DE1954632A1 - Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien - Google Patents

Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien

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DE1954632A1 DE19691954632 DE1954632A DE1954632A1 DE 1954632 A1 DE1954632 A1 DE 1954632A1 DE 19691954632 DE19691954632 DE 19691954632 DE 1954632 A DE1954632 A DE 1954632A DE 1954632 A1 DE1954632 A1 DE 1954632A1
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Manfred Dr Wiesel
Gerhard Dr Wolfrum
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Description

1954632 FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERXUSEN-B*yerwerk 29· 10. 1969 Patent-Abteilung Β/ΜΗ
Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Easermaterialienl
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermäterialien aus organischen Lösungsmitteln i das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermätefialien mit Farbflotten imprägniert, die Azofarbstoffe der Formel
enthalten, in der
A den Rest einer von ionogenen Gruppen freien Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeutet,
R1 ein C1-G.-Alkyl-, ^-C-jg-Alkoxycarbonyl-, ein gegebenenfalls durch C1-Gg-Alkylgruppen substituierter Carbonamidorest ist und
R2 für einen C1-C12-AIlCyI-, einen gegebenenfalls substituierten Aralkyl- oder Arylrest steht, wobei R2 entweder direkt oder über eine Gruppe der Formel -CH2-CH2-O-CO-, -CH2-CH2-O-CO-O- oder -CH2-CH2-O-CO-NH-an den Pyrazolonrest gebunden ist,
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mit der Maßgabe, daß die Smame der in R1, R2 und den Substituenten von A enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 6 und höchstens 36 beträgt,
und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.
Bevorzugt sind solche Azofarbstoffe der Formel (I), in der A für einen durch HalogenatoMe, Bxtro— und/oder Allcoxycar= bonylgruppen substituierten Phenylrest steht$ unter diesen haben sich besonders diejenigen Farbstoffe bewährt, in denen A für einen durch eine ß-(Ö1|-Gj-Alkoxy)-äthoxy-carbonyl- oder
ten Phenylrest steht und IL eine 8-j-C-j g-Alkoxycarbonylgruppe und R2 einen Phenylrest bedeutet.
Zu den erfindüngsgemäß für das Färben aus organischen Lösungsmitteln verwendeten Farbstoffen gelangt man nach an sich bekannten Verfahren, z. B. durch Biazotieren von Aminen der Formel II
A-HH5 · (II) ,
in der
A die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt,
und Kuppeln mit Pyrazolonen der Formel III
(III),
in der
R1 und R2 die vorstehend angegebene Bedeutung haben,
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in wäßrigem, organisch wäßrigem oder organischem, schwach saurem, neutralem oder alkalischem Milieu.
Als Amine der Formel (II) kommen z. B. in Betrachtt Anilin, Toluidine, Monochioraniline, Dichloraniline, Trichlor= aniline, Tetrachloraniline, Pentachloranilin, 2-Nitroanilin, 4-Nitroanilin, 2-Amino-5-nitro-toluol, 2-Chlor-4—nitroanilin, 2-Brom-4-nitroanilin, 2-Chlor-4,6-dinitroanilin, 2-Cyan-4-nitroanilin,-2,4-Bicyananilin, 2-Cyan-4-nitro-6-chloranilin, 2-Cyan-4-nitro-6-bromanilin, 2,6-Dicyan-4-nitroanilin, 2,4-Dicyan-6-nitroanilin, 2-Trifluormethyl-4-chloranilin, 2-Aminoanisol, 2-Aminophenetol, 2-Butoxyanilin, 2-Amino-5-nitroanisol, 2~/«mino-5--nitro-phenetol, 2-Nitro-4-amino-benzoesäuremethyleater, 3-Hitro-4-amino-benzoesäure-äthylester, 3-Nitro-4-amino-benzoesäure-propylester, 3-Nitro-4-amino-'benzoesäure-"butylester, 3~Sitro-4-amino-benzoesäure-isobutylester, 3-Nitro-4-aHlino-benzoesäure-t-butylester, 3-Nitro-4-aminobenzoesäure-(2,2-dimethyl)-hexylester, 3-Nitro-4-aminobenzoesäure-hexylester, 3-Mtro-4-amino-benzoesäure-(2,2-dimethyl)-octylester, 3-Nitro-4-amino-benzoesäure-cyclohexyl= ester, 3-Kitro-4-amino-benzoesäure-benzylester, 3-Nitro-4-amino-5-chlor-benzoesäure-methylester, 3~Nitro-4-an?ino-5-chlor-benzoesäure-(ß-methoxyäthyl)-ester, 3-Nitro-4-amino-5-brom-benzoesäure-methylester, 3-Nitro-4-amino-5-brombenzoesäure-(ß-methoxy-äthyl)-ester, ferner Ester der 4-Amino-benzoesäure mit folgenden Alkoholen: Methanol, Äthanol, Propanol, Butanolen, Hexanol, Cyclohexanol, 2,2-Di= methylhexanol, Isoamylalkohol, 2-Äthylbutanol-(1), 2,2-Di= methylbutanol-(i), 2-Äthylhexanol, Octanol, 2,2-Dimethyl= octanol-(1)t Decanol, Äthylenglykolmonomethyläther, Äthy= lenglykolmonoäthyläther, Äthylenglykolmonopropyläther, Äthylenglykolmonobutyläther, Ithylenglykolmonoacetat, Äthylenglykolmonopropionat, Äthylenglykolmonobutyrat, 2-Methylbutanol-(4), Pentaiiol-(3}, weiterhin 4-Methylsulfony!anilin, 2-Methylsulfonylanilin, 4-liitro-2-methylsulfonylanilin, 4-Chlor-2-methylsulfonylanilin, 4-Nitro-2-äthylsulfonylanilin, 4-Nitro-
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2-propylöulfonylanilin, 4-Mtro-2-butylstafonylanilin, 1-Aminobenzolsulfonsäure-(2)-phenyleeter, 1-Naphthylamin, 2-Naphthylamin, 4-Chlor- und 5-Chlor-i-aminonaphthalin, A- und 5-ITitro-i-aminonaphthalin.
Als Pyrazolone kommen z. B. die Verbindungen der Formel (III) in Betracht, in denen R1 und R2 folgende Bedeutung haben; R1 = Phenyl, 3-Nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, Methyl; R2 = Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek,-Butyl, n-Pentyl, iso-Amyl, sek.-Pentyl, n-Hexyl-methyl-pentyl, Dimethyl-butyl, n-Heptyl, Methyl-hexyl, n-Octyl, iso-Octyl, Dimethy1-hexyl," Trimethyl-pentyl, n-Nonyl, iso-Nonyl, Decyl, Dimethyl-octyl, Dodecyl, Cyclododecyl, Cyclohexyl, Methyl= cyclohexyl, Benzyl, 4-Methoxy-benzyl, Phenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-tert.-Butylphenyl, 4-Cyclohexyl-phenyl, wobei die für R2 genannten Reste auch über eine der folgenden Gruppen: -CH2-CH2-O-CO-, -CH2-CH2-O-CO-O- oder -CH2-CH2-O-CO-NH-mit dem Pyrazolonring am Stickstoffatom 1 verknüpft sein können.
Ferner:
R1 = -COOX, -CONHY, -CONYZ, wobei X, Y und Z für folgende Alkylreste stehen:
Methyl, Äthyl, Propyl, iso-Propyl, η-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, iso-Amyl, sek.-Pentyl, Neopentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl,-Methyl-pentyl, Dimethyl= butyl, n-Heptyl, Methylhexyl, Dimethylpentyl, Trimethylbutyl, n-Octyl, iso-Octyl, Methyl-heptyl, Dirnethylhexyl, Trimethyl-pentyl, n-Nonyl, iso-Nonyl, Dimethylheptyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Stearyl.
R2 = Phenyl, Methyl, Äthyl, Isopropyl, Propyl, Butyl, Isobutyl, Isopentyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, Isoheptyl, Methylundecyl, Dirnethylbutyl, Methylhexyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, Methyl= cyclohexyl, Octyl, iso-Octyl, Dirnethylhexyl.
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ÖAD
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Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische Lösungsmittel solche Lösungsmittel in Betracht, die mit Wasser im wesentlichen nicht mischbar sind und deren Siedepunkte zwischen 40 und 15O0C liegen, z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol oder Xylol, aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichloräthan, Tetra= chloräthan, Dichlorpropan, Pentachlorpropan, Ohlorbutan, Dichlorbutan und Dichlorhexan, sowie aliphatische Fluor- und Fluor-Chlor-Kohlenwasserstoffe, wie Perfluor-n-hexan, 1 ,2,2-Trifluortrichloräthan und Trifluorpentachlorpropan, aromatische Chlor- und Fluorkohlenwasserstoffe, wie Chlor= benzol, Fluorbenzol, Chlortoluol und Benzotrifluorid.
Besonders bewährt haben sich Tetrachloräthylen, Trichlor= äthylen, 1,1,1-Trichloräthan und 1,1,1-Trichlorpropan. Auch Gemische dieser Lösungsmittel sind verwendbar.
Bei den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zu färbenden synthetischen Fasermaterialien handelt es sich insbesondere um Fasermaterialien aus Polyestern, z. B. Polyäthylentereph= thalate oder Polyester aus 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure, aus Cellulosetriacetat, aus synthetischen Polyamiden, wie Poly-^-caprolactam, Polyhexamethylendiamin= adipat oder Poly-ü-aminoundecansäure, aus Polyurethanen oder Polyolefinen. Die Fasermaterialien können in Form von Geweben und Gewirken vorliegen.
Zum Färben löst man die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe in den mit Wasser im wesentlichen nicht mischbaren organischen Lösungsmitteln oder setzt sie diesen in Form von Lösungen in mit diesen Lösungsmitteln unbegrenzt mischbaren Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Dimethylformamid, Dimethyl·= acetamid, Dimethylsulfoxid oder SuIfolan, zu und imprägniert mit den erhaltenen klaren Farbstofflösungen, die gegebenen-
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falls zur Verbesserung der Egalität der Färbungen noch lösliche nichtionogene Hilfsmittel, z. B. die bekannten grenzflächenaktiven Äthoxylierungs- und Propoxylierungspro&ukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäureamiden und Fettsäuren, enthalten können, die synthetischen Fasermaterialien. Anschließend werden die Farbstoffe durch eine Wärmebehandlung auf den Fasermaterialien fixiert. Die Wärmebehandlung kann in einer kurzzeitigen Trockenhitzebehandlung bei 120 bis 2300C bestehen, wobei der Trockenhitzebehandlung gegebenenfalls eine Zwischentrocknung vorgeschaltet sein kann, oder aber in einer Behandlung der Fasermaterialien in überhitztem Lösungsmitteldampf von 100 bis 150 C. Geringe, nicht fixierte Farbstoffanteile lassen sich durch kurzes Behandeln mit dem kalten organischen Lösungsmittel auswaschen. Es sei darauf W hingewiesen, daß Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe mitunter eine bessere Farbausbeute liefern als die einzelnen Farbstoffe und gegebenenfalls eine noch bessere Löslichkeit in dem organischen Medium zeigen.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt esf beim Färben aus organischen Lösungsmitteln auf synthetischen Fasermaterialien Färbungen zu erzielen, die sich durch hohe Färbst off ausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnen. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe ist ihre hohe k Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, 1,1,1-Trichloräthan und 1,1,1-Trichlorpropan, welche es insbesondere gestattet, das Färben auch ohne Verwendung von Lösungsvermittlern durchzuführen .
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
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Beispiel 1 T
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren gelben Lösung imprägniert, die
10 Teile des Azofarbstoffes der Formel IV
0
■j w // %v ' ^IV^
in
990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 fo wird das Gewebe eine Minute bei 800O getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45—sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 bis 2200C fixiert. Anschließend wird
durch kurzes Behandeln in kaltem Tetrachloräthylen der geringe, nicht fixierte Färbstoffanteil ausgewaschen. Nach
dem Trocknen erhält man eine klare gelbe Färbung, die sich durch ihre hohe Färbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute
Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet.
Auf analoge Weise wurden gleichwertige, klare gelbe Färbungen auch auf Geweben aus
a) Cellulosetriacetat,
b) synthetischen Polyamiden oder
Polyurethanen und
c) Polypropylenfasern
erhalten; nur wurde die ThermosοIierung
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für a) bei 200 - 22O0C,
für b) bei 170 - 20O0C und für c) bei 120 - 15O0C
vorgenommen.
Gleichwertige Färbungen wurden auch erhalten, wenn die 990 Teile Tetrachlorethylen durch die gleiche Menge eines der folgenden Lösungsmittel ersetzt wurde: Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichloräthan, Trichloräthylen, Tetra= chloräthylen, Dichlorpropan, 1 ,1 ,1-Trichlorpropan, Pentachlorpropan, Chlorbutan, Dichlorbutan, Dichlor= hexan, Perfluor-n-hexan, 1 ,2,2-Trifluortrichloräthan und Trifluorpentachlorpropan.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 22 Teile 4-Amino-benzoesäure-methylester wurden in 19 Teilen 37 folger HCl und 120 Teilen Wasser gelöst und bei O0C mit 10 Teilen Hatriumnitrit in 30 Teilen Wasser diazotiert. Die Diazolösung wurde bei O0C und unter Einhaltung eines Ρττ-Wertes von 8 zu einer auf pH 8 eingestellten Lösung von 25 Teilen 1-CyclOpentyl-3-methyl-pyrazolon-(5) in 80 Teilen 10 ?5iger NaOH getropft. Anschließend wurde der Farbstoff abgesaugt, gewaschen und bei 500C getrocknet. Ausbeute: 46 Teile = 97 # der Theorie.
Beispiel 2
Ein Gewirk aus Polyhexamethylendiaminadipatfäden wird bei Raumtemperatur mit einer klaren orangefarbenen Lösung imprägniert, die
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10 Teile des Azofarbstoffes der Formel V
OH CH2-CH2-O-
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in
983 Teilen Tetiachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 io wird das Gewirk eine Minute bei 800C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewirkes auf 1900C fixiert. Dann werden durch kurzes
Behandeln in kaltem Tetrachloräthylen geringe Mengen nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare gelbe Färbung, die sich durch ihre
hohe Farbstoffausbeute (99 $), sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet.
Eine gleichwertige Färbung wurde ebenfalls erhalten, wenn
anstelle der 983 Teile Tetrachloräthylen die gleiche Menge Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Fluorbenzol oder Benzotrifluorid verwendet wurde.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 33- Teile 4—Amino-benzoesäure-benzylester wurden in 30 Teilen 37 $iger HCl und 30 Teilen Wasser bei O0C verrührt und nach Ausfällen des Hydrochloride durch Zugabe von 100 Teilen Eis mit einer Lösung von 10 Teilen Natriumnitrit in
90 Teilen Wasser diazotiert. Die Diazolösung wurde bei O0C und unter Einhaltung eines pH-Wertes von 8 zu einer Lösung getropft, die durch Anschlämmen von 45 Teilen 1-/S-(p-tert.-Butylbenzoxy)-äthyl7~3-methyl-pyrazolon~(5) in 200 Teilen
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Wasser und nachfolgendes vorsichtiges Zutropfen von 14 Teilen 40 #iger Natronlauge "bei p™ 8 erhalten worden war. Anschließend wurde der Farbstoff abgesaugt, gewaschen und bei 5O0G getrocknet. Ausbeute: 77 Teile = 98 $> der Theorie,
Beispiel 3
Ein Gewebe aus Polyprjpylenfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren gelben Lösung imprägniert, -die
10 Teile des in Beispiel 2 genannten Azofarbstoffs und 7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
w enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 $ wird das Gewebe eine Minute bei 800C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 30-sekündiges Erhitzen ■ des Gewebes auf HO0C fixiert. Durch kurzes Behandeln in kaltem Lösungsmittel können nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen werden. Es wird eine klare gelbe Färbung erhalten, welche sich durch hohe !Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und hervorragende Echtheiten, wie Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet.
Beispiel 4
Ein Gewebe aus Poly-1 ^-cyelohexandimethylenterephthalat wird bei Raumtemperatur mit einer klaren gelben Lösung imprägniert, die
10 Teile des in Beispiel 2 genannten Azofarbstoffs und
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunähme von Le A 12 547 - 10 -
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60 fo wird das Gewebe eine Minute "bei 8O0C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf I90 bis 2200C fixiert. Dann wird durch kurzes Behandeln in kaltem Tetrachloräthylen der geringe, nicht fixierte Färbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare gelbe Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet.
Beispiel 5
Ein Gewebe aus Cellulosetriacetatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren gelben Lösung imprägniert, die
10 Teile des Azofarbstoffes
in
990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. 3Jaeh dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 fo wird das Gewebe eine Minute bei 800C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch einminütiges Erhitzen des Gewebes auf 2150C fixiert. Es. wird eine klare gelbe Färbung erhalten, welche sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet.
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Der verwendete Farbstoff war wie im Beispiel 2 beschrieben hergestellt worden, nur wurden anstelle der 45 Teile 1-/ß-(p-tert.-Butylbenzoxy)-äthyl7-3-methyl-pyrazolon-(5) 49 Teile 1-/ß-(p-0yclohexylbenzoxy)-äthyl7-3-methylpyrazolon-(5) verwendet.
Beispiel 6
Ein Gewebe aus anionischmodifizierten Polyäthylentereph= thalatfasern (Dacron 64^) wird bei Raumtemperatur mit einer klaren gelben Lösung imprägniert, die
10 Teile des im Beispiel 5 genannten Azofarbstoffe
und
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther
in
983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 io wird das Gewebe eine Minute bei 8O0G getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 bis 2200C fixiert. Dann wird durch kurzes Spülen mit kaltem Tetrachloräthylen der geringe, nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare, gelbe Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet.
Beispiel 7
Ein Gewebe aus anionisch modifizierten Polyamidfasern (Nylon T 844^-' ) wird bei Raumtemperatur mit einer klaren gelben Lösung imprägniert, die
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10 Teile des Azofarbstoffes
CO-O-CH0-C(CH,),-(GH9)K-CH,
und
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther
in
983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 fo wird das Gewebe eine Minute bei 800C getrocknet und der Farbstoff durch einminütiges Erhitzen des Gewebes auf 1920C fixiert. Man erhält eine klare gelbe Färbung, die sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt worden, nur wurden anstelle der 25 Teile 1-Cyclopentyl-3-iaethyl-pyrazolon-(5) die äquivalente Menge 1 -Phenyl-pyrazolon-(5)-carbonsäure-(3)-(2,2-dimethyl)-octylester verwendet.
Beispiel 8
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren gelben Lösung imprägniert, die
5 Teile des in Beispiel 7 verwendeten Azofarbstoffs
und
5 Teile des in Beispiel 5 verwendeten Azofarbstoffe
in
990 Teilen 1,1,1-Trichloräthan
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enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 $> wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Behandeln des Gewebes mit überhitztem 1 ,1 ,1-Tr i chlor äthan-Dainpf von 140°C fixiert. Anschließend wird durch kurzes Spülen in kaltem 1 ,1 ,1-Trichloräthan der geringe, nicht fixierte !Farbstoff anteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine gelbe Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstof!"ausbeute, sehr guten Aufbau und durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.
Beispiel 9
Ein Gewebe aus Poly-1, 4-cyclohexandiisethylenterephtJhalat wird bei Raumtemperatur mit einer klaren gelben Lösung imprägniert, die
10 Teile des Azofarbstoffes
CH
in
990 Teilen Tetraohloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 fo wird der Farbstoff durch 35-sekündiges Behandeln des Gewebes mit überhitztem Tetrachloräthylen-Daiapf von 150'G fixiert. Bann wird durch kurzes Spülen in kaltem Tetraehlor= äthylen der geringe, nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare gelbe Färbung, die sich durch ihre hohe Färbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.
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Kräftige Färbungen auf Geweben aus Polyester-, Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan- und Polyolefinfasern mit ausgezeichneten Echtheiten wurden ebenfalls erhalten, wenn statt der in den Beispielen 1-9 angegebenen Farbstoffe die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe verwendet wurde. Alle Farbstoffe wurden ähnlich wie bei der Herstellung der in den Beispielen 1 und 2 verwendeten Farbstoffe beschrieben durch Diazotieren der entsprechenden Amine in salzsaurer Lösung und Kuppeln mit einem Pyrazolon erhalten.
Die erhaltenen Farbtöne sind in der letzten Spalte der Tabelle angegeben.
Bei-
spiel Diazokomponente
Azokomponente
Farbton
o-Nitroanilin
13 Il
H Il
15 Il
16 I«
17 4-Amino-
benzoesäure-
isoamylester
i-Cyclohexyl-3-methyl- gelb pyrazolon-(5)
i-Cyclopentyl-3-methyl- " pyrazolon-(5)
1-Benzyl-3-methyl- " pyrazolon-(5)
1-(5-Methyl-heptyl-(3))- " 3-methyl-pyrazolon-(5)
1-(2-Äthyl-hexyl)- " 3-methyl-pyrazolon-(5)
1-(4-Methoxy-benzyl)- " 3-methyl-pyrazolon-(5)
1-/S-(tert.-Butylcarbonyl)- " oxyäthyl7_3 _me thy1-pyrazolon-(5)
1-/ß-(Isoamylcarbonyl)-oxy= " ätnyl/-3-me thy1-pyraz olon-(5)
1-/S-(tert.-Butylcarbonyl)- " oxyäthylJ7-3 -me thylpyrazolon-(5)
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Beispiel Diazokomponente
Azokomponente
Farbton
4-Amino- '
benzoesäure-
isoamylester 1-(2-Äthyl-hexyl)-3-methyl-pyrazolon-(5)
gelb
22 Il
23 Il
24 Il
25 Il
26 Il
27 It
28 2-Chlor-4-
nitroanilin
29 Il
30 Il
31 H
32 4-Amino-benzoe=
säure-(3-methyl)
butylester
1~/ß-(4-tert.-Butylbenzoyl)-"
oxyäthyl]7-3-methyl-
pyrazolon-(5) 1-/ß-(Äthoxycarbonyl)- "
oxyäthyl7-3-methyl-
pyrazolon-(5) 1-Cyclopentyl-3-methyl- " pyrazolon-(5) i-Cyclohexyl-3-methyl- " pyrazolon-(5) i-Benzyl-3-methyl- " pyrazolon-(5) 1-p-Methoxybenzyl- goldgelb 3-methyl-pyrazolon-(5) 1-(5-Methyl-heptyl-(3))- gelb 3-methyl-pyrazolon-(5) 1-Phenyl-3-äthoxycarbonyl- goldgelb pyrazolon-(5) 1_^5_(tert.-Butylcarbonyl)- gelb
oxyätnyi7-3-methyl-
pyrazolon-(5) 1-Cyclopentyl-3-methyl- " pyrazolon-(5) 1-Cyclohexyl-3-methyl- " pyrazolon-(5) 1-Benzyl-3-methyl- " pyrazolon-(5) 1-Phenyl-3-äthoxycarbonyl- goldgelb pyrazolon-(5)
1-Cyclopentyl-3-methyl- gelb pyrazolon-(5)
Le A 12 - 16 -
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Bei
spiel		 Diazokomponente Λ
Azokomponente		 1-Benzyl-3-methyl-
pyrazolon-(5)		 1954632
Farbton
34 4-Amino-benzoe= 1-Cyclohexyl-3-methyl-
säure-(3-methyl)- pyrazolon-(5)
butylester		 1-/δ-(Cyclohexylamino=
carbonyl)-oxyäthyl7-3-
methyl-pyrazolon-T5)		 gelb
35 η- 1-p-Methoxybenzyl-
3-methyl-pyrazolon-(5)		 Il
36 η Il
37 Il It
38 Il 1-/ß-(tert.-Butylcarbonyl)- "
4-Amino-benzoe= säure-(2-äthyl)-butylester
oxy äthy 3J7-3-me thylpyrazolon-(5)
1 -/ß-( Isoamylcarbonyl))-oxy=
ätnyl/-3-methyl-pyrazolon-
(5)
1-/ß-(p-tert.-Butylbenzoyl) ■
oxyäthyl7-3-methyl-
pyrazolon-(5) 1-/ß-(tert.-Butylcarbonyl)-
oxyäthyl7-3-methyl-
pyrazolon-(5) 1-/ß-(Isoamylcarbonyl)-oxy äthyl/-3-methyl-pyrazolon-(5)
1-/ß-(Äthoxycarbonyl)-
oxyäthyl7-3-methyl-
pyrazolon-(5) 1 -Ph.enyl-3-äthoxycarbonylpyrazolon-(5) 1-Pheny1-pyrazolon-(5) carbonsäure-(3)-(2,2-dimethyl)-octylester 1-Cyclopentyl-3-methylpyrazolon-(5)
Le A 12
- 17 -
Ί 098 1 9/2002
Bei apiel Diazokomponente
Azokomponente
Farbton-
4-Amino-
benzoesäure-
methylester
51 I!
52 Il
53 4-Amino-
benzoesäure-
butylester
54 tt
55 It
56 Il
57 4-Amino-3-ni trο
benzoesäure-
butylester
1-/ß-(p-tert.-Butylbenzoyl)-gelb oxyäthyl7-3-methylpyrazolon-(5)
1-Benzyl-3-methyl- " pyrazolon-(5)
1-/ß-(tert.-Butylcarbonyl)- "'
oxyäthyl7-3-methyl-
pyrazolon-(5)
1-/ß-(Isoamylcarbonyl)-oxy= ätnyl/-3-methyl-pyrazolon-
(5)
i-Cyclohexyl-3-methylpyrazolon-(5)
1-Phenyl-pyrazolon-(5)-carbonsäure-(3)-/b"is-
(2-äthyl-hexylj7-amid
i-Gyclopentyl-3-methylpyrazolon-(5)
1-Phenyl-pyrazolon-(5)-carbonsäure-(3)-äthylester
1-Phenyl-pyrazolon-(5)-carbonsäure-(3)-(2,2-dimethyl)-octylester
1-Benzyl-3-methylpyrazolon-(5)
1-/ß-(tert.-Butylcarbonyl)-
oxyäthyl7-3-methyl-
pyrazolon-(5)
1_/ß_(Isoamylcarbonyl)-oxy= ätny1/-3-methyl-pyrazolon-(5)
1-Cyclopentyl-3-methylpyrazolon-(5)
1-Cyclohexyl-3-methylpyrazolon-(5)
goldgelb
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Beispiel Diazokomponente
/9
Azokomponente
Farbton
3-Brom-4-amino-5-nitro-benzoe= säure-methylester
63 It
64 11
65 3-Brom-4-amino-
5-nitro-benzoe=
säure-ß-methoxy-
äthylester
66 3-Nitro-4-amino-
benzoesäure-
benzylester
67 4-Amino-benzoe=
säure-ß-(propoxy)
äthylester
4-Amino-benzoe=
säure-ß-(butoxy)·
äthylester 1-/S-(tert.-Butylcarbonyl)- goldgelb
oxyäthyl7-3-methyl-
pyrazolon-(5)
i-Cyclohexyl-3-methyl- " pyrazolon-(5)
1 -Cyclopentyl^-methyl- " pyrazolon-(5)
1-Phenyl-pyrazolon-(5)- " carbonsäure-(3)-(2,2-dimethyl)-octylester
1-Phenyl-pyrazolon-(5)- " carbonsäure-^) -(2,2-dimethyl)-octylester
1-/ß-(lsoamylcarbonyl)-oxy= " ät hyl/-3-ine thyl-pyrazolon-(5)
1 -/S-(Is oamylcarbonyl)-oxy= geIb äthyl/-3-methyl-pyrazolon-
1-/S-(Cyclohexylamino= " carbonyl)-oxyäthyl7-3-methyl-pyrazolon-T5)
1-Cyclohexyl-3-methyl- " pyrazolon-(5)
1-Pheny1-pyrazolon-(5) ■
carbonsaure-(3)-
t-butylester
4-Amino-benzoe= 1-Cyclopentyl-3-methylsäure-ß-(äthoxy)-pyrazolon-(5)
äthylester
4-Amino-benzoe= 1-Phenyl-pyrazolon-(5)-säure-ß-(acetoxy)-' carbonsäure-(3)-{2,2-äthylester dimethyl)-octylester
73 4-Amino-benzoe= 1-Phenyl-pyrazolon-(5) · säure-ß-(propio= carbonsäure-(3)-tnyloxy)-äthylester butylester
Le A 12 547 - 19 -
10981 9/2002

Claims (5)

Patentansprüche 9 O
1) Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Faserinaterialien mit Farbflotten imprägniert, die Azofarbstoffe der Formel
enthalten, in der
A den Rest einer von ionogenen Gruppen freien Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeutet,
ein C1-C^-AIkVl-, C1-C18-AIkOXycarbonyl-, ein gegebenenfalls durch Cj-Cg-Alkylgruppen substituierter Carbonamidorest ist und
für einen C1-C12-Alkyl-, einen gegebenenfalls substituierten Aralkyl- oder Arylrest steht, wobei Rp entweder unmittelbar oder über eine Gruppierung der Formel -CH2-CH2-O-CO-, -CH2-CH2-O-CO-O- oder -CH2-CH2-O-CO-NH-
an den Pjrazolonrest gebunden ist, mit der Maßgabe, daß die Summe der in R1, R2
und den Substituenten von A enthaltenen Kohlenstoff atome mindestens 6 und höchstens 36 beträgt,
und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.
Le A 12 547 - 20 -
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2) Verfahren gemäß Anspruch. 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der angegebenen Formel verwendet, deren Diazokomponente A ein durch Halogenatome, iiitro- und/oder Alkoxycarbonylgruppen substituierter Phenylrest ist.
3) Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der angegebenen formel -verwendet, in der
A ein durch eine ß-(0.-C,-Alkoxy)-äthoxy-carbonylgruppe substituierter Phenylrest ist,
R. eine Cj-Cjg-Alkoxycarbonylgruppe bedeutet und Rp für einen Phenylrest steht.
4) Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der angegebenen Formel verwendet, in der
A ein durch eine ß-(C^-C,-Alkylcarbonyl-oxy)-äthoxycarbonylgruppe substituierter Phenylrest ist,
R. eine G^-C^g-Alkoxycarbonylgruppe bedeutet und Ro für einen Phenylrest steht.
5) Synthetische Iasematerialien, gefärbt nach Anspruch 1 bis 4.
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