DE1644657B2 - Dispersionsfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Dispersionsfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung

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DE1644657B2 DE19671644657 DE1644657A DE1644657B2 DE 1644657 B2 DE1644657 B2 DE 1644657B2 DE 19671644657 DE19671644657 DE 19671644657 DE 1644657 A DE1644657 A DE 1644657A DE 1644657 B2 DE1644657 B2 DE 1644657B2
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    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
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    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922Polyester fiber

Description

X1 O OH
X1 O NHR1
worin
R, einen gegebenenfalls durch eine Cyan- oder Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxycarbonyl- oder Alkylaminocarbonylgruppe oder eine Dimethylaminopropylaminocarbonylgruppe substituierten niedrigmolekularen Alkylrest, das eine
X1 eine Hydroxylgruppe, das andere einen Rest der Formel -NH2 oder -NHR1,
Zi einen Rest der Formel —S — R2 und
R2 ein Wassprstoffatorn oder einen gegebenenfalls durch eine Cyan- oder Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxy-, Alkoxycarbonyl- oder Alkylaminocarbonylgruppe substituierten niedrigmolekularen Alkylrest,
Y ein Chlor- oder Bromatom,
η 1,5 bis 2 und
m 1,2 bis 2 bedeutet,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
35
45
55
X1 O OH
'6. Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen gemäß Anspruch 4 dsr Formel
NHR3
O OH
i S '
M")
YYY
HO O NHR1
worin
R, einen gegebenenfalls durch eine Cyan- oder Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxycarbonyl- oder AlkylaminocarbonylgrupjJe oder eine Dimethylaminopropylaminocarbonylgruppe substituierten niedrigmolekularen Alkylrest,
R2 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch eine Cyan- oder Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxy-, Alkoxycarbonyl- oder Alkylaminocarbonylgruppe substituierten niedrigmolekularen Alkylrest,
R3 ein Wasserstoffatom oder R1,
Y ein Chlor- oder Bromatom, und
η 1,5 bis 2 bedeutet,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
NHR,
O OH
S —R,
R2-S
HO O NHR1
chloriert oder bromiert.
7. Verfahren zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern oder Fasermaterial aus vollodcr halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen, gekennzeichnet durch die Verwendung von Farbstoffen gemäO Anspruch 1.
X1 O NHR1
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Disper sionsfarbstoffe der Formel
X O OH
chloriert oder bromiert.
X O NHR
erhält, wenn man eine Verbindung der Formel
X O OH
(II)
X O NHR
die frei von Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen ist, chloriert oder bromiert.
In den Formeln bedeutet
R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, das eine
X eine Hydroxylgruppe und das andce einen Rest der Formel -NHR,
Y ein Chlor- oder Bromatom,
Z einen Rest der Formel —S — R',
R' ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,
η 1,5 bis 2 und
m 1,2 bis 2.
Gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste R und auch R' sind lineare oder verzweigte, gegebenenfalls substituierte Alkylreste mit 1 his 8 und vorzugsweise 1 bis 5 C-Atomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, substituierte Cycloalkylreste mit 5 bis 8 C-Atomen oder Phenylreste, die gegebenenfalls durch lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1 bis 8 C-Atomen, Halogenatome, insbesondere Chlor- oder Bromatome, oder Hydroxyl-, Amino- oder Nitrogruppen substituiert sind. Die Alkyl- oder Alkoxyreste können durch Cyan- oder Hydroxylgruppen substituiert sein.
Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) entsprechen der Formel
X1 O OH
(III)
Als niedrigmolekuiar werden Gruppen bzw, Reste bezeichnet, die 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthalten.
Die neuen Farbstoffe unteracheiden sich vom Stand der Technik vor allem dadurch, daß sie im Molekül mehr als ein Halogenatom enthalten.
Die Farbstoffe der Formel (III) werden durch Chlorieren oder Bromieren einer Verbindung der Formel
X1 O OH
(IV)
X, O NHR,
hergestellt.
Weitere bevorzugte Verbindungen entsprechen der Formel
O OH
pS —R2
(V)
HO O NHR1
worin die Substituenten R1, R2, und Y und das Symbol η die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen und R3 ein Wasserstoffatom oder R1 bedeutet. Die Farbstoffe der Formel (V) erhält man durch Chlorieren oder Bromieren einer Verbindung der Formel
X1 O NHR1
Y, η und m die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen,
R1- einen gegebenenfalls durch eine Cyan- oder Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxycarbonyl- oder Alkylaminocarbonylgruppe oder eine Dimethylaminopropylaminocarbonylgruppe substituierten niedrigmolekularen Alkyirest, das eine
X1 eine Hydroxylgruppe, das andere einen Rest der Formel -NH2 oder -NHR1,
Z1 einen Rest der Formel —S — R2 und
R2 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch eine Cyan- odei Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxy-, Alkoxycarbonyl- oder Alkylaminocarbonylgruppe substituierten niedrigmolekularen Alkyirest bedeutet.
R3-S
S-R2
(VI)
Il 1
HO O NHR1
Man halogeniert, indem man die Ausgangsverbindungen der Formel (II), z. B. in Schwefelsäure, rauchender Schwefelsäure oder organischen Lösungsmitteln, wie Halogenbenzol oder Nitrobenzol, mit halogenierenden Mitteln, wie Chlor, Brom oder Sulfurylchlorid, behandelt. Unter Umständen ist es günstig, dem Reaktionsgemisch Borsäure oder Paraformaldehyd und die bei Halogenierungen üblicherweise verwendeten Reaktionsbeschleuniger, z. B. Jod, zuzusetzen. In Schwefelsäure halogeniert man z. B. bei 20 bis 10O0C und vorzugsweise bei 30 bis 500C, und in Nitrobenzol bei etwa 100 bis 1800C.
Die Ausgangsverbindungen der Formel (II) können durch Umsetzung eines Mols einer Verbindung der Formel
X O
HO,S
SO3H
(VII)
X O NHR
mit mindestens 2 Mol Schwefelwasserstoff oder eines seiner Derivate, vorzugsweise eines Mercaptans, erhalten werden. Diese Umsetzung kann z. B. in wäßriger Lösung bei 90 bis 1050C oder in einem organischen Lösungsmittel bei 120 bis 19O0C in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels durchgeführt werden.
Die so erhaltenen Dispersionsfarbstoffe werden zunächst in üblicher Weise in Farbstoffpräparate übergeführt, indem man sie zusammen mit Netz-, Emulgier- bzw. Dispergiermitteln mahlt, bis die Farbstoffteilchen eine Größe zwischen ungefähr 0,01 und 10 Mikron und im wesentlichen zwischen ungefähr 0,1 und 5 Mikron haben. Diese Präparate können zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von synthetischen und halbsynthetischen hydrophoben organischen Fasern und von Textilerzeugnissen aus solchen Fasern, z. B. von Garnen, Vliesen, Geweben und Gewirken, verwendet werden. Besonders gute Ergebnisse werden beim Färben von linearen aromatischen Polyestern, z. B. aus Terephthalsäure und Äthylenglykol (Polyäthylenterephthalat) erhalten. Auch für synthetische Polyamide, z. B. Polykondensate bzw. Polymerisate aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin, (i>-Aminoundecansäure oder F-Caprolactam, und Cellulosetriacetat sind sie gute Farbstoffe. Fasern aus diesen Stoffen lassen sich aus wäßriger Dispersion in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder auch bedrucken. Die bei • diesen Maßnahmen üblicherweise verwendeten Hilfsmittel sind auch hier nützlich, und so kann man Netz-, Emulgier-, Dispergier- und Verdickungsmittel und die üblichen Carrier mitverwenden.
Die so erhaltenen Imprägnierungen werden durch eine thermische Behandlung auf bzw. in der Faser fixiert. Diese thermische Behandlung kann im Färbebad bei 100 bis 145° C oder im Anschluß an das Imprägnieren mit der Farbstoffzubereitung durch trockenes oder feuchtes Erhitzen vorgenommen werden. Hierzu erwärmt man im allgemeinen auf etwa 100 bis 14O0C in Anwesenheit von Wasserdampf oder trocken auf 150 bis 235° C.
Die erhaltenen blauen bis grünstichigblauen Färbungen haben sehr gute Echtheiten, z. B. eine gute Licht-, Reib-, Chlor-, Peroxid-, Hypochlorit-, Uberfärbe-, Rauchgas- und Trockenreinigungsechtheit, sowie eine besonders gute Plissier-, Sublimier- und Thermonxierechtheit und besonders gute Naßechtheiten, z. B. Wasch-, Dämpf-, Wasser-, Badewasser-, Meerwasser- und Schweißechtheit
Die erfindungsgemäß hergestellten Dispersionsfarbstoffe sind den aus der französischen Patentschrift 1 330 396 bekannten, ähnlichen Farbstoffen vor allem in der Lichtechtheit überlegen, ihr Ziehvermögen, insbesondere auf Polyesterfasern, ist diesen bekannten Farbstoffen zumindest ebenbürtig.
Gegenüber den nächstvergleichbaren, aus der belgischen Patentschrift 621 630 bekannten, 1 Halogenatom pro Molekül enthaltenden Anthrachinonen besitzen die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe eine bessere Sublimierechtheit.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
8 Teile 1,5- Dihydroxy - 2,6 - di - (2' - hydroxyäthylmercapto) - 4 - amino - 8 - methylamino - anthrachinon, 10 Teile 1,5 - Dihydroxy - 2,6 - di - (2' - hydroxyäthylmercapto) - 4,8 - di - (methylamino) - anthrachinon, 44 Teile Schwefelsäure (93%) und 10 Teile Borsäure werden bei 40° verrührt. Im Verlauf einer Stunde läßt man bei 36 bis 38° 15 Teile Brom zutropfen und rührt die Reaktionsmasse weitere 18 Stunden bei 36 bis 40°. Sie wird dann in 500 Teile Wasser eingerührt. Der Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat neutral abläuft. Er wird in 500 Teilen Wasser und 5 Teilen Natriumcarbonat angerührt, auf 95° erwärmt, abfiltriert, mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat neutral abläuft, und bei 60° im Vakuum getrocknet.
Man erhält 23 Teile eines dunkelblauen Pulvers, das sich in Chlorbenzol mit grünblauer Farbe löst. Der Farbstoff enthält 26,3% Brom.
Färbevorschrift
8 Teile des nach dem vorhergehenden Beispiel erhaltenen Farbstoffs, 12 Teile dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium und 180 Teile Wasser werden in einer Kugelmühle zu einer feinen Dispersion gemahlen. 9 Teile dieser Dispersion werden in eine aus 3000 Teilen Wasser und 20 Teilen 2-Hydroxy-1,1'-diphenyl bestehende Suspension gegossen. Nach Einführung von 100 Teilen eines Gewebes aus PoIyäthylenterephthalatfasern bei 40° wird in 20 Minuten auf Kochtemperatur erhitzt. Das Gewebe wird 60 Minuten bei 100° gefärbt, aus dem Bad genommen, mit Wasser gespült und getrocknet. Das Polyestergewebe ist in einem klaren grünblauen Ton von sehr guter Wasch-, Licht-, Plissier- und Thermofixierechtheit gefärbt.
Vorschrift für die Herstellung einer
Ausgangsverbindung der Formel (II)
50 Teile eines Gemisches aus 50% 1-Methylamino 4,8 - dihydroxy - 5 - amino - anthrachinon - 3,7 - disulfon saurem Natrium und 50% l,5-Bis-(methylamino} 4,8 - dihydroxy - anthrachinon - 3,7 - disulfonsauren Natrium werden in 400 Teilen Wasser bei Siedetem peratur mit 100 Teilen 60%igem Natriumsulfid um gesetzt. Nach beendeter Reaktion verdünnt man mi 200 Teilen Wasser, versetzt mit 100 Teilen Natrium chlorid, filtriert den Niederschlag ab, wäscht ihn mi 10%iger Natriumchloridlösung, bis das Filtrat neu tral abläuft, und anschließend mit Wasser und trock net schließlich.
Beispiel 2
15 Teile eines Gemisches aus l,8-Dihydroxy-2,7-di (2 '-hydroxyäthybnercapto)-4-amino-5-methylam mc anthrachinon und l,8-Dihydroxy-2,7-di-(2'-hydrox3 äthylmercapto)-4,5-di-(methylamino)-anthrachinoi 10 Teile Borsäure und 150 Teile Schwefelsäure (93°/ werden bei 40° verrührt. Im Verlauf einer Stund
209545/4E
ίο
läßt man bei 35° 18 Teile Brom zutropfen und rührt die Reaktionsmasse weitere 18 Stunden bei 36 bis 40°. Sie wird dann in 1000 Teile Wasser eingerührt und auf 90° erhitzt. Der Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Sodann wird er in 500 Teilen Wasser und 5 Teilen Natriumcarbonat angerührt, auf 95° erwärmt, abfiltriert, mit Wasser gewaschen, bis das Fütrat neutral abläuft, und bei 60° im Vakuum getrocknet.
Man erhält 16 Teile eines dunkelblauen Pulvers, das sich in Chlorbenzol mit grünstichigblauer Farbe löst. Der Farbstoff enthält 22% Brom. .
Beispiel 3
10 Teile eines Gemisches aus l,5-Dihydroxy-2,6-di-(2' - hydroxyäthylmercapto) - 4,8 - di - (methylamino)-anthrachinon und l,5-Dihydroxy-2,6-di-(2 '-hydroxyäthylmercapto) - 4 - amino - 8 - methylamino - anthrachinon, 10 Teile Borsäure und 0,1 Teil Jod werden in 145 Teilen Schwefelsäure (92%) bei 40° angerührt. Bei dieser Temperatur leitet man durch die Reaktionsmasse so lange einen mäßigen Chlorstrom, bis sich chromatographisch keine Ausgangsverbindung mehr nachweisen läßt. Die Masse wird in 700 Teile Wasser eingerührt und auf 95° erwärmt. Der Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Sodann wird er in 500 Teilen Wasser und 5 Teilen Natriumcarbonat verrührt, auf 95° erwärmt, filtriert, mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat neutral abläuft, und getrocknet.
Man erhält 10 Teile eines dunkelblauen Pulvers, das sich in Chlorbenzol mit blauer Farbe löst und 13,5% Chlor enthält.
Beispiel 4
15 Teile eines Gemisches aus l,8-Dihydroxy-2,7-di-(2'-hydroxyäthylmercapto)-4-amino-5-methylamino- anthrachinon und l,8-Dihydroxy-2,7-di-(2 '-hydroxyäthylmercapto) - 4,5 - di - (methylamino) - anthrachinon werden in 120 Teilen 1,2-Dichlorbenzol bei 120° verrührt. Man läßt die Reaktionsmasse auf 60° abkühlen, gibt dann im Verlauf von 15 Minuten 16 Teile Sulfurylchlorid dazu und rührt 1 Stunde weiter bei 60°. Das 1,2-Dichlorbenzol wird mit Wasserdampf abdestilliert, der Niederschlag abfiltriert, mit heißem Wasser gewaschen, bis das Filtrat farblos und neutral abläuft, und getrocknet.
Man erhält 16 Teile eines dunkelblauen Pulvers, das sich in Chlorbenzol mit blauer Farbe löst und 13,9% Chlor enthält.
In den folgenden Beispielen sind die Formeln weiterer Farbstoffe aufgeführt, die in einer, den vorhergehenden Beispielen analogen Weise hergestellt werden können.
Beispiel Formel des Farbstoffs bzw. Farbstoffgemisches % Halogen Nuance in Chlorbenzol
5 60 Teile l,5-Dihydroxy-4,8-bis-(äthylamino)- 25% Brom Blau
2,6-bis-(3'-methoxypropylmercapto)-anthrachinon
und 40 Teile l,5-Dihydroxy-4-äthylamino-
8-amino-2,6-bis-(3'-methoxypropylmercapto)-
anthrachinon
6 l,8-Dihydroxy-4-amino-5-(2'-cyanpropylamino)- 9% Chlor Blau
2,7-bis-(2"-äthoxyäthylmercapto)-anthrachinon
7 iö bis 40 Teile l,5-Dihydroxy-4-amino-8-(2'-äth- 18% Brom Blau
oxycarbonyl)-äthylamino-2,6-bis-(4"-hydroxy-
butylmercapto)-anthrachinon und 90 bis
60 Teile l,5-Dihydroxy-4,8-bis-(2'-äthoxycar-
bonyläthylamino)-2,6-bis-4"-hydroxybutyl-
mercaptoj-anthrachinon
8 80 Teile l,8-Dihydroxy-4,5-bis-(isopropylamino)- 20% Brom Blau
2,7-bis-(cyanmethylmercapto)-anthrachinon und
20 Teile !,S-Dihydroxy-^amino-S-isopropyl-
amino-2,7-bis-(cyanmethylmercapto)-anthra-
chinon
9 55 Teile l,5-Dihydroxy-4,8-bis-(2'-hydroxyäthyl- 10,5% Chlor Blau
amino)-2,6-bis-2'-methoxycarbonylmethyl-
mercapto)-anthrachinon und 45 Teile 1,5-Di-
hydroxy-4-amino-8-(2'-hydroxyäthylamino)-
2,6-bis-(methoxycarbonylmethylmercapto)-
anthracMnon
10 !,S-Dihydroxy-^S-bis-icyclohexylamino^o-bis- 17% Brom Grünblau
(2'-propoxyäthylmercapto)-anthrachinon
11 l,8-Dihydroxy-4,5-bis-(methoxypropylamino)- 21% Brom Grünblau
2,7-bis-(2'-methylaminocarbonyläthylmercapto)-
anthrachinon
12 60 Teile l,5-Dihydroxy-4-amino-8-(äthylamino- 7% Chlor Blau
carbonylmethylamino)-2,6-bis-(3"-butoxypropyl-
mercapto)-anthrachinon und 40 Teile 1,5-Di-
hydroxy-4,8-bis-(äthylaminocarbonylmethyl-
amino)-2,6-bis-(3"-butoxypropylmercapto)-
anthrachinon
Fortsetzung
Beispiel Formel des Farbstoffs bzw. Farbstoffgemisches % Halogen Nuance in Chlorbenz<
13 l,8~Dihydroxy-4-amino-5-(2'-(3"-dimethylamino- 10% Chlor Blau
propylaminocarbonyl)-äthylamino)-2,7-bis-
(3'' '-hydroxypropylmercaptoj-anthrachinon
14 30 Teile !,S-Dihydroxy^-amino-S-butylamino- 18% Brom Blau
2,6-bis-(2'-äthoxycarbonyläthylmercapto)-
anthrachinon und 30 Teile 1,5-Dihydroxy-
4,8-bis-(butylamino)-2,6-bis-(2'-äthoxycarbonyl-
äthylmercapto)-anthrachinon
15 40 bis 60 Teile !,S-Dihydroxy^-amino-S-methyl- 26,3% Brom Grünblau
amino-2,6-bis-(2'-hydroxyäthylmercapto)-
anthrachinon und 60 bis 40 Teile 1,5-Di-
hydroxy-4jR-bis-(methylamino)-2-(2'-hydroxy-
äthylmercapto)-anthrachinon

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. Dispersionsfarbstoffe der Formel
    X O OH
    IO
    ΎΥ
    X O NHR
    3. Dispersionsfarbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
    R,—S
    NHR3 OH
    I
    1 ϊ Λ M \ / L ρS- γ
    HO
    γ
    Υ(π) \ / Y
    NHR1
    Y
    0
    R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, das eine
    X eine Hydroxylgruppe und das andere einen Rest der Formel — NHR,
    Y ein Chlor- oder Bromatom, Z einen Rest der Formel —S — R',
    R' ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,
    η 1,5 bis 2 und
    m 1,2 bis 2 bedeutet,
    und das Molekül von Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen frei ist.
    2. Dispersionsfarbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
    X1 O OH
    X1 O NHR1
    35
    40
    45
    R1 einen gegebenenfalls durch eine Cyan- oder Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxycarbonyl- oder Alkylaminocarbonylgruppe oder eine Dimethylaminopropylaminocarbonylgruppe substituierten niedrigmolekularen Alkylrest, das eine
    X1 eine Hydroxylgruppe, das andere einen Rest der Formel -NH2 oder -NHR1,
    Z1 einen Rest der Formel — S — R2 und
    R2 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch eine Cyan- oder Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxy-, Alkoxycarbonyl- oder Alkylaminocarbonylgruppe substituierici! niedrigmolekularen Alkylrest,
    Y ein Chlor- oder Bromatom, η 1,5 bis 2 und
    m 1.2 bis 2 bedeutet.
    worin R1 einen gegebenenfalls durch eine Cyan- oder Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxycarbonyl- oder Alkylaminocarbonylgruppe oder eine Dimethylaminopropylaminocarbonylgruppe substituierten niedrigmolekularen Alkylrest,
    R2 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch eine Cyan- oder Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxy-, Alkoxycarbonyl- oder Alkylaminocarbonylgruppe substituierten niedrigmolekularen Alkylresi,
    R3 ein Wasserstoffatom oder R1,
    Y ein Chlor- oder Bromatom und
    η 1,5 bis 2 bedeutet.
    4. Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Formel
    X O OH
    X O NHR
    worin R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, das eine
    X eine Hydroxylgruppe und das andere einen Rest der Formel -NHR,
    Y ein Chlor- oder Bromatom,
    Z einen Rest der Formel — S —R',
    R' ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,
    η 1,5 bis 2 und
    m 1,2 bis 2 bedeutet,
    und das Molekül von Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen frei ist, dadurch gekennzeichnet,
    iß man eine Verbindung der Formel
    X O OH
    O NHR
    chloriert oder bromiert.
    5. Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen gemäß Anspruch 4 der Formel
DE19671644657 1966-03-04 1967-02-22 Dispersionsfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung Expired DE1644657C (de)

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