DE1187754B - Verfahren zur Herstellung von triazingruppenhaltigen Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von triazingruppenhaltigen Farbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C09b
Deutsche KL: 22 b - 3/03
Nummer: 1 187 754
Aktenzeichen: B 533311V c/22 b
Anmeldetag: 23. Mai 1959
Auslegetag: 25. Februar 1965
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Farbstoffe der Anthrachinonreihe; die eine oder mehrere Triazingruppen
im Molekül enthalten, gewinnt, wenn man 2-Halogen-4,6-diamino-l,3,5-triazin mit aminogruppenhaltigen
Farbstoffen der Anthrachinonreihe umsetzt.
Aminogruppenhaltige Farbstoffe der Anthrachinonreihe sind z. B. M-Diaminoanthrachinon^-sulfonsäure,
1,5 - Diaminoanthrachinon - 2 - sulfonsäure, die Umsetzungsprodukte der l-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure,
der l-Amino-4-bromanthrachinon-2,5-(bzw. -6-)disulfonsäure und von Leuko-1,4-diaminoanthrachinon
mit aromatischen Diaminen, wie 1,3- und 1,4-Diaminobenzol, 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure
und l,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminodiphenylsulfid-2,2'-disulfonsäure,
4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure, 4,4-Diaminodiphenyl-2,2'-disulfonsäure
und 4,4'-Diaminodiphenylamin.
Die Umsetzung der genannten aminogruppenhaltigen Farbstoffe der Anthrachinonreihe mit den
2-Halogen-4,6-diamino-l,3,5-triazinen kann in Wasser, organischen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid,
Essigsäure, Aceton und N-Methylpyrrolidon oder Gemischen aus Wasser und diesen Lösungsmitteln,
gegebenenfalls in Gegenwart kleiner Mengen von Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Arsensäure,
Borsäure und Weinsäure, oder in Gegenwart von Basen, wie Natriumcarbonat, Natriumacetat und
Natriumhydrogencarbonat, erfolgen.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Farbstoffe eignen sich, soweit sie wasserlöslich
sind, zum Färben von Gebilden aus Wolle, Seide, Leder, synthetischen Polyamiden und Polyurethanen
und Papier; die wasserunlöslichen Färbstoffe lassen sich vorzüglich als Pigmentfarbstoffe
verwenden. Die Methylolverbindungen der genannten Farbstoffe, die man durch Umsetzen mit Formaldehyd
aus ihnen gewinnt, sowie die Ester und Äther dieser Methylolverbindungen sind ausgezeichnet
zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus Cellulose geeignet.
Es ist bekannt, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel
F —NH—cf ;n
XN==C/
Cl in der F den Rest eines Farbstoffmoleküls, X ein Verfahren zur Herstellung von triazingruppenhaltigen
Farbstoffen der Anthrachinonreihe
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Hermann Weissauer, Ludwigshafen/Rhein;
Dr. Willy Braun, Heidelberg;
Dr. Arnold Tartter, Lambsheim (Pfalz)
Chloratom, eine Amino- oder eine Alkylaminogruppe bedeutet, mit Ammoniak umsetzen kann. Dieses
Verfahren führt jedoch, wie aus der Literatur bekannt ist (Journal of the American Chemical Society, Bd. 66,
1944, S. 1771), nicht zu einheitlichen Umsetzungsprodukten.
Ferner ist aus der belgischen Patentschrift 568 725 bereits ein Anthrachinonfarbstoff, der eine Diaminotriazinylaminogruppe
enthält, bekannt. Obgleich nicht angegeben ist, auf welchem Weg dieser Farbstoff
erhalten worden ist, kann aus der Herstellungsvorschrift des Beispiels 7 geschlossen werden, daß
dieser Farbstoff ebenfalls durch Umsetzung mit Cyanurchlorid und anschließende Behandlung mit
Ammoniak erhalten wurde. Wie oben erwähnt, werden jedoch auf diesem Wege keine einheitlichen
Umsetzungsprodukte erhalten.
Im Gegensatz dazu erhält man nach dem neuen Verfahren reine Umsetzungsprodukte in ausgezeichneter
Ausbeute.
Die in dem Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile.
Zu einer Lösung von 14,3 Teilen 1,4-Diaminoanthrachinon-2-sulfonsäure
in 280 Teilen N-Methylpyrrolidon gibt man bei 1200C 7,2 Teile 2-Chlor-4,6-diamino-l,3,5-triazin
und erhitzt das Gemisch während einiger Stunden bis auf 2000C. Man hält
das Gemisch bei dieser Temperatur, bis die Umsetzung beendet ist, entfernt durch Destillation unter
vermindertem Druck den größten Teil des Lösungs-
509 510,314
mittels und gibt zum Destillationsrückstand 100 Teile 10°/oige Salzsäure. Man filtriert das Umsetzungsprodukt, wäscht es mit Wasser bis zur neutralen
Reaktion und reinigt es durch Lösen in heißer verdünnter Natriumcarbonatlösung und anschließendes
Fällen mit verdünnter Salzsäure. Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle, seine Tetramethylolverbindung
Baumwolle in violetten Tönen von guter Naß- und Lichtechtheit.
In entsprechender Weise werden die Farbstoffe der Tabelle hergestellt.
Die Angabe des Farbtons der Färbung auf Baumwolle bezieht sich jeweils auf die Tetramethylolverbindungen
der Farbstoffe.
Farbstoff
SO3H NH2
NH
O NH2 NH2
NH2
NH
SO3H Färbung auf Wolle bzw. Baumwolle
Grün
Blau
Blau
penhaltigen Farbstoffen der Anthrachinonreihe umsetzt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von triazingruppen-haltigen Farbstoffen der Anthrachinonreihe, da- In Betracht gezogene Druckschriften:durch gekennzeichnet, daß man 2-Ha- 55 Deutsche Patentschrift Nr. 436 179;logen-4,6-diamino-l,3,5-triazin mit aminogrup- belgische Patentschrift Nr. 568 725.509 510/314 2.65 © Bundesdruckerei Berlin
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