DE1950679A1 - Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien - Google Patents

Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien

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DE1950679A1 DE19691950679 DE1950679A DE1950679A1 DE 1950679 A1 DE1950679 A1 DE 1950679A1 DE 19691950679 DE19691950679 DE 19691950679 DE 1950679 A DE1950679 A DE 1950679A DE 1950679 A1 DE1950679 A1 DE 1950679A1
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Volker Dr-Chem Hederich
Ruetger Dr Neeff
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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN-Bayerwerk 7. 10. 1969 Patent-Abteilung
B/As
Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lb'aungsmitteln; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der Formel
X 0 NH
enthalten, in der
A eine C-C-Bindung oder ein Sauerstoffatom bedeutet, ■
B für einen C-j-Cg-Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest steht,
η eine Zahl von 0 bis 3 ist,
X ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe bedeutet und
Y für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl-, Nitro-, Amino- oder Acylaminogruppe RCONH- steht,
und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft»
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Für B seien beispielsweise''genannts
als C^-Cg-Alkylreste der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, sek-Butyl-, tert.-Butyl-, iso-Amyl-, sek.-Pentyl-, Neopentyl-, Methyl-pentyl-, Dimethyl-butyl-, Methyl-hexyl-, Dimethyl-pentyl-, Trimethyl-butyl-, n-Octyl-, iso-Octyl-, Methyl-heptyl-, Dimethyl-hexyl-, Trimethyl-pentyl-,. Tetramethylbutyl-iso-Nonyl-, Dimethyl-heptyl- und der Trimethyl-hexylrest;
als Cycloalkylreste der Cyclohexyl-rest und als Aralkylreste insbesondere der «*. ^ -Dirnethylbenzylrest. "
In der Acylaminogruppe R-CONH- steht R vor allem für einen C^C^-Alkylrest z.B. den Methyl-, Ä'thyl-, Propyl-, iso-Propyl-, η-Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl-, iso-Amyl-, sek-Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, ITonyl-, Decyl-, Undecyl-, Tridecyl-, Pentadecyl-,^ oder Heptadecylrest oder einen gegebenenfalls durch niedere Alkylgruppen substituierten Phenylrest, z.B. den Phenyl-, Tolyl-,"oder XyIy!rest.
Zu den erfindungsgemäß für das Färben aus organischen Lösungsmitteln verwendeten Farbstoffen der Formel I gelangt man nach an sich bekannten Verfahren. So erhält man beispielsweise die Farbstoffe der FormelΊ, in der X und Y für Wasserstoff stehen, aus Leuko-1.4-dihydroxy- oder diamino-anthrachinonen. durch Umsetzung mit Arylaminen. Die Farbstoffe der Formel I, in der X und Y Hydroxygruppen bedeuten, kann man herstellen aus Leuko-1.4.5.8-tetrahydroxy-anthrachinonen oder aus 4.8-Dihalogenchinizarinen mit Arylaminen. Farbstoffe der Formel I, in der X für ein Wasserstoffatom und Y für eine Amino- oder Acylaminogruppe steht, erhält man durch Umsetzung von Leuko-5-amino-chinizarinen mit Arylaminen und gegebenenfalls anschließende Acylierung. Farbstoffe der Formel I, in der X für eine Hydroxygruppe und Y für ein Wasserstoffatom steht, sind erhältlich durch Umsetzung von Ieuko-1.4.5-hydroxy-anthrachinon mit Acylaminen. Farbstoffe der Formel I, in der X eine Hydroxygruppe und Y eine Nitrogruppe bedeutet, kann man her-Le A 12 536 - 2 -
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stellen durch Umsetzung von 1.e-Dihydroxy^^-dinitro-anthrachinonenmit Arylaminen in Gegenwart von Borsäure. Durch Reduktion dieser Verbindungen und gegebenenfalls anschließende Acylierung entstehen Farbstoffe der Formel I, in der X eine Hydroxygruppe und Y eine Amino- bzw. Acylaminogruppe bedeutet. Ferner kann man die Farbstoffe der Formel I auch noch herstellen durch Umsetzung von Halogenbenzolen mit 1.4-Diamino-anthrachinonen, die in 5.8-Stellung durch X oder Y substituiert sind.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische .Lösungsmittel solche Lösungsmittel in Betracht, die mit Wasser nicht mischbar sind und deren Siedepunkte zwischen 40 und 150 C liegen, z.B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol und Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere aliphatische Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff , 1,1-Dichloräthan, 1,2-Dichloräthan, 1,1,2-Trichloräthan, 1,1,1,2-Tetrachloräthan, 1,1,2,2-Tetrachloräthan, Pentachloräthan, 1-Chlorpropan, 1,2-Dichlorpropan, 1,1,1 Trichlorpropan, 1-Chlor-butan, 2-Chlorbutan, 1,4-Dichlorbutan, 1 -Chlor-2-methyl-propan oder 2-Chlor-2-methy!propan, sowie aliphatische Fluor- oder Fluor-Chlor-Kohlenwasserstoffe, wie Perfluor-n-hexan, 1,2,2-Trifluor-trichloräthan und 1,1,1-Trifluor-pentachlorpropan, und aromatische Chlor- und Fluorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Fluorbenzol, Chlortoluol und Benzotrifluorid.
Besonders bewährt haben sich Tetrachloräthylen, Trichloräthylen und 1,1,1-Trichloräthan. Auch Gemische dieser Lösungsmittel sind verwendbar.
Bei den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zu färbenden synthetischen Fasermaterialien handelt es sich insbesondere um Fasermaterialien aus Polyestern, z.B. Polyäthylenterephthalate oder Polyester aus 1,4-Bis-(Hydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure, aus Cellulosetriacetat, aus synthetischen
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Polyamiden, wie Poly- £-caprolactarn, Polyhexamethylendiaminadipat oder Poly-i*}-aminoundecansäure, aus Polyurethanen oder aus Polyolefinen. Die Fasermaterialien können in Form von Geweben und Gewirken vorliegen.
Zum Färben löst man die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe in den mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmitteln oder setzt sie diesen in Form von Lösungen in mit diesen Lösungsmitteln unbegrenzt mischbaren Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Dimethylformamid, Dirnethylacetamid, Dimethylsulfoxid oder Sulfolan, zu und imprägniert mit den erhaltenen klaren Farbstofflösungen, die gegebenenfalls zur Verbesserung der Egalität der Färbungen noch lösliche nichtiogene Hilfsmittel, z.B. die bekannten grenzflächenaktiven Athoxylierungs- und Propöxylierungsproduk'te von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäureamiden und Fettsäuren, enthalten können, die synthetischen Fasermaterialien. Anschließend werden die Farbstoffe durch eine Wärmebehandlung auf den Fasermaterialien fixiert. Die Wärmebehandlung kann in einer kurzzeitigen Trockenhitzebehandlung bei 120 - 2300C bestehen, wobei der Trockenhitzebehandlung gegebenenfalls eine Zwischentrocknung vorgeschaltet sein kann, oder aber in einer Behandlung der Fasermaterialien in überhitztem Lösungsmitteldampf von 100 - 1500C. Geringe nicht fixierte Farbstoffanteile lassen sich durch kurzes Behandeln mit dem kalten organischen Lösungsmittel auswaschen. Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe mitunter eine bessere Farbausbeute liefern als die einzelnen Farbstoffe und gegebenenfalls eine bessere Löslichkeit in dem organischen Medium zeigen.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, beim Färben aus organischen Lösungsmitteln auf synthetischen Fasermaterialien Färbungen zu erzielen, die sich durch hohe Farbstoff ausbeute, sehr guten Aufbau sowie, durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-,
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Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnen. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe ist ihre hohe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, T,1,1-Trichloräthan und 1,1,1-Trichlorpropan, welche es·gestattet, das Färben auch ohne Verwendung von Lösungsvermittlern durchzuführen.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile..
Beispiel 1
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren grünen Lösung imprägniert, die
10 Teile 1.4 Bis(4-n-butylanilino)-5.8-dihy-
droxy-anthrachinon in 990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 io wird das Gewebe eine Minute bei 800C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 2200G fixiert. Anschließend wird durch kurzes Behandeln in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare gelbstichig grüne Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermo fixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Auf analoge Weise wurden gleichwertige klare grüne Färbungen auch auf Geweben aus
a) Cellulosetriacetat,
b) synthetischen Polyamiden oder Polyurethanen und c) Polypropylenfasern
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erhalten; nur wurde die Thermoaölierung
für a) bei 200 - 22O0C, . für b) bei 170 - 20O0G und
für c) bei 120 - 15O0C . .
vorgenommen.
Gleichwertige Färbungen wurden auch erhalten, wenn die 990 Teile Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge eines der folgenden Lösungsmittel ersetzt wurdes Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichloräthan, Trichloräthylen, Tetrachloräthan, Dichlorpropan, 1,1,1-Trichlorpropan, Pentachlorpropan, Chlorbutan, Dichlorbutan, Dichlorhexan, Perfluor-hexan, 1,2,2-Trifluortrichloräthan und 1,1,1-Trifluor-pentachlorpropan.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
15 Teile 5.8-Dichlorchinizarin wurden in Gegenwart von 8 Teilen Soda in 100 Teilen 4-n-Butylanilin 6 Stunden auf 170-1750C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde die Reaktionsmischung mit 100 Teilen Methanol verdünnt, der auskristallisierte Farbstoff abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Es wurden 25 Teile Farbstoff erhalten.
Beispiel 2
Ein Gewirk aus Polyhexamethylendiaminadipatfäden wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die -
10 Teile 1 ^-
anthrachinon und
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
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enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 io wird das Gewirk eine Minute bei '800C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewirkes auf 1920C fixiert. Dann werden durch kurzes Behandeln während etwa 20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen geringe nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Auf analoge Weise wurde eine gleichwertige klare blaue Färbung
auf Geweben aus anionisch modifiziertem Polyhexamethylen- *
diaminadipat erhalten.
Eine gleichwertige Färbung wurde ebenfalls erhalten, wenn anstelle der 983 Teile Tetrachloräthylen die gleiche Menge Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder 1,2,2-Trifluortrichloräthan verwendet wurde.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
Ein Gemisch von 10 Teilen Chinizarin, 10 Teilen Leukochini- ■ zarin, 6,8 Teilen Borsäureanhydrid, 20 Teilen Eisessig, 11 Teilen salzsaurem 1-Amino-2,6-diäthyl-4-methyl-benzol und 66 Teilen 1-Amino-2,6-diäthyl-4-methyl-benzol wurde unter gutem ι Rühren 20 Stunden am Rückflußkühler auf 1150C erhitzt.,Die Luft wurde durch Kohlensäure verdrängt. Nach beendeter Kondensation wurde die Schmelze in 500 Teile Wasser und 100 Teile Salzsäure überführt, ausgekocht und abgesaugt. Der Farbstoff, der teilweise aus Leukokörper besteht, wurde in üblicher Weise zum Anthrachinonderivat oxydiert. Er wurde beispielsweise " mit 500 Teilen Alkohol und 30 Teilen Natronlauge unter Einleiten von Luft unter Rückfluß erhitzt, bis kein Leukokörper mehr nachweisbar war. Der in kristallisierter Form erhaltene Farbstoff wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
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Beispiel 3 .
Ein Gewebe aus Polypropylenfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren grünen Lösung imprägniert, die
■ 10 Teile 1.4 Dianilino-5-isovalerylamino-
anthrachinon und -
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen -
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 ψ wird das Gewebe eine Minute bei 80 C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 30-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 1400C fixiert. Durch kurzes Behandeln in kaltem Lösungsmittel können nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen werden. Es wird eine klare grüne Färbung erhalten, welche sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
10 Teile 1.4-Dianilino-5-amino-anthrachinon wurden in 100 Teilen Pyridin bei 20-250C mit 10 Teilen Isovalerylchlorid versetzt. Uach 2 Stunden wurde mit 100 Teilen Wasser verdünnt, der Farbstoff abgesaugt und mit Wasser gewaschen· Nach dem Trocknen wurden-11 Teile Farbstoff erhalten.
Beispiel 4
Ein Gewebe aus Poly-1,4-cyclohexandifflethylenterephthalat wird bei Raumtemperatur mit einer klaren grünen Lösung imprägniert, die
10 Teile 1.4-Bis^(4-tert.Butylanilino)-5-nitro-
' " 8-hydroxy-anthrachinon und 7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in
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1 ' 983 Teilen Tetrachloräthylen
; enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von
t 60 io. wird das Gewebe eine Minute bei 800C getrocknet. An-
; schließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen
ί des Gewebes auf 190 - 22O0G fixiert. Dann wird durch kurzes
Behandeln in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht
I fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält
j man eine klare gelbstichig-grüne Färbung, die sich durch ihre
' hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervor-
; . ragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-,
; Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
! . ■ i
Auf analoge Weise wird eine klare gelbstichig grüne Färbung ' auf anionisch modifizierten Polyäthylenterephthalatfäden eri halten.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
j 20 Teile 1,8-Dihydroxy-4,5-dinitro-anthrachinon ,2 Teile
j Borsäure und 160 Teile 4-tert.Butylanilin wurden etwa 6 Stun-
\ den bei 150 G gerührt. Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung
ί und Verdünnen mit 200 Teilen Methanol wurde der Niederschlag
/ abgesaugt mit 200 Teilen Methanol nachgewaschen und getrock-
ί net. Ausbeute: 25 Teile Farbstoff, der in Form grüner gefiederter Kristallnadeln anfiel.
Beispiel 5
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren grünen Lösung imprägniert, die
10 Teile 1.4-Di-o-anisidino-5-lauroylamino-8-1 hydroxy-anthrachinon und
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen ■'■'■-
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enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 io wird das Gewebe eine Minute bei 8O0G getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf .190 - 22O0C fixiert." Dann wird durch kurzes Spülen mit kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare gelbstichig grüne Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute- Thermofixvier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
10 Teile 1^-Di-o-anisidino-S-hydroxy-S-nitro-anthrachinon, dargestellt in Analogie zu der in Beispiel 4 besehrijgsb/enen Herstellung des 1 .4-Bis-(4-tert.Butyianilino)-5-ni.tro-8-hydroxy-anthrachinons,wurden in 100 Teilen Methanol mit 5 Teilen Natriumsulfid-trihydrat 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde die Aminoverbindung abgesaugt, mit Wasser gewaschen, in 100 Teilen Pyridin.gelöst und mit 10 Teilen Laurinsäurechlorid bei 20 - 250C versetzt. Nach Beendigung der Acylierung, die chromatographisch verfolgt wurde, wurde der auskristallisierte Farbstoff abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen wurden 12 Teile Farbstoff erhalten.
Beispiel 6' . - ; .
Ein Gewebe aus Cellulosetriacetatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren grünen Lösung imprägniert, die
10 Teile eines Farbstoffgemisches aus
5 Teilen 1.4-Bis-(4-cyclohexylanilino)-
■ anthrachinon und
. 5 Teilen 1.4-Bis(4-tert.-butylanilino)-
anthrachinon und
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7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 fo wird das Gewebe eine Minute bei 800C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch einmonatiges Erhitzen des Gewebes auf 215°C fixiert. Es wird eine klare grüne Färbung erhalten, welche sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
tyurde statt der in den Beispielen 1-6 genannten Farbstoffe die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe verwendet, so wurden auf Geweben aus Poly- " ester-, Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan- oder Polyolefinfasern Färbungen mit gleichwertigen Echtheitseigenschaften in den in der Tabelle angegebenen Farbtönen erhaltens
Bei- Farbstoff Farbton
spiel -
7 1 .4-Bis-(4-isobutylanilino)-5.8-dihydroxy- gelbst.Grün anthrachinon
8 1.4-Bis-(4-tert.-butylanilino)-5.8-dihy- · " » droxy-antnrachinon
9 1.4-Bis-(4-i3Ohexylaniliho)-5.8-ditiydroxy·' " " anthrachiÄon
10 1.4"Bis-(2.4-diisopropylaniitnp)-5.8-dihy- Grün droxy-anthrachinon
11 1 ^-Bis-if-isononylanilino^-S.e-dihydroxy- gelbst.Grün anthrachiyion
12 1.4-Bis-(2.4.5-triiaopropylanilino)-5«8-di- Grün hydroxy-anthrachinon
13 1.4-Bis-(4-cyclohexylanilino)-5.8-dihydroxy- gelbst.Grün anthrachinon ·
14 1.4-Bis-(4-cyclohexyl-2-methylanilino)-5.8- " dihydroxy-anthrachinon
15 1.4-Bis-(4-<* . «A .-dimethyibenzylanilino)- gelbst.Grün 5.8-dihydroxy-anthrachinon
16 1.4-Bis-(4-isoamyloxy-anilino)-5.8-dihy- " " droxy-anthrachinon
Le A 12 536 - 11 -
1.0 9 Γ. -ι υ /.20 8 9 " -
Bei- Farbstoff ** Farbton :-
spiel :' . . '
(17 1.4-Bis-(3-isooctyl-anilino)-5.8-dihydroxy- gelbst, Grün anthrachinon
18 1.4-Bis-(2.4.5-trimethylanilino)-anthra- Blaugrün chinon
19 1.4-Bis-(2.6-diäthylanilino)-anthrachinon Blau
20 1.4-Bis-(2.4.5-triisopropylanilino)-antiira- blaust· Grün chinon
21 1.4-Bis-(4-n-butylanilino)-anthrachinon " " ·
22 - 1 ^-Bis-U-isooctylanilinoi-antbrachinon . " .. "
23 1.4-Bis-(4-cyclohexyl-2-inethylanilino)-an- Blaugrün thrachinon
24 1.4-Bis-(4-ot. et -dimethylbenzylanilino)- blaust. Grün anthrachinon ·
25 1.4-Bis-(3.4-diisopropoxyanilino)-anthra- " - " chinon -
26 1.4-Bis-(4-n-butylanilino)-5-nitro-anthra- Grün chinon
27 1.4-Bis-(4-isooctyloxyanilino)-5-nitro- " anthrachinon
28 1.4-Bis-(4-tert.-butylanilino)-5-amino-an- " thrachinon
29 1.4-Bis-(4-cyclohexylanilino)-5-amino-an- " thrachinon
30 1.4-Bis-(4-cyclohexyl-2-methylanilinQ)-5- " amino-anthrachinon
31 1.4-Bis-(4.-cyclohexylanilino)-5-acetylami- " no-anthrachinon
32 1.4-Bis-(3-methoxyanilino)-5-stearoylamino- " anthrachinon
33 1.4-Bis-(4-isooctylanilino)-5-(4-methyl- " benzoylamino)-anthrachinon
34 1.4-Bis-(4-n-butylanilino)-5-benzoylamino- " anthrachinon
35 1.4-Bis-(4-cyclohexylanilino)-5-nitro-8- gelbst. Grün hydroxy ^-an thrachinon
36 1.4-Bls-(4-iaooctylanilino)-5-nitro-8- " N hydrqxy-anthrachinon
37 1,4-Bis-(2.4.5-1iriisopropylanilino)-5-nitro- Grün 8-hydroxy-anthrachinon
38 1.4-Bis-(4-cyclphexyl-2-methylanilino.)-5- Grün amino-8-hydroxy-anthrachinon
Le A 12 536 .· - 12 - ;
• 1Q9 81 ο/?069
Bei- Farbstoff Farbton
39 1.4-Bls-(4-tert.-butylanilino)-5-amino-8- Grün hydroxy-anthrachinon ·
40 1.4-Bis-(3-methylanilino)-5-isovalerylanii- gelbst. Grün no-8-hydroxy-anthrachinon ■
41 1.4-Bis-(4-tert.-butylanilino)-5-benzoyl- " " amino-8-nydroxy-anthrachinon
42 1.4-Bis-(4-cyclohexylanilino)-5-propiOnyl- " " amino-8-nydroxy-anthrachinon
43 1.4-Bis-(4-n-butylanilino)-5-hydroxy- Grün anthrachinon ■
44 1.4-Bis-(4-cycloh.exylani lino)-5-hydroxy- "c anthrachinon -
45 1.4-Bis-(3.4-diisopropoxyanilino)-5- "-■ f hydroxy-anthrachinon ■
Beispiel 46
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren grünen Lösung imprägniert, die
10 Teile 1.4-Bis-(4-isooctylanilino)-5-hydroxy-
anthrachinon'in ' .
990 Teilen 1,1,1-Trichloräthan
enthält". Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 io wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Behandeln"des Gewebes mit überhitztem 1,1 ,Ί-Trichloräthan-Dampf von HO0C fixiert. Anschließend wird durch kurzes-. Spülen in kaltem 1,1,1-Trichloräthan der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare grüne Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und durch hervorragende Echtheiten auszeichnet, ....-.--...
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
100 Teile 4-Isooctylanilin, 10 Teile 1.4.5-Trihydroxyanthrachinon, 5 Teile Salzsäure und 1 Teil Borsäure wurden
Le A 12 536 .- 13 ......
10981 ü/2069
bei 9O0G mit 0,5 Teilen Zinkstaub versetzt. Die Schmelze wurde so lange bei 90 - 1000C gerührt, bis die Farbe nicht mehr grüner wurde, danach bei 6Q0C mit 100 Teilen Methanol versetzt. Nach dem Abkühlen auf 200C wurde der Farbstoff abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet·. Es wurden 20 Teile Farbstoff erhalten.
Beispiel 47
Ein Gewebe aus Poly-1 ,4-cyclohexandimethylenterephthalat wird bei Raumtemperatur mit einer klaren grünen Lösung imprägniert, die ■
10 Teile 1.4-Di-m-toluidino-5-amino-
anthrachinon in 990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Fach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 $ wird der Farbstoff durch 35-sekündiges Behandeln des Gewebes mit überhitztem Tetrachloräthylen-Dampf von 1500C fixiert. Dann wird durch kurzes Spülen in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man, eine klare grüne Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
15 Teil„e 5^Aminochinizarin, 100-Teile. m-Toluidin, 8 Teile. Borsäure und 8.3 Teile konzentrierte Salzsäure wurden bei 750C mit 2 Teilen Zinkstaub versetzt. Danach wurde die Schmelze 3 Stunden, bei_95°C gerührt und nach Beendigung der Umsetzung mit 15Teilen pulverisiertem Kaliumhydrqxid versetzt. Nach dem Oxydieren der restlichen Leukoverbindungen durch-Einleiten von Luft wurde die Schmelze mit 100 Teilen Methanol· verdünnt. Der auskristallisierte Farbstoff wurde bei250C abgesaugt', mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet.
Le A 12 536 - H-
1 0 9 3 I H / 2 0 8 9 ORIGINAL 1NSPECT6D

Claims (10)

Patentansprüche
1. Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer' Fasermaterialien, aus organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der Formel
(A-B)
-(A-B)
enthalten, in der
A eine C-G-Bindung oder ein Sauerstoffatom bedeutet,
B für einen C1-Cq Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest steht
η eine Zahl von O bis 3 ist,
X ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe bedeutet und
Y für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl-, Nitro-, Amino- oder Acylaminogruppe RGONH- steht,
und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der angegebenen Formel verwendet, in der X und Y für eine Hydroxylgruppe stehen»
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der angegebenen Formel verwendet, in der X für ein Wasserstoffatom und Y für ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe stehen. ■ ■- . -
Le A 12 536
-15 -
109816/2069
Λ ■ ■■ .■■-.■' .-■■■■■■
4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der angegebenen Formel verwendet, in der X für ein Wasserstoffatom und Y für eine Amino- oder Aeylaminogruppe steht. .
5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der angegebenen Formel verwendet, in der X für eine Hydroxylgruppe und Y für eine Nitro-, Amino- oder Aeylaminogruppe steht.
6. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyester-Fasermaterialien färbt.
7. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Fasermaterialien aus synthetischen Polyamiden färbt.
S. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Fasermaterialien aus Polyolefinen verwendet.
9. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Fasermaterialien aus Cellulosetriacetat färbt.
10. Synthetische Fasermaterialien gefärbt nach Anspruch 1 bis 9.
Le A 12 536 - 16 -
1098 16/2069
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2370779A1 (fr) * 1976-11-15 1978-06-09 Basf Ag Preparations de matieres colorantes pour celluloses ou matieres fibreuses cellulosiques
EP0103278A2 (de) * 1982-09-14 1984-03-21 BASF Aktiengesellschaft Anthrachinoide Farbstoffe und deren Verwendung
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4051052A (en) * 1970-04-28 1977-09-27 Mita Industrial Company Ltd. Liquid developer
DE2307591C3 (de) * 1973-02-16 1982-05-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Anthrachinonverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
GB1409941A (en) * 1973-03-02 1975-10-15 Ici Ltd Colouration of polyesters
GB2130596B (en) * 1982-11-12 1987-06-10 Ivaschenko Alexandr V Anthraquinone derivatives method for preparing same liquid-crystal material for electrooptical devices and electrooptical device

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2370779A1 (fr) * 1976-11-15 1978-06-09 Basf Ag Preparations de matieres colorantes pour celluloses ou matieres fibreuses cellulosiques
EP0103278A2 (de) * 1982-09-14 1984-03-21 BASF Aktiengesellschaft Anthrachinoide Farbstoffe und deren Verwendung
EP0103278A3 (en) * 1982-09-14 1986-05-21 Basf Aktiengesellschaft Anthraquinone dyes and their use
US6310357B1 (en) 1999-05-14 2001-10-30 Siemens Aktiengesellschaft Device for reading out a storage luminophore plate

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