DE1296124B - Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial ausCellulose- oder Eiweissfasern - Google Patents
Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial ausCellulose- oder EiweissfasernInfo
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Description
Gegenstand des Patentes 1 267 622 ist ein Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen
auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweißfasern, welches darin besteht, daß man das
Textilmaterial in einem alkalischen Bad behandelt, das eine Azokomponente und eine Diazoaminoverbindung
der allgemeinen Formel I
R-N = N-N-CH2-CH2-SO3Me (I)
Alk
worin R einen Phenyl-, Halogenphenyl-, Alkylphenyl-, Alkoxyphenyl-, Dialkylphenyl-, Alkylhalogenphenyl-,
Alkoxyhalogenphenyl-, Alkylcarbamylphenyl-, Alkylsulfamylphenyl-, Alkoxysulfamylphenyl-, Alkoxycarbamylphenyl-,
Alkyl-(alkyl- oder -aralkylsulfonyl)-phenyl-, Alkoxy-(alkyl- oder -aralkylsulfonyD-phenyl-
oder Acylaminophenylrest, Alk einen niederen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest und Me ein
Alkali- oder Erdalkalimetall bedeutet, sowie ein Netz- oder Dispergiermittel und gegebenenfalls ein
anorganisches Salz enthält, und anschließend durch eine Behandlung mit sauren Mitteln unterhalb 40 C
die Farbstoffbildung herbeiführt.
Nach diesem Verfahren lassen sich in einfacher Arbeitsweise wasserunlösliche Azofarbstoffe auf der
Faser erzeugen.
In weiterer Ausgestaltung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß man in Abänderung des Verfahrens
des Patentes 1 267 662 wasserunlösliche Azofarbstoffe auf Textilmaterial aus Cellulose- oder
Eiweißfasern auch in der Weise erzeugen kann, daß man das Textilmaterial in einem alkalischen
Bad behandelt, das eine Azokomponente und eine Diazoaminoverbindung der allgemeinen Formel 11
R-N=N-N
Alk
Alk
SO3Me (II)
worin R, Alk und Me die gleichen Bedeutungen wie in der Formel I haben und X ein Wasserstoff- oder
Halogenatom oder einen Alkylrest darstellt, sowie ein Netz- oder Dispergiermittel und gegebenenfalls
ein anorganisches Salz enthält, und anschließend durch eine Behandlung mit sauren Mitteln unterhalb
40 C die Farbstoffbildung herbeiführt.
Das Verfahren wird in der Weise durchgeführt, daß man das Textilmaterial in Form von Stranggarn,
Wickelkörpern, Kammzug oder losem Material in einem alkalischen Bade behandelt, das eine Azokomponente
mit hoher Substantivilät und eine Diazoaminoverbindung der angegebenen Zusammensetzung
sowie ein Netz- oder Dispergiermittel und gegebenenfalls ein anorganisches Salz, beispielsweise
Natriumchlorid, ein Natriumphosphat oder Natriumsulfat, enthält. Die Behandlung wird mindestens
10 Minuten durchgeführt, um der Azokomponente die Möglichkeit zur ausreichenden und gleichmäßigen
Fixierung auf dem Textilmaterial zu geben. Im allgemeinen arbeitet man bei Zimmertemperatur
oder bei leicht erhöhter Temperatur, zweckmäßig unterhalb 35 C. Wenn die Azokomponente weitgehend
aufgezogen ist und sich egalisiert hat, setzt man eine organische Säure, beispielsweise Ameisensäure,
Essigsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Milchsäure oder Glykolsäure, oder ein Gemisch dieser
Säuren oder aber eine Mischung aus einer anorganischen Säure, beispielsweise Salzsäure oder Schwefelsäure,
und einer organischen Säure oder ein saures Salz einer mehrbasischen Säure, z. B. Mononatriumphosphat
oder Natriumbisulfat, dem Bad in einer solchen Menge zu, daß die gesamte Alkalimenge
im Bad und auf dem Textilmaterial neutralisiert und ein pH-Wert zwischen etwa 4 und 7 erreicht
wird. Der für eine optimale Farbausbeute erforderliche pH-Wert hängt vor allem von der
verwendeten Diazoaminoverbindung der vorstehend genannten Formel ab. Er liegt beispielsweise für
Verbindungen mit R = Methylchlorphenyl oder Methoxychlorphenyl bei etwa 5 bis 6, für Verbindungen
mit R = Alkoxyearbamylphenyl bei etwa 5, für Verbindungen mit R = Alkoxysulfamylphenyl
bei etwa 4 und für Verbindungen mit R = Acylaminophenyl bei etwa 6 bis 7. Die Temperatur
soll unterhalb 40 C liegen. Dabei tritt die Bildung des Farbstoffes auf dem Textilmaterial ein.
Anschließend wird in einem neutralen oder sauren Bad, gegebenenfalls in Gegenwart von Dispergiermitteln,
gewaschen und die Färbung in der üblichen Weise fertiggestellt. Man erhält so sehr reibechte
Färbungen.
Stückware kann man auf einem Jigger oder in der Haspelkufe einbadig oder auch in der Weise
färben, daß man die Ware auf einem Zwei- oder Mehrwalzenfoulard mit einer Mischung aus der
Azokomponente und überschüssiger Diazoaminoverbindung imprägniert, die Ware aufrollt und
nach einer Verweilzeit, beispielsweise von einer halben Stunde, durch eine Passage durch eine
organische Säure, ein Gemisch organischer Säuren oder ein Gemisch organischer und anorganischer
Säuren unterhalb 400C die Kupplung herbeiführt. Diese Entwicklung kann durch eine Passage in einem
Abteil einer Rollenkufe oder durch mehrere Passagen auf dem Jigger oder auf einer Haspelkufe erfolgen,
wobei Zusätze von anorganischen Salzen und von Dispergiermitteln bei der Imprägnierung und bei
der Entwicklung manchmal eine sehr günstige Wirkung haben. Bei dieser Arbeitsweise muß, dem
zusätzlichen Ziehvermögen der Azokomponente entsprechend, die Konzentration der Azokomponente
im Ansatzbad gegenüber der im Nachsatzbad erniedrigt werden, während die Konzentration der
Diazoaminoverbindung im Ansatzbad gegenüber der im Nachsatzbad nicht erniedrigt wird. Diese
Arbeitsweise ist sehr energiesparend; ein Zwischentrocknen vor der Entwicklung des Farbstoffes ist
nicht erforderlich.
Als Azokomponente kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Verbindungen in Betracht, die
sich durch eine hohe Substantivität zu dem verwendeten Textilmaterial auszeichnen, d. h., Azokomponenten,
welche bei einem Flottenverhältnis von 1 : 20, 30 Minuten Färbedauer bei 30 C, einer Konzentration von 1 g im Liter ohne SaIz-
(>o zusatz und einem Überschuß von 4,5 g Natriumhydroxyd
je Liter Flotte eine so hohe Substantivilät besitzen, daß mindestens 9 g auf 1 kg Baumwolle
aufziehen. Geeignete Verbindungen sind beispielsweise 2,3-OxynaphthoyIaminobenzole, wie l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy-4-ch!orbcnzoI
oder 1 - (2',3' - Oxynaphlhoylamino) - 2 - inethoxy - 4- ehlor-5-methylbenzol,
6-Brom- oder 6-Melhoxy-2,3-oxynaphthoesäurearylamide, wie l-(6'-Brom-2',3'-oxy-
naphthoylamino)-2-methoxybenzol, Kondensationsprodukte aus 2,3-Oxynaphthoesäure und mehrkernigen
isocyclischen oder heterocyclischen Aminen, wie 2 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - naphthalin,
2-(2',3'-OxynaphthoyIamino)-carbazol, 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)
- 3 - methoxy - diphenylenoxyd, 6 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - benzimidazol,
6-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-indazol, 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)
- 2 - methylbenzthiazol oder 4-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-diphenyl und dessen
Substitutionsprodukte, 4,4' - bis - (2",3" - Oxynaphthoylamino)-diphenyl und dessen Substitutionsprodukte,
wie 4,4'-bis-(2",3"-Oxynaphthoylamino)-3,3' - dimethoxydiphenyl, 1,4 - bis - (2",3" - Oxynaphthoylamino)-benzol
und dessen Substitutionsprodukte, 4,4'-bis-(2",3"-Oxynaphthoylamino)-stilben, 4,4'-bis-(2",3"-Oxynaphthoylamino)-azobenzol
und dessen Substitutionsprodukte, 4,4' - bis - (2",3" - Oxynaphthoylamino) - diphenylharnstoff, 2 - Oxyanthracen-3-carbonsäurearylamide,
wie 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)-2-methylbenzol,
2-Oxycarbazol-3 - carbonsäurearylamide, wie 1 - (2' - Oxycarbazol-3'-carboylamino)-4-chlorbenzol,
5-Oxy-1,2,1 ',2'-benzocarbazol-4-carbonsäurearylamide,
wie l-(5'-Oxyr,2',l",2"-benzocarbazol-4'-carboylamino)-4-meth-
oxybenzol oder l-(5'-Oxy-l',2',l",2 -benzocarbazol-4'-carboylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol,
ferner Terephthaloyl-bis-essigsäurearylamide, wie Terephthaloyl-bis-(
1 -acetylamino^^-dimethoxy-S-chlorbenzol)
oder Terephthaloyl-bis-(l-acetylamino-2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol).
Als Diazoaminoverbindungen kommen insbesondere solche in Betracht, die durch Kuppeln von
diazotiertem Anilin, von diazotierten Chloranilinen, Toluidinen, Anisidinen, Xylidinen, Chlortoluidinen,
Chloranisidinen oder von diazotierten Aminoalkoxybenzoesäureamiden, Aminoalkoxybenzolsulfonsäureamiden,
Aminoalkylbenzoesäureamiden oder Aminoalkylbenzolsulfonsäureamiden,
die in der Amidgruppe durch Alkyl- oder Arylreste substituiert sein können, sowie von diazotierten Aminoalkylphenyl(alkyl-
oder -aralkyl)sulfonen, Aminoalkoxyphenyl(alkyl- oder -aralkyl)sulfonen oder monoacylierten
Phenylendiaminen mit den Alkali- oder Erdalkalisalzen von gegebenenfalls durch ein Halogenatom
oder eine Alkylgruppe substituierten N-Alkylsulfanilsäuren erhalten werden.
Als Netz- oder Dispergiermittel kommen die in der Eisfarbentechnik üblichen Verbindungen in
Betracht, beispielsweise Kondensationsprodukte aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten,
Kondensationsprodukte aus höhermolekularen Fettsäuren und Aminoalkylsulfonsäuren,
Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit Naphthalinsulfonsäuren, oder gereinigte Sulfitcelluloseablauge.
Das Verfahren läßt sich auf Textilmaterial aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, cyanäthylierter
Cellulose, Wolle, Naturseide oder regenerierten Eiweißfasern durchführen. fo
Das erfindungsgemäße Verfahren stellt gegenüber dem üblichen Färbeverfahren mit Eisfarben eine
wesentliche Vereinfachung dar. Bei dem bekannten Färbeverfahren wird nach der Imprägnierung mit
der Azokomponente üblicherweise das Färbebad abgelassen, die Ware geschleudert, abgesaugt oder
/.wischengespült und der Farbstoff in einem zweiten Bad mit einer Diazoniumverbindung entwickelt.
Demgegenüber vereinigt das vorliegende Verfahren die Grundierung und Entwicklung in einem Bad,
und nach der zur Fixierung der Azokomponente erforderlichen Zeit erfolgt die Kupplung ohne
irgendwelche zwischengeschaltete Operationen, so daß eine wesentliche Arbeitszeitverkürzung erzielt
wird.
Es ist zwar bekannt, daß Diazoaminoverbindungen aus diazotierten aromatischen Aminen und N-Alkylsulfanilsäuren
zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser verwendet werden können, indem man
derartige Diazoaminoverbindungen im Gemisch mit Azokomponenten aufdruckt und durch eine heiße
Säurebehandlung den Farbstoff entwickelt. Unbekannt und nach dem bisherigen Stand der Technik
überraschend war es jedoch, daß derartige Mischungen auch zum Färben der Faser in allen Verarbeitungszuständen.
auch in Form von Wickelkörpern, ohne Zwischentrocknuhg der Ware verwendet werden
können.
Aus der deutschen Patentschrift 1057 061 ist bekannt, daß man wasserunlösliche Azofarbstoffe
auf pflanzlichen Fasern erzeugen kann, indem man diese Fasern in langen Flottenverhältnissen in einem
Bad behandelt, welches eine Azokomponente und eine Diazoamino- oder Tetrazoaminoverbindung
ohne löslichmachende Gruppen enthält und anschließend den Azofarbstoff durch Behandeln in
einem sauren Bad entwickelt. Gegenüber diesem Verfahren zeichnet sich das erfindungsgemäße Verfahren,
das unter Verwendung substantiver Azokomponenten und Diazoaminoverbindungen aus diazotierten aromatischen Monoaminen und N-Alkylsulfanilsäuren
durchgeführt wird, dadurch aus, daß die Entwicklung der Farbstoffe bei niedrigen
Temperaturen vorgenommen werden kann und eine Erhöhung der Temperatur bei der Säurebehandlung
nicht erforderlich ist. Ein weiterer Vorteil des vorliegenden Verfahrens besteht darin, daß die Diazoaminoverbindungen
mit N-Alkylsulfanilsäuren als
Stabilisator in alkalischem Bade als gelöste Alkalisalze vorliegen, wodurch eine vollständige Durchdringung
des Färbegutes erfolgt, die zu einer vollständigen Kupplung führt, während bei Verwendung
wasserunlöslicher Diazoaminoverbindungen diese oberflächlich auf dem Färbegut abgelagert werden,
wobei es bei Wickelkörpern und Stückware zu einer mangelhaften Durchfärbung und ungenügenden
Reibechtheiten kommen kann.
Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 15 Minuten bei 30"C in dem nachstehenden Bad
behandelt: 1 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy-diphenylenoxyd
wird mit 2 ecm denaturiertem Äthylalkohol, 0,5 ecm Natronlauge von 38 Be
und 2 ecm Wasser von 70°C gelöst und in ein Bad eingetragen, das 2,17 g einer 3O°/oigen Diazoaminoverbindung
aus diazotiertem l-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol
und N-methylsulfanilsaurem Natrium, 1 g eines Kondensationsproduktes aus ölsäure und
Methyltaurin und 7 ecm Natronlauge von 38 Be enthält. Dann wird mit Wasser von 301C auf 1 1
eingestellt. Anschließend gibt man 20 g Natriumchlorid zu, behandelt 15 Minuten weiter, fügt
10,6 ecm 50"/()ige Essigsäure hinzu und behandelt 30 Minuten weiter. Anschließend wird gespült, mit
g eines Kondensationsproduktes aus ölsäure und Methyltaurin und 0,5 g nitrilotriessigsaurem Natrium
im Liter Wasser je 15 Minuten bei 60 und bei 95 C geseift, gespült und getrocknet. Man erhält eine
Rotfarbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man in dem obengenannten Beispiel an Stelle der Diazoaminoverbindung aus diazotierten!
l-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol und N-methylsulfanilsaurem Natrium 4,02 g einer 16,4%igen
Diazoaminoverbindung aus diazotiertem 1-Amino-2-methyl-5-chlorbenzoI
und N-äthylsulfanilsaurem Natrium oder 4,75 g einer 16,3°/oigen Diazoaminoverbindung
aus diazotiertem l-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäureamid
und N-äthylsulfanilsaurem Natrium, so erhält man ebenfalls Rotfärbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man in dem obengenannten Beispiel an Stelle von 1 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy-diphenylenoxyd
0,74 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin und 30 g Natriumchlorid,
so erhält man eine gelbstichige Rotfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
Die nachstehende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren verfahrensgemäß verwendbaren Komponenten
sowie die Farbtöne der auf Cellulosefasern erzeugten Azofarbstoffe.
Diazoaminoverbindung aus N-äthyl- sulfanilsaurem Natrium und diazotiertem |
Azokomponente | Farbton |
l-Amino^-methoxybenzol-S-carbonsäure- | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-di- | Lebhaftes Rot |
amid | methoxy-4-chlorbenzol | |
1 -Amino-2-methyl-3-chlorbenzol | 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin | Scharlach |
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- | 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin | Rot |
diäthylamid | ||
1 -Amino^-methyW-chlorbenzol | l-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- 4-chlorbenzol |
Braun |
1 -Amino^-methyM-chlorbenzol | 1 -(5'-Oxy-1 ',2', 1 ",2"-benzocarbazol- | Korinth |
4'-carboylamino)-4-methoxybenzol |
Claims (1)
- Patentanspruch:Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffe auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweißfasern gemäß Patent 1 267 662 durch Behandeln des Textilmaterial in einem alkalischen Bad, das eine Azokomponente und eine Diazoaminoverbindung der allgemeinen Formel IAlkR-N = N-N-CH2-CH2-SO3Me (I)worin R einen Phenyl-, Halogenphenyl-, Alkylphenyl-. Alkoxyphenyl-, Dialkylphenyl-, Alkylhalogenphenyl-, Alkoxyhalogenphenyl-, Alkylcarbamylphenyl-, Alkylsulfamylphenyl-, Alkoxysulfamylphenyl-, Alkoxycarbamylphenyl-. Alkyl-(alkyl- oder -aralkylsulfonyl)-phenyl-. Alkoxy-(alkyl- oder -aralkylsulfonyl)-phenyl- oder Acylaminophenylrest, Alk einen niederen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest und Me ein Alkali- oder Erdalkalimetallatom bedeutet, sowie ein Netz- oder Dispergiermittel und gegebenenfalls ein anorganisches Salz enthält, und anschließendes Herbeiführen der Farbstoffbildung durch eine Behandlung mit sauren Mitteln unterhalb 4OC. dadurchgekennzeichnet, daß man hier an Stelle der obengenannten Diazoaminoverbindung der Formel I eine solche der Formel IIR-N=N-NAlkSO3Me (II)verwendet, worin R, Alk und Me die bei der Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen und X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Alkvlrest darstellt.
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