DE2329388A1 - Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln - Google Patents
Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemittelnInfo
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Description
FARBWERKE HOECHST AG vormals Meistor Lucius & Brüning
Aktenzeichen: HOE 73/F 152
Datum: 7. Juni 1973 Dr.MÜ/IIa
Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien aus
organischen Lösemitteln
Es wurde gefunden, daß man Textilmaterialien, die aus synthetischen
Fasermaterialien bestehen oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln kontinuierlich färben kann, indem man die genannten
Textilmaterialien mit Farbflotten, die Farbstoffe der allgemeinen Formol (1)
enthalten, in welcher Π eine Alkylgruppe von 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, der Bonzolkern A noch ein oder zwei nicht waf.sorlöslichr.inchenc'o
Subsi. j.tuent en enthäuten kann, wie beispielweise
Chlor- odsi· Br oma tone, Nitro-, Alkyl-, Alkoxy- oder Trif luox-net hyl
gruppen, wobei die Alkyl-- und Alkoxy^ruppen jowoils 1 bis 4 Koh-
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lenstoffatome enthalten, R- ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe von jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Acylaminogruppe, wie beispielsweise eine
Alkylcarbonylaminogruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder die
Benzoylaminogruppe, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoffatome, Alkyl-, Oxalkyl-, Cyanalkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkylcarbonylalkyl-, Alkylcarbonyloxalkyl-,Alkoxycarbonylalkyl-, Phenyl- oder
Phenylalkylgruppen, worin die Alkyl- und Alkoxygruppen jeweils
1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, darstellen, imprägniert und anschließend zur Fixierung der Farbstoffe einer Hitzebehandlung
unterwirft.
Bevorzugt zur Anwendung gelangen Farbflotten, die Farbstoffe der
Formel (2)
(2)
enthalten, in welcher A,R-, R„, R3 und R4 die weiter oben genannten
Bedeutungen haben und R1 einen Alkylrest von 5 bis 8 Kohlenstoffatomen
darstellt.
Die Herstellung der verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden Farbstoffe
geschieht auf prinzipiell bekannte Weise, indem man eine Diazokomponente der allgemeinen Formel (3)
C1OOR
- NH2
in welcher R und die möglichen Substituenten am Benzolrinß A
die weiter oben genanntemBedeutungen haben, beispielsweise mittels
Natriuranitrit und Mineralsäure odor mit einer Lösung von Nitrosy!schwefelsäure
in konzentrierter Schwefelsäure diazotiert und
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nit einer Azokomponente der allgemeinen Formel (4)
(4)
in welcher R-,R2, R_ und R4 die weiter oben genannten Bedeutungen
haben, in saurem bis neutralem, vorzugsweise wässrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungsmitteln, wie beispielsweise ein- oder zweiwertigen Alkoholen, Aceton oder Eisessig,
und gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel, wie beispielsweise Natriumacetat, Magnesiumcarbonat oder Pyridin.zu den
Farbstoffen der genannten allgemeinen Formel (1) kuppelt.
Die Farbstoffe fallen in wasserunlöslicher Form an und werden
beispielsweise durch Filtration abgetrennt und durch Auswaschen mit Wasser von anhaftenden Elektrolyten befreit.
Anstelle einer einheitlichen Diazokomponente kann man auch ein Gemisch zweier oder mehrerer Diazokomponenten und anstelle einer
einheitlichen Azokoraponente ein Gemisch zweier öder mehrerer Azokomponentcn verwenden.
Mit Hilfe der zur Anwendung gelangenden Farbstoffe gelingt es, beim Färben aus organischen Lösemitteln auf synthetischen Fasermaterialien Färbungen zu erzielen, die sich durch hohe Farbstoffausbeute, seht guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnen. Ein weiterer Vorteil der verfahrensgemäß angewandton Farbstoffe ist ihre hohe Löslichkeit in organischen
Lösemitteln, wie beispielsweise Alkoholen und insbesondere halogenierten Kohlenwasserstoffen, welche es gestattet, das Färben
eventuell auch ohne Verwendung von Lösungsvcrmittlern durchführen.
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Die bevorzugt zur Anwendung gelangenden Farbflotten enthalten die besonders wertvollen Farbstoffe der genannten Formel (2), die
sich durch eine besonders hohe Löslichkeit in organischen Lösemitteln auszeichnen.
Bemerkenswert ist, daß Gemische der verfahrensgemäß angewandten Farbstoffe mitunter eine bessere Färb ausbeute liefern als die
einzelnen Farbstoffe und gegebenenfalls eine bessere Löslichkeit im organischen Medium zeigen.
Als synthetische Fasermaterialien kommen solche axis hochmolekularen
Polyamiden, Polyolefinen, Polyacrylnitrilen, außerdem aus Polyurethanen, Polyvinylchloriden, Polyvinylacetaten sowie
Cellulose 2 1/2-acetat und Polyestern, wie Polyethylenterephthalat,
lnfrage. Die genannten Texti!materialien können auch in Mischungen
untereinander oder in Mischung mit natürlichen Fasern, wie Cellulosefasern
odor Wolle, verwendet werden.
Die Fasermaterialien können in allen für eine kontinuierliche Arbeitsweise
geeigneten Verarbeitungszuständen vorliegen, wie beispielsweise
Kabel, Kammzug, Fäden, Garne, Gewebe, Gewirke oder "Non-Wovens" Artikel.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische Lösemittel
solche in Betracht, deren Siedepunkte unter Normalbedingungen nicht über 150 C liegen, v/ie beispielsweise aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie die Siedegrenzenbenzino (DIN 51 631 /I.59),
aliphatische Ilalogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Dichloräthan,
Trichloräthan, Tetrachloräthan, Dichlorfluormethan, Dichlortetrafluoräthan und Octafluorcyclobatan, aromatische Kohlenwasserstoffe,
wie Toluol und Xylol, aromatische Halogenkohlenwasserstoffe,
wie Chlorbenzol und Fluox'bcnzol. Besonders geeignet sind Triehlorfluormethan, 1,2,2-Trichlor-l,1,2-trifJuor-äthnn,
Tetrachloräthylen, Trichlorethylen und 1,1,1-Trichloväthan.
Ferner konnten als Lösemittel beispielsv.'oi fq Alkohole in Betracht,
u^sv'Cisfc 'ti i phnti r.eho· Alkohole nüt bis ί-.u 4 KoUlonr.toCf .\i oncn
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Als vorteilhaft erweisen sich Geraische verschiedener Löser.ittel.
Besonders geeignet sind beispielsweise Gemische aus halogcuierten,
aliphatischen Kohlenwasserstoffen und aliphatischen Alkoholen.
Zur Herstellung: der Klotzflotten werden die Farbstoffe im Lösemittel
bzw. im Lösemittelgemiiich durch Rühren, gegebenenfalls durch
Erwärmen gelörst. Die Farbstoffe können dabei in verschiedener Form
vorließen, beispielsweise in Stellmittelfreier Form, als konzentrierte
Lösung in einem der genannten organischen Lösemittel bzw. Lösemittelgeiiiisch oder in zubereiteter Form unter Vorwcudwag von
löfiofijittoliöslichen Hi Ii ^mittel η, wie bei F-pielsweice Oxalkylicr u'ngrprouukten
von Fettalkoholen, Alky!phenolen, Fettsäuren und letts äu r c :i m i d e η . ■--
Das Aufbringen der Farbstofflösungen erfolgt am zweckmäßig:,i;<;n
durch Foulardieron, kann jedoch auch durch andere Imprägniorverfahren,
wie Besprühen, Pflatschen oder Tauchen geschehen.
Das Imprägnieren wird .vorzugsweise bei Raumtemperatur vorgenommen,
es ist jedoch auch möglich, bei niederen oder höheren Temperaturen
zu arbeiten.
Das mit der Färbeflotte behandelte Textilmaterial wird vor der Farbstoffixiorung vorzugsweise getrocknet, was beispielsweise durch
Warmluft, Durchsaugen einos inerten Gases (wie Stickstoff) oö<.n'
Luft c>der durch Anwendung von überhitzten Dämpfen, wie beispiclaweiso
Wasserdampf oder Lösemitteldampf, beziehungsweise unter Anwendung von Vakuum erfolgen kann.
Danach werden dia Farbstoffe durch Anwendung erhöhter Temperatur,
beispielsweise durch Heißluft, Trockenhitze, Wasser- oder Lösemittel-Dampf
fixiert.
Die Fixiertemperaturen sind faserabhängig und liegen im allgemeinen
bei Klotzverfahren zwischen 100°C und 240°C. Die Hitzebehandlung kann in überhitztem Wasserdampf oder in Dämpfen organischer Lösemittel
erfolgen. Die Fixierung kann ferner aus geschmolzenen T.!etal-
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len, Paraffinen, Y,'achr=en, Oxalkylierungsprodukten von Alkoholen
oder Fettsäuren oder in eutektischen Gemischen von Salzen vorgenommen werden. Vorzugsweise erfolgt jedoch die Fixierung durch
Trockenhitze, d.h. nach dem sogenannten Thermosol-Verfahren.
Es ist auch möglich, Trocknung und Hitzebehandlung in einem Arbeitsgang
vorzunehmen.
Die beim Trocknen bzw. Fixieren erhaltenen Lösemitteldämpfe v/erden
im allgemeinen in geeigneten Anlagen zurückgewonnen.
Die zux'Uckgewonnenen Lösemittel können dann wieder für das beschriebene
Färbeverfahren eingesetzt v/erden.
Nach deiii Fixieren der Farbstoffe wird gegebenenfalls der unfixierte
Farbstoffanteil durch eine geeignete Nachbehandlung entfernt, wodurch
eine Verbesserung der Gebrauchsechtheiten erzielt werden kann. Diese Nachbehandlung wird vorzugsweise im gleichen, zum Färben verwendeten
organischen Lösemittel durchgeführt, kann jedoch auch in anderen organischen Lösemitteln oder in wässrigen Flotten nach bekannter
Arbeitsweise erfolgen.
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7 g des Farbstoffes der Formel
CO-O-(CH0K-CH,,
- N - N- / \) -N ' * Δ
- N - N- / \) -N ' * Δ
CH2-CH2-CN
werden in 1 Liter Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit
dieser Flotte wird ein Gewebe aus Po]y esterfasern auf einem Foulard
mit einem Abquetscheffekt von etwa 75 % (Gewicht der Klotzflotte,
bezogen auf das Gewicht der Ware) geklotzt. Anschließend wird die Ware in einer geeigneten Anlage getrocknet und 1 Minute bei 210 C
thermosoliert. Man erhält eine echte, gelbe Färbung.
Der Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
24,2 Gewichtsteile 5-Chlor-2-amino~benzoesäure-amylester werden
bei 0 bis 5 C in 100 Volumenteilen Eisessig angerührt. In diese Suspension tropft man bei 0 bis 5°C 32,4 Gewichtsteile 40 %ige
Nitrosylschwefelsäure und rührt während drei Stunden bei dieser Temperatur nach. Gegen Ende der Diazotierung soll noch ein geringer
Überschuß an Salpetriger Säure vorhanden sein. 17,4 Gewichtsteile N-Äthyl-N-cyanäthyl-anilin werden in 250 Volumenteilen
2n-Salzsäure gelöst und in einem Rührgefäß vorgelegt. In diese Lösung der Azokomponente wird unter gutem Rühren die oben
erhaltene essigsaure Diazolösung von 5-Chlor-2-arcino~benzoesäureamylester
bei 0 bis 5°C eingetropft. Man rührt eine Stunde nach, verdünnt mit Wasser auf 2 Liter und stumpft die Säure mit festem
Natriumacetat ab. Dabe'i beginnt der Farbstoff erst etwas schmierig zu fallen, kristallisiert aber beim Nachrührem über Nacht durch.
Der Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 50°C im Vakuumtrockenschrank getrocknet. Man erhalt 37 Gewichtsteile
eines schwarzen Pulvers, das dem Farbstoff des Beispiels 1 entspricht
.
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7 g des Farbstoffes der Formel
Cl
CO-O-(CH0)„-CH,
CH2-CH2-CN
werden in 1 Liter Methanol bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit
einem Abquetscheffekt von etwa 40 % geklotzt. Anschließend wird
das Gewebe getrocknet, 1 Minute bei 2100C thermosoliert und etwa
5 Minuten in Methanol kalt nachgewaschen. Man erhält eine echte, gelbe Färbung.
Der Farbstoff war auf folgende Weise hergestellt worden:
28,4 Gewichtsteile 5-Chlor-2-amino-benzoesäure-octylester werden,
wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und wie dort mit 17,4 Gewichtsteilen N-Äthyl-N-cyanäthyl-anilin gekuppelt.
5 g des Farbstoffes der Formel
CO-O-(CH2)gCH3
NO2- // \> N - N-
CH„-CH,
CH2-CH3-CN
werden in 1 Liter einer Mischung aus 50,5 % 1,2,2-Trifluortrichloräthan
und 49,5 % Methylenchlorid bei etwa 25 C gelöst. Mit 'dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf
einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von etwa 80% geklotzt. Anschließend wird die Ware getrocknet, 1 Minute bei 210 C thermosoliert
und etwa 5 Minuten in der gleichen Lösemittelmischung
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kalt nachgewaschen. Man erhält eine rote, echte Färbung. Der Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
28,0 Gewichtsteile 5-Nitro-2-araino-benzoesäure-heptylester werden,
wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und wie dort angegeben, mit 18,8 Gewichtsteilen N-Äthyl-N-cyanäthyl-m-toluidin gekuppelt.
6,5 g des Farbstoffes der Formel
CO-O-(CH2)5-CH3
^=/^ CH2-CH2-CN
werden in lLiter Äthanol bei etwa 30°C gelöst und durch Foulardieren
auf ein Gewebe aus Polyesterfasern aufgebracht. Der Abquetscheffekt beträgt etwa 45 %. Nach dem Klotzen wird das Gewebe
ο
getrocknet, 1 Minute bei 210 C thermosoliert und 5 Minuten in
getrocknet, 1 Minute bei 210 C thermosoliert und 5 Minuten in
Äthanol kalt nachbehandelt. Man erhält eine orange, echte Färbung,
Der Farbstoff warlwie folgt hergestellt worden:
26,6 Gewichtsteile 5-Nitro-2-amino-benzoesäure-hexylester werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und wie dort angegeben
mit 17,4 Gewichtsteilen N-Äthyl-N-cyanäthyl-anilin gekuppelt.
5 g des Farbstoffes der Formel
CO-O- (CH2) 7-CH3 XU CH0-CH0-ClL
O0N-A XS-N - N -// \S -N
\/  \J \
\/  \J \
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werden in 1 Liter Isopropanol bei etwa 30 C gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit
einem Abquetscheffekt von etwa 40 % geklotzt. Anschließend wird die Ware getrocknet, 1 Minute bei 210°C thermosoliert und etwa 5
Minuten in Isopropanol kalt nachgewaschen. Man erhält eine rote, echte Färbung.
Der Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
29,4 Gewichtsteile 5-Nitro-2-amino-benzoesäure-octylester werden,
wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und, wie dort angegeben, mit 19,3 Gewichtsteilen N,N-(Oxäthyl-n-butyl)-anilin gekuppelt.
4 g des Farbstoffes der Formel
CO-O-(CH9) . CH«,
1 ^ 4 d CH9-CH
1 ^ 4 d CH9-CH
N = N- (J > -NC
CH2-CH-CN
werden in 1 Liter Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard
mit einem Abquetscheffeit von etwa 80 % geklotzt; anschließend wird
das Gev/ebe getrocknet. Zur Farbstoff ixierung wird die Hälfte der
Ware 1 Minute bei 215°C thermosoliert; die andere Hälfte wird etwa
30 Minuten bei 1,5 atü gedämpft. In beiden Fällen werden gelbe, echte Färbungen erhalten. Ein ähnliches Ergebnis kann erzielt werden,
wenn die Farbstoffixierung anstatt in Wasserdampf in überhitztem
Perchloräthylendampf (10 bis 15 Minuten bei etwa 150°C) vorgenommen wird.
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-U-
Der Farbstoff war auf folgende Weise hergestellt worden:
20,7 Gewichtsteile 2-Amino-benzoesäure-amylester werden, wie in
Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und wie dort angegeben, mit 17,4 Gewichtsteilen N-Äthyö-N-cyanäthyl-anilin gekuppelt.
4 g des Farbstoffes der Formel
CO-O-(CH2)7CH3
CO-O-(CH2)7CH3
Cl- f ^-N = N- /~Λ-Jl
werden in 1 Liter einer Mischung aus 50 Vol.% Methylenchlorid und
50 Vol.% 1,2,2-Trifluortrichloräthan bei Raumtemperatur gelöst.
Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffelt von etwa 75 % geklotzt, anschließend
getrocknet und 1 Minute bei 210 C thermosoliert. Man erhält eine goldgelbe, echte Färbung.
Der Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
31,8 Gewichtsteile 2-Amino-3,5-dichlor-benzoesäure-octylester werden,
wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und mit 18,8 Gewichtsteilen N-Xthyl-N-cyanäthyl-m-toluidin gekuppelt.
5 g des Farbstoffes der Formel
D-(C
N -
0-(CHo)Ä-CHo
2 ^X 3 CH2-CH2-CN
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werden in 1 Liter Trichloräthylen bei etwa 25 c gelöst. Mit dieser
Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard geklotzt. Der Abquetscheffekt beträgt etwa 70 %. Nach dem Klotzen
wird die Ware getrocknet und 1 Minute bei 210 C thermosoliert.
Man erhält eine orange, echte Färbung.
Man erhält eine orange, echte Färbung.
Der Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
28,0 Gewichtsteile 2-Amino-5-nitro-benzoesäure-heptylester werden,
wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und wie dort angegeben mit 23,2 Gewichtsteilen Ν,Ν-Acetoxäthyl-cyanäthyl)-anilin
gekuppelt.
5 g des Farbstoffes der Formel
CO-O-(CH2)gCHg
NH-CO-CH3
werden in 1 Liter Methylenchlorid bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard
mit einem Abquetscheffekt von etv/a 65 % geklotzt, anschließend
getrocknet und 1 Minute bei 210 C thermosoliert. Man erhält eine rotviolette, echte Färbung.
getrocknet und 1 Minute bei 210 C thermosoliert. Man erhält eine rotviolette, echte Färbung.
Der Farbstoff war auf folgende Weise hergestellt worden:
26,6 Gewichtsteile 2-Amino-5-nitro-benzoesäure-hexylester werden, wie dort beschrieben, mit 22,6 Gewichtsteilen 3-Phenyl-amino-acetanilid
gekuppelt.
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Beispiel 10 2329388
10 g des Farbstoffes der Formel
CVI CXl
£>
&
Δ
O
^CH2-CH2-O-CO-CH3
werden in 1 Liter 1,2,2-Trifluortrichloräthan bei 25 C gelöst.
Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard geklotzt. Der Abquetscheffekt beträgt 75 %. Nach dem
Klotzen wird das Gewebe getrocknet, 1 Minute bei 210 C thermosoliert und etwa 5 Minuten in 1,2,2-Trifluortrichloräthan kalt
nachgewaschen. Man erhält eine rote, echte Färbung.
Der Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
26,6 Gewichtsteile 2-Amino-5-nitro-benzoesäure-hexylester worden,
wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und wie dort angegeben mit 23,5 Gewicht steilen N,N-{Acetoxäthyl-n-butyl)-anilin
gekuppelt.
8 g des Farbstoffes der Formel
pO-O-(CH2)e-CH3
pO-O-(CH2)e-CH3
a/ 9-CHo
CH2-CH2-CN
CH2-CH2-CN
werden in 1 Liter Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit
dieser Flotte werden Gewebe aus Polyester-, Polyamid 6-, Polyamid 6,6-, Cellulosetriacetat- und Celluloso-2 1/2-acetat-fasern,
ein Garn aus Polyvinylchloridfasern und Kammzug aus Polypropylenfasern auf einem Foulard geklotzt. Die Abquetscheffekte liegen,
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je nach Matcrialart, zwischen 70 und 90 %. Anschließend werden die
Textilmaterialien getrocknet, 30 Minuten bei etwa 1,5 atti (PVC: 40 Minuten bei 102- 1030C) gedämpft und etwa 10 Minuten in Perchloräthylen
kalt nachbehandelt. Man erhält in allen Fällen orange, echte Färbungen.
Der Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
26,6 Gewichtsteile 2-Amino-5~nitro-benzoesäure-hexylester werden,
wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und wie dort angegeben^ mitl7,4 Gewichtsteilen N-Xthyl-N-cyanäthyl-anilin gekuppelt.
3 g des Farbstoffes der Formel
CO-O-(CHo) ςCH,
A /V5 /CH9-CH9-CN
A /V5 /CH9-CH9-CN
und 5 g des Farbstoffes der Formel
CO-O-ι
O~ " TH9-CH.,
-N * d (B)
CH2-CH2-CN
werden in 1 Liter Methanol bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit
einem Abquetscheffekt von etwa 40 % geklotzt. Anschließend wird das Gewebe getrocknet, 1 Minute bei 210°C thermosoliertjund in einer
Mischung aus gleichen Volumenteilen 3,2,2-Trifluortrichloräthan
und Methylenchlorid 5 Minuten kalt nachgewaschen. Man erhält eine orange, echte Färbung.
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Die beiden Farbstoffe waren wie folgt hergestellt worden:
27,0 Gewichtsteile 2-Amino-4-chlor-benzoesäure-hexylester werden,
wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und wie dort angegeben mit 19,0 Gewichtsteilen N-Cyanäthyl-N-oxäthyl-anilin gekuppelt.
25,2 Gewichtsteile 2-Amino-5-nitro-benzoesäure-amylester werden,
wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und wie dort angegeben mit 17,4 Gewichtsteilen N-Äthyl-N-cyanäthyl-anilin gekuppelt.
4 g des Farbstoffes der Formel
^CHp-CHq
\ζ~ 2 3 (A)
'CH0-CH0-CN
und 4 g des Farbstoffes der Formel
CHo-CH,
-N - N- V \ -N Δ ό (B)
XCH2-CH2-CN
werden in 1 Liter Perchloräthylen bei etwa 25°C gelöst. Mit dieser
Flotte werden Gewebe aus Polyester-, Polyamid 6-, Polyamid 6,6-;und
Cellulosetriacetatfasern auf einem Foulard geklotzt. Die Abquetscheffekte
liegen, je nach Gewebeart, zwischen 65 und 80 %. Nach dem
Klotzen werden die Gewebe getrocknet, 1 Minute bei 190 C (Polyamid und Cellulosetriacetat) bzw. 2100C (Polyester) thermosoliert und
etwa 5 Minuten in Perchloräthylen kalt nachgewaschen. Man erhält in allen Fällen gelbe, echte Färbungen.
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- 16 Die beiden Farbstoffe waren wie folgt hergestellt worden:
35,9 Gewichtsteile 2-Amino-3~brom-5-nitro-benzoesäure-heptylester
werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, rliazotiert und wie dort angegeben mit 17,4 Gewichtsteilen N-Äthyl-N-cyanäthyl-anilin gekuppelt
.
20,7 Gewichtsteile 4-Amino-benzoesäure-amylester werden mit 60
Volumenteilen 5n-Salzsäure angeteigt und mit Wasser auf 150 Volumenteile aufgefüllt. Bei einer Temperatur von 0 - 2 C werden
unter gutem Rühren 20 Volumenteile 5n-Natriumnitritlösung langsam zugetropft. Nach Beendigung des Zutropfens wird bei einem
Überschuß an Salpetriger Säure 1 Stunde bei 0 - 2 C nachgerührt. Anschließend wird der Überschuß an Salpetriger Säure surch Amidosulf osäure zerstört und die Diazolösung filtriert.
Überschuß an Salpetriger Säure 1 Stunde bei 0 - 2 C nachgerührt. Anschließend wird der Überschuß an Salpetriger Säure surch Amidosulf osäure zerstört und die Diazolösung filtriert.
Die so erhaltene Diazolösung wird wie bei der in Beispiel 1 beschriebenen
Kupplung zu einer salzsauren Lösung von 17,4 Gewichtsteilen N-Äthyl-N-cyanäthylanilin getropft und wie dort angegeben
weiterbehandelt.
10 g des Farbstoffes der Formel
CO-O-ι
CH2-CH2-OH
NO2- ^ \ -N - N-^X-N
NO2- ^ \ -N - N-^X-N
CII2-CBr=CH2
werden in 1 Liter^Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit
dieser Flotte wird ein Mischgewebe aus 67 % Polyesterfasern und 33 % Baumwolle auf einem Foulard amit einem Abquetscheffekt von
etwa 85 % geklotzt, anschließend getrocknet, 1 Minute bei 210 C thermosoliert und 5 Minuten in Perchloräthylen kalt nachgewaschen.
L fl 9 R 8 3 / 1 3 0 6
Es resultiert eine orange, echte Färbung auf dem Polyesteranteil
des Mischgewebes.
Der Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
29,4 Gew±chtsteile 2-Amino-5-nitro-benzoesäure-octylester werden,
v/ie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und wie dort angegeben mit 25,6 Gewichtsteilen N-ß-Oxäthyl-N-ß-brom-allyl~anilin gekuppelt.
3 g des Farbstoffes der Formel
CH2-CH2-CN
werden in 1 Liter 1,1,1-Trichloräthan bei Raumtemperatur gelöst.
Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyesterfasern
auf einem Foulard geklotzt. Der Abquetscheffekt beträgt etwa 75 %. Anschließend v/ird das Gewebe getrocknet und 1 Minute bei
21O°C thermosoliert. Man erhält eine gelbe, echte Färbung.
Der Farbstoff war auf folgende Weise hergestellt worden:
24,9 Gewichtsteile 2-Amino-benzoesäure-octylester werden, wie
in Beispiel 13 (Farbstoff B) diazotiert und wie dort angegeben
mit 17,4 Gewichtsteilen N-Äthyl-N-cyanäthyl-anilin gekuppelt.
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Beispiel 16
10 g dos Farbstoffes der Formel
CO-O- (CH2) 7- ClI3
CH2-CH2-OH
werden in 1 Liter einer Mischung aus 70. Vol.% Perchloräthylen
und 30 Vol.% Methanol bei 25 C gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt
von 70 % geklotzt. Anschließend wird das Gewebe getrocknet, 1 Minute bei 2l0°C thermosoliert und 5 Minuten in der gleichen
Losemittelmischung kalt nachgewaschen. Man erhält eine gelbe, echte
Färbung.
Der Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
28,4 Gewichtsteile 2-Amino-4-chlor-benzoesäure-octylester werden,
wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und wie dort angegeben mit 19,3 Gewichtsteilen N,N-(Oxäthyl-n-butyl)-anilin gekuppelt.
7 g des Farbstoffes der Formel
CO-O-(CH2VCH3 CH9-CH
f\ -N N- /Λ -IT
Cl- f\ -N - N-
^CH0-CH9-CN
Cl 2 Z
werden in 1 Liter Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit
409883/1306
dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard
mit einem Abquetscheffekt von etwa 80 % geklotzt. Anschließend
wird das Gewebe getrocknet, 1 Minute bei 210 C thermosoliert und
etwa 5 Minuten im gleichen Lösemittel kalt nachbehandelt. Man erhält eine goldgelbe, echte Färbung.
etwa 5 Minuten im gleichen Lösemittel kalt nachbehandelt. Man erhält eine goldgelbe, echte Färbung.
Ein ähnliches Ergebnis kann erhalten werden, wenn anstelle von
Perchloräthylen Methanol eingesetzt wird. Der Abquetscheffekt
beträgt hierbei etwa 40 %.
Perchloräthylen Methanol eingesetzt wird. Der Abquetscheffekt
beträgt hierbei etwa 40 %.
Der Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
27,6 Gewichtsteile 2~Amino-3,5-dichlor-benzöesäure-amylester werden,
wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und wie dort angegeben mit 17,4 Gewichtsteilen N-Äthyl-N-cyanäthyl-anilin gekuppelt.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere verfahrensgomäß zur Anwendung
gelangende Farbstoffe genannt, die nach den Angaben der
Beispiele 1 bis 17 angewandt, echte Färbungen auf Polyesterfasern in den aufgeführten Farbtönen ergeben:
Beispiele 1 bis 17 angewandt, echte Färbungen auf Polyesterfasern in den aufgeführten Farbtönen ergeben:
409883/1306
Beispiel Farbstoff Farbton auf Polyesterfasern
COOC5H11
O2N- f~\ -N - N- / ^ -N.
/C2H5
orange
COOC8H17
'2- κ Λ -N " N- O "N\
/C2H5
gelbstichig rot
COOC-H11
/C2H4CN
orange
C2H4OCOCH3
COOC6H13
O9N
/C2H4CN
-N = N- f\-N.
X=/ C0H, OCOCIL
orange
COOC8H17
C3H4CN
orange
C2H4OCOCH3
OoN- ff
-N = N
-N gelbstichig rot
C2Ii4OH
COOC6H13 O2N- f~\ -N = N-
,C2H5
gelbstichig rot
C2H4OCOCH3
A09883/1306
Beispiel Farbstoff Farbton auf Polyesterfasern
COOC7H15 COH„CN
/24
Cl-ΖΛ- N = N-/Λ -Ν
OTT
gelb
-N = N-
-N' C2H4CN
C2H4OH
orange
O2N-
CO-OC7H15
-N - N- /A -/C4H9
C2II4OH
rot
COOC8H17
Cl- /S-N- N-// \\ -N
/C4H9
C2H4OH orange
COOC5H11
O2N-
/C4H9
OH.OCOCH
gelbstichig rot
COOC7H35
0.,N- //\ -N - N-
PA
-N —/ \ gelbstichig rot
C2H4OCOCH3
:ooch3
N- f N>
-N gelb
.CN
A09883/1306
~ 22 -
Beispiel Farbstoff Farbton auf Polyesterfasern
COOC5II11
CF
gelb
C2H4CN
00C-
4H9
y -N
gelb
C2H4OH
COOC0H1 n Cl
ι 8 I'
O2N- /Λ -N = N-
-NHCH2CH2CN orange
/TVS -N = N-
-N
gelb
QOOCH
0H1- C0
-N 7 C2H4011
orange
O2N-
COOC7H15 C2H4OH
-N
Cl C3H4 OH
rot
0oN» f\ -N =
OCII3
,OH orange
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Beispiel Farbstoff Farbton auf Polyesterfaserr
COOC0H,-
_ /C2H4OH
ff V N = Ν-/Λ -N
NKCOCCHK C2H4OH
6 gelb
QOOC6H13
-H - N-
-/Λ C2H4OCII3
C2H4OCH3
gelb
eH4 -
O5 13L CH
/25 -N = N-/T\ -/
CH2COCH3
rot
f\ -
COOC4H9
C2H4COOCH3
C2H4COOCH3
gelb
COOC2H5
-NHCH2-
gelb
409883/1306
Claims (10)
1. Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterialien, die
aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Textilmaterialien
mit Farbflotten imprägniert, welche Farbstoffe der allgemeinen Formel (1)
(1)
enthalten, in welcher R eine Alkylgruppe von 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
bedeutet, der Benzolkern A noch ein oder zwei nicht «asserlöslichmachende Substituenten enthalten kann,
R1 einWasserstoff -, Chlor- oder Bromatom, eine
Alkyl- oder Alkoxygruppe von jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Rg ein Wasserstoff-, Chlor- ο -der Bromatom, eine Alkyl- oder
Alkoxygruppe von jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine
Acylaminogruppe, R3 und R. unabhängig voneinander Wasserstoffatome,
Alkyl-, Oxalkyl-, Cyanalkyl-, Alkoxalkyl-, Alkylcarbonylalkyl-,
Alkylcarbonyloxalkyl-, Alkoxycarbonylalkyl-, Phenyl- oder Phenylalkylgruppen bedeuten, worin die Alkyl- und Alkoxygruppen
jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, und anschließend
einer Hitzebehandlung unterwirft.
2. Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterialien, die
aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Textilmaterialien
mit Farbflotten imprägniert, welche Farbstoffe der allgemeinen Formel (2)
ΔΠ9883/1306
J- M-o
enthalten, in welcher A, R-, Rg, Ro und R4 die in Anspruch
genannten Bedeutungen haben und R' einen Alkylrest von 5 bis
Kohlenstoffatomen darstellt, und anschließend einer Hitzebehandlung unterwirft.
3. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Gemische der genannten Farbstoffe verwendet werden.
4_ Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß als organische Lösemittel halogenierte Kohlenwasserstoffe verwendet werden.
5. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als organische Lösemittel aliphatische Alkohole verwendet
werden.
6. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
daß als organische Lösemittel Gemische aus halogenicrten Kohlenwasserstoffen und/oder Alkoholen verwendet werden.
7. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis6, dadurch gekennzeichnet, daß die Färbungen in organi schenlLösemit te In nachbehandelt
werden.
8. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet,
409883/1306
daß zur Nachbehandlung das gleiche Lösemittel bzw. Lösemitte 1-gernifsch
verwendet wird, das beim Färben eingesetzt wurde.
9. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß als Textilmaterial Polyesterfasermaterialien vorwendet
werden.
10.Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen Formel
,COOR
-N = N-
-N
in welcher R eine Alkylgruppe von 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
bedeutet, der Benzolkern A noch ein oder zwei nicht wasserlöslichmachende
Substituanten enthalten kann,
R^ ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine
Alkyl- oder Alkoxygruppe von jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R2 ein V/asserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Alkyl- oder
Alkoxygruppe von jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Acylamjnogruppe, R3 und R unabhängig voneinander Wasserstoffatome,
Alkyl-, Oxalkyl-, Cyanalkyl-, Alkoxalkyl-, Alkylcarbonylalkyl-,
Alkylcarbonyloxalkyl-, Alkoxycarbonylalkyl-, Phenyl- oder Phenylalkylgruppen bedeuten, worin die Alkyl- und Alkoxygruppe
jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, zum kontinuierlichen
Färben von TexU!materialien, die aus synthetischenFasern bestehen
oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln.
409883/1301
Priority Applications (7)
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DE19732329388 DE2329388A1 (de) | 1973-06-08 | 1973-06-08 | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln |
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DE19732329388 DE2329388A1 (de) | 1973-06-08 | 1973-06-08 | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln |
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DE (1) | DE2329388A1 (de) |
FR (1) | FR2232636B1 (de) |
GB (1) | GB1459464A (de) |
IT (1) | IT1014834B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0342157A2 (de) * | 1988-05-10 | 1989-11-15 | Ciba-Geigy Ag | Aromatische Säuren |
US5298610A (en) * | 1991-06-20 | 1994-03-29 | Basf Aktiengesellschaft | Thiazoleazo dyes having a coupling component of the diphenylamine series |
Families Citing this family (4)
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GB2171110A (en) * | 1985-02-16 | 1986-08-20 | Yorkshire Chemicals Plc | Monoazo disperse dyes |
US5382659A (en) * | 1988-05-10 | 1995-01-17 | Ciba-Geigy Corp. | Aromatic acids |
DE4105603A1 (de) * | 1991-02-22 | 1992-08-27 | Basf Ag | Oelloesliche phenylazoanilinfarbstoffe |
DE4343823A1 (de) * | 1993-12-22 | 1995-06-29 | Basf Ag | Verwendung von Azofarbstoffen zum Markieren von Kohlenwasserstoffen sowie neue Azofarbstoffe |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CH517813A (de) * | 1969-09-01 | 1972-01-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung neuer, wasserunlöslicher Azofarbstoffe |
GB1351126A (en) * | 1970-04-29 | 1974-04-24 | Yorkshire Chemicals Ltd | Colouration process |
DE2053712A1 (en) * | 1970-11-02 | 1972-05-10 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Monoazo dyes - prepd from 4-amino benzoic esters and n,n-diethyl n'-benzoyl m-phenylene diamine, for hydrophobic fibres |
-
1973
- 1973-06-08 DE DE19732329388 patent/DE2329388A1/de active Pending
-
1974
- 1974-06-06 JP JP49063484A patent/JPS5031183A/ja active Pending
- 1974-06-06 IT IT2368974A patent/IT1014834B/it active
- 1974-06-07 CA CA201,939A patent/CA1050709A/en not_active Expired
- 1974-06-10 BE BE145243A patent/BE816121A/xx unknown
- 1974-06-10 FR FR7419995A patent/FR2232636B1/fr not_active Expired
- 1974-06-10 GB GB2557074A patent/GB1459464A/en not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0342157A2 (de) * | 1988-05-10 | 1989-11-15 | Ciba-Geigy Ag | Aromatische Säuren |
EP0342157A3 (de) * | 1988-05-10 | 1991-10-16 | Ciba-Geigy Ag | Aromatische Säuren |
US5298610A (en) * | 1991-06-20 | 1994-03-29 | Basf Aktiengesellschaft | Thiazoleazo dyes having a coupling component of the diphenylamine series |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE816121A (fr) | 1974-12-10 |
FR2232636A1 (de) | 1975-01-03 |
GB1459464A (en) | 1976-12-22 |
JPS5031183A (de) | 1975-03-27 |
CA1050709A (en) | 1979-03-20 |
IT1014834B (it) | 1977-04-30 |
FR2232636B1 (de) | 1978-05-26 |
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