DE1958664A1 - 3'-Hydroxy-chinophthalon-Farbstoffe - Google Patents
3'-Hydroxy-chinophthalon-FarbstoffeInfo
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Description
LEVERKUSEN-Bayerwerk 21. 11. 1969
Patent-Abteilung B/HM
3'-Hydroxy-chinophthalon-Farbstoffe
Die Erfindung betrifft neue sulfonsäuregruppenfreie 3'-Hydroxy-ehinophthalon-Farbstoffe
der Formel
(D
in der
X für einen gegebenenfalls substituierten Cyclohexyl-
rest steht,
Y einen C1-C1Y-, vorzugsweise G^-Gg-t Alkyl- oder einen gegebenenfalls substituierten Cyclohexyl-
Y einen C1-C1Y-, vorzugsweise G^-Gg-t Alkyl- oder einen gegebenenfalls substituierten Cyclohexyl-
rest bedeutet,
Z1 für ein Halogenatom, eine Nitro-, C1-C,-Alkyl-,
Z1 für ein Halogenatom, eine Nitro-, C1-C,-Alkyl-,
C1-Ci-AIkOXy- oder Acylaminogruppe steht,
m eine Zahl von O bis 3 ist,
Z2 ein annellierter Benzolring ist und η 1 oder vorzugsweise O 1st,
Z2 ein annellierter Benzolring ist und η 1 oder vorzugsweise O 1st,
ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben synthetischer Fasermaterialien.
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Als Substituenten für die Cyclohexylreste seien beispielsweise genannt: Halogenatome, insbesondere das Chloratom,
niedere Alkylreste wie der Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, sec.-Butyl-, tert.-Butylrest, und niedere Alkoxygruppen,
insbesondere die Methoxygruppe.
Als Ο.,-C-.γ-Alkylreste seien für Y beispielsweise der
Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, η-Butyl-, sec.-Butyl-,
n-Pentyl-, n-Hexyl-, 2-Äthylhexyl-, 2,6-Dimethyloctyl-,
Dodecyl-, Tetradecyl- und Hexadecylrest genannt.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel (I)
erfolgt durch Umsetzung von 3'-Hydroxy-ehinophthaloncarbonsäurehalogeniden
der Formel
It
C-HaI
(II)
in der Z1, Z2» m und η die unter Formel (I) angegebene
Bedeutung haben und Hai ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, bedeutet mit Cyclohexylaminen der Formel
X
SY
SY
(III)
in der X und Y die unter Formel (I) angegebene Bedeutung haben.
Die als Ausgangsmaterial benötigten Carbonsäurehalogenide der Formel (II) können hergestellt werden durch Kondensation
Le A 12 635
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von Trimellitsäureanhydrid mit beispielsweise 2-Methyl-3-hydroxy-chinolin-4-carbonsäure
und anschließende Überführung der 3'-Hydroxy-chinophthaloncarbonsäure in ihr Halogenid in
üblicher Weise durch Behandeln mit säurehalogenierenden Mitteln, vorzugsweise mit Thionylchlorid.
Anstelle von 2-Methyl-3-hydroxy-chinolin-4-earbonsäure können auch die folgenden Ghinolin-Derivate als Ausgangsmaterial zur
Herstellung der 3f-Hydroxy-chinophthaloncarbonsäurehalogenide
mit der allgemeinen Formel (II) dienen.
2-Methyl-3-hydroxy-5-chlorchinolin-4-carbonsäure 2-Methyl-3-hydroxy-6-chlorchinolin-4-carbonsäure
2-Methyl-3-hydroxy-6-bromchinolin-4-carbonsäure 2-Methyl-3-hydroxy-6-nitrochinolin-4-carbonsäure
2-Methyl-3-hydroxy-6-methoxychinolin-4-earbonsäure 2-Methyl-3-hydroxy-6-methylchinolin-4-carbonsäure
2-Methyl-3-hydroxy-6-acetylaminochinolin~4-carbonsäure
2-Methyl-3-hydroxy-6 f T-dichlorchinolin^-carbonsäure
2-Methyl-3-hydroxy-6,e-dichlorchinolin^-carbonsäure
2-Methyl-3-hydroxy-6,e-dibromchinolin-^-earbonsäure
2-Methyl-3-hydroxy-5,6,e-trichlorchinolin^-carbonsäure
2-Methyl-3-hydroxy-6-chlor-8-methylchinolin-4-carbonsäure
2-Methyl-3-hydroxy-7-chlor-8-methylchinolin-4-carbonsäure
2-Methyl-3-hydroxy-6-chlor-5,8-dimethyl-chinolin-4-carbonsäure
2-Methyl-3-hydroxy-5-methyl-8-methoxy-chinolin-4-carbonsäure
2-Methyl-3-hydroxy-6-chlor-7-brom-8-methyl-cilinolin-4-carbon-
2-Methyl-3-hydroxy-5-methyl-6-chlor-8-methoxychinolin-4-carbon-
2-Methyl-3-hydroxy-5,6-benzchinolin-4-carbonsäure
2-Methyl-3-hydroxy-6,7-benzchinolin-4-carl3onsäure
2-Methyl-3-hydroxy-7,8-benzchinolin-4-carbonsäure,
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Als erfindungsgemäß zu verwendende Cyclohexylamine seien
beispielsweise genannt:
Dicyclohexylamin, Bis-(2-chlor-cyclonexyl)-amin, Bis-(3-chlor-cyclohexyl)-amin,
Bis-(4-ehlor-cyclohexyl)-amin, Bis-(2-methyl-cyclohexyl)-amin,
Bis-(3-methyl-cyclohexyl)-amin, Bis-(4-methyl-cyclohexyl)-amin, Bis-(2-n-butyl-cyclohexyl)-amin,
Bis-(4-n-butyl-cyclohexyl)-amin, Bis-(2-isobutyl-cyclohexyl)-amin,
Bis-(3-isobutyl-cyclohexyl)-amin, Bis-(4-isobutyl-cyclohexyl)-amin, Bis-(2-methoxy-cyclohexyl)-amin, Bis-(3-methoxy-cyclohexyl)-amin,
Bis-(4-methoxy-cyclohexyl)-amin, "Methyl-cyclohexylamin, Äthyl-cyclohexylamin, n-Propyl-cyclohexylamin,
iso-Propyl-cyclohexylamin, n-Butyl-cyclohexylamin,
sek.-Butylcyclohexylamin, 8-Cyclohexyl-amino-2,6-dimethyl-octan,
Dodecyl-cyclohexylamin, Stearyl-cyclohexylamin, 4-Methylamino-1-chlor-cyclohexan, 3-Methyl-amino-1-chlor-eyclohexan,
2-Methyl-amino-1-chlor-cyclohexan, 2-Äthylamino-1-methyl-cyclohexan,
4-Ithylamino-1-methyl-cyclohexan, 4-sek.-Butylamino-1-äthyl-cyclohexan,
4-Äthylamino-1-tert.-butyl-cyclohexan,
3-Äthylamino-1-tert.-butyl-cyclohexan, 2-Äthylamino-1-tert.butyl-cyclohexan.
Die Kondensation der 3'-Hydroxy-chinophthaloncarbonsäurehalogenide
der allgemeinen Formel (II) mit den Gyclohexy!aminen
der Formel (III) zu den erfindungsgemäßen Farbstoffen der Formel (I) wird bei Temperaturen von 60 bis 2200G, vorzugsweise
bei 120-1800C in Gegenwart säurebindender Mittel, wie
Natriumacetat, Pyridin, Chinolin, Triäthylamin oder Dimethylanilin
vorteilhaft in inerten organischen lösungsmitteln, beispielsweise in Toluol, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol,
Nitrobenzol, Pyridin oder Chinolin durchgeführt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich hervorragend
zum Färben synthetischer Fasermateriallen. Sie
liefern sowohl beim Normaltemperatur- oder Hochteeperaturfärben
als auch "beim Färben nach dem Thermosolverfahren
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Gelbfärbungen, die sich durch hohe Färbstoffausbeute, sehr
guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und lichtechtheiten
auszeichnen.
Besonders geeignet sind die erfindungsgemäSen Farbstoffe,
die sich sehr gut in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in mit Wasser im wesentlichen nicht mischbaren organischen
Lösungsmitteln lösen, zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln.
Die erhaltenen Färbungen sind den aus wässrigen Flotten erhaltenen Färbungen sowohl in Bezug auf Farbstoffausbeute und
Aufbau als auch in Bezug auf die Echtheiten gleichwertig.
Zum Färben aus organischen Lösungsmitteln mit den erfindungsgemäßen
Farbstoffen verwendet man vorteilhaft solche organischen Lösungsmittel, die mit Wasser im wesentlichen nicht mischbar
sind und deren Siedepunkte zwischen 40 und 1500C liegen, z.B.
aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol oder Xylol, aliphatische
Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Dichloräthan, Trichloräthan, Tetrachloräthan, Dichlorpropan,
Chlorbutan, Dichlorbutan und aliphatische Fluor- und Fluor-Chlor-Kohlenwasserstoffe, wie Perfluor-n-hexan, 1,2,2-Trifluortrichloräthan
und Trifluor-pentachlorpropan, aromatische Chlor- und Fluorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol,
Fluorbenzol, Chlortpluol und Benzotrifluorid.
Besonders bewährt haben sich Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, 1,1,1-Trichloräthan und 1,1,1-Trichlorpropan. Auch Gemische
dieser Lösungsmittel sind verwendbar.
Das kontinuierliche Färben der synthetischen Fasermaterialien mit den erfindungsgemäQen Farbstoffen aus organischen Lösungsmitteln
wird in der Weise vorgenommen, daß man die Materialien mit Farbflotten imprägniert, die die Farbstoffe der Formel I
enthalten und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.
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Zur Bereitung der Farbflotten löst man die erfindungsgemäßen Farbstoffe in den mit Wasser im wesentlichen nicht mischbaren
organischen lösungsmitteln oder setzt sie diesen in Form von Lösungen in mit diesen Lösungsmitteln unbegrenzt
mischbaren Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Dimethylformamid,
Dimethylacetamid, Dirnethylsulfoxid oder SuIfolan, zu und
imprägniert mit den erhaltenen klaren Farbstofflösungen, die gegebenenfalls zur Verbesserung der Egalität der Färbungen
noch lösliche nichtionogene Hilfsmittel, z.B. die bekannten grenzflächenaktiven Äthoxylierungs- und Propoxylierungsprodukte
von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäureamiden und Fettsäuren, enthalten können, die synthetischen
Fasermaterialien.
Die Wärmebehandlung zur Fixierung der Farbstoffe auf den Fasermaterialien kann in einer kurzzeitigen Trockenhitzebehandlung
bei 120-230°ö bestehen, wobei der Trockenhitzebehandlung
gegebenenfalls eine Zwischentrocknung vorgeschaltet sein kann, oder aber in einer Behandlung der Fasermaterialien
in überhitztem Lösungsmitteldampf von 100-1500G.
Geringe nicht fixierte Farbstoffanteile lassen sich durch kurzes Behandeln mit dem kalten organischen Lösungsmittel auswaschen.
Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische der erfindungsgemäßen Farbstoffe mitunter eine bessere Farbausbeute
liefern als die einzelnen Farbstoffe und gegebenenfalls eine noch bessere Löslichkeit in dem organischen Medium zeigen.
Bei den mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen der Formel (I) zu färbenden synthetischen Fasermaterialien handelt es sich
vor allem um Fasermaterialien aus Polyestern, z.B. Polyäthylenterephthalate, Polycyclohexandimethylenterephthalat oder
Polycarbonate aus 2,2-Bis-(p-hydroxyphenyl)-propan aus Cellulosetriacetat, Gellulose-2 1/2-acetat, Polyacrylnitril,
synthetischen Polyamiden, wie Polyhexamethylendiaminadipat, Poly-£-caprolactam oder Poly-4»«-aminoundecansäiire und
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Polyurethanen. Die Fasermaterialien können in den verschiedensten
Verarbeitungsstadien vorliegen, s.B. als Faden, Flocke, Kammzug, Garn, als Stückware, wie Gewebe oder Gewirk,
oder als konfektionierte Ware.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
35,2 Teile 3'-Hydroxy-chinophthalon-5-carbonsäurechlorid werden
in 100 Teilen o-Dichlorbenzol suspendiert, auf 9O0O erwärmt
und unter Rühren mit 14 Teilen Äthyl-cyclohexylamin
und danach mit 8,1 Teilen Pyridin versetzt. Man erhitzt 2 Stunden lang zum Sieden unter Rückfluß, kühlt auf Raumtemperatur
und saugt den ausgefallenen Farbstoff ab. Der Filterrückstand wird in 200 Teilen Wasser aufgekocht, erneut abgesaugt
und getrocknet. Man erhält 40 Teile eines gelben Farbstoffs der Konstitution:
C2H5
Analoge gleichwertige gelbe Farbstoffe wurden in ebenfalls guten Ausbeuten erhalten, wenn anstelle der 14 Teile Äthylcyclohexylamin
folgende Amine in den angegebenen Mengen in der gleichen Weise umgesetzt wurden:
15,5 Teile Propyl-cyclohexylamin, 15#5 Teile iso-Propylcyclohexylamin,
17 Teile n-Butyl-cyelohexylamin» 17 Teile sek*.-Butyl-cyclohexylaain,
26,5 Teile 8-Cyclohexylamino-2,6-dimethyloctan,
37 Teile Stearyl-cyclohexylamin, 15,5 Teile 2-Äthylamino-i-methyl-cyclohexan, 20 Teile 4-Äthyiamino-1 -
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tert.butyl-cyclohexan, 20 Teile Dicyclohexylamin, 27,5 Teile
Bis-(2-chlor-cyolohexyl)-amin, 23 Teile Bis-(4-methyl-cyclohexyl)-amin,
32,5 Teile Bis-(3~iso-butyl-cyclohexyl)-amin,
26.5 Teile Bis-(2-methoxycyclohexyl)-amin. ■
38.6 Teile 3'-Hydroxy-5'-chlor-chinophthalon-5-carbonsäurechlorid
werden in 150 Teilen Pyridin suspendiert und unter Rühren mit 17 Teilen n-Butyl-cyclohexylamin versetzt. Man
erhitzt 1 Stunde zum Sieden unter Rückfluß, kühlt auf Raumtemperatur und saugt den ausgefallenen Farbstoff ab. Der
PiIterrückstand wird mit warmem Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält 4-5,5 Teile eines gelben Farbstoffs der Konstitution
CH0-GH0-CH0-CH
c-i
0-GH0
Analoge, gleichwertige gelbe Farbstoffe wurden in ebenfalls guten Ausbeuten erhalten, wenn anstelle der 17 Teile n-Butylcyclohexylamin
in den angegebenen Mengen folgende Amine in gleichen Weise umgesetzt wurden:
H Teile Äthyl-cyclohexylamin, 15,5 Teile Propyl-cyclohexylamin,
15,5 Teile iso-Propylcyclohexylamin, 17 Teile sek.-Butylcyclohexylamin,
26,5 Teile 8-Cyclohexylamino-2,6-dimethyloctan, 37 Teile Stearyl-cyclohexylamin, 15,5 Teile 2-Methylamino-1-methyl-cyolohexan,
20 Teile 3-Äthylamino-i-tert.butylcyclohexan,
20 Teile Dicyclohexylamin, 27,5 Teile Bis-(3-chlor-cyclohexyl)-amin, 23 Teile Bis-(2-methyl-cyclohexyl)-
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amin, 32,5 Teile Bis-^-iso-butyl-cyclohexylJ-amin, 26,5 Teile
Bis-(3-methoxy-cyclohexyl)-amin.
38,2 Teile 3'-Hydroxy-6'-methoxy-chinophthalon-5-carbonsäurechlorid
werden in 200 Teilen 1,2,4-Trichlorbenzol suspendiert
und unter Rühren bei 900C mit 26,5 Teilen 8-Cyclohexylamino-2,6-dimethyloctan
und gleichzeitig mit 12,5 Teilen Dimethylanilin versetzt. Danach erhitzt man 1 Stunde auf 1800C,
kühlt auf Raumtemperatur, saugt das auskristallisierte Dimethylanilinhydrochlorid
ab und destilliert anschließend das Lösungsmittel im Wasserstrahl vakuum aus dem Piltrat ab. Der
braune ölige Destillationsrückstand besteht aus dem Farbstoff der Konstitution:
CH, CH,
Η,σθ\ ο ο 1^ · ^
* \ . - ~~ U .CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-Ch3
Analoge, gleichwertige gelbe Farbstoffe wurden ebenfalls erhalten,
wenn statt der 26,5 Teile 8-Cyclohexylamino-2f6-dimethyl-octan
die folgenden Amine in den angegebenen Mengen mit 3'-Hydroxy-6'-methoxy-Chinophthalon^-carbonsäurechlorid
in der beschriebenen Weise umgesetzt wurden:
14 Teile Ä'thyl-cyclohexylamin,
15,5 Teile Propyl-cyclohexylamin, 15,5 Teile iso-Propylcyclohexylamin,
17 Teile n-Butyl-cyclohexylamin, 17 Teile sek,-Butyl-cyclohexylamin,
37 Teile Stearyl-cyclohexylamin, 15,5 Teile 2-Äthyl-amino-1-methyl-oyclohexan, 20 Teile 4-Äthylamino-1-tert.butyl-cyclohexan,
20 Teile Dicyclohexylamin, 27,5 Teile Bis-(2-ChIOr^-CyClOhOXyI)-amin, 23 Teile Bis-(4-methyl-cyclohexyl)-amin,
32,5 Teile Bis-(3-iso-butyl-cyclohexyl)-amin, 26,5 Teile Bis-(2-methoxy-cyclohexyl)-amin.
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1 0 ä 8 ? ? i 1 9 9 6
Unter den In Beispiel 1-3 angegebenen Reaktionsbedingungen
lassen sich auch, die folgenden substituierten Chinophthaloncarbonsäurechloride
38,6 Teile 3l-Hydroxy-6'-chlorchinophthalon-5-carbonsäure-
chlorid
43 Teile 3'-Hydroxy-6·-brom-chinophthalon-S-carbonsäurechlorid
43 Teile 3'-Hydroxy-6·-brom-chinophthalon-S-carbonsäurechlorid
36.5 Teile 3'-Hydroxy-6'-methyl-chinophthalon-S-carbonsäure-
chlorid
40,8 Teile 3'-Hydroxy-6t-acetylamino-chinopthalon-5-carbon-
40,8 Teile 3'-Hydroxy-6t-acetylamino-chinopthalon-5-carbon-
säurechlorid
42 Teile 3'-Hydroxy-6' , 7'-dichlor-chinophthalon-S-carbonsäurechlorid
42 Teile 3'-Hydroxy-6' , 7'-dichlor-chinophthalon-S-carbonsäurechlorid
39.6 Teile 3'-Hydroxy-6'-nitro-chinophthalon-5-carbonsäure-
chlorid
mit den in Beispiel 1 - 3 angegebenen sekundären Cyclohexylaminen in guten Ausbeuten zu analogen gelben Farbstoffen umsetzen.
35,2 Teile 3'-Hydroxy-chinophthalon-5-carbonsäurechlorid
werden in 150 Teilen Pyridin suspendiert und mit einer Mischung
von 7 Teilen Äthyl-cyclohexylamin und 8,5 Teilen iso-Butylcyclohexylamin
versetzt. Man erhitzt unter Rühren 1 Stunde zum Sieden unter Rückfluß, kühlt auf Raumtemperatur, trennt
den ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht mit warmem Wasser und trocknet ihn. Man erhält in guter Ausbeute ein Farbstoffgemisch,
das zu etwa gleichen Teilen aus den beiden folgenden Komponenten besteht:
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Sowohl aus organischen Lösungsmitteln als auch aus Wasser gefärbt, erzeugt die Mischung der beiden obigen Farbstoffe
auf Polyester- oder Polyamidfasern gelbe Färbungen mit deutlich besserer Färbstoffausbeute und besserem Aufbauvermögen
als die reinen Farbstoffe für sich allein. Auch besitzt die Mischung der beiden Farbstoffe bei Raumtemperatur in organischen
mit Wasser im wesentlichen nicht mischbaren Lösungsmitteln, beispielsweise in Tetrachloräthylen, eine wesentlich,
höhere Löslichkeit als die reinen Sinzelfarbstoffe.
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur
mit einer klaren gelben Lösung imprägniert, die 10 Teile J'-Hydroxy-chinophthalon-S-carbonsäure-N-äthyl-
N-eyelohexylamid (Beispiel 1) in
990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 io wird das Gevrebe 1 Minute bei 800C getrocknet. Anschließend
wird durch kurzes Behandeln in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen.
Nach dem Trocknen erhält man eine klare, gelbe Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten
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Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten
auszeichnet.
Auf analoge Weise wurden gleichwertige klare Gelbfärbungen auch auf Geweben aus
a) Cellulosetriacetat
b) synthetischen Polyamiden oder Polyurethanen und
c) Polypropylenfasern
erhalten; nur wurde die Thermosolierung für
a) bei 200-2200C
b) bei 170-2000C
c) bei 120-15O0C
vorgenommen.
vorgenommen.
Gleichwertige Färbungen wurden auch erhalten, wenn die 990 Teile Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge eines der folgenden
Lösungsmittel ersetzt wurde: Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichloräthan,
Trichloräthylen, Tetrachloräthan, Dichlorpropan, 1,1,1-Trichlorpropan,
Chlorbutan, Dichlorbutan, Perfluor-n-hexan, 1,2,2-Trifluortrichloräthan und Trifluorpentachlorpropan.
25 Teile des nach Beispiel 4 erhaltenen Farbstoffgemisches
werden mit 75 Teilen eines Kondensationsproduktes aus ß-Naphthalinsulfonsäure
und Formaldehyd und 120 Teilen Wasser 24 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen. Die Paste wird anschließend
im Vakuum bei 500C getrocknet und der Rückstand fein
vermählen.
1 Teil dieses Farbstoffpulvers wird in 2000 Teile heißes Wasser, das 8 Teile des Carriers o-Phenyl-phenol
enthält und mit Schwefelsäure auf einen pH-Wert von ca.4,5 gebracht wurde, eingerührt. Man erhält eine sehr feine Farb-Le
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Stoffsuspension, in die man bei 40-6O0C 50 Teile Polyesterfasern
einbringt. Das Färbebad wird innerhalb von 20 Minuten zum Kochen erhitzt und etwa 1,5 Stunden auf dieser Temperatur
gehalten. Anschließend wird das gefärbte Material
gründlich mit Wasser gespült und getrocknet. Man erhält
eine Gelbfärbung mit sehr guter Naß-, Sublimier- und Lichtechtheit.
gründlich mit Wasser gespült und getrocknet. Man erhält
eine Gelbfärbung mit sehr guter Naß-, Sublimier- und Lichtechtheit.
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Claims (6)
1. SuIfonsäuregruppenfreie 31-Hydroxy-chinöphthalon-Farbstoffe
der Formel
(Z9)/^ ^ ^ J J \y
*2>n
in der ■
X für einen gegebenenfalls substituierten Cyclohexylrest
steht,
Y einen C.^C1«-Alkyl- oder einen gegebenenfalls
Y einen C.^C1«-Alkyl- oder einen gegebenenfalls
substituierten Cyclohexylrest bedeutet, Z1 für ein Halogenatom, eine Nitro-, C1-C,-Alkyl-,
C1-C^-Alkoxy- oder Acylaminogruppe steht,
m eine Zahl von O bis 3 ist,
Zp ein anneliierter Benzolring ist und η 1 oder O ist.
Zp ein anneliierter Benzolring ist und η 1 oder O ist.
2. Sulfonsäuregruppenfreie 3'-Hydroxy-chinophthalon-FarbstQffe
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der angegebenen Formel Y für einen Cg-Cg-Alkylrest steht und η Null ist.
3. Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenfreier
3'-Hydroxy-chinophthalonfarbstoffe der Formel
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in der X für einen gegebenenfalls substituierten Cyclohexylrest
steht, Y einen C^-C-γ-Alkyl- oder einen gegebenenfalls
substituierten Cyclohexylrest bedeutet, Z1 für ein Halogenatom, eine Nitro-, C1-C.-Alkyl-,
C1-C.-Alkoxy- oder Aeylaminogruppe steht,
m eine Zahl von 0 bis 3 ist, Zp ein annellierter Benzolring ist und
η 1 oder 0 ist,
dadurch gekennzeichnet, daß man 3'-Hydroxy-chinophthalon-S-carbonsäurehalogenide
der Formel
(Z1)
(Z9)
in der Z1, Zp» m und η die vorstehend angegebene Bedeutung
haben und Hai ein Halogenatom bedeutet, mit Cyclohexylaminen
der Formel
HN'
in der X und Y die vorstehend angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
4. Verwendung sulfonsäuregruppenfreier 3'-Hydroxy-chinophthalon-Farbstoffe
der Formel
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10982 2/1996
in der
X für einen gegebenenfalls substituierten Cyclohexyl-
rest steht,
Y einen Cj-Cj^-Alkyl- oder einen gegebenenfalls
Y einen Cj-Cj^-Alkyl- oder einen gegebenenfalls
substituierten Oyclohexylrest bedeutet, Z1 für ein Halogenatom, eine Nitro-, C1-C.-Alkyl-,
C,-C,-Alkoxy- oder Acylaminogruppe steht»
m eine Zahl von 0 bis 3 ist, Zo ein annellierter Benzolring ist und
η 1 oder 0 ist,
zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln.
5. Verwendung sulfonsäuregruppenfreier 3'-Hydroxy-chinophthalon-Farbstoffe
gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß in der angegebenen Formel Y für einen Cg-Og-Alkylrest
steht und η Null ist.
6. Verwendung sulfonsäuregruppenfreier 3f-Hydroxy-chinophthalon-Farbstoffe
der Formel
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in der
X für einen gegebenenfalls substituierten Cyclohexyl
rest steht,
Y einen C1-C1«-Alkyl- oder einen gegebenenfalls
Y einen C1-C1«-Alkyl- oder einen gegebenenfalls
substituierten Cyclohexylrest bedeutet, Z1 für ein Halogenatom, eine Nitro-, C-j-C.-Alkyl-,
C1-C^-AIkOXy- oder Acylaminogruppe stehtι
m eine Zahl von O bis 3 ist, Z2 ein annellierter Benzolring ist und
η 1 oder O ist,
zum Färben synthetischer Pasermaterialien aus
wässrigen Färbebädern nach den üblichen Färbeverfahren.
Le A 12 635 - 1? -
109827/1998
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE759225D BE759225A (fr) | 1969-11-22 | Colorants de 3'-hydroxy-quinophtalone | |
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