DE2209208B2 - Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien - Google Patents

Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien

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DE2209208B2 DE2209208A DE2209208A DE2209208B2 DE 2209208 B2 DE2209208 B2 DE 2209208B2 DE 2209208 A DE2209208 A DE 2209208A DE 2209208 A DE2209208 A DE 2209208A DE 2209208 B2 DE2209208 B2 DE 2209208B2
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    • Y10S8/933—Thermosol dyeing, thermofixation or dry heat fixation or development

Description

NO, Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die durch eine Methoxy-, Äthoxy-, Phenoxy- oder eine Hydroxygruppe substituiert sein kann, und B einen Naphthylrest oder einen Phenylrest, der durch Fluor-, Chlor- cder Bromatome, Cyan-, Trifluormethyl-, Acetyl-, Benzoyl-, Phenyl-, Phenoxy- und/oder Alkyl- und/oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, bedeuten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel
CO-CH3
HO-CH2-CH2- 0-/"S-N=N-CH-CO-NH- B
in welcher B einen Naphthylrest oder einen Phenylrest, der durch Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Cyan-, Trifluormethyl-, Acetyl-, Benzoyl-, Phenyl-, Phenoxy- und/oder Alkyl- und/oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, bedeutet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Celluloseester-, Polyester- oder Polyamidfasern färbt oder bedruckt.
stellen kann, indem man Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel 1
HO-A-
CO-CH3
^N-CH-CO-NH-B (1)
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien herin welcher A eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die durch eine Methoxy-, Äthoxy-, Phenoxy- oder eine Hydroxy-
gruppe substituiert sein kann, und B einen Naphthylrest oder einen Phenylrest, der durch Fluor-, Chloroder Bromatome, Cyan-, Trifluormethyl-, Acetyl-, Benzoyl-, Phenyl-, Phenoxy- und/oder Alkyl- und ode·· Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
substituiert sein kann, bedeutet, verwendet.
Bevorzugt verwendet werden Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel 2
CO-CH3
HO—CH2- CH2- 0-Vr~V-N=N— CH- CO—NH-1
in welcher B die weiter oben genannten Bedeutungen hat.
Die Farbstoffe können auch in Mischung untereinander oder mit anderen Farbstoffen verwendet werden. Die Herstellung der verfahrensgemäß verwendeten Farbstoffe geschieht auf prinzipiell bekannte Weise, indem eine Diazokomponente der allgemeinen Formel 3
NO2
HO
NH2
(3)
bevorzugt das 3-Nitro-4-amino-/3-hydroxyphenetol der Formel 4
NO,
HO-CH2-CH2O
NH2 (4)
beispielsweise in mineralsaurer Lösung oder Suspension mit Nitrit diazotiert und mit einer Azokomponente der allgemeinen Formel 5
CH3-CO-CH2-CO-NH-B (5)
beispielsweise in schwach alkalischer, neutraler oder
so essigsaurer Lösung oder Suspension, gekuppelt wird. In den vorstehend genannten Formeln 3 und 5 besitzen A und B die weiter oben genannten Bedeutungen.
Als synthetische Fasermaterialien kommen beispielsweise solche aus Celluloseestern, Polyestern, Polyamiden, Polyurethanen, Polyolefinen und PoIyacrylnitrilen in Betracht. Besonders bevorzugt sind von den genannten synthetischen Fasermaterialien für das vorliegende Färbe- und Druckverfahren solche aus Celluloseestern, wie Celluloseacetat odet Cellulosetriacetat, Polyamiden, wie Poly-e-caprolac· tarn, und aus Polyestern, wie Polyethylenterephthalat Die synthetischen Fasermaterialien können auch ir Mischung untereinander oder mit natürlichen Faser
ö5 materialien, wie Cellulosefasem oder Wolle, vorliegen Ferner können sie in verschiedenen Verarbeitungs· zuständen, wie beispielsweise als Kammzug, Flocke Fäden, Gewebe oder Gewirke, vorliegen.
Die Applikation der verfahrensgemäß verwendeten Farbstoffe erfolgt in prinzipiell bekannter Weise, in der Regel aus wäßriger Dispersion, kann jedoch auch aus organischen Lösemitteln vorgenommen werden. Die Dispergierung der Farbstoffe kann beispielsweise s durch Mahlung in Gegenwart eines Dispergiermittels, wie beispielsweise des Kondensationsproduktes aus Formaldehyd und einer Naphtbalinsulfonsäure, erfolgen.
Im übrigen richten sich die Färbebedingungen weitgehend nach der Axt der synthetischen Fasermaterialien und deren Verarbeitungszustand.
Beispielsweise erfolgt das Färben von geformten Gebilden aus Celluloseacetat in einem Temperaturbereich von etwa 75 bis etwa 85JC Celluloseiriacetatfasern werden bei Temperaturen zwischen etwa 90 und etwa 125° C gefärbt.
Das Aufbringen der Farbstoffe auf Polyamidfasertnaterialien geschieht im Temperaturbereich zwischen etwa 90 und etwa 1200C. Für das Färben von Fasermaterialien aus Polyestern benutzt man die hierfür bekannten Methoden, indem man die Ware in Gegenwart von Carriern, wie o- oder p-Phenylphenol, Methylnaphthalin oder Methylsalicylat, bei Temperaturen um etwa 1000C färbt oder ohne Anwendung von Carriern bei entsprechend höheren Temperaturen, beispielsweise zwischen etwa 120 und etwa 140C, färbt. Außerdem kann man bei der Durchführung des vorliegenden Verfahrens auf den genannten Fasermaterialien auch so verfahren, daß die Farbstoffe durch Klotzen mit oder ohne Verdickungsmittel, ζ. Β. Tragant-Verdickung, aufgebracht werden und durch Hitzeeinwirkung, beispielsweise durch Dampf oder Trockenhitze während etwa V2 bis 30 Minuten bei Temperaturen im Bereich von etwa 100 bis etwa 2300C, fixiert werden. Das so gefärbte Material wird dann zur Verbesserung der Reibechtheit zweckmäßig von oberflächlich anhaftendem Farbstoff befreit, beispielsweise durch Spülen oder eine reduktive Nachbehandlung. Diese reduktive Nachbehandlung erfolgt im allgemeinen bei etwa 60 bis etwa 1200C in einer wäßrigen Natronlauge, Natriumdithionit und ein nichtionogenes Waschmittel, ζ B. ein Äthylenoxyd-Phenol-Additionsprodukt, enthaltenden Flotte.
Zum färben von synthetischen Fasermatenalien aus organischen Lösemitteln kann man beispielsweise so verfahren, daß man bei Raumtemperatur oder darüber, vorzugsweise bei etwa 70 bis etwa 130' C, gegebenenfalls unter Druck, den Farbstoff aus der Lösung auf die Faser aufziehen läßt, oder so, daß man in einer kontinuierlichen Arbeitsweise Gewebe oder Gewirke mit einer Farbstofflösung imprägniert, trocknet und einer kurzzeitigen Hitzeeinwirkung beispielsweise bei Temperaturen von etwa 180 bis etwa 210"C unterwirft. Als Lösemittel für das Ausziehverfahren seien beispielsweise mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel mit Siedepunkten zwischen etwa 40 und etwa 1700C genannt, wie etwa die aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Trichioräthan, Trichlorethylen, Pefchloräthylen oder Trifluortrichloräthan. Insbesondere für ein kontinuierliches Färbeverfahren kommen auch mit Wasser mischbare Lösemittel, wie beispielsweise Alkohole oder Dimethylformamid, in Betracht Die Lösemittel können natürlich auch als Mischungen vorliegen und weitere in Lösemitteln lösliche Hilfsmittel, wie beispielsweise Oxalkylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen und Fettsäuren, enthalten.
Zur Herstellung von Drucken auf synthetischen Fasennaterialien, beispielsweise solchen aus Polyestern, Polyamiden oder Cellulosetriacetat, können die verfahrensgemäß anzuwendenden Farbstoffe in Form wasserhaltiger Zubereitungen angewandt werden, die neben dem feinverteilten Farbstoff geeignete Verdickungsmittel und Fixierbeschleuniger enthalten können. Die Fixierung erfolgt beispielsweise nach dem Drucken und Trocknen durch Dämpfen bei Atmosphärendruck oder unter erhöhtem Druck bis zu 2,5 atü während 10 bis 60 Minuten. Ebenso kann man die Fixierung durch die Einwirkung von Heißluft von etwa 160 bis etwa 210°C während 30 Sekunden bis 10 Minuten bewirken.
Mit den verfahrensgemäß zu verwendenden Farbstpffeu werden gelbe Färbungen und Drucke mit hervorragenden Echtheitseigenschaften erhalten. Insbesondere zeichnen sich die nach dem verfahrensgemäßen Verfahren erhaltenen Färbungen und Drucke durch sehr gute Lichtechtheiten und Farbausbeuten und eine hohe Sublimierechtheit aus.
Gegenüber Färbungen und Drucken, die mit in der französischen Patentschrift 1 164 365 und der zugehörigen Zusatzpatentschrift 71 740 beschriebenen nächstvergleichbaren Farbstoffen hergestellt wurden, zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Färbungen und Drucke durch wesentlich überlegene färberische Eigenschaften aus. Hervorzuheben sind hierbei vor allem die überlegenen Sublimierechtheiten, die höheren Farbausbeuten und die besseren Lichtechtheiten.
So ist beispielsweise der aus Beispiel 6 der französischen Patentschrift 71 740 bekannte Farbstoff 4 - Methoxy - 2 - nitroanilin —► Acetoacetyl - 2 -methoxyanilid den verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden Farbstoffen nächstvergleichbarer Struktur beim Färben von Polyesterfasern in der Sublimierechtheit wesentlich unterlegen.
Gegenüber dem aus der deutschen Offenlegungsschrift 2 124 975, Beispiel 2, bekannten Farbstoff 4 - Methoxy - 2 - nitroanilin --»Acetoacetyl - α - naphthamid zeichnen sich die verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden Farbstoffe nächstvergleichbarer Struktur ebenfalls durch eine wesentlich bessere Sublimierechtheit beim Färben von Polyesterfasern aus.
Die in den Beispielen genannten Teile sind, sofern nicht anders vermerkt, Gewichtsteile. Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie Liter zu Kilogramm unter Normalbedingungen. Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente.
Beispiel I
10 Teile Polyestergewebe werden in ein 5O0C warmes Färbebad gegeben, das aus 400 Teilen enthärtetem Wasser und 0,2 Teilen des Farbstoffs der Formel 6
CO—CH3
HO—Ca-Cft-O-fV- N=N-CH — CO — NH -
in einer feinverteilten Form besteht Der pH-Wert des Färbebads wird mit Ammoniumsulfat und Essigsäure auf pH 5 bis 5,5 eingestellt In 40 bis 60 Minuten wird die Temperatur auf 1300C getrieben. Bei dieser Temperatur wird 1 Stunde gefärbt
Anschließend wird das Gewebe entnommen, gespült und während 20 Minuten bei 80 bis 900C reduktiv in einem Bad nachbehandelt, das im Liter 6 Teile Natronlauge (380Be), 4 Teile Natriumdithiomt und 1 Teil eines nichtionogenen Waschmittels enthält Schließlich wird das gefärbte Gewebe gespült und getrocknet
Man erhält eine gelbe Färbung mit hervorragenden Echtheitseigenscbaften und hoher Farbstärke.
Zu ähnlichen Ergebnissen gelangt man, wenn man statt Polyestergewebe ein Gewebe aus Cellulosetriacetatfasern verwendet und die Färbung bei einer Temperatur von 110° C vornimmt
Färbungen mit gleich guten Echtheiten werden auch erhalten, wenn man Polyestergarn 30 Minuten bei 1200C in einer geschlossenen Apparatur mit dem Farbstoff der genannten Formel 6 aus Perchloräthylen färbt
Der Farbstoff der Formel 6 kann wie folgt erhalten werden:
39,6 Teile 3 - Nitro - 4 - amino -β- hydroxy - äthoxybenzol werden in 400 Teilen Wasser und 120 Teilen 5n-Salzsäure heiß gelöst und nach dem Gießen auf 2000 Teile Eiswasser mit 40 Raumteilen einer 5n-Natriumnitritlösung diazotiert.
39,0 Teile der Azokomponente 4-Methyl-acetoacetylanilid werden in 860 Teilen Wasser und 54 Raumteilen einer 33%igen wäßrigen Natronlauge bei Raumtemperatur gelöst und nach Zugabe von 2 Teilen eines nichtionogenen Emulgators, wie dem Umsetzungsprodukt von Oleylalkohol und 30 Mol Äthylenoxid, unter Rühren durch schnelle Zugabe
von 40 Raumteilen Eisessig wieder in feinverteilter Form gefällt
Anschließend wird die Diazolösung zugegeben und mit 2n-Natronlauge ein pH-Wert von etwa 6,5 eingestellt
Der ausgeschiedene Farbstoff wird durch Filtrieren und Waschen isoliert. Er kann getrocknet werden oder in Form des wasserhaltigen Filterrückstandes unter Zuhilfenahme von handelsüblichen Dispergiermitteln, wie etwa einem Kondensationsprodukt aus Formaldehyd und einer Naphthalinsulfonsäure, in eine feinverteilte Form gebracht werden.
Beispiel 2
10 Teile Polyestergarn werden in ein 6O0C warmes Färbebad gegeben, das aus 300 Teilen enthärtetem Wasser, 0,3 Teilen des feinverteilten Farbstoffs der Formel 7
NO2
HO-CH2-CH2-O
CO-CH3
N=N-CH — CO — NH —<>
1 Teil eines handelsüblichen Carriers, wie etwa o-Phenylphenol, und 0,5 Teilen Ammoniumsulfat besteht.
Der pH-Wert des Färbebades wird mit Essigsäure auf pH 5 bis 5,5 eingestellt In 30 bis 60 Minuten wird die Temperatur auf Kochtemperatur getrieben und 90 Minuten bei dieser Temperatur gefärbt.
Das gefärbte Material wird anschließend, wie im Beispiel 1 beschrieben, nachbehandelt und fertiggestellt.
Auf die gleiche Weise wird ein Fasermaterial aus Polyamid gefärbt, wobei man vorteilhaft im Färbebad einen pH-Wert von 6 bis 6,5 einstellt. Die reduktive Nachbehandlung kann jedoch entfallen, und der Carrierzusatz unterbleibt.
Der Farbstoff der genannten Formel 7 wird erhalten, wenn man als Azokomponente 36,1 Teile Acetoacetylanilid verwendet und im übrigen wie im Beispiel 1 beschrieben verfährt.
Beispiel 3
Ein Polyester-Cellulose-Mischgewebe wird bei 25
bis 300C mit einer Färbeflotte, die mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 bis 5,5 eingestellt ist und die
10 g pro 1 des feinverteilten Farbstoffs der Formel 8
Ψ> COCH3 ^
HO—CH2-CH2-0-/r~V--N=N—CH _ co — NH ~\\
enthält, imprägniert.
Anschließend wird bei Temperaturen zwischen 100 und 110° C getrocknet. Die Fixierung erfolgt durch Trockenhitze während 30 bis 90 Sekunden bei 190 bis 230° C. Schließlich wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, reduktiv nachbehandelt und fertiggestellt.
Man erhält eine rotstichiggelbe Färbung mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer sehr guten Sublimierechtheit.
Ähnlich hochwertige Färbungen werden erhalten, wenn man in der beschriebenen Weise Polyamidoder Cellülosetriacetatfasermaterialien färbt.
Der Farbstoff der genannten Formel 8 wird erhalten, wenn man als Azokomponente 44,1 Teile 2-Methoxyacetoacetylanilid einsetzt und im übrigen wie im Beispiel 1 beschrieben verfährt.
Beispiel 4
Ein Polyestergewebe wird mit einer Druckfarbe, die auf 1000 Teile außer einem handelsüblichen Verdickungsmittel, wie etwa Alginat und Stäi'keäther, sowie weiteren üblichen Zusätzen 200 Teile eines wäßrigen Farbstoffpräparates, das zu 10% den fein-
NO
Verteilten Farbstoff der Formel 9
HO "CHj CHj O
enthält, bedruckt und getrocknet.
Anschließend wird durch Heißluft während Sekunden bei 20O0C fixiert.
Der Drück wird gespült, in einem Bad, das Natriumdithionil und Natronlauge enthält, reduktiv behandelt, in einem weiteren Bad, das ein nichtionogenes Waschmittel, wie das Kondensationsprodukt aus Nonylphenol und 10 Mol Äthylenoxid enthält, nachgereinigt, abermals gespült und getrocknet.
Man erhält einen rotstichiggelben Druck von hoher Farbstärke und ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere von hervorragendei Thermofixierechtheit. Ähnlich gute Ergebnisse werden erzielt, wenn die Fixierung während 20 Minuten mit Druckdampf von 2 atü vorgenommen wird.
NO2
2 CO-CH3
N=N-CH — CO — NH ■
OCH,
Verwendet man statt Polyestergewebe ein Gewebe aus Cellülösetriacetatfasern, wobei die reduktive Nachbehandlung entfällt, so erhält man gleichfall: farbstarke Drücke mit sehr guten Echtheitseigen· schäften.
Der Farbstoff der genannten Formel 9 wird erhal ten, wenn man als Azokomponente 44,1 Teile 4-Meth oxy-acetoacetylanilid verwendet und im übrigen wi< im Beispiel 1 beschrieben verfährt.
Beispiel 5
Ein Gewebe aus Polyesterfasern wird mit eine Druckfarbe gemäß Beispiel 4, die jedoch als Färb stoff den Farbstoff der Formel 10
HO-CHj-CH2-O
CO—CH,
N=N-CH-CO — NH
OC2H5 (10)
enthält, bedruckt und getrocknet.
Die Fixierung wird durch Dämpfen bei Atmosphärendruck während 30 Minuten vorgenommen
Nach der Reinigung und dem Trocknen erhält man einen rotstichiggelben Druck mit hoher Farbstärke und guten Echtheitseigenschaften.
Ebenso erhält man wertvolle Drucke, wenn man statt eines Gewebes aus Polyesterfasern ein solches aus Polyamidfasern oder Celluloseacelalfasern verwendet.
Der Farbstoff der Formel 10 wird erhalten, wenn man als Azokomponente 46,7 Teile 4-Äthoxy-aceto acelylanilid verwendet und im übrigen wie im Bei spiel 1 beschrieben verfährt.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere verfah rensgemäß zur Anwendung gelangende Farbstoff der allgemeinen Formel 1 aufgeführt.
NO2
A Γ
HO-A-O-/ Vn-N-CH CO-NHB
Beispiel CjH4
Nr CiH4
6 CjH4
7 CjH*
8 CjH*
9 -CjH*
10 -C2H4
11 -C2H*
12 -C2H4
13 -C2H4
14 -C2H4
15 -C2H4
16 -C2H4
17 -C2H*
18 -C2H4
19 -C2H4
20 -C2H4
21 -C2H4
22 -C2H4
23 -C2H4
24
25
2-Methyl-phenyl
4-Äthyl-phenyl
4-t-Butyl-phenyl
4-i-Propyl-phenyl
o-Naphthyl
4-Bisphenyl
3-Methyl-phenyl
2,4-Dimethyl-phenyl
2,5-Dimethyl-phenyl
2-Chlor-phenyl
3-Chlor-phenyl
4-Chlor-phenyl
4-Huor-phenyl
4-Brom-phenyl
3-Cyan-phenyl
2- Phenoxy-phenyl
2-Trifiuormethyl-4-chlor-phenyl
3-Methoxy-phenyl
4-Butoxy-phenyl
2-Äthoxy-phenyl l·arbton auf Polyesterfasern
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Rostichiggelb
Gelb
Rotstichiggelb
Rotstichiggelb
Rotstichiggelb
409 509/3
Fortsetzung
ίο
Beispiel
Nr. 		A B 3-Acetyl-phenyl Farbton auf Polyesterfasern
26 -C2H4- 2,4-Dichlor-phenyl Gelb
27 -C2H4- 3-Benzoyl-phenyl Gelb
28 -C2H4- 2,4,5-Trichlor-phenyl Gelb
29 C2H4 2-Chlor-4-methyl-phenyl Gelb
30 -C2H4- 4-Methoxy-phenyl Gelb
31 ^H2 Phenyl Rotstichiggelb
32 (C H2 )3 Phenyl Gelb
33 CH(CH3 JC-H2 Phenyl Gelb
34 -CH2CH(OH)CH2- Phenyl Gelb
35 -CH-CH2- Gelb
CH2-O-C6H5 Phenyl
36 -CH-CH2- Gelb
CH2-O-CH3 4-Chlor-phenyl
37 -CH(CH3)CH2- 4-Methyl-phenyl Gelb
38 -CH-CH2- Gelb
CH2-O-ChH5

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien, gekennzeichnet durch die Verwendung von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel
CO-CH3
I
N=N-CH-CO-NH-B in
HO-A-O-in welcher A eine geradkettige oder verzweigte
DE2209208A 1972-02-26 1972-02-26 Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien Expired DE2209208C3 (de)

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