DE2720659A1 - Pigmentfarbstoffe - Google Patents
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Classifications
-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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-
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I
I,
in der
R gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Äthyl, Methoxy
oder Äthoxy substituiertes Phenyl,
R Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Trifluormethyl, Methyl,
Carbamoyl oder Sulfamoyl,
2
R Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro,
R Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro,
Y? C1- bis C^-Alkyl und
X Wasserstoff, Chlor oder Brom
bedeuten.
bedeuten.
Alkylreste R^ sind z.B. Äthyl, Propyl oder Butyl und vorzugsweise
Methyl. Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel II
R1
■Ν
mit einer Kupplungskomponente der Formel III
,3
CH5COCH2CONH
R-
OR"5
umsetzen. -4-
80984S/0S32
Die Verbindungen der Formel T zeichnen sich durch eine hervorragende
Wetterechtheit sowohl in Volltonausfärbungen als auch in Aufhellungen
auf und eignen sich insbesondere für Verwendungszwecke wie Außenanstriche»
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia
OR-η
in der
R gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Phenyl bedeutet und
R , R und X die angegebene Bedeutung haben»
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
5.7 Teile 2-(3-Phenyloxdiazoiyl-l,2,4)-anilin werden in 11 Teilen
Dimethylformamid gelöst und unter gutem Rühren zu einem Gemisch aus 60 Teilen Eis, 50 Teilen V/asser, 10,8 Teilen konz. Salzsäure
und 12 Teilen Eisessig laufen lassen. In die entstandene Suspension werden bei 0 bis 5°C 9 Teile 23 % NaN02-Lösung langsam
zugegeben und 4 Stunden nachgerührt„ Durch Zugabe von 0,7 Teilen
Amidosulfonsäure wird der Nitritüberschuß zerstört»
5.8 Teile 2,4-Dimethoxyacetoacetanilid werden in 60 Teilen Wasser
mit 2,6 Teilen Natronlauge gelöst, mit 25 Teilen Eis versetzt und mit 8 Teilen 50 % Essigsäure wieder ausgefällt. Diese Suspension
läßt man zur oben beschriebenen Diazoniumsalzlösung zulaufen und stellt danach mit 50 % Natronlauge einen pH-Wert von ca. 4
ein. Man rührt J>0 Minuten nach, saugt ab, wäscht mit Wasser nach
-5-S098A5/0532
-ί
und trocknet bei 8θ C im Vakuum. Man erhält H;2 Teile eines
brillanten gelben Farbstoffs der Formel
brillanten gelben Farbstoffs der Formel
0—N
CH COCHCONHY O /-°CH3
mit vorzüglichen Licht-und Wetterechtheiten im Lack.
Beispiel 2
Beispiel 2
27 Teile 4-Chlor-2-(3-phenyloxdiazolyl-l,2,4)-anilin werden bei
200C in 100 Teilen konz. Schwefelsäure eingetragen, auf 0°C gekühlt
und durch Zugabe von 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure
diazotiert. Man rührt 3 Stunden bei 5°C> gießt die viskose
Diazoniumsalzlösung auf 600 Teile Eis in 200 Teilen Wasser und
versetzt mit 2 Teilen Amidosulfonsäure.
diazotiert. Man rührt 3 Stunden bei 5°C> gießt die viskose
Diazoniumsalzlösung auf 600 Teile Eis in 200 Teilen Wasser und
versetzt mit 2 Teilen Amidosulfonsäure.
24 Teile 2,4-Dimethoxyacetoacetanilid werden in 300 Teilen Wasser
mit 13 Teilen Natronlauge gelöst, mit 120 Teilen Eis versetzt
und mit 40 Teilen 50 % Essigsäure wieder ausgefällt. Diese Suspension läßt man zur oben beschriebenen Diazoniumsalzsuspension zulaufen und stellt durch Zugabe von Natronlauge pH 4 ein. Man
rührt 30 Minuten nach, saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet bei 800C im Vakuum.
und mit 40 Teilen 50 % Essigsäure wieder ausgefällt. Diese Suspension läßt man zur oben beschriebenen Diazoniumsalzsuspension zulaufen und stellt durch Zugabe von Natronlauge pH 4 ein. Man
rührt 30 Minuten nach, saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet bei 800C im Vakuum.
Man erhält 52 Teile eines brillanten gelben Pigments der Formel
-6-
Θ098Α5/0532
Cl
CH^COCHCONH
mit vorzüglichen Licht- und Wetterechtheiten.
Analog Beispiel 1 erhält man mit den Diazo- und Kupplungskomponenten
der folgenden Tabelle gelbe Pigmentfarbstoffe.
Beispiel
Nr.
Nr.
Diazokomponente
Kupplung skomponent e
OCl·
CH-
C1
OCH-
0Yl
CH3COCH2CONH-/q Y
CH3COCH2CONH-^ O >-0CH3
OCH-
CH3COCH2CONH
OCH
■■*
-7-
8098A5/0532
Diazokomponente Kupplungskomponente
CH3COCH2CONH-/ oV
CH COCH2CONH-ί Q VOCH3
'ei
CH
0CH
OCH,
0-—N
CH3COCH2CONH
P-N Cl
CH3COCH2CONH
809BA5/0532
OCH
-8-
Beispiel Nr.
Diazokomponente Kupplungskomponente
QCH.
^ o)"cl
OCH
0—N NO.
0—N CH.
OCH
CH3COCH2CONH
C1
OCH-
OCH
CH3COCH2CONH
OCH,
-9-
Θ09Θ45/0532
-J*
Beispiel Nr.
Diazokomponente Kupplungskomponente
OCH
CH3COCH2CONH-Zo/0CH3
0—N
OCH3
4"
OCH
Cl
CH,C0CHoC0NH-( Π
5 2 \
3^ CH C0CH2C0NH-/o/"C1
OCH,
-10-
6098^5/0532
Beispiel Nr.
/to
Diazokomponente o.z. 32 569 2720659
Kupplung skomponent e
OCH
GCH
CH,C0CH2C0NH
Ρ— Ν
ι—Ν
BASF Aktiengesellschaft
809845/0532
Claims (2)
1. Pigmentfarbstoffe der allgemeinen Formel
1 3
OR-5
OR
in der
R gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Äthyl, Methoxy oder A'thoxy substituiertes Phenyl,
R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Trifluormethyl, Methyl,
Carbamoyl oder Sulfamoyl,
2
R Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro, Ί? C1- bis C^-Alkyl und X Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeuten.
R Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro, Ί? C1- bis C^-Alkyl und X Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeuten.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
,2 CH3
T0 OR?
N=N-CH
Ν°0ΝΗΛ\.//
OB?
IN ft-r
in der
4
R gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Phenyl bedeutet und
R gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Phenyl bedeutet und
R , R-^ und X die angegebene Bedeutung haben.
210/77 -2-
809845/0532
ORIGINAL INSPECTED
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel II
.1
mit einer Kupplungskomponente der Formel III
OB?
COCH^CONH- '
OR
umsetzt.
umsetzt.
Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 in Anstrichstoffen und Kunststoffen.
809845/0532
Priority Applications (7)
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| DE19772720659 DE2720659A1 (de) | 1977-05-07 | 1977-05-07 | Pigmentfarbstoffe |
Publications (1)
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |