DE1904946A1 - Verfahren zur Herstellung von einem gelben,ergiebigen,hochtransparenten Azopigment - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von einem gelben,ergiebigen,hochtransparenten Azopigment

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DE1904946A1
DE1904946A1 DE19691904946 DE1904946A DE1904946A1 DE 1904946 A1 DE1904946 A1 DE 1904946A1 DE 19691904946 DE19691904946 DE 19691904946 DE 1904946 A DE1904946 A DE 1904946A DE 1904946 A1 DE1904946 A1 DE 1904946A1
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DE
Germany
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pigment
yellow
hydrophobic
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coupling
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Zdenek Krejdl
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VYZK USTAV ORGAN SYNTEZ
Vyzkumny Ustav Organickych Syntez AS
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VYZK USTAV ORGAN SYNTEZ
Vyzkumny Ustav Organickych Syntez AS
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B41/00Special methods of performing the coupling reaction
    • C09B41/001Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium
    • C09B41/005Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium containing low molecular weight dispersing agents; containing surface active polythylene gylcols

Description

  • Verfahren zur Herstellung von einem gelben, ergiebigen, hochtransparenten Azopigment Die Erfindung betrifft die Herstellung von einem unlöslichen gelben Monoazopigment.
  • Zweck der Erfindung ist die Erzielung einer verbesserten Ergiebigkeit und einer hohen 5'ransparens des Pigmentes, welches für polare und nicht polare Medien universal verwendbar sein soll.
  • Die eigentliche Herstellung des Pigments der Formel ist aus der USA-Patentschrift 3 032 546 der Firma E.I. du Pont de Nemours and Go bekannt. Bei der Herstellung nach dem dort beschriebenen Verfahren erhält man ein nicht universal verwendbares Pigment von nicht ausreichend hoher Transparenz.
  • Das Verfahren der Erfindung zur Herstellung eines solchen gelben Pigments mit verbesserten Parametern, hauptsächlich mit einer erhöhten Ergiebigkeit und Transparenz bei Erzielung weiterer günstiger=Eigenschaften, wie der Beständigkeit in Lösungsmitteln (LösungsmittelechtheitY, Lichtbeständigkeit, Texturbeständigkeit, Thixotropiebeständigkeit u.ä. beruht auf einigen Grunderkenntnissen, die M im folgenden dargelegt sind: Die Teilchengröße des Pigments beeinflußt in erheblichem Maße die Stärke der Farbe und den Farbton.
  • Es ist also wichtig, daß die primären Teilohender optimalen Größe nicht nur gebildet werden, und zwar am besten schon bei der Kupplung, sondern auch bei der weiteren Behandlung erhalten bleiben. Einen ungUnstigen Einfluß hat üblicherweise die Trocknung des Pigments, bei der es oft zur Agglomeration kommt, was in jedem Fall zu verhindern ist, damit es nicht zur Verschlechterung der Ergiebigkeit, der Textur und der Transparenz, zur Verschiebung des Farbtones und zu anderen unerwünschten Erscheinungen bei der Herstellung des pulverigen Pigments kommt. Zur Bildung der gUnstigen Bedingungen bei dieser Herstellung kann man oberflächenaktive Substanzen anwenden. Handelt es sich jedoch um ihre allgemeine Anwendung und um die Beeinflussung von mehreren Eigenschaften, kann man sich der Anwendung von Gemischen dieser Hilfsmittel nicht entziehen. Dabei muß man freilich auf das Kompensieren der einzelnen Komponenten achten, welche in einigen Fällen durch ihre Eigenschaften gegensätzlich wirken. Man muß die Verträglichkeit der oberflächenaktiven Substanzen sowie auch der Substanzen in Betracht ziehen, welche auch als Komponenten bei der weiteren Behandlung in Frage kommen können Das Verfahren zur Berstellung des vorbereiteten Monoazopigments nach der Erfindung besteht darin, daß man den durch Diazotierung des 5-Nitro-2-anisidins und durch Kupplung des Diazotierungsproduktes mit Acetoacet-2-anisidid gebildeten Monoazofarbstoff mit Hilfe der oberflächenaktiven Substanzen bei seiner Kupplung dispergiert und hydrophiliert.
  • Zur Bigentlichen Herstellung des verbesserten gelben Pigments verwendet man zwecks Sicherstellung einer genügenden Dispersität und einer gleichzeitigen Hydrophilie ein mehrere Komponenten enthaltendes Gemisch.
  • Das erwähnte Gemisch besteht aus einem Grundgemisch als der ersten Komponente von Alkansulfamidacetat und Ausgangsalkanen im Verhältnis von 1 : 1 mit kleineren Resten der Reaktionszwischenprodukte (Handelsmarke -Emulgator STICH) und aus der zweiten Komponente, welche einen Alkyl-, Aryl- oder Alkylarylpolyglykoläther, gegebenenfalls teilweise sulfatiert darstellen kann, zum Beispiel das Nonylphenol kondensiert mit Äthylenoxyd in einem Molarverhältnis 1:6 - 10 oder der Laurylalkohol kondensiert mit Äthylenoxyd in einem Polare verhältnis 1 :3 - 5, welcher noch teilweise sulfatiert sein kann (Handelsmarke Slovapon C). Die Mengen der zugesetzten oberflächenaktiven Substanzen betragen vorteilhaft 1 bis 5k der einzelnen Komponenten auf das Gewicht des trockenen Pigments. Die eigentliche Dispergierung und gleichzeitige Hydrophilierung kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden. Dabei können die oberflächenaktiven Substanzen in die alkalische Lösung der passiven Komponente, gegebenenfalls nach ihrem Ansäuern, dosiert werden. Spätestens bei der Kupplung des Gemisches beginnt sich das Pigment zu bilden. Alle Komponenten müssen nicht unbedingt auf einmal dosiert erden.
  • Die Hydrophilierung des entstandenen Pigments darf nicht übertrieben sein, sonst kommt es zur Verschlechterung der Textur und der Stärke der Färbung und es entsteht da bei der Einführung des zubereiteten Pigments in die hydrophoben Mittel bei der weiteren Behandlung eine weitere Gefahr, so daß es nicht zur Aussanierung der ganzen Oberfläche der primären Teilchen und zur Bildung ihres Zusammenlaufes, sondern zu ihrer tatsächlichen Agglomeration kommt.
  • Vom Standpunkt der weiteren Aufarbeitung des gewonnenen Azopigments ist es wichtig, daß an der Oberfläche der primären Teilchen eine s-olche Menge der oberflächenaktiven Substanzen fixiert bleibt, daß diese imstande wäre, die Agglomeration der Teilchen bei der Trocknung und der weiteren Konservierung in der Paste zu verhindern. Vom praktischen Standpunkt ist es nötig, die Stabilität der Pigmentpaste, nachgerechnet auf die Trockensubstanz, durch koloristische Prüfungen zu kontrollieren. Es soll nicht zu einem Rückgang der kontrollierten Grundparameter komnen.
  • Soll die so hergestellte Paste des gelben Pigmente zu einer Dispersion bis zu einer kolloiden Lösung auf einer geeigneten Mahlanlage aufgearbeitet werden, zeigt es sich, daß die Mahlung weit schneller verläuft, man verbraucht eine kleinere Menge der Diepergierungemittel und kann auch solche oberflächenaktiven Substanzen anwenden, mit denen man sonst den nicht zubereiteten Parbkörper entweder überhaupt nicht oder nur schwierig vermahlen und stabilisieren kann. In diesem Gebiet gibt es dann noch weitere Applikationsmöglichkeiten. Die Stärke des Farbstoffes nimmt durch das Mahlen bis auf das Fünffache, nachgerechnet auf die Trockensubstanz des Grundtyps, zu.
  • Das so in Form einer Paste zubereitete Pigment im Trockenzustand oder in einer Dispersionsiösung ist zum Pärben im polaren Medium, zum Beispiel der Farberden, der Fassaden-, Leim-, Latexfarben und der anderen Farben allseitig anwendbar.
  • Durch die weitere Aufarbeitung des gelben Azopigments, welches in der oben beschriebenen Weise gewonnen wurde, und zwar durch seine Uberfthrung aus dem ursprünglichen wässrigen Medium in ein nicht polares Medium, gewinnt man ein Pigment von hydrophobem oder universalem Charakter, welches Jedoch die gewonnenen primären Eigenschaften und Vorteile, wie eine bessere Ergiebigkeit und Transparenz, nicht verliert. Das Vertiefen der Transparenz kann man in den gegebenen Grenzen nicht nur durch oberflächenaktive Substanzen, sondern auch durch die Menge und Qualität der Zusatzmittel beeinflussen. Die Summe der geeigneten Eigenschaften des zubereiteten Pigments stellen die Hauptvoraussetzungen zu dessen Anwendung für die Druckfarben dar. Das gewonnene gelbe Azopigment lässt sich vorteilhaft zur Herstellung der Offsetdruck- und Tiefdruckfarben verwenden. Die beschriebenen Vorteile treten auch für andere Färbungsweisen der Anstrichmittel u.äo ebenso auf.
  • Die eigentliche Herstellung der hydrophoben Form des Pigments ist einfach und technologisch nicht anspruchsvoll, sofern der richtige vorhergehende Vorgang eingehalten wurde und die oberflächenaktiven Hilfsmittel in einem gebührenden Verhältnis und in den entsprechenden Teilen dosiert wurden. Die Herstellung der hydrophoben Porm des Pigments besteht darin, daß man das mit oberflächenaktiven Substanzen zubereitete gelbe Pigment in Form einer Paste mit den nötigen hydrophoben mit Wasser nicht mischbaren Flüssigkeiten durchmischt.
  • Auch hier ist es jedoch möglich, weitere die Verdrängung von Wasser beschleunigende, die Polarität der einzelnen Komponenten, ihre 3enetzungsfähigkeit ändernde Substanzen zu verwenden.
  • Das durch diesen Vorgang gewonnene gelbe Pigment weist eine zweifache Ergiebigkeit und Transparenz in Porm der Paste sowie auch nach der Trocknung auf. Die Textur des Pigments verbessert sich auch. Nach der Trocknung gewinnt man ein leicht dispergierbares gelbes ergiebiges Pigment, welches für ein polares, ein nicht polares und ein universales Medium allgemein anwendbar ist. Dieses Pigment zerstreut (verteilt) sich in einem polar nahen Medium zu einer Dispersion eines ergiebigen und stark transparenten Farbmittels sehr leicht, es lässt sich wesentlich leichter zu einer Dispersion bis zu einer kolloiden Lösung auch bei einer erniedrigten Menge der Dispergierungemittel in einer kürzeren Zeit und auf eine höhere Ergiebigkeit mahlen.
  • Das im folgenden beschriebene Ausführungsbeispiel erläutert das erfindungsgemäße Herstellungsverfahren, ohne Jedoch den Umfang des Erfindungsgegenstandes zu beschränken.
  • Beispiel 22 Teile heetoacet-2-anisidid (alle weiter angeführten Teile bedeuten hier Gewichtsteile) werden aus einer alkalischen Lösung in feiner Form durch Ansäuern unter Zusatz von 0,4 Teilen Emulgator STH und 0,8 Teilen Slovapon C umgefällt; man kann auch das Gemisch der oberflächenaktiven Mittel erst vor der Kupplung zusetzen.
  • Bei einem pH-Wert von 6 bis 3,5 dosiert man eine klare Diazoniumsalzlösung' welche aus 17 Teilen 5-Nitro-2-anisidin in üblicher Weise vorbereitet wurde. Nach beendeter Kupplung filtriert man das gelbe Pigment ab.
  • Vor der Trocknung befreit man das Pigment durch Auswaschen mit Wasser von den anorganischen Salzen, dann trocknet man es und mahlt es eventuell. Die Ausbeute beträgt 38 Teile. Das gewonnene gelbe Pigment wird leicht benetzt und dispergiert, in einem polaren Medium besitzt es eine höhere Ergiebigkeit, einen grünlichen und klaren Farbton und ist stärker transparent.
  • Für die weitere Behandlung kann man die ganze vorhergehende Operation im ursprünglichen Zustand (bis zum Auswaschen) oder das Farbmittel in Pastenform durchgewaschen oder nicht durchgewaschen benutzen. Die Paste wird mit Wasser zu einem rührbaren Gemisch zubereitet, unter Rühren werden sukzessive 15 Teile Mineralöl dosiert und nach dessen Hineinbringen rührt man das Gemisch noch eine Stunde lang. Das Pigment wird dann abfiltriert, durchgewaschen und getrocknet. Durch ein weiteres Rühren des Gemisches kann man ein Granulat gewinnen. Bei einer erniedrigten Menge des Mineralöls erhält man dann pulverige oder je nach der zugegebenen Menge Mineralöl schwerere, weniger staubige Produkte.
  • Die Ausbeute macht 53 Teile des gelben Pigments aus, welches gegenüber dem ursprünglichen typ von grünlicherem Ton klarer, leicht benetzbar und in nicht polarem Medium dispergierbar ist, aber auch mit polaren Lösungsmitteln gut benetzt wird, von einer guten Ergiebigkeit ist, die dem Benzidingelb nahe ist, an Transparenz Jedoch das Benzidingelb übertrifft.
  • Zu seiner Überführung für verschiedene andere Färbungszwecke kann man in gleicher Weise, wie ein Mineralöl, auch andere hydrophobe Plüssigkeiten verwenden, zum Beispiel Weichmachungsmittel, Bindemittel, natürliche oder synthetische passen, welche in den oben genannten mitteln oder Lösungsmitteln gelöst sind, wobei die mösungsmittel eventuell nachträglich entfernt werden können. Es ist auch vorteilhaft, als einen Bestandteil der Zusätze niedrigschmelzende Wachse, Harze und niedermolekulare Polymere und Kopolymere zu benutzen.

Claims (1)

  1. P&tentansprüche:
    Verfahren zur Herstellung eines gelben onoazopigmentes von einer verbesserten Ergiebigkeit, einer hohen Transparenz und einer Verwendungsmöglichkeit für verschiedene Pärbungstechniken, dadurch gekennzeichnet, daß man einen an sich bekannten Monoazofarbstoff der Formel welcher durch Diazotierung des 5-Nitro-2-anisidins und durch Kupplung mit Acetoacet-2-anisidid gebildet wird, mit Hilfe von oberflächenaktiven Substanzen, und zwar eines Gemisches von Alkansulfamidoacetat mit Alkyl-, Aryl- oder Alkylarylpolyglykoläthern, welche. gegebenenfalls teilweise sulfatiert sind, bei seiner Kupplung dispergiert und hydrophiliertO 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das gewonnene gelbe Monoazopigment aus dem wäserigen Medium in ein hydrophobes Mittel durch Zusatz von einer hydrophoben mit Wasser nicht mischbaren Flüssigkeit bei Erhaltung seiner Vorteile weiter aufarbeitet.
DE19691904946 1969-02-01 1969-02-01 Verfahren zur Herstellung von einem gelben,ergiebigen,hochtransparenten Azopigment Pending DE1904946A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2700223A1 (de) * 1976-03-18 1977-10-06 Basf Ag Farbstoffzubereitungen fuer cellulose und cellulosehaltiges textilmaterial

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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