CH481173A - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffen

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CH481173A
CH481173A CH692467A CH692467A CH481173A CH 481173 A CH481173 A CH 481173A CH 692467 A CH692467 A CH 692467A CH 692467 A CH692467 A CH 692467A CH 481173 A CH481173 A CH 481173A
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Paul Dr Buecheler
Fred Dr Mueller
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Sandoz Ag
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    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/54Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof etherified
    • C09B1/545Anthraquinones with aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic ether groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B1/50Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
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Description


  Verfahren     zur        Herstellung    von     Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffen       Es wurde gefunden;     dass    man ausgezeichnete     Dispersionsfarbstoffe    der     Formel     
EMI0001.0007     
    worin     R,    ein Wasserstoffatom oder     einen        gegebenenfalls          substituierten        Alkylrest    mit 1 bis 4     Kohlenstoffatomen,          R2        ein        Wasserstoff-    oder     Halogenatom,

      eine     Hydroxyl-          gruppe        oder    einen     gegebenenfalls        substituierten        Alkyl-          oder        Alkoxyrest,        R3    ein     Wasserstoffatom    oder einen       gegebenenfalls        substituierten        Alkylrest    und, n     eine        ganze     Zahl von 2     bis        einschliesslich    6 bedeutet, erhält,

   wenn  man eine Verbindung     der    Formel  
EMI0001.0036     
    mit einer Verbindung der     Formel          R30-(CH.-),-OH        (III)          umsetzt.     



  Als     Substituenten    an den     Alkyl@        und        Alkoxyresten     kommen     insbesondere        Halogenatome,        Cyan-,        Thiol-    oder       Hydroxylgruppen,        gegebenenfalls    auch weitere     Alkoxy-          reste    und     Aryloxyreste    in     Betracht.    Halogen     bedeutet     vorzugsweise     Chlor        oder    Brom.  



  Als     Substituenen        ausgeschlossen    sind     Carbonsäune-          oder        Sulfonsäurereste.       Die Umsetzung findet     vorzugsweise    in einem über  schuss     der    Verbindung der Formel     (11I)    unter Zusatz       eines        alkalischen        Kondensationsmittels,    z. B.     Natrium-          oder        Kaliumhydroxid,    bei     Temperaturen    zwischen 100  und 180  C     statt.     



  Als Verbindungen der     Formel        (III)    kommen z. B. in  Betracht:     'A'thylenglykol,        Propylenglykol,        Diäthylengly-          kol        oder        Mothoxyäthoxyäthanol.     



  Die     Herstellung    von Verbindungen der Formel     (II)     ist     allgemein        bekannt    und z. B. in den deutschen Patent       schriften        Nrn.    445 296 und 446 563     beschrieben.     



       Die    erfindungsgemäss hergestellten Farbstoffe eignen  sich nach     Zerkleinerung,    die in     Gegenwart    von     Disper-          gier-        und/oder        Füllmitteln        erfolgen    kann, hervorragend  zum     Färben,    Klotzen oder Bedrucken von     Formkörpern     aus     vollsynthetischen        oder        halbsynthetischen,        hydro-          phoben,hochmolekularen    organischen Stoffen.

   Solche  Stoffe     sind    insbesondere Fasern, Fäden, Vliese, Gewebe  oder Gewirke aus     linearen        Polyestern:,        Cellulose-2i/-          acetat        oder        Cel#lulosetniacetat.    Gefärbt, geklotzt bzw. be  druckt wird nach allgemein     bekannten    Verfahren, dabei       erhält    man Färbungen bzw. Drucke mit guten     AlZgemein-          echtheiten.     



  Die in     den    Beispielen genannten     Teile    sind     Gewichts-          teile,        die    Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.  <I>Beispiel 1</I>  In 180     Teilen        Methoxyäthoxyäthanol    werden 10       Teile        Kaliumhydroxyd    und 25 Teile des     Natriumsalzes     der           3-Hydroxyphenyl-4,8-diaminoanthrarufin-          6-sulfosäure     bei 145  etwa 10 Stunden     gerührt,    bis sich kein Aus  gangsmaterial mehr nachweisen lässt.

   Es wird nun auf  800     Teile    Wasser gegossen, mit 20 Teilen     Natrium-          bicarbonat    ausgefällt,     abfiltriert,    mit Wasser gewaschen  und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff löst sich in  Chlorbenzol mit     rotstichigblauer    Farbe.  



  <I>Beispiel 2</I>  In 150 Teilen     Diäthylenglykol    werden 10 Teile       Kaliumhydroxyd    und 25 Teile des     Natriumsalzes    der       3-Methoxyphenyl-4,8-diaminoanthrarufin@          6-sulfosäure     5 Stunden bei 130  gerührt, hierauf auf 600     Teile     Wasser gegossen     und    wie in Beispiel 1 aufgearbeitet.  Der     Farbstoff    löst sich in Chlorbenzol mit     rotstichig-          blauer    Farbe und färbt     Polyesterfasern        rotstichigblau    an.

    <I>Beispiel 3</I>  In 150 Teilen     Äthylenglykol    werden 10 Teile       Kaliumhydroxyd    und 25 Teile des     Natriumsalzes    der       3-Hydroxyphenyl-4,8-diaminoanthrarufin          6-sulfosäure     20 Stunden bei 135  gerührt und hierauf wie in Bei-    spiel 1 aufgearbeitet. Es wird ein Farbstoff     erhalten,    der       Polyesterfasern        rotstichigblau        anfärbt.     



  <I>Färbevorschrift</I>  7 Teile des     nach    Beispiel 1 erhaltenen     Farbstoffes     werden mit 4 Teilen     dinaphthylmethandisulfonsaurem     Natrium, 4     Teilen        Natriumcetylsulfat    und 5 Teilen       wasserfreiem        Natriumsulfat        in        einer    Kugelmühle     während     48     Stunden    zu einem     feinen    Pulver gemahlen.

   3,5 Teile  des so erhaltenen     Färbepräparates    werden mit     wenig     Wasser     angeteigt        und    die     erhaltene    Suspension     sodann     durch ein Sieb     einem    2     Teile        Natriumlaurylsulfat    in  4000 Teen Wasser     enthaltenden    Färbebad     zugesetzt.     Das Flottenverhältnis beträgt     hier    1 : 40, es     kann    jedoch  innerhalb     weiter        Grenzen    verändert werden.

   Man gibt  <B>100</B> Teile     gereinigtes        Polyesterfasermaterial         Dacron      (eingetragene Marke) bei 40 bis 50  in das Bad, fügt  20     Teile    einer Emulsion eines     chlorierten    Benzols in  Wasser zu,     erwärmt    das Bad langsam auf 100  und  färbt während 1 bis 2 Stunden bei 95 bis 100 . Das       rotstichigblau    gefärbte Färbegut wird hierauf gespült,  geseift, erneut     gespült    und     dann:        getrocknet.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel EMI0002.0069 worin. R1 ein Wasserstoffatom oder ,einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Hydroxyl- gruppe oder einen gegebenenfalls subsituierten Alkyl- oder Alkoxyrest,
    R3 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest und n eine ganze Zahl von 2 bis einschliesslich 6 bedeutet, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0089 mit einer Verbindung der Formel R30-(CH2)n-GH (III) umsetzt.
CH692467A 1967-05-17 1967-05-17 Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffen CH481173A (de)

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BE699802D BE699802A (de) 1967-05-17 1967-06-12
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0093367A2 (de) * 1982-05-03 1983-11-09 Bayer Ag Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung sowie dichroitisches Material enthaltend diese Anthrachinonfarbstoffe

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0093367A2 (de) * 1982-05-03 1983-11-09 Bayer Ag Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung sowie dichroitisches Material enthaltend diese Anthrachinonfarbstoffe
EP0093367A3 (en) * 1982-05-03 1986-08-27 Bayer Ag Anthraquinone dyes, their preparation and use, and a dichroic material containing these anthraquinone dyes

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BE699802A (de) 1967-11-16

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