DE2209210B2 - Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien - Google Patents

Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien

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DE2209210B2
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Description

-O
CO-NH2
N=N-CH-CO-NH-B
in welcher A eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die durch Hydroxy-, Alkoxy-, Phenoxy- und/oder Acyloxygruppen substituiert sein kann, und B einen Naphthylrest oder einen Phenylrest, der durch Halogenatome, Alkyl- und/ oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl-, Cyan-, Nitro-, Carboalkoxy-, Acetyl-, Benzoyl- und/oder Phenylgruppen substituiert sein kann (die Alkoxygruppen enthalten hierbei 1 bis 4 Kohlenstoffatome), bedeutet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen Formel
NO2
R -O- -CH,-CH,-O -< und B einen Naphthylrest oder einen Phenylrest, der durch Halogenatome, Alkyl- und/oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl-, Cyan-, Nitro-, Carboalkoxy-, Acetyl-, Benzoyl- und/ 5 oder Phenylgruppen substituiert sein kann (die AIkoxygruppeu enthalten hierbei 1 bis 4 Kohlenstoffatome), bedeutet, behandelt. Als Acylgruppen seien beispielsweise die Acetyl-, die Propionyl- und die Benzoylgruppe genannt.
ίο Bevorzugt gelangen Farbstoffe der allgemeinen Formel 2
NO,
R—O—CH,- CH,- O—r
CO—NH,
LN=N—CH-CO—NH-B
CO-NH2
i
L-N N-CH-CO-NH- B
in welcher R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder die Acetyl-, Propionyl- oder Benzoylgruppe, und B einen Naphthylrest oder einen Phenylrest, der durch Halogenatome, Alkyl- und/oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl-, Cyan-, Nitro-, Carboalkoxy-, Acetyl-, Benzoyl- und/oder Phenylgruppen substituieri sein kann (die Alkoxygruppen enthalten hierbei 1 bis 4 Kohlenstoffatome), darstellt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Celluloseester- oder Polyesterfasern färbt oder bedruckt.
in welcher R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder die Acetyl-, Propionyl- oder Benzoylgruppe darstellt und in welcher B die genannten Bedeutungen hat, zur Ver-Wendung.
Die Farbstoffe können auch in Mischung untereinander oder mit anderen Farbstoffen verwendet werden.
Die Herstellung der verfahrensgemäß verwendeten neuen Farbstoffe erfolgt auf prinzipiell bekannte Weise, indem eine Diazokomponente der allgemeinen Formel 3, bevorzugt der allgemeinen Formel 4
NO,
A-O
R 0-C2H4-O
NH,
-NH,
Es wurde gefunden, daß man wertvolle, echte Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien herstellen kann, nndem man die genannten Fasermaterialien mit Farbstoffen der allgemeinen Formel 1
NO,
CO-NH,
- N - N -- CH CO-NH — B
beispielsweise in mineralsaurer Lösung oder Suspeiision mit Nitrit diazotiert wird und mit einer Azokomponente der allgemeinen Formel 5
H2N-OC-CH2-CO-NH-B (5)
beispielsweise in schwach alkalischer, neutraler oder saurer Lösung oder Suspension, gekuppelt wird.
Farbstoffe, bei denen R in der genannten allgemeinen Formel 2 die Bedeutung einer Acylgruppt besitzt, können erhalten werden, indem Farbstoffe bei denen R in der allgemeinen Formel 2 ein Wasser stoffatom bedeutet, in bekannter Weise mit einer ent sprechenden Säure oder einem geeigneten Saure derivat, wie dem Säurechlorid oder Säureanhydrid acyliert werden.
Die Herstellung der Azokomponenten der genann ten Formel 5 kann beispielsweise durch partiell Hydrolyse von Cyanacetaniliden der Formel 6
A-O
in welcher A eine Alkyl gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die durch Hydroxy-, Alkoxy-, Phenoxytind/oder Acyloxygruppen substituiert sein kann.
NC —CH,-CO —NH-B
durch konzentrierte Schwefelsäure bei Räumten peratur geschehen.
In den Formeln 3, 4, 5 und 6 besitzen A, B und die weiter oben genannten Bedeutungen.
Als synthetische Fasermaterialien kommen beispielsweise solche aus Celluloseestern, Polyestern, Polyolefinen, Polyamiden, Polyurethanen und PoIyacrylnitrilen in Betracht. Bevorzugt sind von den genannten synthetischen Fasermaterialien für das vorliegende Färbe- und Druckverfahren solche aus Celluloseestern, wie Celluloseacetat i'nd Cellulosetriacetat, insbesondere jedoch solche aus Polyestern, wie Polyethylenterephthalat. Die synthetischen Fasermaterialien können auch in Mischung untereinander oder mit natürlichen Fasermaterialien, wie Cellulosefasern oder Wolle, vorliegen. Ferner können sie in verschiedenen Verarbeitungszuständen, wie beispielsweise als lCammzug, Flocke, Fäden, Gewebe oder Gewirke, vorliegen.
Die Applikation der erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe, die in prinzipiell bekannter Weise vorgenommen wird, erfolgt in der Regel aus wäßriger Dispersion, kann jedoch auch aus organischen Lösemitteln vorgenommen werden. Die Dispergierung der Farbstoffe kann beispielsweise durch Mahlung in Gegenwart eines Dispergiermittels, wie beispielsweise des Kondensationsproduktes aus Formaldehyd und einer Naphthalinsulfonsäure, erfolgen.
Im übrigen richten sich die Färbebedingungen weitgehend nach der Art der synthetischen Fasermaterialien und deren Verarbeitungszustand.
Beispielsweise erfolgt das Färben von geformten Gebilden aus Celluloseacetat in einem Temperaturbereich von 75 bis 85° C. Cellulosetriacetatfasern werden bei Temperaturen zwischen etwa 90 und 125 C gefärbt.
Das Aufbringen der Farbstoffe auf Polyamidfasermaterialien geschieht im Temperaturbereich zwischen etwa 90 und 120' C. Für das Färben von Fasermaterialien aus Polyestern benutzt man die hierfür bekannten Methoden, indem man die Ware in Gegenwart von Carriern, wie o- oder p-Phenylphenol. Methylnaphthalin oder Methylsalicylat. bei Temperaturen um 100 bis etwa 1300C färbt, oder ohne Anwendung von Carriern bei entsprechend höheren Temperaturen, ζ B. zwischen 120 und 140 C, färbt. Außerdem kann man bei der Durchführung des vorliegenden Verfahrens auf den genannten Fasermaterialien auch so verfahren, daß die Farbstoffe durch Klotzen mit oder ohne Verdickungsmittel. / B. Tragant-Verdickung, aufgebracht werden und durch Hitzeeinwirkung, beispielsweise durch Dampf oder Trockenhitze während etwa ' 2 bis 30 Minuten bei Temperaturen im Bereich von etwa 100 bis 230 C, fixiert werden. Das so gefärbte Material wird dann zur Verbesserung der Reibechtheit zweckmäßig von oberflächlich anhaftendem Farbstoff befreit, beispielsweise durch Spülen oder eine reduktive Nachbehandlung. Diese reduktive Nachbehandlung erfolgt im allgemeinen bei 60 bis 120 C in einer wäßrige Natronlauge, Natriuindithionit und ein nichtionogenes Waschmittel, z. B. ein Äthylenoxid-Phenol-Additionsprodukt, enthaltenden Flotte.
Zur Färbung von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln kann man beispielsweise so verfahren, daß man bei Raumtemperatur oder darüber, vorzugsweise bei etwa 70 bis etwa 130° C, gegebenenfalls unter Druck, den Farbstoff aus der Lösung auf die Faser aufziehen läßt oder so, daß man in einer kontinuierlichen Arbeitsweise Gewebe oder Gewirke mit einer Farbstofflösung imprägniert, trocknet und einer kurzzeitigen Hitzeeinwirkung, beispielsweise bei Temperaturen von etwa 180 bis etwa 2103C unterwirft.
Ais Lösemittel für das Ausziehverfahren seien beispielsweise mit Wasser nicht mischbare Lösemittel mit Siedepunkten zwischen etwa 40 und etwa 17O0C genannt, wie etwa die aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Trichloräthan, Trichloräthylen, Perchloräthylen oder Trifluortrichloräthan. Insbesondere für ein kontinuierliches Färbeverfahren kommen auch mit Wasser mischbare Lösemittel, wie beispielsweise Alkohole oder Dimethylformamid, in Betracht. Die Lösemittel können natürlich auch als Mischungen vorliegen und weitere Lösemittel lösliche Hilfsmittel, wie beispielsweise Oxalkylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen und Fettsäuren, enthalten.
Zur Herstellung von Drucken auf synthetischen Fasermaterialien, beispielsweise solchen aus Polyestern, Polyamiden, oder Cellulosetriacetat, können die erfindungsgemäß anzuwendenden Farbstoffe in Form wasserhaltiger Zubereitungen angewandt werden, die neben dem feinverteilten Farbstoff geeigneten Verdickungsmittel und Fixierbeschleuniger enthalten können. Die Fixierung erfolgt beispielsweise nach dem Drucken und Trocknen durch Dämpfen bei Atmosphärendruck oder unter erhöhtem Druck bis zu 2,5 atü während 10 bis 60 Minuien. Ebenso kann man die Fixierung durch die Einwirkung von Heißluft von etwa 160 bis etwa 2100C während 30 Sekunden bis 10 Minuten bewirken.
Mit den erfindungsgemäß zu verwendenden neuen Farbstoffen werden gelbe Färbungen und Drucke mit hervorragenden Echtheiten erzielt. Besonders hervorzuheben sind die guten Lichtechtheiten und die außergewöhnlich hohen Thermofixierechtheiten. Den erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffen strukturell nächstvergleichbar sind die in der USA.-Patentschrift 3 252968 beschriebenen, die als Pigmente, beispielsweise für den Pigmentdruck anwendbar sind. Auf synthetischen Fasermaterialien besitzen diese bekannten Farbstoffe jedoch praktisch kein Ziehvermögen, so daß sie für das Färben und Bedrucken derartiger Materialien völlig unbrauchbar sind. Es ist daher als außerordentlich überraschend zu erachten, daß die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe auf synthetischen Fasermaterialien ein sehr gutes Ziehvermögen besitzen und farbstarke Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften ergeben.
Gegenüber dem aus Beispiel 1 der britischen Patentschrift 1 003 946 bekannten Azofarbstoff 1 - Amino - 2 - nitro - 4 - methoxybenzol -» Benzimidazolyl-2-acetamid zeichnen sich die erfindungsgemäß angewandten Farbstoffe nächst vergleichbarer Struktür durch eine wesentlich bessere Sublimierechtheit beim Färben von Polyäthylenglykolterephthalatfasern aus.
Die in den Beispielen genannten Teile sind, sofern nicht anders vermerkt. Gewichtsteile. Raumteile ver-
(1° halten sich zu Gewichtstcilen wie Liter zu Kilogramm unter Normalbedingungen. Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente.
B e i s ρ i e 1 1
10 Teile Polyestergarn werden in ein 6O0C warmes Färbebad gegeben, das aus 300 Teilen enthärtetem
Wasser. 0,3 Teilen des fein verteilten Farbstoffs der tetem Wasser und 0,2 Teilen des Farbstoffs der For-Formel 7 mel 8
NO,
HO-CH2-CH2-O-^
CONH,
NO2
·—N=N-CH—CO—NH —\\
LΝ=ΐΝ_
CONH2
CH-CO—NH
1 Teil eines handelsüblichen Carriers, wie etwa o-Phenylphenol, und 0,5 Teilen Ammoniumsulfat besteht.
Der pH-Wert des Färbebades wird mit Essigsäure auf 5 bis 5,5 eingestellt. In 30 bis 60 Minuten wird die Temperatur auf Kochtemperatur getrieben und 90 Minuten bei dieser Temperatur gefärbt. Anschließend wird das Gewebe entnommen, gespült und während 20 Minuten bei 80 bis 90 C in einem Bad reduktiv nachbehandelt, das im Liter 6 Teile Natronlauge (38 Be), 4 Teile Natriumdithionit und 1 Teil eines nichtionogenen Waschmittels enthält. Schließlich wird das gefärbte Gewebe gespült und getrocknet.
Man erhält eine gelbe Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer guten Licht- und Thermofixierechtheit und hoher Farbausbeute. Auf die gleiche Weise wird ein Material aus Celluloseacetat gefärbt, wobei man vorteilhaft im Färbebad einen pH-Wert von 6 bis 6,5 einstellt. Die reduktive Nachbehandlung kann judoch entfallen.
Der Farbstoff der Formel 7 kann wie folgt erhalten werden.
39.6 Teile 3-Nitro-4-amino-[i-hydroxy-äthoxybenzol werden in 400 Teilen Wasser und 120 Teilen 5n-Salzsäure heiß gelöst und nach dem Gießen auf 2000 Teile Eiswasser mit 40 Raumteilen einer 5n-Natriumnitritlösung diazolieri.
45,5 Teile der Azokomponenle Malonsäure-amid-2'-nitro-anilid wurden in 800 Teilen Wasser und 54 Raumteilen einer 33%igen wäßrigen Natronlauge bei Raumtemperatur gelost und nach Zugabe von 2 Teilen eines nichtionogenen Emulgators. wie dem Umsetzungsprodukt von Oleylalkohol und 30 Mol Äthylenoxid, unter Rühren durch schnelle Zugabe von 40 Raumteilen t'isessig wieder in feinverieiller Form ausgefällt. Anschließend wird d;e Diazolosung zugegeben und mit 2n-Natronlauge ein pH-Wert von etwa 6.5 eingestellt.
Der ausgeschiedene Farbstoff wird durch Filtration und Waschen isoliert Hr kann getrocknet werden oder in Form des wasserhaltigen Filterrückstandes unter Zuhilfenahme von handelsüblichen Dispergiermitteln, wie etwa einem Kondensationsprodukt aus Formaldehyd und einer Naphthalinsulfonsäure, in eine feinverteilte Form gebracht werden.
Beispiel 2
10 Teile Polyeslergewcbe werden in ein 50 C warmes Färbebad gegeben, das aus 400 Teilen enthärin fein verteilter Form besteht.
Der pH-Wert des Färbebades wird mit Ammoniumsuifat und Essigsäure auf 5 bis 5,5 eingestellt. In 40 bis 60 Minuten wird die Temperatur auf 130 C getrieben. Bei dieser Temperatur wird 1 Stunde gefärbt. Das gefärbte Material wird anschließend, wie im Beispiel 1 beschrieben, nachbehandelt und fertiggestellt.
Man erhält eine gelbe Färbung mit hervorragenden Echtheitseigenschaften und hoher Farbstärke.
2s Zu ähnlichen Ergebnissen gelangt man, wenn man statt Polyestergewebe ein Gewebe aus Cellulosetriacetatfasern verwendet und die Färbung bei einer Temperatur von 110°C vornimmt.
Färbungen mit gleich guten Echtheiten werden auch erhalten, wenn man Polyestergarn 30 Minuten bei 1200C in einer geschlossenen Apparatur mit dem Farbstoff der Formel 8 aus Perchloräthylen färbt.
Der Farbstoff der Formel 8 wird erhalten, wenn man den trockenen Farbstoff der Formel 7, der wie im Beispiel 1 beschrieben dargestellt werden kann, mit Acetanhydrid acyliert, beispielsweise in benzolischer Lösung unter Erwärmen.
Beispiel 3
Ein Polyester-Cellulose-Mischgewebe wird bei 25 bis 30l C mit einer Färbeflotte, die mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 bis 5,5 eingestellt ist und die 10 g pro 1 des fein verteilten Farbstoffs der Fornul 9
45
NO,
HO-CH, CH, -θ
L N=N CH CO-NH
-NH^A
enthält, imprägniert.
Anschließend wird bei Temperaturen zwischen 100
und 110 C getrocknet. Die Fixierung erfolgt durch Trockenhitzc während 30 bis 90 Sekunden bei 190 bis 230 C. Schließlich wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, reduktiv nachbehandelt und fertiggestellt.
Man erhält eine gelbe Färbung mit ausgezeichneten
Echtheitseigenschaften, insbesondere einer sehr guten Sublimiercchtheit. Ähnlich hochwertige Färbungen werden erhalten, wenn man in der beschriebenen Weise Färbungen von Cellulosetriacetatfasermatc rialien vornimmt.
Der Farbstoff der Formel 9 wird erhalten, wenn man als Azokomponcnte 43.5 Teile Malonsäure-amid-
.V-chloranilid einsetzt und im übrigen, wie im Beispiel 1 beschrieben, verfährt.
Beispiel 4
Ein Polyestergewebe wird mit einer Druckfarbe, die auf 1000 Teile außer einem handelsüblichen Verdickungsmittel, wie etwa Alginat und Stärkeether, sowie weiteren üblichen Zusätzen. 200 Teile eines wäßrigen Farbstoffpräparates. das zu 10% den feinverteilten Farbstoff der Formel 10 im Beispiel 3 beschrieben dargestellt werden kann, mit Acetanhydrid acelyliert.
Beispiel 5
Ein Gewebe aus Polyesterfasern wird mit einer Druckfarbe itemäß dem Beispiel 4, die jedoch als Farbstoff den Farbstoff der Formel 11
NO1
NO, H3C- Q-CH2-CH2-O-
/'—I
CH,--C- O-CH,-CH,-O -S CO- NH2
Ci
L-N=
N=N-CH-CO-NH
CONH2
-N=^N- CH- CO—NH-
(in
(Hl)
enthält, bedruckt und getrocknet.
Anschließend wird durch Heißiuii während 60 Sekunden bei 2UFC fixiert.
Der Druck wird gespült, in einem Bad. das Natriumdithionit und Natronlauge enthält, reduktiv nachbehandelt, in einem weiteren Bad. das dn nichtionogenes Waschmittel, wie das Kondensationsprodukt aus Nony'phenol und 10 Mol Äthyienoxid enthält, nachgereinigt, abermals gespült und getrocknet.
Man erhält einen gelben Druck von hoher Farbstärke und mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere hervoi ragender Thei mHixierechtheit. Ähnlich gute Ergebnisse werden erzielt, wenn die Fixierung während 20 Minuten mit Druckdampf von 2 atü vorgenommen wird.
Verwendet man statt Potyestergewebe ein Gewebe aus Ceiiuioseiriacctiitfasern. wobei die reduktive Nachbehandlung entfällt, so erhält man gleichfalls farbstarke Drucke mit sehr guten Echtheitscigenschaften.
Der Farbstoff der Formel 10 wird erhalten, wenn man den trockenen Farbstoff der Formel 9, der wie entki.it bedruckt und getrocknet
Die Fixierung wird durch Dämpfen bei Atmosph'-irendruck während 30 Minuten vorgenommen.
Nach der Reinigung und dem Trocknen erhalt man einen rotstichiggelben Druck mit hoher Farbstärke und guten Echtheitseigenschaften.
Ebenso erhält man wertvolle Drucke, wenn man statt eines Gewebes aus Polyesterfasern ein solches aus Celluloseacetatfasern verwendet.
Der Farbstoff der Formel 11 wird erhalten, wenn ma.i als Diazokomponente 42,4 Teile 3-Nitro-4-amino-.i-methoxy-äthoxybenzol und sSs Atokomponeme "!3,5 Teile Malonsäure-amid-2'-chlo"--anilid verwendet und im übrigen wie im Beispiel 1 beschrieben verfahrt
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere erfin dungsgemäß zur Anwendung gelangende Farbstoff« der allgemeinen Formel 1
NO,
CO -NH,
40 A-O-?
aufgeführt:
Beispiel HOC2H1
Nr HOC2H4 -
6 HOC1H4
7 HOC2H4
8 HOC2H4
9 HOC:H4 -
10 CH,COOC,H4
11 CH3COOC2H4
12 CH5COOC2H4
13 CH3COOC2H4
14 CH3COOC2H4
15 CH3COOC2H4
16 CH3COOC2H*
17 CH3OC2H4.
18 CH3OC2H*—
19 CH3OC1H4-
20
21
V:irblon auf
Phenyl
3-Tnfluormeth\ 1-phenyl
Z-Chlor^nitro-phenyl
2-Chlor-phenyl
3-Brom phenyl
4-Fluor-phenyl
2-Chlor-phenyl
3-Cyan-phenyl
4-i-Propyl-phenyl 2-Methyl-phenyl
4-Äthoxvphenyl
α-Naphthyl
4-Biphenvl
2-Mctho\i -phenyl
3-ChloT phenyl
4-t-Bulyl phenyl GeIb GeIb GeIb GeIb GeIb GcIb GeIb GeIb GeIb GeIb GeIb GeIb Geib Rotstichigste
9 A ί CH3OC2H4 — 2209210 {J Fortsetzung B Farbton auf
Pol > esterfasern
CH3OC2H4- CH, OCH4- ^ 10 3-Acctyl-phcnyl Gelb
CHjOC2H4 - 4-Benzoyl-phenyl j Gelb
Beispiel
Nr.		 C3H1OC2H4- 4-Fluor-phenyl Gelb
22 CjH1OC2H4- 4-Carbäthoxy-phenyi Gelb
23 HO-CH-CH2- Phenyl Gelb
24 CH2-O-C6H5
25 C2H5OC2H4- 2-Äthyl-plienyl Gelb
26 C2H5(OOC2H4- 3-Chlor-phenyl Gelb
C2H5COOC2H4- 2-Carbobutoxy-phenyl Gelb
27 C6H5COOC2Iu-- 3-Cyan-phenyl Giünstichiggelb
28 QH5COOC2H4- 2-Trifluormethyl-phenyl Grünstichiggelb
29 HOCH4- 4-Methyl-phenyl Gelb
30 HOC3H4- 4-Buloxy-phenyl Rotstichiguclb
31 HOCH2- 3-Acetyl-phenyl Gelb
32 HOCH2CH(OH)CH;- 4-Fluor-phenyl Gelb
33 CH,- 2-Methyl-pbenyl Gelb
34 CH.,- 3-Chlor-phenyl Gelb
35 CjH, - 2-Brom-phenyl Gelb
36 CH,- 4-t-Butyl-phcnyl Gelb
37 i CH,- 3-Methoxy-phenyI Rotstiehiguclb
38 C2H5- * 2-Carbomethoxy-phenyl Gelb
39 C4H0 2-Nitro-phenyl Gelb
4(1 C4H9 - 2.4.5-Trichlor-phenyl Gelb
41 Γ* IJ
^- 2 **** 		2,5-Dimeii.yl-phenyl Gelb
42 C2HCOOC2H4 — 3-Niiro-phenyl Gelb
43 C2H5COOC2H4- 4-Trifiuorn)ethyl- Gelb
44 2-nitro-phenyi
45 2-Nitro-phenyl Gelb
46 (i-Naphthyl Gelb
47
48

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung echter Färbungen ader Drucke auf synthetischen Fasermaterialien, gekennzeichnet durch die Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen Formel
NO2
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