DE1644657B2 - Dispersionsfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
Dispersionsfarbstoffe, deren Herstellung und VerwendungInfo
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- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/922—Polyester fiber
Description
X1 O OH
X1 O NHR1
worin
R, einen gegebenenfalls durch eine Cyan- oder
Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxycarbonyl- oder Alkylaminocarbonylgruppe
oder eine Dimethylaminopropylaminocarbonylgruppe substituierten niedrigmolekularen Alkylrest, das eine
X1 eine Hydroxylgruppe, das andere einen Rest
der Formel -NH2 oder -NHR1,
Zi einen Rest der Formel —S — R2 und
R2 ein Wassprstoffatorn oder einen gegebenenfalls
durch eine Cyan- oder Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-
oder Alkylaminocarbonylgruppe substituierten niedrigmolekularen Alkylrest,
Y ein Chlor- oder Bromatom,
η 1,5 bis 2 und
m 1,2 bis 2 bedeutet,
η 1,5 bis 2 und
m 1,2 bis 2 bedeutet,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
35
45
55
X1 O OH
'6. Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen gemäß Anspruch 4 dsr Formel
NHR3
O OH
i S '
M")
YYY
HO O NHR1
worin
R, einen gegebenenfalls durch eine Cyan- oder Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare
Alkoxycarbonyl- oder AlkylaminocarbonylgrupjJe
oder eine Dimethylaminopropylaminocarbonylgruppe substituierten niedrigmolekularen
Alkylrest,
R2 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls
durch eine Cyan- oder Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-
oder Alkylaminocarbonylgruppe substituierten niedrigmolekularen Alkylrest,
R3 ein Wasserstoffatom oder R1,
Y ein Chlor- oder Bromatom, und
η 1,5 bis 2 bedeutet,
η 1,5 bis 2 bedeutet,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
NHR,
O OH
S —R,
R2-S
HO O NHR1
chloriert oder bromiert.
7. Verfahren zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern oder Fasermaterial aus vollodcr
halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen, gekennzeichnet
durch die Verwendung von Farbstoffen gemäO Anspruch 1.
X1 O NHR1
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Disper sionsfarbstoffe der Formel
X O OH
chloriert oder bromiert.
X O NHR
erhält, wenn man eine Verbindung der Formel
X O OH
X O OH
(II)
X O NHR
die frei von Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen ist, chloriert oder bromiert.
In den Formeln bedeutet
In den Formeln bedeutet
R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, das eine
X eine Hydroxylgruppe und das andce einen Rest der Formel -NHR,
Y ein Chlor- oder Bromatom,
Z einen Rest der Formel —S — R',
R' ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,
R' ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,
η 1,5 bis 2 und
m 1,2 bis 2.
Gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste R und auch R' sind lineare oder verzweigte,
gegebenenfalls substituierte Alkylreste mit 1 his 8 und vorzugsweise 1 bis 5 C-Atomen, gegebenenfalls
durch Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, substituierte Cycloalkylreste mit 5 bis 8 C-Atomen oder Phenylreste,
die gegebenenfalls durch lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkyl- oder
Alkoxyreste mit 1 bis 8 C-Atomen, Halogenatome, insbesondere Chlor- oder Bromatome, oder Hydroxyl-,
Amino- oder Nitrogruppen substituiert sind. Die Alkyl- oder Alkoxyreste können durch Cyan-
oder Hydroxylgruppen substituiert sein.
Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) entsprechen der Formel
X1 O OH
(III)
Als niedrigmolekuiar werden Gruppen bzw, Reste bezeichnet, die 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthalten.
Die neuen Farbstoffe unteracheiden sich vom Stand der Technik vor allem dadurch, daß sie im Molekül
mehr als ein Halogenatom enthalten.
Die Farbstoffe der Formel (III) werden durch Chlorieren oder Bromieren einer Verbindung der Formel
X1 O OH
(IV)
X, O NHR,
hergestellt.
Weitere bevorzugte Verbindungen entsprechen der Formel
O OH
pS —R2
(V)
HO O NHR1
worin die Substituenten R1, R2, und Y und das
Symbol η die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen und R3 ein Wasserstoffatom oder R1 bedeutet.
Die Farbstoffe der Formel (V) erhält man durch Chlorieren oder Bromieren einer Verbindung der
Formel
X1 O NHR1
Y, η und m die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen,
R1- einen gegebenenfalls durch eine Cyan- oder
Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxycarbonyl- oder Alkylaminocarbonylgruppe
oder eine Dimethylaminopropylaminocarbonylgruppe substituierten niedrigmolekularen
Alkyirest, das eine
X1 eine Hydroxylgruppe, das andere einen Rest
der Formel -NH2 oder -NHR1,
Z1 einen Rest der Formel —S — R2 und
R2 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls
durch eine Cyan- odei Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-
oder Alkylaminocarbonylgruppe substituierten niedrigmolekularen Alkyirest bedeutet.
R3-S
S-R2
(VI)
Il 1
HO O NHR1
HO O NHR1
Man halogeniert, indem man die Ausgangsverbindungen der Formel (II), z. B. in Schwefelsäure,
rauchender Schwefelsäure oder organischen Lösungsmitteln, wie Halogenbenzol oder Nitrobenzol, mit
halogenierenden Mitteln, wie Chlor, Brom oder Sulfurylchlorid, behandelt. Unter Umständen ist es
günstig, dem Reaktionsgemisch Borsäure oder Paraformaldehyd und die bei Halogenierungen üblicherweise
verwendeten Reaktionsbeschleuniger, z. B. Jod, zuzusetzen. In Schwefelsäure halogeniert man z. B.
bei 20 bis 10O0C und vorzugsweise bei 30 bis 500C,
und in Nitrobenzol bei etwa 100 bis 1800C.
Die Ausgangsverbindungen der Formel (II) können durch Umsetzung eines Mols einer Verbindung
der Formel
X O
HO,S
SO3H
(VII)
X O NHR
mit mindestens 2 Mol Schwefelwasserstoff oder eines seiner Derivate, vorzugsweise eines Mercaptans, erhalten
werden. Diese Umsetzung kann z. B. in wäßriger Lösung bei 90 bis 1050C oder in einem organischen
Lösungsmittel bei 120 bis 19O0C in Gegenwart eines
basischen Kondensationsmittels durchgeführt werden.
Die so erhaltenen Dispersionsfarbstoffe werden zunächst in üblicher Weise in Farbstoffpräparate
übergeführt, indem man sie zusammen mit Netz-, Emulgier- bzw. Dispergiermitteln mahlt, bis die Farbstoffteilchen
eine Größe zwischen ungefähr 0,01 und 10 Mikron und im wesentlichen zwischen ungefähr
0,1 und 5 Mikron haben. Diese Präparate können zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von synthetischen
und halbsynthetischen hydrophoben organischen Fasern und von Textilerzeugnissen aus solchen
Fasern, z. B. von Garnen, Vliesen, Geweben und Gewirken, verwendet werden. Besonders gute
Ergebnisse werden beim Färben von linearen aromatischen Polyestern, z. B. aus Terephthalsäure und
Äthylenglykol (Polyäthylenterephthalat) erhalten. Auch für synthetische Polyamide, z. B. Polykondensate
bzw. Polymerisate aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin, (i>-Aminoundecansäure oder F-Caprolactam,
und Cellulosetriacetat sind sie gute Farbstoffe. Fasern aus diesen Stoffen lassen sich aus wäßriger
Dispersion in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder auch bedrucken. Die bei
• diesen Maßnahmen üblicherweise verwendeten Hilfsmittel sind auch hier nützlich, und so kann man Netz-,
Emulgier-, Dispergier- und Verdickungsmittel und die üblichen Carrier mitverwenden.
Die so erhaltenen Imprägnierungen werden durch
eine thermische Behandlung auf bzw. in der Faser fixiert. Diese thermische Behandlung kann im Färbebad
bei 100 bis 145° C oder im Anschluß an das Imprägnieren mit der Farbstoffzubereitung durch
trockenes oder feuchtes Erhitzen vorgenommen werden. Hierzu erwärmt man im allgemeinen auf etwa
100 bis 14O0C in Anwesenheit von Wasserdampf oder trocken auf 150 bis 235° C.
Die erhaltenen blauen bis grünstichigblauen Färbungen
haben sehr gute Echtheiten, z. B. eine gute Licht-, Reib-, Chlor-, Peroxid-, Hypochlorit-, Uberfärbe-,
Rauchgas- und Trockenreinigungsechtheit, sowie
eine besonders gute Plissier-, Sublimier- und Thermonxierechtheit und besonders gute Naßechtheiten,
z. B. Wasch-, Dämpf-, Wasser-, Badewasser-, Meerwasser- und Schweißechtheit
Die erfindungsgemäß hergestellten Dispersionsfarbstoffe sind den aus der französischen Patentschrift
1 330 396 bekannten, ähnlichen Farbstoffen vor allem in der Lichtechtheit überlegen, ihr Ziehvermögen,
insbesondere auf Polyesterfasern, ist diesen bekannten Farbstoffen zumindest ebenbürtig.
Gegenüber den nächstvergleichbaren, aus der belgischen Patentschrift 621 630 bekannten, 1 Halogenatom
pro Molekül enthaltenden Anthrachinonen besitzen die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe
eine bessere Sublimierechtheit.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die
Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
8 Teile 1,5- Dihydroxy - 2,6 - di - (2' - hydroxyäthylmercapto)
- 4 - amino - 8 - methylamino - anthrachinon, 10 Teile 1,5 - Dihydroxy - 2,6 - di - (2' - hydroxyäthylmercapto)
- 4,8 - di - (methylamino) - anthrachinon, 44 Teile Schwefelsäure (93%) und 10 Teile Borsäure
werden bei 40° verrührt. Im Verlauf einer Stunde läßt man bei 36 bis 38° 15 Teile Brom zutropfen
und rührt die Reaktionsmasse weitere 18 Stunden bei 36 bis 40°. Sie wird dann in 500 Teile Wasser eingerührt.
Der Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat neutral abläuft.
Er wird in 500 Teilen Wasser und 5 Teilen Natriumcarbonat angerührt, auf 95° erwärmt, abfiltriert, mit
Wasser gewaschen, bis das Filtrat neutral abläuft, und bei 60° im Vakuum getrocknet.
Man erhält 23 Teile eines dunkelblauen Pulvers, das sich in Chlorbenzol mit grünblauer Farbe löst.
Der Farbstoff enthält 26,3% Brom.
Färbevorschrift
8 Teile des nach dem vorhergehenden Beispiel erhaltenen Farbstoffs, 12 Teile dinaphthylmethandisulfonsaures
Natrium und 180 Teile Wasser werden in einer Kugelmühle zu einer feinen Dispersion gemahlen.
9 Teile dieser Dispersion werden in eine aus 3000 Teilen Wasser und 20 Teilen 2-Hydroxy-1,1'-diphenyl
bestehende Suspension gegossen. Nach Einführung von 100 Teilen eines Gewebes aus PoIyäthylenterephthalatfasern
bei 40° wird in 20 Minuten auf Kochtemperatur erhitzt. Das Gewebe wird
60 Minuten bei 100° gefärbt, aus dem Bad genommen, mit Wasser gespült und getrocknet. Das Polyestergewebe
ist in einem klaren grünblauen Ton von sehr guter Wasch-, Licht-, Plissier- und Thermofixierechtheit
gefärbt.
Vorschrift für die Herstellung einer
Ausgangsverbindung der Formel (II)
Ausgangsverbindung der Formel (II)
50 Teile eines Gemisches aus 50% 1-Methylamino
4,8 - dihydroxy - 5 - amino - anthrachinon - 3,7 - disulfon saurem Natrium und 50% l,5-Bis-(methylamino}
4,8 - dihydroxy - anthrachinon - 3,7 - disulfonsauren Natrium werden in 400 Teilen Wasser bei Siedetem
peratur mit 100 Teilen 60%igem Natriumsulfid um gesetzt. Nach beendeter Reaktion verdünnt man mi
200 Teilen Wasser, versetzt mit 100 Teilen Natrium chlorid, filtriert den Niederschlag ab, wäscht ihn mi
10%iger Natriumchloridlösung, bis das Filtrat neu tral abläuft, und anschließend mit Wasser und trock
net schließlich.
15 Teile eines Gemisches aus l,8-Dihydroxy-2,7-di
(2 '-hydroxyäthybnercapto)-4-amino-5-methylam mc anthrachinon und l,8-Dihydroxy-2,7-di-(2'-hydrox3
äthylmercapto)-4,5-di-(methylamino)-anthrachinoi 10 Teile Borsäure und 150 Teile Schwefelsäure (93°/
werden bei 40° verrührt. Im Verlauf einer Stund
209545/4E
ίο
läßt man bei 35° 18 Teile Brom zutropfen und rührt die Reaktionsmasse weitere 18 Stunden bei 36 bis
40°. Sie wird dann in 1000 Teile Wasser eingerührt und auf 90° erhitzt. Der Niederschlag wird abgesaugt
und mit Wasser neutral gewaschen. Sodann wird er in 500 Teilen Wasser und 5 Teilen Natriumcarbonat
angerührt, auf 95° erwärmt, abfiltriert, mit Wasser gewaschen, bis das Fütrat neutral abläuft, und bei
60° im Vakuum getrocknet.
Man erhält 16 Teile eines dunkelblauen Pulvers, das sich in Chlorbenzol mit grünstichigblauer Farbe
löst. Der Farbstoff enthält 22% Brom. .
10 Teile eines Gemisches aus l,5-Dihydroxy-2,6-di-(2' - hydroxyäthylmercapto) - 4,8 - di - (methylamino)-anthrachinon
und l,5-Dihydroxy-2,6-di-(2 '-hydroxyäthylmercapto) - 4 - amino - 8 - methylamino - anthrachinon,
10 Teile Borsäure und 0,1 Teil Jod werden in 145 Teilen Schwefelsäure (92%) bei 40° angerührt.
Bei dieser Temperatur leitet man durch die Reaktionsmasse so lange einen mäßigen Chlorstrom, bis sich
chromatographisch keine Ausgangsverbindung mehr nachweisen läßt. Die Masse wird in 700 Teile Wasser
eingerührt und auf 95° erwärmt. Der Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen.
Sodann wird er in 500 Teilen Wasser und 5 Teilen Natriumcarbonat verrührt, auf 95° erwärmt, filtriert,
mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat neutral abläuft, und getrocknet.
Man erhält 10 Teile eines dunkelblauen Pulvers, das sich in Chlorbenzol mit blauer Farbe löst und
13,5% Chlor enthält.
15 Teile eines Gemisches aus l,8-Dihydroxy-2,7-di-(2'-hydroxyäthylmercapto)-4-amino-5-methylamino-
anthrachinon und l,8-Dihydroxy-2,7-di-(2 '-hydroxyäthylmercapto) - 4,5 - di - (methylamino) - anthrachinon
werden in 120 Teilen 1,2-Dichlorbenzol bei 120°
verrührt. Man läßt die Reaktionsmasse auf 60° abkühlen, gibt dann im Verlauf von 15 Minuten 16 Teile
Sulfurylchlorid dazu und rührt 1 Stunde weiter bei 60°. Das 1,2-Dichlorbenzol wird mit Wasserdampf
abdestilliert, der Niederschlag abfiltriert, mit heißem Wasser gewaschen, bis das Filtrat farblos und neutral
abläuft, und getrocknet.
Man erhält 16 Teile eines dunkelblauen Pulvers, das sich in Chlorbenzol mit blauer Farbe löst und
13,9% Chlor enthält.
In den folgenden Beispielen sind die Formeln weiterer Farbstoffe aufgeführt, die in einer, den vorhergehenden Beispielen analogen Weise hergestellt werden können.
In den folgenden Beispielen sind die Formeln weiterer Farbstoffe aufgeführt, die in einer, den vorhergehenden Beispielen analogen Weise hergestellt werden können.
Beispiel | Formel des Farbstoffs bzw. Farbstoffgemisches | % Halogen | Nuance in Chlorbenzol |
5 | 60 Teile l,5-Dihydroxy-4,8-bis-(äthylamino)- | 25% Brom | Blau |
2,6-bis-(3'-methoxypropylmercapto)-anthrachinon | |||
und 40 Teile l,5-Dihydroxy-4-äthylamino- | |||
8-amino-2,6-bis-(3'-methoxypropylmercapto)- | |||
anthrachinon | |||
6 | l,8-Dihydroxy-4-amino-5-(2'-cyanpropylamino)- | 9% Chlor | Blau |
2,7-bis-(2"-äthoxyäthylmercapto)-anthrachinon | |||
7 | iö bis 40 Teile l,5-Dihydroxy-4-amino-8-(2'-äth- | 18% Brom | Blau |
oxycarbonyl)-äthylamino-2,6-bis-(4"-hydroxy- | |||
butylmercapto)-anthrachinon und 90 bis | |||
60 Teile l,5-Dihydroxy-4,8-bis-(2'-äthoxycar- | |||
bonyläthylamino)-2,6-bis-4"-hydroxybutyl- | |||
mercaptoj-anthrachinon | |||
8 | 80 Teile l,8-Dihydroxy-4,5-bis-(isopropylamino)- | 20% Brom | Blau |
2,7-bis-(cyanmethylmercapto)-anthrachinon und | |||
20 Teile !,S-Dihydroxy-^amino-S-isopropyl- | |||
amino-2,7-bis-(cyanmethylmercapto)-anthra- | |||
chinon | |||
9 | 55 Teile l,5-Dihydroxy-4,8-bis-(2'-hydroxyäthyl- | 10,5% Chlor | Blau |
amino)-2,6-bis-2'-methoxycarbonylmethyl- | |||
mercapto)-anthrachinon und 45 Teile 1,5-Di- | |||
hydroxy-4-amino-8-(2'-hydroxyäthylamino)- | |||
2,6-bis-(methoxycarbonylmethylmercapto)- | |||
anthracMnon | |||
10 | !,S-Dihydroxy-^S-bis-icyclohexylamino^o-bis- | 17% Brom | Grünblau |
(2'-propoxyäthylmercapto)-anthrachinon | |||
11 | l,8-Dihydroxy-4,5-bis-(methoxypropylamino)- | 21% Brom | Grünblau |
2,7-bis-(2'-methylaminocarbonyläthylmercapto)- | |||
anthrachinon | |||
12 | 60 Teile l,5-Dihydroxy-4-amino-8-(äthylamino- | 7% Chlor | Blau |
carbonylmethylamino)-2,6-bis-(3"-butoxypropyl- | |||
mercapto)-anthrachinon und 40 Teile 1,5-Di- | |||
hydroxy-4,8-bis-(äthylaminocarbonylmethyl- | |||
amino)-2,6-bis-(3"-butoxypropylmercapto)- | |||
anthrachinon |
Fortsetzung
Beispiel | Formel des Farbstoffs bzw. Farbstoffgemisches | % Halogen | Nuance in Chlorbenz< |
13 | l,8~Dihydroxy-4-amino-5-(2'-(3"-dimethylamino- | 10% Chlor | Blau |
propylaminocarbonyl)-äthylamino)-2,7-bis- | |||
(3'' '-hydroxypropylmercaptoj-anthrachinon | |||
14 | 30 Teile !,S-Dihydroxy^-amino-S-butylamino- | 18% Brom | Blau |
2,6-bis-(2'-äthoxycarbonyläthylmercapto)- | |||
anthrachinon und 30 Teile 1,5-Dihydroxy- | |||
4,8-bis-(butylamino)-2,6-bis-(2'-äthoxycarbonyl- | |||
äthylmercapto)-anthrachinon | |||
15 | 40 bis 60 Teile !,S-Dihydroxy^-amino-S-methyl- | 26,3% Brom | Grünblau |
amino-2,6-bis-(2'-hydroxyäthylmercapto)- | |||
anthrachinon und 60 bis 40 Teile 1,5-Di- | |||
hydroxy-4jR-bis-(methylamino)-2-(2'-hydroxy- | |||
äthylmercapto)-anthrachinon |
Claims (1)
- Patentansprüche: 1. Dispersionsfarbstoffe der FormelX O OHIOΎΥX O NHR3. Dispersionsfarbstoffe gemäß Anspruch 1 der FormelR,—S
NHR3 OH
I1 ϊ Λ M \ / L ρS- γ
HOγ Υ(π) \ / Y
NHR1Y
0R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, das eineX eine Hydroxylgruppe und das andere einen Rest der Formel — NHR,Y ein Chlor- oder Bromatom, Z einen Rest der Formel —S — R',R' ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,η 1,5 bis 2 undm 1,2 bis 2 bedeutet,und das Molekül von Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen frei ist.2. Dispersionsfarbstoffe gemäß Anspruch 1 der FormelX1 O OHX1 O NHR1354045R1 einen gegebenenfalls durch eine Cyan- oder Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxycarbonyl- oder Alkylaminocarbonylgruppe oder eine Dimethylaminopropylaminocarbonylgruppe substituierten niedrigmolekularen Alkylrest, das eineX1 eine Hydroxylgruppe, das andere einen Rest der Formel -NH2 oder -NHR1,Z1 einen Rest der Formel — S — R2 undR2 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch eine Cyan- oder Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxy-, Alkoxycarbonyl- oder Alkylaminocarbonylgruppe substituierici! niedrigmolekularen Alkylrest,Y ein Chlor- oder Bromatom, η 1,5 bis 2 und
m 1.2 bis 2 bedeutet.worin R1 einen gegebenenfalls durch eine Cyan- oder Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxycarbonyl- oder Alkylaminocarbonylgruppe oder eine Dimethylaminopropylaminocarbonylgruppe substituierten niedrigmolekularen Alkylrest,R2 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch eine Cyan- oder Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxy-, Alkoxycarbonyl- oder Alkylaminocarbonylgruppe substituierten niedrigmolekularen Alkylresi,R3 ein Wasserstoffatom oder R1,
Y ein Chlor- oder Bromatom und
η 1,5 bis 2 bedeutet.4. Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der FormelX O OHX O NHRworin R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, das eineX eine Hydroxylgruppe und das andere einen Rest der Formel -NHR,Y ein Chlor- oder Bromatom,Z einen Rest der Formel — S —R',R' ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,η 1,5 bis 2 undm 1,2 bis 2 bedeutet,und das Molekül von Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen frei ist, dadurch gekennzeichnet,iß man eine Verbindung der FormelX O OHO NHRchloriert oder bromiert.5. Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen gemäß Anspruch 4 der Formel
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH59964A CH432692A (de) | 1964-01-20 | 1964-01-20 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
CH276064A CH442577A (de) | 1964-01-20 | 1964-03-04 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
CH359764A CH436531A (de) | 1964-01-20 | 1964-03-20 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
CH315266 | 1966-03-04 | ||
CH315266 | 1966-03-04 | ||
DES0108436 | 1967-02-22 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1644657A1 DE1644657A1 (de) | 1970-09-17 |
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DE1644657C DE1644657C (de) | 1973-05-30 |
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ID=
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3444214A (en) | 1969-05-13 |
US3502423A (en) | 1970-03-24 |
GB1085063A (en) | 1967-09-27 |
CH432692A (de) | 1967-03-31 |
DE1271285B (de) | 1968-06-27 |
GB1164029A (en) | 1969-09-10 |
CH436531A (de) | 1967-05-31 |
FR1421095A (fr) | 1965-12-10 |
BE658470A (de) | 1965-02-15 |
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CH442577A (de) | 1967-08-31 |
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E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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