DE2700223A1

DE2700223A1 - Farbstoffzubereitungen fuer cellulose und cellulosehaltiges textilmaterial

Info

Publication number: DE2700223A1
Application number: DE19772700223
Authority: DE
Inventors: Peter Dipl Chem Dr Dimroth; Werner Dipl Chem Dr Juenemann; Walter Dipl Chem Dr Kurtz; Volker Dipl Chem Dr Radtke
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1976-03-18
Filing date: 1977-01-05
Publication date: 1977-10-06
Also published as: ATA202476A; US4083686A; BE852424A; IT1074697B; JPS6012474B2; FR2344599A1; GB1574629A; CH606358A5; FR2344599B1; JPS52114785A; AT350998B; DE2700223C2

Description

Unser Zeichen: CZ. 31 900 Bg/Fe 67OO Ludwigshafen, 04.01.1977

Farbstoffzubereitungen für Cellulose und cellulosehaltiges Textilmaterial

Die Erfindung betrifft FarbstoffZubereitungen zum Färben und Bedrucken von Cellulose und cellulosehaltigen! Textilmaterial, die neben üblichen Bestandteilen Farbstoffe der allgemeinen Formel I

D-N=N-CH

C0NH-R^]

enthalten, in der

D einen Rsst einer Diazokomponente der Anilin-, Aminoazobenzol-, Aminophthalimid-, Aminonapthalimid-, Anthrachinon- oder Benzanthronreihe,

R C₁- bis C^-Alkyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl und

R gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Benzyloxy, Phenoxy, Chlorphenoxy, gegebenenfalls N-Substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl, gegebenenfalls N-substituiertes Phthalimidyl, C₁- bis Cg-Alkoxycarbonyl, Cyan oder Phenylsulfonyl substituiertes Phenyl

bedeuten.

Die Reste D der Diazokomponenten können substituiert sein und zwar: in der Anilinreihe z.B. durch:

-2-

709840/0626

_f_ o.ζ. η

Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy,Nitro, Cyan, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, C₁- bis Cg-Alkoxycarbonyl, Acetylamino, Benzoyl oder gegebenenfalls N-substituiertes Carbamoyl oder

Sulfamoyl sowie Oxdiazolyl oder Phenyloxdiazolyl; in der Aminoazobenzolreihe z.B. durch:

Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy; in der Aminophthalimid- und Aminonaphthalimidreihe z.B. durch:

Chlor, Methyl oder Cyan sowie am Imidstickstoff durch C₁- bis Cg-Alkyl, C₁- bis Cg-Alkoxy- C₂- oder C,-Alkyl, Phenoxyalkyl, Phenylalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, wobei die Alkylreste durch Sauerstoff unterbrochen sein können:

in der Anthrachinon- und Benzanthronreihe z.B. durch:

Chlor oder Brom.

Alkylreste R sind z.B. Butyl, Propyl, Äthyl und vorzugsweise Methyl.

Gegebenenfalls N-substituierte Carbamoyl- oder Sulfamoylreste und C₁- bis Cg-Alkoxycarbonylreste für R und die Anilinreste D sind beispielsweise:

CONHCH₃, CONHC₂H₅, CONHC₃H₇, CONHC₄H₀, ZYl^ ² ⁵ , CONH(CHp)^.OCHpCH:

KOC₂H₄OC₆H₅, CONHC₂H₄OH, CONHC₃H₇OCH₃,

CON(CHj₀, CONiCoH^o, CON(C₂₁Hq)₀, CON

C H

CONHC₂H₄C₆H₅, CONHC₆H₅ oder CONC^ ^{2 5}

^C6^H5

•3-

709840/0626

-I- ο.ζ. jji 900

sowie die entsprechenden Sulfamoylgruppen und COOCH^, COOC₂H₅, COOC₃H₇, COOC₄H₉, COOC₆H₁₃, C^

COOC₂H₄OH, COOC₂H₄OCH₃, COOC₂H₄OC₂H₅ oder COOC₂H₄OC₄H₉,

Gegebenenfalls N-substituierte Phthalimidylreste sind in 3- oder 4-Stellung verknüpfte Reste, die am Stickstoff z.B. durch C,- bis Co-Alkyl, C₁- bis Cg-Alkoxy-C₂- oder -C^-alkyl, Phenyläthyl oder Phenoxyäthoxypropyl substituiert sind.

Einzelne N-Substituenten sind neben den bereits genannten beispielsweise:

CH₃, C₂^, n- oder 1-C₃H₇, n- oder !-C₄H₉, ^c5^Hn * ^C6^H13*

^ CpH,-C₈H₁₇, CH₂CHC^ ° , (CH₂)₃0CH₃, (CH₂J₃OC₂H₅, (CH₂J₃OC₃H₇,

^C^^H

_{c H}

(CH₂J₃OC₄H₉, (CH₂J₃OCH₂CHCl ^{2 5}» C₂H₄OCH₃, C₂H₄OC₂H₅, C₂H₄OC₄H₉, (CH₂J₃OC₂H₄OCH₃, (CH₂J₃OC₂H₄OC₂H₅ oder (CH₂J₃OC₂H₄OC₄H₉.

Bevorzugte Carbamoyl-, Sulfamoyl- und Phthalimidylreste sind die phenylgruppenhaltigen Substituenten, insbesondere

CONHC₂H₄C₆H₅, CONHC₆H₅, CONH(CH₂J₃OC₂H₄OC₆H₅, CONH(CH₀J,OCH₀CHtT » SO₀NHC^H₁-, SO₀N^ ^J ,

C₄H₉ C₆H₅

-4-

7098A0/0626

SO₂NH ( CH₂ )

C₆H₅, C₂H₄C₆H₅₁ ist.

O.Z. 31 900

wobei T

(CH₂)3OC₂H₄OC₆H₅ oder (CH₂)

^C₄H₉

Die Erfindung betrifft insbesondere Farbstoffzubereitungen, die Farbstoffe der Formel I enthalten, in der

D gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluorraethyl, Äthyl, Methoxy, Kthoxy, Phenoxy, Nitro, Cyan, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, C^- bis Cg-Alkoxycarbonyl, Acetlyamino, Benzoyl, N-C,- bis Cg-Alkyl substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl, N-Phenyl substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl,durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes N-Phenyl-carbamoyl oder -sulfamoyl, Oxdiazolyl-5, 3-Phenyloxdiazolyl, 4-Phenyloxdiazolyl-2, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy, ¹

oder SO₂NH(CH₂KOC₂H₄OT substituiertes Phenylazo substituiertes Phenyl;

oder

0 oder 1, C₆H₅, C₂H₄C₆H₅, (CH₂)3OC₂H₄OC₆H₅

oder

(CH₂)

'C₂H₅ C₄H₉

-5-

709840/0626

-9- ο.ζ. ιι poo

T C₁- bis Cg-Alkyl, Benzyl, Phenylethyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Tolyl,

T Methyl, Chlor oder Brom,

R C₁- bis C^-Alkyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl,

R gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Benzyloxy, Phenoxy, Chlorphenoxy, C₁- bis Cg-Alkoxycarbonyl, Cyan, Phenylsulfonyl, CONHT-⁵ oder SO₂NHT^ substituiertes Phenyl oder

und

T^J C₁- bis Cg-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl oder (CH₂KOC₂H^OT

bedeuten.

Einzelne Diazokomponenten sind beispielsweise:

o-, m- oder p-Nitranilin, o-, m- oder p-Cyananilin, 2,5-Dichloranilin, 2,4,5-Trichloranilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 2-Brom-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitroanilin, l-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol, l-Amino-4-methoxy-2-nitrobenzol, l-Amino-4-chlor- oder -brom-2-nitrobenzol, l-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol, l-Amino-2-trifluormethyl-4-chlorbenzol, l-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol, 2-Amino-4-chlorbenzophenon, 4-Amino-acetophenon, 4-Aminobenzophenon, 2-Aminobenzophenon, 2-Amino-diphenylsulfon, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-methylester, -äthylester, -propylester. -butylesteri-isobutylester, -ß-äthylhexylester, -ß-methoxyäthylester, -ß-äthoxy-äthylester, -methyl-diglykolester, 4-Nitroanthranilsäure-methylester, -isobutylester, -methyldiglykolester, -ß-methoxyäthylester, Aminoterephthalsäure-di-methylester, -di-äthylester, 4-Aminobenzoesäureamid, -methylamid, -propylamid, -n-butylamid, -cyclohexylamid, -methoxypropylamid,

7098A0/0626 "⁶"

-t-

2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-dlmethylamid, -pyrrolidid, -morpholid, 5-Aminoisophthalsäurediamid, -dimethoxypropylamid, 3- oder 4-Aminophthalsäureimid, -ß-hydroxyäthylimid, -f-hydroxy-propylimid, -phenylimid, -tolylimid, 3-Amino-6-nitrophthalsäure-ß-hydroxyäthylimid, 2,^-Dinitro-6-bromanilin, 2,5-Dichlor-4-nitroanilin, 2-Chlor-4-amino-benzonitril, 2-Amino-4-chlorbenzonitril, 4-Amino-naphthalsäure-l,8-methoxyäthylimid, -methoxy-propylimid, l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon, 2,4-Dinitroanilin, l-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfonamid, l-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfonΞäure-n-butylamid, l-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfonsäυre-S-methoxyäthylamid, 1-Aminoanthrachinone l-Amino-4-chloranthrachinon, 4-Aminonaphthalsäure-butylimid.

4-Aminoazobenzol, 2^f _ί3-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 1>,2-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2,5-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2-Methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, 2,5-Dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4' -Nitro^jS-dimethoxy^-aminoazobenzol, 4^f-Nitro-4-aminoazobenzol, 4' -Nitro-2-methyl-5-πlethoxy-4-aminoazobenzol, 4^f -Chlor^-methyl-^-aminoazobenzol.

Bevorzugte Diazokomponenten sind z.B.: d-Aminoanthrachinon, 4-Aminoazobenzol, 2,2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol,

COOCH,

-7-

709840/0626

-/- O.Z. 31

-CO-f NV oder NH₂

o-Nitranilin, 4-Chlor- oder 4-Methyl-o-nitranilin.

Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man eine Diazoverbindung eines Amins der Formel II

D - NH₂ II

mit Kupplungskomponenten der Formel III

R CO CH₂ CONH R¹ III

in an sich bekannter Weise umsetzen. Ein Teil der Farbstoffe der Formel I ist bereits bekannt.

Besonders wertvolle erfindungsgemäße Farbstoffzubereitungen enthalten Farbstoffe der Formel Ia

COCH, _χ D¹ - N = N - CH J_ _Y Ia,

in der

D einen Rest der Anilin- oder Anthrachinonreihe, X Wasserstoff, Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Chlorphenoxy, Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl

oder Äthoxyäthoxycarbonyl, Y Wasserstoff, Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy

und
Z Wasserstoff, Methyl, Methoxy, N-substituiertes Carbamoyl,

Sulfamoyl oder 3- oder 4-Phthalimidyl bedeuten.

-8-709840/0626

-Ί>- ϋ.ζ. 31 900

Insbesondere ist D dabei der Rest einer vorstehend aufgeführten bevorzugten Diazokomponente.

Die Farbstoffe der Formel I können von ihrer Konstitution her als sehr weitgehend unlösliche Dispersionsfarbstoffe bezeichnet werden, deren Applikation auf z.B. Baumwolle in der Regel nicht möglich ist. In der deutschen Patentschrift 1 8II 796 ist jedoch ein Verfahren beschrieben,das den Druck auf Cellulose und cellulosehaltigern Textilmaterial ermöglicht. Die dort gemachten Angaben bezüglich der Verfahrensbedingungen gelten shngemäß auch für die erfindungsgemäßen Farbstoffzubereitungen. Weiterhin sind in den deutschen Patentanmeldungen P 25 24 243.7 und P 25 28 743.8 weitere Verfahren angegeben, nach denen die erfindungsgemäßen Farbstoffzubereitungen appliziert werden können. Druckverfahren sind dabei bevorzugt.

Man erhält mit den erfindungsgemäßen Farbstoffzubereitungen Färbungen und Drucke mit vorzüglichen Echtheiten, von denen insbesondere die Naßechtheiten und teilweise auch die Lichtechtheiten zu nennen sind. Bei Drucken tritt z.B. bei der Wäsche kein Anbluten eines gegebenenfalls vorhandenen Weißfonds auf.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffzubereitungen enthalten neben den Farbstoffen der Formel I noch Dispergiermittel, Wasserretentionsmittel, Wasser und gegebenenfalls weitere in Farbstoff Zubereitungen übliche Komponenten, z.B. Desinfektionsoder Antischaummittel.Als Dispergiermittel eignen sich z.B. anionaktive Verbindungen, d.h. auch für andere Dispersionsfarbstoffe übliche Dispergiermittel. Im einzelnen seien beispielsweise Kondensationsprodukte von Phenol, Formaldehyd und Natriumsulfit, allgemein Sulfomethylierungsprodukte oder Ligninsulfonate genannt. Wasserretentionsmittel sind insbesondere Glykole und Glykoläther, z.B. Äthylenmono- oder

-diglykol.

-9-

709840/0626

-9- ο.ζ. 31 900

In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.

Beispiel 1

Man bedruckt ein Baumwollgewebe im Rotationsfilmdruck mit einer Farbe, die aus 10 Teilen des Farbstoffes der Formel

CONHC₆H₅

100 Teilen Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 30O und 79Ο Teilen einer 3 ^igen Alginatverdickung besteht und trocknet den Druck bei 100⁰C. Danach behandelt man 1 Minute bei 200⁰C mit Heißluft, spült den Druck kalt, seift ihn kochend, spült wiederum kalt und trocknet. Man erhält einen licht- und waschechten gelben Druck auf weißem Grund.

Beispiel 2

Man bedruckt ein Mischgewebe aus Polyester/Baumwolle (Gewichtsverhältnis 67 : 35) mit einer Paste, die aus 20 Teilen des Farbstoffes der Formel

COCH, -N-N-CH-

COOCH,

-10-

709840/0626

υ.ζ. 31 900

120 Teilen des Umsetzungsproduktes aus Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 300 mit Borsäure im Molverhältnis 3 : 1 und 86Ό Teilen einer 10 folgen Alginatverdickung besteht. Der Druck wird bei 105°C getrocknet und 6 Minuten bei l8o°C mit Heißdampf behandelt. Darauf spült man zunächst mit kaltem Wasser, seift den Druck dann bei 8o°C, spült kalt nach und trocknet.

Man erhält einen licht- und waschechten, grünstichig-gelben Druck auf weißem Grund.

Beispiel 3

Man bedruckt ein Baumwollgewebe im Rouleauxdruck mit einer Druckpaste, die aus 15 Teilen des Farbstoffes der Formel

COCH₃ N = N - CH - CONH-

^C6^H5

110 Teilen Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 350, 30 Teilen ölsäurediäthanolamid und 845 Teilen einer 10 $lgen Alginatverdickung besteht. Man trocknet den Druck bei 100⁰C und fixiert ihn danach durch eine Behandlung mit Heißluft in einer Minute bei 195°C. Man stellt wie im Beispiel 1 beschrieben fertig und erhält einen echten, grünstichiggelben Druck auf weißem Grund.

Beispiel 4

Man bedruckt ein Mischgewebe aus Polyester/Cellulose (Gewichtsverhältnis 67 : 35) im Filmmaschinendruck mit einer Farbe, die aus 30 Teilen des Farbstoffes der Formel

709840/0626

O. Z. 31 900

COCH₃

N - CH - CONH

100 Teilen des Umsetzungsproduktes aus Polyäthylenoxid vom Molekulargevricht 300 mit Borsäure im Molverhältnis 3:1, 30 Teilen ölsäurediäthanolamid und 840 Teilen einer 3 Alginatverdickung besteht und trocknet den Druck bei 110⁰C Darauf behandelt man 5 Minuten bei 185⁰C mit Heißdampf und stellt wie im Beispiel 2 beschrieben fertig. Man erhält einen echten rotstichig-gelben Druck auf weißem Grund.

Beispiel 5

Ein Baumwollgewebe wird am Foulard mit einer Lösung geklotzt, die 20 Teile des Farbstoffes der Formel

N - CH - CONH -

300 Teile einer 3 $igen Alginatverdickung, 550 Teile Wasser und 130 Teile Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 3OO enthält. Die Flottenaufnahme des Gewebes soll 80 % betragen. Man trocknet das Gewebe bei 100⁰C. Zur Fixierung des Farbstoffes behandelt man es 5 Minuten mit Heißdampf von 190⁰C. Danach spült man kalt, wäscht bei 90⁰C in einem Bad, welches 3 Teile des Kondensationsproduktes eines langkettigen Alkohols mit Äthylenoxid auf 997 Teile V/asser enthält. Man erhält eine gelbe Färbung.

Anstatt eines Baumwollgewebes kann auch ein Polyester/Baumwoll-Mischgewebe (Gewichtsverhältnis 67 : 33) mit der beschriebenen Lösung geklotzt werden. Man erhält eine gelbe Färbung, in der

-12-709840/0626

beide Phasen tongleich sind. An die Stelle der Behandlung mit Heißdampf kann auch eine Fixierung mit Heißluft in 2 Minuten bei 195°C treten.

Beispiel 6

Man klotzt ein Baumwollgewebe am Foulard mit einer Lösung von 150 Teilen Polyäthylenoxid in 850 Teilen Wasser, so daß die Flottenaufnahme 80 % beträgt und trocknet das geklotzte Gewebe bei 100°C. Das so vorbehandelte Gewebe bedruckt man im Rotationsfilmdruck mit einer Farbe, die aus 30 Teilen des Farbstoffes der Formel

Cl-

und 970 Teilen einer 10 #igen Alginatverdickung besteht. Nach der Trocknung des Druckes bei 105 C behandelt man 7 Minuten bei 185⁰C mit Heißdampf und stellt dann, wie im Beispiel 1 beschrieben,durch Spülen und Seifen fertig. Man erhält einen echten gelben Druck auf weißem Grund.

In den folgenden Beispielen werden die Farbstoffe,wie in Beispiel 1 angegeben, angewendet. Man erhält dabei Färbungen in den angegebenen Farbtönen.

Handelsfähige FarbstoffZubereitungen der erfindungsgemäßen Farbstoffe erhält man aus den in den Beispielen genannten Farbstoffen z.B. wie folgt:

-13-

709840/0626

J O.Z. 31 900

270Ü223

30 Teile Farbstoff,

6 Teile Dispergiermittel, 10 Teile Wasserretentionsmittel,

1 Teil Desinfektionsmittel und ungefähr 53 Teile Wasser

werden in einer Rührwerksmühle bis zu einer Teilchengröße von ungefähr 0,5/U vermählen. Man erhält so eine lagerstabile Dispersion des Farbstoffes.

709840/0626

O.Z. 31 930

COCH₃ D-M-N-CH- CONH - R

splel D_

Farbton

COoCH,

6-

^C6^H5 OCH, gelb

OCH,

70 9 840/0626 grUnstlchig gelb

CH₃ CH₅

N-N-/ V

CH,

Cl \-0-

C₂H₅ gelb rotstichig gelb

rotstichig gelb

Cl

Cl Veil,

SO₂-N-< gelb

gelb

HcCgCO-

^C6^H5 OCH, ι

S-Cl gelb gelb

gelb

gelb -15-

O.Z. 31 900

Belspiel

Farbton

19 20

H₅C₆CO

gelb

21

22

Cl

grtlnstlchlg gelb

grlinstlchig gelb

23 grUnstlohig gelb

λ -SO₂NH —^H >

grUnstlohig gelb

25 >-C0NH-< H

gelb

26

-OCH,

gelb

27

.-OCH₃

gelb

.-CH₃

gelb

Cl
H

gelb

>-C0NH(CH₂)₃0C₂H^OC₆H₅ gelb

-SO₂N-C₆H₅

gelb

7098A0/0626

gelb -16-

O.Z. .51 900

-N

/^C0 ι

N-N-CHCOMH-R¹

27OU223

Beispiel

Farbton

Cl

OCH,

.-OCH₃

gelb

CH,

gelb

Cl

gelb

Cl

CH,

gelb

^-CONHC₆H₅

gelb

/>-^OC6^H5

gelb

CH,

-OCH,

gelb

/>-^0CH3

gelb

OC₂H₅

7098A0/0626

gelb -17-

CD CD OD

Ul

0")

Ul

Ul IO

O Ul

CX)

CF)

α σ

α α·

cn η

04

Ti

Belspiel

ν».

D.Z. 31 900

27QU223

Farbton

CH₁

"\ Cl

gelb

Cl

gelb

>-CH,

Cl OC₂H₅

gelb

OCH,

/>-^0CH3

gelb

COCH, D-N-N-CH-CONH-R

Beispiel

Farbton

-Cl

gelb

Λ-0-C₆H₅

gelb

C₂H₅

gelb

CH₃ CO₂CH₃

gelb

709840/0626

-19-

Beispiel D

O. Z. 31 900

270Ü223

Farbton

-p

OCH, OCH,

OCH,

rotstichig gelb

rotstichig gelb

Cl

CH,

rotstichig gelb

rotstichig gelb

Br

^C6^H5 rotstichig gelb

ei

^C6^H5

OCH,

rotstichig gelb rotstichig gelb rotstichig gelb

rotstichig gelb

CH,

NO₂

»-C1

OCH,

-Cl OCH, gelb

gelb

goldgelb

-20-

709840/0626

O. Z 31 900

Belspiel D

Farbton

Cl NO,

92 93 S-CH-.

SO₂N-C₆H₅

C₂H₅

Cl

C₃H₆OC₂H₄O-C₆H₅
OC₂H₅

SO₂-N-C₆H₅

C₂H₅

ONHC₃H₆OC₂H₄O-C₆H₅

>-Cl

Cl

OCH-j
OCH,

>-0CH„

grUnstlchig gelb

gelb

goldgelb

grUnstlchig gelb

gelb

>-0CH₂-C₆H₅

709840/0626

gelb -21-

CZ. 31 900

Beispiel D 270U223

Farbton

Br NO,

OC₂H₅

goldgelb

CN

N0„ >-Cl

Cl

gelb

100 gelb

CONHC-JH₆OCH₃

101

gelb

102

CH₅O

NO,

Cl

gelb

103

orange

104

orange

105

OCH,

orange

709840/0626

-22-

ο.ζ. ji 900

Belspiel 27QU223

Part

arbton

106

Cl

rotstichig gelb

107 rotstichig gelb

108

109

110

C₃H₆OCH₃ 0

^C6^H5 OCH,

^-OCH,

SO₂-C₆H₅

rotstichig gelb

gelb

112 Cl

Λ-

gelb

SO₂NHC₃H₆OC₂H^OC₆H₅ gelb

113 114

OCH,

rotstichig gelb

115

Λ-c

gelb

116

SO₂-C₆H₅
1CH₃

-OCH,

gelb

709840/0626

-23-

Beispiel

O.Z. 31 900

Farbton

118

119 120

121 122 123

OCH,

Cl

OCH,

-f

OCH,

^C6^H5 OCH,

Cl

k-OCH,

gelb

gelb gelb

gelb gelb gelb

Cl

124

125

C₂H₅

Cl

gelb

126

OC,

OC

₂H₅

gelb

-24-

709840/0626

-24-

Vf.

Belspiel D

O.Z. 31 900

270Ü223

Farbton

Cl

127 H₅C₆-OC₂H₄OC₃H₆NHSO₂-(O)"^

Cl gelb

gelb

129 C₄H₉-CH-CH₂-NHSO₂-Zo )"^NH2 C₂H₅

OCH,

S-OCH, gelb

gelb

^C6^H5 gelb -25-

7098A0/0626

Claims

Patentansprüche

D einen Rest einer Diazokomponente der Anilin-, Aminoazobenzol-, Aminophthalimid-, Aminonaphthalimid-, Anthrachinon- oder Benzanthronreihe,

R C₁- bis C^-Alkyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl und

R gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Benzyloxy, Phenoxy, Chlorphenoxy, gegebenenfalls N-substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl, gegebenenfalls N-substituiertes Phthalimidyl, C^- bis Co-Alkoxycarbonyl, Cyan oder Phenylsulfonyl substituiertes Phenyl

bedeuten.
2. FarbstoffZubereitungen gemäß Anspruch 1, enthaltend neben Dispergiermitteln, Wasserretentionsmitteln und Wasser einen Farbstoff gemäß Anspruch 1, wobei

-26-

7098A0/0626

ORIGINAL INSPECTED

DT

υ.'Δ. 31 - λ· 27ÜÜ223

gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trlfluorraethyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Nitro, Cyan, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, C,- bis Co-Alkoxycarbonyl, Acetlyamino, Benzoyl, N-C,- bis Cg-Alkyl substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl, N-Phenyl substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes N-Phenyl-carbamoyl oder -sulfamoyl, Oxdiazolyl-5, 3-Phenyloxdiazolyl, 4-Phenyloxdiazolyl-2, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy, CONH(CH₂;

oder SOgNH(CH₂ stituiertes Phenyl; 0

substituiertes Phenyl azo sub

oder

0 oder 1,

C₆H₅, C₂H₄C₆H₅, (CHg)₃OC₂H₄OC₆H₅ oder

^^C2^H5 C₄H₉

C,- bis Cg-Alkyl, Benzyl, Phenyläthyl, Cyclohexyl,

Phenyl oder ToIy1, Methyl, Chlor oder Brom,

C₁- bis C₄-Alkyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes

Phenyl,

gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Benzyloxy, Phenoxy, Chlorphenoxy, C₁- bis Cg-Alkoxycarbonyl, Cyan, Phenylsulfonyl,

CONHT

oder SOgNHT·^ substituiertes Phenyl oder

709840/0626

-21-

-yf- o.ζ 3ΐ 900

• 3-

und

T^ C₁- bis Cq-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl oder (CH₂)^0C₂H^0T

bedeuten.
3. Farbstoffzubereitungen gemäß Anspruch 2, wobei in der Formel des Farbstoffes R Methyl ist.
4. FarbstoffZubereitungen gemäß Anspruch 1, enthaltend Farbstoffe der Formel

D¹ - N = N - CH

in der

D einen Rest der Anilin- oder Anthrachinonreihe, X Wasserstoff, Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl oder Äthoxy-

äthoxycarbonyl,
Y Wasserstoff, Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy und

2 Wasserstoff, Methyl oder Methoxy bedeuten.
5. Farbstoffzeubereitungen gemäß Anspruch 1, enthaltend den Farbstoff gemäß Beispiel 1 oder 3.

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