DE1644652A1 - Verfahren zur Herstellung von Benz-azolyl-mercapto-anthrachinonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Benz-azolyl-mercapto-anthrachinonenInfo
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Description
SANDOZ AG
Basel/Schweiz .
Frankfurt/M., den 51.8.1966
SK/Fr.
Es wurde gefunden« dass man neue« wertvolle Benzazolyl-mercapto-anthrachinonfarbstoffe
der Formel
H -N
S -
(D
erhält , wenn man eine Verbindung der Formel
S - C
mit einem Arylhalogenid der Formel
.ί".· =ii.'rf;j-..-V.- ·· R - Halogen
kondensiert. >'? χ<λ;
(II)
(HI)
In diesen Formeln bedeuten R1 einen Arylrest,
X NH, 0 oder S * und η eine kleine ganze Zahl.
Die Ringe A, B und D können weitere Substituenten tragen, von
denen nicht wasserlöslich machende Substituenten bevorzugt sind. Es ist besonders günstig, wenn sioh die Benz-azolyl-mercap-
109815/1577
togruppen in oC-Stellungen des AnthrachihonraolekOls befinden. Als
weitere Substituenten der Ringe A und/oder B kommen Halogenatome.,
besonders Chloratome oder Bromatome, in Betracht, .ferner primäre
Amfnogruppen^in^en^n^er Stickstoffsubstltuent z.B. ein
Kohlenwasserstoffrest, wie z.B. Alkyl mit 1 bis h und vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl, besonders Cyclohexyl,
Aryl, besonders Phenyl, oder ein Acylresfc, also z.B. ein niedrigmolekularer Alkanoylrest ist, wobei alle Alkyl-, Alkanoyl-, Cycloalkyl-
und Arylreste, z.B. durch Halogen« Alkyl oder Alkoxy, weitersubstituiert sein können, weiterhin gegebenenfalls verätherte
Hydroxylgruppen, z.B. Phenyloxygruppen, Thiolgruppen oder von Benz-azolyl-mercaptogruppen verschiedene veräfcherte Thiolgruppen,
gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste, z*B. gegebenenfalls
substituierte Alkyl- oder Arylreste, wie Hydroxyphenyl-, Alkoxyphenyl- oder Acyloxyphenylreste, z.B. Äeefcyloxyphenyl- oder
Benzoyloxyphenylreste, Cyangruppen oder auch SuIfonsäuregruppen.
Während sich Amino- und Hydroxylgruppen vorzugsweise in α-Stellungen befinden, sind für Halogenatome, verätherte Hydroxylgruppen,
gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste und Cyangruppen die ß-Stellungen bevorzugt.
Der Ring D kann z.B. durch Halogenatome, ζ·Β* Fluor, Chlor oder
Brom, durch Nitrogruppen oder durch gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxygruppen substituiert sein»
Besonders wertvolle Verbindungen der Formel (I) ha bei die Formel
0 NHR^
(II)
109815/1577
0arin bedeuten ^
R1 Aryl,^insbesondere Phenyl,
R2 Wasserstoff, Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, oder
Alkyl, besonders ait 1 bis 2 Kohlenstoffatomen,
R- Wasserstoff, Halogen, Nitro, Alkyl, besonders mit 1 bis 2
Kohlenstoffatomen, oder Alkoxy, besonders mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen,
und
X NH, 0 oder S und vorzugsweise S. l '
Als'Arylhalogenid der. Formel (III) lässt sieh beispielsweise
Brombenzol verwenden, das andere nicht wasserlöslich machende
Substituenten tragen kann, z.B. Halogenatome öder niedrigmolekulare
Alkyl- oder Alkojtyreste· Unter niedrigmolekular sind Reste
mit 1-4 und vorzugsweise 1-2 C-Atomen zu verstehen. So kann man z*B. l-Aniino-^-benzthiszolyl-mercapto-anthrafihinon mit 1-Bröm-4-methyl-benzol,
l-Brom-S-methyl-benzol oder l-Brom-4-methöxybenzol
umsetzen Ä I-Amino-A-benzoxazolyl-mercapto-anthrachinon
mit l-Brom-^,4,6-tri!Bethyl-benzol oder Brombenzol, l-Amino-4-benz
tHla zolyl-merca pto-2-me thyl-anthra c hinon mit 1-Brom-4-me thoxybenzol,
l-Amino-4* benzirnidazölyl-mercapto^-brom-anthrachinon mit
l-Brom-2,4-diffiethyl-benzol oder l-Amino-4-benzimidazolyl-mercapto-2-methyl-anthrachinon
mit l-Bröia-2,4-dimethyl-benzol.
Die Reaktion kann in einer inerten Flüssigkeit, z.B. in Nitrobenzol
oder in einem Uefoerschuss des verwendeten Arylhalogenids, in Gegenwart
von Kupfer oder Kupferverbindungen und säurebindenden Mitteln,
z.B. von Alkali- oder ÄmtBOEiiumcarbonaten oder -bicarbonaten
oder Alkaliacetaten, bei Temperaturen vorzugsweise zwischen
und l80*C durchgeführt werden*
109 815/1577 oBiGlHAL
Die so erhaltenen Verbindungen sind vorzügliche Farbstoffe, die,
wenn sie frei von wasserlöslich machenden, sauren Gruppen sind,
hervorragend als Dispersionsfarbstoffe geeignet sind· Hierfür werden
sie zunächst in üblicher Weise in Farbstoffpräparate Uberge- "
führt, indem man sie zusammen mit Netz-, Emulgier- bzw. Dispergiermitteln
mahlt, bis die Farbstoffteilchen eine Grosse zwischen
0,01 und 10 Mikron und im wesentlichen zwischen ungefähr 0,1 und
5 Mikron haben. Diese Präparate können zum Färben aller synthetischen und halbsynthetischen'hydrophoben organischen Fasern und
von Textilerzeugnissen aus solchen Fasern, z. B. von Garnen,
Vliesen, Geweben und Gewirken, verwendet werden. Besonders gute Ergebnisse werden beim Färben von linearen aromatischen Polyestern,
z.B. aus Terephthalsäure und Aethylenglykol (Polyäthylenterephtha-
Iat), und von Cellulose-2 1/2-acetat und Cellulosetriacetat erhalten.
Auch syniilieiiis'ah^v^orymeri'sate aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin,
Q -Aminoundecansäure oder £-Caprolactam, sowie Acrylnitrilpolymerisate lassen sich aus wässriger Dispersion in
sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder auch bedrucken* Die bei diesen Massnahmen üblicherweise verwendeten
Hilfsmittel sind auch hier nützlich, und so kann man Netz-, Emulgier-Dispergier-
und Verdickungsmittel und die üblichen Carrier mitverwenden·
Die so erhaltenen Imprägnierungen werden durch eine thermische
Behandlung auf bzw. in der Faser fixiert. Diese thermische Behändlung
kann im Färbebad oder im Anschluss an das Imprägnieren mit der Farbstoffzubereitung durch trockenes oder feuchtes Erhitzen
vorgenommen werden. Hierzu erwärmt man im allgemeinen auf etwa bis lil0eC in Anwesenheit von Wasserdampf oder trocken auf 150 bis
109815/1577
465.2
235eC.
Die im folgenden genannten Teile sind Gewichtsteile. Die" Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
10 Teile l-Amino-^-benzthiazolylmercapto-anthrachinon werden.mit
9 Teilen wasserfreiem Kaliumacetat, 0,1 Teil Kupferbronze und
0,1 Teil Kupfer-ClJ-chlorid in 80 Teilen Brombenzol 18 Stunden
unter Rückfluss erhitzt. Man lässt sodann das Reaktionsgemisch abkühlen und versetzt es mit 100 Teilen Methanol. Das erhaltene
l-Phenylamino-^-benzthiazolylmercapto-anthrachinon wird abfiltriert,
mit Methanol und dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es
ist ein ausgezeichneter Dispersionsfarbstoff für Polyesterfasern, die in rotvioletten, echten Tönen gefärbt werden.
Weitere erfindungsgemäss erhältliche Farbstoffe sind in der folgenden
Tabelle aufgeführt. Man erhält sie nach der in Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise, wobei jeweils die Verbindung A mit
einem üeberschuss der Verbindung B umgesetzt wird. .
| l-Amino-4-benzthiazolyl- mercapto-anthrachinon |
e . · | Nuance auf Polyester |
|
| η . | B | rotviolett | |
| T a b e 1 1 | It | 1-Brom-4-me thy1benzol | Il |
| Bei spiel^ A |
Il | l-Brom-2-methylbenzol | violett |
| 2 | η . | 1-Brom-2-me thy1benzol | It |
| 3 |
It
109815 |
1-Brom-2,k-dime thoxy- benzol |
rotviolett |
| 1-Brom-2,4-d imethy1- benzol |
·» ilNAL INSPECTED |
||
| 5 | Brombenzol. /1577 0R1( |
||
| 6 | |||
| 7 | |||
| Bei spiel / |
A | B | Nuance auf Polyester |
| 8 | l-Amino-4-benzthiazolyl- merca pto-anthra chinon |
l-Brom-2,5-diraethyl- benzol |
rotviolett |
| 9 10 |
1-Amino-2-methy1-4- benzthiazolylmercepto- anthrachinon η |
l-Brom-2,5-dimethoxy- benzol 1-Brom-2,4,6-trime- thy1benzol |
violett rotviolett |
| 11 12 |
1-Amino·^-brom-4-benz- thia zolylmerca pto-anthra- chinon η |
1-Brombenzol . l-Brom-2-methoxybenzol |
η violett |
| 13 | l-Amino-4-benzthiazolyl- mercapto-anthrachinon |
l-Brom-4-äthylbenzol | rotviolett |
| 14 | 1-Brom-4-äthoxy benzol | violett | |
| η |
ORlQJNAL INSPECTED
109815/1577
Claims (1)
- /;■■AnspruchVerfahren zur Herstellung von Benz-ezolyl-raercapto-anthrachinonen der Formelworin R, einen Arylrest,
X NH, O oder S undη eine kleine ganze Zahl bedeuten und die Ringe A,B und D weitere Substituenten tragen können,dadurch gekennzeichnet, dass*man eine Verbindung der Formelmit einem Arylhalogenid der Formel- Halogen(III)kondensiert·De» Patentanwalt ι109815/157
Applications Claiming Priority (4)
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|---|---|---|---|
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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