DE1952535B2

DE1952535B2 - Auszieh-verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien

Info

Publication number: DE1952535B2
Application number: DE19691952535
Authority: DE
Inventors: Rütger Dr 5090 Leverkusen; KaIz Dietmar Dr 5000 Köln Neef
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1969-10-18
Filing date: 1969-10-18
Publication date: 1977-11-24
Also published as: AT311916B; US3792971A; FR2064424B1; NL7015251A; CA932504A; GB1284670A; DE1952535C3; BE757627A; FR2064424A1; DE1952535A1; CH1527170A4; CH560801A; JPS4823510B1

Description

Die Erfindung betrifft ein Auszichvcrfahren zum Färben von synthetischen Fasermalerialien aus organischen mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln.

Es ist dadurch gekennzeichnet, daß man Dispersionen von carbonamidgruppcnhaltigcn Dispersions- "> farbstoffen in diesen Lösungsmitteln, die bis zu I % Wasser enthalten können, verwendet.

Für das erfindungsgcmäße Verfahren kommen als organische, mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel solche in Betracht, deren Siedepunkt zwischen i< > 40 und 170"C liegen, z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol, und Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere aliphatischc Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1-Dichloräthan, 1,2-Dichloräthan, 1,1, r> 2-TrichIoräthan, 1,1,1,2-Tetrachloräthan, 1,1,2,2-Tctrachloräthan, Pentachloräthan, 1-Chlorpropan, 2-Chlorpropan, 1,2-Dichlorpropan, 1,1,1-Trichlorpropan, I-Chlorbutan, 2-Chlorbutan, 1,4-Dichlorbutan, l-Chlor-2-methylpropan, 2-Chlor-2-methylpropan oder Dichlorhexan, sowie aliphatischc Fluor- und Fluor-Chlor-Kohlenwasserstoffe, wie Peril uor-n-hexan, 1,2,2-Trifiuortrichloräthan und Trifluorpcntachlorpropan, aromatische Chlor- und Fluorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbcnzol, Fluorbenzol, Chlor- 2> toluol und Benzotrifluorid.

Besonders bewährt haben sich Tctrachloräthylen, Trichloräthylcn, 1,1,1-Trichloräthan und 1,1,1-Trichlorpropan. Auch Gemische dieser Lösungsmittel sind verwendbar. so

Den erfindungsgemäß zu verwendenden carbonamidgruppenhaltigen Dispersionsfarbstoffen können beliebige Farbstofftypen zugrunde liegen, sofern sie mindestens eine Carbonamidgruppe aufweisen. Die verfahrensgemäß anzuwendenden Farbstoffe können z. B. der Reihe der metallhaltigen oder mctallfreien Mono- oder Polyazofarbstoffe oder (Azo-)Methinfarbstoffe, der Reihe der Anthrachinonfarbstoffe sowie Kondensationsprodukten der letzteren, die mehr als drei anellierte Ringe aufweisen, angehören; weitere 4η geeignete Farbstoffe sind Oxazin-, Nitro-diphenylamin-, Naphthalsäure-, Di- und Triphenylmethanstoffe, Naphtholactam-Kondensationsfarbstoffe, Chinophthalonfarbstoffe und Farbstoffe auf Naphthochinon- und Naphthochinoniminbasis. Die Farbstoffe können neben der oder den definitionsgemäß erforderlichen Carbonamidgruppen weitere übliche Subslituenten aufweisen, wie Halogen, Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Nitro-, Sulfon-, gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppen, gegebenenfalls substituierte oder aeylierte Aminogruppen, Alkylthio- und Arylthio-, Hydroxy-, Hydroxyalkyloxy-, Aminoalkyloxy-, Cyan-, Cyanalkyl- sowie andersartig substituierte Alkyl-, Aryl-, Aralkylreste.

Die Farbstoffe enthalten eine oder mehrere Carbon- r> amidgruppen, die mit aromatischen Kernen des Farbstoffgrundgerüstes selbst oder mit extern stehenden Aryl-, Aralkyl- oder aliphatischen Gruppierungen _j>/

verknüpft sind. Die Zahl der Carbonamidgruppen ^s

beträgt bevorzugt I —4. ^W1

Die Carbonamidgruppen werden charakterisiert durch die allgemeine Formel

Wasserstoff oder gegebenenfalls substituierte niedere Alkyl- oder Alkcnylgruppen, Arylrestc oder Heteroarylrestc bedeuten. Ferner können die Reste B und B₁ miteinander einen, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen, Ring bilden. Beispiele für die Reste B und B₁ sind der Methyl-, Äthyl- oder Trifluormethylrest, die //-Hydroxy-, ß-Ch\or-, /J-Brom-, /y-Methoxy-, /i-Methylthio-, //-Methylsulfonyl- oder /?-CyanäthyI-gruppe oder ein Äthylen- oder /J-Chlor- oder jl-Bromäthylenrest. Stehen B oder B, für einen Arylrest, so handelt es sich vorzugsweise um einen Phenylrest, der durch ein oder mehrere Halogenatome wie Fluor, Chlor oder Brom, Nitrogruppen, Trifluormethyl-, Hydroxy- oder niedere Alkoxyreste, Carboxyl- oder Carbonamidgruppen, Acylaminogruppen, Sulfonamid- oder niedere Alkylsulfonylreste substituiert sein kann. Als Heteroarylreste kommen beispielsweise der Pyridyl-, Pyrrolyl-, Pyrimidinyl-, Furanyl-, Thienyl- oder Sulfolanylrest in Frage. Als gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen Ring, den B und B] miteinander bilden können, sei z. B. der Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-, Morpholinyl-, Thiomorpholinyl- oder der Thiomorpholinyl-dioxid-Ring genannt.

Carbonamidgruppenhaltige Farbstoffe sind in großer Zahl bekannt und werden in an sich üblicher Weise hergestellt, indem man entsprechende Farbstoffvorprodukte, die kerngebunden oder in externer Stellung eine oder mehrere Carbonamidgruppen aufweisen, unter Erhaltung der Carbonamidgruppen zu den gewünschten Endprodukten umwandelt und in diesen gegebenenfalls noch weitere Umsetzungsreaktionen ausführt. Man kann natürlich auch von eine oder mehrere Carboxylgruppen aufweisenden Farbstoffen ausgehen und die Carboxylgruppen in üblicher Weise über reaktive Zwischenstufen, wie z. B. die Ester oder Säurechloride, in die entsprechenden Amide überführen. Für den Fall von Azofarbstoffen sind die üblichen Umwandlungsreaktionen die Diazotierung und Kupplung sowie die Kondensation und bei den meisten anderen Farbstoffklassen Kondensationsreaktionen.

Als Beispiele geeigneter carbonamidgruppenhaltigcr Azofarbstoffe seien die folgenden Verbindungen genannt, wobei der Rest

— N

folgende Bedeutung haben kann:

CH₃

-NH₂ -NH-CH₃

-NH-CF₃ -NH-C₂H₅

-CO-N

B₁

h^r>

wobei die Reste B und B₁ unabhängig voneinander -NH-CH₂-CH₂-OH

-NH-CH₂-CH₂-Cl

-NH-CH₂-CH₂-OCH₃

— N H — CH₂-C H₂ — Br

709 547/92

9
-NH-CH₂-CH₂-S-CHj

-NH-CH₂-CH₂-SO₂-CHj -NH-CH₂-CH₂-CN

CH₂-CH₂-OH

— Ν '"

CH₂-CH₂-OH

CH₂-CH₂-OCH₃ ι-,

-N

— Ν

-N

— Ν

CH₂-CH₂-OCH₃ CH₂-CH₂-OH

\
CH₂-CH₂-CN

CH₂-CH₂-OCHj

CH₂-CH₂-CN CH₂-CH₂-CN

CH₂-CH₂-CN -NH-C₆H₅

-NH-

--NH-V

Cl

NH

Cl

ill / ίο

Br -NH-

-NH-V > ¥

-NH-/ S

-NH-

NO,

-NH-/ V-OH

-NH-<

-NH

NH

OH

OCH,

OCHj

<^r V-OCH,

— NH--/ \-COOH

NH

Cl

-NH

-NH-

COOH

CONH₂

CO-NHCHj

— NH —

NH

NH-CO-CH₃

-SO₂-NH₂

NH

■ΝΗ

SO₂-NH₂

>- SO₂ — CH₃

—/ V-SO₂-CH₂-CH₂-OH CH₃

— Ν

QH₅

— Ν

CH₇-CH₇-OH QH₅

CH₂-CH₂-CN

QH₅

K) 12

CiI₂-CH₂-OH

Cl

-NH

-NH-

NH -NH

-NH

— N H --

-N

■Ν

— Ν -- N S — N SO,

SO₂

ΟΗ

CO - N

R₁, R,, R, 11.CH₁-CH₅₁OCH₁. OC₂H₅, Cl. Br. OCHXOOR, NO,. COOI I. OCl 1,COOH. COOR

(R -: Alkyl),

B B

CO -N O CYl₂ CO N

B, Bi

In₄ Alkyl;

13

a i4

f \

B R₁

CO — N

R₁, R₂ = H, CH.,. Cl, Br, NO₂, OCH, R.,, R₀ = H. CH,, OCH.,, OC₂H₅, R₄. R₅ = H, CH.,, C₂H₅, CH₂CH₂OH, CH₂CH₂OR₇ (R₇ = Acylrcsl);

„ HO CO-N

V-N = N-

R. V.. ,

R₁, R₂, R., = H, CH₁, C₂H₅, OCH.,, OC₂H₅, Cl. Br, NO₂, COOH,

/
CO-N

-OH R₄ ^Rs

R,

R₁ = C₂H₅, CH₂CH₂OH, Q₁H₅. QH₄CI, QH₄COOH,

C₁₁H₄-CO-N

R₂ = CH₁, COOH, CO-N

R.,, R₄, R₅ = H, CH,, C₂H₅. OCH.,. OC₂H₅, OCH₂COOH, COOH. COOR, OCH₁COOR, NO₂. Cl, Br, CN (R = Alkyl),

CO — N

— 0-Cl-I₁ -CO N

B₁ B₁

? f

R, C-N

■y— N - N HC C = O

N-OC

R,

C--N

Il I

O R₄

15

16

N — OCCHXO

B₁

O R₅

il I

R, C-N

V-N = N-HC C =

R₁ C-N

O R₄

H, CH₃, C₂H₅, OCH₃, OC₂H₅, NO₂, C!, Bt, CH₃, C₂H₅, CH₂CH₂OH;

OH

N-OC

R₁ = H, NO₂, Cl;

CH₃

NH

O=C- (CH₂)XO- N

B₁

R₁, R₂, R₃ = H, CH₃, C₂H₅, OCH₃, OC₂H₅, OCH₂COOH, COOH, OCH₂COOR, COOR, NO₂, Cl Br, CN,

B B

0-CH₂-CO-N CO-N

B₁ B₁

η =

CH₃, C₂H₅, CH₂CH₂OH, CH₂CH₂OR (R = Alkyl), O, 1,2, 3;

B,

N-OC R,

R₃

H, OH, OCH₃, Cl, NO₂, CH₃, H, CH₃, C₂H₅, OCH₃.. OC₂H₅, H, CH₃, OCH₃, COOH,

CO N

OH

B,

17

18

N=N-<^-N=N^>-OH

R₅ NH-OC-(CH₂)„CO-n'

R3 -

H. CH₁. C₁H₅. Cl, Br, OCH₁COOH, OCH₁COOR, COOH (R = Alkyl),

/ OCH₂CO-N CO-N

η =

B₁

= H, CH₃, C₂H₅, OCH₃, OC₂H₅, 0, 1, 2;

B₁

R,

R4

NH-OCCH=CHCO-N

R₁, R₂, R₃ = H, CH₃, C₂H₅, Cl, Br, OCH₂COOH, OCH₂COOR, COOH (R = Alkyl),

B B

OCH₂CO-N CO-N

B₁ B₁

R₄, R₅ = H, CH₃, C₂H₅, OCH₃, OC₂H₅;

B₁

N-OC(CH₂J₁₁CO-HN

\ R₃ R₆

Ri, R₂ = H, CH₃, Cl, Br, NO₂, OCH₃,

R₃, R₄ = H, CH₃, OCH₃, OC₂H₅, NHCO(CH₂)„COOH, NHCOCH = CHCOOH,

B B

NHCO(CH₂)„CO—N NHCOCH=CHCO—N

B₁ B₁

CO

/ \
N (CH₂),,

\ /
CO

R₅, R₍, = H, CH₃, C₂H₅, CH₂CH₂OH, CH₂CH₂OR₇ (R₇ = Acylrcst),
η = O. 1. 2. 3:

19

20

N = N

R₁₁R₂₁R₃₁R₄₁R₅ =

R₅

OH

0,N

X = H, CH₃, n-C₃H₇, n-C₄Ho,

A = — CH₂CH₂-,-CH₂CH₂-O—CH₂CH₂-,-CH₂CH₂-O—CO—CH₂CH₂-,

—CH2CH2 O CO CH—CH ,

R₁ = CH₃, C₂H₅, SeC-C₄H₉, CH₂CH₂OH, CH₂CH₂OH, CH₂CH₂OCOCH₃, CH₂CH₂CN, R₂ = H, C,-C₄-Alkyl, C_rC₄-Alkoxy,
R₃ = H, Hal, C_rC₄-Alkyl, Q-Q-Alkoxy, —NH-CO—R' (R' = Q-Q-Alkyl);

N-OC

-N

(R = CH₃, QH₅, C₄H₉)

Geeignete Anthrachinonfarbstoffe sind ζ. B. solche, Brückenglieder, wie Amino-, Äther-, Thioäther-, SuI-

in denen eine oder mehrere Carbonamidgruppen im fonamid-oder Sulfonylaminogruppen, verbunden sind.

Anthrachinonmolekül selbst oder in Aryl- oder Alkyl- Die Anthrachinonverbindungen können z. B. folgende

resten stehen, die mit dem Anthrachinonmolekül über Konstitutionen besitzen, wobei die Gruppe

— N \

die vorstehend angegebene Bedeutung haben kann:

O NH₂

B₁

CO-N

O NH,

O OH

CO-N

B₁

0 OH

O NH₂

B₁

CO-N

O NH₂

O NH,

S B

C Y +-CO —N

N B₁

O NH,

NH-CH₂-CH₂-CO-N

B₁

(R = Hal, OCH,, OH)

H₂N O NH₂

O NH₂

H₇N O OH

0 NH₂

O OH

O NH₂

O OCH,

Il

24

O NH₂

NH, /oder N — W

Alkyl

HO O NH

H₂N O NH,

O NH,

O NH₂

•Γ) mit Dicarbonsäuren der allgemeinen Formel

HOOC—X —CO —N

O OH

NH₇ B₁

v-, X = Alkylen-, Arylen-, zweiwertiger heterocycl

Rest,
oder einer Verbindung der Formel

HO O NH CII₂ CH₂ OH

HO O NH -CH₂ -CH₂ ■ OH CO -- N

ClO₃S

weiterhin die in der folgenden Tabelle zusar gestellten Anthrachinonfarbstoffe:

25

26

co ccT ι

O
ι

^Nz^x

O CJ

Lf I

CO CQ

O U

L?

U X

CQ" CQ

O U

f O

O U

^βχζ^/ΒΓ

O
U

ι O

ι α

ι (J

X
Z

	z'	CQ CQ~
	I	\ /
of	O	Z
U I	I O
'len	U
•^» M <	I
I I	len
>^ M
< I
O I O

O OH

O NH₂

X
X

,if

HO O OH

O₂N O OH

27

PQ CQ^-

CQ

\

ζ^κ
I

CQ CO"

CQ

a?

I
O

y

CQ CQ"
χ /

PQ_n CQ
^Νζ^κ
I
O

β

off

z'
O
U
I

ι

^Nz'

O
U

I

U

N-OD-

U
I

C
υ

n-CO-

Q

O
U
/X

C

len

len·

kyl

^xz'

kylei

O

V

Y
a:

Iky

-Alkyl

Q-Al

-CO-

cj

I

C/3

Z

-Q-A

(J
I

1
CJ

8

I

U
I

CJ
O

σ

Z

O
Ö

Y
X

Ö

ι

I

V

Z

V

crt

Z

I

Z

ι

I

X X

H₂N O NH₂

X X

Unter den carbonamidgruppenhaltigen Anthrachinon-Kondensationsprodukten, die mehr als drei anellierte Ringe aufweisen, seien beispielsweise die folgenden aufgeführt:

Isothiazolanthrone, wie

N —S

X =

CO NH S—Alkyl—COOH

CO — N

B₁

29

If,

HO O NH-CH₂-CH₂-CO—-Γ

Br

N-OC-CH₂-CH₂-NHO OH

B₁

O NH-CH₂-CH₂-OGC-CH₂-Ch₂-CO-N

\ B₁

O NH-CH₂-Ch₂-OOC-CH₂-CH₂-CO-N X O OH B₁

X O NH-<f/>

ein X = OH,
das andere X = NO₂, NH₂,

R = CO-N

-CH₃-CO-N

B₁

-CO-CH₂-CH₂-CO-N

— CO — CH = CH — CO — N

B₁

\
B₁

ferner Acylierungsproduktc von Aminoanthrachinonen, z. B. der Formeln

O NH₂

— Ο Alkyl (Aryl)

O NH₂

Ir

NH--Alkvl- CO-N

S — Aryl ~CC)OH

B, O HN Ϊ

l! j C- 0

NH-Aryl —CO- -N

B₁

yra/olanthrone, wie

N-NH

χ ο

CH,

Ν—N

Il

— CO —N

ν ν ν

I! ο

III

O X

X = S —Alkyl —CO—N

NH-Alkyl —CO —N

S—Aryl —CO —N

B₁

X = S Alkyl -CO-N

Nil —Alkyl-CO —N

S —Aryl--CO —N

B₁

NH-Aryl--CO —N

B₁

ferner Farbstoffe des Typs

(ί ι

W)

NH-Aryl—CO —N

B₁

B O

N-C-

N-CH,

χ ο

O = C C=O

N N

B₁

CO-N

B₁

fiihrt Selbstverständlich können auch solche Anthrachinonverbindungen für das vorliegende Verfahren Anwendung finden, in denen eine oder mehrere Carbonamidgruppen kerngebunden stehen oder in • denen sowohl kern- als auch extern gebundene Carbonamidgruppen vorliegen.

Als Vertreter carbonamidgruppenhaltiger Nitrofarbstoffe seien beispielsweise Farbstoffe der nachstehenden Formel genannt:

Anthrachinonfarbstoffe der angegebenen Formeln werden nach den in der Anthrachinon-Chemie bekannten Aufbauprinzipien dargestellt. Hierfür kommen in erster Linie Kondensationsreaktionen mit geeigneten Ausgangsprodukten in Frage. So kann man z. B. aminogruppenhaltige Anthrachinonverbindungen, in denen die Aminogruppen entweder in externer, bevorzugt aber in kerngebundener Stellung stehen, mit geeigneten Carboxyarylsäurehalogeniden oder -anhydriden, z. B. Carboxyphenyl- oder Carboxynaphthylsulfonsäure- oder -carbonsäurechloriden oder -bromiden zu den entsprechenden Säureamiden kondensieren oder z. B. Anthrachinonverbindungen mit beweglichen Halogenatomen mit Carboxyarylaminen, wie Carboxyphenyl- oder Carboxynaphthylaminen, zu den entsprechenden Carboxyarylamino-Anthrachinonabkömmlingen umsetzen und die in den erhaltenen Farbstoffen noch vorhandenen freien Carboxylgruppen in bekannter Weise in Carbonamidgruppen überführen. Alternativ kann man z. B. aminogruppenhaltige Anthrachinonverbindungen mit Carbonamidoarylsäurehalogeniden oder -anhydriden oder z. B. Anthrachinonverbindungen mit beweglichen Halogenatomen mit Carbonamido-arylaminen kondensieren.

Nach ähnlichen Aufbauprinzipien kann man Anthrachinonäther- und -thioätherabkömmlinge herstellen, in denen Carbonamidgruppen in Alkyl-, Aralkyl- oder Arylresten der Äther- oder Thioätherkomponentc enthalten sind. Eine weitere Aufbaumöglichkeit fur verfahrensgemäß zu verwendende carbonamidgruppenhaltige Anthrachinonfarbstoffe liegt auch darin, daß man Anthrachinonsäurehalogenide, wie Carbonsäure- und Sulfonsäurechloride oder -bromide, mit geeigneten Amino- oder Oxyverbindungen, welche zusätzlich mindestens eine Carbonamidgruppe aufweisen, in die entsprechenden Amide oder Ester über-NH-

X-Y

NO,

= -SO₂- oder -CO-,
= — NH- oder — Ο—,
R₂ = H, Cl, Br, F, CH₃, C₂H₅, CHjO, C₂H₅O, OH, CN, NO₂, CF₃, COOH,
0-CH₂-COOH,
— O — CH₂-CH₂-COOH,
-SO₂-NH₂,
B

CO-N

B₁

0-CH₂-CO-N

B₁

— O — CH₂-CH₂-CO-N

In manchen Fällen hat sich ein Zusatz nichtionischer Hilfsmittel zu den Färbeflotten bewährt. Als nichtionogene Hilfsmittel kommen insbesondere die bekannten grenzflächenaktiven Oxäthylierungs- und Propoxylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fetlsäureamiden und Fettsäuren sowie deren Mischungen in Betracht; die Hilfsmittel werden in einer Menge von 0,05—2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der organischen Lösungsmittel eingesetzt. Anstatt die Hilfsmittel den Färbeflotten unmittelbar zuzusetzen, kann man sie mit Vorteil auch zum Anteigen der carbonamidgruppenhalligen Farbstoffe verwenden und sie auf diese Weise den Färbeflotten in Form eines Farbstoff-Hilfsmittel-Tciges zugeben.

Bei den erfindungsgemäß zu färbenden synthetischen Fasermaterialien handelt es sich vor allem um Fasermaterialien aus Polyestern, wie Polyäthylcntcrephthalat, Poly-cyclohcxandimelhylen-lerephthalal, heterogene Polyester aus Terephthalsäure, Sulfoisophthalsäure und Äthylcnglykol, oder Copolyäthcresterfasern aus p-Oxybenzoesäure, Terephthalsäure und Äthylcnglykol, Cellulosetriacetat, Cellulose-2'/₂-acetat, Polyacrylnitril, synthetischen Polyamiden,

wie Hexamethylendiaminadipat, Poly-t-caprolactam oder ω-Aminoundecansäure und Polyurethanen. Die Fasermaterialien können in den verschiedensten Verarbeitungsstadien vorliegen, z. B. als Fade Flocke, Kammzug, Garn, als Stückware, wie Ge .>e oder Gewirk oder als konfektionierte Ware.

Das erfindungsgemäße Färben wird vorzugsweise in geschlossenen Apparaturen vorgenommen, z. B. in der Weise, daß man die Fasermaterialien bei Raumtemperatur in das Färbebad einbringt, das Färbebad auf 60—170⁰C erhitzt und so lange auf dieser Temperatur hält, bis die Flotte erschöpft ist; dies ist im allgemeiner, nach 10—60 Minuten der Fall. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Flotte abgetrennt und die Fasermaterialien gegebenenfalls nach kurzem Spülen mit frischem organischem Lösungsmittel durch Absaugen oder Schleudern und anschließendes Trocknen in einem warmen Luftstrom vom anhaftenden Lösungsmittel befreit. Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es in einfacher Weise, synthetische Fasermaterialien mit hohen Farbstoffausbeuten und in ausgezeichneten Echtheiten aus organischen Lösungsmitteln zu färben.

Im Vergleich zu den Farbstoffen, die bislang zum Färben von synthetischen Fasermaterialien aus Dispersionen von organischen Lösungsmitteln verwendet wurden, zeichnen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden carbonamidgruppenhaltigen Farbstoffe durch ein wesentlich besseres Ziehvermögen und eine gesteigerte Sublimierechtheit aus. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß die Farbtiefe der erhaltenen Färbungen bei gegebenem Farbstoff zu Färbegut-Verhältnis weitgehend unabhängig ist von der Konzentration des Farbstoffs in der Farbflotte und damit auch unabhängig vom Flottenverhältnis. Wegen dieser Unabhängigkeit vom angewandten Flottenverhältnis läßt sich das erfindungsgemäße Verfahren in allen bekannten Färbe-Vorrichlungen, wie Haspelkufen, Jiggern usw., die bekanntlicherweise jeweils mit einem anderen Flottenverhältnis arbeiten, durchfuhren und liefert reproduzierbare Färbungen.

Es sei daraufhingewiesen, daß Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe mitunter eine bessere Farbausbeute liefern als die einzelnen Farbstoffe.

Aus der DT-OS 19 12 124 und GB-PS 11 53 221 war im übrigen bereits bekannt, carbonamidgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe in der Lösungsmittelfärberei einzusetzen, jedoch wurden dabei die Farbstoffe — im Gegensatz zum vorliegenden Verfahren — in Form von Lösungen in bestimmten Lösungsmittelgcmischen auf das Fasermaterial aufgeklotzt und anschließend durch eine trockene Wärmebehandlung fixiert. Versucht man, derartige Farbstofflösungen im Ausziehverfahren einzusetzen, so erhält man wesentlich leerere Färbungen als mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Dispersionen.

Bei den in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teilen handelt es sich um Gewichtsteile.

Beispiel 1

l(K)Tcilc eines Gewebes aus texturierten PoIyäthylcnlercphthalatfascrn werden bei Zimmertcmpedas aus
i Teil

des Monoazüfarbstoffs 4-Aminobenzoesäureäthylester —» l-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureamid und
KX)O Teilen Tetrachloräthylen

bereitet ist. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von IO Minuten auf 115 C erhitzt und 30 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Dann wird die Flotte abgetrennt und das Färbegut mit frischem Lösungsmittel 5 Minuten bei ca. 40 C gespült. Nach Abtrennen der Spülflotte wird das Färbegut zentrifugiert und im Luftstrom getrocknet. Man erhält eine kräftige Gelbfärbung mit ausgezeichneter Sublimierechtheit sowie sehr guten Wasch- und Lichtechtheiten.

Eine gleichwertige Gelbfärbung wurde auf die gleiche Weise auf einem Gewebe aus Polyeyelohexandimethylen-terephthalatfasern erhalten.

Gelbfärbungen mit gleichwertigen Echtheitseigenschaften wurden ebenfalls erhalten, wenn statt des obengenannten Farbstoffs die gleiche Menge eines der folgenden Monoazofarbstoffe verwendet wurden:

Bei- Farbstoff
spiel

2 4-Amino-benzoesäure-methylamid —♦ I-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure-methylamid

3 4-Amino-benzoesäure —» l-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäu reamid

4 4-Amino-benzoesäure-methylester —>· l-(/i-CyanäthylJ-S-pyrazolon-S-carbonsäure-bis-(/i-hydroxyäthyl)-amid

5 3-Amino-benzoesäure-amid —* l-(3-Sulfolanyl)-3-methyl-5-pyrazolon

6 4-Nitro-2-chlor-anilin —♦ 1 -(/i-Carbonylamidoäthyl)-3-methyl-5-pyrazolon

7 4-Amino-3-nitro-benzoesäure-methyl-

ester -* l-(/i-Phenylaminocarbonyloxyäthyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäureamid

8 4-Amino-benzoesäure-ätliylamid — ♦ I-(Phenyl-3-carbonamido)-3-methyl-5-pyrazolon

9 4-Amino-benzoesäure-methylester —» l-(Phcnyl-4-carbonamido)-5-pyrazolon-3-mcthyl-
ester

10 4-Amino-benzoesäure-amid —> l-(Phenyl-3-carbonäthylamido)-5-pyrazolon-3-carbon-
säure-äthylamid

Beispiel 11

100 Teile eines Gewebes aus Triacetatfascrn werden bei Zimmertemperatur in ein Färbebad eingebracht, das aus

1 Teil des Monoazofarbstofls 4-Aminobcnzocsäurcmelhylesler ·--> l-Phcnyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure-pipcridid und
1000 Teilen Tclrachlorälhylcn

bereitet ist. Das Bad wird unter lebhafter lloilcii/iikulation innerhalb von 20 Minuten auf IK)C erhitzt und 45 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Dann wird die Flotte abgetrennt und das Gewebe mit frischem Tclrachloräthylcn bei 40"C gespült. Nach

ratur ohne Vorreinigung in ein Färbebad eingebracht, Abtrennen der Spülflotte wird das Färbegut durch

37

Schleudern und Trocknen im Luftstrom vom anlaftcndcn Lösungsmittel befreit. Man erhält eine volle, irillanlc Gelbfärbung von ausgezeichneten Echticitcn.

Beispiel

Teile Garn aus Acetatfäden werden bei ca. 22' C π ein Färbebad eingebracht, das aus

Teil des Monoazofarbstoffe 4-Aminobenzoesäure-pyrrolidid —> l-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure-methylamid, Teilen Tetrachloräthylen,

1,5 Teilen ölsäureäthanolamid,

1,5 Teilen Oleylalkoholeicosaäthylenglykoläther und Teilen Wasser

bereitet ist. Man erwärmt das Bad innerhalb von Minuten auf 78° C und hält es 45 Minuten bei dieser Temperatur. Nach Abtrennen der Färbeflotte und Spülen mit frischem Tetrachloräthylen wird das Färbegut durch Absaugen und Trocknen im Luftstrom vom anhaftenden Lösungsmittel befreit. Man erhält eine brillante Gelbfärbung.

Beispiel 13

100 Teile Polyacrylnitrilfasergarn werden in einem Bad gefärbt, das wie im Beispiel 3 beschrieben bereitet ist Man erwärmt das Bad innerhalb von 20 Minuten aus 100⁰C und hält es 30 Minuten bei dieser Temperatur Man erhält nach dem üblichen Waschen und Trocknen eine gelbe Färbung von guten Echtheiten.

Beispiel 14

100 Teile eines Gewebes aus Polyäthylen terephthalatfasern werden in einem Färbebad, das

1 Teil des Monoazofarbstoffe 3-Aminobenzoesäureamid -> l-Methyl-2,4-dihydroxychinolin in
1000 Teilen Tetrachlorethylen

enthält innerhalb von 10 Minuten auf 115 C erwärmt und 30'Minuten bei dieser Temperatur gefärbt. Nach Abtrennen der Flotte, Spülen und Trocknen erhalt man eine brillante grünstichige Gelbfärbung mit sehr guten Sublimier-, Wasch- und Lichtechtheiten.

Wurde statt des genannten Farbstoffe die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe verwendet, so wurden Färbungen nut gleichwertigen Echtheitseigenschaften in den in der Tabelle angegebenen Farbtönen erhalten:

Beispiel Diazokomponente

2-Amino-5-nitrobenzoesäure-amid 4-Amino-benzoesäure-/i-cyanoäthylamid 3-Amino-benzoesäure-anilid 3-Amino-benzoesäure-bis-(/i-cyanoäthyl)-amid

3-Amino-benzoesäure-/(-cyanoäthyl-

/i-hydroxyäthyl-amid

3-Amino-benzoesäure-(3-chloranilid)

3-Amino-benzoesäure-(4-methoxyanilid)

4-Amino-3-nitrobenzocsäure-phenyl-

methylamid

4-Amino-3-nitrobenzoesäure-pyridid

3-Amino-4-nitrobenzoesäure-(3-sulfol-

anylamid)

2-Amino-3,5-dinitrobenzoesäure-

/i-methoxyäthyl-amid

S-Amino^-chlorbenzoesäurc-

(1-naphthylamid)

3-Nitro-anilin

2-Chlor-4-nitroanilin

S-Amino-l^-triazol-S-carbonsäure-

amid

2-Cyano-4-nitroanilin

2,4-Dinitro-6-bromanilin

2-Cyan-4-nitroanilin

2,4-Dinilro-aniliii Kupplungskomponente

1 -Methyl-2,4-dihydroxychinolin
desgl.

desgl.
desgl.

desgl.

desgl.
desgl.
desgl.

desgl.
desgl.

3-Methyl-N,N-dihydroxyäthyl-anilin 3-Methyl-N,N-dihydroxyäthyl-anilin

N,N-Bis-(methylamino-carbonyl-

methyl)-anilin

Ν,Ν-Dihydroxyäthylanilin-bis-

(maleinsäureamid-halbesier

N,N-Bis-(/i-cyanäthyl)-anilin

2-Älhoxy-5-acetamino-N,N-bis-(methylaminocarbonyläthyl)-anilin 2-Äthoxy-5-acetamino-N,N-bis-

(dimethylaminocarbonylä'thyl)-anilin N,N-Bis-(/i-aminocarbonyläthyl)-

anilin

N,N-Bis-(/i-mcthylaminocarbonyiäthyl)-anilin

Farbton

grünslichiggclb grünstichiggclb

grünstichiggclb grünstichiggelb

grünstichiggcib

grünstichiggelb grünstichiggelb grünstichiggelb

grünstichiggelb grünstichiggelb

rotstichigblau

rotstichigorange

rotstichiggelb

rot

gelb

marineblau

grünstichigblau

rot

roibraun

39

Fortsetzung

40

Beispiel Diazokomponente

40 41 42 43 44 45 46 47 48

2-Amino-4-nilrobenzoesäure-

(2,5-dichlor-anilid)

2-Cyano-4-nitroanilin kupplungskomponente

3-Acetylamino-N,N-diäthylanilin

I -ii rhi on violett blau

4-Mcthoxy-3-(N,N-bis-/f-hydroxyathylamino)-anilido-glutarsa'ure- äthylamid

N.N-Bis-f/f-hydroxyäthyl-glutarsäurc- blaustichigrot halbesteramid)

3-Methyl-anilin-N,N-bis-(3,3-propion- rot säureamid)

Anilin-N,N-bis-(3,3-propionsäureamid) braunorange Anilin-N,N-bis-(3,3-propionsäure- orange

morpholid)

3-Methyl-anilin-N,N-bis-(3,3-propion- rot säureamid)

N-Äthyl-anilin-N-(3-propionsäure- rot

3'-carboxyanilid)

N-(/i-Cyanäthyl)-anilin-N-(3-propion- rot saure)
2-Amino-4-nitrophenoxyessigsäure-bis- N-(/i-Hydroxyäthyl)-N-(/J-cyanoäthyl)- rot

2-Cyano-4-nitroanilin 2-Chlor-4-nitroanilin

2,6-Dichlor-4-nitroanilin 2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin

2,5-Dichlor-anilin 2-Chlor-4-nitroanilin 4-Nitro-2-amino-benzoesäureamid

anilin Anilin-N-(3-propionsäure-3'-äthoxy- rot

anilid) Anilin-N-f/i-hydroxyäthyl-phthalsäurc- violett halbester-amid)

N-Methyl-anilin-N-(/(-hydroxyälhyl- rot glutarsäure-halbesteramid)

N-Methyl-anilin-N-(/i-hydroxyäthyl- rot bernsteinsäure-halbester-methylamid)

2-Äthoxy-5-acetylamino-N,N'-bis- blau

(/(-hydroxyäthyl-glutarsäure-halbester-

amid)

2-Äthoxy-5-acetylamino-N,N-bis- blau

(/Miydroxyäthyl-glutarsäure-halbester-

amid) 3-N,N-Dimethylaminoanilido-glutar- rotbraun säurcmethylamid

Beispiel 51
100 Teile eines Gewirkes aus Polyäthylenterephtha- üblichen Spülen und Trocknen erhält man eine braune

(/>'-hydroxyäthyl)-amid 2-Chlor-4-nitroanilin 2-Cyano-4-nitroanilin 2-Chlor-4-nilroanilin 2-Chlor-4-nitroanilin 2-Cyano-4-nitroanilin

2,4-Dinitro-6-bromanilin

3- Phcnyl-5-aminothiadiazol-( 1,2,4)

lalfasern werden in einem Färbebad, das

1 Teil des Disazofarbstoffe 3-Aminobenzoe-

säurcmethylamid—* l-Amino-2,5-dimethoxybenzol —> Salicylsäureamid in 2000 Teilen Tetrachloräthylen

enthält, 30 Minuten bei 115"C gefärbt. Nach dem

Färbung mit sehr guten Sublimier-, Wasch- und Licht echtheiten.

Färbungen mit gleichwertigen Echtheitseigenschaf· ten wurden ebenfalls erhalten, wenn statt desgenanntei Farbstoffs die gleiche Menge eines der folgenden Dis azofarbstoffe verwendet wurden:

Beispiel

Farbstoff Farbton

52 4-Amino-benzoesäurc-amid rotstichig-gelb —► Anilin -⁺ Salicylsäure

53 3-Amino-salicylsäure-amid rotbraun ·-»Anilin —► N,N-(/i-Hydroxyäthyl)-anilin

54 4-Amino-bcnzocsäurc-anilid rotstichig-gelb —»Anilin —* Phenol

709 547/

QXt

Fortsetzung	l-'arhsuiff	1-aiblon
Bei
spiel	4-Amino-benzoesäurc-	rotstichig-gelb
55	(4-cyano-anilid) —»Anilin
	—► 4-tert.-Butylphcnol
	4-Amino-phenoxyessigsäurc-	orange
56	amid —> Anilin —> Salieyl-
	säureamid
	4-Äthoxycarbonylamino-	orange
57	anilin —»Anilin —»Salicyl-
	säureamid

K)

Γ)

Beispiel 58

50 Teile eines Gewebes aus Polyesterfasern werden bei Zimmertemperatur in ein Färbebad eingebracht, das aus

0,5 Teilen 4-(3-Aminocarbonylphenylamino)-5-nitro-l,8-dihydroxy-anthrachinon,

0,5 Teilen 4-(3-Aminocarbonylphenylamino)- ^2> S-nitro-LS-dihydroxy-anthrachinon,

1,5 Teilen ölsäureäthanolamid, 1,5 Teilen Oleylalkoholeicosaäthylenglykoläther,

6 Teilen Wasser und
500 Teilen Tetrachlorethylen

bereitet ist. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 10 Minuten auf 120" C erhitzt und 45 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Nach Abtrennen der Färbeflotte wird das Färbegut j-, mit frischem Lösungsmittel bei 40"C gespült und nach Entfernen der Spülflotte im Luftstrom getrocknet. Man erhält eine tiefe Blaufärbung von ausgezeichneten Licht- und Sublimierechtheiten.

Ersetzt man die 500 Teile Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge 1,1,2-Trichloräthan, 1,1,1,2-Tetraehloräthan, 1,1,2,2-Tetrachloräthan, Pentachloräthan, 1,2-Dichlorpropan, 2-Chlorbutan, 1,4-Dichlorbutan, Perfluor-n-hexan, 1,2,2-Trifluor-trichloräthan, Trifluorpentachlorpropan, Chlorbenzol, Fluorbenzol, η Chlortoluol oder Benzotrifluorid, so werden gleichwertige Blaufärbungen erhalten.

Durch Zusatz von

Teil Uläthanolamid,

Teil Oleylalkoholeicosaäthylenglykolälhcr und
Teilen Wasser

zum Färbebad läßt sich die Farbstärke der Färbung um ~ 10% erhöhen.

Beispiel 60

Teile Polyälhylcntercphthalat-Gewebc werden in einem Färbebad aus

Teil 4-(3-Aminocarbonylphcnylamiiio)-8-amino-l,5-dihydroxy-anthrachinon, Teilen ölsäureäthanolamid,
Teilen Oleylalkoholcicosaäthylcnglykoläther, Teilen Wasser und
Teilen Telrachlorälhylen

Minuten bei 115 C gefärbt. Nach dem Spüler mit frischem Tetrachloräthylcn und Trocknen erhält man eine kräftige Blaufärbung mit sehr guten Siibli· mier-. Wasch- und Lichtechtheiten.

Wurde statt des genannten Farbstoffs die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle aufgeführter Farbstoffs verwendet, so wurden Färbungen mi¹ gleichwertigen Echtheitseigenschaften in den in dci Tabelle angegebenen Farbtönen erhalten:

Beispiel

Farbstoff

I'arhloii

Beispiel 59

100 Teile Fasergarn aus Poly-/ caprolaetam werden bei Zimmertemperatur in ein Färbebad eingebracht, das

1 Teil des im Beispiel 58 genannten Farbstoff-

gemisches in
1000 Teilen Tetrachloräthylcn

enthält. Das Bad wird unter lebhafter Flotten/.irku-Ialion innerhalb von 20 Minuten auf 100 C erwärmt und 40 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Nach dieser Zeit wird die Flotte abgetrennt, kurz mit frischem Lösungsmittel gespült und nach dem Abschleudern die Färbung im Luftstrom getrocknet. Man erhält eine brillante blaue Färbung mit guten Echt- _h-, heitseigenschaften.

Eine gleichwertige Färbung wurde auch auf Garnen aus Polyhexamelhylendiaminadipatfasern erhallen.

W) 4-(3-Mcthylaminocarbonyl- blau phcnyIamino)-5-amino-

1,5-dihydroxy-anthrachinon 1 ^-Diamino-anthrachinon- blau 2-earbonsäurc-(bis-/f-

hydroxyäthyl)-amid

l-Amino-4-hydroxy-anthra- blaustichigrot chinon-2-carbonsäure-/i-

methoxyäthylamid

l-Amino-anthrachinon- orange

2-carbonsäure-anilid

1,4-Diamino-anthrachinon- rotstichigblau 2,3-dicarbonsäurediamid

2-(3-Thiomorpholinyl- blau

earbonyl-bcnzoxazolyl-

(2))-l.4-diamino-anlhrachinon l-(2-(/(-Cyanoäthylamino- blaustichi.urot carbonyl)-äthylamino)-4-

hydroxy-anthrachinon

l-(/j'-(4-llydroxyphcnyl- gelb

aminocarbonyl)-acryloyl-

aminol-anlhrachinnn

l.4-Bis-(/;-melhylamiini- blau

carhonyläthylamino)-

antrachinon

l-Aniino-2-(3-amino- blaust ichign'l

carbony !phenoxy )-4-

hydroxy-anthrachinon

I-Amino-2-(4-amino- blauslichigrol

carbonylphcnoxy)-4-

hydroxy-6-chlor-anlhrachinon

Fortsetzung

Hn- l'arbstnff
spiel

l-Amino-2-(4-(/i-aminocarbonyläthoxy)-ß-phenoxyäthoxy)-4-hydroxy-anthrachinon

1 -Amino-2-(/i-(bis-(/Miydroxyäthyl)-aminocarbonyl)-äthoxy)-4-hydroxyanthrachinon

l-Amino-2-((//-cyanoäthyl-/Miydroxyäthyl)-aminocarbonyImethylthio)-4-hydroxy-anthrachinon l-Hydroxy-4-(3-aminocarbonylphenylamino)-anthrachinon

l-Amino-4-(3-aminocarbonylphenylamino)-anthrachinon

l-Amino-4-(4-aminocarbonylphenylthio)-anthrachinon

l,5-Diamino-2-(3-melhylaminocarbonyl-4-hydroxyphenyl)-4,8-dihydroxyanthrachinon

l,5-Diamino-3-(3-methylaminocarbonyl-4-hydroxyphenyl)-4,8-dihydroxyanthrachinon

I,5-Dihydroxy-4-(/i-methylaminocarbonyl-äthylamino)-8-nitro-anthrachinon

l,5-Dihydroxy-4-(/i-aminocarbonyläthyl-amino)-8-amino-anthrachinon

I,8-Dihydroxy-4-(/<-aminocarbonyläthyl-amino) 5-amino-anthrachinon

l,5-Dihydroxy-4,8-di-(/i-methylamino-carbonyläthylamino)-anthrachinon l,8-Dihydroxy-4,5-di-(/i-aminocarbonyl-äthylamino)-anthrachinon l,4,5.8-Tctra-(/;-äthylaminocarbonyl-äthylamino)-anthrachinon

H6 l,5-Diamino-2-oder -3-(aminocarbonyl-mcthylthio)-4,8-dihydroxy-anthrachinon

l-Amino-2-(aminocarbonylmethoxymcthyl-1,4-cyclohcxyImethoxy)-4-hydroxyanlhrachinon

l-Amino-2-(y-(//-hydroxyäthylaminocarbonylmcthe^v.y)-nropoxy)-4-hydroxyanthrachinon

LS ¹⁹	52 535	44	l-'iirhslofl'

	Iki-	l,4-Dihydroxy-2-(4-/y-
l-'iirhlon	spicl	hydroxyäthylamino-
	¹ 89	carbonylphenylthic)-anthra-
gelbstichigrot		chinon
		1,4-Dihydroxy-2-(/i-amino-
		carbonyl-äthylthio)-anthra-
	M₁ 90	chinon
gelbstichigrot

91

92

-'» 93 94

95

96

«ι

97

98

99

100

41)

101

102

103

Ίο

104 105

lid

gclbslicliigrot 106

gelbstichigrot i,^r. 107

rotstichigblau

blau

rot grünstichigblau

blau rotstichigblau

blau

blau grünstichigblau

grünstichigblau

blaugrün

blau 1 -Amino-2-(//-amino-

carbonyläthylthioj^-cyclo-

hexylamino-anthrachinon

l,9-lsothiazolanthron-2-carbonsäure-(3-carboxy- anilid)

l,9-Isothiazolanthron-2-

carbonsäure-(4-acetylamino-

anilid)

5-(2-(Bis-/3-hydroxyäthylaminocarbonyl)-äthylamino)-1,9-isothiazolanthron 5-(2-Aminocarbonyläthylthio)-l,9-isothiazolanthron 5-(2-Aminocarbonyläthylamino)-l,9-pyrazolan thron 4-(3-AminocarbonylphenyI-amino)-N-methyl-1,9-anthrapyridon

2-(2-Diäthylaminocarbonyl-

äthylamino)-3,4-phthaloyI-

acridon

Naphthoylenbenzimidazol-Bz-3-carbonsäureamid Naphthoylenbenzimidazol-1,8-di-(carbonsäuremethylamid)

1,4-Diamino-anthrachinon-

2-sulfonsäure-(4-amino-

carbonylphenylester

1 -Amino-2-(/?-amino-

carbonylmethoxyäthoxy)-

4-hydroxy-anthrachinon

i ,8-Dihydroxy-4-(3-mcthyl-

aminocarbonylmelhoxy-

phenylamino)-8-nitro-

anthrachinon

1,4,5-Tri-(//-äthylamino-

carbonyläthylamino)-

8-hydroxy-anlhrachinon

I-Amino-2-(4-/i-hydroxy-

äthylaminocarbonyl-phcn-

oxy)-4-methylsulfonylamino-

anthrachinon

I -Amino-2-(/;-mcthoxyäthoxy)-4-(3-amino-carbonylphenylsulfonylamino)-anlhrachinon

l,5-Dihydroxy-2- oder -3-brom-4,8-di-(/i-aminocarbonyläthylamino)-anthrachinon

Scharlach

Scharlach blau

gelb gelb gelb

gelb

grünstichigge

rot

blau

gelb geib

blau

gelbstichigrol

grünstichigbl;

grünstichigbl; blaustichigioi

blauslichigrol blau

Fortsetzung

Hei- Farbstoff
spiel

l-'iirhlon Hei- Farbstoff
spiel

Farbion

108 l,8-Dihydroxy-2-oder blau

-S-brom^^-di- (ß-aminocarbonyläthylamino)-anthrachinon

109 l,5,8-Trihydroxy-4-(3-amino- blaurot carbonylphenylamino)-anthrachinon

110 l-Oxo-2-(/i-aminocarbonyl- türkis äthyl)-3-imino-4,7-diamino-5,6-phthaloyl-isoindolin

Beispiel 111

100 Teile Polyäthylenterephthalatfäden werden in einem Färbebad aus

1 Teil 4-Phenylamino-3-nitro-benzolsulfonsäure-(4-aminocarbonylphenylamid),

3 Teilen ölsäureäthanolamid,

3 Teilen Oleylalkoholeicosaäthylenglykoläther, 12 Teilen Wasser und
1600 Teilen Tetrachloräthylen

30 Minuten unter lebhafter Flottenzirkulation auf 115° C erhitzt, abgeschleudert und 5 Minuten mit Tetrachloräthylen bei 40° C gespült. Man erhält eine farbstarke, grünstichiggelbe Färbung mit sehr guten Sublimier-, Wasch- und Lichtechtheiten.

Ersetzt man das Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge 1,1,2-Trichloräthan, so wird eine gleichwertige Färbung erhalten.

Ähnliche Färbungen erhält man ebenfalls, wenn man anstelle von Polyäthylenterephthalatfäden Fasern aus anionisch modifiziertem Polyethylenterephthalat oder anionisch modifiziertem Polyhexamethylendiaminadipal verwendet.

Wurde statt des angegebenen Farbstoffs die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffs verwendet, so wurden Färbungen mit gleichwertigen Echtheitseigenschaften in den in der Tabelle angegebenen Farbtönen erhalten:

4-(3-Carboxyphenylamino)- gelb 3-nitro-benzolsulfonsäurc-(4-methylaminocarbonylphenylamid)

i" 117 4-(3-Fluorphenylamino)- grünstichiggclb 3-nitro-benzolsulfonsäure-(4-aminocarbonyl-3-hydroxyphenylamid)

_|. 118 4-(4-Cyanophenylamino)-3- gelb nitro-benzol-sulfonsäure-(4-aminocarbonylphenylamid)

Beispiel

Farbstoff

Farbton

gelb

4-(4-AmJnOCi¹ rbünylphenyl-

amino)-3-nitrobenzolsulfonsäure-anilid

4-(4-Aminocarbonylphenyl- gelb

amino)-3-nitrobenzolsu!fon-

säure-(4-aminocarbonylphenylamid)

4-(2,5-Dichlorphenylamino)- grünstichiggclb 3-nitrobenzolsulfonsäure-3-(bis-(/Miydroxyäthyl)-

aminocarbonylphcnylamid) 4-(3-Methoxyphcnylamino)- rotstichiggclb

3-nitro-benzolsulfonsäurc-(2-aminocarbonylphcnyl- umid)

119

120

121

122

123

124

•r, 125

12«

129

130

4-(3-Cyanophenylamino) 3-nitro-benzol-sulfonsäure-(4-/i-cyanoäthylaminocarbonylphenylamid) 4-(2-Nitrophenylamino)-3-nitro-benzol-sulfonsäure-(4-aminocarbonylmethoxyphenylamid)

gelb

4-(4-Methylphenylamino)-

3-nitro-benzol-sulfonsäure-

(4-aminocarbonylphenyl-

amid)

4-(3-Trifluormethylphenyl- grünstichiggclb

3-nitrobenzolsulfonsäure-

(4-/i-aminocarbonyl-äthoxy-

phenylamid)

4-(3-Aminocarbonylphenyl- gelb

amino)-3-nitro-benzolsulfon-

säure-(4-aminosulfonyl-

phenylamid)

4-(4-Carboxymethoxyphenyl) rotstichiggelb

amino)-3-nitrobenzolsulfon-

säure-(4-aminocarbonyl-

phenylamid)

4-(4-/?-Carboxyäthoxy- rotstichiggelb

phenylamino)-3-nitrobenzol-

sulfonsäure-(3-aminocarb-

onyl-phenylamid)

4-Phenylamino-3-nitro- gelb

benzolsulfonsäure-(4-amino-

carbonylphenylester)

4-(4-Aminocarbonylphenyl- gelb

amino)-3-nitrobenzolsulfon-

säure-(4-aminocarbonyl-

phenylester)

4-(4-Aminocarbonylphenyl- gelb

phenylamino)-3-nitrobenzol-

sulfonsäure-(4-bis-(/i-hydroxy-

älhyl)-aminocarbonylphenyl-

ester)

4-Phenylamino-3-nitro- rotstichiggclb

benzoesäurc-(4-amino-

carbonylphenylamid)

4-(4-Aminocarbonylphenyl- rotstichiggclb

amino)-3-nitrobenzoesäure-

(4-aminocarbonylphenyl-

amid)

47

•orlset/ung

ή<$9 52 535

I ;irhsli)!l

4-(4-Aminocarbonylphenyl- rotstichiggclb amino)-3-nitrobenzoesäurcphenylamid

4-(4-Methy!phenylamino)- rotslichiggelb 3-nitro-benzocsäure-(3-bis-(/(-hydroxyäthyl)-aminophenylamid)

4-(3-Äthoxyphenylamino) rotstichiggelb 3-nitro-benzoesäure-phenylamid

4-(2-Cyanophenylamino)- rotstichiggelb 3-iiitro-benzoesäure-(3-morpholinylcarbonyl- phenylamid)

4-Phenylamino-3-nitro- rotstichiggelb benzoesäure-(3,5-bis-(aminocarbonyl)-phenylamid) 4-(4-Nitrophenylamino)- rolslichiggelb 3-nitro-benzoesäure-(3-methylaminocarbonyl-4-hydroxy-phenylamid) 4-(3,4-Dichlorphenylamino)- gelb 3-nitro-bcnzocsäure-(4-/i-cyanäthylaminocarbonylphenylamid)

4-(3-Methylaminocarbonyl- rotslichiggelb phenyIamino)-3-nitro-benzoesäure-(4-aminocarbonyl- phenylamid)

4-Phenylamino-3-nitro- gelb benzo esäu re-(4-a m i η ο-carbonylphenylcstei)

4-(4-Aminocarbonylphenylamiiio)-3-nilrobenzocsäiiiephenylester

•iclb licispicl

l-'iirbslnff

4-(4-Aminocarbonylphcnyl- gelb a mino)-3-nilro benzo esäu rc-(4-aminocarbonyIphenylcster)

4-(4-Aminocarbonylphenyl- gelb amino)-3-nitrobenzocsäureamid

4-Phenylamino-3-nilro- gelb

benzoesäure-bis-(//-hydroxyälhyl)-amid

uclb

4-(2-Nitrophenylamino)-3-nitro-benzoesäure-bis-(//-cyanoäthyl)-amid

4-(2-McthyIsuIfonyl-4-nitro- gelb phenylamino)-3-nitro-benzocsäure- :mid

4-(4-Nitro-2-cyano-phcnyl- gelb amino)-benzoesäure-amid

4-(4-Carboxyphcnylamino)- gelb 3-nitro-bcnzoesäure-amid

4-(4-Aminocarbonylphenyl- gelb amino)-3-nilrobenzoesäurcamid

4-(4-Aminocarbonylphenyl- gelb amino)-3-nitro-benzoesäurebis-(/i-hydroxyäthyl)-amid

4-(4-AminocarbonyIphcnyl- gelb amino)-3-nitrobcnzoIsulfonsäure-bis-(/i-hydroxyäthyl)-amid

4-(4-Aminocarbonylphenyl- gelb amino)-3-nitrobcnzolsulfoiisäurc-amid

Beispiel 152 100 Teile Polyäthylcnlcrcphthalatfascrgarn v. erden in einem Färbebad aus

Teil des Chinophthalon-Farbstoffes der Formel

OH

CO-I

co--¹ L-CONH₂

2,5 Teilen ülsäurcäthanolamid, 2,5 Teilen Oleylalkohol, Teilen Wasser und Teilen Tetrachlorethylen

wie im Beispiel I 1 1 beschrieben gefärbt. Man erhält eine klare gelbe Färbung, die sich durch gute SuMirnier-. Wasch- und Lichtcchtheitcn auszeichnet.

Eine gleichwertige Färbung erhält man, wenn man anstelle des genannten Chinophthalon-carbonamid-Farbstofls ein in bekannter Weise durch Bromicren in Nitrobcnzol oder Eisessig zugängliches Bromicrungsprodukt, das etwa 1 Atom Brom pro Molekül enthält, einsetzt.

Klare gelbe Färbungen erhält man ebenfalls, wenn man anstelle des in Beispiel 152 genannten Farbstoffes gleiche Mengen der in der folgenden Tabelle aufgerührten Chinophthalon-carbonsäureamidc einsetzt :

49

OH

CO

CO-N

B,

50

Ucispicl R₁

153	H	H	H	NII-CH,
154	H	H	H	N(CH₁J₂
ί 55	H	H	H	NH-C₂H₅
156	H	H	H	NH-CH₂-CH₂-OH
157	H	H	H	N(CHj-CH₂-OH)₂
158	H	H	H	NH-CHj- CH₂-CN
159	Cl	H	H	N O
160	Br	H	H	NH₂
161	Cl	Cl	H	NH-CH.,
162	NO₂	H	H	NH₂
163	CH, O	H	H	NH-CH₂- CH₂-OH
164	CH, CO ■ NH	H	H	N(CH₃)J
165	H	H	CH,	NH₂
166	H	H	CH, O	NH₂

Grünstichiggelbe Färbungen erzielt man, wenn m oder eines der Styrylfarbstoffe der Formel anstelle des im Beispiel 152 genannten Chinophthaloncarbonamid-Farbstoffs gleiche Teile eines der Methin-Farbstoffe der Formel

LH₃UUL.

LUU LH₂

CH,

CH₃
CH₃

N\

CH,

CH₃

CN CH — CH = C — CONH₂

Cl · CH₂ · CH₂ \

CONH,

CH-CH = N-

CH,

N-

C₂H₅

verwendet werden.

CN CH = C-CONH₂

CH₃

CN CH=C-CONH₂

CH₃

Claims

Patentansprüche:

1. Auszieh-Verfahren zum Färben von synthetiichen Fasermaterialien aus organischen, mit Was- i ser nicht mischbaren Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Dispersionen von carbonamidgruppeiihaltigen Dispersionsfarbätoffen in diesen Lösungsmitteln, die bis zu 1% Wasser enthalten können, verwendet.

2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man solche carbonamidgruppenhaltigen Dispersionsfarbstoffe verwendet, die 1 —4 Carbonamidgruppen aufweisen.

3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als carbonamidgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe carbonamidgruppenhaltige Mono- und Disazofarbstoffe verwendet.

4. Verfahren gemäß Anspruch 1 —3, dadurch gekennzeichnet, daß man als carbonamidgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel

25

30

verwendet, in der R₁ ein gegebenenfalls durch eine Cyan- oder Carbonamidgruppe substituierter C₁-C₄-Alkylrest, ein gegebenenfalls durch eine Carbonamidgruppe substituierter Arylrest oder ein Sulfolanylrest, R₂ eine C,-C₄-AIlCyI-, C_rC₄-Carbalkoxy- oder eine Carbonamidgruppe, R₃ ein Halo

genatom, eine Carboxyl-, Q-Q-Carbalkoxy- oder Carbonamidgruppe und R₄ ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe sind mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R₁, R₂ oder R₃ eine Carbonamidgruppe oder ein carbonamidgruppenhaltiger Rest ist.

5. Verfahren gemäß Anspruch 1 —3, dadurch gekennzeichnet, daß man als carbonamidgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel

OH

verwendet, in der R₁ eine Carbonamidgruppe und R₂ ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe ist.

6. Verfahren gemäß Anspruch 1 —3, dadurch gekennzeichnet, daß man als carbonamidgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel

verwendet, in der R₁ und R₂ unabhängig voneinander eine C,-C₄-Alkylgruppe, die Gruppierungen

-CH₂CH₂OH -CH₂CH₂CN -CH₂-CONR₈R₉

-CH₂CH₂-O-CO-CH₂Ch₂-CONR₈R₉ -CH₂-CH₂-O-CO-CH₂-CH₂-CONr₈R₉ -CH₂-CH₂-O-CO-CH₂-Ch₂-CH₂-CONR₈R₉ -CH₂-CH₂-O-Co-CH=CH-CONR₈R₉

-CH₁-CH₇-O-CO

CONR₈R₉

in denen R₈ und R₉ unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Q-Q^-Alkylgruppe sind, oder die Gruppierung w

-CH₂-CH₂-CONR⁷R"

in der R' Wasserstoff, ein C|-C₄-Alkyl- oder ein gegebenenfalls substituierter Arylrest und R" Was- m> serstotf oder ein Q-Q-Alkylrest sind, R₃ eine Niiro-, Trifluormethyl- oder Carbonamidgruppe, R₄ Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Nitro-, Cyan- oder Carbonamidomethyl-oxy-gruppe, R₅ Wasserstoff, ein Halogenatorn oder eine Nitro- b5 gruppe, R,, Wasserstoff, eine C₁-C₄-Alkyl- oder C,-C₄-Alkoxygruppe und R₇ Wasserstoff, eine Acetylamino- oder eine y-Carbamoyl-butyrylaminogruppe sind mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R₁, R₂, R₃, R₄ oder R₇ eine Carbonamidgruppe oder ein carbonamidgruppenhaltigei Rest ist.

7. Verfahren gemäß Anspruch 1—3, dadurch gekennzeichnet, daß man als carbonamidgruppen hallige Dispersionsfarbstoffe Disazofarbstoffe dei allgemeinen Formel

N =

verwendet, in der R, Wasserstoff oder eine Amino

Carbonamid- oder Carbonamidomethyl-oxy-gruppe, R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine C,-C₄-Alkoxygruppe, R₄ Wasserstoff, eine C₁-C₄-AIlCyI-, Carboxyl- oder Carbonamidgruppe und R₅ eine Hydroxy^· -^e sind mit der Maßgabe, daß mindestens eine ei Reste R₁ oder R₄ eine Carbonamidgruppe oder ein carbonamidgruppenhaltiger Rest ist.

8. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als carbonamidgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe Nitrofarbstoffe der alleemeinen Formel

-X-Y

verwendet, in der X eine —SO₂- oder —CO-Gruppe, Y — NH- oder — Ο—, R₁ Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Cyan-, Nitro-, C₁-C₄-Alkyl-, Trifluormethyl-, Carboxyl-, Carboxymethyloxy-, 2-Carboxyäthyl-oxy-, C₁ -C₄-AIkOXy- oder eine Carbonamidgruppe, R₂ Wasserstoff oder ein Halogenatom, R₃ Wasserstoff, eine Carbonamid-, Carbonamidomethyl - oxy -, 2 - Carbonamidoäthyl-oxy- oder Sulfonamidgruppe und R₄ Wasserstoff, eine Hydroxy- oder Carbonamidgruppe sind mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R₁, R₃ oder R₄ eine Carbonamidgruppe oder ein carbonamidgruppenhaltiger Rest ist.

9. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als carbonamidgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe Nitrofarbstoffe der allgemeinen Formel

verwendet, in der R₁ Wasserstoff, eine Nitro-, Carboxyl- oder Carbonamidgruppe, R₂ Wasserstoff oder eine Methylsulfonylgruppe und R₃ eine Carboxyl-, Carbonamid- oder Sulfonamidgruppe ist mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R₁ und R₃ eine Cairbonamidgruppe ist.

10. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als carbonamidgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel

[AJ-(X-Y-D)_n

verwendet, in der A ein gegebenenfalls durch Halogenatome, Hydroxy-, Nitro-, Amino- und/ oder Cycloalkylaminogruppen substituierter Anthrachinonrest, D eine Carbonamidgruppe, X eine einfache Bindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen, eine — NH-, — O—, —S—, -SO₂- oder —SO₃—-Gruppierung, Y eine einfache Bindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen, ein Arylen-, C₁ -C₄-Alkylen-, C₁ -C₄-AIkylen-oxy-methylen-, C, -Q-Alkylenoxycarbony lalkylen-, C₁ -C₄-Carbonylalkylen-, C,-C₄-Carbonylalkeny)en- oder Arylenoxymethylenrest und η eine Zahl von 1 —4 ist.

11. Verfahren gemäß Anspruch 1, 2 und 10, dadurch gekennzeichnet, daß man als carbonamidgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel

[A^-(NH-Y-D)_n

verwendet, in der A ein gegebenenfalls durch Halogenatome, Hydroxy-, Nitro- und/oder Aminogruppen substituierter Anthrachinonrest, D eine Carbonamidgruppe, Y eine Q-Q^-Alkylen-, C₁-C₄-Alkylenoxycarbonylalkylen-, C₁ -Q-Carbonylalkylen- oder C,-C₄-Carbonylalkenylengruppe und η eine Zahl von 1 —4 ist.

12. Verfahren gemäß Anspruch 1, 2 und 10, dadurch gekennzeichnet, daß man als carbonamidgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel

XOR

XOZ

verwendet, in der D eine Carbonamidgruppe, R eine Hydroxy- oder Aminogruppe, Z —NH — oder —S— und X Wasserstoff oder das eine X eine Hydroxygruppe und das andere X eine Hydroxy-, Nitro- oder Aminogruppe ist.

13. Verfahren gemäß Anspruch 1, 2 und 10, dadurch gekennzeichnet, daß man als carbonamidgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel

ZOR

X—Y —D

0 OH

verwendet, in der D eine Carbonamidgruppe, R eine Hydroxy- oder Aminogruppe, X —O—, —S—, -SO₂- oder -SO₃-, Y ein C₁-C₄-Alkylen-, C.-Cj-Alkylenoxymcthylenrest, die Gruppierungen

0-CH₁-CH₂-

odcr ein Phcnylenrcst und Z Wasserstoff oder dai eine Z eine Hydroxy- und das andere Z cine Aminogruppe ist.

14. Verfahren gemäß Anspruch !, 2 und M), da durch gekennzeichnet, daß man als carbonamid gruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe Anthrachi

non farbstoffe der allgemeinen Formel
O

O R₁

verwendet, in der D eine Carbonamidgruppe, R Wasserstoff oder eine Carbonamidgruppe und R₁ Wasserstoff, eine Hydroxy- oder Aminogruppe ist.

15. Verfahren gemäß Anspruch 1, 2 und 10, dadurch gekennzeichnet, daß man als carbonamidgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe Anthradiinonfarbstoffe der allgemeinen Formel

HO O NH,

JlI

H, N

OH

verwendet, in der D eine Carbonamidgruppe ist. r>

16. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als carbonamidgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe 1,9-Isothiazolanthron-Farbstoffe der allgemeinen Formel

N-S

verwendet, in der D eine Carbonamidgruppe ist.

17. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als carbonamidgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe Farbstoffe der allgemeinen Formel

N-X

D—A—Y

verwendet, in der X und Y unabhängig voneinander —S— oder —NH—, A ein C,-C₄-Alkylenrcst und D eine Carbonamidgruppe ist.

18. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als carbonamidgruppenhaltigc Dispersionsfarbstoffe N-MethyJ-Anthrapyridon-Farbstoffe der allgemeinen Formel

tiO

19. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurd gekennzeichnet, daß man als carbonamidjiruppen haltige Dispersionsfarbstoffe Phthaloylacridon Farbstoffe der allgemeinen Formel

O HN-A —D

verwendet, in der A ein C,-C₄-Alkylenrcst und i: eine Carbonamidgruppe ist.

20. Verfahren gemäß Anspruch I und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als carbonamidgruppen haltige Dispersionsfarbstoffe Naphthoylcnbcnzimidazol-Farbstoffe der allgemeinen Formel

verwendet, in der D eine Carbonamidgruppe ist

21. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als carbonamidgruppen haltige Dispersionsfarbstoffe Naphthoylenbenzimidazol-Farbstoffc der allgemeinen Formel

verwendet, in der D₁ und D₂ Carbonamidgruppcr sind.

22. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurcl· gekennzeichnet, daß man als carbonamidgruppen haltige Dispersionsfarbstoffe Chinophthalonfarb stoffe der allgemeinen Formel

R₄

verwendet, in der D eine Carbonamidgruppe, R, Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Nitro-, C,-C₄ Alkoxy- oder Acetylaminogruppe, R₂ Wasserstof oder ein Halogenatom, R₃ Wasserstoff, eine C₁-C₄ Alkyl- oder C,-C₄-Alkoxygruppe und R₄ Wasser stoff oder ein Halogenatom ist.

verwendet, in der D eine Carbonamidgruppe ist.