NO119986B - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
NO119986B
NO119986B NO156819A NO15681965A NO119986B NO 119986 B NO119986 B NO 119986B NO 156819 A NO156819 A NO 156819A NO 15681965 A NO15681965 A NO 15681965A NO 119986 B NO119986 B NO 119986B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
acid
bath
ccm
alkyl
water
Prior art date
Application number
NO156819A
Other languages
English (en)
Inventor
H Hertel
W Kirst
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of NO119986B publication Critical patent/NO119986B/no

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
    • D06P1/12General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes prepared in situ
    • D06P1/127General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes prepared in situ using a stabilised diazo component, e.g. diazoamino, anti-diazotate or nitrosamine R-N=N-OK, diazosulfonate, hydrazinesulfonate, R-N=N-N-CN

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Fremgangsmåte til frembringelse av vannuoppløselige azofarvestoffer
på tekstilmaterialer av cellolose- eller eggehvitefibre.
Diazoaminoforbindelser av den type som er omtalt
i forbindelse med oppfinnelsen er i lengre tid anvendt til fremstilling av trykk og "Klotz"-farvning på stykkvarer.
Disse trykk og farvninger fremstilles ifolge den nåværende teknikkens stand således at en blanding av azokomponenter og diazoaminoforbindelser påtrykkes eller påfoularderes, varen mellomtorkes for å fjerne de ikke på fibrene påtrykkede azokomponenter og farvestoffdannelsen foretas deretter ved dampning eller en syrepassasje.
Farvning av lange bad, spesielt på tettpakket material, som f.eks. krysspoler, var hittil ikke mulig etter denne fremgangsmåte.
Fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen muliggjor å fremstille "Klotz"-farvninger uten mellomtorkning. Dessuten mulig-gjøres fremstilling av uoppløselige azofarvestoffer på fibrene i midlere eller lange badforhold i et eneste bad, mens det etter den tidligere vanlige teknikk måtte arbeides i to atskilte bad og med mellomtorkning.
Ifolge den fremgangsmåte som er kjent fra tysk patent 1.057*0^1 og'hvor det i vann kommer til anvendelse tungt opploselige diazoaminoforbindelser fåes imidlertid på pakket material, som f.eks. krysspoler, farvninger som på grunn av deres dårlige friksjonsekthet og farvestyrke gir forskjeller såvel mellom spolens enkelte lag, som også mellom de enkelte tråder og er ubrukbare for praksis.
Oppfinnelsen vedrorer nå en fremgangsmåte til frembringelse av vannuopploselige azofarvestoffer på tekstilmate-rial av cellulose- eller eggehvitefibre i nærvær av et fukte-eller dispergeringsmiddel og eventuelt et uorganisk salt idet fremgangsmåten erkarakterisert vedat man behandler tekstilmaterialet i et alkalisk bad som inneholder en azokomponent og en vannloselig diazoaminoforbindelse med formel
hvor R betyr en fenyl-, halogenfenyl-, alkylfenyl-, alkoksyfenyl-, dialkylfenyl-, alkylhalogenfenyl-, alkoksyhalogenfenyl-, alkylkar-bamylfenyl-, alkoksykarbamylfenyl-, alkylsulfamylfenyl-, alkoksysulfamylfenyl-, alkyl(alkyl- eller aralkyl-sulfonyl)fenyl-, alkoksy-(alkyl- eller aralkylsulfonyl) fenyl- eller acylaminofenylrest, Alk betyr en lavere rettlinjet eller forgrenet alkylrest, og R-^ en karboksyalkyl-, sulfoalkyl- eller en eventuelt med et halogenatom eller en alkylgruppe substituert sulfofenylrest, og at man deretter tilveiebringer farvestoffdannelsen ved behandling med sure midler i samme bad under /\. 0°C uten forutgående mellomtorkning.
Fremgangsmåten gjennomføres således at man behandler tekstilmaterialet i form av strenggarn, viklelegemer, kamtopps eller lost materiale i et alkalisk bad som inneholder en azokomponent med hoy substantivitet og en diazoaminoforbindelse av den angitte sammensetning såvel som et fuktig- eller dispergeringsmiddel og eventuelt et uorganisk salt, eksempelvis natriumklorid, et na- triumfosfat eller natriumsulfat. Behandlingen gjennomfores minst 10 minutter for å gi azokomponentene muligheten til tilstrekkelig og jevn fiksering på tekstilmaterialet. Vanligvis arbeider man mellom ca. 10° og ca. 35°C>hensiktmessig ved værelsestemperatur eller ved svakt forhoyet temperatur. Når azokomponentene er godt opptrukket og har egalisert seg, tilsetter man en organisk syre, eksempelvis maursyre, eddiksyre, vinsyre, sitronsyre, melkesyre eller glykolsyre, en blanding av disse syrer, en blanding av en uorganisk syre, eksempelvis saltsyre eller svovelsyre og en organisk syre eller en blanding av en uorganisk syre og saltet av en uorganisk syre til badet i en slik mengde at den samlede alkalimengde i badet og på tekstilmaterialet nøytraliseres og det oppnås en pH-verdi mellom ca. 4°g 7-
Den for et optimalt farveutbytte nodvendige pH-verdi avhenger fremfor alt av den anvendte dia-zoaminof orbindelse med formel (1). pH-verdien ligger eksempelvis for forbindelse med R = alkoksyhalogenfenyl eller alkylhalogenfenyl ved ca. 5>f°r forbindelse med R = alkoksycarbamylfenyl ved ca. 5>f°r forbindelse med R = alkoksysulfamylfenyl ved ca. 4°§f°r forbindelse med R = acylaminofenyl ved ca. 6.
For farvestoffdannelsen skal temperaturen ligge mellom ca. 10° og ca. /\. 0°C. Derved inntrer dannelsen av f arvestof-fer på tekstilmaterialet. Deretter vaskes det i et noytralt eller surt bad, eventuelt i nærvær av dispergeringsmidler og farvningen avsluttes på vanlig måte. Man får således meget friksjonsekte farvninger.
Stykkvarer kan man farve således at man impreg-nerer varen på en to- eller flervalsefoulard med en blanding av azokomponentene og overskytende diazoaminoforbindelse, oppruller varer og etter en oppholdstid, eksempelvis på en halv time, tilveiebringer koplingen ved en foring gjennom en organisk syre, en blanding av organiske syrer eller en blanding av organiske og uorganiske syrer under /\. 0°C. Denne fremkalling kan foregå ved en foring i en av-deling av en valsekufe eller ved flere passasjer på jigger eller på en haspelkufe, idet tilsetninger av uorganiske salter og av dispergeringsmidler ved impregneringen og ved fremkallingen mange ganger har en meget gunstig virkning. Ved denne arbeidsmåte må tilsvarende til azokomponentenes ekstra strekkevne azokomponentenes konsentrasjon senkes i satsbadet i forhold til ettersatsbadet mens diazo-aminoforbindelsens konsentrasjon i satsbadet ikke nedsenkes i for hold til ettersatsbadet. Denne arbeidsmåte er meget energisparende og det er ikke nodvendig med en mellomtorkning for farvestoffets fremkalling.
Som azokomponenter kan det ved fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen anvendes forbindelser som utmerker seg ved en hoy substantivitet til det anvendte tekstilmateriale, dvs. azokomponenter som ved et badforhold på 1 : 20, 3° minutters farvetid ved 30°C, en konsentrasjon på 1 g pr. liter vann uten salttilsetning og et overskudd på 4>5S natriumhydroksyd pr. badliter har en så hoy substantivitet at minst 9&trekker opp på 1 kg. bomull. Egnede forbindelser er eksempelvis 2,3-oksynaftoylaminobenzoler, som 1(2',3'-oksynaftoylamino)-2,5-dimetoksy-4-klorbenzol eller 1-2' ,3 '-oksynaftoylamino )-2-metoksy-4-klor-5-nietylbenzol, 6-brom-eller 6-metoksy-2,3-oksynaftosyrearylamider, som 1-(6'-brom-2',3'-oksynaftoylamino)-2-metoksybenzol, kondensasjonsprodukter av 2,3-oksynaftosyrer og flerkjernede isosycliske eller heterosycliske aminer, som 2-(2',3'-oksynaftoylamino)-naftalin, 2-(2',3'-oksynaf-toylamino)-karbazol, 2-(2' , 3'-oksynaftoylamino)-3-metoksy-difenylen-oksy, 6-(2',3'-oksynaftoylamino)-benzimidazol, 6-(2',3'-oksynaftoyl-amino )-indazol, 5- (21 ,3'-oksynaftoylamino)-2-metylbenztiazol eller 4-(2',3'-oksynaftoylamino)-difenyl og dets substitusjonsprodukter, 4,4'-bis-(2'', 3''-oksynaftoylamino)-difenyl og dets substitusjonsprodukter, som 4,4'-bis-(2'',3''-oksynaftoylamino)-3,3'-dimetoksy-difenyl, 1,4-bis-(2" ,3''-oksynaftoylamino)-benzol og dets substitusjonsprodukter, 4i4*'-bis-(2*',3''-oksynaftoylamino)-stilben, 4,4'-bis-(2'',3''-oksynaftoylamino)-azobenzol og dets substitusjonsprodukter, 4,4'-bis-(2'',3''-oksynaftoylamino)-difenylurinstoff, 2-oksyantracen-3-karbonsyrearylamider, som 1-(2'-oksyantracen-3'-karboylamino)-2-metylbenzol, 2-oksykarbazol-3-karbonsyrearylamider, som 1-(2 *-oksykarbazol-3'karboyl-amino)-4-klorbenzol, 5-0ksy_l> 2,-1',2'-benzolkarbazol-4-larbonsyrearylamider, som 1-(5,-oksy-l<t>,2',-1'',2''-benzokarbazol-4<*->karboylamino)-4-metoksybenzol eller 1-(5'-oksy 1<*>,2',1'',2''-bensokarbazol-4'-karboylamino)-2-metyl-4-metoksy-benzol, eller tereftaloyl-bis-eddiksyrearylamider, som tereftaloyl-bis(l-acetylamino-2,4-dimetoksy-5-klorbenzol) eller tereftaloyl-bis- (l-acetylamino-2-metoksy-4-klor-5-nietylbenzol).
Som diazoaminoforbindelser kan det spesielt anvendes slike som ved kopling av diazotert anilin fåes fra diazotert kloraniliner, toluidiner, anisidiner, xylidiner, klortoluidiner, kloranisidiner eller av diazoterte aminoalkoksybenzosyreamider, aminoalkoksybenzol-sulfonsyreamider, aminoalkylbenzolsulfonsyre-amider eller aminoalkylbenzosyreamider, som i amidgruppen kan være substituert med alkyl- eller arylrester såvel som fra diazoterte aminoalkylfenyl (alkyl- eller aralkyl) sulfoner, aminoalkoksyfenyl (alkyl- eller aralkyl) sulfoner eller monoacylerte fenylendiaminer med alkali- eller jordalkalisaltene av N-alkylerte alifatiske oC -, eller ^-aminokarbonsyrer, eksempelvis N-(metyl)-aminoeddiksyre, N-(butyl)-/5-aminopropionsyre, N-(propyl)-/S-aminosmorsyre eller N-(metyl)- ot -aminopropionsyre, fra N-alkyltauriner, spesielt av N-metyltaurin, av amidoeddiksyreen iminodipropionsyre eller imi-nodismorsyre, eller av eventuelt med et halogenatom eller en alkylgruppe substituert N-alkylsulfanylsyrer.
Som fukte- eller dispergeringsmiddel kan det anvendes de i isfarveteknikken vanlige forbindelser, eksempelvis kondensasjonsprodukter av hoyeremolekylære fettsyrer og eggehviteav-bygningspordukter, kondensasjonsprodukter av hoyeremolekylære fettsyrer og aminoalkylsulfonsyrer, kondensasjonsprodukter av formal-dehyd med naftalinesulfonsyrer, eller renset sulfitcellulose-avlut•
Fremgangsmåten lar seg gjennomfbre på teksilmate-rialer av naturlig eller regenerert cellulose, cyanetylert cellulose, ull, natursilke eller regenererte eggehvitefibre.
Fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen er i forhold til den vanlige farvefremgangsmåten med isfarver, vesentlig for-enklet. Ved den kjente farvefremgangsmåte blir etter impregneringen med azokomponentene vanligvis farvebadet fjernet, varen slynget, frasuget eller mellomspylt og farvestoffet fremkalt i et annet bad med en diazoniumforbindelse. I motsetning til dette forener fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen grunderingen og fremkallingen i et bad og etter den til azokomponentenes fiksering nodvendige tid foregår koplingen uten noen mellomkoplet operasjoner således at det oppnås en vesentlig arbeidsforkortelse.
Det er riktignok generelt kjent at diazoaminoforbindelser fra diazoterte aromatiske aminer og N-(metyl)-aminoeddik-syre, iminodieddiksyre, N-metyltaurin eller N-alkylsulfanilsyrer kan anvendes til fremkalling av azofarvestoffer på fibre idet man påtrykker slike diazoaminoforbindelser i blanding med azokomponentene og fremkaller farvestoffet ved en syrebehandling. Denne fremgangsmåte utoves i stort omfang i teknikken. Ukjent og etter den tidligere teknikkens stand var det imidlertid overraskende at slike blandinger også kan anvendes til farving av fibre i alle forarbeidel-
sestilstander, også i viklelegemer uten varens mellomtorkning.
Det er kjent at man kan frembringe vannuopploselige azofarvestoffer på plantefibre idet man behandler disse fibre i lange badforhold i et bad som inneholder en azokomponent og en diazo- og tetrazoaminoforbindelse uten opploseliggjorende grupper og deretter fremkaller azofarvestoffet ved behandling i et surt bad.
(Tysk patent nr. I.O57.06I).
I forhold til denne kjente fremgangsmåte utmerker fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen som gjennomfores under anvendelse av substantive azokomponenter og diazoaminoforbindelser av den angitte formel (1) seg ved at farvestoffenes fremkalling kan foretas ved lave temperaturer og det er ikke nodvendig med en okning av temperaturen etter syretilsetningen. En ytterligere fordel ved fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen består i at diazoaminoforbind-elsene med alifatiske aminokarbonsyrer som stabilisatorer i alkalisk bad foreligger som opplost alkalisalter og derved foregår en fullstendig gjennomtrengning av farvegodset som forer til en fullstendig kopling, mens ved anvendelse av vannuopplbselige diazoaminoforbindelser avleires disse på overflaten av farvegodset hvor-ved det kommer til en manglende gjennomfarvning og utilstrekkelig friksjonsekthet.
Eksempel 1.
En krysspole med $ 00 g bomull behandles på et farveapparat i 30 minutter ved }' 00C i det nedenfor nevnte bad: 7 g 2-(2',3'-oksynaftoylamino)-naftalin opploses i 14 ccm denaturert etylalkohol, 7 ccm vann av 60°C, 2,8 ccm natronlut av 38°Be og 3>5ccm 35$ formaldehydopplosning og innfores i et bad som inneholder 5 g av et kondensasjonsprodukt fra en aminoalkylsulfonsyre og en hoyeremolekylær fettsyre, 30 ccm natronlut av 38° Be, 42 g trinatriumfosfat, 25 g natriumklorid og 16,3 g av diazoaminoforbindelsen av diazotert l-amino-2-metoksy-4-benzoylamino~5-metylbenzol og N-(metyl)-aminoeddiksurt natrium i 5 liter vann av 30°C. Deretter tilsettes 75 ccm 5°$ eddiksyre og viderebehandler i 30 minutter. Deretter spyler man varmt og kaldt og behandler i 15 minutter ved 60°C med 12,5 g av en blanding av 63$ perkloretylen, 17$ av et innvirkningsprodukt og ca. 10 mol etylenoksyd på 1 mol nonylfenol og 2. 0% isopropylalkohol og 2,5 g notrilotrieddiksurt natrium i 5 liter vann, spyler, forsåper kokende i 15 minutter med 5 g av et kondensasjonsprodukt fra en aminoalkylsulfonsyre og en hoyeremolekylær fettsyre og 2,5 g nitrilotrieddiksurt natrium i 5 liter vann, spyler og torker. Man får en rodfiolett farvning med meget gode ekthetsegenskaper.
Eksempel 2.
Bomullsgarn behandles i badforhold 1 : 20 i 30 minutter ved 3°°C i det nedenfor nevnte bad: 3 g l-(2',3' oksynaftoylamino)-2-metoksy-4-klor-5-metylbenzol opploses med 6 ccm denaturert etylalkohol, 1,5 ccm natronlut av 38° Be, 3 ccm vann av 7°°C og 3 ccm 33% formaldehydopplosning og innfores i en opplosning av 1 g av et kondensasjonsprodukt av en aminoalkylsulfonsyre og en hoyeremolekylær fettsyre, 4>75g av diazoaminoforbindelsen av diazotert l-amino-2-metyl-4-klorbenzol og N-(butyl-/3 -aminopropionsurt natrium, 5 ccm natronlut av 38° Be og 30 g natriumklorid i en liter vann av 3°°C. Deretter tilsetter man 10,2 ccm 50% eddiksyre og behandler ved pH til 5>5i 30 minutter videre. Deretter spyles det, såpes svakt alkalisk ved 60° og 95°C>spyles og torkes. Man får en friksjonsekte rodfarvning.
Den folgende tabell inneholder et antall av ytterligere komponenter som er anvendbare ifolge fremgangsmåten såvel som farvetonene av de på cellulosefibrene frembrakte azofarvestoffer :
Eksempel 1.
En krysspole med ^ 00 g bomullsgarn forfuktes med et hoyvirksomt fuktig middel i ca. en kvart time ved 4° _ 5°°C°g fuktebadet helles ut. Deretter behandles det på et farveapparat i en halv time ved }' 0°C med en opplosning som i 6 liter vann inneholder 48 ccm natronlut av 38° Be, 120 g koksalt, 6 g av et kondensas jonsprodukt av oljesyreklorid og metyltaurin, 13>7g av diazoaminoforbindelsen av diazotert l-amino-2-metyl-3-klorbenzol og metyltaurinnatrium, såvel som 9,6 g 2-(2',3'-oksynaftoylamino)-naftalin som ble opplost med 19,2 ccm denaturert etylalkohol, 3-84 ccm .natronlut av 38° Be, 9>6 ccm vann av 6o°C og 9,6 ccm 3°% formal-dehydopplbsning. Deretter tilforer man ved sirkulerende bad lang-somt 86 ccm 50% eddiksyre og lar det sirkulere i ytterligere en halv time. Deretter tapper man ut, spyler med vann og nøytrali-serer med en 30 - /\. 0°C varm opplosning av 3 g av et kondensas jons-produkt av oljesyreklorid og metyltaurin og 12 g natriumkarbonat i 6 liter, vann, spyler og behandler ved 6o°C og ved koketemperatur hver gang et kvarter med et ikkejonogent vaskemiddel under tilset-ning av nitriloeddiksurt natrium, spyler varmt og kaldt og tbrker. Man får en frist skarlagensfarvning.
Eksempel 4.
1 kg. forfuktet bomullsgarn behandles i 30 minutter ved 20 - 25°C i et bad som i 20 liter bad inneholder 80 ccm natronlut av 38<0>Be, 34O g trinatriumfosfat, 20 g av et kondensasjonsprodukt av oljesyreklorid og metyltaurin, 45,6 g av diazoaminoforbindelsen av diazotert l-amino-2,5-dietoksy-4-benzoylaminobenzol og metyltaurinnatrium, 280 g koksalt såvel som 20 g 1-(2',3'-oksynaf-toylamino )-4-klorbenzol, som ble opplost i 4° ccm denaturert etylalkohol, 10 ccm natronlut av 38° Be, 20 ccm vann og 20 ccm 30% formaldehydopplosning. Deretter tilsetter man porsjonsvis 265 ccm 50$ eddiksyre og viderebehandler en halv time ved pH 6,5 - 6. Man spyler, nbytraliserer med sodaopplbsning, spyler og såper hver gang et kvarter ved 60°C med et ikkejonogent vaskemiddel under tilset-ning av 0,5 g nitrilotrieddiksurt natrium pr. liter bad, spyler og torker. Man får en frisk marineblå farvning.
Folgende tabell inneholder et antall av ytterligere komponenter som er anvendbare ifolge oppfinnelsen såvel som farvetonene av de på cellulosefibre frembrakte azofarvestoffer.
Eksempel 5.
Bomull på krysspoler behandles i badforhold 1 : 10 i en halv time ved 25 - 30°C i et bad som pr. liter bad inneholder 1 g etylendiamintetraeddiksurt natrium, 1 g av et kondensasjonsprodukt av oljesyre og metyltaurin, 6,4 ccm natronlut av 38° Be, 1,1 g 2-(2<*>,3'-oksynaftoylamino)-naftalin, 30 g koksalt og 2,25 g av diazoaminoforbindelsen med formel
Etter en halv time tilsetter man pr. liter bad 11,5 ccm 50% eddiksyre og behandler videre en halv time. Man spyler og såper ved 6o°C og ved koketemperatur hver gang en kvart time med 1 g av et kondensasjonsprodukt av oljesyre og metyltaurin og 0,5 g nitrilotrieddiksurt natrium pr. liter vann, spyler og torker. Man får en friksjonsekte rodfarvning.
Eksempel 6.
Man går frem som i eksempel 1, men anvender imidlertid 2,4 g av diazoaminoforbindelsen med formel:
Man får en friksjonsekte rodfarvning.
Eksempel 7«
Bomullstrikot behandles i badforhold 1 : 20 i en halv time ved ^ 0°C i et bad som pr. liter bad inneholder 1 g etylendiamintetraeddiksurt natrium, 1 g av et kondensasjonsprodukt av oljesyre og metyltaurin, 6,5 ccm natronlut av 38° Be, 1 g 2-(2',3'-oksynaftoylamino)-3-metoksydifenylenoksyd, 20 g koksalt og 2,35 g av diazoaminoforbindelsen med formel:
Etter en halv time tilsetter man pr. liter bad 11 ccm 50% eddiksyre og viderebehandler i ca. en halv time. Man spyler og såper som angitt i eksempel 1 og får en friksjonsekte bordaux-farvning.
Eksempel 8.
Man går frem som beskrevet i eksempel 3»raan anvender imidlertid 1,85 g av diazoaminoforbindelsen med formel:
Man får en friksjonsekte rbdfarvning. Eksempel 9.
Bomullsgarn behandles i badforhold 1 : 20 ved 25 - 30°C i et bad som pr. liter' bad inneholder 1 g etylendiamintetra-surt natrium, 1 g av et kondensasjonsprodukt av oljesyre og metyltaurin, 7,5 ccm natronlut av 38° Be, 1 g 2-(2',3'-oksynaftoylamino)-3-metoksydifenylenoksyd, 20 g koksalt og 2,15 g av diazoaminifor-bindelsen med formel:
Etter en halv time tilsetter man pr. liter bad en blanding av 6,35 ccm saltsyre av 20° Be og 6 ccm 5°% eddiksyre og farver videre i ca. en halv time. Man spyler, såper ved 60°C og ved 95°C hver gang et kvarter med 1 g av et kondensasjonsprodukt av oljesyre og metyltaurin, 0,5 g nitrilotrieddiksurt natrium og 0,5 natriumkarbonat pr. liter vann, spyler og torker. Man får en friksjonsekte rodfarvning.
Eksempel 10.
Bomullsgarn behandles i badforhold 1 : 20 i femten minutter ved 30° C i folgende bad: 1 g 2-(2',3'-oksynaftoylamino)-3-metoksy-difenylen-oksyd opploses med 2 ccm denaturert etylalkohol, 0,5 ccm natronlut av 38° Be og 2 ccm vann av 70°C og innfores i et bad som inneholder 2,17 g av en J0% diazoaminoforbindelse av diazotert l-amino-2-metyl-5-klorbenzol og N-metyl-sulfanilsurt natrium, 1 g av et kondensasjonsprodukt av oljesyre og metyltaurin og 7 ccm natronlut av 38° Be. Deretter innstilles det med vann av 30° C på en liter.
Deretter tilsetter man 20 g natriumklorid, behandler videre i 15 minutter, tilsetter 10,6 ccm 50% eddiksyre og viderebehandler i 30 minutter. Deretter spyles det, forsåpes med 1 g av et kondensasjonsprodukt av oljesyre og metyltaurin og 0,5 g nitrilotrieddiksurt natrium pr. liter vann hver gang 15 minutter ved 60°C og ved 95°c>spyles og torkes. Man får en rodfarvning med meget gode ekthetsegenskaper.
Anvender man i ovennevnte eksempel istedet for diazoaminoforbindelsen av diazotert l-amino-2-metyl-5-klorbenzol og N-metyl-sulfanilsurt natrium 4,02 g av en 16,4% diazoaminoforbindelse av diazotert l-amino-2-metyl-5-klorbenzol og N-etyl-sulfanil surt natrium eller 4,75 g av en 16,3% diazoaminoforbindelse av diazotert l-amino-2-metoksybenzol-5-karbonsyreamid og N-etyl-sulfanilsurt natrium, så får man likeledes rbdfarvninger av meget gode ekthetsegenskaper.
Anvender man i ovennevnte eksempel istedet for 1 g 2-(2',3'-oksynaftoylamino)-3-metoksy-difenylenoksyd 0,74 g 2-(2',-3'-oksynaftoylamino) naftalin og 3° g natriumklorid, så får man en gulaktig rodfarvning med gode ekthetsegenskaper.
Fblgende tabell inneholder et antall av ytterligere komponenter som er anvendbare ifolge oppfinnelsen såvel som farve-tonen av de på cellulosefibrene frembrakte azofarvestoffer.

Claims (1)

  1. Fremgangsmåte til frembringelse av vannuopploselige azofarvestoffer på tekstilmateriale av cellulose- eller eggenhvite-fibre i nærvær av et fukte- eller dispergeringsmiddel og eventuelt et uorganisk salt, karakterisert ved at man behandler tekstilmaterialet i et alkalisk bad som inneholder en azokomponent og en vannloselig diazoaminoforbindelse med formel
    hvor R betyr en fenyl-, halogenfenyl-, alkylfenyl-, alkoksyfenyl-, dialkylfenyl-, alkylhalogenfenyl-, alkoksyhalogenfenyl-, alkylkar-bamylfenyl-, alkoksykarbamylfenyl-, alkylsulfamylfenyl-, alkoksysulfamylfenyl-, alkyl(alkyl- eller aralkyl-sulfonyl) fenyl-, alk-oksy(alkyl- eller aralkylsulfonyl) fenyl- eller acylaminofenylrest, Alk betyr en lavere rettlinjet eller forgrenet alkylrest, og R-^ betyr en karboksyalkyl-, sulfoalkyl- eller en eventuelt med et halogenatom eller en alkylgruppe substituert sulfofenylrest, og at man deretter tilveiebringer farvestoffdannelsen ved behandling med sure midler i samme bad under 4-0°C uten forutgående mellomtorkning.
NO156819A 1964-02-22 1965-02-17 NO119986B (no)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP1267A DE1267661B (de) 1964-02-22 1964-02-22 Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweissfasern
DEP1267A DE1267662B (de) 1964-02-22 1964-03-07 Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweissfasern
DE1964F0043370 DE1281393C2 (de) 1964-02-22 1964-07-08 Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweissfasern
DEF43563A DE1296124B (de) 1964-02-22 1964-07-25 Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial ausCellulose- oder Eiweissfasern

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO119986B true NO119986B (no) 1970-08-10

Family

ID=27436916

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO156819A NO119986B (no) 1964-02-22 1965-02-17

Country Status (12)

Country Link
US (1) US3484181A (no)
JP (1) JPS4942861B1 (no)
AT (1) AT266028B (no)
BE (1) BE660080A (no)
CH (1) CH461669A (no)
DE (4) DE1267661B (no)
DK (1) DK121293B (no)
ES (1) ES309570A1 (no)
FR (1) FR1435030A (no)
GB (1) GB1090795A (no)
NL (1) NL6502187A (no)
NO (1) NO119986B (no)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1918132A (zh) * 2003-12-19 2007-02-21 西巴特殊化学制品控股公司 用封端的重氮化合物和偶联组分染色的方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2926986A (en) * 1960-03-01 Solutions of diazoamino derivatives
US1882560A (en) * 1928-05-07 1932-10-11 Gen Aniline Works Inc Manufacture of water-insoluble azo dyestuffs
US1882561A (en) * 1929-02-25 1932-10-11 Gen Aniline Works Inc Dyeing preparation
US2088506A (en) * 1934-04-06 1937-07-27 Du Pont Process and composition for applying and fixing diazoimino dyestuffs
DE1057061B (de) * 1957-12-21 1959-05-14 Hoechst Ag Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf pflanzlichen Fasern

Also Published As

Publication number Publication date
DK121293B (da) 1971-10-04
DE1267661B (de) 1968-05-09
DE1281393B (de) 1968-10-24
GB1090795A (en) 1967-11-15
DE1267662B (de) 1968-05-09
ES309570A1 (es) 1966-01-16
DE1281393C2 (de) 1973-05-10
NL6502187A (no) 1965-08-23
US3484181A (en) 1969-12-16
FR1435030A (fr) 1966-04-15
JPS4942861B1 (no) 1974-11-18
AT266028B (de) 1968-11-11
BE660080A (no) 1965-08-23
DE1296124B (de) 1969-05-29
CH461669A (de) 1968-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2231245C3 (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von Cellulose, Leinen, Wolle, Seide, Polyamiden oder Leder mit Entwicklungsmono- oder -disazofarbstoffen
CN108530944B (zh) 一种橙色活性染料化合物及其制备方法和应用
US1718882A (en) Dyeing animal fibers
NO119986B (no)
US2272810A (en) Printing cellulosic textile materials
US2078388A (en) Dyeing process and composition
US3697216A (en) Process for the production of water-insoluble azo dyestuffs on textile material of cellulose or protein fibers
DE1262957C2 (de) Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweissfasern
DE1965994A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und ihre Verwendung
US3787179A (en) Process for the manufacture of insoluble azo dyestuffs on cellulose fibers
US2234036A (en) Process of producing fast dyeings
US3516780A (en) Process for the production of water-insoluble azo-dyestuffs on textile material of cellulose fibers or protein fibers
US3502425A (en) Process for the production of water-insoluble azo-dyestuffs on textile materials consisting of cellulose fibers or natural silk
DE1619527C3 (de) Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweißfasern
US3502424A (en) Process for the production of water-insoluble azo dyestuffs on textile material of cellulose or protein fibers
US2115136A (en) Dyeing
US2112864A (en) Process for producing fast dyeings on the fiber
DE2737113C2 (de) Verfahren zum Färben von Textilmaterial aus Cellulosefasern auf der Haspelkufe
US2074031A (en) Continuous dyeing process
US4696675A (en) Process for preparing water-insoluble blue azo dyes on the fiber: hydroxynaphthoic amide and diazotized di-alkoxy-benzidine
US1940551A (en) Process for producing fast tints on wool
US1774621A (en) Process for producing fast dyeings and printings
CH229365A (fr) Pièce d&#39;horlogerie.
US2339740A (en) Phthalocyanine azo dyes on cellulosic fibers
DE1067149B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazo farbstoffen