DE2510373A1 - Neue azofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung - Google Patents
Neue azofarbstoffe und verfahren zu deren herstellungInfo
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Description
Dr. F. Zumstein son · Dr. £ Asaoiann
ο ο OQOi, Dr.R.Koen>
!>;. ;-5 - D;o|... p-;iy.3. .j. Ko!zbauer
Case 3-9321+ Dip!. .,^3... ■:;,; lD-9,.,. ->. R Zu!T19loIn iunj
DEUTSCHLAND β μ α η Γίί Γί Vr^tran. 4
Neue Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen neuen Azofarbstoffen der Formel
gelangt, worin A den Rest einer heterocyclischen Diazokomponente, R-, eine Hydroxy-, Alkyl-, Phenyl- oder
Alkoxycarbonylgruppe, R^ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-,
Acyl-, Phenyl-, Cyan-, Alkoxycarbonyl- oder Carbamoylgruppe und X und Y nicht wasserlöslichmachende Substituenten
bedeuten, wenn man die Diaζοverbindung eines
heterocyclischen Amins mit einer Kupplungskomponente der
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Formel
(II)
kuppelt.
Bevorzugt sind Farbstoffe der Formel I, worin A den Rest eines 5-6 gliedrigen heterocyclischen Amins mit ankondensiertem
Benzolkern bedeutet, insbesondere einen Rest der Formel
O=G
(III)
bedeutet, worin V ein 0- oder S-Atom oder eine Iminogruppe
und Z ein H- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, enthaltend 1-4 C-Atome, bedeuten.
Ebenfalls von besonderem Interesse sind Chinolonreste der Formel
(IV)
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worinZ-, und Ζ« H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen,
enthaltend 1-4 C-Atome, bedeuten, oder Phenmorpholonreste der Formel
(V)
worin Z, und Z« die angegebene Bedeutung haben.
In Formel I bedeutet R-. vorzugsweise eine Hydroxy- oder eine
Alkylgruppe, enthaltend 1-4 C-Atome, eine Alkoxycarbonylgruppe, enthaltend 2-6 C-Atome, oder eine gegebenenfalls durch
Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome,
substituierte Phenylgruppe, R„ ein Η-Atom, eine Gyan-
oder Carbamoylgruppe, eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 C-Atome,eine
Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl- oder Alkylcarbamoylgruppe, enthaltend 2-6 C-Atome, oder eine gegebenenfalls durch
Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome, substituierte Phenyl- oder Phenylcarbamoylgruppe.
X und Y bedeuten vorzugsweise H- oder Halogenatome, Alkyl-
oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome,oder Alkoxycarbonylgruppen,
enthaltend 2-6 C-Atome.
Als Diazokomponenten verwendet man beispielsweise solche der Formel
0=c. Il J (VI)
worin V und Z die angegebene Bedeutung haben«
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Als Beispiele von Aminen der Formel (VI) seien genannt:
5-Aminobenzoxazolon 4-Aminobenzoxazolon
6-Aminobenzoxazolon 5-Amino-6-chlor-benzoxazolon
5-Amino-7-chlor-benzoxazolon
5~Amino-6-brom-benzoxazolon 5-Amino-7-brom-benzoxazolon
5-Amino-6-methyl-benzoxazolon 5-Amino-7-methy1-benzoxazolon
5-Amino-6-methoxy-benzoxazolon 5-Amino-7-methoxy-benzoxazolon
6-Amino-benzthiazolon 6-Amino-5-chlorbenzoxazolon
6-Amino-5-methy1-benzoxazolon
5-Amino-benzimidazolon f4-Amino-benzimidazolon
5-Amino-6-chlor-benzimidazolon 5-Amino-7-chlor-benzimidazolon
5-Amino-7-brom-benzimidazolon 5-Amino-6-methyl-benzimidazolon
5-Amino- 7,-methoxy~benzimidazo lon 5-Amino-6~äthoxy-benzimidazolon
5-Amino-1-phenyl-benzimidazolon 5-Amino-1- (4'-chlorphenyl)-benzimidazolon
5-Amino-1- (4' -methy !phenyl) -benzimidazolon
5-Amino-1-(4'-methoxyphenyl)-benzimidazolon
5-Amino-1-(2'-chlorphenyl)-benzimidazolon
5-Amino-1-(2'-methoxyphenyl)-benzimidazolon
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5-Amino-1- (2' -methyl-4' - chlor phenyl) -benzimidazo lon
5-Amino-1-phenyl-6-chlor-benzimidazolon
5-Amino-1-phenyl-7-chlor-benzimidazolon
7-Amino-4-methyl-2-hydroxychinolin
7-Amino-2-methyl-4-hydroxychinolin
8-Amino-4-hydroxychinolin 8-Amino-2-hydroxychinolin
8-Amino-6-methoxy-2-hydroxychinolin 8-Amino-2-methyl-4-hydroxychinolin
5-Amino-2,3-dihydroxychinazolin
5-Amino-7-chlor-2,3-dihydroxychinazolin
5-Amino-7-methyl-2,3-dihydroxychinazolin
5-Amino-2-methyl-4-hydroxychinazolin 5-Amino-2-phenyl-4-hydroxychinazolin
5-Amino-2-hydroxychinazolin 6-Amino- 2- phenyl- 4-hydroxychinazo lin
6-Amino-2,4-dihydroxychinazolin
7-Amino-2,4-dihydroxychinazolin
2- (4'-Aiainophenyl)-chinazolon-4
2-(3I-Amino~4'-chlorphenyl)-chinazoIon-4
2-(3 f-Amino-4!-methylphenyl)-chinazolon-4
2-(3l-Amino-4'-methoxyphenyl)-chinazolon-4
4-(4'-Aminophenylamino)-chinazolon-2
4-(41-Amino-3'-chlorphenylamino)-chinazolon-2
4-(4'-Amino-3',6'-dimethoxyphenylamino)-chinazolon-2
4-(4'-Amino-3'-chlor-6'-methoxyphenylamino)-chinazolon-2
3-Amino-naphthalimid 4-Amino-naphthalimid
3-Amino-naphthals"duremethylimid
3-Amino-naphthalsciurephenylimid 2-Aminoacridon
4-Amino-2-methylacridon
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3-Amino-6-chloracridon 1-Amino-4-methylacridon
2~Amino-7-methoxyacridon 2-Amino-7-cithoxyacridon
5-Amino-phenmorpholon-(3) 6-Amino-phenmorpholon-(3)
6~Amiiio-8-chlorphenmorpholon- (3) 7-Amino-phenmorpholon-(3)
7-Amino-6-chlorphenmorpholon-(3) 7-Amino- 6-methoxypherunorpho lon- (3)
7-Amino-6-methylphenmorpholon- (3)
4-M'e thy 1- 6-amino- chino lon- 2 4-Me thy 1-6-amino-7-chlor-chino lon-2
4-Me thy 1- 6 - amino - 8 - chlo r- chino lon-4,7-Dimethyl-6-aminochino
lon- 2 4,8-Dimethy1-6-amino-chinoion-2
4,5,8-Trimethy1-6-amino-chinolon-2
4-Methy1-6-amino-7-methoxy-chinolon-2
4-Methy1-6-amino-5,8-dimethoxy-chinolon-2
4-Methy1-7-amino-chinolon-2
4-Methy1-7-amino-6-chlor-chinolon-2
4,6-Dimethyl-7-amino-chinolon-2
4,8-Dimethy1-7-amino-chinolon-2
4-Me thy 1- 7- amino - 6-me. thoxy- chino lon-
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Die Kupplungskomponenten der Formel II erhält man zweckraässig
nach bekannten Verfahren durch Kondensation eines Benzimidazole der Formel
(VII)
worin Ro* X un(* ^ ^e angegebene Bedeutung haben, mit einem
Acylessigester der Formel
R1COCH2COOR (VIII)
worin R eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 C-Atome,bedeutet
und R-t die angegebene Bedeutung hat.
Als Beispiele von Acylessigestern seien erwähnt:
Aeetessigsäuremethylester Acetessigsäureäthylester Benzoylessigsäureäthylester
Oxalessigsäurediäthylester.
Als benzimidazole seien erwähnt: 2-Cyanmethyl-benzimidazol
2^Cyanmethyl-4-chlor-benzimidazol 2-Cyanmethyl-5-chlor-benzimidazol
2-Cyanmethyl-5,6-dichlor-benzimidazol
2rCyanmethyl-4-chlor-6-methy1-benzimidazol
2-Cyanmethyl-5-methoxy-benzimidazol
2-Cyanmethyl-6-äthoxy-benzimidazol Benzimidazolyl-2-essigsäureamid
Benzimidazolyl-2-essigsäuremethylamid
Benzimidazolyl-2-essigsäurephenylamid Benzimidazolyl-2-essigsäuremethylester
Benzimidazolyl-2-essigsäure'äthylester
Benzimidazolyl-2-essigsäurephenylester
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2-Aethyl-benzimidazol
2-Benzyl-benzimidazol
2-Benzyl-benzimidazol
2-Cyanmethyl-6-trifluormethyl-benzimidazol 2-Acetonyl-benzimidazol.
Die Kupplung findet zweckmässig durch allmähliche Zugabe der wässerig-alkalischen Lösung der Kupplungskomponente zur sauren
Lösung des Diazoniumsalzes statt. Die Kupplung wird zweckmässig bei einem pH-Wert von 4-6 durchgeführt.
Der pH-Wert wird vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers eingestellt.
Als Puffer kommen z.B. die Salze, insbesondere Alkalisalze der Ameisensäure, Phosphorsäure oder insbesondere der Essigsäure
in Betracht. Die alkalische Lösung der Kupplungskomponente
enthält zweckrnässig ein Netz-s Dispergier- oder Emulgiermittel,
beispielsweise ein Aralkylsulfonat, wie Dodecy!benzoIsulfonat oder
das Natriumsalz der Ι,Ι'-Dinaphthylmethandisulfonsäure, Polykondensationsprodukte
von Alkylenoxyden, wie das Einwirkungsprodukt von Aethylenoxyd auf p-Tert.-Octylphenol, ferner Allylester
von Sulforicinoleaten, beispielsweise n-Butylsulforicinoleat.
Die Dispersion der Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methylcellulose oder kleinere
Mengen inerter, in Wasser schwerlöslicher oder unlöslicher organischen
Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls halogenierteoder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie
Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzole oder Nitrobenzol,
sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoff, wie z.B. Tetrachlorkohlenstoff oder Trichlorethylen, ferner mit Wasser
mischbare, organische Lösungsmittel, wie Aceton, Me thy lä thy Ik e.to η,
Methanol, Aethanol oder Isopropanol, insbesondere Dimethylformamid.
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Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchführen, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes mit einer alkalischen
Lösung der Kupplungskomponente in einer Mischdüse kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten
erfolgt. Die entstandene Farbstoffdispersion wird der Mischdüse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtrieren abgetrennt
.
Anstelle der Diazoniumsalze kann man auch die entsprechenden
Diazoaminoverbindungen verwenden. Diese erhält man nach bekanntem Verfahren durch Kupplung eines Aryldiazoniumsalzes mit einem primären oder vorzugsweise mit einem sekundären Amin. Für diesen Zweck eignen sich die verschiedensten Amine, beispielsweise aliphatische Amine, wie Methylamin, Aethylamin, Aethanolamin, Propylamin, Butylamin, Hexylamin, und insbesondere Dimethylamin, Diathylamin, Diäthanolamin, Methyläthanolamin, Dipropylamin oder
Dibutylamin, Aminoessigsäure, Methylairtino ess ig säure, Butylaminoessigsäure, Aminoäthansulfonsäure, Methylaminoäthansulfonsäure,
Guanyläthansulfonsä\ire, ß-Aminoäthylschwefelsäure, alicyclische
Amine, wie Cyclohexylamin, N-Methylcyclohexylamin, Dicyclohexylamin, aromatische Amine, wie 4-Aminobenzoesäure, Sulfanilsäure,
4-Sulfo-2-aminobenzoesäure, (4-SuIfοphenyl)-guanidin, 4-N-MethyI-aminobenzoesäure, 4~Aethylaminobenzoesäure, l-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure, l-Aminonaphthalin-2,4-disulfons'aure, heterocyclische Amine, wie Piperidin, Morpholin, Pyrrolidin, Dihydroindol und
schliesslich auch Natriumcyanamid oder Dicyandiamid.
Diazoaminoverbindungen verwenden. Diese erhält man nach bekanntem Verfahren durch Kupplung eines Aryldiazoniumsalzes mit einem primären oder vorzugsweise mit einem sekundären Amin. Für diesen Zweck eignen sich die verschiedensten Amine, beispielsweise aliphatische Amine, wie Methylamin, Aethylamin, Aethanolamin, Propylamin, Butylamin, Hexylamin, und insbesondere Dimethylamin, Diathylamin, Diäthanolamin, Methyläthanolamin, Dipropylamin oder
Dibutylamin, Aminoessigsäure, Methylairtino ess ig säure, Butylaminoessigsäure, Aminoäthansulfonsäure, Methylaminoäthansulfonsäure,
Guanyläthansulfonsä\ire, ß-Aminoäthylschwefelsäure, alicyclische
Amine, wie Cyclohexylamin, N-Methylcyclohexylamin, Dicyclohexylamin, aromatische Amine, wie 4-Aminobenzoesäure, Sulfanilsäure,
4-Sulfo-2-aminobenzoesäure, (4-SuIfοphenyl)-guanidin, 4-N-MethyI-aminobenzoesäure, 4~Aethylaminobenzoesäure, l-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure, l-Aminonaphthalin-2,4-disulfons'aure, heterocyclische Amine, wie Piperidin, Morpholin, Pyrrolidin, Dihydroindol und
schliesslich auch Natriumcyanamid oder Dicyandiamid.
In der Regel sind die erhaltenen Diazoaminoverbindungen in kaltem
Wasser schwerlöslich und können gegebenenfalls nach Aussalzen in
kristallisierter Form aus dem Reaktionsmedium abgetrennt werden. In vielen Fällen können die feuchten Presskuchen für die weitere
Umsetzung verwendet werden. In einzelnen Fällen kann es sich als zweckmässig erweisen, die Diazoamide vorgängig der Umsetzung
durch Vakuumtrocknung zu entwässern.
durch Vakuumtrocknung zu entwässern.
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Die Kupplung der Diazoaminoverbindung mit der Kupplungskomponente erfolgt in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Chlorbenzol,
o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Pyridin, Aethylenglykol,
Aethylenglykolmonoäthyl- oder -monome thy lather, Dimethylformamid,
Ameisensäure oder Essigsäure. Bei Verwendung von Lösungsmitteln,
die mit Wasser mischbar sind, ist es nicht nötig, die Diazoaminoverbindungen in wasserfreier Form zu verwenden. Es können beispielsweise
die was serig-feuchten Kutschkucheii. verwendet werden.
Die Kupplung wird zweckmässig in der Wärme, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 80 bis 1800C, in saurem Medium durchgeführt
und verläuft im allgemeinen sehr rasch und vollständig. Verwendet man neutrale Lösungsmittel, so ist die Zugabe einer
Säure, beispielsweise Chlorwasserstoff, Schwefelsäure, Ameisensäure oder Essigsäure, den Vorteil. Dank ihrer Unlöslichkeit
können die erhaltenen Pigmente aus dem Reaktionsgemisch durch
Abfiltrieren isoliert werden. Eine Nachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln,wie dies bei Pigmenten erforderlich ist,
die auf dem wässerigen Kupplungsweg erhalten werden, ist daher in den meisten Fällen unnötig.
Schliesslich kann die Kuppltmg auch in. der Weise vollzogen werden}
dass man das zu diazo tierende Amin mit der Kupplungskomponente im Molverhältnis 1:1 in einem organischen Lösungsmittel suspendiert
und mit einem diazotierenden Mittel, insbesondere einem
Ester der Salpetrigsäure, wie Methyl-, Aethyl-, Butyl-, Amyl-
oder Oktylnitrit behandelt.
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Die erhaltenen Azofarbstoffe können für die verschiedensten Zwecke
eingesetzt werden, beispielsweise zum Färben hydrophober, synthetischer Textilfasern aus wässriger Dispersion, beispielsweise zum
Färben von Cellulosedi- bis - triacetat, besonders aber zum
Färben von hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren
mit polyfunktioneilen Alkoholen, beispielsweise von Polyalkylenglykolterephthalates
Die Farbstoffe können aber auch zum Färben von synthetischen Polyamidfasern verwendet werden.
Die Ausfärbung erfolgt nach den "üblichen Verfahren.
Von besonderem Interesse sind die erhaltenen Farbstoffe jedoch zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material
z.B. Celluloseäthern und -estern, wie Aethy!cellulose, Nitrocellulose,
Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, Polyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern, natürlichen Harzen oder
Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen,
Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen,
Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi,
Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen.
Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen
als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken oder Anstrichstoffen vorliegen. Die neuen Pigmente
erweisen sich als besonders geeignet für Druckfarben. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen
Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden. Die ' Präparate können beispielsweise neben dem Reinpigment noch Naturharze,
beispielsweise Abietinsäure oder deren Ester, Aethylcellulose, Celluloseacetobutyral, Erdalkalisalze höherer Fettsäuren,
Fettamine, beispielsweise Stearylamin oder Rosinamin, Vinylchlorid-Vinylacetat-Kopolymerisate,
Polyacrylnitril oder PoIy-
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terpenharze oder wasserlösliche Farbstoffe, beispielsweise Farbstoffsulfonsäure oder deren Erdalkalisalze enthalten.
Die neuen Farbstoffe eignen sich auch als photoelektrische Toner.
In der deutschen Offenlegungsschrift 2 023 295 ist u.a. ein
Farbstoff beschrieben, worin A gemäss Formel I den Rest des 2-Aminobenzthiazole, R-, eine Methylgruppe und R« einen Cy anrest
bedeuten. Diese Verbindung weist jedoch keinen Pigmentcharakter auf und ist weder licht- noch wetter- oder migrationsecht
5m Gegensatz zur erfindungsgemässen Verbindung des
Beispiels 1, bei der A den Rest des 5-Aminobenzimidazolons und R, und.R„ die gleichen Substituenten wie oben darstellen.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente
Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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1,5 Teile 5-Aminobenzimidazolon werden wie üblich in Wasser mit
30 % Salzsäure und 4N-Natriumnitrit-Lösung diazotiert. Die so erhaltene
Lösung wird dann mit 15 Teilen Natriumacetat kristallisiert versetzt.
Innert 15 Minuten, bei einer Temperatur von 5 bis 100C und bei
einem pH-Wert von 4 bis 5 wird eine Lösung von 2,3 Teilen 3-Cyan-4-methy1-1,2-[1',2f]-benz-[4',5'-]imidazoIo
-6-hydroxypyridin
(gelöst in 30 ml Dimethylformamid, 50 ml Aethanol, 30 ml Wasser und 5 Teilen 30%-NaOH-Lösung) zugetropft.
Die so erhaltene Pigmentsuspension wird eine Stunde bei Raumtemperatur
nachgerührt, auf 80 - 900C erwärmt und bei dieser Temperatur
eine halbe Stunde nachgerührt. Die erhaltene Pigmentstis pens ion
wird abfiltriert und mit heissem Wasser salzfrei gewaschen.
Nach dem Trocknen bei 900C erhält man 3,3 Teile eines rot-bordeaux
farbenen weichkörnigen Pulvers der Formel
NII
Verbrennungsanalyse:
| Theorie: | C | 62 | ,6 7o | Gefunden: | 61 | ,9 | % |
| H | 3 | ,42% | 3 | ,6 | τ | ||
| N | 25 | ,58% | 24 | ,8 | t |
Der Farbstoff färbt Polyvinylchlorid in bordeaux-roten Tönen von
guter Licht- und Migrationsechtheit.
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In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe aufgeführt, die man erhält, wenn man nach den Angaben des
Beispiels 1 die in Kolonne I erwähnten Diazokomponente diazotiert und mit der in Kolonne II aufgeführten Kupplungskomponente
kuppelt. Kolonne III gibt die Nuance eines mit dem Farbstoff in PVC erzielten 0,27oigen Färbung an.
| Bsp. | Diazokomponente | Kupplungskomponente | Nuance |
| 2 | 4,8-Dlmethyl-7-amino- chinolon-2 |
rot | |
| U | |||
| 3 | 5-Amino-6-chlorbenz imida zo lon |
Il | rot |
| 4 | 5-Amino-6-methylbenz imida- zolon |
Il | bordeaux |
| 5 | 7~Amino-6-methylphenmor- pholon-(3) |
Il | bordeaux |
| 6 | 4-Methyl-7-amino-chinolon-2 | It | rot |
| 7 | 4,6-Dimethyl-7-amino- chinolon-2 |
Il | rot |
| 8 | 4-Methyl-6-chlor-7-amino- chinolon-2 |
II | rot |
| 9 | 4-Methyl-6-amino-7-chlor- chinolon-2 |
II | rot |
| 10 | 5-Amino-benzoxazolon | Il | braun |
| 11 | 7-Amino-chinazolon-4 | Il | rot |
| 12 | S-Amino-o-methoxybenzimid- azolon |
Il | violett |
| 13 | 5-Amino-1-(N-MethyI) - benzimidazolon |
Il | violett |
| 14 | 5-Amino-1-(N-Phenyl) - benzimidazolon |
It | rot |
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| Bsp. | Diazokomponente | Kupplungskomponente | HO^ | 1 | Nuance |
| 15 | 7-Amino-phenmorpholon-(3) | It | if Y | rot | |
| 16 | 7-Amino-6-chlor-phen- morpholon-(3) |
It | bordeaux | ||
| 17 | 2-(4*-Aminophenyl)-4(3H)_ chinazolon |
It | II | rot | |
| 18 | 2-(3'-Amino-4l-chlor- phenyl)-4(3H)-chinazolon |
Il | OH j |
orange | |
| 19 | 2-(31-Amino-41-methyl- phenyl)4(3H)-chinazolon |
Il | IfT11 | rot | |
| 20 | 2-(3f -Aminophenyl)-4(3H)- chinazolon |
II | hcAnA^ I N |
orange | |
| 21 | 2-Methyl-3-(4'-amino phenyl) -4(3H)-chinazolinon |
Jl | II | orange | |
| 22 | 2- (4f-Aminophenyl) -5-phenyl- triazol(l,3,4) |
II | rot | ||
| 23 | 5-Amino-benziiaidazolon | OH | braun | ||
| 24 | 4~Methyl-6-amino-7-chlor- chinolon-2 |
braun | |||
| 25 | 5-Amino-benzimidazolon | braun | |||
| 26 | 4-Methyl-7-amino-chinolon-2 | braun |
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| Bsp. | • | 32 | Diazokomponente | Kupplungskomponente | { | I I N |
( | I | Il | Nuance |
| 27 | 33 | 5-Amino-benzimidazolon | X3 | Il | It | braun | ||||
| 34 | Il | Il | ||||||||
| 28 | 35 | 4,8-Dimethyl-7-amino- chinolon-2 |
Il | Il | rot | |||||
| 29 | 36 | 7-Amino-chinazolon-4 | CH | It | orange | |||||
| 30 | 37 | 7-Amino-4-methyl- chinolon-2 |
ID 5 | rot | ||||||
| 31 | 5-Amino-benzimidazolon | HoA»N/\. X N |
braun | |||||||
| 4-Methyl-7-amino- chinolon-2 |
gelb | |||||||||
| o-Methyl-S-amino-benzi- midazolon |
bordeaux | |||||||||
| 4-Methyl-6-amino-7-chlor- chinolon-2 |
braun | |||||||||
| 7-Amino-6-methyl-phen- morpholon-(3) |
braun | |||||||||
| 7-Amino-chinazolon-4 | gelb | |||||||||
| 5-Amino-benzimidazolon | violett | |||||||||
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| Bsp. | Diazokomponente | Kupplung skomp onente | Ή | ifY | Nuance |
| 38 | 4-Methyl-7-amino- chinolon-2 |
i6 5 | V . | rot | |
| H(X^I J |
Il | ||||
| It | |||||
| It | |||||
| 39 | 4,8-dimethyl-7-amino- chinolon-2 |
OH ι |
rot | ||
| 40 | 7-Amino-6-methyl-phen- morpholon-(3) |
Il | violett | ||
| 41 | S-Chlor-ö-amino-benzoxa- z ο lon |
braun | |||
| 42 | 5-Ämino-benzimidazolon | Λ | braun | ||
| 43 | 4-Methyl-7-amino- chinolon-2 |
Η(Λΐ\ | braun | ||
| 44 | 4-Methyl-7-amino- chinolon-2 |
Λ/ | gelb | ||
| Kf | |||||
| t! | |||||
| ti | |||||
| It | |||||
| 45 | 5-Amino-benzimidazolon | rot | |||
| 46 | 5-Amino- 6-me thyl- benzimidazolon |
violett | |||
| 47 | 4-Methyl-6-chlor-7- aminochinolon-2 |
gelb |
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| Bsp. | Diazokomponente | Kupplungskomponente | Nuance |
| 48 | 5-Amino-benzimidazolon | ( | bor deaux |
65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat
und 0,2 Teile des gem'äss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden miteinander verrührt und auf einem Zweiwalzen
kalander während 7 Minuten bei 140° hin- und hergewalzt. Man erhält eine rein bordeaux gefärbte Folie von sehr guter Licht-
und Migrationsechtheit.
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251Q373
1,00 g des nach Beispiel 2 hergestellten Pigments wird mit 4,00 g
Druckfimis der Zusammensetzung
29,4 % Leinöl-Standöl (300 Poise),
67,2 % Leinöl-Standöl ( 20 >Poise) ,
2,1 % Kobaltoctoat ( 8 % Co) und
1,3 Vo Bleioctoat (24 % Pb)
auf einer Engelsmann-Anreibmaschine fein angerieben und hierauf mit Hilfe eines Klischees im Buchdruckverfahren mit 1 g/m auf
Kunstdruckpapier gedruckt. Man erhält einen starken, reinen
roten Ton mit guter Transparenz und gutem Glanz.
Das Pigment eignet sich auch für andere Druckverfahren, wie Tiefdruck, Offsetdruck, Flexodruck und ergibt hier ebenfalls sehr
gute Resultate.
10 g Titandioxyd und 2 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigmentes
werden mit 88 g einer Mischung von 26,4 g Kokosalkydharz,
24,0 g Melamin-Formaldehydharz (50 % Festkörpergehalt), 8,8 g AethylenglykoImonomethyläther und 28,8 g Xylol während 48 Stunden
in einer Kugelmühle vermählen. "
Wird dieser Lack auf eine Aluminiumfolie gespritzt, 30 Minuten
bei Raumtemperatur vorgetrocknet und dann während 30 Minuten bei 1200C eingebrannt, dann erhält man eine Bordeaux lackierung, die sich
bei guter Farbstärke durch eine sehr gute Ueberlackier-, Licht-
und Wetterechtheit auszeichnet.
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Claims (8)
1. Azofarbstoffe der Formel
worin A den Rest einer heterocyclischen Diazokomponente, R-i
eine Hydroxy-, Alkyl-, Phenyl- oder Alkoxycarbonylgruppe, R2
ein Η-Atom, eine Alkyl-, Phenyl-, Acyl-, Cyan-, Alkoxycarbonyl-
oder Carbamoylgruppe und X und Y nicht wasseriöslichmachende
Substituenten bedeuten.
2. Azofarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin A einen Rest der
Formel
bedeutet, worin V ein 0- oder S-Atom oder eine Iminogruppe und Z ein H- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, enthaltend
1-4 C-Atome,bedeuten.
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3. Azofarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin R, eine Hydroxy-
oder eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 C-Atome, eine Alkoxycarbonylgruppe,
enthaltend 2-6 C-Atome oder eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen,
enthaltend 1-4 C-Atome,substituierte Phenylgruppe, R« ein
Η-Atom, eine Cyan-, eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 C-Atome, eine Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-
oder Alkylcarbamoylgruppe, enthaltend 2-6 C-Atome, eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen,
enthaltend 1-4 C-Atome^ substituierte Phenyl- oder Phenylcarbamoylgruppe
und X und Y H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome, oder Alkoxycarbony1-gruppen,
enthaltend 2-6 C-Atome,bedeuten.
4. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel
worin A den Rest einer heterocyclischen Diazokomponente, R, eine Hydroxy-, Alkyl-, Phenyl- oder Alkoxycarboiiylgruppe, R„
ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Phenyl-, Cyan-, Acyl-,
Alkoxycarbonyl- oder Carbamoy!gruppe und X und Y nicht
wasserlöslichmachende Substituenten bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung eines heterocyclischen
Amins mit einer Kupplungskomponente der Formel
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kuppelt.
5. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
dass man als Diazokomponente ein Amin der Formel
O=C
verwendet, worin V ein 0- oder S-Atom oder eine Iminogruppe,
Z ein H- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, enthaltend 1-4 C-Atome bedeuten.
6. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man von einer Kupplungskomponente ausgeht, worin R, eine
Hydroxy- oder eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 C-Atome, eine Alkoxycarbony!gruppe, enthaltend 2-6 C-Atome oder eine
gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome,substituierte Phenylgruppe, R^ ein
Η-Atom, eine Cyan-, eine Alkylgruppe, enthaltend 1_4 C-Atome, eine Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-
oder Alkylcarbamoy!gruppe, enthaltend 2-6 C-Atome, eine
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gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen,
enthaltend 1-4 C-Atome, substituierte Phenyl- oder Phenylcarbamoylgruppe und X und Y H- oder Halogenatome, Alkyl- oder
Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome, oder Alkoxycarbonylgruppen, enthaltend 2-6 C-Atome, bedeuten.
7. Verfahren zum Färben von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe
gemäss Ansprüchen 1-3. ■
8. Das gemäss Anspruch 7 erhaltene gefärbte Material.
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