DE2813978A1 - Verfahren zum bedrucken von synthetischen textilmaterialien durch das transferdruckverfahren - Google Patents

Verfahren zum bedrucken von synthetischen textilmaterialien durch das transferdruckverfahren

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DE2813978A1
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Howard Clarke
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Description

PATENTANWALT DR. RICHARD K- !ZlSSL Witiannuyorstr. 4ö
D-8000 MÜNCHEN Tel. 089/295125
Mappe 24 427
ICI Case Nr. Dd 29496
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London, Großbritannien
Verfahren zum Bedrucken von synthe ti sehen Textilinaterialien durch
das Transferdruckverfahren : -
8098-U/066Q
Bes chreibung
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Färben von synthetischen Textilmaterialien und insbesondere auf ein Verfahren für den Transferdruck von synthetischen Textilmaterialien.
Bei dem bekannten Verfahren des Transferdrucks wird ein Transfermaterial, das mit mindestens einer Druckfarbe bedruckt worden ist, welche mindestens einen sublimierbaren dispersen Farbstoff enthält, mit einem synthetischen Textilmaterial in Kontakt gebracht, worauf das Ganze erhitzt wird, vorzugsweise auf eine Temperatur im Bereich von 160 bis 2200C, wodurch der oder die Farbstoffe vom Transfermaterial auf das synthetische Textilmaterial übertragen werden. Damit die bei diesem Verfahren verwendeten Farbstoffe zufriedenstellend in einer vernünftigen Zeit übertragen werden, die üblicherweise im Bereich von 15 bis 60 see liegt, ist es nötig, daß die Farbstoffe leicht sublimieren. Für diesen Zweck ist es üblich, wasserunlösliche Farbstoffe einer lasse zu verwenden, die üblicherweise als disperse Farbstoffe bezeichnet werden und die frei von sauren wasserlöslich-machenden Gruppen, wie z.B.- Carbonsäure- und SuIfonsäuregruppen, sind.
Damit ein disperser Farbstoff für ein Transferdruckverfahren geeignet ist, muß er nicht nur eine ausreichende Flüchtigkeit bei der Transfertemperatur aufweisen, so daß der Transfer rasch ausgeführt v/erden kann und bei der verhältnismäßig hohen Temperatur der Vorgang nicht so lange dauert, als daß das zu bedruckende synthetische Textilmaterial geschädigt wird, sondern es müssen auch die Schtheitseigenschaften des erhaltenen Drucks ausreichend sein. Diese erwünschte Kombination von Eigenschaften wird durch die Verwendung derjenigen Farbstoffe erreicht, die gemäß der Erfindung verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren zum Bedrucken von synthetischen Textilmaterialien durch das Transferdruckverfahren,
8098U/0660
bei welchem ein Transfermaterial, das ein gefärbtes Muster trägt, welches sich von einem oder mehreren dispersen Anthrachinonfarbstoffen ableitet, mit einem synthetischen Textilmaterial in Kontakt gebracht wird und das Transfermaterial und das synthetische Textilmaterial, während sie sich in Kontakt befinden, erhitzt werden, um den Farbstoff vom Transfermaterial auf das synthetische Textilmaterial zu übertragen, wobei das Kennzeichen darin liegt, daß mindestens ein disperser Anthrachinonfarbstoff die Formel:
aufweist, worin X und Y jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalk3rlmercapto oder eine elektronenabziehende Gruppe stehen, R1 für gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl,' Niederalkoxy, ITiederalkoxycarbonyl, Halogen, Nitril oder Acyloxy steht und R2 und R-, jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkoxycarbonyl, Halogen, Nitril oder Acyloxy stehen.
Kit dem Ausdruck "Nideralkyl" und "Niederalkoxy" sind Alkyl- "bzw. Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen gemeint.
Es wird bevorzugt, daß mindestens eines der Symbole X und Y, und zwar vorzugsweise X, für eine elektronenabziehende Gruppe steht, wie z.B. Halogen, beispielsweise Chlor oder Brom, Nitril, Nitro,·
8098U/068Ö
Jer -
Aldehyd, Niederalkoxycarbonyl, beispielsweise Methoxycarbonyl und Äthoxycarbor.yl, Niede-ralkylsulfonyl, beispielsweise Methylsulfonyl, lliederalkylsulfonylamino, beispielsweise Methylsulfonylainino, oder Niederalkylcarbonyl, beispielsweise Acetyl.
Beispiele für andere Gruppen X und Y sind Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, die isomeren Butyle, Chloromethyl, Methoxy, Sthoxy, Methy!mercapto und Äthylmercapto.
Beispiele für Gruppen R*, Rp und R, sind Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, die isomeren Butyle, Methoxy, Äthoxy, Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl, Chlor und Brom.
Farbstoffe der obigen Struktur, worin die Anilinogruppe mindestens einen ortho-Substituenten trägt, besit2en bessere Transfereigenschaften als ähnliche Farbstoffe, bei denen sich die Substituenten an der Anilinogruppe in anderen Stellungen als in den ortho-Stellungen befinden.
Disperse Anthrachinonfarbstoffe der obigen Struktur können in an sich bekannter Tieise dadurch erhalten werden, daß man eine Anthrachinonverbindung der Formel:
mit einem Arylamin der Formel:
R,
8 Ö 9844/0660
umsetzt, wobei X, Y, R^, Rp und R^ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und \I für ein Chlor- oder Broraatoni steht. Die Reaktion wird zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel und bei einer erhöhten Temperatur ausgeführt.
So v/erden 1 -Amino-4-arylaniino- und 1-Amino-2-halogeno-4~arylaminoanthrachinone beispielsweise dadurch hergestellt, daß man I^Amino-U-bronoanthrachinon, 1-Amino-2,4-dibromoanthrachinon oder 1-Amino-2~chloro-4-bronoanthrachinon mit dem entsprechenden Arylamin, wie z.B. o-Toluidin, 2,6-Diniethylanilin, 2,4,6-Trimethylanilin, o-Chloroanilin, 2-Chloro-6-sethylanilin o-Anisidin oder Anthranilsäure, umsetzt.
Eine typische Herstellung wird wie folgt ausgeführt (wobei alle Teile in Gewicht ausgedrückt sind):
Ein Gemisch aus 15,24 Teilen i-Amino^^-dibromoanthrachinon, 42,8 Teilen o-Toluidin, 5,1 Teilen wasserfreiem Kaliumacetat und 0,15 Teilen Kupfer(II)-acetat wird bei 110 bis 14O°C gerührt, bis die Reaktion zu Ende ist, was nach 18 bis 20 st durch Dünnschichtchronatographie gezeigt werden kann. Das Gemisch wird dann auf 70 bis SO0C abgekühlt und mit Methanol (annähernd 80 Teile) verdünnt, während es gerührt und auf Raumtemperatur abgekühlt wird. Der erhaltene Farbstoff wird abfiltriert, mit Methanol gewaschen, in verdünnter Salzsäure (In-Lösung) aufgeschlämmt, wieder filtriert, mit Uasser gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute an 1-Amino~2-bromo-4-o-toluidinoanthrachinon beträgt 13,15 Teile.
Das bei der obigen Herstellung verwendete 1-Amino-2,4-dibromoanthrachinon kann durch ein 1-Amino-4-bromoanthrachinon mit einem anderen Substituenten in der 2-Stellung, wie z.B. Methyl, Äthyl, IIetiioxycarbonyl, Äthoxycarbonyl, Methylcarbonyl, N,N-Diäthylsulfanoyl, Nitro oder Ν,Η-Diäthylcarbamoyl, ersetzt werden, wobei Farbstoffe erhalten werden, dio sich für die Verwendung in dem erfindungsgesiäßen Verfahren eignen. Das o-Toluidin, das in der obigen
809844/0600
Herstellung verwendet wurde, kann durch ein anderes Arylamin ersetzt werden, wie z.B. durch eines der oben erwähnten Arylamine, ν,-obei andere geeignete Farbstoffe entstehen.
Durch Umsetzung von 1-Amino-2-trono-4-arylaninoanthrachinonen mit (a) Kupfer(I)-cyanid, (b) liatriummethoxid, (c) ilatriumäthoxid, (d) ITarriurJaydro^ensulfid und anschließend eineml-ietallhalogenid oder (e) ^.'atriunhydrogonsulfid und anschließend einem A"thylhalogsnid können ^-Amirio-^—arjrlaninoantlirachincnferbotofre erhalten werden, die in der 2-Stellung eine Cyano-, 1-Icthoxy-, Äthoxy-, I Ie thy !mercapto- oder Ä^hylmsrcaptogruppe enthalten und die sich ebenfalls für die Verwendung beim erfindungsgemäßen Verfahren eignen.
Eine typische Herstellung wird wie folgt ausgeführt (alle Teile sind in Gewicht ausgedrückt):
Ein Gemisch aus 10,0 Teilen 1-Amino-2-broino-4-o-toluidinoanthrachinon, 130,0 Teilen Dimethylformamid und 10,0 Teilen Kupfer(I)-cyanid wird unter Rühren während 2,5 st auf 1500C erhitzt. Das Gemisch wird dann auf Raumtemperatur abgekühlt und in Sis/tfasser (annähernd 1000 Teile) geschüttet. Die so erhaltene Ausfällung wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Der Farbstoff wird erhalten durch Extraktion der getrockneten Ausfällung mit Dioxan und Verdünnung des Dioxanextrakts mit einem annähernd gleichen Volumen Isopropanol. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Es werden 5,5 Teile 1-Amino-2-cyano-4-o-toluidinoanthrachinon erhalten.
'i'enn in dieser Beschreibung davon gesprochen wird, daß das Transfermaterial mit dem Textilmaterial in Kontakt gebracht wird, dann ist damit geneint, daß die bedruckte Oberfläche des Transfermaterials mit dem Textilmaterial in Kontakt gebracht wird.
8098U/066Q
XT- -
Das Erhitzen wird bei einer Temperatur über TOO0C, vorzugsweise Dsi einer Temperatur von 1SO bis 22O0C, ausgeführt. Zwar kennen in der Tat höhere Temperaturen verwendet werden (ihre Anwendung wird in der Tat den Transfer, des Farbstoffs erleichtern), aber solche Tcr.paraturen sind . in allgemeinen für das Textilmaterial nachtei— ■ li~, weil sie eine Schädigung der Fasern und/oder eine ,Verfärbung derselben hervorrufen. Die Zeit, während" der die Erhitzung" ausgeführt wird.,- liegt vorzugsweise im Bereich von 15 see bis 1 min, v.Obei die -Zeit- und die Temperatur so aufeinander abgestimmt werden, daß ein maximaler Transfer des Farbstoffs erreicht wird.
Das Verfahren kann entweder ."absatzweise oder kontinuierlich ausgeführt werden, wobei, intermittierende Pressen oder kontinuierliche Kalander verwendet werden, wie sie beim Verfahren des Transfer- ■ drucks üblich sind. Geeignete kontinuierliche Kalander werden beispielsweise unter anderem von den Firmen Harrico-Stibbe, Kunt and Kosscrop, sowie Lemaire χχηά Kannegeisser hergestellt·.
Die Durchführung des Transferdrucks kann dadurch erleichtert wer-den, dau man dieses Verfahren unter vermindertem Druck ausübt, wobei- das Transfernaterial und das synthetische Textilmaterial, v/ehrend sie sich in Kontakt befinden, in einer Zone erhitzt wer-, d.:r-f deren Druck kleiner ist als der atmosphärische, wobei dieser Druck vorzugsweise einen V.'ert von weniger als 100 mm Kg aufweist. Die Verwendung von verringerten Drücken für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird bevorzugt.
Vorrichtungen, und zwar sowohl absatzweise als auch kontinuierlich arbeitende Vorrichtungen, mit denen das erfindungsgemäße Verfahren unter vermindertem Druck ausgeführt werden kann, sind in den GB-PSren 1 363 352,, 1 3S7 417 und 1 423 353 beschrieben.
8098A4/0 660
Bsispiole für synthetische Textilmaterialien, die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden können, sind solche aus Celluloseacetat, insbesondere Cellulosetriacetat, Polyacrylnitril, Polyurethanen, Polyamiden und insbesondere aromatischen Polyestern.
Solche Textilmaterialien körjnen die Form von gewebten oder gestrickten T.vare:i aufweisen, die entweder in kontinuierlicher Länge odor in Form von fertigen Kleidungsstücken, v/ie z.3. Kleidern, oder in Form einzelner Stucka, die zur Anfertigung solcher Kleidu-igsstüclcs verwendet v/erden, vorliegen, kennen. Der Ausdruck "synthetisches Textilmaterial" umfaßt auch V.'aren, wie Teppiche und andere Bodenbelags, sowie geflockte Materialien, welche einen Flor oder Tuftings oder eine Blockoberfläche aus synthetischen Fasern aufweisen. Das Verfahren ist außerdem auf die Färbung von Filmen aus synthetischen I-Iaterialien oder von Materialien, wie Sperrholz und Asbestplatten, anwendbar, die eine Schicht aus einem synthetischen Harz tragen, das für disperse Farbstoffe eine ausreichende Affinixat aufwsist.
Gegebenenfalls können die synthetischen Textilmaterialien in Form von Gemischen mit anderen Textilmaterialien, wie z.B. WoIIe oder Baumwolle, verwendet werden. Vrenn jedoch solche Gemische beim Verfahren verwendet werden, dann wird es bevorzugt, daß die Kenge der amrssenden, nicht-synthetischen Fasern weniger als 30 Gew.-Ίί des Gesamtgewichts des Textilmaterial ausmacht.
Gegebenenfalls können die bedruckten Textilmaterialien anschließend bei normalen oder erhöhten Drücken gedämpft werden, um eine verbesserte Eindringung des Farbstoffs in die Textilmateriallen zu erzielen.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Transfermaterialifen können dadurch erhalten v/erden, daß man ein geeignetes Trägermaterial, bei dem es sich vorzugsweise um Papier handelt, mit einer oder mehreren Druckfarben, welche einen oben definierten
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iisperson Anthrachir.onfarbstoff enthalten, bedruckt. Diese Druckfarcen können auf das Trägermaterial durch irgendwelche bekannten Verfahren zum Aufbringen von Druckfarben aufgebracht v/erden, wie z.3. Gravure-, Lithographie-, Flexographie- oder Siebdruckverfahrer-, wobei die für diesen Zweck üblichen Druckmaschinen verwendet vsrdsn.
Die Druckfarben enthalten als wesentlichen Bestandteil einen oder "ö-hrorc- disperse Anthrachinonfarbstoffe gemäß obiger Definition, cinsr. Binder' oder ein Karz und ein flüssiges I-Iediua» Das flüssige !•Indium kann entweder aus V/asser bestehen, in "welchem Fall der Farbe"off in Fora einar feinen Dispersion vorliegt, oder es kann eine organische Flüssigkeit oder Genisch davon sein, in welchem Fall der Farbstoff entweder vollständig in Lösung oder teilweise in Lösung ur.Q teilweise "in Form einer feinen Dispersion vorliegt (was von der l-lerige des anwesenden Farbstoffs und seiner Löslichkeit in dem be tr äff enden Kediirs abhängt).
Die erwähnten Druckfarben können dadurch erhalten v/erden, daß man die gewünschten Bestandteile miteinander vermischt, wobei das Mischen verzugsweise eine Mahlstufe unfaßt, um sicherzustellen, daß der Farbstoff in einer feinverteilten Fora vorliegt.
3zi3piel-s für organische Flüssigkeiten, die zur Herstellung der Druckfarben verwendet v/erden können, sind Kohlenwasserstoffe, wie z.3. -Toluol, Xylol und aliphatisch= Erdölfraktionen, die in Bereich von 80 bis 14O°C sieden, Alkohole, wie z.3. Äthanol und Isoprcpanol, Ester, wie z.B. Äthylacetat., und Ketone, wie z.B. Kethyläthy!keton.
Die Binder oder Harze, die in den Druckfarben vorliegen, können auch als Dispergiermittel für die genannten Farbstoffe wirken, jedoch korjisn gegebenenfalls zusätzliche Dispergiermittel in die Druckfarben einverleibt werden. Die Binder oder Harze können solche Binder oder Harze sein, die üblicherweise bei der Herstellung
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von Druckfarben verwendet worden und die beispielsweise in der ersten Auflage des "Printing InIi Manual" aus dem Jahre 1961 und in "Ink Technology for Printers and Students" von E.A. Apps aus den Jahrs 1963 beschrieben sind. Im Falle von Druckfarben auf der Basis von organischen Flüssigkeiten als Medien sind besonders geeignete Binder Celluloseäther, wie
J-Lthylcellulcse, Äthylhydroxycellulose und Hydrcxyprcpylcellülose, die in solchen Flüssigkeiten löslich sind.
Die durch das erfindungsgemäße Verfahren erhaltenen bedruckten synthetischen Textilmaterialien können in die verschiedensten Farbtöne nit einer sehr guten Echtheit gegenüber den Tests gefärbt werden, die üblicherweise auf die verschiedenen Textilnaterialien angewendet v/erden, insbesondere gegenüber Tests auf Licht-, Naß- und Trockenwärme e chthe it.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
Eeisüiel 1 ; -
1 Teil l-Amino-^-bromo-'l- (2-toluidino) -anthrachrachinon wird in einer LösungVon 5 Teilen einer Äthylhydroxyäthylcellulose niedriger Viskosität in einen Gemisch von 5 Teilen Isopropanol und 89 Teilen einer aliphatischen Erdölfraktion nit einen Siedebereich von 100 bis 1200C vermählen. Die erhaltene Druckfarbe wird auf Papier aufgedruckt, und das bedruckte Papier wird dann getrocknet. Das bedruckte Papier wird mit einem gewebten Polyestertextilniaterial in Kontakt gebracht, und ein Transferdruck wird dadurch ausgeführt, daß die beiden Materialien in Kontakt miteinander in einer Transferdruokpresse während 30 see auf 2100C erhitzt werden. Es wird eine starke leuchtend violette Bedruckung erhalten, die eine gute Lichtechtheit aufweist.
Der Transferdruck kann auch in einer Vakuumtransferdruckpresse wäh-
809844/0660
rend 30.see bei 21O0C mit einem angelegten Vakuum von 630 mm Hg durchgeführt werden, wobei ein starker Druck erhalten wird.
E1Si c 1Z1 c Iji π2 ^bIs" _60
Anstelle des 1 Teils Farbstoff von Beispiel 1 kann 1 Teil eines Farbstoffs verwendet werden, der die- Konstitution besitzt, die sich aus dor folgenden Tabelle ergibt, wenn die angegebenen Bedeutungen Z, Y, R^., R^ und Rv- .einen: Farbstoff der obigen Formel zugeordnet '.-/erden. In der letzten Spalte sind die Farbtöne angegeben, welche die resultierende Bedruckung auf einem Textilmaterial aus einen aromatischen Polyester aufweist.
809844/0660
-isp . X Y Ri ■ h R3 • Farbton.
2 H H CH3 CH3 CH3 rötlich-blau
3 C2H5 H OCH H E It
4 Br H CH3 H H Il
5 Br H CH3 CH3 H Il
O CN H CH3 H H gj. wi-LiCii.-b-i.au
7 CN H CH3 CH3 CH3 ti
8 Br H CO2CH3 H E rötlich-blau
9 CHO. - H OCH3 H H grllnl i ch-b lau
IO COCH3 H CH3 CH3 CH3 Il
11 COCH3 H CH3 H H II
12 SO2CH3 H CH3 H H blau
13 CH,C1 H CH3 H H r ö ti i 0I1-ο lau
lh H H CH3 H H Il Il
15 H H CH3 CH, H Il Il
16 H H OCIL H H ti Il
1? H H CH_ Cl H Il Il
18 H H Cl H H It Il
19 H H CO2CH3 H H Il Il
20 CH, H CH3 H H Il Il
21 CH, H CH3 CE, H ti Il
22 CH, H CK3 CH, CH, ti Il
23 CH, H- CCH H H Il Il
2k CH,. H CK, Cl H Il M
25 CH, H C0oCE_
2 j?
H H Ii Ii
8098U/0660
BAD ORIGINAL
26 C2H5 H CH3 > CH3 H H : Il Il U
27 C2H5 H · CH3 Cl CH3 H -ti Ii
28 C2H5 H CO2C2H5 CN H H violett
29 OCH H CH3 CH3 H H Il
30 OCHx
3
H CO2CH CH3 H H bläulich-
violstt ;
31 -" SCH3 H CH3 CH3 H H rötiich-^ble
32 . Br H CH3 ; OCH CH3 CH3 ir H
Br "h CHj H H Il Il
s 3^ Br H Cl Cl H Il "Il
35 Br H CO CH H H Il Il
Br H CN H H 11 "11
37 Cl H ' ; CH3 H H Il Il
3S Cl H :CH3 ■ CH3 H Il Il
39 Cl- ; H OCE2
3
CH3 0H3 Il Il U
Cl H CO2CH3 H H jläulich-
violstt
j Λι
ι
Cl H CH3 Cl H
■μ ■:' Cl ' H OCH,
7
H H 11 Ii
V :.. Cl H H H Il It a
W-"-.. Cl H H H irünlicii-TDla
h5 / .-■ CN H CH3 ' H Il Il
kG CN : H Cl H Il Il
k? CN H H H Il Il
kB CN H H H Dläulieh-grt
±9 "* 2 ' H H H Il Il
50 NO
: .2
H H H
809844/OSeO
51 so2KCc2H5)2 H CHj H H blau
52 ■ S02N(C2H2)2 H OCH H H Il
53 CO2CH H . CH3 H H grünlich-blau
5h CO2CH H OCH H H It
55 CO2C2H5 H CH5 H H Il
CON(C H ) H ΓΙΎΤ
T
H H Il
57 OC2H5 H CH3 H H violett
58 SC2H5 H CH3 H H bläulich-vio * ·
59 CHO H CH3 H H blau
60 SO2C2H5 H CH3. H H grünli ch-blau
8 09 8AA /0 680

Claims (7)

  1. Patentansprüche
    , 1; Verfahren zum Bedrucken von synthetischen Textilmaterialien
    vy durch das Transferdruckverfahren, bei welchen ein Transfermaterial, das ein gefärbtes Muster trägt, welches sich von einem oder mehreren dispersen Anthrachinonfarbstoffen ableitet, mit einen synthetischen Textilmaterial in Kontakt gebracht wird und das Transfermaterial und das synthetische Textilmaterial, während sie sich in Kontakt befinden, erhitzt werden, um den Farbstoff vom Transfermaterial auf das synthetische Textilmaterial zu übertragen, dadurch gekennzeichnet , daß mindestens ein disperser Anthrachinonfarbstoff die Formel:
    aufweist, worin X und Y jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkylmercapto oder eine elektronenabziehende Gruppe stehen, R1 für gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkoxycarbonyl, Halogen, Nitril oder Acyloxy steht und R2 und R^ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkoxycarbonyl, Halogen, Nitril oder Acyloxy stehen.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eines der Symbole X und Y für eine elektronenabziehende Gruppe steht.
    809844/0660
    -Z-
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X für eine elektronenabziehende Gruppe steht.
  4. 4. Verfahren nach einen der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet , daß die Erhitzung bei einer Temperatur von 160 bis 2200C ausgeführt wird.
  5. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche- 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet , daß dia Erhitzung des Transfermaterials und des synthetischen Textilmaterial, während sie sich in Kontakt befinden, in einer Zone ausgeführt wird, in welcher der Druck weniger als atmosphärischer Druck betragt.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Druck in der Zone weniger als 100 mm Hg beträgt.
  7. 7. Verfahren nach einein der Ansprüche 1 bis 6, dadurch g e ke.nnzeichnet , daß das synthetische Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester besteht.
    809844/0680
DE19782813978 1977-04-25 1978-03-31 Verfahren zum bedrucken von synthetischen textilmaterialien durch das transferdruckverfahren Withdrawn DE2813978A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH610704B (de) * 1977-06-08 Ciba Geigy Ag Transferdruckverfahren.
JPH0815822B2 (ja) * 1988-04-14 1996-02-21 三井東圧化学株式会社 アントラキノン系カラートナー組成物、1―アミノ―4―m―トルイジノアントラキノン―2―カルボン酸イソプロピルエステル及びそれを用いるシアン色系昇華転写記録用組成物
GB9608493D0 (en) * 1996-04-25 1996-07-03 Zeneca Ltd Compositions, processes and uses
EP1127922A1 (de) * 1999-12-29 2001-08-29 Ciba SC Holding AG Pigmentfarbstoffe zum Färben von synthetischen Materialien in der Masse
JP2001187844A (ja) * 1999-12-29 2001-07-10 Ciba Specialty Chem Holding Inc 合成材料の練り込み着色のための新規顔料着色剤
RU2340642C2 (ru) * 2002-03-22 2008-12-10 Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. Антрахиноновые красители
WO2022025034A1 (ja) * 2020-07-31 2022-02-03 日本化薬株式会社 着色液、インクセット、記録メディア、及び疎水性繊維の捺染方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH547390A (de) * 1970-01-16 1974-03-29

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Publication number Publication date
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GB1592966A (en) 1981-07-15
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JPS53134982A (en) 1978-11-25

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