DE1644657A1

DE1644657A1 - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe

Info

Publication number: DE1644657A1
Application number: DE19671644657
Authority: DE
Inventors: Buecheler Dr Paul
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1964-01-20
Filing date: 1967-02-22
Publication date: 1970-09-17
Also published as: CH432692A; US3444214A; CH436531A; US3502423A; DE1644657B2; FR1421095A; GB1164029A; CH442577A; DE1271285B; FR1512968A; GB1085063A; BE658470A

Description

Patentanwälte

Dr. W. Schalk, Dipl.lrig. P. Wirth Dipl.-Ing. G. Danns:iberg Dr. V. Sclrnhd-Kowcirzik

Dr. P. Wei^hrild, Dr. D, Gudei

s mmkfurt^V, Gr. Eschenheimer Str. 39,

SANDOZ AG.

Basel / Schweiz Case 23^9

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe

Es wurde gefunden, dass man wertvolle Dispersionsfarbstoffe der Formel

X O GH

(I)

X 0 NHR

009838/0496

erhält·, wenn man eine Verbindung der Formel X Q OH

X 0 NHR . ' ' ■

die frei von Carbonsäure- oder Sulfonsauregruppen Ist,. chloriert oder bromlert.

In den Formeln bedeuten R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls

substituierten Kohlenv/ßsserstoffrest,

das eine X.^ eine Hydroxylgruppe und das andere einen Rest der Formel -NHRv

009838/0496

Y ein Chlor- oder Bromatom ^ Z einen Rest der Formel -S - R¹, R* ein Wasserstoffatom oder einen Gegebenenfalls

substituierten Kohlenwasserstoffrest, η 1,5 bis 2 und
B 1,2 bis 2.

Als gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste R und auch R¹ kommen z.B. lineare oder verzweigte, gegebenenfalls substituierte Alkylreste mit 1 bis 8 und vorzugsweise 1 bis 5 C-Atomen, gegebenenfalls, z.B. durch Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, substituierte Gycloalkylreste mit 5 bis 8 C-Atomen oder Phenylreste, die z.B* durch lineare oder ver zweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkyl- oder Alköxyrecte, Halogenatome, Insbesondere Chlor- oder Bromatotne, oder Hydroxyl-, Amino- oder Nitrogruppen substituiert sein können, in Betracht. Die Alkyl- oder Alkoxyreste können ebenfalls substituiert sein, beispielsweise durch Cyan- oder Hydroxylgruppen.

Bevorzugte Verbindungen der Formel (i) entsprechen der Formel

(III)

0 NHR,

008838/0488 ■■ _BAD

worin Y, η und m die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen,' R₁ einen gegebenenfalls durch eine Cyan- oder Hydroxy-

gruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxycarbonyl-' ' , oder Alkylaminocarbonylgruppe oder eine Dimethylaminopropylaminocarbonylgruppe substituierten niedrigmolekularen Alkylrest,
das eine X. eine Hydroxylgruppe, das andere einen Rest der

Formel -NH₂ oder -NHR₁,
Z, einen Rest der Formel "S-R₂ und

• Rp ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch eirie Cyan- oder Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxy-, Alkoxycarbonyl- oder Alkylaminocarbonylgruppe substituierten niedrigmolekularen Alkylrest bedeuten.

| Als niedrigmolekular werden Gruppen bzw. Reste bezeichnet, die 1/2,3 oder 4 Kohlenstoffatome enthaltend

Die Farbstoffe der Formel (III) werden durch Chlorieren oder Bromiereh einer Verbindung der Formel

₀09838/0496

BAD

Weitere bevorzugte Verbindungen entsprechen der Formel NHR,

OHO NHR_n

worin die Substituenten-PL, Rg, und Y und das Symbol η die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen und R„ ein Wasserstoffatom oder- R, bedeutet. ■

Die Farbstoffe der Formel (V) erhält man durch Chlorieren oder Bromiereh einer Verbindung der Formel

.NHR

(VI)

OH 0

Man halogeniert,- indem man die Ausgangsverbindungen der Formel (il), z.B. in Schwefelsäure, rauchender Schwefelsäure oder -organischen Lösungsmitteln, wie Halogenbenzol oder Nitrobenzol, mit halogenierenden Mitteln, wie Chlor, Brom oder Sulfurylchlorid, behandelt. Unter Umständen ist es günstig, dem Reaktionsgemisch Borsäure oder Paraformaldehyd und die bei Halogenierungen

009838/0496 ·

Üblicherwelse verwendeten Reaktionsbeschleuniger, z.B. Jod, zuzusetzen. In Schwefelsäure halogeniert man z.B. bei 20° bis 100⁰C und vorzugsweise bei 30° bis 5O⁰C, und in ttitrobenzol bei etwaΊΟΟ"» bis 18O°C. ^ .

Die Ausgangsverbindungen der Formel (ll) können durch Umsetzung eines Mols einer Verbindung der Formel

X 0 OH

-SO₀H .-■■·-.-■.

(vn)

0 NHR

mit mindestens 2 Mol Sehwefelwasserstoff oder eines seiner Derivate, vorzugsweise eines Mercaptans, erhalten werden. Diese Umsetzung kann z.B. in wässriger Lösung bei 90° bis W 105⁰C oder in einem organischen Lösungsmittel bei 120° bis 19O⁰C in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels durchgeführt werden.

Die so erhaltenen Dispersionsfarbstoffe werden zunächst in _/ Üblicher Weise in Farbstoffpräparate übergeführt, indem man sie zusammen mit Netz-, Emulgier- bzw. Dispergiermitteln mahlt, bis die Farbstoffteilchen eine Grosse zwischen unge fähr 0,01 und 10 Mikron und im wesentlichen zwischen ungefähr

009838/0496 bad original

0,1 und 5 Mikron haben. Diese Präparate können zum Färben, ' »Klotzen oder Bedrucken von synthetischen und halbsynthetischen hydrophoben organischen Fasern und von Textilerzeugnlssen aus solchen Fasern,"z.B. von Garnen, Vliesen, Geweben und Gewirken, verwendet werden. Besonders gute Ergebnisse werden beim Färben von linearen aromatischen polyestern, z.B. aus Terephthalsäure und Aethylenglykol (Polyäthylenterephthalat) erhalten. Auch für synthetische Polyamide, z.B. Polykondensate bzw. Polymerisate aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin,W-Amincundecansäure oder O-Caprolactam, und Cellulosetriacetat sind sie gute Färb- stoffe.. Fasern aus diesen Stoffen lassen sich aus wässriger Dispersion in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder auch bedrucken. Die bei diesen Kassnshmen üblicher weise verwendeten Hilfsmittel sind auch hier nützlich, und so kann man Netz-, Emulgier-, Dlspergier- und Verdickungsmittel und die Üblichen Carrier mitverwenden.

Die so erhaltenen Imprägnierungen werden durch eine thermische Behandlung auf bzw. in der Faser fixiert. Diese thermische Behandlung kann im Färbebad bei 100 - 145⁰C oder im Anschluss an das Imprägnieren mit der Farbstoffzubereitung durch trockenes • oder feuchtes Erhitzen vorgenommen werden. Hierzu erwärmt man " im allgemeinen auf etwa 100 bis 14O⁰C In Anwesenheit von Wasserdampf, oder trocken auf I50 bis 235⁰C.

009838/0,496 bai? ORiSiNAL

Die erhaltenen blauen bis grünstichig blauen Färbungen haben sehr gute Echtheiten, z.B. eine gute Licht-, Reib-, Chlor-, Peroxid-, Hypochlorit-, Ueberfärbe-, Rauchgas- und Trockenreinigungsechtheit, sowie eine besonders gute Plissier-,
Sublimier- und Thermofixiereehtheit und besonders gute Nassechtheiten, z.B. Wasch-, Dämpf-, Wasser-, Badewasser-, Meerwasser-" und Schwelssechtheit. ·

Die erflndungsgetnäss hergestellen Dispersionsfarbstoffe sind den aus der französischen Patentschrift Nr. 1.330.396 bekannten, ähnlichen Farbstoffen vor allem in. der Lichtechtheit Überlegen, ihr Ziehvermögen insbesondere auf Polyesterfasern ist diesen bekannten Farbstoffen zumindest ebenbürtig. -

Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in
Celsiusgraden angegeben.

Beispiel 1

8 Teile 1,5 Dihydroxy-2,6-di-(2^l-hydroxyäthylmercapto)-¹l-amino-8-oiethylamlno-anthrachinon, 10 Teile l,5-Dihydroxy-2,6-di-(2·- hydroxyäthylmercapto)-4,8-dl-(methylamino)-anthrachinon,
hk Teile Schwefelsäure (93$) und 10 Teile Borsäure werden bei 40° verrührt. Im Verlauf einer Stunde lässt man bei 36-38⁰

15 Teile Brom zutropfen und rührt die Reaktionsmasse weitere

009838/0496

■.,■-'' BAD

18 Stunden, bei 3β-4θ°, -Sie wird dann in 5QQ Teile Wasser . . * eingerührt» Der Niederschlag wird abgesaugt und ,mit Wasser . gewaschen,bis das Filtrat neutral abläuft. Er wird in _; 500 Teilen Wasser und 5 Teilen Natriumcarbonat angerührt, auf 95° erwärmt-, ab filtriert,, mit Wasser gewaschen,, bis; das FiItrat neutral abläuft,, .und. bei βθ° im Vakuum getrocknet.

Man erhält 23 Teile eines dunkelblauen Pulvers, das sich in phlorbenzol mit grünblauer Farbe löst, per Farbstoff enthält 26,3 $ Brom« ' ... .,.-.■.-_

Färbe ν ors ehr 1 ft . . _; . - .......

S Teile des nach dem vorhergehenden Beispiel erhaltenen Farbstoffs, 12 Teile dinaphthylraethandisulfonsaures Natrium und l80 Teile Wasser werden in einer Kugelmühle zu einer feinen Dispersion gemahlen« 9 feile dieser Dispersion werden in eine aus 3QQQ Teilen Wasser und 20 Teilen 2-Hydroxy-l,l'-diphenyl bestehende Suspension gegossen., Nach Einführung von 100 Teilen eines Gewebes atts pOlyäthylenterephthalatfasern bei 40° wird in 2:0 Minuten auf .Ko^htemperatuop erhitzt. Das Gewebe- wird 60 Miauten bei 100° gefärbt,, aus dem Bad genommen, mit Wasser gespült und getrocknet. Das Polyestergewebe ist in einem klaren grünblauen Ton von sehr guter Wasch-* Licht-, Plissier- "und Thermofixierechtheit gefärbt.

Vorschrift für die flersteilung einer Ausgangsverblndung der Formel (II).

50 Teile eines Gemisches aus 50 <$> l-Methylamino-4,8-dihydroxy-5-amino-anthrachinön-3,7-disulfonsaurem Natrium und 50 $ . 1,5-Bis- -(methylamine))-h ,.ß.-dihydroxy-anthrachinon-S _#7-disulfon-Baurem Natrium werden in ^00 Teilen Wasser bei Siedetemperatur mit 100 Teilen 60 prozentigem Natrlurnsulfid umgesetzt. Nach beendeter Reaktion verdünnt man mit 200 Teilen Wasser,. versetzt mit 100 Teilen Natriumchlorid, filtriert den Nieder-, schlag ab, wäscht ihn mit 10 prozentiger Natriumchloridlösung, bis das Filtrat neutral abläuft, und anschliessend mit Wasser und trocknet schliesalich.

164Λ657

Beispiel 2

15 Teile eines Gemisches aus 1,8-Dihydroxy-2,7-Ul-(S¹-hydroxyfithylmercaptor-^-amino-S-niethylamino-anthrachlnon und 1., 8-Dihydroxy-2,7-di-(2^l-hydroxyäthylmercapto)-4_i5-di-(methylamino)-anthrachinon, 10 Teile Borsäure und 150 Teile Schwefelsäure (92J6) werden bei 40° verrührt. Im Verlauf einer Stunde lässt man bei 35° 18 Teile Brom zutropfen und rührt die Realctionsmasse weitere 18 Stunden bei J56 - 40°, Sie wird dann in 1000 Teile Wasser eingerührt und auf 90° erhitzt. Der Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Sodann wird er in 500 Teilen Wasser und 5 Teilen Natriumcarbonat angerührt, auf 95° erwärmt, abfiltriert, mit Wasser gewaschen, bis das Piltrat neutral abläuft, und bei 60° im Vakuum getrocknet.

Man erhält 16'Teile eines dunkelblauen Pulvers, das sieh in Chlörbenzol mit grünstichig blauer Farbe löst. Der Farbstoff enthält 22 # Brom.

00 9838/0 496 bad OBKJiNAL

16A4657

- ld —

Beispiel ~j>

10 Teile eines Gemisches aus l,5-Dihydroxy-2,6-di-(2'-hydroxyäthylmercapto)-4,8-di-(methylamino)-anthra chinon und 1,5-Dihydroxy-2,6-di (2'-hydroxy äh ty liner capto)-4-arnlno-8-me thy larninoanthrächinon,· 10 Teile Borsäure und 0,1 Teil Jod werden in

P 145·Teilen Schwefelsäure (92$) bei 40° angerührt. Bei dieser Temperatur leitet man durch die Reaktionsmasse solange einen massigen Chlorstrom bis sich Chromatograph!sch keine Ausgangsverbindung mehr nachweisen lässt. Die Masse wird.in 700 Teile Wasser eingerührt und auf 95° erwärmt. Der Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Sodann wird er in 500 Teilen V/asser und 5 Teilen Natriumcarbonat verrührt, auf 95° erwärmt, filtriert, mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat neutral abläuft, und getrocknet.

W Man erhalät 10 Teile eines dunkelblauen, Pulvers, das sich in Chlorbenzol mit blauer Farbe löst und Γ5,5 % Ch]or enthält.

0 09 8 38/0496 BAD OfUGiNAL

164Λ657

Beispiel ψ

15 Teile eines Gemisches aus l,8-Ό± äthylmevc&pto)-^ιl·^amίho-3-methγi&mlnö-&ntlarύ.Qh±non und 1,8-Di-* hydroxy-2,7-di- (2-' -hydroxyäthylmercapto) -¹I-,5-di- (methylamino) anthrächinon werden in 120 Teilen !,^-Dichlorbenzol bei 120° verrührt. Man lässt die Reaktionsmasse auf 60° abkühlen, gibt dann im Verlauf von 15 Minuten l6 Teile Sulfurylchlorid dazu und rührt eine Stunde weiter bei 60°. Das 1,2-Dichlorbenzol wird mit Wasserdampf abdestilliert, der Niederschlag abfiltriert, mit heissem Wasser gewaschen, bis das Filtrat farblos und neutral abläuft, und getrocknet.

Man erhält l6 Teile eines dunkelbläuen Pulvers, das sich in Chlorbenzol mit blauer Farbe löst' undl>,9 % Chlor enthält.

In den folgenden Beispielen sind die Formeln weiterer Farbstoffe aufgeführt, die in einer, den vorhergehenden Beispielen analogen Weise hergestellt werden können,

Bei-	Formel des Farbstoffs	■' ^;i	Halogen .	--	■Nuance	•	■	*	blau
spiel-	bzw.·Farbstoffgemisches				in	, . : ■ -
Nr.					Chlorbenzol·
5	60 Teile 1,5-Dihydroxy-	25	% Brom	-._. ■ ·■■-.--■ *	blau	blau
	4,8-bis-(äthylamino)- L
	Ώ,6-bis-(5!-methoxypro-
	pylmercapto)-anthrachinon
	und 40 Teile 1,5-Dihy- ..'-					blau
	droxy^-äthylamino-.e- ,.			% Brom .	- - = ,
	amino-2,6-bis-(j5'-methoxy-
	propylmereapto);-an^hra- .·.
	chinon
f.	1,8-Dihydroxy-4-amino-5-	9	% Chlor
Ό	(2'-cyanpropylamino)-2,7-
	bi s-(2"-äthoxyäthylmer-
	capto)-anthraehinon
7	.10 bis 40 Teile 1,5-Di-	18	% Brom
ι	• hydroxy-4-amino-8-{2'-
	' äthoxycarbonyl)-äthyl-
	' aminö-2_i6-bis-(4"-hy-
	' droxybutylmercapto)-
	; anthrachinon und 90 bis.
	■60 Teile 1,5-Dihydroxy-	■ . - ·
	• 4,8-bls-(2·-äthoxyear-
	bonyläthylamino)-2,6-bis-
	4" -hydroxybutylmer capto) ■■*-
	anthrachinon -
8	80 Teile 1,8-Dihydroxy- "-'	- 20
	h_t 5-bis- (isopropylamino) .·-
.	2,7*-bis- (cyanmethylmer-
	capto)-anthrachinon und
	20 Teile 1,8-Dihydröxy-
	4-amino-5-isopropylamino-
	2,7-bls-(cyanmethylmer-
	cap to ) -an thraehinon

983B/0496

ORIGINAL

Bei spiel . Hr.	Formel des Farbstoffs bzw. Farbstoffgemisches	i> Halogen	•	17 Jg Brom	Nuance in Chlorbenzol
.9	55 Teile 1,5-Dihydroxy- 4,8-bis- (2 ^hydroxy-	1 Οί^ί Chlor	21 % Brom	blau
	2' -methoxycarbonylrne thyl- mercapto)-anthrachinon und 45 Teile 1,5-Dihydroxy- 4-amirio-8-(2'-hydroxyäthy1- amino)-2,6-bis-(methoxy- carbonylmethylmerc aptο)- anthrachinon •	7 % Chlor
10	.1,5-Dihydroxy-4,8-bis- . (cyclohexylamino)-2,6- bis-(2'-propoxyäthyl- mercapto)-anthrachinon	10 % Chlor	grünblau
11	l,8-Dihydroxy-4,5-bis- (methoxypropylamino)- 2,7-bis-(2 *-methylamino- carbonyläthjrlmercapto)- anthrachinon	grünblau
12	60 Teile 1,5-Dihydroxy- 4-amino-8-(äthylamino- carbonylmethylamino)-2,6- bis-(3"-butoxypropy!mer capto) -anthrachinon und 40 Teile 1,5-Dihydroxy- 4,8-bis-(öthylamino- carbonylmethylamino)-2,6- bi δ- ( 3" - butoxypropy line r- . capto)-anthrachinon	blau
13	• 1,8-Dihydroxy-4-amino-5- C2'-(3ⁿ-dime thylaminopror ■ pylaminocarbonyl)-äthyl- amino3-2,7-bis-(5ⁿⁱ -hy- droxypropylmercapto)- anthrachinon	blau

009838/0496

Bei-	■	15	Formel des Farbstoffs	%	Halogen	aminq-2,6-bis-(2'-hydroxy	Nuance	-
spiel-			bzw. Farbstoffgemisches		äthylmercapto) -anthratJhinon	in
Nr.					und. 60 - 40 Teile I,5-Di	Chlorbenzol
. 14			250 Teile 1,5-Dihydroxy-	18 % Brom	hydroxy-4,8-bis-(me thy I amino )-	blau
			4-amino-8-butylamino-		-2-(2'-hydroxyäthylmercapto)-
			2,6-bi s-(2'-äthoxycar-		anthrachinon
		bonyl äthyl'me reap to) -
	anthrachinon und yo
Teile 1,5-Dihydroxy-
4,8-bis-(butylamino)-'
2_/6-bis-(2'-äthoxy-
carbonyl äthylmer capto)-
antlirachinon
40 - 60 Teile 1,5-Di-	26,5 % Brom	grünblau
hydroxy-4-amino-8-methyl-i

009838 /0 496

Claims

Patenten s ρ r ü ο h e

1« Dispersionsfarbstoffe der Formel

0 OH

0 NHR

worin R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls

substituierten Kohlenwasserstoffreste das eine

X eine Hydroxylgruppe und das andere einen Rest

der Formel -NHR, V

Y ein Chlor- oder Bromatorn, Z einen Rest der Formel -S-R¹, R¹ ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls

substituierten Kohlenwasqerstoffrest, η ■ 1,5 bis 2 und

m 1,2 bis 2 bedeuten, "

und das Molekül von Garbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen frei ist. ■,--■■

2. Dispersionsfarbstoffe gemäss Anspruch 1 der Formel

Q Q 9 SIS/ Q498 BAD ORIGINAL

■16*46-57

Q OH

(in)

X₁ 0 KHR₁

worin R einen gegebenenfallls durch eine Cyan- oder Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxyearbonyl- oder Λ lkylaniinocarbonyl gruppe oder eine Dimethylamlnopropylaminocarbonylgruppe

substituierten nie drigraolekularen Alkylrest, das eine

X, eine Hydroxylgruppe, das andere einen Rest der Fornel -NH„ oder -NHR,, ■-■--.

1^J

Z einen Rest der Formel -S-R und

Rp ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch eine Cyan- oder Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxy-, Alkoxycarbonyl- oder Alkylaminocarbonylgruppe substituierten niedrigmolekularen Alkylrest,

Y ein Chlor- oder Bromatom,

η 1,5 bis 2 und '

m 1,2 bis 2 bedeuten.

« Dispersionsfarbstoffe gemäss Anspruch 1 der Formel

00 98 38/Q496

OH 0 NHR₁

worin Π. einen gegebenenfalls durch eine Cyan- oder I

Hydroxygruppe oder.eine niedrigmolekulare ftlkoxycarbonyl- oder Alkylaminooarbonylßruppe

oder eine Dimethylaminopropylafninocarbonylgruppe substituierten niedrigmolekularen Alkylrest,

R₂ ein Wasserstoff atom oder einen gegebenenfllls duch eine Cyan^ oder Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxy-, Alkoxycarbonyl- oder Alkylaminoearbonylgruppe substituierten niedrigmolekularen Alkylrest, -\ ■ '

R, ein Wasserstoffatorn oder R,, Y ein Chlor- oder Bromatorn und

η 1,5 bis 2 bedeuten.

4« Verfahen zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern oder Fasermaterial aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophobea, hochmolekularen organischen Sto£Ten mit Farbstoffen der Formel (I) gemass Anspruch 1.

009838/0496

«#■

5" Die geinUfjö Anspruch 4 gefärbten, geklotzten oder bedruckten Materialien. *

6. Verfahren zur Herstellung von Di sper Ri ons'farbst of fen der Formel χ ο OH .

NKR

worin " R ein Y/asserstoffatom oder einen gegebenenfalls

substituierten Kohlenwasserstoffrest, das eine X eine Hydroxylgruppe und das andere einen Rest

der Formel -NHR,
Y.ein Chlor- oder Bromatom, Z einen Rest der Formel -S-R', R' ein Wasserstoffatom oder.einen gegebenenfalls

substituierten Kohlenwasserstoffrest, η 1,5 bis 2 und
m 1,2 bie 2 bedeuten,

und das Molekül von Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen frei ist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel

X 0 OH

(II)

X 0 NHR
chloriert oder bromier

38/0496

7· Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen gensfss Anspruch 6, der Formel

■ii.il

(in) ,

worin R- einen gegebenenfalls durch eine Cyan- oder Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare /\lkoxycarbonyl- oder Alkylamiriocarbonylgruppe oder eine Dlmethylaminopropylaminocarbonylgruppe substituierten niedrigmolekularen Alkylrest,
'das eine X, eine Hydroxylgruppejdas andere einen Rest der

Formel -NH₂ oder -I¹IHR₁,
Z, einen Rest der Formel ~S-R_ und.

R_p ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch eine Cyan- oder Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxy-, Alkoxycarbonyl- oder Alkylaminocarbony!gruppe substituierten niedrigmolekularen Alkylrest,
Y ■ ein Chlor-" oder Bromatom,
η 1,5 bis 2-und
m 1,2 bis 2 bedeuten,

BAD ORIGINAL 009838/0496

dadurch gekennzeichnet/ dass man eine Verbindung der Formel 0 OH

(IV)

chloriert oder bromiert,—

8. Verfahren zur Herstellung von Dispers!onsfarbstoffen gem&ss Anspruch 6, der Formel

NHR,
J D OH -S-R₂ ^Y(n) 0 V R₂-S-

(V)

OH 0

worin R, einen gegebenenfalls durch eine Cyan- oder Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxycarbonyl- oder Alkylaminocarbonylgruppe oder eine Dimethylaminopropylaminocarbonylgruppe substituierten niedrigmolekularen Alkylrest, / R₂ ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch eine Cyan- oder Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxy-, Alkoxycarbonyl- oder Alkylaminocarbonylgruppe substituierten niedrig-

00 98 3 87 0496

BAD ORIGINAL

T6U65.7

molekularen Alkylrest, R- ein WasserGtoffatom oder R,, Y ein Chlor- öder Bromatom, und η 1,5 bis 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel

NUR,

O OH

S-R,

(VI)

OH 0 ₁

chloriert oder bromiert.

Der Patentanwalt

00983870496

BAD ORIGINAL