DE1932828A1

DE1932828A1 - Auszieh-Verfahren zum Faerben von synthetischen Fasermaterialien

Info

Publication number: DE1932828A1
Application number: DE19691932828
Authority: DE
Inventors: Guenter Breidbach; Neufang Dr Karl; Kuth Dr Robert; Neeff Dr Ruettger
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1969-06-28
Filing date: 1969-06-28
Publication date: 1971-01-07
Also published as: FR2049216B1; NL7009377A; US3740185A; GB1276225A; FR2049216A1; AT304432B; CH535320A; JPS4822863B1; CH772370A4; CA918355A; BE752625A

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG

LEV1REUS1N-I*ruwwk 27. 6. 1969 Pauat-Abuiluag B/Li

Auszieh-Verfahren zum Färben von synthetischen Faser-

materialien

Gegenstand der Erfindung ist ein Auszieh-Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen, mit Wasser nicht mischbaren lösungsmitteln; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man zum Färben carboxylgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe verwendet.

Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische, mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel solche in Betracht, deren Siedepunkt zwischen 40 und 170° C liegen, z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol und Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere aliphatisch^ Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1-Dichloräthan, 1,2-Dichloräthan, 1,1,2-Trichloräthan, 1,1,1,2-Tetrachloräthan, 1,1,2,2-Tetrachloräthan, Pentachloräthan, 1-Chlorpropan, 2-Chlorpropan, 1,2-Dichlorpropan, 1,1,1-Trichlorpropan, 1-Chlorbutan, 2-Chlorbutan, 1,4-Dichlorbutan, 1-Chlor-2-methylpropan oder 2-Chlor-2-methylpropan, und aromatische Chlorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol und Chlortoluol. Besonders bewährt haben sich Tetrachloräthylen, Trichloräthylen und 1,1,1-Trichloräthan.

Den erfindungagemäß zu verwendenden oarboxylgruppenhaltigen Diepereionefarbetoffen können beliebige Farbstofftypen

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zugrunde liegen, sofern sie mindestens eine Carboxylgruppe aufweisen. Sie verfahrensge^T &ß anzuwendenden Farbstoffe können.z. B. der Reihe der metallhaltigen oder metallfreien Mono- oder Polyazofarbstoffe oder (Azo-)Methinfarbstoffe, der Reihe der Anthrachinonfarbstoffe sowie Kondensat!onsprodukten der letzteren, die mehr als drei anellierte Ringe aufweisen, angehören; weitere geeignete Farbstoffe sind Oxazin-, Nitro-diphenylamin-, Naphthalsäure-, Di- und Triphenylmethanfarbstoffe, Naphtholactam-Kondensationsfarbstoffe und Farbstoffe auf Naphthochinon- und Naphthochinoniminbasis sowie andere Kondensationsfarbstoffe. Die Farbstoffe können neben der oder den definitionsgemäß erforderlichen Carbonsäuregruppen weitere übliche Substituenten aufweisen, wie Halogen, Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Nitro-, SuIfon-, gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppen, gegebenenfalls substituierte oder acylierte Aminogruppen, Alkylthio- und Arylthio-,. Hydroxy-, Hydroxyalkyloxy-, Aminoalkyloxy-, Cyan-, Cyanalkylsowie andersartig substituierte Alkyl-, Aryl-, Aralkylreste u. dgl.

Die Farbstoffe enthalten eine oder mehrere Carboxylgruppen, die mit aromatischen Kernen des Farbstoffgrundgerüstes selbst oder mit extern stehenden Aryl-, Aralkyl- oder aliphatischen Gruppierungen verknüpft sind. Die Zahl der Carboxylgruppen beträgt bevorzugt 1-4.

Carboxylgruppenhaltige Farbstoffe sind in großer Zahl bekannt und werden in an sich üblicher Weise hergestellt, indem man entsprechende FarbstoffVorprodukte, die kerngebunden oder in externer Stellung eine oder mehrere Carboxylgruppen aufweisen, unter Erhaltung der Carboxylgruppen zu den gewünschten End- ■ produkten umwandelt und in diesen gegebenenfalls noch weitere Umsetzungsreaktionen ausführt. Für den Fall von Azofarbstoffe»

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sind die üblichen Umwandlungsreaktionen die Diazotierung und Kupplung sowie die Kondensation und bei den meisten anderen Farbstoffklassen Kondensationsreaktionen.

Als Beispiele geeigneter carboxylgruppenhaltiger Azofarbstoffe seien die folgenden Verbindungen genannt:

N = N

COOH

R₁. R₂. R, = H. CHj, C₂H₃, OCH₃. ÖC₂H_s. Cl, Br. OCH₂COOR. NO₂. COOH. OCH₁COOH.

• COOR(R = Alkyl). R₄ = Alkyl.

N = N

COOH

R₁, R₂ = H. CH₃. Cl. Br. NO₂, OCH₃, R₃. R₆ = H. CH₃, OCH₃, OC₂H₅, R₄, Rj = H, CH₃, C₂H₅. CH₂CH₂OH, CH₂CH₂OR₇ (R₇ = Acylrest).

HO COOH

N = N-VA

R₁, R₂, R₃ = H, CH₃, C₂H₅,-OCH₃, OC₂H₅. CK Br. NO₂. COOH.

R, = C₂H₃, CH₂CH₂OH. C₆H₅. C₆H₄Cl, C₆H₄COOH. R₂ = CH₃, COOH,

R₁, R₄. R₅ = H, CH₃, C₂H₅, OCH₃, OC₂H₅, OCH₂COOH, COOH. COOR. OCH₂COOR. * NO₂, Cl, Br, CN (R = Alkyl).

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HOOC

H, CH₃, C₂H₅, OCH₃, OC₂H₅, NO₂, Cl, Br, CH₃. C₂H₅, CH₂CH₂OH.

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O = C-(CH₂)„C00H

R₁, R₂, R₃ = H, CH₃. C₂H₅. OCH₃, OC₂H₅. OCH₂COOH, COOH, OCH₂COOR. COOR,

NO₂. Cl, Br. CN,

R₄, R₅ = CH₃. C₂H₅, CH₂CHiOH. CH₂CH₂OR (R = Alkyl), η = 0. 1. 1. 3.

HOOC

N = N

OH

R,, R₂ = H, OH. OCH₃. Cl. NO₂. CH₃. R₃. R₄ « H. CH₃, C₂H₅, OCH₃, OC₂H₅, R₅ = H. CH₃. OCH₃, COOH.

N = N

OH

NH-OC-(CH₂)_ησ00Η

R₁, R₂, R₃ = H. CH₃. C₂H₅, Cl, Br. OCH₂COOH. OCH₃COOR, COOH (R = Alkyl). R₄, R₅ = H. CH₃. C₂H₅. OCH₃, OC₂H₅. »i = 0. 1, 2.

N = N

OH

NH-OCCH=CHCOOH

R₁, R₂. R₃ « H. CH₃. C₂H₅, Cl, Br. OCH₂COOH, OCH₃COOR. COOH (R * Alkyl). R₄, R₅ = H. CH₃. C₂H₅, OCH₃. OC₂H₅.

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/R,

HOOO(CH,, )_nC0-HN H. CH,. Cl, Br, NO₂, OCH₃, H, CH₃. OCH₃, OC₂H₅, NHCO(CH₂WOOH, NHC0CH = CHC00H.

(GE₀)

2'n

R₅. R₆ = H. CH₃. C₂H₅. CH₂CH₂OH, CH₂CH₂OR₇ (R₇ = Arylrest), η = 0, J, 2,

HOOCCH₂CO

N = N —\/— N = N

R, R₃ R₅

j» Rj, R₃, R<> Rj ⁼ H, CH₃, C₂H₅, OCH₃.

= N-HC.

/C-N_x ^C-N/

O R₄

R₁, R₂ = H, CH₃, C₂H₅, OCH₃, OC₂H₅, NO₂, CI, Br, R₄, R₅ = CH₃, C₂H₅, CH₂CH₂OH.

'A-COOH

^Λ3
,, n-C,H_c

A s -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-O

-CH₂CH₂-O-CO-CHsCH-R₁ a CH₃, C₂H₅, sec. C₄H₉, CH₂CH₂OH, CH₂CH₂OCOCH₅,

R₂ s H, O₁ - C^-Alkyl, C₁ - C_A~Alkoxy R₃ β H, Hal, C₁ - C_A -Alkyl, O₁ - C₄ -Alkoxy, -NH-CO-R¹

(R' β O₁ - O₆-Alkyl) le A 12 307 -δ-

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HOOC J* R » CH^, ^2^5* ^4-^9

Geeignete Anthrachinonfarbstoffe sind ζ. B. solche, in denen eine oder mehrere Carboxylgruppen im Anthrachinonmolekül selbst oder in Aryl- oder Alkylresten stehen, die mit dem Anthrachinonmolekül über Brückglieder, wie Amino-, Äther-, Thioäther-, Sulfonamid- oder SuIfony!aminogruppen, verbunden sind. Die Anthrachinonverbindungen können z. B. folgende Konstitutionen besitzen:

λ"

COOH

COOH

O NH₂

O OH

COOH

O OH O NH₈

COOH

O NH₂

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R = Hal, OCH₃

O NH₂

Il

COOH

Il

HO O Il

ITH-CH₂-CH₂-COOH

ITH-CH₉-CH₀-COOH

-Br

HOOC-CH₂-CH₂-NH δ OH

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193282G

O NH-CHo-CHo-OOC-CHo-CHo-COOH

δ NH^-OH₂-CH₂-OOC-CH₂-CH₂-OOOh

X 0 OH

CCO

	*	X	=	OH	I X	Il 0
ein	andere	X =	NO,
das			1 ·	NH„

-COOH,. -CH₂-COOH, -CO-CH₂-CH₂-COOH, -CO-CH=CH-COOH

ferner Acylierungsprodukte von Aminoanthrachinonen, ζ. Β, der Formeln

O	^/\- O · Alkyl (Aryl)
	Y NH,
HO Λ	OH Λ ■
y H₂N	V NH₁
	NH, Λ
V H₂N	V OH
6
Y O
O Λ
V O
O
V O

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O OH

O NH,

O OCH₃

HO O NH- CH₂ ■ CH₂ · OH HO O NH- CH₂ · CH₂ · OH

HO O NH₂

H₂N 0 NH₂ H₂N O NH₂

NH₂ (oder N — H Alkyl)

O NH₁

H₂N O NH₂

O NH,

mit Dicarbonsäuren der allgemeinen Formel

HOOC -X- COOH

X = Alkylen-, Arylen-, zweiwertiger heterocyclischer Rest oder Benzoesäure-3-sulfochlorid;

weiterhin die in der folgenden !Tabelle zusammengestellten Anthrachinonfarbstoffe:

le A 12

0Ö9 8 8 2/2071

If

ti

O it

it O

Il

O O

It

ti

O O

Il

X t

f ·

OH

NH

OH

-X

OH OH

NH,

O I

CO

O O O

CM

ο ο

CVJ O I

Le A 12

- 10 -

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HO

H₂N

H₉N ^ ι

HO

HO	O tr	OH
kj *O₂N ·**	-J Il Ό	i '■
(NH₂)	-
(NH₂)
O₉N rS	O Il	OH
<J HO	It O	I X

OH

Il

OH

Il

NH

O O

η φ

(M O

VO O

(M O

CO

X X

O ο

α>

CM O

X X

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Unter den carboxylgruppenhaltigen Anthrachinon-Kondensationsprodukten, die mehr als drei anellierte Ringe aufweisen, selen beispielsweise die folgenden aufgeführt:

Isothiazolanthrone, wie N-S

X O

S—Alkyl—COOH, NH-Alkyl—COOH, S—Aryl—COOH, NH-Aryl—COOH.

N-S

COOH

Pyrazolanthrone, wie N-NH

X =

X O

S—Alkyl-rCOOH, NH-Alkyl—COOH. S—Aryl—COOH, NH-Aryl—COOH.

ferner Farbstoffe des Typs

J ■

O X

X O

X = S— Alkyl—COOH, NH-Alkyl—COOH, S—Aryl—COOH, NH-Aryl—COOH.

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COOH "* ₀ O

HOC-Zn-CH₃

O = C C =

HO OH

Anthrachinonfarbstoffe der angegebenen Formeln werden nach den in der Anthrachinon-Chemie bekannten Aufbauprinzipien dargestellt. Hierfür kommen in erster Linie Kondensationsreaktionen mit geeigneten Ausgangsprodukten in Frage. So kann man z. B. aminogruppenhaltige Anthrachinonverbindungen, in denen die Aminogruppen entweder in externer, bevorzugt aber in kerngebundener Stellung stehen, mit geeigneten Carboxyarylsäurehalogeniden oder -anhydriden, z. B. Carboxyphenyl- oder Carboxynaphthylsulfonsäure- oder -carbonsäurechloriden oder -bromiden zu den entsprechenden Säureamiden kondensieren oder z. B. Anthrachinonverbindungen mit beweglichen Halogenatomen mit Carboxyarylaminen, wie Carboxyphenyl- oder Carboxynaphthylaminen, zu den entsprechenden Carboxyarylamino-Anthrachinonabkömmlingen umsetzen. Nach ähnlichen Aufbauprinzipien kann man Anthrachinonäther- und -Thioätherabkömmlinge herstellen, in denen Carboxygruppen in

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Alkyl-, Aralkyl- oder Arylresten der Äther- oder Thioätherkomponente enthalten sind. Eine weitere Aufbaumöglichkeit für verfahrensgemäß zu verwendende carboxylgruppenhaltige Anthrachinonfarbstoffe liegt auch darin, daß man Anthrachinonsäurehalogenide, wie Carbonsäure- und Sulfonsäurechloride oder -bromide, mit geeigneten Amino- oder Oxyverbindungen, welche zusätzlich mindestens eine Carbonsäuregruppe aufweisen, in die entsprechenden Amide oder Ester überführt. Selbstverständlich können auch solche Anthrachinonverbindungen für das vorliegende Verfahren Anwendung finden, in denen eine oder mehrere Carboxylgruppen kerngebunden stehen oder in denen sowohl kern- als auch extern gebundene Carboxylgruppen vorliegen.

Als Vertreter carboxylgruppenhaltiger Nitrofarbstoffe seien beispielsweise Farbstoffe der nachstehenden Formel genannt:

X = ~^S02" ^oder ~^G0"
Y = -NH- oder -0-

R₁ = H, Cl, Br, -COOH, C₁ - C₄-Alkyl, C₁ - C^-Alkoxy R₂ = H, -COOH, -0-CH₂-COOH, -0-CH₂-CH₂-COOH

Vielfach hat es sich als vorteilhaft erwiesen, wenn die Farbflotten geringe Mengen, d. h. bis zu 1 Gewichtsprozent, bevorzugt 0,5 Gewichtsprozent, Wasser, bezogen auf das Gewicht der organischen Lösungsmittel, enthalten.

Ferner hat sich in manchen Fällen ein Zusatz nichtionogener Hilfsmittel zu den Färbeflotten bewährt. Als nichtionogene Hilfsmittel kommen insbesondere die bekannten grenzflächenaktiven Oxäthylierungs- und Propoxylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäureamiden und Fettsäuren

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sowie deren Mischungen in Betracht; die Hilfsmittel werden in einer Menge von 0,05 - 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der organischen Lösungsmittel eingesetzt. Anstatt die Hilfsmittel den Färbeflotten unmittelbar zuzusetzen, kann man sie mit Vorteil auch zum Anteigen der carboxylgruppenhaltigen Farbstoffe verwenden und sie auf diese Weise den Färbeflotten in Form eines Farbstoff-Hilfsmittel-Teiges zugeben.

Bei den erfindungsgemäß zu färbenden synthetischen Fasermaterialien handelt es sich vor allem um Fasermaterialien aus Polyestern, wie Polyäthylenterephthalat, Poly-cyclohexandimethylen-terephthalat, heterogene Polyester aus Terephthalsäure, Sulfoisophthalsäure und Ä'thylenglykol, oder Copolyätheresterfasern aus p-Oxybenzoesäure, Terephthalsäure und Äthylenglykol, Cellulosetriacetat, Cellulose-2 1/2-acetat, Polyacrylnitril, synthetischen Polyamiden, wie Hexamethylendiaminadipat, Poly-£"-caprolactam oder ttr-Aminoundecansäure und Polyurethanen. Die Fasermaterialien können in den verschiedensten Verarbeitungsstadien vorliegen, z. B. als Faden, Flocke, Kammzug, Garn, als Stückware, wie Gewebe oder Gewirk oder als konfektionierte Ware.

Das erfindungsgemäße Färben wird vorzugsweise in geschlossenen Apparaturen vorgenommen, z. B. in der Weise, daß man die Fasermaterialien bei Raumtemperatur in das Färbebad einbringt, das Färbebad auf 60 - 170° C erhitzt und so lange auf dieser Temperatur hält, bis die Flotte erschöpft ist; dies ist im allgemeinen nach 10-60 Minuten der Fall. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Flotte abgetrennt und die Fasermaterialien gegebenenfalls nach kurzem Spülen mit frischem organischen Lösungsmittel durch Absaugen oder Schleudern und anschließendes Trocknen in einem warmen Luftstrom vom anhaftenden Lösungsmittel befreit. Mit Hilfe des erfindungs-

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gemäßen Verfahrens gelingt es in einfacher Weise, synthetische Fasermaterialien mit hohen Färbstoffausbeuten und in ausgezeichneten Echtheiten aus organischen Lösungsmitteln zu färben.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden carboxylgruppenhaltigen Farbstoffe sind in den organischen, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln weitgehend unlöslich. Sie zeichnen sich vor den bislang zum Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln verwendeten Farbstoffen durch ein wesentlich besseres Ziehvermögen und eine gesteigerte Sublimierechtheit aus. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß die Farbtiefe der ^ erhaltenen Färbungen bei gegebenem Farbstoff : Färbegut-Verhältnis weitgehend unabhängig ist von der Konzentration des Farbstoffs in der Farbflotte und damit auch unabhängig vom Flottenverhältnis. Wegen dieser Unabhängigkeit vom angewandten Flottenverhältnis läßt sich das erfindungsgemäße Verfahren in allen bekannten Farbe-Vorrichtungen, wie Haspelkufen, Jiggern usw., die bekanntlicherweise jeweils mit einem anderen Flottenverhältnis arbeiten, durchführen und liefert reproduzierbare Färbungen.

Bei den in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teilen handelt es sich um Gewichtsteile.

P Beispiel 1

100 Teile eines Gewebes aus texturierten Polyäthylenterephthalatfasern werden bei Zimmertemperatur ohne Vorreinigung in ein Färbebad eingebracht, das aus

1 Teil des Monoazofarbstoffe. 4-Aminobenzoesäureäthylester —} 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure und

1000 Teilen Tetrachloräthylen
bereitet ist. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation

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innerharb von TO Minuten auf 115° C erhitzt und 30 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Dann wird die Flotte abgetrennt und das Färbegut mit frischem lösungsmittel 5 Minuten bei ca. 40° C gespült. Nach Abtrennen der Spülflotte wird das Färbegut zentrifugiert und im luftstrom getrocknet. Man erhält eine kräftige Gelbfärbung mit ausgezeichneter Sublimierechtheit sowie sehr guten Wasch- und lichtechtheiten.

Eine gleichwertige Gelbfärbung wurde auf die gleiche Weise auf einem Gewebe aus Polycyclohexan-dimethylen-terephthalatfasern erhalten.

Gelbfärbungen mit gleichwertigen Echtheitseigenschaften wurden ebenfalls erhalten, wenn statt des oben genannten Farbstoffs folgende Monoazofarbstoffe verwendet wurden:

3-Amino-benzoesäure-ß-hydroxyäthylester —> 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure,

3-Amino-benzoesäure —^ 1-(3-Sulfolanyl)-3-methyl-5-pyrazolon,

4-Amino-benzoesäure —> 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureamid,

4-Amino-benzoesäure > i-Phenyl-S-pyrazolon^-carbonsäure,

1-Amino-5-nitro-benzol-2-carbonsäure ——^ 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure,

4-Chlor-3-amino-benzoesäure —> 1-(3-Carboxy)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon,

4-Amino-benzoesäure —^ 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolori oder 3-Amino-4-methoxy-benzoesäure —> 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon.

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Beispiel 2 τσ

χ.

100 Teile eines Gewebes aus Triacetatfasern werden "bei Zimmertemperatur in ein Färbebad eingebracht, das aus . 1 Teil des Monoazofarbstoffs 4-Aminobenzoesäure-

äthylester —} i-Phenyl^-pyrazolon-^-carbon-

säure und

1000 Teilen Tetrachloräthylen

bereitet ist. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 20 Minuten auf 110° C erhitzt und 45 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Dann wird· die Flotte abgetrennt und das Gewebe mit frischem Tetrachioräthylen bei 40° 0 gespült. Nach Abtrennen der Spülflotte wird das Färbegut durch Schleudern und Trocknen im Luftstrom vom anhaftenden lösungsmittel befreit. Man erhält eine volle, brillante Gelbfärbung von ausgezeichneten Echtheiten.

Beispiel 3

100 Teile Garn aus Acetatfäden werden bei ca. 22° G in ein Färbebad eingebracht, das aus

1 Teil des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs, 1000 Teilen Tetrachioräthylen, 1,5 Teilen Olsäureäthanolamid, 1,5 Teilen äthoxylierten Oleylalkohol und 6 Teilen V/asser

bereitet ist. Man erwärmt das Bad innerhalb von 20 Minuten auf 78° C und hält es 45 Minuten bei dieser Temperatur. Nach Abtrennen der Färbeflotte und Spülen mit frischem Tetrachloräthylen wird das Färbegut durch Absaugen und Trocknen im Luftstrom vom anhaftenden Lösungsmittel befreit. Man erhält eine brillante Gelbfärbung.

Beispiel 4

100 Teile Polyacrylnitrilfasergarn werden in einem Bad gefärbt, das wie im Beispiel 3 beschrieben bereitet ist.

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Man erwärmt das Bad innerhalb von 20 Minuten auf 100° C und hält es 30 Minuten "bei dieser Temperatur. Man erhält nach dem üblichen Waschen und Trocknen eine gelbe Färbung von guten Echtheiten.

Beispiel 5

100 Teile eines Gewebes aus Polyäthylenterephthalatfasern werden in einem Färbebad, das

1 Teil des Monoazofarbstoffe 3-Aminobenzoesäure

1-Methyl-2,4-dihydroxyTChinolin in 1000 Teilen Tetrachloräthylen

enthält, innerhalb von 10 Minuten auf 115° C erwärmt und 30 Minuten bei dieser Temperatur gefärbt. Nach Abtrennen der Flotte, Spülen und Trocknen erhält man eine brillante grünstichige Gelbfärbung mit sehr guten Sublimier-, Wasch- und Lichtechtheiten.

Wurde statt des genannten Farbstoffs die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffs verwendet, so wurden Färbungen mit gleichwertigen Echtheitseigenschaften in den in der Tabelle angegebenen Farbtönen erhalten:

Dia ζ okomponent e Kupplungskomponent e

Farbton

2-Amino-5-nitro-benzoesäure

1-Amino-2,4-dinitrobenzol-6-carbonsäure

1-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäure

3-Nitroaminobenzol

2-Chlor-4-nitro-1-aminobenzol

5-Amino-1,2,4-triazol-3-carbonsäure

1-Methyl-2,4-dihydroxychinolin

3-Methyl-N,N-di-ß-oxyäthylaminobenzöl

1-N,N-Di-ß-oxyäthylamino-3-methylbenzol

NjN-Di-Cß-carboxymethyl )-aminobenzol

N-Dioxyäthylanilinbis-maleinsäure-halb- ester

N,N-Di-(ß-cyanäthyl)-aminobenzol

grünstichig gelb

rotstichig blau

rotstichig orange

rotstichig gelb

rot

gelb

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Diazokomponente Kupplungskomponent e

Farbton

4-Nltro-2-cyan-1-aminobenzol

2,4-Dinitro-6-brom-1-aminobenzol

2-Amino-5-nitrobenzonitril

2,4-Dinitranilin

2-Amino-5-nitrobenzoesäure

2-Amino-5-nitrobenzonitril

2-Chlor-4-nitranilin

2,6-Dichlor-4-nitranilin

2-Chlor-5-trifluormethylanilin

2,5-Dichlor-4-nitranilin

2-Chlor-4-nitranilin

2-Amino-5-nitrobenzoesäure

2-Amino-5-nitrophenoxyessigsäure

2-Chlor-4-nitranilin

2-Amino-5-nitrobenzonitrii

2-Chior-4-nitranilin 2-Ghlor-4-nitranilin

2-Amino-5-nltrobenzonitril

!!,F-Di-Cß-carboxy- marineblau

äthyl)-2-äthoxy-5-acetamino-1-aminobenzol

N,N-Di-(ß-carboxy- grünstichig äthyl)-2-äthoxy-5- blau a c etamino-1-aminob enzöl

3,3-Anilin-dipropionsäure

rot

3,3-Anilin-dipropion- säure	rotbraun
1-Diäthylamino-3-acet- aminobenzol	violett
1-Methoxy-2-dioxäthyl- amino-4-gluta ramino- benzol	blau
Dioxäthylanilin-bis- glutarsäurehalbester	blaustichig rot
3,3 · -m-a?oluido-di- propionsäure -	rot
3,3*-Anilino-dipropion- säure	braunorange
3,3'-Anilino-dipropion- säure	orange
3,3'-m-Töluido-di- propionsäure	rot
N-Äthyl-anilino-3·- propionsäure	rot
N-Cyanäthyl-N-propion- säure-anilin	rot
N-Cyanäthyl-li-propion- säure-anilin	rot
3-Anilino-mono- propionsäure	rot

Dioxäthyl-anilin-bis- violett phthalsäurehalbester ^

Methyl-oxäthyl-anilin- rot glutarsäurehalbßster

Methyl-oxäthyl-anilin- rot bernsteinsäurehalbester

1-Xthoxy-2-dioxäthylamino-4-acetaminobenzol-bis-glutarsäurehalbester

blau

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- 20 -

82/20 7 1

Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton

2,4-DInItTO-O-DrOHi-. i-Äthoxy-2-dioxäthyl- blau anilin amino-4-acetamino-

benzol-bis-glutarsäure-

halbester

JyS i-Dimethylamino-3- rotbraun

diazol-(1,2,4) glutaraminobenzol

Beispiel 6

100 Teile eines Gewirkes aus Polyäthylenterephthalatfasern werden in einem Färbebad, das

1 Teil des Disazofarbstoffe 3-Aminobenzoesäure —J 1-Amino-2,5-dimethoxy-benzol ——^ Salicylsäure in

2000 Teilen Tetrachloräthylen

enthält, 30 Minuten bei 115° C gefärbt. Nach dem üblichen Spülen und Trocknen erhält man eine braune Färbung mit sehr guten Sublimier-, Wasch- und Lichtechtheiten.

Färbungen mit gleichwertigen Echtheitseigenschaften wurden ebenfalls erhalten, wenn statt des .genannten Farbstoffs die gleiche Menge eines der folgenden Disazofarbstoffe verwendet wurden. (Der Farbton der. erhaltenen Färbung ist in Klammern hinter dem jeweiligen Farbstoff angegeben.)

4-Aminobenzoesäure—J> Anilin—J Salicylsäure (rotstichig gelb),

4-Aminobenzoesäure —> Anilin —> Phenol (rotstichig gelb), 3-Aminosalicylsäure —-} Anilin —J Di-ß-hydroxyäthyl-anilin (rotbraun),

4-Aminophenoxyessigsäure ——> Anilin —> Salicylsäure (orange) oder

4-A'thoxycarbonylamino-anilin —-* Anilin —J Salicylsäure (orange).

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Beispiel 7 ^ . .

50 Seile eines Gewebes aus Polyesterfasern werden bei Zimmertemperatur in ein Färbebad eingebracht, das aus

0,5 Teilen 4-(3-Carboxyanilino)-5-nitro-1,8-anthrachinon,

0,5 Teilen 4-(3-Carboxyanilino)-8-nitro-1,5-dihydroxyanthrachinon,

1,5 Teilen ölsäureäthanolamid, 1,5 Teilen äthoxylierten Oleylalkohol,

6 Teilen Wasser und
500 Teilen Tetrachloräthylen

bereitet ist. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 10 Minuten auf 120° C erhitzt und 45 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Fach Abtrennen der Färbeflotte wird das Färbegut mit frischem lösungsmittel bei 40° G gespült und nach Entfernen der Spülflotte im Luftstrom getrocknet. Man erhält eine tiefe Blaufärbung von ausgezeichneten Licht- und Sublimierechtheiten.

Ersetzt man die 500 Teile Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge 1,1,2-Trichloräthan, 1,1,1,2-Tetrachloräthan, 1,1,2,2-Tetrachloräthan, Pentachloräthan, 1,2-Dichlorpropan, 2-Chlorbutan, 1,4-Dichlorbutan, Chlorbenzol oder Chlortoluol, so wurden gleichwertige Blaufärbungen erhalten.

Beispiel 8

100 Teile Pasergarn aus Poly-f-caprolactam werden bei Zimmertemperatur in ein Färbebad eingebracht, das

1 Teil des im Beispiel 7 genannten Farbstoffgemisches in
1000 Teilen Tetraohloräthylen

Le A 12 307 - 22 -

0 9 8 8 2/2071

enthält. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 20 Minuten auf 100° C erwärmt und 40 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Nach dieser Zeit wird die Flotte abgetrennt, kurz mit frischem Lösungsmittel gespült· und nach dem Abschleudern die Färbung im Luftstrom getrocknet. Man erhält eine brillante blaue Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.

Eine gleichwertige Färbung wurde auch auf Garnen aus PoIyhexamethylendiaminadipatfasern erhalten.

Thirch Zusatz von

1 Teil . Öläthanolamid₉'

1 Teil äthoxyliertan Gleylalkohol und

4 Teilen Wasser

auin Färbebad läßt sich die Jarbstärke der Färbung um »»ίο io erhöhen.

Beispiel 9

100 Teile Polyäthylenterephthalat-Gewebe v/erden in einen Färbebad aus

1 Teil 4-(3-Carboxyanilino)-5-amino-1,8-dihydroxyanthrachinon,

3 Teilen Ölsäureäthanölamid,

5 Teilen äthoxylierten Oleylalkohol, 12 Teilen Wasser und

1600 Teilen Tetrachloräthylen

30 Minuten bei 115° 0 gefärbt. Nach dem Spülen mit frischem Tetrachloräthylen und Trocknen erhält man eine kräftige Blaufärbung mit sehr guten Sublimier-, Wasch- und Lichtechtheiten.

Wurde statt des genannten Farbstoffs die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffs verwendet,

Le A 12 307 - 23 -

9882/2071

so wurden Färbungen rait gleichwertigen Echtheitseigenschaften in den in der Tabelle angegebenen Farbtönen erhalten.

Farbstoff Farbton

1,4-Diamino-anthrachinon-2-carbonsäure 1-Amino-4-hydroxy-anthrachinon-2-carbonsäure

1,4-Diamino-anthrachinon-2,3-dicarbonsäure

2-( 3-Carboxy-benz.oxazolyl-( 2)) -1,4-diamino anthractfiinon

4-Hydroxy-1-(ß-carboxypropionylamino)-anthrachinon

1-(ß-Carboxyacryloylamino)-anthrachinon 1,4-Bis-(ß-(ß-carboxyäthylcarbonyloxy)-äthylamino)-5,8-dihydroxy-anthrachinon

4-Hydroxy-2-(3-carboxyphenoxy)-1-aminoanthrachinon

4-Hydroxy-2-(ß-carboxyäthoxy)-1-aminoanthrachinon 4-Hydroxy-2-carboxymethylthio-anthrachinon 1-Amino-4-(3-carboxyanilino)-anthrachinon

4 j 8-Dihydroxy-2-(3-carboxy-4-hydroxyphenyl)-1,5-diamino-anthrachinon

4,8-Dihydroxy-3-(3-carboxy-4-hydroxyphenyl)-1,5-diamino-anthrachinon

4,8-Dihydroxy-5-nitro-1-(ß-carboxyäthylamino)· anthrachinon

4,8-Dihydroxy-5-amino-1-(ß-carboxyäthylamino) · anthrachinon

4,8-Dihydroxy-ΐ,5-di-(ß-ca rboxyäthylamino)-anthrachinon

4,5-Dihydroxy-1,8-di-(ß-carboxyäthylamino)-anthrachinon

4,8-Dihydroxy-2- oder -3-brom-1,5-di-(ßcarboxyäthylamino)-anthrachinon

1,4,5t8-Tetra-(ß-carboxyäthylamino)-anthrachinon

4,8-Dihydroxy-2- oder -3-carboxymethylthio-1,5-diamino-anthrachinon blau

blaustichig rot

rotstichig blau

blau

rot

gelb

grünstichig blau

blaustichig rot

gelbstichig rot rot blau

grünstichig blau

blau

rotstichig blau

blau

grünstichig blau

blaugrün

blau

Le A 12 307

- 24 -

00 98 82/20

Farbstoff

Farbton

4-Hydroxy-2-( carboxymethoxyiaethyl-1, 4-cyclohexylmethoxy)-1-amino-anthrachinon

4-Hydroxy-2-(j»-carboxymethoxypropoxy)-1-amino-anthrachinon

1,4-Dihydroxy-2-(4-carboxyphenylthio)-anthrachinon

1,4-Mhydroxy-2-(ß-carboxyäthylthio)-anthrachinon

4-Cyelohexylamino-2-(ß-carboxyäthylthio)-1-amino-anthrachinon

1,g-Isothiazolanthron-^-carbonsäure 5-(ß-Carboxyäthylthio)-1,9-isothiazolanthron 5-(ß-Carboxyäthylamino)-1,9~pyrazolanthron

4-(3-0arboxyanilino)-F-methyl-1,9-anthrapyridon

2-(ß-Carboxyäthylamino)-3,4-phthaloylacridon Naphthoylenbenzimidazol-Bz-3-carbonsäure Naphthoylenbenzimidazol-1,8-dicarbonsäure 1,4-Diamino-anthracMnon-2-sulf onsäure-(4-carboxyphenylester)

4-(4-0arboxyphenylthio)-1-amino-anthrachinon rot

4-Hydroxy-2-(ß-ca rboxymethoxyäthoxy)-1-aminoanthrachinon

4,5~Dihydroxy-8-nitro-1-(3-carboxymethoxyanilino ) -anthrachinon

8-Hydroxy-1,4,5-tri-(ß-carboxyäthylamino)~ anthrachinon

4-Hydroxy-1-(3-carboxyanilino)-anthrachinon

. 4s 5»8-Trihyäroxy-1 -(4-carboxyanilino·)-anthrachinon

1-Oxo-2-ß-carboxyäthyl-3-imino-4,7-diamino-5,6-phthaIoyl-isoindolin gelbstichig rot

gelbstichig rot

rot

rot blau

gelb gelb

grünstichig gelb

rot

blau gelb gelb blau

gelbstichig rot

grünstichig blau

rotstichig blau

blaurot

türkis

le A .12 307

- 25 -

009882/2071

Beispiel 10 «f

100 Teile Polyalkylenterephthalat fäden werden in einem

Färbebad aus

1 Teil 4-Anilino-3-nitro-benzolsulfonsäure-

(4-carboxyanilid), 3 Teilen ölsäureäthanolamid, 3 Teilen äthoxylierten Oleylalkohol, 12 Teilen Wasser und
1600 Teilen Tetrachloräthylen

30 Minuten unter lebhafter Flottenzirkulation auf 115° C erhitzt, abgeschleudert und 5 Minuten mit Tetrachloräthylen bei 40° C gespült. Man erhält eine farbstarke_s grünstichig gelbe Färbung mit sehr guten Sublimier-, Wasch- und Lichtechtheiten.

Ersetzt man das Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge 1,1,2-Trichlor-äthan, so wird eine gleichwertige Färbung erhalten.

Wurde statt des angegebenen Farbstoffs die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe verwendet, so wurden Färbungen mit gleichwertigen Echtheitseigenschaften in den in der Tabelle angegebenen Farbtönen erhalten«

Farbstoff

Farbton

4-(4-Carboxyanilino)-3~nitro-bensol3ulfonsäureanilid

4-(4-Carboxyanilino)-3-nitro-benzolsulfonsäure-(4-carboxyanilid)

4-(2-Methoxyanilino)-3-nitro-benzolsulfonsäure-(4-carboxyanilid)

4-(4-Chloranilino)-3-nitro-benzolsulfonsäure-(4-carboxymethoxy-anilid)

4-(4-Methylanilino)-3-nitro-benzolsulfonsäure-(4-carboxyanilid)

gelb gelb

rotstichig gelb

grünstichig gelb

gelb

LeA 12 307

- 26 -

009882/2071

1932820

Farbstoff

Farbton

4-( 3-Trif luormethylanili.no )~3-nitro-benzolsulfonsäure-(3-carboxyanilid)

4-(4-Carboxyanilino)-3-nitro-benzolsulfonsäureanilid

4-(4-Carboxyanilino)-3-nitro-benzolsulfon~ säure-(4-carboxyphenylester)

4-(4-Nitro-2-metliylsulfonyl-anilino)-benzoesäure

4-(4-Nitro-2-cyano-anilino)-benzoesäure 4-Anilino-3-nitro-benzoesäureanilid

4_(/j._Carboxyanilino)-3-nitrobenzoesäure-(4-carboxyanilid)

4-(3-Garboxyanilino)-3-nitrobenzoesäureanilid

4-(3-Äthoxyanilino)-3-nitro-benzoesäure-(4-carboxyanilid)

4-(3-Methylanilino)-3-nitro-benzoesäure-(4-ß-carboxyäthoxyanilid) 4-(4-Carboxyanilino)-3-nitro-benzoesäureamid 4-(4-Carboxy-2-nitro-anilino)-benzoesäure-

4-Anilino-3-nitro-benzoesäure-(4-carboxyphenylester)

4-Anilino-3-nitro-benzolsulfonsäure-(4-carboxyphenylester)

grünstichig gelb

gelbgelb zitronengelb

grünstichig gelb

rotstichig gelb

gelb

rotstichig gelb

goldgelb gelb

gelb gelb gelb gelb

Beispiel 11

100 Teile Polyäthylenterephthalatfasergarn werden in einem Färbebad aus

1 Teil des Chinophthalon-Farbstoffes der Formel

2,5 Teilen Ölsäureäthanolamid,

2,5 Teilen äthoxyliertem Oley!alkohol,

10 Teilen Wasser und

1600 Teilen Tetrachloräthylen

Le A 12 307

- 27 -

009882/2071

wie im Beispiel 10 "beschrieben gefärbt. Man erhält eine klare gelbe Färbung, die sich durch gute Sublimier-, Wasch- und lichtechtheiten auszeichnet.

Eine gleichwertige Färbung erhält man, wenn man anstelle des genannten Chinophthalon-carbonsäure-Farbstoffs ein in bekannter Weise durch Bromieren in Nitrobenzol oder konzentrierter Schwefelsäure zugängliches Bromierungsprodukt, das etwa 1 Atom Brom pro Molekül enthält, einsetzt.

Grünstichig gelbe Färbungen erzielt man, wenn anstelle des oben genannten Ohinophthalon-carbonsäure-Farbstoffs gleiche Teile eines der Methin-Farbstoffe der Formel

CH,

Η CN

COOH

oder eines der Styrylfarbstoffe der Formel

CH₃OOC-Z^-COO-CH₂-CH₂-It-

01.OH₂.OH₂

ClT
-CH=C-COOH

°2^H5

-CH=O-COOH

verwendet werden.

Le A 12 307

- 28>

009882/2071

Claims

Patentansprüche

Auszieh-Verfahren zum Pärben von synthetischen Pasermaterialien aus organischen, mit Wasser nicht mischbaren lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man zum Pärben carboxylgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe verwendet.
2) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man solche carboxylgruppenhaltigen Dispersionsfarbstoffe verwendet, die 1-4 Carboxylgruppen aufweisen.
3) Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als carboxylgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe carboxylgruppenhaltige Mono- und Disazofarbstoffe verwendet...
4) Verfahren gemäß Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß man als carboxylgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe Monoazofarbstoffe der Formel

verwendet, in der

R₁ für einen gegebenenfalls durch ein Halogenätom oder eine

Carboxylgruppe substituierten^ Arylrest steht, R₂ eine C. - C.-Alkyl-, Carboxyl- oder Carbonamidgruppe, R, Wasserstoff, ein Halogenatom, eine C₁ - C.-Alkyl-,

C₁- 0,-Alkoxy- oder eine Nitrogruppe und R. eine Carboxyl- oder eine Carbalkoxygruppe bedeuten.
5) Verfahren gemäß Anspruch 1-3» dadurch gekennzeichnet, daß man als carboxylgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe

Le A 12 307 - 29 -

009882/2071

Monoazofarbstoffe der Formel

R,

^V5

verwendet, in der

IL und Rp unabhängig voneinander für eine C₁ - C'.-Alkylgruppe oder für die Gruppierung -CH₂-OOOH, -CH₂-CH₂-COOH, -CH₂-CH₂-CN, -CH₂-CH₂-OH, -CH₂-CH₂-O-CO-CH₂-Oh₂-COOH, -CH₂-CH₂-O-CO-CH₂-CH₂-CH₂-COOh, -CH₂-CH₂-O-CO-CH=Ch-COOH, -CH₂-CH₂-O-CO- /

HOOC

stehen,

R, eine Nitro- oder Trifluormethylgruppe, R. Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Nitro-, Cyan- oder Carboxylgruppe,

Rc Wasserstoff oder ein Halogenatom, R₆ Wasserstoff, eine O₁- C.-Alkyl-, C₁ - C^-Alkoxy-, Acetylamino-, ^-Carboxy-butyrylamino- oder Carboxymethyl-oxygruppe und

R„ Wasserstoff oder eine C₁- C.-Alkoxygruppe bedeuten, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R₁, R₂ oder R. eine Carboxylgruppe oder ein carboxylgruppenhaltiger Rest ist. -
6) Verfahren gemäß Anspruch 1-3» dadurch gekennzeichnet, daß man als carboxylgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe Disazofarbstoffe der Formel

-N=N-/^T\-N=N-

verwendet, in der

Le A 12 307 - 30 -

009882/20

1932820

R₁ Wasserstoff oder eine Carboxylgruppe, Rg Wasserstoff, eine Hydroxy-, Carboxymethyl- oder

Carbäthoxyaminogruppe,
R, und R. unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine C₁- C^-Alkoxygruppe,

Rc Wasserstoff oder eine Carboxylgruppe und Rg Wasserstoff, eine Hydroxy- oder Diäthanolaminogruppe bedeuten, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R₁ oder R₅ eine Carboxylgruppe oder ein carboxylgruppenhaltiger Rest ist.
7) Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet daß man als carboxylgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe Nitrofarbstoffe der Formel

verwendet, in der

X für eine -SO₂- oder -CO-Gruppe steht, Y -NH- oder -0-,

R₁ Wasserstoff, ein ,Halogenatom, eine Carboxyl-, C₁ - C,-

Alkyl- oder C₁- C^-Alkoxygruppe und R₂ Wasserstoff, eine Carboxyl-, Carboxymethyl-oxy- oder 2-Carboxyäthyl-oxygruppe bedeuten, mit der Maßgabe, daß mindestens R₁ oder R₂ eine Carboxylgruppe oder ein carboxylgruppenhaltiger Rest ist.
8) Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als carboxylgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe Anthrachinonfarbstoffe der Formel

verwendet, in der

A ein gegebenenfalls durch Halogenatome, Hydroxy-, Nitro-, Amino- und/oder Cycloalky!aminogruppen substituierter Anthrachinonrest ist,

Le A 12 307 -31 -

009882/2071

I eine einfache C-C-Bindung, eine -NH-, -0-, -S-, -SO₂- oder -SO^-Gruppierung und

Y eine einfache C-C-Bindung, einen Arylen-, C. - C,-Alkylen-, ^C1 ~ C^-Alkylen-oxymethylen-, ^1 ~ C.-Alkylenoxycarbonylalkylen-, C₁- C.-Oarbonylalkylen-, C₁ - C,-Carbonylalkenylen- oder Arylenoxymethylenrest bedeuten und

η eine Zahl von 1-4 ist.
9) Verfahren gemäß Anspruch 1, 2 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als carboxylgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe Anthrachinonfarbstoffe der Formel

XOR

1 ti I

OCO

COOH

verwendet, in der

R eine Hydroxy- oder Aminogruppe ist, Z für -ISH- oder -S- steht und

Σ Wasserstoff oder das eine X eine Hydroxygruppe und das andere X eine Hydroxy-, Nitro- oder Aminogruppe bedeuten.
10) Verfahren gemäß Anspruch 1, 2 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als carboxylgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe Anthrachinonfarbstoffe der Formel

ZOR I II t

" ,-X-Y-COOH

I Il I

Z 0 OH
verwendet, in der

R eine Hydroxy- oder Aminogruppe ist, X für -0-, -S- oder -SO₃- steht,

Y einen C₁ - C^-Alkylen-, C₁ - C^-Alkylenoxymethylen- oder Phenylenrest bedeutet und

Le A 12 307 - 32 -

0098 32/20 71

Z Wasserstoff oder das eine Z eine Hydroxy- und das andere Z eine Aminogruppe 1st.
11) Verfahren gemäß Anspruch 1, 2 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als carboxylgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe Anthrachinonfarbstoffe der Formel

-Y-GOOH)

^fn

verwendet, in der
A ein gegebenenfalls durch Halogenatome, Hydroxy-, liitro-

und/oder Aminogruppen substituierter Anthrachinonrest ist* Y eine C₁- C.-Alkylen-, C₁- C^-Alkylenoxycarbonylalkylen-, C₁ - C.-Carbonylalkylen- oder C₁- C.-Carbonylalkenylen-

gruppe und
η eine Zahl von 1-4 bedeuten.
12) Verfahren gemäß Anspruch 1, 2 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als carboxylgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe Anthrachinonfarbstoffe der Formel

0 NH₀

OXC '

Il ■ I

0 R₁

verwendet, in der

R Wasserstoff oder eine Carboxylgruppe und R₁ eine Hydroxy- oder Aminogruppe bedeuten.
13) Verfahren gemäß Anspruch 1, 2 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als carboxylgruppenhaltige Dispersionsfarbstoffe Anthrachinonfarbstoffe der Formel

HO 0 NH₀ COOH

-OH

verwendet.

Lei 12 307 - 33 -

009882/2071

1932 8

H) Synthetische Fasermaterialien, gefärbt nach dem Verfahren der Ansprüche 1-13.

Le A 12 307 - 34 -

00 98 32/2071