CH468440A - Verfahren zur Herstellung von Benz-azolyl-mercapto-anthrachinonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Benz-azolyl-mercapto-anthrachinonenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Benz-azolyl-mercapto-anthrachinonen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von B enz-azolyl-mercapto-anthrachinonen, bei dem man ein Anthrachinonsulfomsäurederivat und ein Benz-azolylderivat, von denen das eine ein kerngebundenes Halogenatom und das andere eine Thid- gruppe enthält, miteinander kondensiert und anschlie ssend die Sulfonsäuregruppen aus den erhaltenen Benzazolyl-mercapto-anthrachinon-sulfonsäuren abspalbet. Bevorzugte Anthrachinonsuifonsäurederivate enthal- ten eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen in den ss- Stellungen und ein oder mehrere Halogenatome in den -Stellungen. Sind mehrere Sulfonsäuregruppen vorhanden, so sind 2 Sulfonsäuregruppen bevorzugt, besonders in 2- und 6-Stellung. Besonders leicht kondensierbare Halogenatome sind Bromatome, aber auch andere Halogenatome, z. B. Chloratome, sind geeignet. In den meisten Fällen, und besonders bei Verwendung einer Monohalogenanthrachinonsulfonsäure, ist das Anthra chinoninolekül' durch eine auxochrome Gruppe substituiert. Als solche kommen vor allem die primäre Aminooder die Hydroxylgruppe in Betracht. Diese auxochromen Gruppen befinden sich vorzugsweise in a-Stellung, und zwar kann mehr als eine a-Stellung durch primäre Aminogruppen oder Hydroxylgruppen oder Amino- und Hydroxylgruppen substituiert sein. Das Anthrachinonmolekül kann im übrigen durch nicht wasserlösüch machende Reste beliebig substituiert sein. Als Benz-azoiylderivate kommen vor allem 2-Mer capto-benz-thiazol, 2-Mercapto-benz-oxazol und 2-Mercapto-benz-imidazol in Betracht. Die Phenylkerne dieser Verbindungen können substiuiert sein. Bevorzugt sind nicht wasserlöslich machende Substituenten, z. B. Hal'ogenatome oder Nitro-, Alkyl- oder Alkoxygruppen. Wertvolle Benz-azolyl-mercapto-anthrachinon-sulfonsäuren sind in l-Stellung durch die Hydroxy- oder die primäre Aminogruppe substituiert, tragen den 2-Mercapto-benz-azolylrest in Stellung und die Sulfonsäuregruppe in 2-Stellung. Der Kern mit den Stellungen 5 bis 8 kann ebenfalls substituiert sein, z. B. durch Hydroxy-, Amino-, Alkyl-, Alkoxy- oder Aryloxygruppen, durch Halogenatome oder einen weiteren 2-Mercapto-benz-azolylrest. Besonders bevorzugte Verbindungen sind solche der Formel EMI1.1 wobei R die Hydroxy- oder die primäre Aminogruppe, Y ein gegebenenfalls durch Halogenatome oder Nitro-, Alkyl-oder Allkoxygruppen substituierter 2-Mercaptobenz-thiazol-, 2-Mercapto-benz-oxazol- oder 2-Mer capto-benz-imidazolrest, m und n 0 oder 1 bedeuten, die Sulfonsäuregruppe im Kern in ortho-SteIlung zu R steht und R und Y sich in den a-Stellungen befinden. Aus den mittels der Kondensationsreaktion erhaltenen Benz-azolyl-mercapto-anthrachinon-sulfonsäuren spaltet man die Sulfonsäuregruppen nach an sich bekannten Verfahren ab, z. B. durch Erhitzen mit konzentrierter Schwefelsäure oder durch Behandeln mit Natriumdithionit in ammoniakalischem Milieu. Diese Endprodukte, sind vorzügliche Farbstoffe, die hervorragend als Dispersionsfarbstoffe geeignet sind. Hierfür werden sie zunächst in üblicher Weise in Farb stoffpräparate übergeführt, indem man sie zusammen mit Netz-, Emulgier- bzw. Dispergiermitteln mahlt, bis die Farbstoffteilchen eine Grösse zwischen ungefähr 0,01 und 10 Mikron und im wesentlichen zwischen ungefähr 0,1 und 5 Mikron haben. Diese Präparate können zum Färben aller synthetischen und halbsynthetischen hydrophoben Fasern und von Textilerzeugnissen aus solchen Fasern, z. B. von Garnen, Vliesen, Geweben und Gewirken, verwendet werden. Besonders gute Ergebnisse werden beim Färben von linearen aromatischen Polyestern, z. B. aus Terephthal-. säure und Äthylenglykol, und von Cellulose-2t/2-acetat und Cellulosetriacetat erhalten. Auch synthetische Polyamide, z. B. Polykondensate bzw. Polymerisate aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin, #-Aminounde- cansäure, #-Caprolactam oder #-Capryllactam, sowie Acrylnitrilpolymerisate lassen sich aus wässriger Dispersion, in sogenannter langer Flotte, färben oder klotzen oder bedrucken. Die bei diesen Massnahmen üblicherweise verwendeten Hilfsmittel sind auch hier nützlich, und so kann man Netz-, Emulgier-, Dispergier- und Verdickungsmittel und die üblichen Carrier mitverwenden. Die so erhaltenen Imprägnierungen werden im allgemeinen durch eine thermische Behandlung auf bzw. in der Faser fixiert. Diese thermische Behandlung kann im Färbebad oder im Anschluss an das Imprägnieren mit der Farbstoffzubereitung durch trockenes oder feuchtes Erhitzen vorgenommen werden. Hierzu erwärmt man im allgemeinen auf etwa 100 bis 1400 C in Anwesenheit von Wasserdampf oder trocken auf 150 bis 2350 C. Die erhaltenen Färbungen haben sehr gute Echtheiten, z. B. eine gute Lichtechtheit, gute Nassechtheiten, insbesondere gute Wasch-, Dämpf-, Wasser-, Badwasser- und Meerwasserechtheit, sowie gute Trockenreinigungs-, Schweiss-, Reib-, Chlor-, Peroxyd-, Hypochlorit-, Überfärbe- und Rauchgasechtheit sowie eine besonders hervorragende Plissier-, Sublimier- und Thermofixierechtheit. Die im Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Der Schmelzpunkt ist nicht korrigiert. Beispiel 16,4 Teile 1-amino-4-brom-anthrachinon-2-sulfonsaures Natrium werden mit 11,5 Teilen 2-Mercaptobenzthiazol in 400 Teilen Wasser aufgeschlämmt. Dann werden 16,5 Teile Kaliumcarbonat, 0,2 Teile Kupferbronze und 0,2 Teile Kupferchlorür zugesetzt. Man erhitzt 14 Stunden auf 950, worauf 60 Teile Natriumchlorid zugegeben werden. Nach dem Erkalten wird filtriert, mit 10% iger Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet. Erhalten werden 21 Teile etwa 90 % iges 1 - amino -4 - benzthiazol - mercapto-anthrachinon-2-sul- fonsaures Natrium. Das Reaktionsprodukt wird in 183 Teile Schwefelsäure (93 S) eingetragen, und anschliessend werden 30 Teile Wasser zugetropft. Dabei wird die Temperatur unter 50 gehalten. Nachher erhitzt man 12 Stunden auf 110-112 , giesst die Reaktionsmasse auf 800 Teile Eiswasser und filtriert. Man erhält 1-Amino-4 (2'-benzthiazolyl)-mercapto-anthrachinon in quantitativer Ausbeute. Der Farbstoff färbt Fasern aus linearen aromatischen Polyestern, z. B. Polyäthylenglykolterephthalat, in leuchtenden Rottönen von ausgezeichneter Licht-, Wasch-, Schweiss- und Thermofixierechtheit. Analog können folgende Ausgangsstoffe mit 2-Mercaptobenzthiazol, 2-Mercaptobenzoxazol, 2-Mercaptobenzimidazol oder deren Substitutionsprodukten umgesezt und desulfoniert werden: 1-Hydroxy-4-brom-anthrachinon-2-sulfonsäure, 1,5-Diamino-4,8-dibrom-anthrachinon-2,6 disulfonsäure, 1,8-Diamino-4,5-dibrom-anthrachinon-2,6 disulfonsäure, 1, 5-Dihydroxy-4, 8-dibrom-anthrachinon-2, 6 disulfonsäure, 1,8-Dihydroxy-4,5-dibrom-anthrachinon-2,6 disulfonsäure. Färbevorschrift: 1 Teil Farbstoff, 1 Teil des Natriumsalzes der Dinaphthylmethandisulfonsäure und 8 Teile Wasser werden gemahlen, bis eine feine Dispersion erhalten wird. Diese wird in eine aus 300 < ) Teilen Wasser und 10 Teilen 2-Hydroxy-l, l'-diphenyl bestehende Suspension, gegossen. Nach Einführung eines Gewebes aus Poly äthylenglykoiterephthalatfasern (100 Teile) bei 400 wird innerhalb von 20 Minuten auf Kochtemperatur erhitzt. Das Färbegut wird 60 Minuten bei 1000 gefärbt, aus dem Bad genommen, mit Wasser gespült und getrocknet. Die Polyesterfaser ist in einem leuchtend roten Ton waschecht und sehr licht-, thermofixier-und plissierecht gefärbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Benz-azolyl-mer capto-anthrachinonen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Anthrachinonsulfonsäurederivat und ein Benzazolylderivat, von denen das eine ein kerngebundenes Halogenatom und das andere eine Thiolgruppe enthält, miteinander kondensiert und anschliessend die Sulfonsäuregruppen abspaltet.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass eine 1-Amino-4-halogen-anthrachinon-2sulfonsäure mit 2-Mercapto-benz-thiazol, 2-Mercaptobenzoxazol oder 2-Mercapto-benzimidazol kondensiert wird.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass eine 1-Amino-4-halogen-anthrachinon-2,6disulfonsäure mit 2-Mercapto-benzthiazol, 2-Mercaptobenzoxazol oder 2-Mercapto-benzimidazol kondensiert werden.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Sulfonsäuregruppen durch Erhitzen mit konzentrierter Schwefelsäure abgespalten werden.
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