DE2652606A1 - Isothiazolanthronfarbstoffe - Google Patents

Isothiazolanthronfarbstoffe

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DE2652606A1 DE19762652606 DE2652606A DE2652606A1 DE 2652606 A1 DE2652606 A1 DE 2652606A1 DE 19762652606 DE19762652606 DE 19762652606 DE 2652606 A DE2652606 A DE 2652606A DE 2652606 A1 DE2652606 A1 DE 2652606A1
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Manfred Dr Groll
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06P5/006—Transfer printing using subliming dyes using specified dyes
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
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    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs

Description

zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien. In dieser Formel bedeuten:
R1 einen gegebenenfalls durch Hydroxy, C,-C4-Alkoxy, Cyan oder Halogen substituierten Cj-Cg-Alkylrest, einen gegebenenfalls durch C1-C-J-Alkyl oder Halogen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Cycloalkylrest, einen Phenylrest oder einen Cg-C^-Alkenylrest,
R2 Wasserstoff, einen C^-C.-Alkylrest, C-i-C^-Alkylaminorest, C2-Cg-Dialkylaminorest, Cg-Cg-Cycloalkylaminrest, Phenylaminrest, N-Alkyl-N-phenylaminrest, Cj-C.-Alkylmercapto oder Phenylmercaptorest, wobei die vorstehend genannten Phenylreste durch Cj-C^-Alkyl, C. -C4-AIkOXy oder Halogen substituiert sein können.
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Unter "Halogen" wird im Rahmen dieser Erfindung P, Br und vorzugsweise Cl verstanden.
Die genannten Alkylreste weisen vorzugsweise 1-4 C-Atome auf und sind gegebenenfalls nur einfach substituiert, während die Cycloalkyl- und Phenylreste 1-3 Substituenten aufweisen können.
"Sperrige" Reste, wie z.B. tert.-Butyl, befinden sich in solchen Positionen, wo sie keine sterische Hinderung bewirken, z.B. in m- oder p-Steilung eines Phenylrests.
Der Rest R1 steht vorzugsweise für C1-C5-AIkVl, insbesondere für Isopropyl.
Der Rest R2 befindet sich vorzugsweise in 2-Stellung und steht insbesondere für Wasserstoff oder C1-C.-Alkyl, bevorzugt für Methyl.
Die Farbstoffe der oben angegebenen Formel können nach
den verschiedensten Färbemethoden appliziert werden.
Solche Farbstoffe der Formel I, worin R1 für C.-C3-Alkyl und R„ für Wasserstoff oder C1-C.-Alkyl stehen, eignen sich vor allem für den trockenen Wärmetransferdruck (vgl. z.B. Colour Index, 3. Ausgabe, Bd. 2, Seite 2480).
Farbstoffe der Formel (I), worin R1 für Alkyl oder Cycloalkyl und R2 für gegebenenfalls substituiertes Phenylamino stehen, sind andererseits bevorzugt zum Färben aus wäßriger
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Flotte oder aus organischen Lösungsmitteln nach dem Auszieh- oder Thermofixierverfahren geeignet.
Als zu färbende bzw. zu bedruckende Substrate kommen synthetische Polyamide, insbesondere aber Cellulosetriacetat und aromatische Polyester, ferner auch Gemische dieser Synthesefasern mit Cellulosefasern, in Betracht.
Man erhält auf diesen Faserarten klare rote Färbungen bzw. Drucke mit guten Gebrauchsechtheiten.
Die Farbstoffe der Formel (I) sind z.T. bekannt (vgl. z.B. Liebigs Annalen 393, 195) oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.
So erhält man z.B. diejenigen Farbstoffe der Formel I, worin R2 Wasserstoff bedeutet, indem man Anthrachinonverbindungen der Formel
O X
(II) O
X für Halogen, vorzugsweise Chlor, oder die Sulfogruppe steht und R1 die obengenannte Bedeutung hat, mit Natriumsulfid, Schwefel und Ammoniak bei Temperaturen von 1OO-13O°C im Autoklaven in an sich bekannter Weise (vgl. Liebigs Annalen 113, 393 und Indian J. Chem. (i, 613 (1968)) umsetzt.
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Farbstoffe der Formel I, worin R- für einen der obengenannten Mercapto- oder Aminrest steht, erhält man dadurch daß man Verbindungen der Formel I, worin R~ für Wasserstoff steht, mit einem entsprechenden Mercaptan oder Amin in Gegenwart eines polaren organischen Lösungsmittels und Alkali in ebenfalls an sich bekannter Weise (vgl. Indian J. Chem. Cj7 613) umsetzt.
Farbstoffe der Formel (I), in welcher R2 für einen Alkylrest steht, werden zweckmaßigerweise durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (I), worin R2 Wasserstoff bedeutet, mit Verbindungen der Formel
R3
CH2-CO-R4
R3 Wasserstoff oder Cj-C3-AIkVl und
R. Alkyl (vorzugsweise Methyl) oder Aryl (vorzugsweise Phenyl) bedeuten,
in Gegenwart von polaren organischen Lösungsmitteln und Alkali und anschließende hydrolytische Abspaltung der Acylgruppe COR4 (vgl. ebenfalls Indian J.Chem. £, 613) hergestellt.
Geeignete Lösungsmittel sind z.B. Pyridin, Dimethylsulfoxid und gegebenenfalls überschüssiges Amin.
Geeignete Alkali-Zusätze sind NaOH, KOH, K3CO3 und andere.
Darüberhinaua lassen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe prinzipiell auch dadurch gewinnen, daß man
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Verbindungen der Formel (I), worin R1 Wasserstoff bedeutet, mit Verbindungen der Formel
R1-Hai
Hai für Halogen, vorzugsweise Cl oder Br, steht,
umsetzt.
Verbindungen der Formel (I), worin R1 für Cg-C -Alkyl, Cycloalkyl oder Phenyl steht, sind im übrigen neu und ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
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265260$
Beispiel 1
36 g i-Isopropylamino-anthrachinon-S-sulfonsaures-Natrium werden mit 9 g Schwefel, 74 g Na-S·9H2O, 100 ml konzentrierter Ammoniaklösung und 240 ml Wasser 12 Stunden bei 150°C im Autoklaven gerührt. Nach dem Abkühlen und Entspannen wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält 26,5 g 5-Isopropylamino-1,9-isothiazolanthron. Dies entspricht einer Ausbeute von 91,5 % der Theorie.
Der Farbstoff färbt Polyester im Transferdruck in klaren roten Tönen mit guten Echtheiten.
Beispiel 2-7
Die folgenden Beispiele werden analog Beispiel 1 aus den entsprechenden 1-Alkylamino-anthrachinon-S-sulfonsäuren erhalten.
Beispiel
2 3 4
R1 R2 rot
-CH3 Ή rot
-C2H5 H rot
-CH2-CH2-CH3 H rot
/CH,
-CH2-CH .		 H rot
-CH-CH2-CH3 H rot
-CH CH0
\ /2		 H
CH2-CH2
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Ίο
Beispiel 8
a) IO g 5-Isopropylamino-i,9-isothiazolanthron werden in 240 ml Dimethylsulfoxid gelöst und 26,4 g Acetophenon und 20 g KOH zufügt. Anschließend wird ca. 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Der Ansatz wird dann auf 400 g Eis gegeben, mit Salzsäure angesäuert und abgesaugt. Mit Wasser wird neutral gewaschen und getrocknet.
Man erhält 12,9 g 2-Acetophdhyl-5-isopropylamino-1,9-isothiazolanthron, was einer Ausbeute von 92,4 % der Theorie entspricht.
b) 10 g 2-Acetoph"e|nyl-5-isopropylamino-1 ,9-isothiazolanthron werden mit 40 g KOH in 100 ml Äthanol ca. 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Man erhält 7 g 2-Methyl-5-isopropylamino-1,9-isothiazolanthron in einer Ausbeute von 99 % der Theorie.
Der Farbstoff färbt Polyester im Transferdruck in klaren roten Tönen mit guten Echtheiten.
Beispiel 9-12
Die folgenden Beispiele werden analog Beispiel 8 aus den entsprechenden 5-Alkylamino-1,9-isothiazolantrhonen erhalten.
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Beispiel R^ R2
9 -CH3 -CH3 rot
10 ~C2H5 "CH3 rot
/CH
11 -CH2-CH -CH3 rot
12 -CH ^CH„ -CH0 rot
Beispiel 13
10 g 5-Isopropylamino-1,9-isothiazolanthron (Beispiel 1) werden in 240 ml Dimethylsulfoxid gelöst, und 71 g 3-Aminotrifluormethylbenzol sowie 40 g KOH werden hinzugefügt. Dann wird 17 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und anschließend auf 400 g Eis gegeben, mit Salzsäure angesäuert, abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Man erhält 14,8 g 2-(3-Trifluormethylanilino-)-5-isopropylamino-1,9-isothiazolanthron in einer Ausbeute von 93 % der Theorie.
Der Farbstoff färbt Polyester in klaren roten Tönen mit guten Echtheiten.
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Beispiel 14
10 g 5-Isopropylamino-i,9-isothiazolanthron (Beispiel 1), 40 g 2-Chloranilin und 20 g KOH werden 50 Minuten bei 100°C gerührt. Nach dem Abkühlen wird auf Eis gegeben, mit Salzsäure angesäuert, abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Man erhält 11,8 g 2-(2-Chlor-anilino)-5-isopropylamino-1,9-isothiazolanthron in einer Ausbeute von 82 % der Theorie.
Der Farbstoff färbt Polyester in klaren roten Tönen mit guten Echtheiten.
Beispiel 15-25
Die folgenden Beispiele wurden analog den Beispielen 13 oder 14 aus den entsprechenden 5-Alkylamino-1,9-isothiazolanthronen erhalten.
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Beispiel
20
22 23 24 25
/CH
-CH
-NH-CH2-CH2-OH rot
-NH-
CF,
Cl
OCH3
CF-,
-NH-/, Λ
Scharlach Scharlach
scharlach Scharlach gelbst, rot rot
rotviolett rotst. bordo rotst. bordo rotst. bordo
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Beispiel 26
a) Alkoholische Drucktinte
7,0 g Farbstoff gemäß Beispiel 1 werden zusammen mit 10,0 g Äthylglykol,
72,0 g Äthanol,
4,0 g Äthylzellulose,
7,0 g Maleinatharz und 100 ml Glaskugeln (0 3 mm)
15 Minuten auf einer Schüttelmaschine homogenisiert. Anschließend wird die Drucktinte auf Transferpapier
2
(70 g/m ) für alkoholische Drucktinten aufgerakel Das Papier wird an der Luft getrocknet.
Zum Transferieren legt man das Papier mit der bedruckten Seite auf Polyestergewebe und bringt beides für 30 Sekunden zwischen zwei auf 2000C eingestellte Heizplatten.
ο Die obere Platte belastet die Probe mit 38 p/cm .
Man erhält einen klaren roten Umdruck mit guter Lichtechtheit.
b) Wäßrige Druckverdickung
100 g einer 30 %igen wäßrigen Formierung des Farbstoffs
gemäß Beispiel 1 werden in 900 g Stammverdickung (bestehend aus
50 g Kernmehläther
3 g eines üblichen Emulgators und 947 g Wasser)
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gut verrührt. Diese Druckverdickung wird auf Tansfer-
2
papier (80 g/m ) für wäßrigen Druck aufgeräkelt und an der Luft getrocknet. Das Transferieren erfolgt wie oben angegeben. Man erhält in Farbton und Farbtiefe praktisch die gleichen Färbungen.
Beispiel 27
a) 10 Teile Strangmaterial aus Polyäthylenglykolterephthalat werden in einer Flotte, bestehend aus 600 Teilen Wasser, 0,1 Teil in feiner Verteilung vorliegenden Farbstoffs des Beispiels 1, 3,4 Teilen eines Gemisches aus o-, m-, p-Kresotinsäuremethylester und 0,6 Teilen einer Mischung aus gleichen Teilen Aralkylsulfonat und eines nicht ionogenen Polyglykoläthers, nach Zusatz von Schwefelsäure bis zur Einstellung eines pH-Wertes von 4,5 zwei Stunden bei 96-98°C gefärbt. Anschließend wird gespült und getrocknet. Die Reibechtheit kann verbessert werden, wenn man in einem schwach kochenden Bad, das auf 1000 Teile Wasser 5,5 Teile Natronlauge von 38 Be, 2 Teile Natriumdithionit und 1 Teil eines Polyglykoläthers eines Fettsäureamides enthält, 10-30 Minuten nachbehandelt. Man erhält eine klare Rot-Färbung von guten Echtheiten.
b) 10 Teile Flocke aus Polyäthylenglykolterephthalat werden in einer Flotte vom pH 4,5, bestehend aus 400 Teilen Wasser und 0,15 Teilen in feinster Verteilung vorliegenden Farbstoffes, hergestellt nach Beispiel 1, sowie 0,3 Teilen einer Mischung aus gleichen Teilen Aralkylsulfonat
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und eines nicht ionogenen Polyglykoläthers, 2 Stunden bei 12O-13O°C gefärbt. Nach dem Spil erhält man eine klare rote Färbung.
bei 12O-13O°C gefärbt. Nach dem Spülen und Trocknen
c) Ein vorgereinigtes und thermofixiertes Gewebe aus PoIyäthylenglykolterephthalat wird mit einer aus folgenden Komponenten bestehenden Paste bedruckt:
20 g Farbstoff, erhalten nach Beispiel 1,in feiner
Verteilung
520 g Wasser
450 g Kristallgummi 1:2
10 g Kresotinsäuremethylester
Zur Fixierung des Farbstoffs wird die bedruckte und getrocknete Ware 40 Sekunden bei 200°C mit Heißluft behandelt. Nach dem Seifen, Spülen und Trocknen erhält man einen klaren, roten Druck von guten Echtheiten.
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Claims (7)

  1. Patentansprüche
    Γ"1) iVerfahren zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Formel
    N —
    (D
    worin
    R1 einen gegebenenfalls durch Hydroxy, C--C4-AIkOXy, Cyan oder Halogen substituierten C.-Cg-Alkylrest, einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder Halogen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Cycloalkylrest, einen Phenylrest oder einen C3-C5-Alkenylrest,
    R2 Wasserstoff, einen Cj-C.-Alkylrest, C^-C^-Alkylaminorest, C2-Cg-Dialkylaminorest, Cg-Cg-Cycloalkylaminrest, Phenylaminrest, N-Alkyl-N-phenylaminrest, C^-C.-Alkylmercapto oder Phenylmercaptorest, wobei die vorstehend genannten Phenylreste durch C--C.-Alkyl, C1-C4-AIkOXy oder Halogen substituiert sein können, bedeutet,
    verwendet.
  2. 2) Verfahren zum Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien nach dem Transferdruckprinzip, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen Formel verwendet,
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    worin
    R1 für Cj-Cg-Alkyl und
    R2 für Wasserstoff oder C^-C.-Alkyl stehen.
  3. 3) Verfahren zum Färben von hydrophoben Pasermaterialien nach dem Auszieh- oder Thermofixierverfahren, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen Formel verwendet,
    worin
    R1 für einen gegebenenfalls durch OH, CN, Halogen oder C1-C4-AIkOXy substituierten Cj-Cg-Alkylrest
    und
    R- für einen gegebenenfalls durch Cj-C.-Alkyl, C1-C4-AIkOXy oder Halogen substituierten Phenylaminorest stehen.
  4. 4) Farbstoffe der Formel
    N —
    V1V1
    (D
    worin
    einen gegebenenfalls durch Hydroxy, C1-C4-AIkOXy, Cyan oder Halogen substituierten C-j-C^Alkylrest, einen gegebenenfalls durch C1-C4-AIkYl oder Halogen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Cycloalkylrest, einen Phenylrest oder einen C3-C5-Alkenylrest,
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    2652608
    R2 Wasserstoff, einen Cj-C^-Alkylrest, Cj-^-Alkylaminorest, C2-Cg-Dialkylaminorest, Cc-Cg-Cycloalkylaminrest, Phenylaminrest, N-Alkyl-N-phenylaminrest, Cj-C.-Alkylmercapto oder Phenylmercaptorest, wobei die vorstehend genannten Phenylreste durch C1-C4-A]JCyI, C1-C4 oder Halogen substituiert sein können, bedeuten.
  5. 5) Farbstoffe gemäß Anspruch 4,
    wobei
    R. für C-j-Cc-Alkyl und
    2 für H oder C^C.-Alkyl stehen.
  6. 6) Farbstoff gemäß Anspruch 4,
    wobei
    R1 für Isopropyl und
    R2 für Wasserstoff stehen.
  7. 7) Farbstoff gemäß Anspruch 4,
    wobei
    R1 für Isopropyl und
    R~ für Methyl stehen.
    Le A 17 610 - 16 -
    809821/0218
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JP13734077A JPS5364235A (en) 1976-11-19 1977-11-17 Isothiazoleanthrone dye
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