DE2612964A1 - Gemisch von wasserunloeslichen monoazofarbstoffen zum faerben und bedrucken von textilmaterialien, die mindestens teilweise aus linearen, aromatischen polyestern bestehen - Google Patents

Gemisch von wasserunloeslichen monoazofarbstoffen zum faerben und bedrucken von textilmaterialien, die mindestens teilweise aus linearen, aromatischen polyestern bestehen

Info

Publication number
DE2612964A1
DE2612964A1 DE19762612964 DE2612964A DE2612964A1 DE 2612964 A1 DE2612964 A1 DE 2612964A1 DE 19762612964 DE19762612964 DE 19762612964 DE 2612964 A DE2612964 A DE 2612964A DE 2612964 A1 DE2612964 A1 DE 2612964A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
mixture
dyeing
components
linear
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19762612964
Other languages
English (en)
Inventor
Albert Bitterlin
Hans-Dieter Dr Kirner
Ekkehard Dr Mueller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohner AG Pratteln
Original Assignee
Rohner AG Pratteln
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohner AG Pratteln filed Critical Rohner AG Pratteln
Publication of DE2612964A1 publication Critical patent/DE2612964A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D06P1/18—Azo dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922—Polyester fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Gemisch von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien, die mindestens teilweise aus linearen, aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalat, bestehen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es mindestens 2 Monoazofarbstoffe der Formel:
enthält, worin A einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, R Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte Alkoxygruppe oder Halogen und D den Rest eines von Sulfonsäure- und Carboxylgruppen freien diazotierbaren, gegebenenfalls substituierten Amins der Benzolreihe bedeuten.
Der aromatische Rest A enthält als Substituenten gegebenenfalls 1 Cyano- oder Alkoxycarbonylgruppe und/oder 1 Halogenatom, vorzugsweise jedoch 1 oder 2 Alkyl- und/oder Alkoxygruppen, die im allgemeinen 1 bis 4 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome, enthalten und durch Cyano-, Hydroxyl-, Alkoxy-, Acyl- und/oder Acyloxygruppen und/oder Halogen substituiert sein können, vorzugsweise aber unsubstituiert sind.
Der aromatische Rest D enthält als Substituenten z. B. Cyanoalkyl-, Cyano-, Alkylsulfonyl-, Trifluormethyl- und/oder Sulfonamidogruppen, vorzugsweise aber Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Acyloxy-, Alkylcarbonyl- und/oder Alkoxycarbonylgruppen und/oder Halogen.
Zur Herstellung der einzelnen Azofarbstoffe der Formel 1 oder der erfindungsgemäßen Gemische solcher Azofarbstoff können als Azokomponenten Arylamide beispielsweise der 3-Hydroxy-2-naphthoesäure, der 7-Methoxy-3-hydroxy-2-naphthoe- säure oder der 7-Brom-3-hydroxy-2-naphthoesäure verwendet werden. Geeignet sind zum Beispiel die Anilide, Toluidide, Aethylanilide, Anisidide, Phenetidide, Chloranilide, 2,4-Dimethoxyanilide, 2,4-Diäthoxyanilide, 2,5-Dimethoxyanilide, 2,5-Diäthoxyanilide und 2,5-Dimethoxy-4-chloranilide der genannten Säuren.
Als Diazokomponenten eignen sich beispielsweise Anilin, die isomeren Toluidine, Aethylaniline, Anisidine, Phenetidine, Chloraniline, Kresidine, Chlorkresidine, Chloranisidine, Aminoacetophenone, Aminobenzonitrile, Aminobenzoesäuremethylester und Aminobenzoesäureäthylester.
Einige Farbstoffe, die der Formel I entsprechen, sind schon für die Verwendung zum Färben von linearen aromatischen Polyestern vorgeschlagen worden. Zum Teil sind sie aus den deutschen Patentschriften 1.131.639, 1.199.732, 1.225.138 und 1.285.433 bekannt. Im allgemeinen handelt es sich bei diesen Farbstoffen um hochschmelzende Verbindungen von überwiegend pigmentartiger Beschaffenheit. Sie eignen sich, wenn sie einzeln verwendet werden, nur ungenügend für das Färben von Textilmaterialien aus linearen aromatischen Polyestern und haben sich daher in der Praxis nicht bewährt. Insbesondere ziehen sie auf diesem Textilgut nur langsam und unvollständig auf, und es ist somit nicht möglich, damit tiefe Färbungen zu erhalten. Vielfach lassen auch
Egalität und Reibechtheit der erhältlichen Färbungen zu wünschen übrig.
Eine eingehende Untersuchung hat gezeigt, dass das ungünstige färberische Verhalten der aus den oben erwähnten Patentschriften bekannt gewordenen Farbstoffe hauptsächlich auf ihren im Vergleich zu anderen Dispersionsfarbstoffen relativ hohen Schmelzpunkt zurückzuführen ist. Im Einklang mit dieser Erkenntnis wurde nun gefunden, dass die durch die relativ hohen Schmelzpunkte dieser Farbstoffe bedingten Mängel durch Verwendung bestimmter, nachfolgend näher beschriebener Gemische von Farbstoffen der Formel I behoben werden können. Es gelingt durch entsprechende Auswahl der Farbstoffkomponenten, den Schmelzpunkt der Gemische soweit herabzusetzen, dass er beträchtlich unterhalb der Schmelzpunkte der einzelnen Komponenten der Gemische liegt. Parallel zum Ausmaß dieser Schmelzpunktdepression erhöhen sich Ausziehgeschwindigkeit und Menge der beim Färbeprozess in die Faser diffundierenden Farbstoffe, so dass wesentlich tiefere Färbungen im Vergleich zu der Verwendung der einzelnen Farbstoffe resultieren.
Die Schmelzpunktdepression hat insbesondere auch einen wesentlichen Einfluss auf die Dispergierbarkeit der erfindungsgemäßen Farbstoffgemische und die Stabilität der Dispersionen dieser Gemische in der
Färbeflotte, wodurch mit diesen Gemischen in kürzeren Zeiten und bei tieferen Färbetemperaturen bessere färberische Resultate erzielt werden können, als dies für die entsprechenden einzelnen Farbstoffe zutrifft. Besonders geeignet sind diese Farbstoffgemische deshalb auch für Schnellfärbeverfahren, bei denen an die Dispersionsstabilität wegen der starken Turbulenz der Flotte und der kurzen Aufheiz- und Färbezeiten extreme Anforderungen gestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Gemische von Farbstoffen der Formel I können aus einer beliebigen Anzahl, vorzugsweise aber aus 2, 3 oder 4 Farbstoffen, bestehen. Die Komponenten eines solchen Farbstoffgemisches werden bevorzugt so gewählt, dass nur eines oder höchstens zwei der Symbole A, R und D in den Komponenten der Gemische verschiedene Bedeutungen haben. Vorzugsweise werden im Hinblick auf brillante und klare Farbtöne Gemische aus solchen Farbstoffen verwendet, die, wenn sie einzeln verwendet werden, gleiche oder sehr ähnliche Nuancen aufweisen. Die Mischungsverhältnisse werden zweckmäßig so gewählt, dass der Schmelzpunkt der Farbstoffmischung im Bereich der tiefsten Temperaturen des Schmelzpunktdiagrammes liegt, und zwar mindestens unter 200°C, vorzugsweise aber unter 180°C. Gemische dieser Art sind ihren einzelnen Komponenten weit überlegen und ergeben auf Textilgut aus linearen aromatischen Polyestern bei analoger Färbeweise stets erheblich tiefere Färbungen als die einzelnen Komponenten. In vielen Fällen besitzen die mit den erfindungsgemäßen Gemischen hergestellten Färbungen auch bessere Licht-, Thermofixier- und Reibechtheiten, als dies bei den mit den einzelnen Komponenten der Gemische erhältlichen Färbungen der Fall ist. Die erfindungsgemäßen Farbstoffgemische sind technisch von großem Interesse. Sie können aus leicht zugänglichen Zwischenprodukten preisgünstig hergestellt werden und ergeben farbstarke, echte und vorwiegend brillante Farbtöne insbesondere im Orange-, Rot- und Bordeauxbereich, die nach dem gegenwärtigen Stand der Technik mit Dispersionsfarbstoffen nur unvollkommen oder nur durch Verwendung wesentlich teurerer Dispersionsfarbstoffe erhalten werden konnten.
Zur Herstellung von Gemischen von Farbstoffen der Formel I kann man die gegebenenfalls zuvor isolierten einzelnen Farbstoffe miteinander mischen. Eine besonders vorteilhafte Ausführungsform der Herstellung solcher Gemische besteht aber darin, für die Synthese der Azofarbstoffe Gemische von Ausgangskomponenten zu verwenden. Dabei kann man beispielsweise so verfahren, dass man eine Diazokomponente oder ein Gemisch mehrerer Diazokomponenten der Formel:
D-NH[tief]2 (II)
worin D die erwähnte Bedeutung hat, diazotiert und mit einer Azokomponente oder einem Gemisch mehrerer Azokomponenten der Formel: worin A und R die genannten Bedeutungen haben, in alkalischer Lösung oder Suspension kuppelt.
Ferner kann man zur Herstellung der einzelnen Farbstoffe der Formel I bzw. ihrer Gemische so verfahren, dass man eine Diazokomponente oder ein Gemisch von Diazokomponenten der Formel:
D-NH[tief]2 (II)
worin D die erwähnte Bedeutung hat, diazotiert und mit einer Azokomponente oder einem Gemisch mehrerer Azokomponenten der Formel: worin R die genannte Bedeutung hat, in alkalischer Lösung oder Suspension kuppelt, anschließend die Carboxylgruppe in bekannter Weise in eine Carbonsäurehalogenidgruppe umwandelt und das erhaltene Carbonsäurehalogenid mit einem aromatischen Amin oder einem Gemisch mehrerer aro- matischer Amine der Formel:
A-NH[tief]2 (V)
worin A die genannte Bedeutung hat, in bekannter Weise zu einem Farbstoff oder einem Gemisch von Farbstoffen der Formel I umsetzt.
Die Gemische von Farbstoffen der Formel I verwendet man vorteilhaft in feindisperser Form. Die Verarbeitung zu Färbepräparaten kann in bekannter Weise erfolgen, beispielsweise durch Vermahlen in Gegenwart von Wasser und Dispergiermitteln. Mit den gegebenenfalls durch Eindampfen im Vakuum oder durch Zerstäubungstrocknung erhältlichen Trockenpräparaten kann man nach Zugabe von Wasser und gegebenenfalls in der Färberei und Druckerei üblichen Hilfsmitteln in kurzer oder langer Flotte färben, imprägnieren oder bedrucken.
Mit den erfindungsgemäßen Farbstoffgemischen kann man textile Gebilde aus Polyestern aus wässrigem Bade sowohl bei Temperaturen um den Kochpunkt unter atmosphärischem Druck als auch bei über dem Kochpunkt liegenden Temperaturen, beispielsweise bei 105 bis 140°C, in Autoklaven unter erhöhtem Druck färben. Zur Erzielung tiefer Nuancen ist es beim Färben bei Temperaturen um den Kochpunkt zweckmäßig, faserquellende Mittel, sogenannte Carrier, zu verwenden, wie beispielsweise Alkylester aromatischer Carbonsäuren, chlorierte Benzole, ortho- oder para-Phenylphenol, sowie aromatische Kohlenwasserstoffe wie Diphenyl oder Tetrahydronaphthalin.
Eine weitere Ausführungsform besteht beispielsweise darin, Textilgut aus Polyester kontinuierlich mit einer wässrigen Flotte, die neben den beanspruchten Farbstoffmischungen noch geeignete Hilfsmittel enthalten kann, zu imprägnieren und nach einer Zwischentrocknung die Fixierung der Farbstoffe in der Faser mittels Trockenhitze oder durch Dämpfen unter Druck vorzunehmen.
Zum Bedrucken von Textilgut aus Polyestern kann man erfindungsgemäß Druckpasten verwenden, die neben den üblichen Verdickersubstanzen und Druckereihilfsmitteln die erfindungsgemäßen Farbstoffgemische in feindisperser Form enthalten. Gegebenenfalls fügt man den Druckpasten auch faserquellende Mittel bei. Als solche seien beispielsweise genannt: para- und ortho-Phenylphenol sowie Salicylsäurebutylester. Übliche Verdickungsmittel sind beispielsweise Alginate, Kristallgummi sowie Johanniskernmehl- und Guarderivate.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile; Volumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm.
Beispiel 1
24,4 Teile einer äquimolaren Mischung aus dem ortho-Anisidid, dem para-Anisidid, dem ortho-Phenetedid und dem 2,5-Dimethoxyanilid der 2,3-Hydroxynaphthoesäure werden bei Raumtemperatur gelöst in einem Gemisch, bestehend aus 200 Volumteilen Wasser, 120 Volumteilen denaturiertem Äthylalkohol und 20 Volumteilen 32,5%-iger Natronlauge.
8 Teile Anilin werden mit 6,4 Teilen Natriumnitrit in Gegenwart von Salzsäure auf die übliche Art diazotiert. Man versetzt mit 1 Teil Amidosulfonsäure, filtriert die erhaltene Lösung des Diazoniumsalzes und setzt sie portionenweise im Laufe von 30 Minuten der alkalischen Lösung der Azokomponenten zu. Sofort tritt Kupplung ein, und das sich bildende Farbstoffgemisch scheidet sich ab. Es wird nach beendeter Reaktion abfiltriert und mit Wasser neutral gewaschen. Nach Trocknung erhält man 31 Teile Farbstoffgemisch in Form eines orangefarbenen Pulvers, was einer Ausbeute von 95% der Theorie entspricht. Das auf diese Weise erhaltene Farbstoffgemisch schmilzt im Bereich von 160 bis 170°C.
25 Teile des getrockneten Farbstoffgemisches, 10 Teile Ligninsulfonat und 65 Volumteile Wasser werden in einer Kugelmühle gemahlen, bis die durchschnittliche Größe der Farbstoffteilchen unter 1µ liegt. Die erhaltene wässrige Dispersion kann in dieser Form direkt Färbebädern oder Druckpasten zugesetzt oder durch Zerstäubungstrocknung in ein pulverförmiges Präparat übergeführt werden.
3,27 Teile der erhaltenen wässrigen Dispersion und 2 Teile dinaphtylmethandisulfonsaures Natrium werden bei 50°C in 1000 Volumteile Wasser eingetragen, und die entstehende Dispersion wird durch Umrühren homogenisiert. Man gibt in dieses Bad 50 Teile Polyäthylenterephthalatfasern in Form von texturierten Fäden und färbt 90 Minuten lang bei 130°C unter Druck. Nach dem Spülen, Waschen und Trocknen erhält man eine egale Färbung mit brillanter orangefarbener Nuance, die bedeutend farbstärker und reibechter ist als eine Färbung, hergestellt in äquimolarer Konzentration und sonst analoger Weise mit dem nächstvergleichbaren, in der deutschen Patentschrift 1.131.639 beschriebenen, über 200°C schmelzenden Farbstoff.
Beispiel 2
Aus den Einzelfarbstoffen der angegebenen Formeln bereitet man eine äquimolare Mischung:
Der Schmelzpunkt dieses Gemisches liegt bei 160 bis 165°C. 25 Teile dieser Farbstoffmischung werden nach dem in Beispiel 1 dargelegten Verfahren in eine wässrige Dispersion übergeführt. 3,8 Teile der erhaltenen Dispersion und 2 Teile rizinusölsulfonsaures Natrium werden bei 50°C in 750 Teile Wasser eingetragen, und die entstehende Dispersion wird durch Umrühren homogenisiert. Man gibt in dieses Bad 50 Teile Polyäthylenterephthalatfasern in Form von Kammzug und färbt 60 Minuten lang bei 130°C unter Druck. Nach dem Spülen, Waschen und Trocknen erhält man eine egale, tiefrote, licht-, thermofixier- und reibechte Färbung, die erheblich farbstärker ist als Färbungen, die in analoger Weise mit den Einzelfarbstoffen hergestellt werden können.
Beispiel 3
27 Teile Azokomponente der Formel werden in 120 Volumteilen denaturiertem Äthylalkohol, 200 Volumteilen Wasser und 20 Volumteilen 32,5%-iger Natronlauge gelöst. 12,2 Teile einer äquimolaren Mischung aus ortho-Chloranilin und Anthranilsäuremethylester werden bei 0°C in wässriger Lösung auf die übliche Art in Gegenwart von 22 Volumteilen 36%-iger Salzsäure und 6,4 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Man versetzt mit 1 Teil Amidosulfonsäure, filtriert die erhaltene Lösung des Gemisches der Diazoniumsalze und setzt sie portionsweise im Laufe von 30 Minuten der alkalischen Lösung der Azokomponente zu. Sofort tritt Kupplung ein und das sich bildende Farbstoffgemisch scheidet sich ab. Es wird nach beendeter Reaktion abfiltriert und mit heißem Wasser neutral gewaschen. Nach Trocknung erhält man 36,3 Teile Farbstoffgemisch mit einem Schmelzpunkt von 160 bis 170°C.
25 Teile dieses Gemisches werden nach der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise in eine wässrige Dispersion übergeführt. Mit 3,9 Teilen der erhaltenen wässrigen Dispersion werden nach dem in Beispiel 1 dargelegten Verfahren Polyäthylenterephthalatfasern in Form eines texturierten Gewirkes gefärbt. Man erhält eine sehr farbstarke und brillante Rotfärbung mit ausgezeichneter Licht-, Thermofixier- und Reibechtheit. In analoger Weise hergestellte Färbungen mit den Einzelfarbstoffen haben vergleichsweise eine bedeutend geringere Farbstärke und Reibechtheit.
Beispiel 4
Man verwendet anstelle der in Beispiel 3 genannten Azokomponente 25,9 Teile des 2,5-Dimethoxyanilides der 2,3-Hydroxynaphthoesäure und als Diazokomponenten 9,2 Teile einer Mischung aus gleichen Teilen von ortho- und para-Toluidin bei sonst gleicher Arbeitsweise. Man erhält 34 Teile eines scharlachfarbenen Pulvers, das bei 150 bis 155°C schmilzt.
Dieses wird nach dem in Beispiel 1 genannten Verfahren in eine wässrige Dispersion mit einem Farbstoffgehalt von 25% übergeführt. Mit 3,5 Teilen der erhaltenen Dispersion wird ein endloses Garn aus Polyäthylenterephthalatfasern nach dem in Beispiel 2 dargelegten Verfahren gefärbt. Man erhält eine sehr farbstarke, brillante scharlachfarbene Nuance mit ausgezeichneter Licht-, Thermofixier- und Reibechtheit. Die Färbung besitzt eine bessere Lichtechtheit und ist erheblich farbtiefer als eine analoge Färbung, hergestellt mit dem nächstvergleichbaren, aus der deutschen Patentschrift 1.285.443 bekannten Einzelfarbstoff.
Die folgende Tabelle I enthält weitere Beispiele von Gemischen von Farbstoffen der allgemeinen Formel I, die entsprechend ihrer Zusammensetzung nach den in den Beispielen 1 bis 4 dargelegten Arbeitsweisen hergestellt und verwendet werden können.
Tabelle I
Tabelle I (Fortsetzung)
Tabelle I (Fortsetzung)
Tabelle I (Fortsetzung)
Beispiel 17
120 Teile des nach den Angaben in Beispiel 1 erhaltenen wässrigen, feindispersen Färbepräparates werden mit 880 Teilen 3%-iger, wässriger Carboxymethylcelluloselösung vermischt. Diese Druckpaste eignet sich sehr gut für den Druck auf Polyestergewebe. Man bedruckt in bekannter Weise, trocknet anschließend bei 100 bis 110°C und behandelt 30 Sekunden lang mit trockener, heißer Luft bei 220°C. Dann wird das Gewebe gespült, gewaschen und wieder gespült. Man erhält einen reibechten, farbstarken Druck mit brillanter, orangefarbener Nuance.
Beispiel 18
85 Teile des nach Beispiel 4 erhaltenen wässrigen, feindispersen Färbepräparates, 20 Teile eines Acrylsäureamidpolymerisates und 895 Teile 0,3%-iger wässriger Natriumalginatlösung werden vermischt. Mit der erhaltenen Klotzflotte wird ein Polyestergewebe bei 20°C foulardiert und auf 60% Gewichtszunahme abgequetscht. Es wird bei 100 bis 110°C zwischengetrocknet und anschließend zur Farbstoff-Fixierung 45 Sekunden lang mit trockener, heißer Luft bei 210°C behandelt. Das Gewebe wird gespült, gewaschen und wieder gespült. Man erhält eine kräftige Färbung mit brillanter, scharlachfarbener Nuance.
Die folgende Tabelle II enthält weitere Beispiele von Gemischen von Farbstoffen der allgemeinen Formel I, die entsprechend ihrer Zusammensetzung nach den in den Beispielen 1 bis 4 dargelegten Arbeitsweisen hergestellt und verwendet werden können.
Tabelle II
Tabelle II (Fortsetzung)
Tabelle II (Fortsetzung)
Tabelle II (Fortsetzung)
Tabelle II (Fortsetzung)
Tabelle II (Fortsetzung)
Tabelle II (Fortsetzung)

Claims (11)

1. Gemisch von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien, die mindestens teilweise aus linearen, aromatischen Polyestern bestehen, dadurch gekennzeichnet, dass das Gemisch mindestens 2 Monoazofarbstoffe der Formel: enthält, worin D den Rest einer von Sulfonsäure- und Carboxylgruppen freien Diazokomponenten der Benzolreihe bedeutet, der durch eine oder mehrere, gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Acyloxy-, Alkylcarbonyl- und/oder Alkoxycarbonylgruppen und/oder ein Halogenatom substituiert sein kann, R Wasserstoff, Halogen oder eine gegebenenfalls substituierte Alkoxygruppe darstellt und A einen aromatischen Rest bedeutet, der durch 1 oder 2 gegebenenfalls substituierte Alkyl- und/oder Alkoxygruppen und/oder 1 Halogenatom substituiert sein kann.
2. Gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass A einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest darstellt.
3. Gemisch nasch Anspruch 1 oder 2, dadurch ge- kennzeichnet, dass es durch Kupplung einer Diazokomponente mit mehreren Azokomponenten oder mehrerer Diazokomponenten mit einer Azokomponente oder mehrerer Diazokomponenten mit mehreren Azokomponenten hergestellt ist.
4. Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass nur eines oder zwei der Symbole D, R und A in den verschiedenen Komponenten des Gemisches verschiedene Bedeutungen haben.
5. Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass alle drei Symbole D, R und A in den verschiedenen Komponenten des Gemisches verschiedene Bedeutungen haben.
6. Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es die Komponenten in einem solchen Mischungsverhältnis enthält, dass der Schmelzpunkt des Gemisches im Bereich der tiefsten Temperaturen des Schmelzpunktdiagrammes liegt.
7. Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es einen Schmelzpunkt unter 200°C, vorzugsweise unter 180°C, hat.
8. Färbepräparat, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 7 in feindispergierter Form mit einer Teilchengröße unter 5µ zusammen mit einem wasserlöslichen Dispergiermittel enthält.
9. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von
Textilmaterialien, die mindestens teilweise aus linearen, aromatischen Polyestern bestehen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 7 verwendet.
10. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterialien, die mindestens teilweise aus linearen, aromatischen Polyestern bestehen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Färbepräparat nach Anspruch 8 verwendet.
11. Textilmaterial, das mindestens teilweise aus linearem, aromatischem Polyester besteht, gefärbt oder bedruckt nach dem Verfahren nach Anspruch 9 oder 10.
DE19762612964 1975-03-26 1976-03-26 Gemisch von wasserunloeslichen monoazofarbstoffen zum faerben und bedrucken von textilmaterialien, die mindestens teilweise aus linearen, aromatischen polyestern bestehen Withdrawn DE2612964A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH390175A CH619584GA3 (de) 1975-03-26 1975-03-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2612964A1 true DE2612964A1 (de) 1976-10-07

Family

ID=4265934

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19762612964 Withdrawn DE2612964A1 (de) 1975-03-26 1976-03-26 Gemisch von wasserunloeslichen monoazofarbstoffen zum faerben und bedrucken von textilmaterialien, die mindestens teilweise aus linearen, aromatischen polyestern bestehen

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4115055A (de)
JP (1) JPS51119719A (de)
BR (1) BR7601812A (de)
CA (1) CA1066460A (de)
CH (2) CH619584GA3 (de)
DE (1) DE2612964A1 (de)
ES (1) ES446368A1 (de)
FR (1) FR2305475A1 (de)
GB (1) GB1537335A (de)
IT (1) IT1058585B (de)
MX (1) MX4350E (de)
ZA (1) ZA761862B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023186874A1 (en) 2022-03-28 2023-10-05 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh Disperse azo dyes based on 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid
WO2024170676A1 (en) 2023-02-17 2024-08-22 Archroma (Switzerland) Gmbh New class of disperse azo dyes, a process for the preparation thereof and the use thereof

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4226596A (en) * 1977-11-11 1980-10-07 Rohner Ag Pratteln Process for printing unions
SU908062A1 (ru) * 1978-09-18 1983-06-07 Центральный научно-исследовательский институт шерстяной промышленности Кислотные бромбензолазокрасители дл крашени и одновременно огнезашитной отделки материалов из натуральных полиамидных волокон
CH653048A5 (de) * 1981-08-28 1985-12-13 Sandoz Ag Azo-pigmentfarbstoffe.
DE3445930A1 (de) * 1984-12-17 1986-06-26 Cassella Ag, 6000 Frankfurt Farbstoffmischungen, verfahren zu ihrer herstellung und verfahren zum faerben und bedrucken von hydrophoben fasermaterialien
DE3930393A1 (de) * 1989-09-12 1991-03-21 Hoechst Ag Mehrkomponenten-mischungen hochroter dispersions-azofarbstoffe
US5286287A (en) * 1990-10-11 1994-02-15 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Monoazo lake pigment suitable for use in printing ink and process for the production thereof
US5428137A (en) * 1992-01-31 1995-06-27 Orient Chemical Industries, Ltd. Monoazo liquid dye and solutions thereof
JP2986609B2 (ja) * 1992-05-14 1999-12-06 オリヱント化学工業株式会社 アゾ液体染料およびそれを含むインキ組成物
ATE285401T1 (de) * 1996-10-11 2005-01-15 Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Kk Naphtholderivate und verfahren zu ihrer herstellung
CA2314117A1 (en) * 1998-10-16 2000-04-27 Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Azo compounds and process for producing the same
EP2657304B1 (de) * 2010-10-25 2022-12-07 Menicon Co., Ltd. Azofarbstoff, okularlinsenmaterial, verfahren zur herstellung des okularlinsenmaterials und okularlinse

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1122868A (fr) * 1954-05-21 1956-09-13 Basf Ag Procédé pour la teinture d'objets en polyamides et en polyuréthanes
US3043647A (en) * 1957-01-05 1962-07-10 Cie Francaise Des Matiers Colo Colouring of polyester fiberes
US3383160A (en) * 1964-03-31 1968-05-14 Gen Aniline & Film Corp Method for dyeing polyester fibers with monoazo dyestuffs

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Deutsche Patentschriften 1.131.639, 1.199.732, 1.225.138 und 1.285.433

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023186874A1 (en) 2022-03-28 2023-10-05 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh Disperse azo dyes based on 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid
WO2024170676A1 (en) 2023-02-17 2024-08-22 Archroma (Switzerland) Gmbh New class of disperse azo dyes, a process for the preparation thereof and the use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
JPS51119719A (en) 1976-10-20
CH619584B (de)
FR2305475B1 (de) 1979-07-13
CH619584GA3 (de) 1980-10-15
ES446368A1 (es) 1977-06-16
CA1066460A (en) 1979-11-20
FR2305475A1 (fr) 1976-10-22
BR7601812A (pt) 1976-09-28
IT1058585B (it) 1982-05-10
GB1537335A (en) 1978-12-29
CH629840A5 (de) 1982-05-14
ZA761862B (en) 1977-04-27
MX4350E (es) 1982-04-05
US4115055A (en) 1978-09-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2714978A1 (de) Faerbeverfahren
DE2612964A1 (de) Gemisch von wasserunloeslichen monoazofarbstoffen zum faerben und bedrucken von textilmaterialien, die mindestens teilweise aus linearen, aromatischen polyestern bestehen
DE1266272B (de) Verfahren zum Faerben hydrophober Fasermaterialien
CH633576A5 (en) Mixture of disperse dyes of the monoazo series
DE2524481A1 (de) Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien
DE2832011C2 (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von Stoffen auf Kunstfaserbasis mit Dispersionsfarbstoffen und Färbemischungen
DE2840199A1 (de) Verfahren zum faerben und bedrucken von hochmolekularen polyestern und zellulosetriacetat
DE2346504A1 (de) Verfahren zum faerben von textilmaterial aus polyesterfaser-/cellulose-mischungen
DE2133161B2 (de) Verfahren zum Bedrucken und zur kontinuierlichen Fixierung von Dispersionsfarbstoffen auf Polyester, Cellulosetriacetat, Cellulose-2 1/2-acetat und deren Mischungen
DE1644351B2 (de) Blaue Disazofarbstoffe und deren Verwendung zum Farben von Mischgeweben aus Polyester und Baumwollfasern
DE2557554A1 (de) Verfahren zum drucken mit entwicklungsfarbstoffen
DE1801328C3 (de)
DE1644352A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
CH519623A (de) Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilgut enthaltend Polyalkylenterephthalatfasern
DE956575C (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitrilen
CH601766A5 (de)
DE2209210C3 (de) Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien
DE4238231A1 (de)
DE2631525A1 (de) Neue farbstoffe
DE2643801A1 (de) Neue, in wasser schwerloesliche monoazofarbstoffe
DE1959146C (de) Orangefarbene bis rubinrote Dispersions-Disazofarbstoffe
DE1644249C (de) In Wasser schwerlösliche Monoazo farbstoffe sowie Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
DE2209247A1 (de) Verfahren zur herstellung echter faerbungen oder drucke auf synthetischen fasermaterialien
AT151282B (de) Verfahren zur Herstellung von Färbungen auf tierischen Fasern.
DE2234465C3 (de) Farbstoffmischungen und Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasermaterialien

Legal Events

Date Code Title Description
8141 Disposal/no request for examination