CH629840A5

CH629840A5 - Praeparat zum faerben und bedrucken von textilmaterialien, die mindestens teilweise aus linearen, aromatischen polyestern bestehen.

Info

Publication number: CH629840A5
Application number: CH326676A
Authority: CH
Inventors: Hans Dieter Kirner; Albert Bitterlin; Ekkehard Mueller
Original assignee: Rohner Ag
Priority date: 1975-03-26
Filing date: 1976-03-16
Publication date: 1982-05-14
Also published as: BR7601812A; FR2305475B1; DE2612964A1; ES446368A1; CH619584GA3; ZA761862B; CH619584B; US4115055A; MX4350E; GB1537335A; FR2305475A1; IT1058585B; JPS51119719A; CA1066460A

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind beständige Präparate zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien, die mindestens teilweise aus linearen, aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalat, bestehen; diese Präparate sind dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Gemisch von mindestens 2 Monoazofarbstoffen der Formel:

in feindispergierter Form zusammen mit mindestens einem wasserlöslichen Dispergiermittel enthalten, wobei D den Ben-io zolring bedeutet, der unsubstituiert oder durch eine oder mehrere, gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkoxy-, Acyloxy-, Alkylcarbonyl- und/oder Alkoxycarbonylgruppen und/oder ein Halogenatom substituiert ist, wobei D von Sulfonsäure- und Carboxylgruppen frei ist, R Wasserstoff, Halogen oder eine 15 gegebenenfalls substituierte Alkoxygruppe darstellt und A einen aromatischen Rest bedeutet, der unsubstituiert oder durch 1 oder 2 gegebenenfalls substituierte Alkyl- und/oder Alkoxygruppen und/oder 1 Halogenatom substituiert ist.

Die Alkyl- und/oder Alkoxygruppen, die als Substituenten 2o im Rest A vorhanden sein können, enthalten im allgemeinen 1 bis 4 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome, und können z. B. durch Cyano-, Hydroxyl-, Alkoxy-, Acyl-und/oder Acyloxygruppen und/oder Halogen substituiert sein, sind aber vorzugsweise unsubstituiert.

25 Die Verarbeitung der entsprechenden Farbstoffmischungen zu Färbpräparaten kann in bekannter Weise erfolgen, beispielsweise durch Vermählen in Gegenwart von Wasser und Dispergiermitteln. Mit den gegebenenfalls durch Eindampfen im Vakuum oder durch Zerstäubungstrocknung erhältlichen 3o Trockenpräparaten kann man nach Zugabe von Wasser und gegebenenfalls in der Färberei und Druckerei üblichen Hilfsmitteln in kurzer oder langer Flotte färben, imprägnieren oder bedrucken.

Zur Herstellung der einzelnen Azofarbstoffe der Formel I 35 oder ihrer Gemische können als Azokomponenten Arylamide beispielsweise der 3-Hydroxy-2-naphthoesäure, der 7-Methoxy-3-hydroxy-2-naphthoesäure oder der 7-Brom-3-hydroxy-2-naph-thoesäure verwendet werden. Geeignet sind zum Beispiel die Anilide, Toluidide, Äthylanilide, Anisidide, Phenetidide, Chlor-« anilide, 2,4-Dimethoxyanilide, 2,4-Diäthoxyanilide, 2,5-Dimetho-xyanilide, 2,5-Diäthoxyanilide und 2,5-Dimethoxy-4-chloranilide der genannten Säuren.

Als Diazokomponenten eignen sich beispielsweise Anilin, die isomeren Toluidine, Äthylaniline, Anisidine, Phenetidine, 45 Chloraniline, Kresidine, Chlorkresidine, Chloranisidine, Amino-benzoesäuremethylester und Aminobenzoesäureäthylester.

Einige Farbstoffe, die der Formel I entsprechen, sind schon für die Verwendung zum Färben von linearen aromatischen Polyestern vorgeschlagen worden. Zum Teil sind sie aus den so deutschen Patentschriften 1 131 639,1 199 732,1 225 138 und 1 285 443 bekannt. Im allgemeinen handelt es sich bei diesen Farbstoffen um hochschmelzende Verbindungen von überwiegend pigmentartiger Beschaffenheit. Sie eignen sich, wenn sie einzeln verwendet werden, nur ungenügend für das Färben von 55 Textilmaterialien aus linearen aromatischen Polyestern und haben sich daher in der Praxis nicht bewährt. Insbesondere ziehen sie auf diesem Textilgut nur langsam und unvollständig auf, und es ist somit nicht möglich, damit tiefe Färbungen zu erhalten. Vielfach lassen auch Egalität und Reibechtheit der erhältli-6o chen Färbungen zu wünschen übrig.

Eine eingehende Untersuchung hat gezeigt, dass das ungünstige färberische Verhalten der aus den oben erwähnten Patentschriften bekannt gewordenen Farbstoffe hauptsächlich auf ihren im Vergleich zu anderen Dispersionsfarbstoffen rela-65 tiv hohen Schmelzpunkt zurückzuführen ist. Im Einklang mit dieser Erkenntnis wurde nun gefunden, dass die durch die relativ hohen Schmelzpunkte dieser Farbstoffe bedingten Mängel durch Verwendung der erfindungsgemässen Präparate aus

3

629840

Gemischen von Farbstoffen der Formel I behoben werden kön- ^ co— nh—a nen. Es gelingt durch entsprechende Auswahl der Farbstoff- (III)

komponenten, den Schmelzpunkt der Gemische soweit herab- I I I

zusetzen, dass er beträchtlich unterhalb der Schmelzpunkte der qjj einzelnen Komponenten der Gemische liegt. Parallel zum Aus- 5 mass dieser Schmelzpunktdepression erhöhen sich Ausziehgeschwindigkeit und Menge der beim Färbeprozess in die Faser worin A und R die genannten Bedeutungen haben, in alkalidiffundierenden Farbstoffe, so dass mit den erfindungsgemäs- scher Lösung oder Suspension kuppelt.

sen Präparaten wesentlich tiefere Färbungen im Vergleich zu Ferner kann man zur Herstellung der einzelnen Farbstoffe der Verwendung der einzelnen Farbstoffe resultieren. io der Formel I bzw. ihrer Gemische so verfahren, dass man eine

Die Schmelzpunktdepression hat insbesondere auch einen Diazokomponente oder ein Gemisch von Diazokomponenten wesentlichen Einfluss auf die Dispergierbarkeit der Farbstoff- der Formel:

gemische und die Stabilität der Dispersionen der mit den erfin-

dungsgemässen Präparaten hergestellten Färbeflotten, D-NH2 (II)

wodurch mit diesen Präparaten in kürzeren Zeiten und bei tie- 1 s feren Färbetemperaturen bessere färberische Resultate erzielt worin D die erwähnte Bedeutung hat, diazotiert und mit einer werden können, als dies für die entsprechenden einzelnen Färb- Azokomponente oder einem Gemisch mehrerer Azokompo-stoffe zutrifft. Besonders geeignet sind diese Farbstoffpräpa- nenten der Formel :

rate deshalb auch für Schnellfärbeverfahren, bei denen an die

Dispersionsstabilität wegen der starken Turbulenz der Flotte 20 p ^-COOH

und der kurzen Aufheiz- und Färbezeiten extreme Anforderun- ( IV )

gen gestellt werden. I JL JL

Die Gemische von Farbstoffen der Formel I können aus einer beliebigen Anzahl, vorzugsweise aber aus 2,3 oder 4 ,

Farbstoffen, bestehen. Die Komponenten eines solchen Färb- 25

stoffgemisches werden bevorzugt so gewählt, dass nur eines worin R die genannte Bedeutung hat, in alkalischer Lösung oder höchstens zwei der Symbole A, R und D in den Kompo- oder Suspension kuppelt, anschliessend die Carboxylgruppe in nenten der Gemische verschiedene Bedeutungen haben. Vor- bekannter Weise in eine Carbonsäurehalogenidgruppe umwan-zugsweise werden im Hinblick auf brillante und klare Farbtöne delt und das erhaltene Carbonsäurehalogenid mit einem aro-Präparate aus solchen Farbstoffen verwendet, die, wenn sie ein- 30 matischen Amin oder einem Gemisch mehrerer aromatischer zeln verwendet werden, gleiche oder sehr ähnliche Nuancen Amine der Formel :

aufweisen. Die Mischungsverhältnisse werden zweckmässig so gewählt, dass der Schmelzpunkt der Farbstoffmischung im A-NH2 (V)

Bereich der tiefsten Temperaturen des Schmelzpunktdiagram-

mes liegt, und zwar mindestens unter 200 °C, vorzugsweise 35 worin A die genannte Bedeutung hat, in bekannter Weise zu aber unter 180 °C. Gemische dieser Art sind ihren einzelnen einem Farbstoff oder einem Gemisch von Farbstoffen der For-Komponenten weit überlegen und ergeben auf Textilgut aus mei I umsetzt.

linearen aromatischen Polyestern bei analoger Färbeweise Mit den erfindungsgemässen Farbstoffpräparaten kann stets erheblich tiefere Färbungen als die einzelnen Komponen- man textile Gebilde aus Polyestern aus wässrigem Bade sowohl ten. In vielen Fällen besitzen die mit den erfindungsgemässen 40 bei Temperaturen um den Kochpunkt unter atmosphärischem Präparaten hergestellten Färbungen auch bessere Licht-, Ther- Druck als auch bei über dem Kochpunkt liegenden Temperatu-mofixier- und Reibechtheiten, als dies bei den mit den einzelnen ren, beispielsweise bei 105 bis 140 °C, in Autoklaven unter Komponenten der Gemische erhältlichen Färbungen der Fall erhöhtem Druck färben. Zur Erzielung tiefer Nuancen ist es ist. Die erfindungsgemässen Farbstoffpräparate sind technisch beim Färben bei Temperaturen um den Kochpunkt zweckmäs-von grossem Interesse. Sie können aus leicht zugänglichen Zwi- 45 sig, faserquellende Mittel, sogenannte Carrier, zu verwenden, schenprodukten preisgünstig hergestellt werden und ergeben wie beispielsweise Alkylester aromatischer Carbonsäuren, farbstarke, echte und vorwiegend brillante Farbtöne, insbeson- chlorierte Benzole, ortho- oder para-Phenylphenol, sowie arodere im Orange-, Rot- und Bordeauxbereich, die nach dem matische Kohlenwasserstoffe wie Diphenyl oder Tetrahydro-gegenwärtigen Stand der Technik mit Dispersionsfarbstoffen naphthalin.

nur unvollkommen oder nur durch Verwendung wesentlich teu- 50 Eine weitere Ausführungsform besteht beispielsweise darin, rerer Dispersionsfarbstoffe erhalten werden konnten. Textilgut aus Polyester kontinuierlich mit einer wässrigen

Zur Herstellung von Gemischen von Farbstoffen der For- Flotte, die neben den beanspruchten Farbstoffmischungen mei I kann man die gegebenenfalls zuvor isolierten einzelnen noch geeignete Hilfsmittel enthalten kann, zu imprägnieren Farbstoffe miteinander mischen. Eine besonders vorteilhafte und nach einer Zwischentrocknung die Fixierung der Farb-Ausführungsform der Herstellung solcher Gemische besteht 55 stoffe in der Faser mittels Trockenhitze oder durch Dämpfen aber darin, für die Synthese der Azofarbstoffe Gemische von unter Druck vorzunehmen.

Ausgangskomponenten zu verwenden. Dabei kann man bei- Zum Bedrucken von Textilgut aus Polyestern kann man spielsweise so verfahren, dass man eine Diazokomponente Druckpasten verwenden, die aus den erfindungsgemässen Prä

oder ein Gemisch mehrerer Diazokomponenten der Formel: paraten mit den üblichen Verdickersubstanzen und Druckerei-

60 hilfsmitteln hergestellt werden können. Gegebenenfalls fügt man den Druckpasten auch faserquellende Mittel bei. Als D-NH2 (II) solche seien beispielsweise genannt: para- und ortho-Phenyl-

phenol sowie Salicylsäurebutylester. Übliche Verdickungsmittel sind beispielsweise Alginate, Kristallgummi sowie Johannis-65 kernmehl- und Guarderivate.

worin D die erwähnte Bedeutung hat, diazotiert und mit einer Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind

Azokomponente oder einem Gemisch mehrerer Azokompo- Gewichtsteile; Volumenteile verhalten sich zu Gewichtsteilen nenten der Formel: wie das Liter zum Kilogramm.

629840

4

Beispiel 1

24,4 Teile einer äquimolaren Mischung aus dem ortho-Ani-sidid, dem para-Anisidid, dem ortho-Phenetedid und dem 2,5-Dimethoxyanilid der 2,3-Hydroxynaphthoesäure werden bei Raumtemperatur gelöst in einem Gemisch, bestehend aus 200 Volumteilen Wasser, 120 Volumteilen denaturiertem Äthylalkohol und 20 Volumteilen 32,5%iger Natronlauge.

8 Teile Anilin werden mit 6,4 Teilen Natriumnitrit in Gegenwart von Salzsäure auf die übliche Art diazotiert. Man versetzt mit 1 Teil Amidosulfonsäure, filtriert die erhaltene Lösung des Diazoniumsalzes und setzt sie portionenweise im Laufe von 30 Minuten der alkalischen Lösung der Azokomponenten zu. Sofort tritt Kupplung ein, und das sich bildende Farbstoffgemisch scheidet sich ab. Es wird nach beendeter Reaktion abfiltriert und mit Wasser neutral gewaschen. Nach Trocknung erhält man 31 Teile Farbstoffgemisch in Form eines orangefarbenen Pulvers, was einer Ausbeute von 95% der Theorie entspricht. Das auf diese Weise erhaltene Farbstoffgemisch schmilzt im Bereich von 160 bis 170 °C.

25 Teile des getrockneten Farbstoffgemisches, 10 Teile Lig-ninsulfonat und 65 Volumteile Wasser werden in einer Kugelmühle gemahlen, bis die durchschnittliche Grösse der Farbstoffteilchen unter 1 ja liegt. Das erhaltene wässrige Präparat kann in dieser Form direkt Färbebädern oder Druckpasten zugesetzt oder durch Zerstäubungstrocknung in ein pulverför-miges Präparat übergeführt werden.

3,27 Teile der erhaltenen wässrigen Dispersion und 2 Teile dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium werden bei 50 °C in 1000 Volumteile Wasser eingetragen, und die entstehende Dispersion wird durch Umrühren homogenisiert. Man gibt in dieses Bad 50 Teile Polyäthylenterephthalatfasern in Form von texturierten Fäden und färbt 90 Minuten lang bei 130 °C unter Durck. Nach dem Spülen, Waschen und Trocknen erhält man eine egale Färbung mit brillanter orangefarbener Nuance, die bedeutend farbstärker und reibechter ist als eine Färbung, hergestellt in äquimolarer Konzentration und sonst analoger Weise mit dem nächstvergleichbaren, in der deutschen Patentschrift 1 131 639 beschriebenen, über 200 °C schmelzenden Farbstoff.

Beispiel 2

Aus den Einzelfarbstoffen der angegebenen Formeln bereitet man eine äquimolare Mischung:

H^CO

OCH-

och5

H3co

0CH$

CO-NH

OH OCH-

n=n-Q

Der Schmelzpunkt dieses Gemisches liegt bei 160 bis 165 °C. 25 Teile dieser Farbstoffmischung werden nach dem in Beispiel 1 dargelegten Verfahren in ein wässriges Präparat 25 übergeführt. 3,8 Teile der so erhaltenen Dispersion und 2 Teile rizinusölsulfonsaures Natrium werden bei 50 °C in 750 Teile Wasser eingetragen, und die entstehende Dispersion wird durch Umrühren homogenisiert. Man gibt in dieses Bad 50 Teile Polyäthylenterephthalatfasern in Form von Kammzug 30 und färbt 60 Minuten lang bei 130 °C unter Druck. Nach dem Spülen, Waschen und Trocknen erhält man eine egale, tief rote, licht-, thermofixier- und reibechte Färbung, die erheblich farbstärker ist als Färbungen, die in analoger Weise mit den Einzelfarbstoffen hergestellt werden können.

35

Beispiel 3

27 Teile Azokomponente der Formel:

40

h5co

TXX„

C0-NH-/~~\

oc2H5

Cl

45 werden in 120 Volumteilen denaturiertem Äthylalkohol, 200 Volumteilen Wasser und 20 Volumteilen 32,5%iger Natronlauge gelöst. 12,2 Teile einer äquimolaren Mischung aus ortho-Chloranilin und Anthranilsäuremethylester werden bei 0 °C in wässriger Lösung auf die übliche Art in Gegenwart von 22 so Volumteilen 36%iger Salzsäure und 6,4 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Man versetzt mit 1 Teil Amidolsulfonsäure, filtriert die erhaltene Lösung des Gemisches der Diazoniumsalze und setzt sie portionenweise im Laufe von 30 Minuten der alkalischen Lösung der Azokomponente zu. Sofort tritt Kupplung 55 ein, und das sich bildende Farbstoffgemisch scheidet sich ab. Es wird nach beendeter Reaktion abfiltriert und mit heissem Wasser neutral gewaschen. Nach Trocknung erhält man 36,3 Teile Farbstoffgemisch mit einem Schmelzpunkt von 160 bis 170 °C.

25 Teile dieses Gemisches werden nach der in Beispiel 1 60 beschriebenen Arbeitsweise in ein wässriges Präparat übergeführt. Mit 3,9 Teilen der so erhaltenen wässrigen Dispersion werden nach dem in Beispiel 1 dargelegten Verfahren Polyäthylenterephthalatfasern in Form eines texturierten Gewirkes gefärbt. Man erhält eine sehr farbstarke und brillante Rotfär-65 bung mit ausgezeichneter Licht-, Thermofixier- und Reibechtheit. In analoger Weise hergestellte Färbungen mit den Einzelfarbstoffen haben vergleichsweise eine bedeutend geringere Farbstärke und Reibechtheit.

5

629840

Beispiel 4

Man verwendet anstelle der in Beispiel 3 genannten Azokomponente 25,9 Teile des 2,5-Dimethoxyanilides der 2,3-Hydroxynaphthoesäure und als Diazokomponenten 9,2 Teile einer Mischung aus gleichen Teilen von ortho- und para- s Toluidin bei sonst gleicher Arbeitsweise. Man erhält 34 Teile eines scharlachfarbenen Pulvers, das bei 150 bis 155 °C schmilzt.

Dieses wird nach dem in Beispiel 1 genannten Verfahren in ein wässriges Präparat mit einem Farbstoffgehalt von 25% io übergeführt. Mit 3,5 Teilen der so erhaltenen Dispersion wird ein endloses Garn aus Polyäthylenterephthalatfasern nach dem in Beispiel 2 dargelegten Verfahren gefärbt. Man erhält eine sehr farbstarke, brillante scharlachfarbene Nuance mit ausgezeichneter Licht-, Thermofixier- und Reibechtheit. Die Färbung besitzt eine bessere Lichtechtheit und ist erheblich farbtiefer als eine analoge Färbung, hergestellt mit dem nächstvergleichbaren, aus der deutschen Patentschrift 1 285 443 bekannten Einzelfarbstoff.

Die folgende Tabelle I enthält weitere Beispiele von Gemischen von Farbstoffen der allgemeinen Formel I, die entsprechend ihrer Zusammensetzung nach den in den Beispielen 1 bis 4 dargelegten Arbeitsweisen hergestellt und verwendet werden können.

Tabelle I

Beispiel

äquimolare Mischungen aus

Schmelzpunkt und Nuance auf Polyester

5

xco-nh-Q rw00-HH-Q rryc0"kh<>0ch5

ÔCH, ^V^OK ÖC2H5 ^V^-OK ^AOH 6CE5

N=N-Q N=N-{3 N=N-{3 N=N-0

165 °c brillantorange

6

och5

^ÛO-ÏIH-Q ^y^O-NH-O rry°-HHi3

^S^OH ^A^0H ^GH3 ^ r^OH icKj n=n-0 N=N-(3 N=N-£) 6h5 fe5 c'h5

163 °c

■ brillant-Scharlach

,

och5

CO-NH^p ^^<ï0-NH-M

■VAAOH (5C2H5 OH 6OH3

m-Q N=N-£^>

ch$ oh5

161 °C brillant-orange

Tabelle I (Portsetzung)

Beispiel

äquimolare Mischungen aus

Schmelzpunkt und Nuance auf Polyester

8

CH5 0CH5

^^CO-KH-Q-OCHj ^(30-NH-(3-00h5 P^-co-NH^Q .-Yy CO-NH-A

vJyioH ULXOH ^AOH ^p-OH ÛCHj iUîI-Q- CH3 Jr=N^>CH5 N=N-QK;H5 N=N^>CH5

141 °C brillant-Scharlach

9

OC2H^ OCHj OCH5 .^C0-NH-O C0-NH-O-0GH,

CÇCH ^ CcpCH ^ch5 C^:0H ^ 5

N-N-Q N=N-sQ N-N-O

0CH5 0GH5 00H5

157 °C

brillant-

scharlach

10

0CH5 0CH5 ^^s^CO-NIÎ-M j^YCO-NH^-OCHj

^•pOH 6CH$ ^OH

N=:îï"O~0CH5 N=N-OOGH5

148 °C brillant-rot

Tabelle I (Portsetzung)

Beispiel

äquimolare Mischungen aus

Schmelzpunkt und Nuance auf Polyester

11

och, ooh5

^^C0-NH-/~V0CH,

cç^oh OGE^ occoh n=k -ry ®=n"0

OG2H5 OC2H5

157 °C brillant-rot

12

och5 och3 och3 och3 ^o-nh-A co-nh-A co-nh^A

ICH, ICH, ^oh tcn. UUQH ^CH

N=N"0 3 A-n-O 5 i-N^>OCH3 5 rt=N-Q-oc2H5 <SCH3 ÒC2H5

147 °C brillantrot

13

och3 . ch3 c2h5 och3

r-y^roo-nh-q r-y^o-nh-/~voch3 c0-nh7~) r"vy co-nh-/~\ ^--yx)h "^poh ] ^ oh ^y^oh bch,

M-Ç) n=n"0 n=n"0 n=n*0

cooch5 c00ch3 cooch3 cooch3

180 °C brillantorange

Tabelle I (Portsetzung)

Beispiel

äquimolare Mischungen aus

Schmelzpunkt und Nuance auf Polyester

14

ooh5

H.,CC> ^ ^ CO-NH-t*\ _ ' CO-NH-/-1)

CCCoH OC^H^ OOCoH ÔCH5

n=N^3 ì.no0ch3

COOCH^

142° C brillantrot

15

och5

K 5CO ^^^CO-NHnp

^^pOH OC2H5 ^^pOH ÒCH5

~y[) H=N-o-00H5

cooc2h^

149° C brillantrot

16

HxCO. C0-NH-o H^CO^^. CO-NH-/~\

5 xa„ V2h5 5 xrXoH Xh5

n=n-0 n=n-0 1

COOC,H_ 01 ! 2 5 1

16.1° C brillantrot

629 840

10

Beispiel 17

120 Teile des nach den Angaben in Beispiel 1 erhaltenen wässrigen, feindispersen Färbepräparates werden mit 880 Teilen 3%iger, wässriger Carboxymethylcelluloselösung vermischt. Diese Druckpaste eignet sich sehr gut für den Druck auf Polyestergewebe. Man bedruckt in bekannter Weise, trocknet anschliessend bei 100 bis 110 °C und behandelt 38 Sekunden lang mit trockener, heisser Luft bei 220 °C. Dann wird das Gewebe gespült, gewaschen und wieder gespült. Man erhält einen reibechten, farbstarken Druck mit brillanter, orangefarbener Nuance.

Beispiel 18

85 Teile des nach Beispiel 4 erhaltenen wässrigen, feindispersen Färbepräparates, 20 Teile eines Acrylsäureamidpo-

lymerisates und 895 Teile 0,3%iger wässriger Natriumalginatlö-sung werden vermischt. Mit der erhaltenen Klotzflotte wird ein Polyestergewebe bei 20 °C foulardiert und auf 60% Gewichtszunahme abgequetscht. Es wird bei 100 bis 110 °C zwischengetrocknet und anschliessend zur Farbstoff-Fixierung 45 Sekunden lang mit trockener, heisser Luft bei 210 °C behandelt. Das Gewebe wird gespült, gewaschen und wieder gespült. Man erhält eine kräftige Färbung mit brillanter, scharlachfarbener Nuance.

Die folgende Tabelle II enthält weitere Beispiele von Gemischen von Farbstoffen der allgemeinen Formel I, die entsprechend ihrer Zusammensetzung nach den in den Beispielen 1 bis 4 dargelegten Arbeitsweisen hergestellt und verwendet werden können.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

Tabelle II

Beispiel

Gemisch aus

Schmelzpunkt Mischungsverhältnis, Nuance auf Polyester

19

- ^CO-NH-0 ^s^yCO-NH-Q pI^G0-NH-^y0CH5|^YY'G0-NHHO

^r^0H <k i"oh rH

M-Q N=N-Q N=IT-{_J> N=N-Q 2 5 COOC2H5 G0002H5 GOOC2H5 COOC2H5

146° C

2:1:3:2 brillantorange

20

^^/GO-NH-Q. xvyG0-NH-<Q> ^yy^-nh-Q

1 OH OCpHc ^r^OH OCH, M^OH oC^H, B-H-O 5 N=N-Ç) 5 K-H-q 2 5

Cl ci Gl

156° C

2:3:4

brillantorange

21

?GH3

c°-m~C) (^Y'cü'nh"0~ogh3

on OCÎT5 ^V^oh OCH5

N=N"0~GH(GH3)2 N=N-Q_ CII(CH5)2

144° C 7 : 3

brillantschar lach

Tabelle II (Fortsetzung)

Beispiel

Gemisch aus

Schmelzpunkt Mischungsverhältnis Nuance auf Polyester

22

^N^^GO-NH-{^OOH3pi^GO-NH-/^-OCH3^YVCO"NH"0

OH OCH5 ^V"OH ÛGH3

N=N-<Q_CH3 N=N-Q-CH5 N=N-Q-CH5 CH3 CH3 CH$

140° C

4:2:3

brillantscharlach

23

P^Y<3O-NH-^^OCH3J''YYCO~NH~0-OCH3

[OH |üH N=N"0~G1 N=N-/^-CH2-CH3

168° C 1 : 1

brillantscharlach

24

P^^co-NH-Q>-ocir3 ^YY00-^1^!) I OH ^yr>H OGH3 N-K-Oci N = N-<Q-G1

174° C 3 : 2

brillantscharlach

Tabelle II (Portsetzung)

Beispiel

Gemisch aus

Schmelzpunkt Mischungsverhältnis Nuance auf Polyester

25

f^V^^O-NH-O-OCHv xv^V^Ö-NH-TyOCH, ^^CO-NH-^

oçx;„ ^ 30çc0H y, 5°^h aìoH5

N=N-Q-CH3 N-N-Q-CH3 N=N-Q- CH5

Ol 131 ci

180° C

3:2:3

brillantscharlach

26

OCH5

^YYCO-NH-0 r^Y.CO-NIÏ-Q-OCH3

0H 0CH3 ^j^OH

N»N-Ç) N=N-0 CH2-CH3 CHp-CH3

135° C 3 : 1

brillantscharlach

27

och3

^Y^H ÒCH3 OCH3

Nï=N'0~CH2"CH3 N=N-Ç)

CH--CH, 2 3

140° C 2 : 1

brillantscharlach

Tabelle II (Portsetzung)

Beispiel

Gemisch aus

Schmelzpunkt Mischungsverhältnis Nuance auf Polyester

31

^^CO-UH-O ^XO-NH-0-OCHj OO-NH-Q-OOHj "OH OCHj '"""y ^OH OOttj

N=M-Ö-OOH5 N=N-Q-OCH5 N=N-{\.OCH5

01 Cl Ol

185° C

3:1:1

brillantrot

32

H 5C0^ .^CO-NH-Q H$CO Y^fY<30~NHhÇ} U^OH 0C2H^ ^j^OH OO2H5 N=N-Ç) N=N-Ç)

000C2H5 F

154° C 1 : 1

brillantrot

33

■■MB*«*«»

H5C0Yr>.r-0-»H-O H5ccy_^, CO-NH-Q

LJkXoH 00pH5 ^Y^OH 0C2H5 N=N-Ç) N=NhÇ}

OOOGH^ C00CH2-CH2-0-CH$

143° C 1 : 3

brillantrot

Tabelle II (Fortsetzung)

Beispiel

Gemisch aus

.Schmelzpunkt Mischungsverhältnis Nuance auf Polyester

34

»3C0- ^yy^O-NH-Ç) H5CO^^;O-NH-Ç)

^Y^OH 0G2H^ OH OC^

N==N-Ç) N=NHÇ)

Br C00CH2-CH2-0-CH5

146° C 1 : 2

brillantrot

35

H3COYyy CO-NH-Q-OCH5 H3GOvw GO-NH-Ç)-OGH3 ^Y^OH r ^OH CH5

N::N"O~^00CH5 N=NVp

COOGH,

5

161° C 1 : 1

bordeauxfarben

Claims

629840
2. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es die Monoazofarbstoffe in feindispergierter Form mit einer Teilchengrösse unter 5 ja zusammen mit mindestens einem wasserlöslichen Dispergiermittel enthält.

2

PATENTANSPRÜCHE 1. Präparat zum Färben und Bedrucken von Textilmateria-lien, die mindestens teilweise aus linearen, aromatischen Poly-estern, insbesondere Polyäthylenterephthalat, bestehen,

dadurch gekennzeichnet, dass es ein Gemisch von mindestens 2 s Monoazofarbstoffen der Formel:

R

CO-NH-A

(I)

OH N=N-D

CO-NH-A

OH

(I)

N=N-D

in feindispergierter Form zusammen mit mindetens einem wasserlöslichen Dispergiermittel enthält, wobei D den Benzolring bedeutet, der unsubstituiert oder durch eine oder mehrere, gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkoxy-, Acyloxy-, Akylcar-bonyl- und/oder Alkoxycarbonylgruppen und/oder ein Halogenatom substituiert ist, wobei D von Sulfonsäure- und Carbo-xylgruppen frei ist, R Wasserstoff, Halogen oder eine gegebenenfalls substituierte Alkoxygruppe darstellt und A einen aromatischen Rest bedeutet, der unsubstituiert oder durch 1 oder 2 gegebenenfalls substituierte Alkyl- und/oder Alkoxygruppen und/oder 1 Halogenatom substituiert ist.
3. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es die Monoazofarbstoffe in feindispergierter Form mit einer Teilchengrösse unter 5 u. zusammen mit mindestens einem wasserlöslichen Dispergiermittel und Wasser enthält.
4. Präparat nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass A einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest darstellt.
5. Präparat nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass nur eines oder zwei der Symbole D, R und A in den verschiedenen Komponenten des Gemisches verschiedene Bedeutungen haben.
6. Präparat nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass alle drei Symbole D, R und A in den verschiedenen Komponenten des Gemisches verschiedene Bedeutungen haben.
7. Präparat nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es die Farbstoffkomponenten in einem solchen Mischungsverhältnis enthält, dass der Schmelzpunkt des Gemisches im Bereich der tiefsten Temperaturen des Schmelzpunktdiagrammes liegt.
8. Präparat nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass das verwendete Farbstoffgemisch einen Schmelzpunkt unter 200 °C, vorzugsweise unter 180 °C, hat.
9. Präparat nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass der Benzolring D durch eine oder mehrere, gegebenenfalls substituierte Alkylgruppen, z. B. Alkoxyal-kylgruppen, und/oder eine oder mehrere, gegebenenfalls substituierte Alkoxy-, Acyloxy-, Alkylcarbonyl- und/oder Alkoxycarbonylgruppen und/oder ein Halogenatom substituiert ist.