DE1644209A1 - Azofarbstoffe - Google Patents
AzofarbstoffeInfo
- Publication number
- DE1644209A1 DE1644209A1 DE19671644209 DE1644209A DE1644209A1 DE 1644209 A1 DE1644209 A1 DE 1644209A1 DE 19671644209 DE19671644209 DE 19671644209 DE 1644209 A DE1644209 A DE 1644209A DE 1644209 A1 DE1644209 A1 DE 1644209A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- azo dyes
- dyes
- blue
- nhcoch
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
LIVIRIUSSN-Beyenrak
ffctttt-AbttUaas
- 8. Mas 1967
Es wurde gefunden, daß man wertvolle blaue Azofarbstoffe erhält, wenn man Diazo komponenten der Formel
/X
°2N"^Z/"NH2 (I)
°2N"^Z/"NH2 (I)
NO2
in welcher X für Cl oder Br steht, mit' Kupplungskomponenten der Formel
-CH2CH2CN
NHCOR1
in welcher R1 und R2 für CKL oder C2Hc stehen und I
einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen darstellt,
in p-Stellung zur Aminogruppe vereinigt.
Die Kupplung erfolgt in üblicher Weise, vorzugsweise in
saurer Lösung oder Suspension.
Le A 10 738
009861/1920
Unter den erfindungsgemäß ernältlicher. Farbstoffen der Formel X OR,
Ch2CH2CN ^111^
NO2 NHCOR1
sind solche bevorzugt, in denen R, und R2 für CH, und R, für
C2Hc steht. Besonders bevorzugt in dieser Reihe sind solche
Farbstoffe in denen X für Br stehts
Die erfindungsgemäß,erhältliehen Farbstoffe der Formel (III)
eignen sich vorzüglich zum Färben und Bedrucken hydrophober Materialien, wie Textilien oder Fasern aus aromatischen Polyestern,
wie Polyäthylenterephthalat oder Kondensationsprodukten aus Terephthalsäure und l,4-(Bis-hydroxymethyl)-eyelohexan oder
Cellulosetriacetat. Man erhält auf diesen Materialien Färbungen und Drucke von sehr guten Eciitheltseigenschaften, insbesondere
guter Verkochechtheit. Die Farbstoffe zeichnen sich auisrdem
durch besonders hohe Farbstärke aus.
Das Färben mit den Farbstoffen der Formel (III) wird im einzelnen derart durchgeführt, daß man das zu färbende Material vorzugsweise
bei erhöhter Temperatur, z.B. bei kO°C, in eine wässrige
Dispersion der Farbstoffe einbringt, gegebenenfalls übliche
Hilfsmittel, wie Sulfltcellulose-Abbauprodukte, Kondensations- ·
produkte aus höheren Alkoholen mit Äthylenoxyd, Polyglykoläther von Fettsäureamiden oder Alkylphenolen, Sulfobernsteinsäureester
Le A 10 738 - 2 -
009851/1920
16U209
oder TUrkischrotöl, zusetzt und das Bad vorzugsweise mit sauren
Mitteln versetzt, beispielsweise mit organischen Säuren, wie Ameisensäure oder Essigsäure, oder anorganischen Säuren» wie
Phosphorsäure. Das Bad wird dann auf die optimale Färbetemperatur
erhitzt, vorzugsweise und je nach Art der zu färbenden Fasermaterialien auf eine Temperatur zwischen 70° und 14O°C. Bei
dieser Temperatur wird bis zum Erreichen der gewlinsohten Farbtiefe gefärbt. Nach Abkühlen des Bades kann das gefärbte Fasermaterial einer Nachbehandlung unterzogen werden, z.B. im Falle ^
von Acetatfasern einer Nachbehandlung mit Seifen, oder im Falle von Fasern aus aromatischen Polyestern einer reduktiven Nachbehandlung unter Alkalizusatz.
Beim Färben von aromatischen Polyestern oder Triacetatfasern
bei Temperaturen bis 105°C ist es im allgemeinen vorteilhaft, übliche Carriersubstanzen mitzuverwenden, wie Mono-, Di- oder
Trichlorbenzol, Benzoesäure, Salicylsäure, Salicylsäuremethylester, Kresotinsäuremethylester, o-oder p-Phenylphenol, ß-Naphthyläthyläther oder Benzylalkohol.
Das Bedrucken wird gleichfalls in an sich bekannter Weise
durchgeführt, indem man auf die Materialien eine Druckpaste aufbringt, welche neben üblichen Hilfsmitteln den oder die
Farbstoffe enthält, und anschließend einer Wärme- bzw. Hitzebehar.dlung unterwirft.
Le A IC 73c - 3 -
009851/1920
26,2 g 2,4-Dinitrobromanilin werden in 200 g konzentrierter
Schwefelsäure gelöst und durch Zugabe von, 17 ml Nitroeyl
schwefelsäure (100 ml entsprechen 42 g Nitrit) unter Rühren
bei 0 - 5 C diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung wird unter
NHCOCH,
in verdünnter Schwefelsäure und Eis eingegossen. Dann wird
zunächst mit Natronlauge und schließlich mit Natriumacetat auf pH 5,5 - 6 abgestumpft, abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Der entstandene Farbstoff ist ein schwarzes Pulver, das sich in organischen Lösungsmitteln mit blauer Farbe löst. Durch
geeignete Mittel in feine Verteilung gebracht, färbt der Farbstoff Polyäthylenterephthalatfasern in blauen Farbtönen mit
guter Subllmier-, Wasch-, Licht- und Verkochechtheit.
In analoger Welse erhält man aus den entsprechenden Diazo- und
Kupplungskomponenten die folgenden Farbstoffe, die Polyäthylenterephthalatgewebe in den angegebenen Farbtönen färben?
Le A IC 738 - 4 -
009851/1920
OCH,
C3H4CN blau
O2N-
r
-M-N-
-M-N-
NHCOCH
blau
°2N"
Cl
-N-N-
-N-N-
OC2H5
-N
.C2H5
NO2 NHCOCH5
O2N-
Br
-N-N-
-N-N-
OCH,
-N:
CH, -C2H4CN.
NO2 NHCOC2H5
O2N-
Br
-N=N-
-N=N-
OCH,
-N
NO2 NHCOCH,
blau blau blau
O2N-
Cl
-N=N-
NO2
Br
-N=N-
Br
-N=N-
OCH5
2H4CN
OCH,
-N
NO2 NHCOCH,
C2H4CN blau
LeA10738 0098-5^-1920
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch ge·
kennzeichnet, daß man Diazo komponenten der Formel
O2N-
NO2
in welcher X für Cl oder Br steht,
mit Kupplungskomponenten der Formel
OR2
"111^CH2CH2CN
NHCOR1
NHCOR1
in welcher R, und R2 für CH, oder CgH1- stehen und R-,
einen Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen darstellt,
in p-Steilung zur Aminogruppe vereinigt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet« daß man
solche Kupplungskomponenten verwendet, in denen R, und R2 für
CH3 und R, für. C3H5 steht.
16U209
in welcher X für Cl oder Br steht, R1 und R2 fUr CH^ oder
C2H5 stehen und R, einen Alkylreet «1t 1-4 C-Atoaen darstellt.
4. Axof Arbstoff der Porael
Br OCH,
Vc8H5
N — CH2CH2CN
NO2 NHCOCH3
Le A 10 758 - 7 -
0 9 8 51/19 7
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF0052365 | 1967-05-09 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1644209A1 true DE1644209A1 (de) | 1970-12-17 |
DE1644209B2 DE1644209B2 (de) | 1974-08-22 |
DE1644209C3 DE1644209C3 (de) | 1975-04-24 |
Family
ID=7105390
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1644209A Expired DE1644209C3 (de) | 1967-05-09 | 1967-05-09 | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE714848A (de) |
CH (1) | CH493598A (de) |
DE (1) | DE1644209C3 (de) |
FR (1) | FR1563458A (de) |
GB (1) | GB1152317A (de) |
NL (1) | NL6806594A (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1597672A (en) * | 1977-03-16 | 1981-09-09 | Ciba Geigy Ag | Azi dyes containing an alkyl carbonylamino substituent |
JPH09249818A (ja) * | 1996-03-19 | 1997-09-22 | Nippon Kayaku Co Ltd | 染料の熱に安定な結晶変態、その製造方法及びこれを用いる疎水性繊維の染色方法 |
-
1967
- 1967-05-09 DE DE1644209A patent/DE1644209C3/de not_active Expired
-
1968
- 1968-04-10 CH CH535468A patent/CH493598A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-05-01 GB GB2059868A patent/GB1152317A/en not_active Expired
- 1968-05-08 BE BE714848D patent/BE714848A/xx unknown
- 1968-05-09 FR FR1563458D patent/FR1563458A/fr not_active Expired
- 1968-05-09 NL NL6806594A patent/NL6806594A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL6806594A (de) | 1968-11-11 |
DE1644209C3 (de) | 1975-04-24 |
CH493598A (de) | 1970-07-15 |
BE714848A (de) | 1968-09-30 |
FR1563458A (de) | 1969-04-11 |
GB1152317A (en) | 1969-05-14 |
DE1644209B2 (de) | 1974-08-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1644177C3 (de) | Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenfreier Monoazofarbstoffe | |
DE1220061B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE1793008B2 (de) | Disazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
DE1025079B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE2524481A1 (de) | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien | |
DE1644343B2 (de) | Dispersions-Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
EP0025903A1 (de) | Monoazofarbstoffe sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien nach üblichen Methoden und nach dem Transferdruckprinzip sowie für den Transferdruck geeignete Drucktinten und Hilfsträger | |
DE2850994C2 (de) | ||
DE1644209A1 (de) | Azofarbstoffe | |
DE1644173A1 (de) | Wasserunloesliche Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
DE2225546A1 (de) | Wasserunloesliche azlactonfarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE2849995C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE2736785A1 (de) | Neue dispersionsazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie deren verwendung zum faerben oder bedrucken von synthetischen fasermaterialien | |
DE1904919C2 (de) | 06.11.68 Schweiz 16521-68 Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial aus hydrophoben Polyestern | |
EP0027930B1 (de) | Wasserunlösliche Azlactonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien | |
DE2811067C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
DE2352858A1 (de) | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE1644232C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE2209208A1 (de) | Verfahren zur herstellung echter faerbungen oder drucke auf synthetischen fasermaterialien | |
DE3445930A1 (de) | Farbstoffmischungen, verfahren zu ihrer herstellung und verfahren zum faerben und bedrucken von hydrophoben fasermaterialien | |
DE4238231A1 (de) | ||
DE2209247A1 (de) | Verfahren zur herstellung echter faerbungen oder drucke auf synthetischen fasermaterialien | |
DE1260654B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE2811068B2 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zum Färben und Bedrucken | |
DE1923999C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen und deren Verwendung zum Färben von Polyamiden und Leder |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |