DE1267661B - Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweissfasern - Google Patents
Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder EiweissfasernInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
D 06p
Deutsche Kl.: 8 m -12
Nummer: 1 267 661
Aktenzeichen: P 12 67 661.8-43
Anmeldetag: 22. Februar 1964
Auslegetag: 9. Mai 1968
Es wurde gefunden, daß man wasserunlösliche Azofarbstoffe auf Textilmaterial aus Cellulose- oder
Eiweißfasern erzeugen kann, wenn man das Textilmaterial in einem alkalischen Bad behandelt, das
eine Azokomponenle und eine Diazoaminoverbindung
der Formel
R-N = N-N /CH
Alk Alk
(CH2).Y—COOMe
ν (D ίο
worin R einen Phenyl-, Halogenphenyl-, Alkylphenyl-,
Alkoxyphenyl-, Dialkylphenyl-, Alkylhalogenphenyl-, Alkoxyhalogenphenyl-, Alkylcarbamylphenyl-,
Alkoxysulfamylphenyl-, Alkoxycarbamylphenyl-, Alkyl-(alkyl- oder -aralkyl-sulfonyl)-phenyl-,
Alkoxy-(alkyl- oder -aralkyl-sulfonyl)-phenyl- oder Acylaminophenylrest, Alk einen niederen geradkettigen
oder verzweigten Alkylrest, Me ein Alkalioder Erdalkalimetall, X eine der Zahlen O, 1 oder 2
und Y eine der Zahlen 0 oder 1 bedeutet, wobei X + Y > 0 sein soll, ein Netz- oder Dispergiermittel
sowie gegebenenfalls ein anorganisches Salz enthält, und anschließend durch eine Behandlung
mit sauren Mitteln unterhalb 40 C die Farbstoffbildung herbeiführt.
Nach diesem Verfahren lassen sich in einfacher Arbeitsweise wasserunlösliche Azofarbstoffe auf der
Faser erzeugen.
Das Verfahren wird in der Weise durchgeführt, daß man das Textilmaterial in Form von Stranggarn,
Wickelkörpern, Kammzug oder losem Material in einem alkalischen Bad behandelt, das eine Azokomponente
mit hoher Substantivität und eine Diazoaminoverbindung der angegebenen Zusammensetzung
sowie ein Netz- oder Dispergiermittel und gegebenenfalls ein anorganisches Salz, beispielsweise
Natriumchlorid, ein Natriumphosphat oder Natriumsulfat, enthält. Die Behandlung wird mindestens
10 Minuten durchgeführt, um der Azokomponente die Möglichkeit zur ausreichenden und gleichmäßigen
Fixierung auf dem Textilmaterial zu geben. Im allgemeinen arbeitet man bei Zimmertemperatur
oder bei leicht erhöhter Temperatur, zweckmäßig unterhalb 35 C. Wenn die Azokomponente weitgehend
aufgezogen ist und sich egalisiert hat, setzt man eine organische Säure, beispielsweise Ameisensäure,
Essigsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Milchsäure oder Glykolsäure. ein Gemisch dieser Säuren,
eine Mischung aus einer anorganischen Säure, beispielsweise Salzsäure oder Schwefelsäure, und einer
organischen Säure oder eine Mischung aus einer Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen
Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweißfasern
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt
vormals Meister Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Dr. Hasso Hertel,
Dipl.-Chem. Dr. Werner Kirst, 6050 Offenbach
anorganischen Säure und dem Salz einer organischen Säure dem Bad in einer solchen Menge zu, daß die
gesamte Alkalimenge im Bad und auf dem Textilmaterial neutralisiert und ein pH-Wert zwischen
etwa 4 und 7 erreicht wird.
Der für eine optimale Farbausbeute erforderliche pH-Wert hängt vor allem von der verwendeten
Diazoaminoverbindung der Formel (1) ab. Er liegt beispielsweise für Verbindungen mit R = Alkoxyhalogenphenyl
oder Alkylhalogenphenyl bei etwa 5, für Verbindungen mit R = Alkoxycarbamylphenyl
bei etwa 5, für Verbindungen mit R = Alkoxysulfamylphenyl bei etwa 4 und für Verbindungen mit
R = Acylaminophenyl bei etwa 6.
Die Temperatur soll unterhalb 40"C liegen. Dabei tritt die Bildung des Farbstoffes auf dem Textilmaterial
ein. Anschließend wird in einem neutralen oder sauren Bad, gegebenenfalls in Gegenwart von
Dispergiermitteln, gewaschen und die Färbung in der üblichen Weise fertiggestellt. Man erhält so sehr
reibechte Färbungen. Stückware kann man in der Weise färben, daß man die Ware auf einem Zweioder
Mehrwalzenfoulard mit einer Mischung aus der Azokomponente und überschüssiger Diazoaminoverbindung
imprägniert, die Ware aufrollt und nach einer Verweilzeit, beispielsweise von einer halben
Stunde, durch eine Passage durch eine organische Säure, ein Gemisch organischer Säuren oder ein
Gemisch organischer und anorganischer Säuren unterhalb 40'C die Kupplung herbeiführt. Diese
Entwicklung kann durch eine Passage in einem Abteil einer Rollenkufe oder durch mehrere Passagen
auf dem Jigger oder auf einer Haspelkufe erfolgen« wobei Zusätze von anorganischen Salzen und von
Dispergiermitteln bei der Imprägnierung und bei der
801 ·>48 41Β
Entwicklung manchmal eine sehr günstige Wirkung haben. Bei dieser Arbeitsweise muß, dem zusätzlichen
Ziehvermögen der Azokomponente entsprechend, die Konzentration der Azokomponente im
Ansatzbad gegenüber der im Nachsatzbad erniedrigt werden, während die Konzentration der Diazoaminoverbindung
im Ansatzbad gegenüber der im Nachsatzbad nicht erniedrigt wird. Diese Arbeitsweise
ist sehr energiesparend; ein Zwischentrocknen vor der Entwicklung des Farbstoffs ist nicht erforder-Hch.
Als Azokomponenten kommen bei dem vorliegenden Verfahren Verbindungen in Betracht, die
sich durch eine hohe Substantivität zu dem verwendeten Textilmaterial auszeichnen, d. h. Azokomponenten,
die bei einem Flottenverhältnis von 1 : 20, 30 Minuten Färbedauer bei 30 C, einer
Konzentration von 1 g im Liter Wasser ohne Salzzusatz und einem Überschuß von 4,5 g Natriumhydroxyd
je Liter Flotte eine so hohe Substantivität besitzen, daß mindestens 9 g auf 1 kg Baumwolle aufziehen.
Geeignete Verbindungen sind beispielsweise 2,3-Oxynaphthoylaminobenzole, wie I-(2',3'-Oxynaphthoylamino)
- 2,5 - dimethoxy - 4 - chlorbenzol oder 1 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methoxy-4-chlor-5-methylbenzol,
6-Brom- oder 6-Methoxy-2,3-oxynaphthoesäurearylamide, wie l-(6'-Brom-2',3'
- oxynaphthoylamino) - 2 - methoxybenzol, Kondensationsprodukte aus 2,3-Oxynaphthoesäure und
mehrkernigen isocyclischen oder heterocyclischen Aminen, wie 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin,
2 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - carbazol, 2 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - 3 - methoxy r diphenylenoxyd,
6 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - benzimidazol, 6 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - indazol,
5 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methylbenzthiazol oder 4 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - diphenyl und
dessen Substitutionsprodukte, 4,4'-Bis-(2",3"-oxynaphthoylamino)-diphenyl und dessen Substitutionsprodukte, wie 4,4'-Bis-(2",3"-oxynaphthoylamino)-
3,3' - dimethoxydiphenyl, 1,4 - Bis - (2",3" - oxynaphthoylamino)-benzol und dessen Substitutionsprodukte,
4,4' - Bis - (2",3" - oxynaphthoylamino)-stilben, 4,4' - Bis - 2",3" - oxynaphthoylamino) - azobenzol
und dessen Substitutionsprodukte, 4,4'-Bis-(2",3" - oxynaphthoylamino) - diphenylharnstoir.
2 - Oxyanthracen - 3 - carbonsäurearylamide. wie 1 - (2' - Oxyanthracen - 3' - carboylamino) - 2 - methylbenzol,
2 - Oxycarbazol - 3 - carbonsäurearylamide, wie l-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-4-chlor-.
benzol, 5 - Oxy -1,2,1 ',2' - benzocarbazol - 4 - carbonsäurearylamide,
wie l-(5'-Oxy-l '.2',I ",2 "-benzocarbazol
- 4' - carboylamino) - 4 - methoxybenzol oder 1 - (5' - Oxy - Γ,2\ 1 ",2" - benzocarbazol - 4' - carboylamino)
- 2 - methyl - 4 - methoxybenzol, oder Terephthaloyl - bis - essigsäurearylamide. wie Terephthaloyl
- bis - (1 - acetylamino - 2,4 - dimethoxy-5 - chlorbenzol) oder Terephthaloyl - bis - (1 - acetylamino-2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol).
Als Diazoaminoverbindungen kommen insbesondere solche in Betracht, die durch Kuppeln von
diazotierten! Anilin, von diazotierten Chloranilinen, Toluidinen, Anisidinen, Xylidinen, Chlortoluidinen,
Chloranisidinen oder von diazotierten Aminoalkoxybenzoesäureamiden, Aminoalkoxybenzol-sulfonsäure- &5
amiden oder Aminoalkylbenzoesäureamiden, die in der Amidgruppe durch Alkyl- oder Arylreste substituiert
sein können, sowie von diazotierten Aminoalkylphenyl-(alkyl- oder -aralkyO-sulfonen, Aminoalkoxyphenyl-(alkyl-
oder -aralkyO-sulfonen oder monoacylierten Phenylendiamine!! mit den Alkalioder
Erdalkalisalzen von N-alkylierten aliphatischen α-, /)'- oder ^-Aminocarbonsäuren, beispielsweise
N - (Methyl) -aminoessigsäure, N - (Butyl) - //- amiiiopropionsäure,
N-(Propyl)-//-aminobuttersäure oder N-(Methyl)-i/-aminopropionsäiire, erhalten werden.
Als Netz- oder Dispergiermittel kommen die in der Eisfarbentechnik üblichen Verbindungen in
Betracht, beispielsweise Kondensationsprodukte aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauproduklen,
Kondensationsprodukten aus höhermolekularen Fettsäuren und Aminoalkylsulfonsäureii, Kondensationsprodukte
von Formaldehyd mit Naphthalinsulfonsäuren, oder gereinigteSulfilcelluloseablaiige.
Das Verfahren läßt sich auf Textilmaterial aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, cyanäthylierter
Cellulose, Wolle, Naturseide oder regenerierten Eiweißfasern durchführen.
Das vorliegende Verfahren stellt gegenüber dem üblichen Färbeverfahren mit Eisfarben eine wesentliche Vereinfachung dar. Bei dem bekannten Färbeverfahren
wird nach der Imprägnierung mit der Azokomponente üblicherweise das Färbebad abgelassen,
die Ware geschleudert, abgesaugt oder zwischengespült und der Farbstoff in einem zweiten
Bad mit einer Diazoniumverbindimg entwickelt. Demgegenüber vereinigt das vorliegende Verfahren
die Griindierung und Entwicklung in einem Bad, und nach der zur Fixierung der Azokomponente
erforderlichen Zeit erfolgt die Kupplung ohne irgendwelche zwischengeschaltete Operationen, so
daß eine wesentliche Arbeitszeitverkürzung erzielt wird.
Es ist zwar allgemein bekannt, daß Diazoaminoverbindungen
aus diazotierten aromatischen Aminen und N-(Methyl)-aminoessigsüure zur Herstellung
von Azofarbstoffen auf der Faser verwendet werden können, indem man derartige Diazoaminoverbindungen
im Gemisch mit Azokomponenten aufdruckt und durch eine Säurebehandlung den Farbstoff entwickelt.
Dieses Verfahren wird in der Technik in großem Umfang ausgeübt. Unbekannt und nach
dem bisherigen Stand der Technik überraschend war es jedoch, daß derartige Mischungen auch zum
Färben der Faser in allen Verarbeitungszuständen. auch in Wickelkörpern, ohne Zwischentrocknung
der Ware verwendet werden können.
Es ist bekannt, daß man wasserunlösliche A/o farbstoffe
auf pflanzlichen Fasern erzeugen kann, indem man diese Fasern in langen Flottenverhältnissen in
einem Bad behandelt, daß eine Azokomponente und eine Diazo- oder Tetrazoaminoverbindung ohne
löslichmachende Gruppen enthält, und anschließend den Azofarbstoff durch Behandeln in einem sauren
Bad entwickelt (deutsche Patentschrift 1057 061). Gegenüber diesem bekannten Verfahren zeichnet
sich das vorliegende Verfahren, das unter Verwendung substantiver Azokomponenten und Diazoaminoverbindungen
der angegebenen Formel (1) durchgeführt wird, dadurch aus, daß die Entwicklung der Farbstoffe bei niedrigen Temperaturen vorgenommen
werden kann und eine Erhöhung der Temperatur nach der Säurezugabe nicht erforderlich ist.
Ein weiterer Vorteil des vorliegenden Verfahrens besteht darin, daß die Diazoaminoverbindung mit
aliphatischen Aminocarbonsäuren als Stabilisatoren
in alkalischem Bad als gelöste Alkalisalze vorliegen und dadurch eine vollständige Durchdringung des
Färbegutes erfolgt, die zu einer vollständigen Kupplung führt, während bei Verwendung wasserunlöslicher
Diazoaminoverbindungen diese oberflächlich auf dem Färbegut abgelagert werden, wobei es zu
einer mangelhaften Durchfärbung und ungenügenden Reibechtheiten kommen kann.
B e i s ρ i e 1 1
Eine Kreuzspule mit 500 g Baumwolle wird auf einem Färbeapparat 30 Minuten bei 30 C in dem
nachstehend genannten Bad behandelt: 7g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
werden in 14 ecm denaturiertem Äthylalkohol, 7 ecm Wasser von '5
60 C. 2,8 ecm Natronlauge von 38 Be und 3,5 ecm
33%iger Formaldehydlösung gelöst und in ein Bad eingetragen, das 5 g eines Kondensationsproduktes
aus einer Aminoalkylsulfonsäiire und einer höhermolekularen
Fettsäure, 30 ecm Natronlauge von 38 Be, 42 g Trinatriumphosphat, 25 g Natrium- ·
chlorid und 16,3 g der Diazoaminoverbindung aus diazotierten! 1 -AminoO-methoxy^-benzoylamino-5-methylbenzol
und N-(methyl)-aminoessigsaurem Natrium in 5 1 Wasser von 30 C enthält. Dann gibt
man 75 ecm 50" »ige Essigsäure zu und behandelt 30 Minuten weiter. Anschließend spült man warm
und kalt und behandelt 15 Minuten bei 60 C mit 12.5 g einer Mischung aus 63" 0 Perchloräthylen,
17"(i eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 20" n
Isopropylalkohol und 2,5 g nitrilotriessigsaurein Natrium in 5 1 Wasser, spült, seift kochend 15 Minuten
mit 5 g eines Kondensationsproduktes aus einer Aminoalkylsulfonsäiire und einer höhermolekularen
Fettsäure und 2,5 g nitrilotriessigsaurem Natrium in 51 Wasser, spült und trocknet. Man erhält eine
rotviolette F'ärbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 30 Minuten bei 30 C in dem nachstehend genannten
Bad behandelt: 3 g l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol
werden mit 6 ecm denaturiertem Äthylalkohol. 1,5 ecm Natronlauge
von 38 Be, 3 ecm Wasser von 70 C und 3 ecm 33"'oiger Formaldehydlösung gelöst und in eine
Lösung von 1 g eines Kondensationsproduktes aus einer Aminoalkylsulfonsäiire und einer höhermolekularen
Fettsäure, 4,75 g der Diazoaminoverbindung aus diazotiertem l-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol
und N-(butyl)-/)-aminopropionsaurem Natrium. 5ecm Natronlauge von 38 Be und 30 g Natriumchlorid in
1 1 Wasser von 30 C eingetragen. Anschließend gibt man 10,2 ecm 50"oige Essigsäure zu und behandelt
bei pH 5 bis 5,5 30 Minuten weiter. Dann wird gespült, bei 60 und 95 C schwach alkalisch geseift,
gespült und getrocknet. Man erhält eine reibechte Rotfärbung.
Die nachstehende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren verfahrensgemäß verwendbaren Komponenten
sowie die Farbtöne der auf Cellulosefasern erzeugten Azofarbstoffe:
Dia/oaniiiHnerhiiKlutm
A/okoniponcntc
—I
Farbton
OCH.,
CO - NH —
OH
CO NH
Cl Violett
CH,
CH2 -COONa
CH1
OCH,
CH.,0 —
CH,O
.'-CO — NH-
.'-CO — NH-
Dunkelviolett
CO — NH
— CH, — COONa
CH, — COONa
OH
CO-NH
CO-NH
Rot
Fortsetzung
Diazoaminoverbiiidung
Azokomponcnlc
Farbton
OCH,
N = N — N — CH2 — COONa
CH,
Cl-< >-N = N-N-CH2-CH,-COONa
11-C4H1,
CH,
Λ ■
Ci -^ J)- N = N - N - CH - CH2 - COONa
Cl
OCH,
SO2 '
N(C2H5),
Cl
Cl
N = N — N — CH2 — COONa
CH,
CH,
= N — N — CH — COONa CH,
N = N-N- CH2 — COONa
CH,
N = N-N- CH2 — COONa
CH,
< >— N = N-N- CH, — COONa
\— / I
CH,
OCH,
CH,
= N-N- CH, — CX)ONa
I
cn, OH
CO — NH
Cl
Rot
OCH,
^V
CO-NH
I J-OH
OH CHjO
CO NH
CO NH
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
OH
CO — NH
desgl.
Braun
Rot
Rotbraun
Rot
Rot
Rot
Rot
Bordo
Fo rl set/U ng
10
Diazoamino Verbindung
A/okomponente
Farbton
CH,
CH,
N — N — CH — COONa
N — N — CH — COONa
CH,
OCH,
C\-< VNH-CO-CH,C(
C\-< VNH-CO-CH,C(
OCH,
V-N = N-N-CH2-CH2-COONa
SO, CiHl
SO, CiHl
CO — NH2
OCH,
OCH,
OCH3
Gelb
Rot
Rot
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffe!! auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweißfasern, dadurch gekennzeichnet, daß man das Textilmaterial in einem alkalischen Bad behandelt, das eine Azokomponente und eine Diazoaminoverbindung der FormelR-N = N-N CHAlk Alk(CH2).Y—COOMe (Dworin R einen Phenyl-, Halogenphenyl-, Alkylphenyl-, Alkoxyphenyl-, Dialkylphenyl-, Alkylhalogenphenyl-, Alkoxyhalogenphenyl-, Alkylcarbamylphenyl-, Alkoxysulfamylphenyl-, AIkoxycarbamylphenyl-, Alkyl-(alkyl- oder -aralkylsulfonyl)-phenyl-, Alkoxy-(alkyl- oder -aralkylsulfonyl)-phenyl- oder Acylaminophenylrest, Alk einen niederen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest, Me ein Alkali- oder Erdalkalimetall, X eine der Zahlen O, 1 oder 2 und Y eine der Zahlen O oder 1 bedeutet, wobei X+ Y>0 sein soll, ein Netz- oder Dispergiermittel sowie gegebenenfalls ein anorganisches Salz enthält, und anschließend durch eine Behandlung mit sauren Mitteln unterhalb 40 C die Farbstoffbildung herbeiführt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 1057 061.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.80")
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