-Additionsprodukt enthaltenden Flotte.
Zur Färbung von synthetischen Fasermaterialien aus orga nischen Lösemitteln kann man beispielsweise so verfahren, dass man bei Raumtemperatur oder darüber, vorzugsweise bei etwa 70 bis etwa 130 C, gegebenenfalls unter Druck, den Farbstoff aus der Lösung auf die Faser aufziehen lässt oder so, dass man ?n einer kontinuierlichen Arbeitsweise Gewebe oder Gewirke mit einer Farbstofflösung imprägniert, trocknet und einer kurzzeitigen Hitzeeinwirkung, beispielsweise bei Temperaturen von etwa 180 bis etwa 210 C, unterwirft.
Als Lösemittel für das Ausziehverfahren seien beispielsweise mit Wasser nichtmischbare Lösemittel mit Siedepunkten zwischen etwa 40 und etwa<B>170'C</B> genannt, wie etwa die aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Trichlor- äthan, Trichloräthylen, Perchloräthylen oder Trifluortrichlor- äthan. Insbesondere für ein kontinuierliches Färbeverfahren kommen auch mit Wasser mischbare Lösemittel,
wie bei- spielsweise Alkohole oder Dimethylformamid, in Betracht. Die Lösemittel können natürlich auch als Mischungen vor liegen und weitere in Lösemitteln lösliche Hilfsmittel, wie bei spielsweise Oxalkylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkyl- phenolen und Fettsäuren, enthalten.
Zur Herstellung von Drucken auf synthetischen Faser materialien, beispielsweise solchen aus Polyestern. Poly amiden oder Cellulosetriacetat, können die erfindunp-saemäss anzuwendenden Farbstoffe in Form wasserhaltiger Zuberei tungen angewandt werden, die neben dem fein verteilten Farbstoff geeignete Verdickungsmittel und Fixierbeschleuni ger enthalten können. Die Fixierung erfolgt beispielsweise nach dem Drucken und Trocknen durch Dämpfen bei Atmo sphärendruck oder unter erhöhtem Druck bis zu 2,5 atii wäh rend 10 bis 60 Minuten. Ebenso kann man die Fixierung durch die Einwirkung von Heissluft von etwa 160 bis etwa 210 C während 30 Sekunden bis 10 Minuten bewirken.
Mit den verfahrensgemäss zu verwendenden Farbstoffen werden gelbe Färbungen und Drucke mit hervorragenden Echtheiten erhalten. Insbesondere zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Färbungen und Drucke durch sehr gute Lichtechtheiten und Farbausbeuten und eine hohe Sublimierechtheit aus.
Gegenüber Färbungen und Drucken, die mit nächstver- gleichbaren Farbstoffen der USA-Patentschrift 2 211 339 und der schweizerischen Patentschrift 407 368 erzielt werden können, zeichnen sich die verfahrensgemäss erhältlichen Fär bungen und Drucke durch wesentlich überlegene Eigenschaf ten aus, von denen insbesondere das bessere Ziehvermögen auf Polyesterfascrmateriahen und bessere Echtheitseigen schaften wie Lichtechtheit und Thermofixierechtheit genannt seien.
Die in den Beispielen genannten Teile sind, sofern nicht anders vermerkt, Gewichtsteile, Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie Liter zu Kilogramm unter Normalbedin gungen. Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente. Beispiel 1 10 Teile Polvestergewebe werden in ein 50 C warmes Färbebad gegeben, das aus 400 Teilen enthärtetem Wasser und 0,2 Teilen des Farbstoffs der Form 7
EMI0002.0021
in einer feinverteilten Form besteht.
Der pH-Wert des Färbebades wird mit Ammoniumsulfat und Essigsäure auf pH 5 bis 5,5 eingestellt. In 40 bis 60 Mi nuten wird die Temperatur auf 130 C getrieben. Bei dieser Temperatur wird eine Stunde gefärbt.
Anschliessend wird das Gewebe entnommen, gespült und während 20 Minuten bei 80 bis 90 C in einem Bad reduktiv nachbehandelt, das im Liter 6 Teile Natronlauge (38 Be), 4 Teile Natriumdithionit und 1 Teil eines nichtionogenen Waschmittels enthält. Schliesslich wird das gefärbte Gewebe gespült und getrocknet.
Man erhält eine gelbe Färbung mit hervorragenden Echt heitseigenschaften, insbesondere ausgezeichneter Lichtecht heit und hoher Farbstärke.
Zu ähnlichen Ergebnissen gelangt man, wenn man statt Polyestergewebe ein Gewebe aus Cellulosetriacetat verwen det und die Färbung bei einer Temperatur von 110 C vor nimmt.
Färbungen mit gleich guten Echtheiten werden auch erhal ten, wenn man Polyestergarn 30 Minuten bei 120 C in einer geschlossenen Apparatur mit dem Farbstoff der genannten Formel (7) aus Perchloräthylen färbt.
Der Farbstoff der genannten Formel (7) kann wie folgt erhalten werden: 33,6 Teile 3-Nitro-4-amino-anisol werden in 400 Teilen Wasser und 120 Teilen 5n Salzsäure heiss gelöst und nach dem Giessen auf 21100 Teile Eiswasser mit 40 Raumteilen 5n Natriumnitritlösung diazotiert.
40,8 Teile der Azokomponente 2-Chlor-cyanacetanilid werden in 800 Teilen Wasser und 54 Raumteilen einer 33 /0- igen wässrigen Natronlauge bei Raumtemperatur gelöst und nach Zugabe von 2 Teilen eines nichtionogenen Emulgators, wie dem Umsetzungsprodukt von Oleyalkohol und 30 Mol Äthylenoxid, unter Rühren durch schnelle Zugabe von 40 Raumteilen Eisessig wieder in feinverteilter Form gefällt.
Nun wird die Diazolösung zugegeben und mit 2n Natron lauge ein pH-Wert von etwa 6,5 eingestellt.
Der ausgeschiedene Farbstoff wird durch Filtration und Waschen isoliert. Er kann getrocknet werden oder in Form des wasserhaltigen Filterrückstands unter Zuhilfenahme von handelsüblichen Dispergiermitteln, wie etwa einem Konden sationsprodukt aus Formaldehyd und einer Naphthalinsulfon- säure, in eine leinerteilte Form gebracht werden.
Beispiel 2 10 Teile Polyestergarn werden in ein 60 C warmes Färbe- had gegeben, das aus 300 Teilen enthärtetem Wasser, <B>0,3</B> Teilen des feinverteilten Farbstoffs der Formel 8
EMI0002.0061
1 Teil eines handelsüblichen Carriers, wie etwa o-Phenylphe- nol, und 0,5 Teilen Ammoniumsulfat besteht.
Der pH-Wert des Färbebades wird mit Essigsäure auf pH 5 bis 5,5 eingestellt. In 30 bis 60 Minuten wird die Tempe ratur auf Kochtemperatur getrieben und 90 Minuten bei die ser Temperatur gefärbt.
Das gefärbte Material wird anschliessend, wie in Beispiel 1 beschrieben, nachbehandelt und fertiggestellt.
Man erhält auf diese Weise rotstichig gelbe Färbungen mit sehr guten Echtheitseigenschaften und hoher Farbaus- beute.
Der Farbstoff der genannten Formel (8) wird erhalten, wenn man als Azokomponente 35,9 Teile 4-Hydroxy-cyan- acetanilid verwendet und im übrigen wie in Beispiel 1 be schrieben verfährt.
Beispiel 3 Ein Polyester-Cellulose-Mischgewebe wird bei 25 bis 30 C mit einer Färbeflotte, die mit Essigsäure auf einen pH- Wert von 5 bis 5,5 eingestellt ist und die 10 g pro I des fein verteilten Farbstoffs der Formel 9
EMI0002.0078
enthält. imprägniert.
Anschliessend wird bei Temperaturen zwischen <B>100</B> und 1 10 C getrocknet. Die Fixierung erfolgt durch Trockenhitze während 30 bis 90 Sekunden bei 190 bis 230 C. Schliesslich wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, reduktiv nachbehandelt und fertiggestellt. Man erhält eine farbstarke gelbe Färbung mit ausgezeich neten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer sehr guten Lichtechtheit. Ähnlich hochwertige Färbungen werden erhal ten, wenn man in der beschriebenen Weise Färbungen von Cellulosetriacetatfasermaterialien vornimmt.
Der Farbstoff der genannten Formel (9) wird erhalten, wenn man als Azokomponente 49,5 Teile 2-Chlor-4-nitro- cyanacetanilid einsetzt und im übrigen wie in Beispiel 1 be schrieben verfährt.
Beispiel 4 Ein Polyestergewebe wird mit einer Druckfarbe, die auf 1000 Teile ausser einem handelsüblichen Verdickungsmittel wie etwa Alginat und Stärkeäther, sowie weiteren üblichen Zusätzen 200 Teile eines wässrigen Farbstoffpräparates, das zu 10% den feinverteilten Farbstoff der Formel 10
EMI0003.0008
enthält, bedruckt und getrocknet.
Anschliessend wird durch Heissluft während 60 Sekun den bei 200 C fixiert.
Der Druck wird gespült, in einem Bad, das Natriumdithio- nit und Natronlauge enthält, reduktiv nachbehandelt, in einem weiteren Bad, das ein nichtionogenes Waschmittel, wie das Kondensationsprodukt aus Nonylphenol und 10 Molen Äthylenoxid enthält, nachgereinigt, abermals gespült und ge trocknet.
Man erhält einen gelben Druck von hoher Farbstärke und mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere hervorragender Thermofixierechtheit und Lichtechtheit. Ähn lich gute Ergebnisse werden erzielt, wenn die Fixierung wäh rend 20 Minuten mit Druckdampf von 2 atü vorgenommen wird.
Verwendet man statt Polyestergewebe ein Gewebe aus Cellulosetriacetat, wobei die reduktive Nachbehandlung ent fällt, so erhält man gleichfalls farbstarke Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Der Farbstoff der Formel (10) wird erhalten, wenn man als Azokomponente 44,5 Teile 3-Carbomethoxy-cyanacetani- lid verwendet und im übrigen wie in Beispiel 1 beschrieben, verfährt. Beispiel 5 5 g des Farbstoffs der Formel 7 in Beispiel 1 werden bei 40 C in 1600 Teilen Perchloräthylen gelöst. Mit dieser Lö sung wird ein Polyestergewebe mit einem Abquetscheffekt von 80% imprägniert und anschliessend getrocknet.
Die Fixierung des Farbstoffs erfolgt bei 220 C während 60 Sekunden. Anschliessend wird die Färbung in Perchlor- äthylen kalt nachgewaschen.
Es resultiert eine gelbe Färbung mittlerer Farbtiefe mit guten Gebrauchsechtheiten. Beispiel 6 Ein Gewebe aus Polyesterfasern wird mit einer Druck farbe gemäss Beispiel 4, die jedoch als Farbstoff den Farb stoff der Formel 11
EMI0003.0029
enthält, bedruckt und getrocknet.
Die Fixierung wird durch Dämpfen bei Atmosphären druck während 30 Minuten vorgenommen.
Nach der Reinigung und dem Trocknen erhält man einen gelben Druck mit hoher Farbstärke und guten Echtheitseigen schaften.
Desgleichen erhält man wertvolle Drucke, wenn man statt eines Gewebes aus Polyesterfasern ein Gewebe aus Cellulose- acetatfasern verwendet.
Der Farbstoff der Formel (11) wird erhalten, wenn man als Azokomponente 38,4 Teile 2,4-Dimethylcyanacetanilid verwendet und im übrigen wie in Beispiel 1 beschrieben ver fährt.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere verfahrens- gemäss zur Anwendung gelangende Farbstoffe der allgemei nen Formel 1
EMI0003.0036
aufgeführt:
EMI0003.0037
Beispiel <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Nr.
<SEP> Polyesterfasern
<tb> 7 <SEP> <B>CH,</B> <SEP> 3-Trifluormethyl-phenyl <SEP> gelb
<tb> 8 <SEP> <B>CH,</B> <SEP> 2-Brom-phenyl <SEP> gelb
<tb> 9 <SEP> <B>CH,</B> <SEP> 4-t-Butylphenyl <SEP> gelb
<tb> 10 <SEP> <B>CH,</B> <SEP> 2-Nitro-phenyl <SEP> gelb
<tb> <B>11 <SEP> CH,</B> <SEP> 2,4-Dinitro-phenyl <SEP> gelb
<tb> 12 <SEP> CH3 <SEP> 4-Nitro-2,6-dichlor-phenyl <SEP> gelb
<tb> 13 <SEP> <B>CH,</B> <SEP> 4-Methoxy-phenyl <SEP> gelb
<tb> 14 <SEP> <B>CH,</B> <SEP> a-Naphthyl <SEP> rotstickig <SEP> gelb
<tb> 15 <SEP> CH3 <SEP> 3-Benzol-phenyl <SEP> gelb
<tb> 16 <SEP> <B>CH,</B> <SEP> 2-Phenoxy-phenyl <SEP> gelb
<tb> 17 <SEP> CH,
<SEP> 4-Bisphenyl <SEP> gelb
<tb> 18 <SEP> <B>CZHS</B> <SEP> 4-Chlor-phenyl <SEP> gelb
<tb> 19 <SEP> C2Hs <SEP> 2-Chlor-4-nitro-phenyl <SEP> gelb
<tb> 20 <SEP> CZHS <SEP> 4-Hydroxy-phenyl <SEP> rotstickig <SEP> gelb
<tb> 21 <SEP> CZHS <SEP> 4-i-Propyl-phenyl <SEP> gelb
<tb> 22 <SEP> C2Hs <SEP> 4-n-Butoxy-phenyl <SEP> gelb
<tb> 23 <SEP> C3H7 <SEP> 4-Hydroxy-phenyl <SEP> rotstickig <SEP> gelb
<tb> 24 <SEP> C3H7 <SEP> 4-Fluor-phenyl <SEP> gelb
EMI0004.0001
Beispiel <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Nr.
<SEP> Polyesterfasern
<tb> 25 <SEP> C3H, <SEP> 4-Äthoxy-phenyl <SEP> gelb
<tb> 26 <SEP> n-C4H9 <SEP> 2,4,5-Trichlor-phenyl <SEP> gelb
<tb> 27 <SEP> n-C.H9 <SEP> Phenyl <SEP> gelb
<tb> 28 <SEP> n-C4H9 <SEP> 4-Hydroxy-phenyl <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb> 29 <SEP> n-C4H9 <SEP> 3-Acetyl-phenyl <SEP> gelb
<tb> 30 <SEP> n-C4H9 <SEP> 4-Äthyl-phenyl <SEP> gelb
<tb> 31 <SEP> CH30C21-14- <SEP> 2-Chlor-phenyl <SEP> gelb
<tb> 32 <SEP> CH30C2H4- <SEP> 4-Methoxy-phenyl <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb> 33 <SEP> CH30C21-i4- <SEP> 3-Cyan-phenyl <SEP> gelb
<tb> 34 <SEP> CH30C21-14- <SEP> 4-Hydroxy-phenyl <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb> 35 <SEP> CH30C2H4- <SEP> 2-Chlor-4-nitro-phenyl <SEP> gelb
<tb> 36 <SEP> C2HSOC2H4- <SEP> 4-Hydroxy-phenyl <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb> 37 <SEP> C2HSOC21-14- <SEP> 2-Nitro-4-trifluormethyl-phenyl <SEP> gelb PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zum
Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, dass man die Fa sermaterialien mit Farbstoffen der Formel 1
EMI0004.0002
in welcher R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, die durch eine Methoxy- oder Äthoxygruppe substi tuiert sein kann, und R2 einen Naphthylrest oder einen Phe- nylrest, der durch Halogenatome, Alkyl- und/oder Alkoxy- gruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Trifluormethyl-, Nitro-, Hydroxy-, Cyan-, Carboalkoxy-, Acetyl-, Benzoyl-, Phenyl- und/oder Phenoxygruppen substituiert sein kann, darstellen, in wässriger Dispersion oder in organischen Löse mitteln behandelt.
Claims (1)
- UNTERANSPRUCH 1. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Fasermaterialien mit Farbstoffen der Formel 2 EMI0004.0024 in welcher der Benzolrest A durch Fluor-, Chlor- oder Brom atome, Nitro-, Trifluormethyl-, Hydroxy-, Alkyl- und/oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist, behandelt. PATENTANSPRUCH 11 Anwendung des Verfahrens nach Patentanspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass man Celluloseester- oder Poly esterfasern behandelt. UNTERANSPRÜCHE 2.Anwendung nach Patentanspruch 11, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Fasermaterialien mit einer wässrigen Dispersion der Farbstoffe zwischen 75 und 140 C, gege benenfalls in Gegenwart von Carriern, färbt. 3. Anwendung nach Patentanspruch 11, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Fasermaterialien mit den Farbstoffen aus organischem Lösemittel zwischen Raumtemperatur und <B>130'C</B> färbt. 4. Anwendung nach Patentanspruch 11, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Fasermaterialien mit einer wässrigen Dispersion der Farbstoffe, die ein Verdickungsmittel enthal ten kann, klotzt und die Farbstoffe anschliessend bei höherer Temperatur fixiert. 5.Anwendung nach Unteranspruch 4, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Farbstoffe durch Dämpfen oder Trok- kenhitzebehandlungbei Temperaturen zwischen 100 und<B>230'C</B> fixiert. 6. Anwendung nach Patentanspruch 11, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Fasermaterialien mit den Farbstoffen aus organischem Lösemittel imprägniert, anschliessend trock net und die Farbstoffe durch kurzzeitige Hitzeeinwirkung fi xiert. 7. Anwendung nach Patentanspruch 11, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Farbstoffe durch kurzzeitige Hitze einwirkung zwischen 180 und 210 C fixiert. B.Anwendung nach Patentanspruch 11, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Fasermaterialien mit wasserhaltigen Zubereitungen der Farbstoffe, die ein Verdickungsmittel und/ oder einen Fixierbeschleuniger enthalten können, bedruckt und die Farbstoffe durch Trocknen der Drucke und anschlies- sendes Dämpfen bei Atmosphärendruck oder unter erhöh tem Druck bis 2,5 atü oder durch kurzzeitige Einwirkung von Heissluft von 160 bis 210 C fixiert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH249073T | 1945-07-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH249073A true CH249073A (de) | 1947-06-15 |
Family
ID=4467283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH249073D CH249073A (de) | 1945-07-18 | 1945-07-18 | Wildbachverbauung. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH249073A (de) |
-
1945
- 1945-07-18 CH CH249073D patent/CH249073A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1544446B2 (de) | Von Sulfon- und Carbonsäuregruppen freie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2612964A1 (de) | Gemisch von wasserunloeslichen monoazofarbstoffen zum faerben und bedrucken von textilmaterialien, die mindestens teilweise aus linearen, aromatischen polyestern bestehen | |
| DE2524481A1 (de) | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien | |
| CH249073A (de) | Wildbachverbauung. | |
| DE2209208C3 (de) | Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien | |
| DE2209210C3 (de) | Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien | |
| DE2205062C3 (de) | Wasserunlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
| DE2225546A1 (de) | Wasserunloesliche azlactonfarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2209247C3 (de) | Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien | |
| DE2209209C3 (de) | Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien | |
| DE1644129A1 (de) | Wasserunloesliche Monoazufarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2133161B2 (de) | Verfahren zum Bedrucken und zur kontinuierlichen Fixierung von Dispersionsfarbstoffen auf Polyester, Cellulosetriacetat, Cellulose-2 1/2-acetat und deren Mischungen | |
| DE3016301A1 (de) | Wasserunloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2321695C3 (de) | Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien | |
| CH249373A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Abkömmlings des Pyridins. | |
| DE1928372A1 (de) | Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe | |
| DE2044162C3 (de) | Azoverbindungen und ihre Verwendung | |
| DE2321695B2 (de) | Verfahren zur herstellung echter faerbungen oder drucke auf synthetischen fasermaterialien | |
| DE1810063C (de) | In Wasser schwer lösliche Azoverbm düngen | |
| CH435500A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Dispersionsfarbstoffe | |
| DE1807763A1 (de) | Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe | |
| DE1943056A1 (de) | Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe | |
| DE1220824B (de) | Verfahren zum Faerben, Klotzen und Bedrucken von Polyesterfasern | |
| DE2825189A1 (de) | Neue, wasserunloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben oder bedrucken | |
| DE1943057A1 (de) | Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe |