DE1965994A1 - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und ihre Verwendung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und ihre VerwendungInfo
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Description
Case 2825/26/T2
SAIBOZ .AG, -
... - Basel / Schweiz " -- χ
Ausscheidungsanraeldung aus P 19 03 058.1-43
(Case 2825/26/a) vom 22.1.1969
(Case 2825/26/a) vom 22.1.1969
Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und ihre Verwendung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung
von Farbstoffen der Formel
von Farbstoffen der Formel
--<CH2-N
B I C-(DV-W=N-X1-Y-
(XIX),
worin X, den Rest einer Kupplungskomponente der Amino- oder
Hydroxybenzolreihe, der Amino- oder Hydroxynaphtha-
Hydroxybenzolreihe, der Amino- oder Hydroxynaphtha-
linreihe, der heterocyclischen Reihe.oder mit einer
009882/2086
BAD ORIGINAL ....... -
kuppiungsf ähi gen Me thylengruppe,
Y die direkte Bindung oder ein zweiwertiges Brückenglied,
ρ 0 bis 35
ρ 0 bis 35
und R11 und R1,-, jeweils ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls
substituierten Alkyl-, Aryl- oder Cycloa? kylrest bedeuten,
die aromatischen Ringe B und/oder D weitersubstituiert sein können
und die Reste R11 und R12 zusammen mit dem benachbarten N-Atom
einen gesättigten oder teilweise gesättigten Heterocyclus bilden können,
dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung aus einem
Amin der Formel
(CH2-N;
NH,
11
(XVII)
mit einer Kupplungskomponente der Formel
H-X1-Y-N
11
(XX)
kuppelt.
Besonders gute Farbstoffe können erhalten werden, wenn die Res·
0 09882/2086
te R11 einen gegebenenfalls substituierten, vorzugsweise niedrigmolekularen
Alkylrest und R12 Wasserstoff bedeuten oder
wenn die Rest R11 und R12 einen gegebenenfalls substituierten,
vorzugsweise niedrigmolekularen Alkylrest bedeuten. Halogen steht vorzugsweise für Chlor oder Brom.
Die Reste R11 und R12 bedeuten, wenn R11 und R12 nicht für ein
Wasserstoffatom oder einen Arylrest stehen, gegebenenfalls substituierten Methyl-, Aethyl-, Propyl- oder Butylreste, Cycloalkylreste
wie Cyclohexylreste oder gegebenenfalls substituierte Benzylreste. Falls diese Reste substituiert sind, enthalten sie
insbesondere eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom oder eine Cyangruppe.
Die Reste R,. und R,2 können auch für einen gegebenenfalls substituiertenArylrest,
wie einen Phenyl-, Naphthol- oder Tetrahydronaphthylrest
stehen. Als Substituenten für alle Arylreste
kommen beispielsweise Alkyl, Alkoxy, Halogen-, GjBn9 Nitro, Hydroxyl
oder gegebenenfalls substituierte Aminogruppe in Frage.
Die Reste R11 und R12 können, zusammen mit dem benachbarten N-.Atom,
einen Heterocyclus bilden, beispielsweise einen gesättigten oder teilweise gesättigten Heterocyclus, z.B. einen Pyrrolidin-,
Piperazin,, Morpholin-, Pyridin- oder Piperidinring.
Die Ringe B und/oder D können vorteilhaft durch nicht wasserlöslich
machende Substituenten weitersubstituiert sein.
Vorzugsweise enthalten sie Halogenatome, die Hydroxy-, Nitro-
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oder Cyangruppe, gegebenenfalls substituierte, niedrigmolekulare
Alkyl- oder Alköxygruppen oder Hydroxyaryl- oder Alkoxyarylgruppen.
Die Farbstoffe der Formel (XK) können aber auch eine SuIfonsäure-.oder
Carbonsäuregruppe oder eine Sulfonsäureamid- oder Carbonsäureamidgruppe oder eine Alkyl- oder Arylsulfonylgruppe
enthalten.
Die Kupplungskomponenten gehören beispiel sweise der aromatischen
Reihe an# z.B. der Benzol- oder Naphthalinreihe, die einen, die Kupplung ermöglichenden Substituenten tragen, z.B.
Amino- oder Hydroxybenzole, Amino- oder Hydroxynaphthaline ; aber auch Kupplungskomponenten der heterocyclischen Reihe, wie
der Pyrazolon- oder der Chinolin-, Hydroxychinolin- oder Tetrahydrochinolinreihe,
Aminopyrazolreihe oder der Indol- oder
Carbazolreihe, z.B. 1-Phenyl-5-methyl-pyrazolon-5 und Derivate
davon, oder auch Verbindungen mit einer kupplungsfähigen Methylengruppe, wie z.B. Acylessigsäurealkyl oder -arylamide, z.B.
Acetoacetylaminoalkyl- oder phenylamide usw.
Geeignete Kupplungskomponenten sind z.B. 1-Hydroxy-4-methylbenzol,
1,3-Dihydroxybenzol, 2-Hydroxynaphthalin, l-Hydroxy-4-methoxynaphthalin,
2-Hydroxy-8-acetylamino- oder 8-methylsulfonylamino-naphthalin,
l-Hydroxy-6- oder -7-amino-, -methylamino-,
-phenylamino-, - (4'-methoxyphenylamino)-, -(2',4',6!-trimethylphenylamino-naphthalin,
aromatische Verbindungen mit einer primären oder sekundären Aminogruppe, wie Aminobenzol und Deriva-
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te davon, 1>3-Diaminobenzole 1-Aminonaphthalin, 2-Amino-, 2-Phenylamino-
oder 2-Methylamino-5-hydroxynaphthalin ; Acetoacetylaminobenzol,
l-Acetoacetylamino-2-äthylhexan, 1-Acetoacetylaminobutan,
Barbitursäure, l-(5'-Chlorpbenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
!-(^'-Cyanphenyl-jJ-methyl-S-pyrazolon, usw.
Als Substituenten in diesen Verbindungen kommen vorzugsweise
nicht wasserlöslich machende Substituenten, wie z.B. diejenigen in Frage, welche in den bekannten Acetat- und Polyesterfarbstoffen
eingesetzt werden. Besonders geeignet sind : Halogen-, wie Chlor, Brom, Fluor, Nitril-, Nitro-, Alkyl-, Alkoxy», Trihalogenalkyl,
Alkylsulfonyl-, Sulfonamid-, z.B. Mono- und Dialkylsulfonamid-,
Carbalkoxy, Carbonsäureamid- oder Hydroxylgruppen oder Arylazo-, wie Azophenyl-, Azodiphenyl- oder Azonaphthylgruppen.
Diese Verbindungen können aber auch wasserlöslich machende Substituenten
enthalten, z.B. die Sulfonsäure-, Sulfonsäureamid-,
Carbonsäure- oder Carbonsäureamidgruppe» Y steht für die direkte Bindung oder für ein zweiwertiges Brückenglied,
das z.B. Über ein Kohlenstoffatom an -N- gebunden sein kann. Das zweiwertige Brückenglied kann z.B. für einen gegebenenfalls
substituierten, beispielsweise geradkettlgen oder verzweigten Alkylenrest mit beispielsweise 1 bis 12 und vorzugsweise
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der durch Heteroatome oder
Heteroatomgruppen unterbrochen sein kann,stehen. Es kann auch
für einen gegebenenfalls substituierten Arylenrest, ζ·Β· Phe-
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nylenrest, stehen oder für einen Alkylen-Phenylen-, oder Pheny
len-Alkylenrest.
I
Heteroatome oder Heteroatomgruppen sind beispielsweise -N-,
Heteroatome oder Heteroatomgruppen sind beispielsweise -N-,
RR R
I I I
-0-, -S-, -N-SOg-, -N-CO-, oder -CO-N-, worin R ein Wasserstoffatom
oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwas ^ stoffrest z.B. einen Alkylrest bedeutet.
Y kann z.B. sein : -(CH0) -, worin ρ die Zahl 1 bis 6, -
I d P
-CH2-CH-CH , -NH-CO-CH2-, -NH-CO-C3H^-, O-CHg-, -O-CgH^-,
-0-C3H6-, -GO-CH2-, -CO-NH-CH2-, -CO-NH-C H5-,
Alkyl ... Alkyl
-CO-/VCH2* Λ/"σΗ2"* -NH-CH 2-CH0H-CH 2->
-N-CH2-,
-CH2-CHOH-CH2-, -CH2-NH-CO-CH2-, -CHg-CO-NH-CHg-, usw.
Alkyl- und Alkoxyreste enthalten meistens 1 bis 12 oder auch 1 bis 6j jedoch vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Sie können geradkettig oder verzweigt und gegebenenfalls substituiertsein, z.B. durch die Hydroxylgruppe, die Cyangruppe oder Halogenatome.
-CH2-CHOH-CH2-, -CH2-NH-CO-CH2-, -CHg-CO-NH-CHg-, usw.
Alkyl- und Alkoxyreste enthalten meistens 1 bis 12 oder auch 1 bis 6j jedoch vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Sie können geradkettig oder verzweigt und gegebenenfalls substituiertsein, z.B. durch die Hydroxylgruppe, die Cyangruppe oder Halogenatome.
Die Kupplung erfolgt nach an sich bekannten Methoden.
Aus der britischen Patentschrift 576 2?0 ist der Farbstoff der Formel
Aus der britischen Patentschrift 576 2?0 ist der Farbstoff der Formel
ο.■.-oca
CHJ,
(a)
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zum Färben von Cellulosematerial bekannt, während aus der französischen
Patentschrift 1 495 252 und aus der belgischen Patentschrift
633 447 der Farbstoff der Formel
unter anderem zum Färben von Papier bekannt ist. Es war überraschend, dass die Farbstoffe der Formel (XlX) auf
Baumwolle gefärbt, besser ätzbar sind und auf Papier gefärbt, mit Chlor besser bleichbar sind.
Die Farbstoffe der Formel (XIX) dienen zvm Färben oder Bedrucken
von Fasern, Fäden oder daraus hergestellte Textilien* die aus
Acrylnitrilpolymerisaten oder -mlschpolymerisäten bestehen oder
solche enthalten oder zum Färben oder Bedrucken von Baumwolle und anderen Cellulosefasern.
Sie dienen auch zum Färben von Kunststoffmasse^ Leder und vorzugsweise
von Papier. Man färbt das Textilmaterial besonders vorteilhaft in wässerigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen
von 600C bis Siedetemperatur oder bei Temperaturen über 100° unter Druck. Man erhält egale Färbungen mit guter
Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
Auch Mischgewebe, welche einen Polyacrylnltrilfaseranteil enthal-
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ten, lassen, sich sehr gut färben. Diejenigen Farbstoffe, welche
eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum Färben von natürlichen plastischen Massen oder gelösten
oder ungelösten Kunststoff-, Kunstharz- oder Naturharzmassen geeignet. Einzelne der neuen Farbstoffe können zum Beispiel
zum Färben von tannierter Baumwolle, Wolle, Seide, regenerierter Cellulose und von synthetischen Polyamiden eingesetzt
werden. Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Farbstoffe oder Gemische mit
andern kationischen Farbstoffen verwenden kann. Sie dienen auch zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden
oder daraus hergestellten Textilien, die aus synthetischen Polyamiden öder synthetischen Polyestern, welche durch saure Gruppen
modifiziert sind, bestehen oder solche enthalten. Die erhaltenen Färbungen auf Papier sind licht- und nassecht und
besitzen gute Bleich-, Wasser-, Alkohol- und Lichtechtheit. Papier kann nach den üblichen Methoden gefärbt werden.
Auf Polyacrylnitril gefärbt, besitzen die Farbstoffe gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten, z.B. gute Wasch-, Schweiss-,
Sublimier-, Ueberfärbe, Dekatur-, Wasser-, Seewasser-, Bügel-, Bleich-, Trockenreinigungs- und Lösungsmittelechtheit, Die
Farbstoffe sind in Wasser gut löslich, besitzen eine gute pH-Stabilltät
und ein gutes Aufbauvermögen» Sie ergeben im Gemisch
mit anderen basischen Farbstoffen ausgezeichnete Färbungen | sie sind gut kombinierbar,
C09882/2088 BAD ORIGINAL
1965394
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und
die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsisgraden angegeben.
2k Teile 2-(4f-Aminophenyl)-6-methylbenzthiazol werden in salzsäurer
Lösung mit 7 Teilen Natriumnitrit diazotiert und in essigsäurer Lösung auf 29 Teile Acetessigsäure-2-methoxy-5-dimethylamino-anilid
gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff der Formel
N -
'CH,
der Papier in grünstichig-gelben Tönen färbt. Die Kupplungskomponente wird nach bekannten Methoden dargestellt.
Man chlormethyliert o-Nitroanisol, setzt die ChIormethylgruppe
mit Dimethylamln um, reduziert die Nitrogruppe nach Bechamp und lagert Diketen and.
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Beispiel 2 ·
24 Teile 2-(V-Aminophenyl)-6-methylbenzthiazol werden in salz
saurer Lösung mit 7 Teilen Natriumnitrit diazotiert und auf J>8
Teile para-(ß-N-äthyl-N-phenylaminoäthoxy)-phenyl-dimethylamin
gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff der Formel
der Papier in orange-roten Tönen färbt.
Man vermischt 70 Teilen chemisch gebleichte Sulfitcellulose mit JJO Teilen chemisch gebleichter Birkencellulose und 0,2 Teilen
des nach Beispiel 1 erhaltenen in Wasser bzw. Gemisch aus Wasser und Essigsäure gelösten Farbstoffs.' Nach 10 Minuten werden
Papierblätter aus dieser Masser hergestellt. Das so erhaltene . saugfähige Papier hat eine grünstichig-gelbe Nuance, die Färbung
ist nassfest.
In einem Holländer werden 100 Teilen chemisch gebleichte SuIf it-
009882/2086
cellulose gemahlen. Während des Mahlens gibt man 2 Teile Harzleim und kurz darauf 0,5 Teile einer wässerigen* bzw. wässrigenessigsauren
Lösung des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs zu. Mach 10 Minuten werden 3 Teile Aluminiumsulfat zugesetzt und
nach weiteren 10 Minuten werden aus dieser Masse Papierblätter hergestellt, Das Papier hat eine reine grünstiehig-gelbe Nuance
von mittlerer Intensität. Die'.Färbung ist Licht» und nassecht.
Färbevorschrift C
Ein Pärbebad wird wie folgt bereitet : in 3000 Teilen entmineralisiertem
Wasser werden 1 Teil des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs und 20 Teile kalziniertes Natr larasulfat gelöst und
das Bad mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5^5 js;®stellt« Bei
Zimmertemperatur werden 100 Teil© gebleielites Bai»j©llgarn eingetragen
und das Bad hierauf innerhalb von 20 Minuten auf Hochtemperatur
gebracht. Wiederum werden 10 Teile kalgiaisrtes Natriumsulfat
zugegeben! Das Färben dauert 20 Minuten bei Koch
temperatur. Vor dem Abkühlen auf 50° werden erneut 10 Teile kalsiniertes
Natriumsulfat angegeben* Hierauf wird das Garn nach
bekannten Methoden fertiggestellt. Es ist darauf zu aehten,
dass der pH-Wert des Färbebades ifährend des Färben nisnt unter
5 wild nicht mehr als 6,5 betragen soll. Man erhält eine grünsti·
eiilg-gelbe Färbung mit guter Liehteehtheit und guten Massechtheiten.
FärbevorschriftJD
FärbevorschriftJD
2G Teile des Farbstoffs aus E@is©i©l 1 werden mit 80 Teilen
009882/20 86
BAD ORlQtNAt.
Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt, 1 Teil des so erhaltenen Präparats wird mit 1 Teil 40#iger Essigsäure
angeteigt, der Brei mit 400 Teilen entmineralisiertem Wasser Übergossen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 7000 Teilen entmineralisiertem
Wasser, setzt 2 Teile Eisessig und geht bei 60° mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewebe in das Bad ein. Man
kann das Material zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 60° in einem Bad, bestehend aus 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandeln.
Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 98-100°, kocht 1 '2
Stunden lang und spült. Man erhält eine grünstichig-gelbe Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
In der folgenden Tabelle I ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach dem erfindungsgemässen Verfahren
hergestellt werden können/Die Farbstoffe entsprechen der Formel
(CH2-F)(l-2)
B
00988 2/2086
worin B,, B2 und Bp0~B23 dle in der Tabelle ^ angegebenen Bedeutungen
besitzen.
Das Symbol F kann für einen beliebigen der in der folgenden Tabelle
B aufgeführten Reste Ft-F-i-z stehen. Diese Gruppierungen
können ohne weiteres in jedem einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht werden.
Die Gruppierung -CHp- F kann in dem in der eckigen Klammer angegebenen Dehydrot hiotuluidinrest 1 bis 2, vorzugsweise 1,5 Mal
vorkommen. Die genannte Gruppe steht vorzugsweise in 7 und/oder 2'-Stellung.
P kann für die Symbole F, bis F,, stehen, wobei die Reste F.
P_ die nachstehenden Gruppierungen bedeuten?
bedeutet
bedeutet
-KH.
009882/2086
bedeutet
-NH-CH,
-NH-C H
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009882/2086
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In der Tabelle II ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe
angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt
werden können. Die Farbstoffe entsprechen der Formel
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worin Bl, B^ und B 20"B23 die in der Tabelle IT angegebenen
Bedeutungen besitzen.
Das Symbol F kann für einen beliebigen der in der Tabelle B aufgeführten Reste P1-F^5 stehen. Diese Gruppierungen können
ohne weiteres in jeden einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht werden.
0098 82/20 86
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| m | KN | KN | in | KN | KN | in | ||||||||||||||||||||
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| CVl | O | CVl υ O |
O | 0 | in |
CVl
B |
||||||||||||||||||||
| CQ | KN | KN | ||||||||||||||||||||||||
| te | te |
CVI
B |
||||||||||||||||||||||||
| H | X | O | te | te | te | 0 | te | |||||||||||||||||||
| O | CM | KN | ^f | in | CM | |||||||||||||||||||||
| (O SS | ^- | if· | ■=*· | .3- | te | in | ||||||||||||||||||||
| pq | vo | |||||||||||||||||||||||||
| .=*■ | ||||||||||||||||||||||||||
009882/2086
In der Tabelle III ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe
angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können.
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
(1-2)
Worin B1, B« und Bp2, -B2^ die in der Tabelle III angegebenen
Bedeutungen besitzen.
Für das Symbol F und die Gruppen -CH2- F gilt sinngemäss das
flir die Tabelle I gesagte.
009882/2086
| Bsp. | F | - | Bl | B2 | OH | T a b e : | NH-CO-C H -F | Lie III | Nuance der Färbung | |
| Nr. | , Cm | OH | B26 | auf Papier | ||||||
| 52 | VP13 | H | CH | orange | ||||||
| 009 | 54 | do | H | ' CH | OH | -CH2-CH2-F1 | ■0 | do | ||
|
OD
OD |
-/""VcH -F1 | CH- | ||||||||
| »Ο | 55 | do | H | CH3 | do | |||||
| N) | do | |||||||||
| O | I | |||||||||
| OO | ||||||||||
| CO | ||||||||||
an co co •Ρ-
1985994
In der Tabelle IV ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe
angegeben, die nach· dem erfindungsgemassen Verfahren
hergestellt werden können. Die Farbstoffe entsprechen der Formel
*L
worin B,, B2 und B 22j.-B2g die in der Tabelle IV angegebenen
Bedeutungen besitzen.
Für das Symbol F gilt sinngemäss das für die Tabelle I gesagte,
009882/2086
Tabelle IV
CJ
ο co
00 OO
ro ο
00 GD
| Nr, | Bl | B2 | OH OH |
B25 | B26 | •Nuance der Färbung auf Papier |
| 56 57 |
H H |
OC2H5 | OH | -CH2-CH2-F1 do |
Ό do |
orange do |
| 58 | CH3 | CH, | OH | do | do | do |
| 59 | H | H | OH | do | do | do |
| 60 | H | CH, | OH | "O"CVFi | CH, | do |
| 61 | CH3 | CH3 | OH | do | do | do |
| 62 | H | H' | OH | do | do | do |
| 63 | H | OC2H5 | OH | do | do | do |
| 64 | H | CH3 | OH | -^)-NH-CO-C2H4-F1 | do | do |
| 65 | H | H | do | do | do | |
ro
CO
CD
cn co co
In the Tabelle V ist der strukturelle Aufbau- weiterer Farbstoffe
angegeben, die naoh dem erfindungsgemassen Verfahren
hergestellt werden können.
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
- CH
B27
worin B,, B„ und B27~B"51 die ln der Tabelle angegebenen Bedeutungen
besitzen.
Für das Symbole F und die Gruppe -CHg- F gilt sinngemäss das
für die Tabelle I gesagte.
009882/2086
ο ο
co co
O 00 OT
| Bsp. Nr. |
F | Bl | B2 | B27 | B28 | B25 | B30 | B31 | Nuance der Färbung auf Papier |
| 66 | Pl | H | CH3 | OCH, | H | H | -CH2-F | H | gelb |
| 67 | F2-F1. | H | do | do | H | H | do | H | do ι |
| 68 | F1-F1, | H | H | do | H | H | do | H | do |
| 69 | do | CH, | CH, | do | H | H | do | H | do |
| 70 | do | H | OC2H5 | do | H | H | do | H | do |
| 71 | . do | H | CH, | OCH, | -CH2-P1 | H | -CH2-F1 | H | do |
| 72 | do | H | CH, | H | -NH-CO-CHg-F1 | H | . H | H | do |
| 75 | do | " H | CH, | CH, | H | H | -CH2-F1 | H | do |
| 7* | do | H | H | H | -NH-CO-CHg-F1 | H | H | H | do F |
ro
CD
cd cn co co
In der Tabelle VI ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren
hergestellt werden können.
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
worin B1, B0 und B07-B.,, die in der Tabelle angegebenen Bedeu-
tungen besitzen.
Für das Symbol F gibt sinngemäss das für die Tabelle I gesagte.
009882/2086
T a be I- 1 e VI
O O CO OD CZ)
ro
O 00 OT
| Bsp. | Bl | B2 | B27 | B28 | B29 | Λο | m | Nuance der Fär |
| Nr. | H | CH5 | CH, | CH2-F1 | CH, | CH2-F1 | B31 | bung auf Papier |
| 75 | H | H | CH3 | do | do | do | CH, | gelb |
| 76 | CH, | CH | do | do | do | do | do | do |
| 77 | H | OC2H5 | do | do | do | do | do | do |
| 78 | H | CH, | OCH, | H | H | -CH2-F3 | do | do |
| 79 | H | CH, | OCH, | CH2-F1 | H | H | do | |
| 80 | H | CH, | H | -NH-CO-CH2-F1 | H | H | H | do |
| 81 | H | CH, | CH, | H | H | CH2-F1 | H | do |
| 82 | H | do | ||||||
ro 00
CO CO
cn
OD
co
Claims (1)
- In der Tabelle VII ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können.
Die Farbstoffe entsprechen der Formelworin B,, Bp und B^2 die in der Tabelle VII angegebenen Bedeu-. tungen besitzen.Für das Symbol F und die Gruppe -CH2 - F gilt sinngemäss das für die Tabelle I gesagte.009882/2086
Applications Claiming Priority (6)
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| CH1700268A CH526614A (de) | 1968-11-14 | 1968-11-14 | Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen |
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| DE2217980A1 (de) * | 1972-04-14 | 1973-10-25 | Kienzle Apparate Gmbh | Einrichtung zur oeffnungskontrolle von registriergeraeten, insbesondere fahrtschreibern |
| FR2511695A1 (fr) * | 1981-08-22 | 1983-02-25 | Bayer Ag | Colorants cationiques, leur preparation et leur utilisation |
| EP0696619A1 (de) * | 1994-07-15 | 1996-02-14 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Färben von Papier |
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1969
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- 1969-01-23 SE SE89569A patent/SE372029B/xx unknown
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| US5674299A (en) * | 1994-07-15 | 1997-10-07 | Ciba-Geigy Corporation | Process for dyeing paper |
Also Published As
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