DE2209210C3

DE2209210C3 - Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien

Info

Publication number: DE2209210C3
Application number: DE2209210A
Authority: DE
Inventors: Maria Dipl.-Ing. 6241 Mammolshain Kallay; Karl-Heinz 6242 Kronberg Krell; Willi Dipl.Chem.Dr. 6238 Hofheim Steckelberg
Original assignee: Farbwerke Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1972-02-26
Filing date: 1972-02-26
Publication date: 1974-11-14
Also published as: DE2209210B2; IT979450B; FR2173322A1; FR2173322B1; CH559807B5; BE795962A; IN138660B; CH249373A4; BR7301249D0; CH559807A; CA980057A; US3792975A; NL7302414A; JPS4893770A; DE2209210A1; GB1412889A; AR196753A1

Description

in welcher A eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die durch Hydroxy-, Alkoxy-, Phenoxy- und/oder Acyloxygruppen substituiert sein kann, und B einen Naphthylrest oder einen Phenylrest, der durch Halogenatome, Alkyl- und/ oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl-, Cyan-, Nitro-, Carboalkoxy-. Acetyl-, Benzoyl- und/oder Phenylgruppen substituiert sein kann (die Alkoxygruppen enthalten hierbei 1 bis 4 Kohlenstoffatome), bedeutet.

2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen Formel

NO₂

R—O—CH,

-CH₂-O-A

CO-NH₂
L-N=N-CH-CO-NH-B

in welcher R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder die Acetyl-, Propionyl- oder Benzoylgruppe, und B einen Naphthylrest oder einen Phenylrest, der durch Halogenatome, Alkyl- und/oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl-, Cyan-, Nitro-, Carboalkoxy-, Acetyl-, Benzoyl- und/oder Phenylgruppen substituiert sein kann (die Alkoxygruppen enthalten hierbei 1 bis 4 Kohlenstoffatome), darstellt.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Celluloseester- oder Polyesterfasern färbt oder bedruckt.

Es wurde gefunden, daß man wertvolle, echte Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien herstellen kann, indem man die genannten Fasermaterialien mit Farbstoffen der allgemeinen Formel 1

CO-NH₂

A — O-^~J)^N=N—CH- CO—NH- B

(D

in welcher A eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die durch Hydroxy-, Alkoxy-, Phenoxy- und/oder Acyloxygruppen substituiert sein kann,

und B einen Naphthylrest oder einen Phenylrest, dei durch Halogenatome, Alkyl- und/oder Alkoxygnip pen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl-Cyan-, Nitro-, Carboalkoxy-, Acetyl-, Benzoyl- und, oder Phenylgruppen substituiert sein kann (die Alk oxygruppen enthalten hierbei 1 bis 4 Kohlenstoff atome), bedeutet, behandelt Als Acylgruppen seier beispielsweise die Acetyl-, die Propionyl- und di« Benzoylgruppe genannt

Bevorzugt gelangen Farbstoffe der allgemeiner Formel 2

NO₂

R-O-CH₇-CH,

CO-NH₂
-N=N-CH-CO-NH-B

in welcher R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder die Acetyl-, Propionyl- oder Benzoylgruppe darstellt und in welcher B die genannten Bedeutungen hat, zur Verwendung.

Die Farbstoffe können auch in Mischung untereinander oder mit anderen Farbstoffen verwendei werden.
Die Herstellung der verfahrensgemäß verwendeten neuen Farbstoffe erfolgt auf prinzipiell bekannte Weise, indem eine Diazokomponente der allgemeinen Formel 3, bevorzugt der allgemeinen Formel 4

rv r· u r\—j7 \

NH,

beispielsweise in mineralsaurer Lösung oder Suspension mit Nitrit diazotiert wird und mit einer Azokomponente der allgemeinen Formel 5

H₂N-OC-CH₂-CO-NH-B (5)

beispielsweise in schwach alkalischer, neutraler oder saurer Lösung oder Suspension, gekuppelt wird.

Farbstoffe, bei denen R in der genannten allgemeinen Formel 2 die Bedeutung einer Acylgruppe besitzt, können erhalten werden, indem Farbstoffe, bei denen R in der allgemeinen Formel 2 ein Wasserstoffatom bedeutet, in bekannter Weise mit einer entsprechenden Säure oder einem geeigneten Säurederivat, wie dem Säurechlorid oder Säureanhydrid, acyliert werden.

Die Herstellung der Azokomponenten der genannten Formel 5 kann beispielsweise durch partielle Hydrolyse von Cyanacetaniliden der Formel 6

NC-CH₂-CO-NH-B (6)

durch konzentrierte Schwefelsäure bei Raumtemperatur geschehen.

In den Formeln 3, 4, 5 und 6 besitzen A, B und R die weiter oben genannten Bedeutungen.

Als synthetische Fasermaterialien kommen beispielsweise solche aus Celluloseestern, Polyestern, Polyolefinen, Polyamiden, Polyurethanen und PoIyacrylnitrilen in Betracht. Bevorzugt sind von den genannten synthetischen Fasermaterialien für das vorliegende Färbe- und Druckverfahren solche aus Celluloseestern, wie Celluloseacetat und Cellulosetriacetat, insbesondere jedoch solche aus Polyestern, wie Polyäthylenterephthalat. Die synthetischen Fasermaterialien können auch in Mischung untereinander oder mit natürlichen Fasermaterialien, wie Cellulosefasern oder Wolle, vorliegen. Ferner können sie in verschiedenen Verarbeitungszuständen, wie beispielsweise als Kammzug, Flocke, Fäden, Gewebe oder Gewirke, vorliegen.

Die Applikation der erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe, die in prinzipiell bekannter Weise vorgenommen wird, erfolgt in der Regel aus wäßriger Dispersion, kann jedoch auch aus organischen Lösemitteln vorgenommen werden. Die Dispergierung der Farbstoffe kann beispielsweise durch Mahlung in Gegenwart eines Dispergiermittels, wie beispielsweise des Kondensationsproduktes aus Formaldehyd und einer Naphthalinsulfonsäure, erfolgen.

Im übrigen richten sich die Färbebedingungen weitgehend nach der Art der synthetischen Fasermaterialien und deren Verarbeitungszustand.

Beispielsweise erfolgt das Färben von geformten Gebilden aus Celluloseacetat in einem Temperaturbereich von 75 bis 85°C. Cellulosetriacetatfasern werden bei Temperaturen zwischen etwa 90 und 125" C gefärbt.

Das Aufbringen der Farbstoffe auf Polyamidfasermaterialien geschieht im Temperaturbereich zwischen etwa 90 und 120⁰C. Für das Färben von Fasermaterialien aus Polyestern benutzt man die hierfür bekannten Methoden, indem man die Ware in Gegenwart von Carriern, wie o- oder p-Phenylphenol, Methylnaphthalin oder Methylsalicylat, bei Temperaturen um 100 bis etwa 130° C färbt, oder ohne Anwendung von Carriern bei entsprechend höheren Temperaturen, z.B. zwischen 120 und 140°C, färbt. Außerdem kann man bei der Durchführung des vorliegenden Verfahrens auf den genannten Fasermaterialien auch so verfahren, daß die Farbstoffe durch Klotzen mit oder ohne Verdickungsmittel, ζ. Β. Tragant-Verdickung, aufgebracht werden und durch Hitzeeinwirkung, beispielsweise durch Dampf oder Trockenhitze während etwa V₂ bis 30 Minuten bei Temperaturen im Bereich von etwa 100 bis 23O°C, fixiert werden. Das so gefärbte Material wird dann zur Verbesserung der Reibechtheit zweckmäßig von oberflächlich anhaftendem Farbstoff befreit, beispielsweise durch Spülen oder eine reduktive Nachbehandlung. Diese reduktive Nachbehandlung erfolgt im allgemeinen bei 60 bis 120⁰C in einer wäßrige Natronlauge, Natriumdithionit und ein nichtionogenes Waschmittel, ζ. B. ein Äthylenoxid-Phenol-Additionsprodukt, enthaltenden Flotte.

Zur Färbung von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln kann man beispielsweise so verfahren, daß man bei Raumtemperatur oder darüber, vorzugsweise bei etwa 70 bis etwa 130⁰C, gegebenenfalls unter Druck, den Farbstoff aus der Lösung auf die Faser aufziehen laßt oder so, daß man in einer kontinuierlichen Arbeitsweise Gewebe oder Gewirke mit einer Farbstofflösung imprägniert, trocknet und einer kurzzeitigen Hitzeeinwirkung, beispielsweise bei Temperaturen von etwa 180 bis etwa 210°C unterwirft.

Als Lösemittel für das Abziehverfahren seien beispielsweise mit Wasser nicht mischbare Lösemittel mit Siedepunkten zwischen etwa 40 und etwa 170'C genannt, wie etwa die aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Trichloräthan, Trichlorethylen, Perchloräthylen oder Trifluortrichloräthan. Insbesondere für ein kontinuierliches Färbeverfahren kommen auch mit Wasser mischbare Lösemittel, wie beispielsweise Alkohole oder Dimethylformamid, in Betracht. Die Lösemittel können natürlich auch als Mischungen vorliegen und weitere Lösemittel lösliche Hilfsmittel, wie beispielsweise Oxalkylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen und Fettsäuren, enthalten.

Zur Herstellung von Drecken auf synthetischen Fasermaterialien, beispielsweise solchen aus Polyestern, Polyamiden, oder Cellulosetriacetat, können die erfindungsgemäß anzuwendenden Farbstoffe in Form wasserhaltiger Zubereitungen angewandt werden, die neben dem feinverteilten Farbstoff geeigneten Verdickungsmittel und Fixierbeschleuniger enthalten können. Die Fixierung erfolgt beispielsweise nach dem Drucken und Trocknen durch Dämpfen bei Atmosphärendruck oder unter erhöhtem Druck bis zu 2,5 atü während 10 bis 60 Minuten. Ebenso kann man die Fixierung durch die Einwirkung von Heißluft von etwa 160 bis etwa 210° C während 30 Sekunden bis 10 Minuten bewirken.

Mit den erfindungsgemäß zu verwendenden neuen Farbstoffen werden gelbe Färbungen und Drucke mit hervorragenden Echtheiten erzielt. Besonders hervorzuheben sind die guten Lichtechtheiten und die außergewöhnlich hohen Thermofixierechtheiten.

Den erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffen strukturell nächstvergleichbar sind die in der USA-Patentschrift 3 252968 beschriebenen, die als Pigmente, beispielsweise für den Pigmentdruck anwendbar sind. Auf synthetischen Fasermaterialien besitzen diese bekannten Farbstoffe jedoch praktisch kein Ziehvermögen, so daß sie für das Färben und Bedrucken derartiger Materialien völlig unbrauchbar sind. Es ist daher als außerordentlich überraschend zu erachten, daß die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe au^c -ynthetischen Fasermaterialien ein sehr gutes ,'/Jh.srmögen besitzen und farbstarke Färbungen υ.-.! :>ucke mit sehr guten Echtheitseigenschaii >'-ii ■ --^l>~n.

Gegenübe 1 "₍ aus Beispiel 1 der britischen Patentschrift 1003 946 bekannten Azofarbstoff 1 - Amino - 2 - nitro - 4 - methoxybenzol —♦ Benzimidazolyl-2-acetamid zeichnen sich die erfindungsgemäß angewandten Farbstoffe nächst vergleichbarer Struktur durch eine wesentlich bessere Sublimierechtheit beim Färben von Polyäthylenglykolterephthalatfasern aus.

Die in den Beispielen genannten Teile sind, sofern nicht anders vermerkt, Gewichtsteile. Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie Liter zu Kilogramm unter Normalbedingungen. Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente.

Beispiel 1

10 Teile Polyestergarn werden in ein 6O⁰C warmes Färbebad gegeben, das aus 300 Teilen enthärtetem

Wasser, 0,3 Teilen des feinverteilten Farbstoffs der tetem Wasser und 0,2 Teilen des Farbstoffs der For-Formel 7 mel 8

NO,

HO-CH₂-CH₂—

(7)

H₃C-C-O-CH₂-CH₂-O
O

CONH₂

-N=N-CH-CO-NH-/ \

1 Teil eines handelsüblichen Carriers, wie etwa o-Phenylphenol, und 0,5 Teilen Ammoniuusulfat besteht.

Der pH-Wert des Färbebades wird mit Essigsäure auf 5 bis 5,5 eingestellt. In 30 bis 60 Minuten wird die Temperatur auf Kochtemperatur getrieben und 90 Minuten bei dieser Temperatur gefärbt. Anschließend wird das Gewebe entnommen, gespült und während 20 Minuten bei 80 bis 90 C in einem Bad reduktiv nachbehandelt, das im Liter 6 Teile Natronlauge (38 Be), 4 Teile Natriumdithionit und 1 Teil eines nichtionogenen Waschmittels enthält. Schließlich wird das gefärbte Gewebe gespült und getrocknet.

Man erhält eine gelbe Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer guten Licht- und Thermofixierechtheit und hoher Farbausbeute. Auf die gleiche Weise wird ein Material aus Celluloseacetat gefärbt, wobei man vorteilhaft im Färbebad einen pH-Wert von 6 bis 6,5 einstellt. Die reduktive Nachbehandlung kann jedoch entfallen

Der Farbstoff der Formel 7 kann wie folgt erhalten werden.

39,6 Teile 3 - Nitro - 4 - amino - β - hydroxy - äthoxybenzol werden in 400 Teilen Wasser und 120 Teilen 5n-Salzsäure heiß gelöst und nach dem Gießen auf 2000 Teile Eiswasser mit 40 Raumteilen einer 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert.

45,5 Teile der Azokomponente Malonsäure-amid-2'-nitro-anilid werden in 800 Teilen Wasser und 54 Raumteilen einer 33%igen wäßrigen Natronlauge bei Raumtemperatur gelöst und nach Zugabe von

2 Teilen eines nichtionogenen Emulgators, wie dem Umsetzungsprodukt von Oleylalkohol und 30 Mol Älhylenoxid, unter Rühren durch schnelle Zugabe von 40 Raumteilen Eisessig wieder in feinverteilter Form ausgefällt. Anschließend wird die Diazolösung zugegeben und mit 2n-Natronlauge ein pH-Wert von etwa 6,5 eingestellt.

Der ausgeschiedene Farbstoff wird durch Filtration und Waschen isoliert. Er kann getrocknet werden oder in Form des wasserhaltigen Filterrückstandes unter Zuhilfenahme von handelsüblichen Dispergiermitteln, wie etwa einem Kondensationsprodukt aus Formaldehyd und einer Naphthalinsulfonsäure, in eine feinverteilte Form gebracht werden.

Beispiel 2

10 Teile Polyestergewebe werden in ein 50⁰C warmes Färbebad gegeben, das aus 400 Teilen enthär-CONH₂

is in feinverteilter Form besteht.

Der pH-Wert des Färbebades wird mit Ammoniumsulfat und Essigsäure auf 5 bis 5,5 eingestellt. In 40 bis 60 Minuten wird die Temperatur auf 130⁰C getrieben. Bei dieser Temperatur wird 1 Stunde gefärbt. Das gefärbte Material wird anschließend, wie im Beispiel 1 beschrieben, nachbehandelt und fertiggestellt.

Man erhält eine gelbe Färbung mit hervorragenden Echtheitseigenschaften und hoher Farbstärke.
Zu ähnlichen Ergebnissen gelangt man, wenn man statt Polyestergewebe ein Gewebe aus Cellulosetriacetatfasern verwendet und die Färbung bei einer Temperatur von 110⁰C vornimmt.

Färbungen mit gleich guten Echtheiten werden auch erhalten, wenn man Polyestergarn 30 Minuten bei 120^C in einer geschlossenen Apparatur mit dem Farbstoff der Formel 8 aus Perchloräthylen färbt.

Der Farbstoff der Formel 8 wird erhalten, wenn man den trockenen Farbstoff der Formel 7, der wie im Beispiel 1 beschrieben dargestellt werden kann, mit Acetanhydrid acyliert, beispielsweise in benzolischer Lösung unter Erwärmen.

Beispiel 3

Ein Polyester-Cellulose-Mischgewebe wird bei 25 bis 30^c C mit einer Färbeflotte, die mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 bis 5,5 eingestellt ist und die 10 g pro 1 des feinverteilten Farbstoffs der Formel 9

HO-CH₂-CH₂-O^fV

CONH₂
-N=N-CH-CO-NH-/

enthält, imprägniert.

Anschließend wird bei Temperaturen zwischen 100

und 110⁰C getrocknet. Die Fixierung erfolgt durch Trockenhitze während 30 bis 90 Sekunden bei 190 bis 230⁰C. Schließlich wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, reduktiv nachbehandelt und fertiggestellt.

Man erhält eine gelbe Färbung mit ausgezeichneten

Echtheitseigenschaften, insbesondere einer sehr guten Sublimierechtheit. Ähnlich hochwertige Färbungen werden erhalten, wenn man in der beschriebenen Weise Färbungen von Cellulosetriacetatfasermaterialien vornimmt.

Der Farbstoff der Formel 9 wird erhalten, wenn man als Azokomponente 43,5 Teile Malonsäure-amid-

3'-chIoranilid einsetzt und im übrigen, wie im Beispiel 1 beschrieben, verfährt.

Beispiel 4

Ein Polyestergewebe wird mit einer Druckfarbe, die auf 1000 Teile außer einem handelsüblichen Verdickungsmittel, wie etwa Alginat und Stärkeälher, sowie weiteren üblichen Zusätzen, 200 Teile eines wäßrigen Farbstoffpräparates, das zu 10% den feinverteilten Farbstoff der Formel 10

NO₂

CH,-C —Ο —CH,-CH,-O

im Beispiel 3 beschrieben dargestellt werden kann, mit Acetanhydrid acetyliert.

Beispiel 5

Ein Gewebe aus Polyesterfasern wird mit einer Druckfarbe gemäß dem Beispiel 4. die jedoch als Farbstoff den Farbstoff di;r Formel 11

IO H₃C-O-CH₂-CH₂-O

CO-NH₂
L N=N-CH-CO-NH

CONH,

Cl
N=N-CH-CO- NH-<f~7 (10)

(Π)

enthält, bedruckt und getrocknet.

Anschließend wird durch Heißluft während 60 Sekunden bei 200⁰C fixiert.

Der Druck wird gespült, in einem Bad, das Natriumdithionit und Natronlauge enthält, reduktiv nachbehandelt, in einem weiteren Bad, das ein nichtionogenes Waschmittel, wie das Kondensationsprodukt aus Nonylphenol und 10 Mol Äthylenoxid enthält, nachgereinigt, abermals gespült und getrocknet.

Man erhält einen gelben Druck von hoher Farbstärke und mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere hervorragender Thermofixierechtheit. Ähnlich gute Ergebnisse werden erzielt, wenn die Fixierung während 20 Minuten mit Druckdampf von 2 atü vorgenommen wird.

Verwendet man statt Polyestergewebe ein Gewebe aus Cellulosetriacetalfasern, wobei die reduktive Nachbehandlung entfällt, so erhält man gleichfalls farbstarke Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften.

Der Farbstoff der Formel 10 wird erhalten, wenn man den trockenen Farbstoff der Formel 9, der wie enthält, bedruckt und getrocknet.

Die Fixierung wird durch Dämpfen bei Almosphärendruck während 30' Minuten vorgenommen

Nach der Reinigung und dem Trocknen erhält man einen rotstichiggelbcn Druck mit hoher Farbstärke und guten Echtheilseigenschaften.

Ebenso erhält man wertvolle Drucke, wenn man statt eines Gewebes aus Polyesterfasern ein solches aus Celluloseacetatfasern verwendet.

Der Farbstoff der Fonmel 11 wird erhalten, wenn man als Diazokomponente 42,4 Teile 3-Nitro-4-amino-ff-methoxy-äthoxybenzol und als Azokompo nente 43,5 Teile Malonsäure-amid-2'-chlor-anilid verwendet und im übrigen wie im Beispiel 1 beschriebet verfährt.

In der nachfolgenden Tabelle sind weitere erfin dungsgemäß zur Anwendung gelangende Farbstoff! der allgemeinen Formel il

NO

CO-NH,

N=N-CH-CO-NH-B (1)

aufgeführt:

Beispiel Nr.	A	HOC₂H₄-	B	Phenyl
6	HOC₂H₄-	3-Trifluormethyl-phenyl
7	HOC₂H₄-	2-Chlor-4-nitro-phenyl
8	HOC₂H₄-	2-Chlor-phenyl
9	HOC₂H₄-	3-Brom-phenyl
10	HOC₂H₄-	4-Fluor-phenyl
11	CH₃COOC₂H₄-	2-Chlor-phenyl
12	CH₃COOC₂H₄-	3-Cyan-phenyl
13	CH₃COOC₂H₄-	4-i- Propyl-phenyl
14	CH₃COOC₂H₄-	2-Methyl-phenyl
15	CH₃COOC₂H₄-	4-Äthoxy-phenyl
16	CH₃COOC₂H₄-	o-Naphthyl
17	CH₃COOC₂H₄-	4-Biphenyl
18	CH₃OC₂H₄-	2-Methoxy-phenyl
19	CH₃OC₂H₄-	3-Chlor-phenyl
20	CH₃OC₂H₄-	4-t-Butyl-phenyl
21

Farbton auf Polyesterfasern

Gelb

Rotstichiggelb

Gelb

Fortsetzung

10

Beispiel

27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46

CH₃OC₂H₄ — CH₃OC₂H₄-C3 H7 0C2n₄ C₃H₇OC₂H₄-HO-CH-CH₂-

CH₂-O-C₆H₅ C₂H₅OC₂H₄-C₂H₅COOC₂H₄-C₂H₅COOC₂H₄-C₆H₅COOC₂H₄-C₆H₅COOC₂H₄-HOC₂H₄-HOC₂H₄-HOCH₂ — HOCH₂CH(OH)CH₂-CH₃-CH₃-C₃H₇-CH₃-CH₃-C₂H₅-C₄H₉-C₄H₉ C₂H₅-C₂H₅COOC₂H₄-C₂H₅COOC₂H₄-

CH₃OC₂H₄-CH₃OC₂H₄-

	D	Farbton auf
	O	Polyesterfasern
	3-Acetyl-phenyl	Gelb
	4-Benzoyl-phenyl	Gelb
	4-Fluor-phenyl	Gelb
	4-Carbäthoxy-phenyl	Gelb
	Phenyl	Gelb
5	2-Äthyl-phenyI	Gelb
	3-Chlor-phenyI	Gelb
	2-Carbobutoxy-phenyl	Gelb
	3-Cyan-phenyl	Grünstichiggelb
	2-Trifluormethyl-phenyl	Grünstichiggelb
	4-Methyl-phenyl	Gelb
	4-Butoxy-phenyl	Rotstichiggelb
	3-Acetyl-phenyl	Gelb
	4-Fluor-phenyl	Gelb
	2-Methyl-phenyl	Gelb
	3-Chlor-phenyl	Gelb
	2-Brom-phenyl	Gelb
	4-t-Butyl-phenyl	Gelb
	3- Methoxy-phenyl	Rotstichiggelb
	2-Carbomethoxy-phenyl	Gelb
	2-Nitro-phenyl	Gelb
	2,4,5-TrichIor-phenyl	Gelb
	2,5-Dimethyl-phenyl	Gelb
	3-Nitro-phenyl	Gelb
	4-Trifluormethyl-	Gelb
	2-nitro-phenyI
	2-Nitro-phenyl	Gelb
	a-Naphthyl	Gelb

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien, gekennzeichnet durch die Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen Formel

CO-NH₂
V-N=N-CH-CO-NH-B