DE2340767A1 - Azopigmente - Google Patents
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
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Description
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk Jo/Schä
Aug. 1373
Azopigmente
Gegenstand der Erfindung sind neue Azopigmentmischungen, die 5-95 Gewichtsprozent eines Azopigmentes der Formel
COCH3
N=N-CH-CONH-//^ (I)
N=N-CH-CONH-//^ (I)
worin
R gleich oder verschieden ist und für Halogen, C1 - C^-Alkyl oder C1 - C^-Alkoxy steht und
η 0 oder 1 bedeutet
und 95-5 Gewichtsprozent eines oder mehrerer von I verschiedener Azopigmente der Formel
COCH3 N=N-CH-CONH-^a
Le A 15 134
509809/0951
worin A durch nicht wasserlöslich machende Substituenten substituiert sein kann und R und η die obengenannte Bedeutung
haben,
insbesondere der Formel
(III)
worin
m eine ganze Zahl von 0-5, insbesondere von 0-3 bedeutet und
n, R die obengenannte Bedeutung haben, wobei die Substituenten R gleich oder verschieden sein können,
enthalten, ihre Herstellung und Verwendung.
Bevorzugte Pigmentmischungen enthalten neben 40 bis 95 % der
Verbindung (I) 60 bis 5 % eines Pigmentes der Formel (II) bzw. (III), insbesondere 75 - 95 % der Verbindung I und
25 - 5 % eines Pigmentes der Formel III.
Ganz besonders bevorzugt sind Pigmentmischungen, in denen R in der Formel I für Methoxy und η für 0 stehen und die zweite
Komponente der Formel
COCH3
Le A 15 134 - 2 -
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entspricht, wobei m' für 1-3 steht und R die obengenannte
Bedeutung hat.
Als Substituenten R sind beispielsweise Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor und Brom zu nennen.
Die Pigmentmischungen lassen sich vorzugsweise durch Kuppeln
von diazotierten 4-Nitroanilinen der Formel
<,R>n
(IV)
worin
R und η die oben angegebene Bedeutung haben, mit Mischungen aus Acetessigsäure-o-anisid und einer oder
mehreren von Acetessigsäure-o-anisidid verschiedenen Kupplungskomponenten der Formel
COCH
worin
A die oben angegebene Bedeutung besitzt, herstellen.
Die Pigmentmischungen können jedoch auch durch Mischung der einzeln hergestellten Pigmente bereitet werden.
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Geeignete Kupplungskomponenten der Formel (V) sind beispielsweise
Acetessigsäure-2,S-dimethoxy^-chloranilid, Acetessigsäure
-2 ,5-dimethoxyanilid, Acetessigsäure-2,4-dimethylanilid,
Acetessigsäure-4-methylanilid, Acetessigsäureanilid, Acetessigsäure-2-methylanilid,
Acetessigsäure-4-äthoxyanilid, Acetessigsäure-4-chloranilid, Acetessigsäure-2,5-dichloranilid,
Acetessigsäure-2,4-dichloranilid, Acetessigsäure-2,3,4,5-tetrachloranilid,
Acetessigsäure^-methyl^^-dichloranilid.
Geeignete Diazokomponenten (IV) sind beispielsweise 2-Methoxy-4-nitroanilin,
2-Äthoxy-4-nitroanilin, 2-Methyl-4-nitroanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 2,5-Dimethyl-4-nitroanilin, 2-Methoxy-4-nitro-5-methyl-anilin,
2-Methoxy-4-nitro-5-Chloranilin, 2-Brom-4-nitroanilin,
2, S-Dimethoxy^-nitroanilin.
Die Pigmentmischungen kämen zur Herstellung von Zubereitungen,
Anstrichmitteln, Druckfarben, gefärbtem Papier und gefärbten makromolekularen Stoffen verwendet werden. Zubereitungen
sind zum Beispiel Flushpasten mit organischen Flüssigkeiten oder Teige und Feinteige mit Wasser, Dispergiermitteln und
gegebenenfalls Konservierungsmitteln. Die Bezeichnung Anstrichmittel steht zum Beispiel für physikalisch oder
oxidativ trocknende Lacke, Einbrennlacke, Reaktionslacke, Zweikomponentenlacke, Dispersionsfarben für wetterfeste
Überzüge und Leimfarben. Unter Druckfarben sind solche für Papier-, Textil- und Blechdruck zu verstehen. Die makromolekularen
Stoffe können natürlichen Ursprungs sein wie Kautschuk, durch chemische Modifikation erhalten werden
wie Acetylcellulose, Cellulosebutyrat oder Viskose oder synthetisch erzeugt werden wie Polymerisate, Polyadditionsprodukte
und Polykondensate. Genannt seien plastische Massen wie Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinyl-
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propionat, Polyolefine, zum Beispiel Polyäthylen oder Polypropylen,
Polyester, zum Beispiel Polyäthylenterephthalat, Polyamide, Superpolyamide, Polymerisate und Mischpolymerisate
aus Acrylestern, Methacrylestern, Acrylnitril, Acrylamid, Butadien, Styrol, sowie Polyurethane und Polycarbonate. Die
mit dem erfindungsgemäßen Produkt pigmentierten Stoffe können
in "beliebiger Form vorliegen.
Gegenüber dem Pigment der Formel (I) zeigen die erfindungsgemäßen
Pigmentmischungen überraschende Vorteile in der Farbstärke und im Fließverhalten.
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16,8 g 2-Methoxy-4-nitroanilin werden in üblicher Weise
diazotiert und zu einer essigsauren wässrigen Suspension von 18,1 g Acetessigsäure-2-methoxyanilid und 4,3 g Acetessigsäure-2,5-dimethoxy-4-chloranilid
unter Zugabe; eines handelsüblichen, öllöslichen Emulgator s, gegeben. Nach Beendi
gung der Kupplung wird auf 80 C aufgeheizt, abgekühlt, der Farbstoff abfiltriert, neutralgewaschen und getrocknet.
Setzt man anstelle von 4»3 g Acetessigsäure-2,5-dimethoxy-4-chloranilid
die in der Tabelle angegebenen Mengen an zweiter Kupplungskomponente ein, so erhält man Pigmentmischungen
der angegebenen Farbtöne^ gleichzeitig wird die Menge an Acetessigsäure-2-methoxyanilid so gewählt, daß insgesamt
etwa 0,1 Mol an Kupplungskomponenten vorliegt.
Nr. Menge und Art: der Kupplungskomponente
Farbton
2 1,0 g Acetessigsäure-2,5-dimethoxy-4-
chloranilid
3 5,6 g Acetessigsäure-2,5-dimethoxy-
anilid
4 1,5 g Acetessigsäure-2,4-dimethylanilid
5 5,0 g Acetessigsäure-4-methylanilid
6 4,2 g Acetessigsäure-2-methylanilid
7 7,5 g Acetessigsäureanilid
8 3,0 g Acetessigsäure-2,5-dichloranilid
9 2,0 g Acetessigsäure-2,5-dimethoxy-
anilid und 2,5 g Aceteesigsäure-2,5-dimethoxy-4-chloranilid
grünstichig gelb
gelb
grünstichig gelb gelb gelb
grünstichig gelb gelb gelb
Le A 15 134
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Setzt man anstelle von 16,8 g 2-Methoxy-4-nitroanilin die in
der folgenden Tabelle angegebenen Mengen anderer Diazokomponenten
mit den angegebenen Kupplungskomponenten ein, so erhält man Pigmentmischungen der angegebenen Farbtöne:
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f1 (D
Nr. Diazokomponente Menge an Acet- 2. Kupplungskomponente Farbton
essigsäure-2-methoxyanilid
O CO CD O CD
OO I
18,2 g 2-Äthoxy- 18,1 g 4-nitroanilin
15,2 g 2-Methyl- 18,1 g 4-nitroanilin
20,2 g 2-Methoxy- 14,5 g 4-nitro-5-chlor-
anilin
19,8 g 2.5-Di- 18,1 g methoxy-4-nitrο-
anilin
18,2 g 2-Methoxy- 10,4 g 4-nitro-5-methylanilin
18,8 g 2-Chlor-4- 18,1 g nitroanilin 4,3 g Acetessigsäure-2,5-2,5-dimethoxy-4-chloranilid
2,9 g Acetessigsäure-2-methylanilid
10,0 g Acetessigsäure-2,5-dimethoxyanilid
3,7 g Acetessigsäure-2,5-dichloranilid
5,5 g Acetessigsäure-2-methylanilid und 5,5 g Acetessigsäure-4-methylanilid
3,7 g Acetessigsäure-2,5-dichloranilid
grünstichig gelb
gelb
grünstichig gelb
grünstichig gelb
gelb
grünstichig gelb
£>■ CD
Beispiel 16 · "* *
Mit einer gut fließfähigen Druckfarbe, hergestellt aus 15 g der nach Beispiel 1 erhaltenen Pigmentmisehung, 84 g Leinöl
und 1 g Siccativ (GO-Naphthenat, 5O#ig in Testbenzin) werden
gelbe Offset-Drucke sehr guter Lichtechtheit erhalten.
Die Druckfarbe läßt sich mit ähnlichen Eigenschaften auch im Buch-, Licht-, Stein- oder Stahlstichdruck verwenden.
Setzt man anstelle der in Beispiel 1 beschriebenen Pigmentmischung
eine der in den Beispielen 2 -15 beschriebenen Pigmentmischungen ein, so erhält man Drucke der angegebenen
Farbtöne.
In 100 g eines Nitrocelluloselackes, der aus 44 g Collodiumwolle
(niedrigviskos, 35#ig, butanolfeucht), 5 g Dibutylphthalat, 40 ml Äthylacetat, 20 ml Toluol, 4 ml n-Butanol
und 10 ml Grlykolmonomethyläther besteht, werden 6 g der nach Beispiel 1 erhaltenen Pigmentmischung angerieben.
Nach Verstreichen und Trocknen erhält man gelbe Lackierungen sehr guter Lichtechtheit.
Lackierungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften erhält
man bei Verwendung von anderen physikalisch trocknenden Sprit-, Zapon- und Nitrolacken, von lufttrocknenden Öl-,
Kunstharz- und Nitrokombinationslacken, ofen- und lufttrocknenden Epoxidharzlacken, gegebenenfalls in Kombination
mit Harnstoff-, Melamin-, Alkyl- oder Phenolharzen.
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Beispiel 18
5 g eines Peinteiges, erhalten durch Kneten von 50 g der nach Beispiel 1 erhaltenen Pigmentmischung mit 15g
eines Arylpolyglykoläther-Emulgators und 35 ml Wasser werden mit 10 g Schwerspat als Füllstoff und 40 g einer
wässrigen Dispersionsfarbe, enthaltend ca. 50 $ Polyvinylacetat, gemischt. Man verstreicht die Farbe und erhält
nach Trocknen gelbe Anstriche guter Lichtechtheit.
Der durch Kneten erhaltene Feinteig eignet sich gleichermaßen zum Pigmentieren klarer Polyvinylacetat-Dispersionsfarben,
für Dispersionsfarben, die Mischpolymerisate aus Styrol und Maleinsäure als Bindemittel enthalten, sowie
Dispersionsfarben auf Basis von Polyvinylpropionat, Polymethacrylat oder Butadienstyrol.
Aus 10 g des in Beispiel 18 angegebenen Feinteiges, 100 g Traganth 3 #ig, 100 ml einer wässrigen 50#igen Eialbuminlösung
und 25 g eines nichtionogenen Netzmittels wird eine Druckpaste bereitet. Man bedruckt ein Textilfasergewebe,
dämpft bei 1000C und erhält einen gelben Druck, der sich
durch vorzügliche Echtheiten, insbesondere Lichtechtheit auszeichnet. Im Druckansatz können anstelle des Traganths
und Eialbumins weitere, für das Fixieren auf der Faser verwendbare Bindemittel, beispielsweise solche auf Kunstharzbasis,
Britishgum oder Celluloseglykolat verwendet werden.
Le A 15 134 - 10 -
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Beispiel 20
'*'
10 kg einer Papiermasse, enthaltend auf 100 g 4- g Cellulose,
werden im Holländer während etwa 2 Stunden behandelt. Während dieser Zeit gibt man in Je viertelstündigen Abständen
4 g Harzleim, dann 30 g einer etwa 15$igen Pigmentdispersion, erhalten durch Mahlen in der Kugelmühle von 4,8 g
der nach Beispiel 1 erhaltenen Pigmentmischung mit 4,8 g Dinaphthylmethandisulfonsäure und 22 ml Wasser, sodann 5 g
Aluminiumsulfat zu. Nach Fertigstellung auf der Papiermaschine erhält man ein gelbgefärbtes Papier von sehr guter
Lichtechtheit.
Le A 15 154 - 11 -
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Claims (10)
1) Pigmentmischung, enthaltend 5-95 Gewichtsprozent eines Azopigmentes der Formel
COCH,
N=N-CH-CONH
N=N-CH-CONH
OCH,
worin
R gleich oder verschieden ist und für Halogen, C1 - C^-Alkyl oder C1 - C^-Alkoxy steht und
η 0 oder 1 bedeutet
und 95-5 Gewichtsprozent eines oder mehrerer von vorstehendem Pigment verschiedener Azopigmente der Formel
worin
A durch nicht wasserlöslich machende Substituenten
substituiert sein kann und R und η die obengenannte Bedeutung haben.
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.4b.
2) Pigmentmischung gemäß Anspruch 1, enthaltend 5 Gewichtsprozent eines Azopigmentes der Formel
- 95
°2N \ n
COCH, I 3 N=N-CH-CONH
OCH,
und 95-5 Gewichtsprozent eines oder mehrerer von vorstehendem Pigment verschiedener Azopigmente der Formel
COCH,
N=N-CH-CONH
(R)
worin
R und η
m
m
die obengenannte Bedeutung haben und
eine ganze Zahl von 0-5 bedeutet, wobei die
Substituenten R gleich oder verschieden sein
können.
3) Pigmentmischung gemäß Anspruch 1, enthaltend 40 - 95 Gewichtsprozent des ersten Pigmentes und 60-5 Gewichtsprozent
des oder der zweiten Pigmente.
4) Pigmentmischung gemäß Anspruch 2, enthaltend 75 bis
Gewichtsprozent des ersten Pigmentes und 25 bis 5 Gewichtsprozent des oder der zweiten Pigmente.
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- 13 -
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5) Pigmentmischung gemäß Anspruch 1, enthaltend 40 - 95 Gewichtsprozent eines Azopigmentes der Formel
COCH,
°2N \/ N=N-CH-CO-NH
°2N \/ N=N-CH-CO-NH
OCH3 OCH,
und 60 - 5 Gewichtsprozent eines Azopigmentes der Formel
und 60 - 5 Gewichtsprozent eines Azopigmentes der Formel
COCH,
°2N \/ N=N-CH-CO-
°2N \/ N=N-CH-CO-
OCH3
worin
R die obengenannte Bedeutung hat und m1 für eine Zahl 1-3 steht.
6) Pigmentmischung gemäß Anspruch 1, enthaltend 40 - 95 Gewichtsprozent eines Azopigmentes der Formel
-N=N-CH-CONH-//
"OCH3 OCH3
und 60-5 Gewichtsprozent eines Azopigmentes der Formel
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COCH3
N=N-CH-CONH
OCH, OCH,
7) Verfahren zur Herstellung von Pigmentmischungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes
Nitroanilin der Formel
Si»
°2N\
worin
R und η die obenangegebene Bedeutung haben
auf Mischungen von Acetessigsäure-2-methoxyanilid und einer
oder mehreren von Acetessigsäure-2-methoxyanilid verschiedenen Kupplungskomponenten der Formel
COCH3 CH9-CONH-^ A
worm
A die obenangegebene Bedeutung besitzt, kuppelt.
8) Verfahren zur Herstellung von Pigmentmischungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung
der Formel
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' n COCH,
R CfCH3
mit einem oder mehreren von vorstehender Verbindung ver schiedenen Pigmenten der Formel
(R)n
n COCH3
N=N-CH-CONH-^ A
worin
R, η und A die obengenannte Bedeutung besitzen, mischt.
9) Verwendung der Pigmentmischungen gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Zubereitungen, Anstrichmitteln, Druckfarben,
gefärbtem Papier und gefärbten makromolekularen Stoffen.
10) Mit den Pigmentmischungen gemäß Anspruch 1 pigmentierte
Zubereitungen, Anstrichmittel, Druckfarben, gefärbtes Papier und gefärbte makromolekulare Stoffe.
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509809/0951
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732340767 DE2340767A1 (de) | 1973-08-11 | 1973-08-11 | Azopigmente |
| FR7411370A FR2226440B1 (de) | 1973-04-19 | 1974-03-29 | |
| NL7405119A NL7405119A (de) | 1973-04-19 | 1974-04-16 | |
| CH533174A CH594716A5 (de) | 1973-04-19 | 1974-04-17 | |
| JP4236274A JPS5010324A (de) | 1973-04-19 | 1974-04-17 | |
| IT2156174A IT1009884B (it) | 1973-04-19 | 1974-04-17 | Pigmenti azoici |
| GB1701974A GB1428633A (en) | 1973-04-19 | 1974-04-18 | Monoazo pigment mixtures from acetoacetarylamide coupling components |
| BE143336A BE813874A (fr) | 1973-04-19 | 1974-04-18 | Pigments azoiques |
| BR310674A BR7403106D0 (pt) | 1973-04-19 | 1974-04-18 | Composicoes de pigmentos e processo para preparar as mesmas |
| ES425503A ES425503A1 (es) | 1973-04-19 | 1974-04-19 | Procedimiento para la obtencion de mezclas de pigmentos a- zoicos. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732340767 DE2340767A1 (de) | 1973-08-11 | 1973-08-11 | Azopigmente |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2340767A1 true DE2340767A1 (de) | 1975-02-27 |
Family
ID=5889529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19732340767 Withdrawn DE2340767A1 (de) | 1973-04-19 | 1973-08-11 | Azopigmente |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2340767A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2700223A1 (de) * | 1976-03-18 | 1977-10-06 | Basf Ag | Farbstoffzubereitungen fuer cellulose und cellulosehaltiges textilmaterial |
| WO2001025335A1 (en) * | 1999-10-04 | 2001-04-12 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Sorbitan ester treated pigments for plastics applications |
-
1973
- 1973-08-11 DE DE19732340767 patent/DE2340767A1/de not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2700223A1 (de) * | 1976-03-18 | 1977-10-06 | Basf Ag | Farbstoffzubereitungen fuer cellulose und cellulosehaltiges textilmaterial |
| WO2001025335A1 (en) * | 1999-10-04 | 2001-04-12 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Sorbitan ester treated pigments for plastics applications |
| US6440206B1 (en) | 1999-10-04 | 2002-08-27 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Sorbitan ester treated pigments for plastics applications |
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