DE1793039A1 - Sulfonsaeuregruppenfreie Monoazofarbstoffe - Google Patents
Sulfonsaeuregruppenfreie MonoazofarbstoffeInfo
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichen: O.Z. 25 700 Bg/AR 6700 Ludwigshafen, 25.7.1968
Sulfonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel I
in der R den geradkettigen oder verzweigten aliphatischen, araliphatischen
oder cycloaliphatischen Rest eines Alkohols bedeutet.
Der Rest R kann neben Kohlenstoff und Wasserstoff auch Heteroatome
enthalten, z.B. Sauerstoff, Schwefel, Chlor oder Brom. Diese Elemente finden sich z.B. in Substituenten wie Cyan-, Hydroxyl-, Keto-,
Ester-, Amid-, Carboxyl-, Äther-, Thioäther-, SuIfon-, Amino- oder
Aryloxygruppen oder Heterocyclen.
Beispielsweise leitet sich der Rest R von folgenden Verbindungen ab:
Methanol, Äthanol, 1- oder 2-Propanol, 1- oder 2-Butanol, tert.-Butanol,
tert.-Bitylcarbinol, 2-Äthylhexanol, Allylalkohol, Cyclohexanol,
Benzylalkohol, 1- oder 2-Phenyläthanol, Methylglykol,
Äthylglykol, ß-Chloräthylglykol, Propylglykol, Butylglykol, Phenylglykol,
Glykolmonoacetat, Glykolmonopropionat, Methyldiglykol, fithyl
diglykol, Propyldiglykol·, Butyldiglykol, Methyltriglykol, Kthyltriglykol,
Propyltriglykol, Glykol, Diglykol, Thiociiglykol, Di-
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301/68 -2-
o.z. 25 700
propylenglykol, Triglykol, Propandiol(l.2), Propandiol(l.5)»
Butandiol(1.4), Pentandiol(l.5), Hexandiol(1.6), 2-Methylbutandiol(2.4),
2.2-Dimethylpropandiol(1.5)» 2-Methy1-2-propy1-propandiol-(1.5)-,
2.2-Diäthyl-propandiol(l.3), 2-Äthyl-2-butylpropandiol(l.5)»
2.2.4-Trimethylpentandiol(1.5), 2-Hydroxy-butandiol-(1.4),
Glycerin, Hexahydro-terephthalylalkohol, ß-hydroxyäthyldimethylamin,
2-Hydroxy-propionltril, 2-Hydroxypropionsäureamid,
Uiacetonalkohol, N-(ß-Hydroxyäthyl)-pyrrolidon oder N-(ß-Hydroxyäthyl)-morpholin.
Im Falle mehrfunktione11er Alkohole ist dabei nur eine Hydroxyl
gruppe verestert.
Technisch bevorzugte Farbstoffe entsprechend den allgemeinen Formeln Ia oder Ib
COO(R1O)nR2
)H
oder
in denen
Ia OOR^OH
Ib
R1 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenreet mit 2 oder 5
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-3-
- j5 - ο.ζ. 25 ?οο
C-Atomen, R2 ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder
verzweigten Allylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Acetyl- oder Proplonylgruppe, PU einen geradkettigen oder verzweigten AlkyIrest
mit 4 bis 10 C-Atomen und η die Zahlen 1 bis 6 bedeuten.
Von den Farbstoffen der angegebenen Formel sind wiederum diejenigen
besonders wertvoll, bei denen die Carboxylgruppe mit einem Alkylglykol oder Alkylpolyglykol mit insgesamt 3 bis 10 C-Atomen verestert ist.
Man kann die neuen Farbstoffe der Formel I durch Kuppeln von Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel II
II
mit 2-Hydroxynaphthalin herstellen, wobei R1 die angegebenen Bedeutungen
hat.
Die Diazotierung erfolgt je nach Löslichkeit der Diazokomponente in wäßriger Salzsäure allein oder unter Zusatz von Dispergiermitteln.
Gegebenenfalls ist auch ein Zusatz von organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Eisessig, Aceton oder Dimethylformamid,
vorteilhaft. Im letzteren Fall löst man die Diazokomponente zweckmäßigerweise zunächst im organischen Lösungsmittel
und gibt dann Säure zu. In konzentrierter Schwefelsäure ist die Diazotierung auch möglich, sofern die Amine der Formel II keine
freien Hydroxylgruppen haben.
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-4-
ι 7930 J» 0Ζί 25 700
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben von synthetischem Fasermaterial, speziell aus Polyamiden und Polyestern. Sie können
einzeln oder auch im Gemisch verwendet werden. Die damit erhaltenen Färbungen zeichnen sich insbesondere durch vorzügliche Licht- und
Thermofixierechtheiten aus. Die Verwendung von Farbstoff-Gemischen,
die man beispielsweise ausgehend von Gemischen von Aminen der Formel II erhält, ist besonders vorteilhaft.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben Über Teile und
Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht. ^ Beispiel 1
22,6 Teile 2-Amino-5-nitro-benzoesäure-(ß-hydroxyäthyl)-ester werden
mehrere Stunden mit 300 Raumteilen Wasser und 0,3 Teilen des Umsetzungsproduktes
von Oleylamin mit ungefähr 12 Mol Äthylenoxyd bei Raumtemperatur verrührt. Nach Zugabe von 25 Raumteilen konzentrierter
Salzsäure und 300 Raumteilen Eis läßt man bei 0 bis 5°C 30 Raumteile 23 #ige Natriumnitritlösung langsam zulaufen. Man
rührt bei der gleichen Temperatur weitere 2 Stunden und beseitigt dann einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure
durch Zugabe von Amidosulfonsäure. Nach dem Filtrieren läßt man die Diazolösung allmählich in eine Lösung von 14,8 Teilen 2-Hydroxynaphthalin,
5 Teilen Natriumhydroxyd und 10 Teilen Natriumcarbonat in 300 Raumteilen Wasser unter Zugabe von 300 Teilen Eis einlaufen.
Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ihn in Form
eines orangefarbenen Pulvers, das sich in Dimethylformamid mit goldgelber Farbe löst.
In einem Färbebad, das 1 Teil des feinverteilten Farbstoffes aus Beispiel 1, 2 Teile des sulfierten Anlagerungsproduktes von 80 Mol
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Äthylenoxyd an 1 Mol Spermölalkohol und 2000 Teile Wasser enthält,
werden 100 Teile Polyäthylenterephthalatgewebe 60 Minuten bei
125°C im Druckapparat gefärbt. Man erhält eine reine Orange-Färbung von hervorragender thermischer Beständigkeit und sehr guter Lichtechtheit.
Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man unter Verwendung der Diazokomponenten der folgenden Tabelle und von 2-Hydroxynaphthalin
Orangefarbstoffe mit ähnlichen färberischen Eigenschaften.
Beispiel 2
1:1 Gemisch
Diazokomponente 0OCH2CH2OCH2CH2Oh
COOCH2CH2OH
0OCH2CH2OCh2CH2OH
0OCH2Ch2OCH2CH2OH
00CH0CH2N(CH3)
Tt / p
00CH2CH2
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26,8 Teile 2-Amino-5-nltrobenzoesäure-(ß-acetoxy-äthyl)-ester werden
in 300 Raumteilen Dimethylformamid gelöst und bei 0 bis 50C mit
30 Raumteilen konzentrierter Salzsäure versetzt. Bei der gleichen Temperatur läßt man 30 Raumteile 23 #ige wäßrige Natriumnitritlösung
langsam zulaufen und rührt 2 Stunden nach. Anschließend kuppelt man analog der in Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise auf 14,8 Teile
2-Hydroxynaphthalin. Es entsteht ein oranger Farbstoff, der sich
in DMP mit goldgelber Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgewebe
in orangefarbenen Tönen mit vorzüglichen Echtheiten färbt.
Farbstoffe mit ähnlichen Echtheiten erhält man auf analoge Weise mit den in der Tabelle aufgeführten Diazokomponenten und 2-Hydroxynaphthalin
als Kupplungskomponente:
Beispiel 8
Diazokomponente
30OCH2CH2OCH2Ch2OC2H
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p,Z. 25 7OO
Beispiel 12
O2N.
O2N.
O2N.
Diazokomponente 00(CH2)40H
2 00(CH2)60H
2 00CH2C(CH^)2CH2OH
0OCH0CH(OH)CH0OH
00CH2CH2CN
Man trägt 32,8 Teile der Verbindung der Formel
00(CH2CH2O) CH,
in 50 Teile 75 #ige Schwefelsäure bei einer Temperatur von 35 bis
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4O°C unter Rühren ein. Nach dem Abkühlen auf% 10 bis 12 C gibt man
langsam 35 Teile Nitrosylschwefelsäure in die Lösung. Man rührt
20 Minuten nach und läßt dann die Lösung in 200 Teile Eis, dem 0,5 Teile des Umsetzungsproduktes von Oleylamin mit etwa 12 Mol
Kthylenoxyd zugesetzt wurden, einlaufen. Man rührt noch 15 Minuten,
zerstört einen gegebenenfalls vorhandenen Nitritüberschuß wie üblich und gibt die Diazolösung langsam in die Lösung von 14,8
Teilen 2-Hydroxynapthalin und 112 Teilen 50 #iger Natronlauge in
200 Teilen Wasser. Durch Zugabe von 500 Teilen Eis hält man die Temperatur des Kupplungsgemisches bei 0 bis 5°C. Nach beendeter
Kupplung saugt man den ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht ihn und trocknet ihn. Es resultiert ein roter Farbstoff, der sich
in Aceton mit orangener Farbe löst und auf Gewirken aus PoIyäthylenterephthalat
Orange-Färbungen von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit erzeugt.
Weitere Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man anstelle der im Beispiel 20 verwendeten Diazokomponenten
die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen als Diazokomponenten nimmt:
Beispiel 21
22
Diazokomponente
COOCH2CH2OCH2Ch2OCH2CH2OC2H5
COOCH2CH2OCH2Ch2OCH2CH2OC2H5
// V
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Beispiel Diazokomponente
23 24
00CH2CH2Cl
25
Beim Färben mit einem Gemisch der Farbstoffe aus den Beispielen 13 und 20 werden beispielsweise 100 Teile Polyäthylenterephthalat
in einem Färbebad, das aus 3000 Teilen Wasser, 9 Teilen feinverteiltem o-Phenylphenol und 0,3 Teilen des Gemisches aus gleichen
Teilen der Farbstoffe aus Beispiel 10 und Beispiel 11 besteht, 90 Minuten bei einer Temperatur von 1000C behandelt. Das orangegefärbte Gewebe wird mit Wasser gewaschen und anschließend in
einem Bad, das aus 3000 Teilen Wasser, 3 Teilen Natriumdithionit
und 3 Teilen 32 #iger Natronlauge besteht, 15 Minuten bei 35°C
behandelt und erneut mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Zu der Lösung von 24 Teilen 2-Amino-5-nitKSo-benzoesäure-Come
thoxyäthyl) -ester in 300 Raumteilen Eisessig und 25 Raumteilen
konzentrierter Salzsäure'läßt man unter Rühren bei 3 bis 80C 30
Raumteile 23 #ige wäßrige Natriumnitritlösung langsam zulaufen.
Während der Zugabe der Natriumnitritlösung setzt man wenig Eis zu.
Die durch Zusatz von Amidosulfonsäure von überschüssiger salpetriger
Säure befreite Lösung wird zu einer Lösung von l4f8 Teilen
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2-Hydroxynaphthalin in 10 Teilen 50 #iger Natronlauge und 300
Raumteilen Wasser langsam hinzugegeben, wobei durch gleichzeitiges Hinzufügen von 50 #iger Natronlauge ein pH-Wert von 7 bis 8 und durch
Außenkühlung und allmähliche Zugabe von 1000 Teilen Eis eine
Temperatur von 0 bis 5 C in der Lösung eingehalten wirdv Nach
dem Rühren über Nacht wird das Kupplungsprodukt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ein hellrotes Pulver,
das sich in Aceton mit orangener Farbe löst und auf Pasern aus Polyestermaterial kräftige Orangefärbungen mit sehr guten Echtheiten
ergibt.
Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man aus den Diazokomponenten
der folgenden Tabelle und 2-Hydroxynaphthalin Orangefarbstoffe mit ähnlich guten färberischen Eigenschaften:
Beispiel Diazokomponente
28
0OCH2-COH-CH3
'2 r—<
29
OOCH2-C-CHOH-Ch-CH3
CH3
00-CH2-C-CH2OH
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O.Z. 25 700
Diazokomponente
Beispiel 31 X3
COOCH2-C-CH2OH
1:1 Gemisch von
/ COOCt
λ M f/ VvNH, OOCH2-^h-O-CH2-CHOHCH
OOCH-CH2O-CH2-CH-OH-Ch3
CH
COOC2H5
QOC4H9(n)
COOC4H9(I)
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o.z. 25
Beispiel 41
OJN.
Diazokomponente
0OCH2CH2-S-CH2CH2OH
3H
0OCH(CH5)COOH
00CH2C-CH2OH
,COOCH(CH3)COOc2H1:
O2N (/
00(CH2CH2O)4C2H
2
Gemisch aus 4 Teilen der Verbindung mit Z=3 5 Teilen der Verbindung mit Z=4
und einem Teil der Verbindung mit Z=5
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Claims (4)
1. Sulfonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
in der R den geradkettigen oder verzweigten aliphatischen, araliphatischen
oder cycloaliphatischen Rest eines Alkohols bedeutet.
2. Sulfonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formeln
700(R1O) R2
oder
Ia
Ib
in dem R. einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit
oder
3 C-Atomen, R- ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen
oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Acetyl- oder Propionylgruppe, R-, einen geradkettigen oder verzweigten
Alkylenrest mit 4 bis 10 C-Atomen, und η die Zahlen 1 bis β bedeuten.
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J5. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß der Formel
In Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen
von Aminen der allgemeinen Formel
mit 2-Hydroxynaphthalin kuppelt.
4. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß der Formel in Anbruch 1
zum Färben und/oder Bedrucken von Textilmaterial aus synthetischen Polyestern und Polyamiden.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Priority Applications (5)
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---|---|---|---|
DE19681793039 DE1793039A1 (de) | 1968-07-26 | 1968-07-26 | Sulfonsaeuregruppenfreie Monoazofarbstoffe |
US845055A US3673170A (en) | 1968-07-26 | 1969-07-25 | Phenyl-azo-naphthol dyes |
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GB (1) | GB1268680A (de) |
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- 1968-07-26 DE DE19681793039 patent/DE1793039A1/de active Pending
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1969
- 1969-07-25 CH CH1143069A patent/CH519555A/de not_active IP Right Cessation
- 1969-07-25 GB GB37414/69A patent/GB1268680A/en not_active Expired
- 1969-07-25 FR FR6925473A patent/FR2013809B1/fr not_active Expired
- 1969-07-25 US US845055A patent/US3673170A/en not_active Expired - Lifetime
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CH519555A (de) | 1972-02-29 |
GB1268680A (en) | 1972-03-29 |
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