NO119986B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO119986B NO119986B NO156819A NO15681965A NO119986B NO 119986 B NO119986 B NO 119986B NO 156819 A NO156819 A NO 156819A NO 15681965 A NO15681965 A NO 15681965A NO 119986 B NO119986 B NO 119986B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- bath
- ccm
- alkyl
- water
- Prior art date
Links
- -1 diazoamino compound Chemical class 0.000 claims description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 14
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 13
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 11
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 10
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 claims description 5
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 5
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 5
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 5
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 claims description 5
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 claims description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005140 aralkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 42
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 17
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 15
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 14
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 13
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 10
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 9
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 7
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- WKVMOQXBMPYPGK-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(carboxymethyl)amino]acetic acid;sodium Chemical compound [Na].OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O WKVMOQXBMPYPGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- MLQBTMWHIOYKKC-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-enoyl chloride Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(Cl)=O MLQBTMWHIOYKKC-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 3
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 3
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- ZDSCFBCGDDCJFZ-UHFFFAOYSA-N 2-(methylamino)ethanesulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].CNCCS(O)(=O)=O ZDSCFBCGDDCJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUVPLKVDZNDZCM-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-methylaniline Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1Cl ZUVPLKVDZNDZCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKGFZNBVWMXVJV-UHFFFAOYSA-N [Na].CNC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 Chemical compound [Na].CNC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KKGFZNBVWMXVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N p-chloro-o-methylaniline Natural products CC1=CC(Cl)=CC=C1N CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline 2,4-dimethylaniline 2,5-dimethylaniline 2,6-dimethylaniline 3,4-dimethylaniline 3,5-dimethylaniline Chemical class CC1=CC=C(N)C(C)=C1.CC1=CC=C(C)C(N)=C1.CC1=CC(C)=CC(N)=C1.CC1=CC=C(N)C=C1C.CC1=CC=CC(N)=C1C.CC1=CC=CC(C)=C1N CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REELSMJRRUUNKR-UHFFFAOYSA-N 2-(methylamino)acetic acid;sodium Chemical compound [Na].CNCC(O)=O REELSMJRRUUNKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHJWSKNOMFJTDN-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid;sodium Chemical compound [Na].OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KHJWSKNOMFJTDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXPKUUXHNFRBPS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-carboxyethylamino)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCNCCC(O)=O TXPKUUXHNFRBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INCJNDAQNPWMPZ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=C(C(N)=O)C=C1N INCJNDAQNPWMPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWPDPFLBSAPRCO-UHFFFAOYSA-N 4-(chloromethoxy)aniline Chemical class NC1=CC=C(OCCl)C=C1 XWPDPFLBSAPRCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-ortho-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1N WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 229940124277 aminobutyric acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNXZLZNEIYFZGU-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-2,5-diethoxyphenyl)benzamide Chemical compound C1=C(N)C(OCC)=CC(NC(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1OCC CNXZLZNEIYFZGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNHPGZHAXVLMKZ-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)acetamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(C)=O)C=C1Cl BNHPGZHAXVLMKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHLTXWFNRJQZTQ-UHFFFAOYSA-N n-chloro-2-methylaniline Chemical class CC1=CC=CC=C1NCl SHLTXWFNRJQZTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N n-chloroaniline Chemical class ClNC1=CC=CC=C1 KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
- D06P1/12—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes prepared in situ
- D06P1/127—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes prepared in situ using a stabilised diazo component, e.g. diazoamino, anti-diazotate or nitrosamine R-N=N-OK, diazosulfonate, hydrazinesulfonate, R-N=N-N-CN
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Fremgangsmåte til frembringelse av vannuoppløselige azofarvestoffer
på tekstilmaterialer av cellolose- eller eggehvitefibre.
Diazoaminoforbindelser av den type som er omtalt
i forbindelse med oppfinnelsen er i lengre tid anvendt til fremstilling av trykk og "Klotz"-farvning på stykkvarer.
Disse trykk og farvninger fremstilles ifolge den nåværende teknikkens stand således at en blanding av azokomponenter og diazoaminoforbindelser påtrykkes eller påfoularderes, varen mellomtorkes for å fjerne de ikke på fibrene påtrykkede azokomponenter og farvestoffdannelsen foretas deretter ved dampning eller en syrepassasje.
Farvning av lange bad, spesielt på tettpakket material, som f.eks. krysspoler, var hittil ikke mulig etter denne fremgangsmåte.
Fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen muliggjor å fremstille "Klotz"-farvninger uten mellomtorkning. Dessuten mulig-gjøres fremstilling av uoppløselige azofarvestoffer på fibrene i midlere eller lange badforhold i et eneste bad, mens det etter den tidligere vanlige teknikk måtte arbeides i to atskilte bad og med mellomtorkning.
Ifolge den fremgangsmåte som er kjent fra tysk patent 1.057*0^1 og'hvor det i vann kommer til anvendelse tungt opploselige diazoaminoforbindelser fåes imidlertid på pakket material, som f.eks. krysspoler, farvninger som på grunn av deres dårlige friksjonsekthet og farvestyrke gir forskjeller såvel mellom spolens enkelte lag, som også mellom de enkelte tråder og er ubrukbare for praksis.
Oppfinnelsen vedrorer nå en fremgangsmåte til frembringelse av vannuopploselige azofarvestoffer på tekstilmate-rial av cellulose- eller eggehvitefibre i nærvær av et fukte-eller dispergeringsmiddel og eventuelt et uorganisk salt idet fremgangsmåten erkarakterisert vedat man behandler tekstilmaterialet i et alkalisk bad som inneholder en azokomponent og en vannloselig diazoaminoforbindelse med formel
hvor R betyr en fenyl-, halogenfenyl-, alkylfenyl-, alkoksyfenyl-, dialkylfenyl-, alkylhalogenfenyl-, alkoksyhalogenfenyl-, alkylkar-bamylfenyl-, alkoksykarbamylfenyl-, alkylsulfamylfenyl-, alkoksysulfamylfenyl-, alkyl(alkyl- eller aralkyl-sulfonyl)fenyl-, alkoksy-(alkyl- eller aralkylsulfonyl) fenyl- eller acylaminofenylrest, Alk betyr en lavere rettlinjet eller forgrenet alkylrest, og R-^ en karboksyalkyl-, sulfoalkyl- eller en eventuelt med et halogenatom eller en alkylgruppe substituert sulfofenylrest, og at man deretter tilveiebringer farvestoffdannelsen ved behandling med sure midler i samme bad under /\. 0°C uten forutgående mellomtorkning.
Fremgangsmåten gjennomføres således at man behandler tekstilmaterialet i form av strenggarn, viklelegemer, kamtopps eller lost materiale i et alkalisk bad som inneholder en azokomponent med hoy substantivitet og en diazoaminoforbindelse av den angitte sammensetning såvel som et fuktig- eller dispergeringsmiddel og eventuelt et uorganisk salt, eksempelvis natriumklorid, et na- triumfosfat eller natriumsulfat. Behandlingen gjennomfores minst 10 minutter for å gi azokomponentene muligheten til tilstrekkelig og jevn fiksering på tekstilmaterialet. Vanligvis arbeider man mellom ca. 10° og ca. 35°C>hensiktmessig ved værelsestemperatur eller ved svakt forhoyet temperatur. Når azokomponentene er godt opptrukket og har egalisert seg, tilsetter man en organisk syre, eksempelvis maursyre, eddiksyre, vinsyre, sitronsyre, melkesyre eller glykolsyre, en blanding av disse syrer, en blanding av en uorganisk syre, eksempelvis saltsyre eller svovelsyre og en organisk syre eller en blanding av en uorganisk syre og saltet av en uorganisk syre til badet i en slik mengde at den samlede alkalimengde i badet og på tekstilmaterialet nøytraliseres og det oppnås en pH-verdi mellom ca. 4°g 7-
Den for et optimalt farveutbytte nodvendige pH-verdi avhenger fremfor alt av den anvendte dia-zoaminof orbindelse med formel (1). pH-verdien ligger eksempelvis for forbindelse med R = alkoksyhalogenfenyl eller alkylhalogenfenyl ved ca. 5>f°r forbindelse med R = alkoksycarbamylfenyl ved ca. 5>f°r forbindelse med R = alkoksysulfamylfenyl ved ca. 4°§f°r forbindelse med R = acylaminofenyl ved ca. 6.
For farvestoffdannelsen skal temperaturen ligge mellom ca. 10° og ca. /\. 0°C. Derved inntrer dannelsen av f arvestof-fer på tekstilmaterialet. Deretter vaskes det i et noytralt eller surt bad, eventuelt i nærvær av dispergeringsmidler og farvningen avsluttes på vanlig måte. Man får således meget friksjonsekte farvninger.
Stykkvarer kan man farve således at man impreg-nerer varen på en to- eller flervalsefoulard med en blanding av azokomponentene og overskytende diazoaminoforbindelse, oppruller varer og etter en oppholdstid, eksempelvis på en halv time, tilveiebringer koplingen ved en foring gjennom en organisk syre, en blanding av organiske syrer eller en blanding av organiske og uorganiske syrer under /\. 0°C. Denne fremkalling kan foregå ved en foring i en av-deling av en valsekufe eller ved flere passasjer på jigger eller på en haspelkufe, idet tilsetninger av uorganiske salter og av dispergeringsmidler ved impregneringen og ved fremkallingen mange ganger har en meget gunstig virkning. Ved denne arbeidsmåte må tilsvarende til azokomponentenes ekstra strekkevne azokomponentenes konsentrasjon senkes i satsbadet i forhold til ettersatsbadet mens diazo-aminoforbindelsens konsentrasjon i satsbadet ikke nedsenkes i for hold til ettersatsbadet. Denne arbeidsmåte er meget energisparende og det er ikke nodvendig med en mellomtorkning for farvestoffets fremkalling.
Som azokomponenter kan det ved fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen anvendes forbindelser som utmerker seg ved en hoy substantivitet til det anvendte tekstilmateriale, dvs. azokomponenter som ved et badforhold på 1 : 20, 3° minutters farvetid ved 30°C, en konsentrasjon på 1 g pr. liter vann uten salttilsetning og et overskudd på 4>5S natriumhydroksyd pr. badliter har en så hoy substantivitet at minst 9&trekker opp på 1 kg. bomull. Egnede forbindelser er eksempelvis 2,3-oksynaftoylaminobenzoler, som 1(2',3'-oksynaftoylamino)-2,5-dimetoksy-4-klorbenzol eller 1-2' ,3 '-oksynaftoylamino )-2-metoksy-4-klor-5-nietylbenzol, 6-brom-eller 6-metoksy-2,3-oksynaftosyrearylamider, som 1-(6'-brom-2',3'-oksynaftoylamino)-2-metoksybenzol, kondensasjonsprodukter av 2,3-oksynaftosyrer og flerkjernede isosycliske eller heterosycliske aminer, som 2-(2',3'-oksynaftoylamino)-naftalin, 2-(2',3'-oksynaf-toylamino)-karbazol, 2-(2' , 3'-oksynaftoylamino)-3-metoksy-difenylen-oksy, 6-(2',3'-oksynaftoylamino)-benzimidazol, 6-(2',3'-oksynaftoyl-amino )-indazol, 5- (21 ,3'-oksynaftoylamino)-2-metylbenztiazol eller 4-(2',3'-oksynaftoylamino)-difenyl og dets substitusjonsprodukter, 4,4'-bis-(2'', 3''-oksynaftoylamino)-difenyl og dets substitusjonsprodukter, som 4,4'-bis-(2'',3''-oksynaftoylamino)-3,3'-dimetoksy-difenyl, 1,4-bis-(2" ,3''-oksynaftoylamino)-benzol og dets substitusjonsprodukter, 4i4*'-bis-(2*',3''-oksynaftoylamino)-stilben, 4,4'-bis-(2'',3''-oksynaftoylamino)-azobenzol og dets substitusjonsprodukter, 4,4'-bis-(2'',3''-oksynaftoylamino)-difenylurinstoff, 2-oksyantracen-3-karbonsyrearylamider, som 1-(2'-oksyantracen-3'-karboylamino)-2-metylbenzol, 2-oksykarbazol-3-karbonsyrearylamider, som 1-(2 *-oksykarbazol-3'karboyl-amino)-4-klorbenzol, 5-0ksy_l> 2,-1',2'-benzolkarbazol-4-larbonsyrearylamider, som 1-(5,-oksy-l<t>,2',-1'',2''-benzokarbazol-4<*->karboylamino)-4-metoksybenzol eller 1-(5'-oksy 1<*>,2',1'',2''-bensokarbazol-4'-karboylamino)-2-metyl-4-metoksy-benzol, eller tereftaloyl-bis-eddiksyrearylamider, som tereftaloyl-bis(l-acetylamino-2,4-dimetoksy-5-klorbenzol) eller tereftaloyl-bis- (l-acetylamino-2-metoksy-4-klor-5-nietylbenzol).
Som diazoaminoforbindelser kan det spesielt anvendes slike som ved kopling av diazotert anilin fåes fra diazotert kloraniliner, toluidiner, anisidiner, xylidiner, klortoluidiner, kloranisidiner eller av diazoterte aminoalkoksybenzosyreamider, aminoalkoksybenzol-sulfonsyreamider, aminoalkylbenzolsulfonsyre-amider eller aminoalkylbenzosyreamider, som i amidgruppen kan være substituert med alkyl- eller arylrester såvel som fra diazoterte aminoalkylfenyl (alkyl- eller aralkyl) sulfoner, aminoalkoksyfenyl (alkyl- eller aralkyl) sulfoner eller monoacylerte fenylendiaminer med alkali- eller jordalkalisaltene av N-alkylerte alifatiske oC -, eller ^-aminokarbonsyrer, eksempelvis N-(metyl)-aminoeddiksyre, N-(butyl)-/5-aminopropionsyre, N-(propyl)-/S-aminosmorsyre eller N-(metyl)- ot -aminopropionsyre, fra N-alkyltauriner, spesielt av N-metyltaurin, av amidoeddiksyreen iminodipropionsyre eller imi-nodismorsyre, eller av eventuelt med et halogenatom eller en alkylgruppe substituert N-alkylsulfanylsyrer.
Som fukte- eller dispergeringsmiddel kan det anvendes de i isfarveteknikken vanlige forbindelser, eksempelvis kondensasjonsprodukter av hoyeremolekylære fettsyrer og eggehviteav-bygningspordukter, kondensasjonsprodukter av hoyeremolekylære fettsyrer og aminoalkylsulfonsyrer, kondensasjonsprodukter av formal-dehyd med naftalinesulfonsyrer, eller renset sulfitcellulose-avlut•
Fremgangsmåten lar seg gjennomfbre på teksilmate-rialer av naturlig eller regenerert cellulose, cyanetylert cellulose, ull, natursilke eller regenererte eggehvitefibre.
Fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen er i forhold til den vanlige farvefremgangsmåten med isfarver, vesentlig for-enklet. Ved den kjente farvefremgangsmåte blir etter impregneringen med azokomponentene vanligvis farvebadet fjernet, varen slynget, frasuget eller mellomspylt og farvestoffet fremkalt i et annet bad med en diazoniumforbindelse. I motsetning til dette forener fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen grunderingen og fremkallingen i et bad og etter den til azokomponentenes fiksering nodvendige tid foregår koplingen uten noen mellomkoplet operasjoner således at det oppnås en vesentlig arbeidsforkortelse.
Det er riktignok generelt kjent at diazoaminoforbindelser fra diazoterte aromatiske aminer og N-(metyl)-aminoeddik-syre, iminodieddiksyre, N-metyltaurin eller N-alkylsulfanilsyrer kan anvendes til fremkalling av azofarvestoffer på fibre idet man påtrykker slike diazoaminoforbindelser i blanding med azokomponentene og fremkaller farvestoffet ved en syrebehandling. Denne fremgangsmåte utoves i stort omfang i teknikken. Ukjent og etter den tidligere teknikkens stand var det imidlertid overraskende at slike blandinger også kan anvendes til farving av fibre i alle forarbeidel-
sestilstander, også i viklelegemer uten varens mellomtorkning.
Det er kjent at man kan frembringe vannuopploselige azofarvestoffer på plantefibre idet man behandler disse fibre i lange badforhold i et bad som inneholder en azokomponent og en diazo- og tetrazoaminoforbindelse uten opploseliggjorende grupper og deretter fremkaller azofarvestoffet ved behandling i et surt bad.
(Tysk patent nr. I.O57.06I).
I forhold til denne kjente fremgangsmåte utmerker fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen som gjennomfores under anvendelse av substantive azokomponenter og diazoaminoforbindelser av den angitte formel (1) seg ved at farvestoffenes fremkalling kan foretas ved lave temperaturer og det er ikke nodvendig med en okning av temperaturen etter syretilsetningen. En ytterligere fordel ved fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen består i at diazoaminoforbind-elsene med alifatiske aminokarbonsyrer som stabilisatorer i alkalisk bad foreligger som opplost alkalisalter og derved foregår en fullstendig gjennomtrengning av farvegodset som forer til en fullstendig kopling, mens ved anvendelse av vannuopplbselige diazoaminoforbindelser avleires disse på overflaten av farvegodset hvor-ved det kommer til en manglende gjennomfarvning og utilstrekkelig friksjonsekthet.
Eksempel 1.
En krysspole med $ 00 g bomull behandles på et farveapparat i 30 minutter ved }' 00C i det nedenfor nevnte bad: 7 g 2-(2',3'-oksynaftoylamino)-naftalin opploses i 14 ccm denaturert etylalkohol, 7 ccm vann av 60°C, 2,8 ccm natronlut av 38°Be og 3>5ccm 35$ formaldehydopplosning og innfores i et bad som inneholder 5 g av et kondensasjonsprodukt fra en aminoalkylsulfonsyre og en hoyeremolekylær fettsyre, 30 ccm natronlut av 38° Be, 42 g trinatriumfosfat, 25 g natriumklorid og 16,3 g av diazoaminoforbindelsen av diazotert l-amino-2-metoksy-4-benzoylamino~5-metylbenzol og N-(metyl)-aminoeddiksurt natrium i 5 liter vann av 30°C. Deretter tilsettes 75 ccm 5°$ eddiksyre og viderebehandler i 30 minutter. Deretter spyler man varmt og kaldt og behandler i 15 minutter ved 60°C med 12,5 g av en blanding av 63$ perkloretylen, 17$ av et innvirkningsprodukt og ca. 10 mol etylenoksyd på 1 mol nonylfenol og 2. 0% isopropylalkohol og 2,5 g notrilotrieddiksurt natrium i 5 liter vann, spyler, forsåper kokende i 15 minutter med 5 g av et kondensasjonsprodukt fra en aminoalkylsulfonsyre og en hoyeremolekylær fettsyre og 2,5 g nitrilotrieddiksurt natrium i 5 liter vann, spyler og torker. Man får en rodfiolett farvning med meget gode ekthetsegenskaper.
Eksempel 2.
Bomullsgarn behandles i badforhold 1 : 20 i 30 minutter ved 3°°C i det nedenfor nevnte bad: 3 g l-(2',3' oksynaftoylamino)-2-metoksy-4-klor-5-metylbenzol opploses med 6 ccm denaturert etylalkohol, 1,5 ccm natronlut av 38° Be, 3 ccm vann av 7°°C og 3 ccm 33% formaldehydopplosning og innfores i en opplosning av 1 g av et kondensasjonsprodukt av en aminoalkylsulfonsyre og en hoyeremolekylær fettsyre, 4>75g av diazoaminoforbindelsen av diazotert l-amino-2-metyl-4-klorbenzol og N-(butyl-/3 -aminopropionsurt natrium, 5 ccm natronlut av 38° Be og 30 g natriumklorid i en liter vann av 3°°C. Deretter tilsetter man 10,2 ccm 50% eddiksyre og behandler ved pH til 5>5i 30 minutter videre. Deretter spyles det, såpes svakt alkalisk ved 60° og 95°C>spyles og torkes. Man får en friksjonsekte rodfarvning.
Den folgende tabell inneholder et antall av ytterligere komponenter som er anvendbare ifolge fremgangsmåten såvel som farvetonene av de på cellulosefibrene frembrakte azofarvestoffer :
Eksempel 1.
En krysspole med ^ 00 g bomullsgarn forfuktes med et hoyvirksomt fuktig middel i ca. en kvart time ved 4° _ 5°°C°g fuktebadet helles ut. Deretter behandles det på et farveapparat i en halv time ved }' 0°C med en opplosning som i 6 liter vann inneholder 48 ccm natronlut av 38° Be, 120 g koksalt, 6 g av et kondensas jonsprodukt av oljesyreklorid og metyltaurin, 13>7g av diazoaminoforbindelsen av diazotert l-amino-2-metyl-3-klorbenzol og metyltaurinnatrium, såvel som 9,6 g 2-(2',3'-oksynaftoylamino)-naftalin som ble opplost med 19,2 ccm denaturert etylalkohol, 3-84 ccm .natronlut av 38° Be, 9>6 ccm vann av 6o°C og 9,6 ccm 3°% formal-dehydopplbsning. Deretter tilforer man ved sirkulerende bad lang-somt 86 ccm 50% eddiksyre og lar det sirkulere i ytterligere en halv time. Deretter tapper man ut, spyler med vann og nøytrali-serer med en 30 - /\. 0°C varm opplosning av 3 g av et kondensas jons-produkt av oljesyreklorid og metyltaurin og 12 g natriumkarbonat i 6 liter, vann, spyler og behandler ved 6o°C og ved koketemperatur hver gang et kvarter med et ikkejonogent vaskemiddel under tilset-ning av nitriloeddiksurt natrium, spyler varmt og kaldt og tbrker. Man får en frist skarlagensfarvning.
Eksempel 4.
1 kg. forfuktet bomullsgarn behandles i 30 minutter ved 20 - 25°C i et bad som i 20 liter bad inneholder 80 ccm natronlut av 38<0>Be, 34O g trinatriumfosfat, 20 g av et kondensasjonsprodukt av oljesyreklorid og metyltaurin, 45,6 g av diazoaminoforbindelsen av diazotert l-amino-2,5-dietoksy-4-benzoylaminobenzol og metyltaurinnatrium, 280 g koksalt såvel som 20 g 1-(2',3'-oksynaf-toylamino )-4-klorbenzol, som ble opplost i 4° ccm denaturert etylalkohol, 10 ccm natronlut av 38° Be, 20 ccm vann og 20 ccm 30% formaldehydopplosning. Deretter tilsetter man porsjonsvis 265 ccm 50$ eddiksyre og viderebehandler en halv time ved pH 6,5 - 6. Man spyler, nbytraliserer med sodaopplbsning, spyler og såper hver gang et kvarter ved 60°C med et ikkejonogent vaskemiddel under tilset-ning av 0,5 g nitrilotrieddiksurt natrium pr. liter bad, spyler og torker. Man får en frisk marineblå farvning.
Folgende tabell inneholder et antall av ytterligere komponenter som er anvendbare ifolge oppfinnelsen såvel som farvetonene av de på cellulosefibre frembrakte azofarvestoffer.
Eksempel 5.
Bomull på krysspoler behandles i badforhold 1 : 10 i en halv time ved 25 - 30°C i et bad som pr. liter bad inneholder 1 g etylendiamintetraeddiksurt natrium, 1 g av et kondensasjonsprodukt av oljesyre og metyltaurin, 6,4 ccm natronlut av 38° Be, 1,1 g 2-(2<*>,3'-oksynaftoylamino)-naftalin, 30 g koksalt og 2,25 g av diazoaminoforbindelsen med formel
Etter en halv time tilsetter man pr. liter bad 11,5 ccm 50% eddiksyre og behandler videre en halv time. Man spyler og såper ved 6o°C og ved koketemperatur hver gang en kvart time med 1 g av et kondensasjonsprodukt av oljesyre og metyltaurin og 0,5 g nitrilotrieddiksurt natrium pr. liter vann, spyler og torker. Man får en friksjonsekte rodfarvning.
Eksempel 6.
Man går frem som i eksempel 1, men anvender imidlertid 2,4 g av diazoaminoforbindelsen med formel:
Man får en friksjonsekte rodfarvning.
Eksempel 7«
Bomullstrikot behandles i badforhold 1 : 20 i en halv time ved ^ 0°C i et bad som pr. liter bad inneholder 1 g etylendiamintetraeddiksurt natrium, 1 g av et kondensasjonsprodukt av oljesyre og metyltaurin, 6,5 ccm natronlut av 38° Be, 1 g 2-(2',3'-oksynaftoylamino)-3-metoksydifenylenoksyd, 20 g koksalt og 2,35 g av diazoaminoforbindelsen med formel:
Etter en halv time tilsetter man pr. liter bad 11 ccm 50% eddiksyre og viderebehandler i ca. en halv time. Man spyler og såper som angitt i eksempel 1 og får en friksjonsekte bordaux-farvning.
Eksempel 8.
Man går frem som beskrevet i eksempel 3»raan anvender imidlertid 1,85 g av diazoaminoforbindelsen med formel:
Man får en friksjonsekte rbdfarvning. Eksempel 9.
Bomullsgarn behandles i badforhold 1 : 20 ved 25 - 30°C i et bad som pr. liter' bad inneholder 1 g etylendiamintetra-surt natrium, 1 g av et kondensasjonsprodukt av oljesyre og metyltaurin, 7,5 ccm natronlut av 38° Be, 1 g 2-(2',3'-oksynaftoylamino)-3-metoksydifenylenoksyd, 20 g koksalt og 2,15 g av diazoaminifor-bindelsen med formel:
Etter en halv time tilsetter man pr. liter bad en blanding av 6,35 ccm saltsyre av 20° Be og 6 ccm 5°% eddiksyre og farver videre i ca. en halv time. Man spyler, såper ved 60°C og ved 95°C hver gang et kvarter med 1 g av et kondensasjonsprodukt av oljesyre og metyltaurin, 0,5 g nitrilotrieddiksurt natrium og 0,5 natriumkarbonat pr. liter vann, spyler og torker. Man får en friksjonsekte rodfarvning.
Eksempel 10.
Bomullsgarn behandles i badforhold 1 : 20 i femten minutter ved 30° C i folgende bad: 1 g 2-(2',3'-oksynaftoylamino)-3-metoksy-difenylen-oksyd opploses med 2 ccm denaturert etylalkohol, 0,5 ccm natronlut av 38° Be og 2 ccm vann av 70°C og innfores i et bad som inneholder 2,17 g av en J0% diazoaminoforbindelse av diazotert l-amino-2-metyl-5-klorbenzol og N-metyl-sulfanilsurt natrium, 1 g av et kondensasjonsprodukt av oljesyre og metyltaurin og 7 ccm natronlut av 38° Be. Deretter innstilles det med vann av 30° C på en liter.
Deretter tilsetter man 20 g natriumklorid, behandler videre i 15 minutter, tilsetter 10,6 ccm 50% eddiksyre og viderebehandler i 30 minutter. Deretter spyles det, forsåpes med 1 g av et kondensasjonsprodukt av oljesyre og metyltaurin og 0,5 g nitrilotrieddiksurt natrium pr. liter vann hver gang 15 minutter ved 60°C og ved 95°c>spyles og torkes. Man får en rodfarvning med meget gode ekthetsegenskaper.
Anvender man i ovennevnte eksempel istedet for diazoaminoforbindelsen av diazotert l-amino-2-metyl-5-klorbenzol og N-metyl-sulfanilsurt natrium 4,02 g av en 16,4% diazoaminoforbindelse av diazotert l-amino-2-metyl-5-klorbenzol og N-etyl-sulfanil surt natrium eller 4,75 g av en 16,3% diazoaminoforbindelse av diazotert l-amino-2-metoksybenzol-5-karbonsyreamid og N-etyl-sulfanilsurt natrium, så får man likeledes rbdfarvninger av meget gode ekthetsegenskaper.
Anvender man i ovennevnte eksempel istedet for 1 g 2-(2',3'-oksynaftoylamino)-3-metoksy-difenylenoksyd 0,74 g 2-(2',-3'-oksynaftoylamino) naftalin og 3° g natriumklorid, så får man en gulaktig rodfarvning med gode ekthetsegenskaper.
Fblgende tabell inneholder et antall av ytterligere komponenter som er anvendbare ifolge oppfinnelsen såvel som farve-tonen av de på cellulosefibrene frembrakte azofarvestoffer.
Claims (1)
- Fremgangsmåte til frembringelse av vannuopploselige azofarvestoffer på tekstilmateriale av cellulose- eller eggenhvite-fibre i nærvær av et fukte- eller dispergeringsmiddel og eventuelt et uorganisk salt, karakterisert ved at man behandler tekstilmaterialet i et alkalisk bad som inneholder en azokomponent og en vannloselig diazoaminoforbindelse med formelhvor R betyr en fenyl-, halogenfenyl-, alkylfenyl-, alkoksyfenyl-, dialkylfenyl-, alkylhalogenfenyl-, alkoksyhalogenfenyl-, alkylkar-bamylfenyl-, alkoksykarbamylfenyl-, alkylsulfamylfenyl-, alkoksysulfamylfenyl-, alkyl(alkyl- eller aralkyl-sulfonyl) fenyl-, alk-oksy(alkyl- eller aralkylsulfonyl) fenyl- eller acylaminofenylrest, Alk betyr en lavere rettlinjet eller forgrenet alkylrest, og R-^ betyr en karboksyalkyl-, sulfoalkyl- eller en eventuelt med et halogenatom eller en alkylgruppe substituert sulfofenylrest, og at man deretter tilveiebringer farvestoffdannelsen ved behandling med sure midler i samme bad under 4-0°C uten forutgående mellomtorkning.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP1267A DE1267661B (de) | 1964-02-22 | 1964-02-22 | Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweissfasern |
DEP1267A DE1267662B (de) | 1964-02-22 | 1964-03-07 | Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweissfasern |
DE1964F0043370 DE1281393C2 (de) | 1964-02-22 | 1964-07-08 | Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweissfasern |
DEF43563A DE1296124B (de) | 1964-02-22 | 1964-07-25 | Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial ausCellulose- oder Eiweissfasern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO119986B true NO119986B (no) | 1970-08-10 |
Family
ID=27436916
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO156819A NO119986B (no) | 1964-02-22 | 1965-02-17 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3484181A (no) |
JP (1) | JPS4942861B1 (no) |
AT (1) | AT266028B (no) |
BE (1) | BE660080A (no) |
CH (1) | CH461669A (no) |
DE (4) | DE1267661B (no) |
DK (1) | DK121293B (no) |
ES (1) | ES309570A1 (no) |
FR (1) | FR1435030A (no) |
GB (1) | GB1090795A (no) |
NL (1) | NL6502187A (no) |
NO (1) | NO119986B (no) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1918132A (zh) * | 2003-12-19 | 2007-02-21 | 西巴特殊化学制品控股公司 | 用封端的重氮化合物和偶联组分染色的方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2926986A (en) * | 1960-03-01 | Solutions of diazoamino derivatives | ||
US1882560A (en) * | 1928-05-07 | 1932-10-11 | Gen Aniline Works Inc | Manufacture of water-insoluble azo dyestuffs |
US1882561A (en) * | 1929-02-25 | 1932-10-11 | Gen Aniline Works Inc | Dyeing preparation |
US2088506A (en) * | 1934-04-06 | 1937-07-27 | Du Pont | Process and composition for applying and fixing diazoimino dyestuffs |
DE1057061B (de) * | 1957-12-21 | 1959-05-14 | Hoechst Ag | Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf pflanzlichen Fasern |
-
1964
- 1964-02-22 DE DEP1267A patent/DE1267661B/de active Pending
- 1964-03-07 DE DEP1267A patent/DE1267662B/de active Pending
- 1964-07-08 DE DE1964F0043370 patent/DE1281393C2/de not_active Expired
- 1964-07-25 DE DEF43563A patent/DE1296124B/de active Pending
-
1965
- 1965-02-17 NO NO156819A patent/NO119986B/no unknown
- 1965-02-18 US US433783A patent/US3484181A/en not_active Expired - Lifetime
- 1965-02-19 DK DK89265AA patent/DK121293B/da unknown
- 1965-02-19 ES ES0309570A patent/ES309570A1/es not_active Expired
- 1965-02-19 CH CH229365A patent/CH461669A/de unknown
- 1965-02-19 AT AT148365A patent/AT266028B/de active
- 1965-02-22 JP JP40009783A patent/JPS4942861B1/ja active Pending
- 1965-02-22 FR FR6465A patent/FR1435030A/fr not_active Expired
- 1965-02-22 GB GB7627/65A patent/GB1090795A/en not_active Expired
- 1965-02-22 NL NL6502187A patent/NL6502187A/xx unknown
- 1965-02-22 BE BE660080D patent/BE660080A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK121293B (da) | 1971-10-04 |
DE1267661B (de) | 1968-05-09 |
DE1281393B (de) | 1968-10-24 |
GB1090795A (en) | 1967-11-15 |
DE1267662B (de) | 1968-05-09 |
ES309570A1 (es) | 1966-01-16 |
DE1281393C2 (de) | 1973-05-10 |
NL6502187A (no) | 1965-08-23 |
US3484181A (en) | 1969-12-16 |
FR1435030A (fr) | 1966-04-15 |
JPS4942861B1 (no) | 1974-11-18 |
AT266028B (de) | 1968-11-11 |
BE660080A (no) | 1965-08-23 |
DE1296124B (de) | 1969-05-29 |
CH461669A (de) | 1968-05-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2231245C3 (de) | Verfahren zum Färben und Bedrucken von Cellulose, Leinen, Wolle, Seide, Polyamiden oder Leder mit Entwicklungsmono- oder -disazofarbstoffen | |
CN108530944B (zh) | 一种橙色活性染料化合物及其制备方法和应用 | |
US1718882A (en) | Dyeing animal fibers | |
NO119986B (no) | ||
US2272810A (en) | Printing cellulosic textile materials | |
US2078388A (en) | Dyeing process and composition | |
US3697216A (en) | Process for the production of water-insoluble azo dyestuffs on textile material of cellulose or protein fibers | |
DE1262957C2 (de) | Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweissfasern | |
DE1965994A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und ihre Verwendung | |
US3787179A (en) | Process for the manufacture of insoluble azo dyestuffs on cellulose fibers | |
US2234036A (en) | Process of producing fast dyeings | |
US3516780A (en) | Process for the production of water-insoluble azo-dyestuffs on textile material of cellulose fibers or protein fibers | |
US3502425A (en) | Process for the production of water-insoluble azo-dyestuffs on textile materials consisting of cellulose fibers or natural silk | |
DE1619527C3 (de) | Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweißfasern | |
US3502424A (en) | Process for the production of water-insoluble azo dyestuffs on textile material of cellulose or protein fibers | |
US2115136A (en) | Dyeing | |
US2112864A (en) | Process for producing fast dyeings on the fiber | |
DE2737113C2 (de) | Verfahren zum Färben von Textilmaterial aus Cellulosefasern auf der Haspelkufe | |
US2074031A (en) | Continuous dyeing process | |
US4696675A (en) | Process for preparing water-insoluble blue azo dyes on the fiber: hydroxynaphthoic amide and diazotized di-alkoxy-benzidine | |
US1940551A (en) | Process for producing fast tints on wool | |
US1774621A (en) | Process for producing fast dyeings and printings | |
CH229365A (fr) | Pièce d'horlogerie. | |
US2339740A (en) | Phthalocyanine azo dyes on cellulosic fibers | |
DE1067149B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazo farbstoffen |