CH249373A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Abkömmlings des Pyridins. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines neuen Abkömmlings des Pyridins.

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CH249373A
CH249373A CH249373DA CH249373A CH 249373 A CH249373 A CH 249373A CH 249373D A CH249373D A CH 249373DA CH 249373 A CH249373 A CH 249373A
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/50—Ketonic radicals

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  Es wurde gefunden, dass man wertvolle, echte Färbungen  oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien herstellen  kann, indem man die genannten Fasermaterialien mit Farb  stoffen der Formel 1  
EMI0001.0001     
    in welcher A eine     Alkylgruppe    mit 1 bis 4     Kohlenstoffato-          men,    die durch     Hydroxy-,        Alkoxy-    mit 1 bis 4 Kohlenstoff  atomen,     Phenoxy-    und/oder     Acyloxygruppen    substituiert  sein kann, bedeutet und B     einen        Naphthylrest    oder einen       Phenylrest,

      der durch Halogenatome"     Alkyl-    und/oder       Alkoxygruppen    mit 1 bis 4     Kohlenstoffatomen,        Trifluor-          methyl-,    Cyan-,     Nitro-,        Carboalkoxy-,        Acetyl-,        Benzoyl-    und/  oder     Phenylgruppen    substituiert sein kann, in wässriger  Dispersion oder in organischen Lösemitteln behandelt.

   Als       Acylgruppen    seien beispielsweise die     Acetyl-,    die     Propionyl-          und    die     Benzoylgruppe    genannt.  



  Bevorzugt gelangen Farbstoffe der Formel 2  
EMI0001.0027     
    in welcher R ein Wasserstoffatom, eine     Alkylgruppe    mit 1  bis 4     Kohlenstoffatomen    oder die     Acetyl-,        Propionyl-    oder       Benzoylgruppe    darstellt und in welcher B die weiter oben  genannten Bedeutungen hat, zur Verwendung.  



  Die Farbstoffe können auch in Mischung untereinander  oder mit anderen Farbstoffen verwendet werden.  



  Die Herstellung der erfindungsgemäss zu verwendenden  neuen Farbstoffe kann auf prinzipiell bekannte Weise erfol  gen, indem eine     Diazokomponente    der Formel 3, bevorzugt  der Formel 4  
EMI0001.0034     
    beispielsweise in mineralsaurer Lösung oder Suspension mit  Nitrit     diazotiert    wird und mit einer     Azokomponente    der For  mel 5       H,N-0C-CH2-C0-NH-B    (5)  beispielsweise in schwach alkalischer, neutraler oder saurer  Lösung oder Suspension, gekuppelt wird.  



  Farbstoffe, bei denen R in der genannten Formel 2 die  Bedeutung einer     Acylgruppe    besitzt, können erhalten werden.  indem Farbstoffe, bei denen R in der Formel (2) ein Was  serstoffatom bedeuten, in bekannter Weise mit einer entspre  chenden Säure oder einem geeigneten Säurederivat, wie dem  Säurechlorid oder     Säureanhydrid,        acyliert    werden.  



  Die Herstellung der     Azokomponenten    der genannten  Formel (5) kann beispielsweise durch partielle Hydrolyse  von     Cyanacetaniliden    der Formel (6)       NC-CHz-CO-NH-B    (6)  durch konzentrierte Schwefelsäure bei Raumtemperatur ge  schehen.  



  In den Formeln (3), (4), (5) und (6) besitzen A, B  und R die weiter oben genannten Bedeutungen.    Als synthetische Fasermaterialien kommen beispielsweise  solche aus     Celluloseestern,    Polyestern,     Polyolefinen,    Poly  amiden,     Polyurethanen    und     Polyacrylnitrilen    in Betracht.

    Bevorzugt sind von den genannten synthetischen Fasermate  rialien für das vorliegende Färbe- und Druckverfahren solche  aus     Celluloseestern,    wie     Celluloseacetat    und     Cellulosetriace-          tat,    insbesondere jedoch solche aus     Polyestern,    wie     Poly-          äthylenterephthalat.    Die synthetischen Fasermaterialien kön  nen auch in Mischung untereinander oder mit natürlichen  Fasermaterialien, wie     Cellulosefasern    oder Wolle, vorliegen.  Ferner können sie in verschiedenen Verarbeitungszuständen,  wie beispielsweise als Kammzug,     Flocke,    Fäden, Gewebe  oder Gewirke, vorliegen.  



  Die Applikation der verfahrensgemäss verwendeten  Farbstoffe, die in prinzipiell bekannter Weise vorgenommen  wird, erfolgt in der Regel aus wässriger Dispersion, kann je  doch auch aus organischen Lösemitteln vorgenommen wer  den. Die     Dispergierung    der Farbstoffe kann beispielsweise  durch     Mahlung    in Gegenwart eines     Dispergiermittels,    wie  ' beispielsweise des Kondensationsproduktes aus Formaldehyd  und einer     Naphthalinsulfonsäure,    erfolgen.  



  Im übrigen richten sich die Färbebedingungen weitgehend  nach der Art der synthetischen Fasermaterialien und deren  Verarbeitungszustand.  



  Beispielsweise erfolgt das Färben von geformten Gebil  den aus     Celluloseacetat    in einem Temperaturbereich von 75  bis<B>85'C.</B>     Cellulosetriacetatfasern    werden bei Temperaturen  zwischen etwa 90 und     125'C    gefärbt.  



  Das     Aufbringen    der Farbstoffe auf     Polyamidfasermate-          rialien    geschieht im Temperaturbereich zwischen etwa 90  und 120 C. Für das Färben von Fasermaterialien aus Poly  estern benutzt man die hierfür bekannten Methoden, indem  man die Ware in Gegenwart von     Carriern,    wie o- oder       p-Phenylphenol,        Methylnaphthalin    oder     Methylsalicylat,    bei  Temperaturen um 100 bis etwa 130 C färbt, oder ohne  Anwendung von     Carriern    bei entsprechend höheren Tem  peraturen, z.

   B. zwischen 120 und 140 C, färbt.     Ausserdem     kann man bei der Durchführung des vorliegenden Verfah  rens auf den genannten Fasermaterialien auch so verfahren,  dass die Farbstoffe durch Klotzen mit oder ohne     Verdik-          kungsmittel,    z. B.     Tragant-Verdickung,    aufgebracht werden  und durch Hitzeeinwirkung, beispielsweise durch Dampf  oder Trockenhitze während etwa     '/Z    bis 30     Minuten    bei  Temperaturen im Bereich von etwa 100 bis 230 ,     fixiert     werden.

   Das so gefärbte Material wird dann zur Verbesse  rung der Reibechtheit zweckmässig von oberflächlich anhaf  tendem Farbstoff befreit, beispielsweise durch Spülen oder  eine reduktive Nachbehandlung. Diese reduktive Nachbe-           handlung    erfolgt im allgemeinen bei 60 bis 120 C in einer  wässrige Natronlauge,     Natriumdithionit    und ein     nichtiono-          genes    Waschmittel, z. B. ein     Äthylenoxid-Phenol-Additions-          produkt,    enthaltenden Flotte.  



  Zur Färbung von synthetischen Fasermaterialien aus or  ganischen Lösemitteln kann man beispielsweise so verfahren,  dass man bei Raumtemperatur oder darüber, vorzugsweise  bei etwa 70 bis etwa 130 C, gegebenenfalls unter Druck,  den Farbstoff aus der Lösung auf die Faser aufziehen lässt  oder so, dass man in einer kontinuierlichen Arbeitsweise  Gewebe oder Gewirke mit einer     Farbstofflösung    imprägniert,  trocknet und einer kurzzeitigen Hitzeeinwirkung, beispiels  weise bei Temperaturen von etwa 180 bis etwa 210 C unter  wirft.  



  Als Lösemittel für das Ausziehverfahren seien beispiels  weise mit Wasser nichtmischbare Lösemittel mit Siedepunk  ten zwischen etwa 40 und etwa 170 C genannt, wie etwa die       aliphatischen        Halogenkohlenwasserstoffe,    wie     Methylen-          chlorid,        Trichloräthan,        Trichloräthylen,        Perchloräthylen    oder       Trifluortrichloräthan.    Insbesondere für ein kontinuierliches  Färbeverfahren     kommen    auch mit Wasser mischbare Löse  mittel, wie beispielsweise Alkohole oder     Dimethylformamid,     in Betracht.

   Die Lösemittel können natürlich auch als Mi  schungen vorliegen und weitere Lösemittel lösliche Hilfs  mittel, wie beispielsweise     Oxalkylierungsprodukte    von Fett  alkoholen,     Alkylphenolen    und Fettsäuren, enthalten.  



  Zur Herstellung von Drucken auf synthetischen Faserma  terialien, beispielsweise solchen aus Polyestern, Polyamiden  oder     Cellulosetriacetat,    können die erfindungsgemäss anzu  wendenden Farbstoffe in Form wasserhaltiger Zubereitungen  angewandt werden, die neben dem feinverteilten Farbstoff  geeignete Verdickungsmittel und     Fixierbeschleuniger    enthal-         ten    können. Die Fixierung erfolgt beispielsweise nach dem  Drucken und Trocknen durch Dämpfen bei Atmosphären  druck oder unter erhöhtem Druck bis zu 2,5 atü während 10  bis 60 Minuten. Ebenso kann man die Fixierung durch die  Einwirkung von Heissluft von etwa 160 bis etwa 210  C  während 30 Sekunden bis 10 Minuten bewirken.  



  Mit den verfahrensgemäss zu verwendenden neuen Farb  stoffen werden gelbe Färbungen und Drucke mit hervorra  genden     Echtheilen    erzielt. Besonders hervorzuheben sind die  guten     Lichtechtheiten    und die aussergewöhnlich hohen     Ther-          mofixierechtheiten.     



  Den verfahrensgemäss verwendeten Farbstoffen struktu  rell     nächstvergleichbar    sind die in der     USA-Patentschrift     3 252 968 beschriebenen, die als Pigmente, beispielsweise     für     den Pigmentdruck anwendbar sind. Auf synthetischen Faser  materialien besitzen diese bekannten Farbstoffe jedoch prak  tisch kein Ziehvermögen, so dass sie für das Färben und  Bedrucken derartiger Materialien völlig unbrauchbar sind.  



  Es ist daher als ausserordentlich überraschend zu erachten,  dass die verfahrensgemäss verwendeten Farbstoffe auf syn  thetischen Fasermaterialien ein sehr gutes Ziehvermögen be  sitzen und farbstarke Färbungen und Drucke mit sehr guten  Echtheitseigenschaften ergeben.  



  Die in den Beispielen genannten Teile sind, sofern nicht  anders vermerkt, Gewichtsteile. Raumteile verhalten sich zu  Gewichtsteilen wie Liter zu Kilogramm unter Normalbedin  gungen. Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente.    Beispiel 1  10 Teile Polyestergarn werden in ein 60 C warmes Färbe  bad gegeben, das aus 300 Teilen enthärtetem Wasser,  0,3 Teilen des feinverteilten     Farbstoffs    der Formel (7)  
EMI0002.0031     
    1 Teil eines handelsüblichen     Carriers,    wie etwa     o-Phenyl-          phenol,    und 0,5 Teilen Ammoniumsulfat besteht.  



  Der     pH-Wert    des Färbebades wird mit Essigsäure auf       pH    5 bis 5,5 eingestellt. In 30 bis 60 Minuten wird die Tem  peratur auf Kochtemperatur getrieben und 90 Minuten bei  dieser Temperatur gefärbt. Anschliessend wird das Gewebe  entnommen, gespült und während 20 Minuten bei 80 bis  90 C in einem Bad reduktiv nachbehandelt, das im Liter  6 Teile Natronlauge (38     Be),    4 Teile     Natriumdithionit    und  1 Teil eines     nichtionogenen    Waschmittels enthält.     Schliess-          lich    wird das gefärbte Gewebe gespült und getrocknet.  



  Man erhält eine gelbe Färbung mit sehr-guten Echtheits  eigenschaften, insbesondere einer guten Licht- und     Thermo-          fixierechtheit    und hoher Farbausbeute. Auf die gleiche Weise  wird ein Material aus     Celluloseacetat    gefärbt, wobei man  vorteilhaft     im    Färbebad einen     pH-Wert    von 6 bis 6,5 ein  stellt. Die reduktive Nachbehandlung kann jedoch entfallen.  



  Der Farbstoff der genannten Formel (7) kann wie folgt  erhalten werden.  



  39,6 Teile     3-Nitro-4-amino-ss-hydroxy-äthoxybenzol     werden in 400 Teilen Wasser und 120 Teilen 5n Salzsäure  heiss gelöst und nach dem Giessen auf 2000 Teile Eiswasser    45,5 Teile der     Azokomponente        Malonsäure-amid-2'-          nitro-anilid    werden in 800 Teilen Wasser und 54 Raumteilen,  einer 33%igen wässrigen Natronlauge bei Raumtemperatur  gelöst und nach Zugabe von 2 Teilen eines     nichtionogenen          Emulgators,    wie dem Umsetzungsprodukt von     Oleylalkohol     und 30 Molen     Äthylenoxid,    unter Rühren durch schnelle  Zugabe von 40 Raumteilen Eisessig wieder in feinverteilter  Form ausgefällt.

   Anschliessend wird die     Diazolösung    zuge  geben und mit 2n Natronlauge ein     pH-Wert    von etwa 6,5  eingestellt.  



  Der ausgeschiedene Farbstoff wird durch Filtration und  Waschen isoliert. Er kann getrocknet werden oder in Form  des wasserhaltigen Filterrückstandes unter Zuhilfenahme von  handelsüblichen     Dispergiermitteln,    wie etwa einem Konden  sationsprodukt aus Formaldehyd und einer     Naphthalinsul-          fonsäure,    in eine feinverteilte Form gebracht werden.  



  Beispiel 2  10 Teile Polyestergewebe werden in ein 50 C warmes  Färbebad gegeben, das aus 400 Teilen enthärtetem Wasser  und 0,2 Teilen des Farbstoffs der Formel (8)  
EMI0002.0060     
  
    mit <SEP> 40 <SEP> Raumteilen <SEP> einer <SEP> 5n <SEP> Natriumnitritlösung <SEP> diazotiert.
<tb>  Nr02 <SEP> N02
<tb>  CUNH2
<tb>  HIC <SEP> <U>-</U>C-O-CH <SEP> 2-CN2-0 <SEP> N= <SEP> N-CH-CO-NH- <SEP> r
<tb>  <B>O</B> <SEP> in <SEP> feinverteilter <SEP> Form <SEP> besteht.         Der     pH-Wert    des Färbebades wird mit     Ammoniumsulfat     und Essigsäure auf     pH    5 bis 5,5 eingestellt. In 40 bis 60 Mi  nuten wird die Temperatur auf 130 C getrieben.     Bie    dieser  Temperatur wird eine Stunde gefärbt.

   Das gefärbte Material  wird anschliessend wie in Beispiel 1 beschrieben nachbehan  delt und fertiggestellt.  



  Man erhält eine gelbe Färbung mit hervorragenden Echt  heitseigenschaften und hoher Farbstärke.  



  Zu ähnlichen Ergebnissen gelangt man, wenn man statt  Polyestergewebe ein Gewebe aus     Cellulosetriacetatfasern     verwendet und die Färbung bei einer Temperatur von 110   C  vornimmt.  



  Färbungen mit gleich guten     Echtheiten    werden auch erhal-         ten,    wenn man Polyestergarn 30 Minuten bei 120 C in einer  geschlossenen Apparatur mit dem Farbstoff der genannten  Formel (8) aus     Perchloräthylen    färbt.  



  Der Farbstoff der Formel (8) wird erhalten, wenn man  den trockenen Farbstoff der genannten Formel (7), der wie  in Beispiel 1 beschrieben dargestellt werden kann, mit     Ace-          tanhydrid        acyliert,    beispielsweise in     benzolischer    Lösung  unter Erwärmen.  



  Beispiel 3  Ein     Polyester-Cellulose-Mischgewebe    wird bei 25 bis  30 C mit einer Färbeflotte, die mit Essigsäure auf einen       pH-Wert    von 5 bis 5,5 eingestellt ist und die 10 g pro 1 des  feinverteilten Farbstoffs der Formel (9)  
EMI0003.0015     
    enthält, imprägniert.  



  Anschliessend wird bei Temperaturen     zwischen    100 und  110 C getrocknet. Die Fixierung erfolgt durch Trockenhitze  während 30 bis 90 Sekunden bei 190 bis 230 C. Schliesslich  wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, reduktiv nachbehandelt  und fertiggestellt.  



  Man erhält eine gelbe Färbung mit ausgezeichneten Echt  heitseigenschaften, insbesondere einer sehr guten     Sublimier-          echtheit.    Ähnlich hochwertige Färbungen werden erhalten,  wenn man in der beschriebenen Weise Färbungen von     Cel-          lulosetriacetatfasermaterialien    vornimmt.    Der Farbstoff der genannten Formel (9) wird erhalten,  wenn man als     Azokomponente    43,_5 Teile     Malonsäure-amid-          3'-chloranilid    einsetzt und im übrigen wie in Beispiel 1 be  schrieben verfährt.

      Beispiel 4  Ein Polyestergewebe wird mit einer Druckfarbe, die auf  1000 Teile ausser einem handelsüblichen Verdickungsmittel,  wie etwa     Alginat    und Stärkeäther, sowie weiteren üblichen  Zusätzen, 200 Teile eines wässrigen     Farbstoffpräparates,    das  zu 10% den feinverteilten Farbstoff der Formel (10)  
EMI0003.0026     
    enthält, bedruckt und getrocknet.  



       Anschliessend    wird durch Heissluft während 60 Sekunden  bei 200 C     fixiert.     



  Der Druck wird gespült, in einem Bad, das     Natriumdi-          thionit    und Natronlauge enthält, reduktiv nachbehandelt, in  einem weiteren Bad, das ein     nichtionogenes    Waschmittel,  wie das Kondensationsprodukt aus     Nonylphenol    und 10 Mo  len     Äthylenoxid    enthält, nachgereinigt, abermals gespült und  getrocknet.  



  Man erhält einen gelben Druck von hoher Farbstärke und  mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere her  vorragender     Thermofixierechtheit.    Ähnlich gute Ergebnisse    werden erzielt, wenn die     Fixierung    während 20 Minuten mit  Druckdampf von 2 atü vorgenommen wird.  



  Verwendet man statt Polyestergewebe ein Gewebe aus       Cellulosetriacetatfasern,    wobei die reduktive Nachbehandlung  entfällt, so erhält man gleichfalls farbstarke Drucke mit sehr  guten Echtheitseigenschaften.  



  Der Farbstoff der genannten Formel (10) wird erhalten,  wenn man den trockenen Farbstoff der Formel (9) der wie  in Beispiel 3 beschrieben dargestellt werden kann, mit     Ace-          tanhydrid        acetyliert.     



  Beispiel 5  5 g des Farbstoffes der Formel  
EMI0003.0040     
    werden bei 40 C in 1600 Teilen     Perchloräthylen    gelöst. Mit  dieser Lösung wird ein Polyestergewebe mit einem     Ab-          quetscheffekt    von 80% imprägniert und anschliessend ge  trocknet. Die Fixierung des Farbstoffes erfolgt bei<B>220'C</B>  während 60 Sekunden. Anschliessend wird die Färbung in       Perchloräthylen    kalt nachgewaschen.    Es resultiert eine gelbe Färbung mittlerer Farbtiefe mit  guten     Gebrauchsechtheiten.     



  Beispiel 6  Ein Gewebe aus Polyesterfasern wird mit einer Druck  farbe gemäss dem Beispiel 4, die jedoch als Farbstoff den       Farbstoff    der Formel 11    
EMI0004.0001     
    enthält, bedruckt und getrocknet.  



  Die Fixierung wird durch Dämpfen bei Atmosphären  druck während 30 Minuten vorgenommen.  



  Nach der     Reinigung    und dem Trocknen erhält man einen       rotstichig    gelben Druck mit hoher Farbstärke und guten  Echtheitseigenschaften.  



       Ebenso    erhält man wertvolle Drucke, wenn man statt  eines Gewebes aus Polyesterfasern ein solches aus     Cellulose-          acetatfasern        verwendet.     



  Der Farbstoff der Formel (11) wird erhalten, wenn man  als     Diazokomponente    42,4 Teile     3-Nitro-4-amino-3-metho-          oxy-äthoxybenzol    und als     Azokomponente    43,5 Teile Ma-         lonsäure-amid-2        -chlor-anilid        verwendet    und im übrigen wie  in Beispiel 1 beschrieben verfährt.  



  In der nachfolgenden Tabelle sind weitere     verfahrensge-          mäss    zur Anwendung gelangende Farbstoffe der Formel (1)  
EMI0004.0017     
         2o    aufgeführt:  
EMI0004.0019     
  
    Beispiel <SEP> A <SEP> B <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb>  Nr.

   <SEP> Polyesterfasern
<tb>  7 <SEP> HOC21-14- <SEP> Phenyl <SEP> gelb
<tb>  8 <SEP> HOC2H4- <SEP> 3-Trifluormethyl-phenyl <SEP> gelb
<tb>  9 <SEP> HOC2H4- <SEP> 2-Chlor-4-nitro-phenyl <SEP> gelb
<tb>  10 <SEP> HOC2H4- <SEP> 2-Chlor-phenyl <SEP> gelb
<tb>  11 <SEP> HOC2H4- <SEP> 3-Brom-phenyl <SEP> gelb
<tb>  12 <SEP> HOC2H4- <SEP> 4-Fluor-phenyl <SEP> gelb
<tb>  13 <SEP> CH,COOC,H,- <SEP> 2-Chlor-phenyl <SEP> gelb
<tb>  14 <SEP> CH,

  COOC2<B>1-1</B>4- <SEP> 3-Cyan-phenyl <SEP> gelb
<tb>  15 <SEP> CH3COOC2H4- <SEP> 4-i-Propyl-phenyl <SEP> gelb
<tb>  16 <SEP> CH3COOC2H4- <SEP> 2-Methyl-phenyl <SEP> gelb
<tb>  17 <SEP> CH3COOC21-I4- <SEP> 4-Äthoxy-phenyl <SEP> gelb
<tb>  r8 <SEP> CHICOOC2H4- <SEP> a-Naphthyl <SEP> gelb
<tb>  19 <SEP> CH3COOC2H4- <SEP> 4-Biphenyl <SEP> gelb
<tb>  20 <SEP> CH30C2H4- <SEP> 2-Methoxy-phenyl <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb>  21 <SEP> CH30C2H4- <SEP> 3-Chlor-phenyl <SEP> gelb
<tb>  22 <SEP> CH30C2H4- <SEP> 4-t-Butyl-phenyl <SEP> gelb
<tb>  23 <SEP> CH30C2H4- <SEP> 3-Acetyl-phenyl <SEP> gelb
<tb>  24 <SEP> CH30C2H4- <SEP> 4-Benzoyl-phenyl <SEP> gelb
<tb>  25 <SEP> C3H,OC2H4- <SEP> 4-Fluor-phenyl <SEP> gelb
<tb>  26 <SEP> C,H,

  OC21i4- <SEP> 4-Carbäthoxy-phenyl <SEP> gelb
<tb>  27 <SEP> HO-CH-CH2  CH2-0-C6H5 <SEP> Phenyl <SEP> gelb
<tb>  28 <SEP> C2HSOC21-I4- <SEP> 2-Äthyl-phenyl <SEP> gelb
<tb>  29 <SEP> C2HSCOOC,H4- <SEP> 3-Chlor-phenyl <SEP> gelb
<tb>  30 <SEP> C2HSCOOC2H4- <SEP> 2-Carhobutoxy-phenyl <SEP> gelb
<tb>  31 <SEP> C6HSCOOC2Ha- <SEP> 3-Cyan-phenyl <SEP> grünstichig <SEP> gelb
<tb>  32 <SEP> C,HSCOOC214a- <SEP> 2-Trifluormethyl-phenyl <SEP> grünstichig <SEP> gelb
<tb>  33 <SEP> HOC2H4- <SEP> 4-Methyl-phenyl <SEP> gelb
<tb>  34 <SEP> HOC2H4- <SEP> 4-Butoxy-phenyl <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb>  35 <SEP> HOCH2- <SEP> 3-Acetyl-phenyl <SEP> gelb
<tb>  36 <SEP> HOCH2CH(OH)CH2- <SEP> 4-Fluor-phenyl <SEP> gelb
<tb>  37 <SEP> CH3- <SEP> 2-Methyl-phenyl <SEP> gelb
<tb>  38 <SEP> CH,

  - <SEP> 3-Chlor-phenyl <SEP> gelb
<tb>  39 <SEP> C.IH7- <SEP> 2-Brom-phenyl <SEP> gelb
<tb>  40 <SEP> CH3- <SEP> 4-t-Butyl-phenyl <SEP> gelb
<tb>  41 <SEP> CH3- <SEP> 3-Methoxy-phenyl <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb>  42 <SEP> C2Hs- <SEP> 2-Carbomethoxy-phenyl <SEP> gelb
<tb>  43 <SEP> C4H9- <SEP> 2-Nitro-phenyl <SEP> gelb
<tb>  44 <SEP> C4H9- <SEP> 2,4,5-Trichlor-phenyl <SEP> gelb
<tb>  45 <SEP> C,H5- <SEP> 2,5-Dimethyl=phenyl <SEP> gelb
<tb>  46 <SEP> C2HSCOOC2H4- <SEP> 3-Nitro-phenyl <SEP> gelb
<tb>  47 <SEP> C1HSCOOC2H4- <SEP> 4-Trifluormethyl-2-nitro-phenyl <SEP> gelb
<tb>  48 <SEP> CH30C2H4- <SEP> 2-Nitro-phenyl <SEP> gelb
<tb>  49 <SEP> CH30C2144- <SEP> a-Naphthyl <SEP> gelb

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I Verfahren zum Färben oder Bedrucken von syntheti schen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, dass man die genannten Fasermaterialien mit Farbstoffen der Formel 1 EMI0005.0001 in welcher A eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffato- men, die durch Hydröxy-, Alkoxy- mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Phenoxy- und/oder Acyloxygruppen substituiert sein kann, bedeutet und B einen Naphthylrest oder einen Phenylrest, der durch Halogenatome,
    Alkyl- und/oder Al- koxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl-, Cyan-, Nitro-, Carboalkoxy-, Acetyl-, Benzoyl- und/oder Phenylgruppen substituiert sein kann, in wässriger Dispersion oder in organiscpen Lösemitteln behandelt. UNTERANSPRUCH 1.
    Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekenn zeichnet, dass man die genannten Fasermaterialien mit Farb stoffen der Formel 2 EMI0005.0022 in welcher R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder die Acetyl-, Propionyl- oder Benzoylgruppe darstellt und B einen Naphthylrest oder einen Phenylrest, der durch Halogenatome, Alkyl- und/oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluor- methyl-, Cyan-,
    Nitro-, Carboalkoxy-, Acetyl-, Benzoyl- und/ oder Phenylgruppen substituiert sein kann, die Alkoxy- gruppen enthalten hierbei 1 bis 4 Kohlenstoffatome, behan delt. PATENTANSPRUCH 11 Anwendung des Verfahrens nach Patentanspruch 1 auf Celluloseester- oder Polyesterfasern. UNTERANSPRÜCHE 2. Anwendung nach Patentanspruch 11, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Fasermaterialien mit einer wässrigen Dispersion der Farbstoffe zwischen 75 und 140 C, gegebe nenfalls in Gegenwart von Carriern, färbt. 3.
    Anwendung nach Patentanspruch Il, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Fasermaterialien mit den Farbstoffen aus organischen Lösemitteln zwischen Raumtemperatur und 130 C färbt. 4. Anwendung nach Patentanspruch<B>11,</B> dadurch gekenn zeichnet, dass man die Fasermaterialien mit einer wässrigen Dispersion der Farbstoffe, die ein Verdickungsmittel enthal ten kann, klotzt und die Farbstoffe anschliessend bei höherer Temperatur fixiert. 5. Anwendung nach Unteranspruch 4, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Farbstoffe durch Dämpfcri oder Trockenhitze-Behandlung bei Temperaturen zwischen 100 und 230 C fixiert. 6.
    Anwendung nach Patentanspruch 1I, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Fasermateriali n mit den Farbstoffen aus organischem Lösemittel imprägniert, anschliessend trocknet und die Farbstoffe durch kurzzeitige Hitzeeinwir kung fixiert. 7. Anwendung nach Patentanspruch 11, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Farbstoffe durch kurzzeitige Hitzeein wirkung zwischen 180 und 210 C fixiert. B.
    Anwendung nach Patentanspruch 11, dadurch gekenn zeichnet, dass man die genannten Fasermaterialien mit was serhaltigen Zubereitungen der genannten Farbstoffe, die ein Verdickungsmittel und/oder einen Fixierbeschleuniger ent halten können, bedruckt und die Farbstoffe durch Trocknen der Drucke und anschliessendes Dämpfen bei Atmosphä rendruck oder unter erhöhtem Druck bis 2,5 atü oder durch kurzzeitige Einwirkung von Heissluft von 180 bis<B>210'C</B> fixiert.
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