DE1127016B

DE1127016B - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE1127016B
Application number: DEB47055A
Authority: DE
Inventors: Dr Hans Baumann; Dr Dieter Leuchs
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1957-12-07
Filing date: 1957-12-07
Publication date: 1962-04-05

Description

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe durch Kupplung von Diazoverbindungen mit Azokomponenten erhält, wenn man Azokomponenten der allgemeinen Formel verwendet, in der n die Zahlen 1 oder 2, X einen Alkylenrest, der 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, und A ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe bedeutet, und diese Azokomponenten an der primären Aminogruppe entweder vor oder nach der Azokupplung mit Verbindungen umsetzt, die außer der reagierenden Gruppe mindestens ein reaktionsfähiges Halogenatom enthalten.
Azokomponenten der obenstehenden Formel kann man nach dem Verfahren des deutschen Patentes 467 626 erhalten. Derartige Verbindungen sind z. B. 2 - (2'-Aminoäthyl) - aminonaphthalin-7 - sulfonsäure, 2-(2'-Aminoäthyl)-amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-(2'-Aminoäthyl)-amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-(3'-Aminopropyl)-amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure und 2-(4'-Aminobutyl)-aminonaphthalin-6-sulfonsäure.
Verbindungen, die außer der reagierenden Gruppe noch mindestens ein reaktionsfähiges Halogenatom enthalten, sind z. B.: 2-Methyl-, 2-Äthyl- oder ein anderes 2-Alkyl-4,6-dichlor-1,3,5-triazin, 2-Phenyl-4,6-dichlor-1,3,5-triazin oder einer seiner am Benzolkern substituierten Abkömmlinge, 2,4,6-Tribrom-1,3,5-triazin, 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin, Chloracetylchlorid, die Chlorpropionylchloride, 2,4,6-Trichlorpyrimidin; 2,4-Dichlorchinazolin und Kondensationsprodukte aus 1 Mol 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin oder 2,4,6-Trichlorpyrimidin und 1 Mol einer hydroxyl-, sulfhydryl- oder aminogruppenhaltigen Verbindung,. beispielsweise .Äthanol, Phenol, Äthylmercaptan, Anilin, 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure, 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure, 1-Amino-2-methylbenzol'-4,5-disulfonsäure, 1-Aminobenzol-4-sulfonsäureamid; 4-Aminobenzoesäure, Diäthanolamin und 1-Methylaminnäthan-2-sulfonsäure.
Als Diazokomponenten eignen sich zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe an sich alle diazotierbaren Amine. Besonders wertvolle Farbstoffe werden jedoch mit sulfonsäuregruppenhaltigen Amino-Benzolen erhalten, die gegebenenfalls weitere Substituenten enthalten können, z. B.: 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure, 4-Methyl-l-aminobenzol-6-sulfonsäüre; 3-Acetylamino-l-aminobenzol-6-sulfonsäure, 4-Formylamino-l-aminobenzol-6-sulfonsäure (3-Acetylamino - 6 - aminophenyl) - phenylsulfon, 4 - Nitro-1-aminobenzol-6-sulfonsäure und 4-Nitro-l-aminobenzol-6-sulfonsäurediäthylamid.
Die Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Fasergut aller Art, z. B. von Wolle, Seide, linearen Polyamiden sowie natürlicher oder regenerierter Cellulose. Man erhält Orange- bis Blaufärbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften. Färbungen und Drucke mit vorzüglichen Naßechtheiten erhält man insbesondere aus neutraler bis alkalischer Lösung bzw. bei Nachbehandlung mit säurebindenden Mitteln.
Aus der deutschen Patentschrift 436 179 sind Azofarbstoffe bekannt, die aus Azo-komponenten hergestellt sind, welche an einem Naphthalinring statt der eingangs definierten Gruppe -N H-X-N H2 eine Aminogruppe-tragen. Gegenüber diesen bekannten Farbstoffen zeichnen sich die nach der Erfindung erhältlichen Farbstoffe durch bessere Echtheiten gegenüber Peroxyd, Schweiß und vor allem Alkali und durch geringere Farbtonänderungen beim Seifen aus.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Bei den Prozentangaben handelt es sich um Gewichtsprozente.
Beispiel l 134 Teile 2-(2'-Aminoäthyl)-amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure werden in 2000 Teilen Wasser verrührt und durch Zusatz von 10o/oiger wäßriger Natriumcarbonatlösung neutralisiert. Zu dieser Aufschlämmung wird eine Lösung von 157 Teilen des Kondensationsproduktes aus 1 Mol 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin und 1 Mol 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure in 1000 Teilen Wasser gegeben und die Mischung auf 40° C erwärmt. Durch langsames Zugeben von 10oloiger wäßriger Natriumcarbonatlösung wird das Reaktionsgemisch ständig neutral bis alka-Wenn nach etwa einer Stunde und einem Verbrauch von 220 Teilen Natriumearbonatlösung die alkalische Reaktion bestehenbleibt, wird auf Raumtemperatur abgekühlt und der in Lösung verbliebene Teil des Umsetzungsgutes durch Zusatz von Natriumchlorid vollständig ausgefällt. Nach Absaugen und Trocknen bei 50° C werden 260 Teile des Stoffes

23 Teile 4-Acetylamino-l-aminobenzol2-sulfonsäure werden in üblicher Weise diazotiert und mit 65 Teilen des obenstehenden Umsetzungsproduktes in saurer Lösung gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff der Formel ergibt, auf Baumwollgewebe geklotzt und in einem alkalischen Bad nachbehandelt, ein sehr wasch-und lichtechtes blaustichiges Rot. In entsprechender Weise können die folgenden Farbstoffe hergestellt werden: Beispiel 2 23 Teile 3-Acetylamino-l-aminobenzol-6-sulfonsäure werden diazotiert und mit 29 Teilen 2-(2`-Aminoäthyl)-aminonaphthalin-7-sulfonsäure in essigsaurer Lösung gekuppelt. Es werden 60 Teile Farbstoff erhalten.
Dieser Farbstoff wird in 100 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonatlösung neutral gelöst und mit einer Lösung von 38 Teilen des Kondensationsproduktes aus 1 Mol 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin und 1 Mol 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure in 300 Teilen Wasser versetzt. Das Reaktionsgemisch wird auf 40° C erwärmt und durch Einstreuen von Natriumbicarbonat neutral gehalten. Nach etwa 8 Stunden ist die Umsetzung beendet. Der Farbstoff wird ausgesalzen, abgesaugt und im Vakuum bei 50° C getrocknet. Man erhält 118 Teile des Farbstoffes, der folgender Formel entspricht: Auf Baumwolle wird mit diesem Farbstoff durch Klotzen und alkalische Fixierung eine klare Rotfärbung von sehr guter Naßechtheit erzielt. Auf dem gleichen Wege können die folgenden Farbstoffe erhalten werden:

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen durch Kupplung von Diazoverbindungen mit Azokomponenten, dadurch gekennzeichnet, daß man Azokomponenten der allgemeinen Formel verwendet, in denn die Zahlen 1 oder 2; X einen Alkylenrest, der 2 bis 6 Kählenstoffatome enthält, und A ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe bedeutet, und diese Azokomponenten an der primären Aminogruppe entweder vor oder nach der Azokupplung mit Verbindungen umsetzt, die außer der reagierenden Gruppe mindestens ein reaktionsfähiges Halogenatom enthalten. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 436179. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.