DE2846963A1 - Hochkonzentrierte, stabile, fliessfaehige waessrige dispersionen von elektrophil substituierten, diazotierbaren aromatischen aminen - Google Patents

Hochkonzentrierte, stabile, fliessfaehige waessrige dispersionen von elektrophil substituierten, diazotierbaren aromatischen aminen

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DE2846963A1 DE19782846963 DE2846963A DE2846963A1 DE 2846963 A1 DE2846963 A1 DE 2846963A1 DE 19782846963 DE19782846963 DE 19782846963 DE 2846963 A DE2846963 A DE 2846963A DE 2846963 A1 DE2846963 A1 DE 2846963A1
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Rohner AG Pratteln
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    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
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Description

Hochkonzentrierte, stabile, fliessfähige wässrige Dispersionen von elektrophil substituierten, diazotierbaren aromatischen Aminen
Die Erfindung bezieht sich auf hochkonzentrierte, stabile, fliessfähige wässrige Dispersionen von elektrophil substituierten, diazotierbaren aromatischen Aminen, auf Verfahren zur Herstellung dieser Dispersionen, auf die Verwendung der Dispersionen zur Herstellung von Azopigmenten in Substanz oder von Azofarbstoffen auf textlien Substraten und auf die so hergestellten Azopigmente bzw. gefärbten oder bedruckten Textilien.
Diazotierbare aromatische Amine, die eiektrophile Substituenten tragen, werden in der gewerblichen Praxis in grossem Umfang zur Erzeugung von wasserunlösliehen Azofarbstoffen auf Textilien aus Cellulosefasern verwendet. Amine dieses Typs sind unter anderem im Colour Index, 3rd Edition (1971) unter der Bezeichnung "Azoic Diazo Components" aufgeführt. Sie werden in Form pulverförmiger Präparate, die die freien Basen enthalten, in den Handel gebracht.
Die Anwendung dieser Präparate ist mit einigen Nachteilen verbunden, weil sie zum Stäuben neigen und ein verhältnismässig grosses Volumen haben. Die Neigung zum Stäuben kann zu gesundheitlichen Schäden führen, und das grosse Volumen verteuert den Transport der Präparate. Besonders nachteilig ist jedoch die Tatsache, dass die Amine in den pulverförmigen Präparaten eine verhältnismässig grosse Teilchengrösse haben und daher nur sehr
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langsam und unvollständig diazotiert werden können.
Es ist deshalb schon vorgeschlagen worden, diazotierbare aromatische Amine in Form ihrer wasserlöslichen Salze zu.formulieren. Formulierungen dieser Art bringen zwar Vorteile, können aber aus Aminen, die elektrophile Substituenten tragen, nicht hergestellt werden. Formulierungen in einem Gemisch aus Lösungsmitteln und Dispergiermitteln sind beispielsweise aus der DE-OS Nr. 2.555.7II bekannt. Formulierungen dieses Typs können aus elektrophil substituierten Aminen ebenfalls nicht hergestellt werden, weil die Amine zu wenig löslich sind. Weitere Formulierungen, die durch mechanische Zerkleinerung von diazotierbaren aromatischen Aminen, die auch elektrophile Substituenten tragen können, in wässrigem Medium hergestellt werden, sind aus den DE-AS Nr. .
2.2I9.533, 2,346.502, 2.346.504, 2.346.612, 2.449.781,. 2.449.782 und 2.449.783 bekannt. Die nach den in diesen Auslegeschriften beschriebenen Verfahren erhältlichen flüssigen Formulierungen haben jedoch nur eine schlechte Lagerbeständigkeit. Sie neigen zum Absetzen, wobei sich ein schwer zu dispergierender Bodensatz bildet, oder sie sind thixotrop, so dass sie nur durch intensive mechanische Behandlung giessbar gemacht werden können, was ihre Handhabung ausserordentlich erschwert. Die aus diesen Formu- ■ lierungen hergestellten Diazoniumsalzlösungen sind häufig trübe und haben ebenfalls nur eine begrenzte Haltbarkeit, weil keine geeigneten Hilfsmittel zur Verbesserung dieser Eigenschaften zur Verfügung stehen. Sie können daher nur für die in den oben erwähnten Auslegescbriften beschriebenen modifizierten Druck- und Kontinuefärbeverfahren
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— D ~
verwendet werden. Sie eignen sich jedoch nicht für die
konventionellen Färbe- und Druckverfahren, die nach wie vor von grosser kommerzieller Bedeutung sind und die im Handbuch von L. Diserens "Die neuesten Fortschritte in
der Anwendung der Farbstoffe", 1. Teil, Band 1, Kapitel IV, ausführlich beschrieben sind.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, hochkonzentrierte, fliessfähige Dispersionen von
elektrophil substituierten, diazotierbaren aromatischen Aminen in wässrigen Medien zur Verfugung zu stellen, die leicht gehandhabt werden können, lagerbeständig sind und den weiteren Vorteil haben, dass sie ausserordentlich
rasch und vollständig diazotierbar sind. Durch die Verwendung derartiger Dispersionen bei konventionellen
Färbe- und Druckverfahren kann daher ein beträchtlicher technischer Fortschritt erzielt werden.
Die erfindungsgemässen wässrigen Dispersionen enthalten:
a) 30 bis 60 Gew.-^, vorzugsweise 40 bis 50 Gew.-%3 eines mindestens einen elektrophilen Substituenten tragenden, diazotierbaren aromatischen Amins mit einer mittleren Teilchengrösse unter 10 um, vorzugsweise unter 5 um,
b) 0,1 bis 5 Gew.-S?, vorzugsweise 0,1 bis 1 Gew»-^, insbesondere 0,1 bis 0,5 Gew.-%s eines wasserlöslichen
Poly-N-vinyl-lactams oder eines wasserlöslichen Copolymers von mindestens zwei verschiedenen N-Vinyl-lactamen oder eines wasserlöslichen Copolymers von mindestens einem N-Vinyl-lactam mit mindestens einer anderen, mit
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dem N-Vinyl-lactam copolymerisierbaren Verbindung, c) 0,1 bis 5 Gew.-^, vorzugsweise 0,1 bis 1 Gew.-^, insbesondere 0,5 bis 1 Gew.-%, eines anionischen Dispergiermittels,
d) 0 bis 30 Gew.-^, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-/?, mindestens einer hydrotropen Verbindung und/oder mindestens einer gefrierpunktserniedrigenden Verbindung und e) Wasser.
Die Komponente d) verhindert das Eintrocknen der Dispersion an der Luft bzw. das Gefrieren der Dispersion bei niedrigen Temperaturen und wird daher mit Vorteil verwendet . Um die Bildung von Schimmel auf der Oberfläche der Dispersionen zu verhindern, kann man die für diese Zwecke üblichen Fungizide, wie Pentachlorphenol, Phosphorsäureester oder Thiophosphorsäureester, zusetzen.
Die erfindungsgemässen Dispersionen lassen sich leicht herstellen. Das erfindungsgemässe Verfahren zur ■ Herstellung dieser Dispersionen ist dadurch gekennzeichnet, dass man 30 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 40 bis 50 Gew.-^, der Komponente a), bezogen auf die fertige Dispersion, in Gegenwart der Komponente b) sowie der Komponente c) und gegebenenfalls der Komponente d) einer Nassmahlung unterwirft, bis die mittlere Teilchengrösse der Komponente a) unter 10 um, vorzugsweise unter 5 iun, liegt.
Man kann beispielsweise so verfahren, dass man die Komponente b) zusammen mit der Komponente c) und gegebenenfalls der Komponente d) in Wasser löst und die Komponente a) einrührt. Die gewünschte feine Verteilung (d.h. die gewünschte Teilchengrösse) wird anschliessend
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durch Nassmahlen erreicht, beispielsweise in einer mit Glasperlen oder natürlichem Sand gefüllten Rührwerkskugelmühle.
Die so erhältlichen erfindungsgemässen Dispersionen bleiben trotz ihres hohen Gehaltes an dispergierten Peststoffen und trotz ihres geringen Gehaltes an wasserlöslichen Hilfsmitteln flüssig und leicht giessbar und sind lagerbeständig, und zwar selbst bei extremen Temperaturschwankungen, beispielsweise von -15 bis +45 0C Die Diazotierung der erfindungsgemässen Dispersionen verläuft ausserordentlich rasch. Nach Zugabe einer Mineralsäure und eines Alkalimetallnitrites ist sie innerhalb weniger Sekunden beendet. Verglichen mit der Diazotierung herkömmlicher pulverförmiger Präparate ergibt sich eine Zeit· ersparnis von über 95 %·
Beispiele von erfindungsgemäss verwendbaren
elektrophil substituierten, diazotierbaren aromatischen Aminen sind:
5-Nitro-2-amino-l-methoxy-benzol
4-Nitro-2-amino-l-methoxy-benzol
5-Nitro-2-amino-l-methyl-benzol
4-Nitro-2-amino-l-methyl-benzol
l-Amino-2,5-dimethoxy-benzo-4-nitril 4-Benzylsulfonyl-2-amino-l-methoxy-benzol 2-Amino-l-methoxy-benzol-4-sulfonsäure-n-butylamid 2-Amino-l-methoxy-benzpl-4-sulfonsäure-diäthylamid 2,5-Diäthoxy-l-amino-4-benzoylamino-benzol 4-Amino-l,1'-azobenzol
3,2'-Dimethy1-4-amino-1,1'-azobenzol
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Die erfindungsgemäss verwendbaren Poly-N-vinyllactame entsprechen z.B. der Formel:
R-CH
C=O
CH-CH.
Jx
worin η für 2 oder 3 steht, R Wasserstoff oder Niederalkyl j beispielsweise Methyl oder Aethyl, bedeutet und χ eine Zahl von 20 000 bis 100 000, vorzugsweise von 20 000 bis 50 000, ist. Ein besonders gut geeignetes Poly-N-vinyl-lactam ist Poly-l-vinyl-2-pyrrolidon.
Ein geeignetes Copolymer von mindestens einem N-Vinyl-lactam mit mindestens einer anderen, mit dem N-Vinyl-laetam copolymerisierbaren Verbindung ist ein Copolymerisat von l-Vinyl-2-pyrrolidon mit etwa 20 Gew.-5 Vinylacetat.
Die erfindungsgemäss verwendeten anionischen Dispergiermittel können beispielsweise den folgenden Verbindungsklassen angehören: Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate9 Arylsulfonate, Ligninsulfonate, sulfonierte Phenol- oder Kresol-Formaldehyd-Harze, Formaldehyd-Naphthalinsulfonsäure-Kondensationsprodukte sowie Kondensationsprodukte von Fettsäuren mit Aminoalky!sulfonsäuren.
Beispiele von hydrotropen und gefrierpunktserniedrigenden Verbindungen, die mit Vorteil zugesetzt
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werden können, um das Eintrocknen der erfindungsgemässen Dispersionen zu verhindern und ihren Gefrierpunkt zu erniedrigen, sind Aethylenglycol, Propylenglycol, Thiodiäthylenglycol, Glycerin und Sorbit.
Es ist unerwartet und konnte nicht vorhergesehen werden, dass die erfindungsgemässen Dispersionen trotz ihres sehr geringen Gehaltes an dispergierend wirkenden Verbindungen eine ausgezeichnete Lagerbeständigkeit und Dispersionsstabilität zeigen. Diese Eigenschaften sind auch deshalb überraschend, weil Dispersionen, die entweder nur die Komponente b) oder nur die Komponente c) enthalten, nicht lagerbeständig und dispersionsstabil sind, sondern zu Thixotropie neigen. Die dadurch gebildeten Agglomerationen können nicht oder nur mit sehr hohem Aufwand wieder zerkleinert werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie indesslJnYzu beschränken. In den Beispielen sind Teile Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente.
Beispiel 1
· Man löst 5 Teile Poly-l-vinyl-2-pyrrolidon (Polyraerisationsgrad etwa 40 000), 10 Teile des Dinatriumsalzes der Dinaphthylmethan-disulfonsäure und 150 Teile Sorbit in 335 Teilen Wasser. 500 Teile 5-Nitro-2-amino-l-methoxy-benzol werden unter Rühren bei 20 0C in die erhaltene klare Lösung eingetragen. Die erhaltene viskose Aufschlämmung wird dann in einer Rührwerkskugelmühle mit Hife von Zirkoniumoxidkugeln (Zirbeads0^
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der Zircoa Refractories Company) von 2 mm Durchmesser gemahlen, bis die mittlere Teilchengrösse des Amins unter 5 um liegt. Nach Abtrennung der Kugeln erhält man eine stabile, leicht giepsbare teigförmige Dispersion mit einem Amingehalt von 50 %.
Diese Dispersion kann folgendermassen diazotiert werden: 10 Teile der teigförmigen Dispersion, 50 Teile Wasser und 10 Teile 35#ige Salzsäure werden bei 15 bis 20 0C sorgfältig vermischt. Danach werden 25 Tei-Ie einer lO^igen wässrigen Natriumnitritlösung eingerührt. Die Diazotierung ist bereits beendet, wenn alle Natriumnitritlösung zugesetzt worden ist. Man erhält eine stabile, klare Diazoniumsalzlosung.
Im Vergleich dazu ist die Diazotierung eines herkömmlichen, pulverförmigen Präparates des gleich..^ Amins, wie es im Handel erhältlich ist, erst nach etwa 30 Minuten beendet. Da die Reaktion so langsam verläuft, muss in diesem Falle Eis zugesetzt werden.
Ersetzt man im obigen Beispiel die 150 Teile Sorbit durch gleiche Mengen' Propylenglycol oder Glycerin und verfährt im übrigen gleich, so erhält man ein gleich gutes Resultat.
Verwendet man anstelle von 5 Nitro-2-amino-lmethoxy-benzol gleiche Mengen Jl-Nitro-2-amino-l-methoxy-benzol oder 3-Nitro-4-amino-l-methoxy-benzol, so erhält man ebenfalls Dispersionen mit gleich guten Eigenschaften.
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Beispiel 2
Man löst 5 Teile Poly-l-vinyl-2-pyrrolidon, 10 Teile des Dinatriumsalzes der Dinaphthylmethan-disulfonsäure und 150 Teile d-Sorbit in 425 Teilen Wasser. 10 Teile Pentachlorphenol und 400 Teile 3,2·-Dimethy1-4-amino-1,1'-azobenzol werden in die so erhaltene Lösung eingetragen. Nach Homogenisieren wird die erhaltene Aufschlämmung in einer Rührwerkskugelmühle, die mit Glaskugeln von 1 bis 2 mm Durchmesser gefüllt ist j so lange gemahlen, bis die durchschnittliche Teilchengrösse des Amins unter 5 ,um liegt. Nach Abtrennung der Glaskugeln erhält man eine stabile, leicht giessbare Dispersion mit einem Amingehalt von 40 p.
Diese Dispersion kann folgendermassen diazotiert werden: 10 Teile der Dispersion, 60 Teile Wasser von 10 bis 15 0C und 1,5 Teile Natriumnitrit werden
unter Rühren miteinander vermischt. Alsdann werden
5 Teile' 35#ige Salzsäure zugesetzt. Nach kurzem Umrühren ist die Diazotierung beendet. Man erhält eine
stabile Diazoniumsalzlösung, die keinen unlöslichen
Rückstand enthält.
Im Vergleich dazu ist die Diazotierung eines herkömmlichen, pulverförmigen Präparates des gleichen Amins, wie es im Handel erhältlich ist, erst nach
mehr als 30 Minuten beendet. Da die Reaktion so langsam verläuft, muss in diesem Falle Eis zugesetzt werden.
Ersetzt man im obigen Beispiel d^s 3s2f-Di-909819/0719
methyl-M-amino-ljl'-azobenzol durch die gleiche Menge 4-Amino-l,l'-azobenzol, so erhält man ebenfalls eine lagerbeständige Dispersion mit gleich guter Diazotierbarkeit.
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Claims (13)

T 51 680 £§^il2s Gempenstraße 6, CH-4133 Pratteln (Schweiz-) Hochkonzentrierte, stabile, fliessfähige wässrige- Dispersionen von elektrophil substituierten, diazotierbaren aromatischen Aminen Patentansprüche
1) Hochkonzentrierte, stabile, fliessfähige wässrige Dispersionen von elektrophil substituierten, diazotierbaren aromatischen Aminen, dadurch gekennzeichnet, dass sie
a) 30 bis 60 Gew.-% eines elektrophil substituierten, diazotierbaren aromatischen Amins mit einer_ mittleren^ /
Teilchengrösse unter 10 μπι,
b)^0,l bis 5 Gew.-% eines wasserlöslichen Poly-N-vinyllactams oder eines wasserlöslichen Copolymers von mindestens zwei verschiedenen N-Vinyl-lactarnen oder eines wasserlöslichen Copolymers von mindestens einem N-Vinyllactam mit mindestens einer anderen, mit dem N-Vinyl-
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ORIGINAL INSPECTED
lactam copolymerisierbaren Verbindung,
c) 0,1 bis 5 Gew.-% eines anionischen Dispergiermittels,
d) 0 bis 30 Gew.-% mindestens einer hydrotropen Verbindung und/oder mindestens einer gefrierpunktserniedrigenden Verbindung und
e) Wasser
enthalten.
2) Dispersionen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,1 bis 1 Gew.-% der Komponente
b) und 0,1 bis 1 Gew.-% der Komponente c) enthalten.
3) Dispersionen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das diazotierbare aromatische Amin durch mindestens eine Nitro-, Cyano-, Alkylsulfonyl-, Aralkylsulfonyl-, Ärylsulfonyl- und/oder Sulfonamidgruppe sowie gegebenenfalls durch höchstens zwei nucleophile Substituenten substituiert ist.
4) Dispersionen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das diazotierbare aromatische Amin ein M-Amino-1,11-azobenzol ist, das durch höchstens zwei niedermolekulare Alkylgruppen substituiert sein kann.
5) Dispersionen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das diazotierbare aromatische Amin eine mittlere Teilchengrösse unter 5 um hat.
6) Dispersionen nach einem der Ansprüche 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente b) PoIyl-vinyl-2-pyrrolidon ist.
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7) Dispersionen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente c) das Dinatriumsalz der Dinaphthylmethan-disulfonsäure ist.
8) Dispersionen nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente d) mindestens ein Glycol ist.
9) Verfahren zur Herstellung der Dispersionen nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man 30 bis 60 Gew.-% der Komponente a), bezogen auf die fertige Dispersion, in Gegenwart der Komponente b) sowie der Komponente c) und gegebenenfalls der Komponente d) einer Nassmahlung unterwirft, bis die mittlere Teilchengrösse der Komponente a) unter 10 um liegt.
10) Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man die Nassmahlung fortsetzt, bis die mittlere Teilchengrösse der Komponente a) unter 5 pm liegt.
11) Verwendung von Dispersionen nach einem der Ansprüche 1 bis 8 zur Herstellung von Azopigmenten in Substanz oder von Azofarbstoffen auf textlien Substraten, dadurch gekennzeichnet, dass man die Dispersion in an sich bekannter Weise diazotiert und die so erhaltene Diazoniumsalzlösung in an sich bekannter Weise mit einer Kupplungskomponente kuppelt.
12) Azopigmente, hergestellt nach dem Verfahren nach Anspruch 11.
13) Gefärbte oder bedruckte Textilien, erhalten nach dem Verfahren nach Anspruch 11.
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DE19782846963 1977-11-02 1978-10-27 Hochkonzentrierte, stabile, fliessfaehige waessrige dispersionen von elektrophil substituierten, diazotierbaren aromatischen aminen Withdrawn DE2846963A1 (de)

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