DE1769517A1 - Verfahren zum Faerben von geformten Gebilden aus aromatischen Polyestern,Polyamiden oder Celluloseacetat - Google Patents

Verfahren zum Faerben von geformten Gebilden aus aromatischen Polyestern,Polyamiden oder Celluloseacetat

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DE1769517A1 DE19681769517 DE1769517A DE1769517A1 DE 1769517 A1 DE1769517 A1 DE 1769517A1 DE 19681769517 DE19681769517 DE 19681769517 DE 1769517 A DE1769517 A DE 1769517A DE 1769517 A1 DE1769517 A1 DE 1769517A1
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Description

Verfahren zum Farben von geformten Gebilden aus aromatischen Polyestern, Polyamiden oder Celluloseacetat
Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Gelbfärbungen auf geformten Gebilden aus aromatischen Polyestern, Polyamiden oder Celluloseacetat gelangt, wenn man auf diese Materialien Farbstoffe; der allgemeinen Formel
/ Λ VWNH-CO-CH-N=N
CO-CH3
worin R eine Sulfonsäureamide oder eine Alkyl- bzw. Arylsulfonylaminogruppierung bedeutet und die Henzolkerne A und/oder Fi gegebenenfalls noch zusätzliche Substituenten aufweisen können, aus wäßriger Dispersion aufbringt.
109827/1669
1 7 b h ο 1 7
In den erfindungsgemäß zur Anwendung gelangenden Azofarbstoffe^ aus der Acetessigsäurearyl id-Reihe stellt die SuIf onsäu re amid oder die Alkyl- bzw. Arylsulfonylaminogruppierung das markante Element dieser Verbindungen dar, wobei ein solcher Substituent im Farbstoffmolekul jeweils nur einmal enthalten ist und sowohl am Benzolkorn der Diazo- wie auch der Kupplungskomponente gebunden sein kann. Insbesondere handelt es sich bei den Sulfonsauroamid- oder Alkyl- bzw. Ary LsuIfonylaminogruppierungen um Reste der Formeln
>- SO0 - NH - Π* oder - NII - SO0R"
worin R' und R" niedere Alkyl-, Hydroxy]alky I-, Alkoxyalkylcxler Cyanalkylgruppen, Carbälkoxyalkylgruppen, wie die Carbäthoxy methy!gruppe, Alkyl- bzw. Arylkohlensäureester-alkyIgruppen, z.R. die Gruppen der Formeln -CH0-CH-O-CO-O-CJL,. -CH0-CH0-O-CO-O-C0H1- und -CH0-CH0-O-CO-O-C .IL, oder Ary 1 res te darstellen, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere nichtwasserlöslich machende Gruppen substituiert sein können, beispielsweise? einen durch CarbaIkoxygruppen substituierten Phenylrest. Der Rest Rf kann überdies auch ein Wasserstoff atom darste Ilen.
Diese SuIf onsäureamid- <xler Alkyl- bzw. Ary lsu If onylaminogrupp ierungen in den eingesetzten Farbstoffen bewirken überraschenderweise eine hervorragende Verankerung des Farbstoffes auf dem Färbegut.
Außer einem Rest R einer Su1fonsäureamid- oder Alkyl- bzw. Arylsu1fonyI ami nogruppiorung im Diazo- oder Kupplungsbestandteil können die angewendeten Farbstoffe im fienzolkern A und/oder I? gegebenenfalls noc.li zusätzliche Kubst i tuenten aufweisen, z.H. eine cxlor mehrere A 11; oxy gruppen, bevorzugt die Met hoxygruppe, Aryloxyalkoxygruppen, ζ.Π. die Phenoxy-butyloxygruppe, Alkyl- bzw. Ary1kohlensäureestergruppen, z.H. dIo Gruppen der Formeln -0-(1O-(XTH -0-CO-(XJ0Hr- oder -O-CO-iX'.-Hr, Alkyl- bzw.
109827/1669 BADOR10INAL
Arylkohlensäureester-alkoxygruppen, z.B. die Gruppen der Formeln -0-CH0-CH0-O-CO-OCH0/- -0-CH0-CH0-O-CO-OC0H1- oder
Δ Λ ο Δ Δ Δ Ο ■
-0-CH0-CH0-O-CO-OC^JJ1-, ferner Nitrogruppen odor Chloratome.
Rc?jspiele für verfahrensgemäß zum Färben der synthetischen Materialien eingesetzten Azofarbstoffe sind Kupplungsprodukte aus Arylamiden der Acetessigsäure, z.B. l-Aeetoacetylamino-2-chLorbonzoX, 1-Acetoacetylamino-^,4-di methoxybenzol, 1-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxybenzol, 1-Acetoacetylaminobenzol-4-ftulfonsäureamid, I'-Acetoacetylamino-4-sulfonsau re-methylamid, 1-Acetoacety1amino-4-methylsulfonylaminobenzol und 1-Acetoacetylamino-2-methoxy-4-methylsulfonylaminobenzol, und Diazoniumverbindungen von aromatischen Aminen, z.H. 1-Aminobenzol-4-sxilfonsäure-carbäthoxymethylamid, l-Aminobenzol-4-sulfonsäur <'-(4' -carbäthoxyphenylamid) , l-Aminobenzol-4-sulf onsäure-(3*, I'-riicarbäthoxyphenylamid), l-Aminobenzol-4-sulfonsäure-( 'λ' , 5 ' -d ic arba t h oxyp heny 1 amid ) , 4- ( ß-A t h oxyät hy lsu 1 f ony 1 ami no) 1-aminobenzol, 4-Aminophenoxyäthyl-kohlensäureäthylester, 1-Aminobenzol-4-sulfonylaminoäthyl-kohlensäureäthylester und 1-C4'-Aminophenoxy)-4-phenoxybutan. Diese Farbstoffe sind zum Teil bekannte Produkte und lassen sich nach den üblichen Methoden durch Diazotierung und Kupplung der entsprechenden Ausgangsstoffe gewinnen.
Die Applikation der vorstehend erläuterten Farbstoffe auf die Textilmaterialien wird aus wäßriger Dispersion vorgenommen, wobei sich die sonstigen Färbebedingungen weitgehend nach der Gattung der das Substrat kennzeichnenden chemischen Grundsubstanz richten. Die Farbstoffe werden dazu zweckmäßig - analog der Präparation von Dispersionsfarbstoffen - mit Dispergiermitteln vermählen. Als Dispergiermittel kommen für diesen Zweck beispielsweise das Additionsprodukt von 1 Mol Dodecylphenol mit 20 Mol Äthylenoxyd oder das Kondensationsprodukt von Formaldehyd mit einer Naphthalinsulfonsäure in Frage.
■ ■ . BAD ORIGINAL
109827/1669
Das Färben von geformten Gebilden aus Celluloseacetat erfolgt in dem für diese Materialien üblichen Temperaturbereich von etwa 75 bis 85 C. Cellulosetriacetatfasern werden bei Temperaturen zwischen etwa 100° und 125 C gefärbt.
Das Aufbringen der Farbstoffe auf Polyamidmaterialien wird im Temperaturbereich zwischen etwa 90 und 110 C vorgenommen.
Für das Färben von Fasermaterialien aus aromatischen Polyestern benutzt man die hierfür bekannten Methoden, indem man die Ware in Gegenwart von Carriern, wie o- oder p-Pheny!phenol, Met hy1-naphthalin oder Methylsalicylat, bei Temperaturen um etwa 100 C färbt, oder aber ohne Anwendung von Carriern bei entsprechend höheren Temperaturen, z.B. zwischen 120 und 130 C. Außerdem kann man bei der Durchführung des vorliegenden Verfahrens auf Polyestermaterialien auch den Thermosolprozeß wählen und fixiert die durch Klotzen mit oder ohne Verdickungsmittel, z.B. Tragant-Verdickung, aufgebrachten Farbstoffe durch Hitzeeinwirkung während etwa 1 bis 2 Minuten bei Temperaturen im Bereich von etwa 180° bis 210°C. Das so gefärbte Material wird dann zur Verbesserung der Reibechtheit zweckmäßig von oberflächlich anhaftendem Farbstoff durch die in diesen Fällen übliche reduktive Reinigungsmethode befreit. Diese Nachbehandlung erfolgt im allgemeinen bei G0° bis 120°C in einer wäßrigen Natronlauge, Natriumdithionit und ein nicht-ionogenes Waschmittel, z.B. ein Äthylenoxyd-Phenol-Additionsprodukt enthaltenden Flotte.
Das Verfahren liefert ausgezeichnete Ergebnisse beim Färben von geformten Gebilden, wie Kammzug, Geweben, Fäden und Fasergut in Form von Wickelkörpern aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenglykolterephthalat, sowie aus Polyamid» oder Celluloseacetatmaterialien.
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1763517
Die verfahrensgemäß erhältlichen Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften aus, wie z.B. gute bis sehr gute Naß-, Bügel- und Lichtechtheit.
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-G-
Beispiel
5 g eines Cellulose-2 1/2-acetatgewebes werden 1 Stunde boi 80 C in einem BaH^ das in 2OO ecm Wasser eine Dispersion von 0.05 g des Farbstoffes der Formel
OCII3
H3CO-/ \- NH-CO-CH-N=N-/ V-SO3-NH
CO-CH3
CO-OCoH1
in einem Dispergiermittel (Additionsprodukt von 1 Mol Dodeeylphenol mit 20 Mol Äthylenoxyd) enthält. Anschließend wird das gefärbte Substrat 10 Minuten bei 6O0C in einem Rade gründlich gespült, das 1 g/l eines nicht-ionogenen Waschmittels vom Typ der Äthylenoxydpolyaddifrionsprodukte enthält, und danach in üblicher Weise fertiggestellt. Man erhält eine waschechte Gelbfärbung.
Beispiel
5 g eines Triacetatgewebos werden unter Verwendung des in Beispiel 1 angegebenen Farbstoffes wie dort boschrieben gefärbt, wobei man die Radtemperatur jedoch auf 120 C erhöht. Es wird eine sehr waschechte Gelbfärbung erzielt.
Beispiel
Die Färbung wird entsprechend den Angaben in Beispiel 2 durchgeführt, wobei als Farbstoff jedoch die Verbindung der Formel
109827/1669
1763517
OCIL
V-NH-CO-CH-N-N-f V-SO0-NII-CH0-CH0-O-CO-OC0II,.
/ j \ / <£ ώ Ji Λ t>
CO-CH3
zum Einsatz gelangt. Man erhält eine Gelbfärbung, die sehr gute Bügel- und Waschechtheit aufweist.
Beispiel
5g eines Polyamid(6)-Gewirkes werden entsprechend Beispiel 1 gefärbt; die Badtemperatur beträgt jedoch 980C. Die so erhaltene Gelbfärbung ist sehr schweißecht.
Beispiel 5
Gemäß der Vorschrift in Beispiel 4 werden 5 g eines Polyamidgewirkes unter Verwendung des Farbstoffes der Formel
OCII,-
IIJ2O-// \- NH-CO-CH-N-N
CO-CH,
CO-OC2H5
gefärbt, wobei man eine sehr naßechte Gelbfärbung erzielt.
Beispiel 6
5 g eines Polyamidgewirkes werden entsprechend den Angaben in Beispiel 4, ,jedoch mit dem Farbstoff der Formel
109827/1669
BAD ORiGlHAL
H0C-SO0-NH-/ V
PCH3
ΝΠ-CO-CH-N-N-f N)-O-CH0-CH0-O-CO-OC0H1,
I V-./ Δ * 1^
CO-CH3
gefärbt. Die so erhaltene Gelbfärbung ist sehr naßecht.
Beispiel
5 g eines Celluloseacetatgewebes werden mit dem*Beispiel (> angeführten Farbstoff nach der analogen Vorschrift wie in P Beispiel 1 gefärbt. Man erhält eine sehr echte Gelbfärbung,
Beispiel 8
5 g eines Garns aus Polyäthylenglykolterephthalatfasern werden gemäß den Angaben in Beispiel 7 mit dem dort genannten Farbstoff bei 125°C gefärbt. Nach dem Spülen wird die erhaltene gelbe Färbung 15 Minuten bei 80°C in einem Bad, das 200 ecm Wasser, 0,4 g Natriumdithionit, 0,4 ecm Natronlauge von 38 Be sowie 0,1g eines nicht-ionogenen Waschmittels vom Typ eines mit etwa 8 Mol Äthylenoxyd umgesetzten Alkylphenols enthält, reduktiv nachbehandelt.
Beispiel
Ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalatfasern wird auf dem Foulard bei Raumtemperatur und einem Abquetscheffekt von 7C) Gewichtsprozent mit einer Flotte geklotzt, die pro KX)O g 30 g des in Beispiel 3 genannten Farbstoffes, 100 g einer wäßrigen Tragant-Verdickung (GOiIOOO) und 870 g Wasser enthält,
109827/1669
Anschließend wird das geklotzte Gewebe bei 1OO C getrocknet und dann 1 Minute bei 2OO°C therraof iitiert. Nach der reduktiven Reinigung analog Beispiel B erhält man eine sehr reib-,naß- und bügelechte Gelbfärbung.
109827/1669

Claims (1)

  1. Fw 5634
    Patentanspruch t
    Verfahren zum Färben von geformten Gebilden aus aromatischen Polyestern, Polyamiden oder Celluloseacetat, dadurch gekennzeichnet, daß man auf diese Materialien Farbstoffe der allgemeinen Formel
    A \- NH-CO-CH-N^N CO-CH
    -R
    worin R eine SuIfonsäureamid- oder eine Alkyl- bzw. Arylsulfonylaminogruppierung bedeutet und die Benzolkerne A und/oder B gegebenenfalls noch zusätzliche Substituenten aufweisen können, aus wäßriger Dispersion aufbringt.
    109827/1668
DE19681769517 1968-06-05 1968-06-05 Verfahren zum Faerben von geformten Gebilden aus aromatischen Polyestern,Polyamiden oder Celluloseacetat Pending DE1769517A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2144908A1 (de) * 1971-09-08 1973-03-15 Hoechst Ag 5-(aminobenzolsulfonylamino)benzimidazolone und verfahren zu ihrer herstellung
DE2700223A1 (de) * 1976-03-18 1977-10-06 Basf Ag Farbstoffzubereitungen fuer cellulose und cellulosehaltiges textilmaterial

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DE2144908A1 (de) * 1971-09-08 1973-03-15 Hoechst Ag 5-(aminobenzolsulfonylamino)benzimidazolone und verfahren zu ihrer herstellung
DE2700223A1 (de) * 1976-03-18 1977-10-06 Basf Ag Farbstoffzubereitungen fuer cellulose und cellulosehaltiges textilmaterial

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