DE2510373A1 - NEW AZO DYES AND PROCESS FOR THEIR PRODUCTION - Google Patents
NEW AZO DYES AND PROCESS FOR THEIR PRODUCTIONInfo
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- DE2510373A1 DE2510373A1 DE19752510373 DE2510373A DE2510373A1 DE 2510373 A1 DE2510373 A1 DE 2510373A1 DE 19752510373 DE19752510373 DE 19752510373 DE 2510373 A DE2510373 A DE 2510373A DE 2510373 A1 DE2510373 A1 DE 2510373A1
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
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Description
Dr. F. Zumstein son · Dr. £ AsaoiannDr. F. Zumstein son Dr. £ Asaoiann
ο ο OQOi, Dr.R.Koen> !>;. ;-5 - D;o|... p-;iy.3. .j. Ko!zbauerο ο OQOi, Dr.R.Koen> ! >;.; - 5 - D; o | ... p- ; iy . 3 . .j. Ko ! Zbauer
Case 3-9321+ Dip!. .,^3... ■:;,; lD-9,.,. ->. R Zu!T19loIn iunj Case 3-9321 + Dip !. ., ^ 3 ... ■:; , ; lD - 9 ,.,. ->. R to! T19loIn iunj
DEUTSCHLAND β μ α η Γίί Γί Vr^tran. 4GERMANY β μ α η Γίί Γί Vr ^ tran. 4th
Neue Azofarbstoffe und Verfahren zu deren HerstellungNew azo dyes and processes for their production
Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen neuen Azofarbstoffen der FormelIt has been found that one can get valuable new azo dyes of the formula
gelangt, worin A den Rest einer heterocyclischen Diazokomponente, R-, eine Hydroxy-, Alkyl-, Phenyl- oder Alkoxycarbonylgruppe, R^ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Acyl-, Phenyl-, Cyan-, Alkoxycarbonyl- oder Carbamoylgruppe und X und Y nicht wasserlöslichmachende Substituenten bedeuten, wenn man die Diaζοverbindung eines heterocyclischen Amins mit einer Kupplungskomponente derarrives, wherein A is the remainder of a heterocyclic diazo component, R-, a hydroxy, alkyl, phenyl or Alkoxycarbonyl group, R ^ a hydrogen atom, an alkyl, Acyl, phenyl, cyano, alkoxycarbonyl or carbamoyl group and X and Y non-water-solubilizing substituents mean if you have the slide connection of a heterocyclic amine with a coupling component of the
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Formelformula
(II)(II)
kuppelt.clutch.
Bevorzugt sind Farbstoffe der Formel I, worin A den Rest eines 5-6 gliedrigen heterocyclischen Amins mit ankondensiertem Benzolkern bedeutet, insbesondere einen Rest der FormelPreference is given to dyes of the formula I in which A is the radical of a 5-6 membered heterocyclic amine with fused-on Benzene nucleus means, in particular a radical of the formula
O=GO = G
(III)(III)
bedeutet, worin V ein 0- oder S-Atom oder eine Iminogruppe und Z ein H- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, enthaltend 1-4 C-Atome, bedeuten.denotes in which V is an O or S atom or an imino group and Z denotes an H or halogen atom, an alkyl or alkoxy group containing 1-4 C atoms.
Ebenfalls von besonderem Interesse sind Chinolonreste der FormelQuinolone residues of the formula are also of particular interest
(IV)(IV)
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worinZ-, und Ζ« H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome, bedeuten, oder Phenmorpholonreste der FormelwhereinZ, and Ζ «H or halogen atoms, alkyl or alkoxy groups, containing 1-4 carbon atoms, or phenmorpholone radicals of the formula
(V)(V)
worin Z, und Z« die angegebene Bedeutung haben.where Z, and Z «have the meaning given.
In Formel I bedeutet R-. vorzugsweise eine Hydroxy- oder eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 C-Atome, eine Alkoxycarbonylgruppe, enthaltend 2-6 C-Atome, oder eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome, substituierte Phenylgruppe, R„ ein Η-Atom, eine Gyan- oder Carbamoylgruppe, eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 C-Atome,eine Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl- oder Alkylcarbamoylgruppe, enthaltend 2-6 C-Atome, oder eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome, substituierte Phenyl- oder Phenylcarbamoylgruppe. X und Y bedeuten vorzugsweise H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome,oder Alkoxycarbonylgruppen, enthaltend 2-6 C-Atome.In formula I, R-. preferably a hydroxy or a An alkyl group containing 1-4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group containing 2-6 carbon atoms, or an optionally through Halogen atoms, alkyl or alkoxy groups containing 1-4 C atoms, substituted phenyl group, R "a Η atom, a gyan or carbamoyl group, an alkyl group containing 1-4 carbon atoms, a Alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or alkylcarbamoyl group containing 2-6 carbon atoms, or optionally one through Halogen atoms, alkyl or alkoxy groups containing 1-4 C atoms, substituted phenyl or phenylcarbamoyl groups. X and Y are preferably H or halogen atoms, alkyl or alkoxy groups containing 1-4 carbon atoms, or alkoxycarbonyl groups, containing 2-6 carbon atoms.
Als Diazokomponenten verwendet man beispielsweise solche der FormelThe diazo components used are, for example, those of the formula
0=c. Il J (VI) 0 = c . Il J (VI)
worin V und Z die angegebene Bedeutung haben«where V and Z have the meaning given «
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Als Beispiele von Aminen der Formel (VI) seien genannt:Examples of amines of the formula (VI) include:
5-Aminobenzoxazolon 4-Aminobenzoxazolon 6-Aminobenzoxazolon 5-Amino-6-chlor-benzoxazolon 5-Amino-7-chlor-benzoxazolon 5~Amino-6-brom-benzoxazolon 5-Amino-7-brom-benzoxazolon 5-Amino-6-methyl-benzoxazolon 5-Amino-7-methy1-benzoxazolon 5-Amino-6-methoxy-benzoxazolon 5-Amino-7-methoxy-benzoxazolon 6-Amino-benzthiazolon 6-Amino-5-chlorbenzoxazolon 6-Amino-5-methy1-benzoxazolon 5-Amino-benzimidazolon f4-Amino-benzimidazolon 5-Amino-6-chlor-benzimidazolon 5-Amino-7-chlor-benzimidazolon 5-Amino-7-brom-benzimidazolon 5-Amino-6-methyl-benzimidazolon 5-Amino- 7,-methoxy~benzimidazo lon 5-Amino-6~äthoxy-benzimidazolon 5-Amino-1-phenyl-benzimidazolon 5-Amino-1- (4'-chlorphenyl)-benzimidazolon 5-Amino-1- (4' -methy !phenyl) -benzimidazolon 5-Amino-1-(4'-methoxyphenyl)-benzimidazolon 5-Amino-1-(2'-chlorphenyl)-benzimidazolon 5-Amino-1-(2'-methoxyphenyl)-benzimidazolon5-aminobenzoxazolone 4-aminobenzoxazolone 6-aminobenzoxazolone 5-amino-6-chlorobenzoxazolone 5-amino-7-chlorobenzoxazolone 5 ~ amino-6-bromo-benzoxazolone 5-amino-7-bromo-benzoxazolone 5-amino-6 -methyl-benzoxazolone 5-amino-7-methy1-benzoxazolone 5-amino-6-methoxy-benzoxazolone 5-amino-7-methoxy-benzoxazolone 6-amino-benzthiazolone 6-amino-5-chlorobenzoxazolone 6-amino-5-methy1 -benzoxazolone 5-amino-benzimidazolone f 4-amino-benzimidazolone 5-amino-6-chloro-benzimidazolone 5-amino-7-chloro-benzimidazolone 5-amino-7-bromo-benzimidazolone 5-amino-6-methyl-benzimidazolone 5 -Amino- 7, -methoxy-benzimidazolone 5-amino-6-ethoxy-benzimidazolone 5-amino-1-phenyl-benzimidazolone 5-amino-1- (4'-chlorophenyl) -benzimidazolone 5-amino-1- (4 '-methy! phenyl) -benzimidazolone 5-amino-1- (4'-methoxyphenyl) -benzimidazolone 5-amino-1- (2'-chlorophenyl) -benzimidazolone 5-amino-1- (2'-methoxyphenyl) -benzimidazolone
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5-Amino-1- (2' -methyl-4' - chlor phenyl) -benzimidazo lon 5-Amino-1-phenyl-6-chlor-benzimidazolon 5-Amino-1-phenyl-7-chlor-benzimidazolon 7-Amino-4-methyl-2-hydroxychinolin 7-Amino-2-methyl-4-hydroxychinolin 8-Amino-4-hydroxychinolin 8-Amino-2-hydroxychinolin 8-Amino-6-methoxy-2-hydroxychinolin 8-Amino-2-methyl-4-hydroxychinolin 5-Amino-2,3-dihydroxychinazolin 5-Amino-7-chlor-2,3-dihydroxychinazolin 5-Amino-7-methyl-2,3-dihydroxychinazolin 5-Amino-2-methyl-4-hydroxychinazolin 5-Amino-2-phenyl-4-hydroxychinazolin 5-Amino-2-hydroxychinazolin 6-Amino- 2- phenyl- 4-hydroxychinazo lin 6-Amino-2,4-dihydroxychinazolin 7-Amino-2,4-dihydroxychinazolin 2- (4'-Aiainophenyl)-chinazolon-4 2-(3I-Amino~4'-chlorphenyl)-chinazoIon-4 2-(3 f-Amino-4!-methylphenyl)-chinazolon-4 2-(3l-Amino-4'-methoxyphenyl)-chinazolon-4 4-(4'-Aminophenylamino)-chinazolon-2 4-(41-Amino-3'-chlorphenylamino)-chinazolon-25-Amino-1- (2'-methyl-4'-chlorophenyl) -benzimidazolone 5-Amino-1-phenyl-6-chloro-benzimidazolone 5-amino-1-phenyl-7-chloro-benzimidazolone 7-amino -4-methyl-2-hydroxyquinoline 7-amino-2-methyl-4-hydroxyquinoline 8-amino-4-hydroxyquinoline 8-amino-2-hydroxyquinoline 8-amino-6-methoxy-2-hydroxyquinoline 8-amino-2- methyl-4-hydroxyquinoline 5-amino-2,3-dihydroxyquinazoline 5-amino-7-chloro-2,3-dihydroxyquinazoline 5-amino-7-methyl-2,3-dihydroxyquinazoline 5-amino-2-methyl-4- hydroxyquinazoline 5-amino-2-phenyl-4-hydroxyquinazoline 5-amino-2-hydroxyquinazoline 6-amino-2-phenyl-4-hydroxyquinazoline 6-amino-2,4-dihydroxyquinazoline 7-amino-2,4-dihydroxyquinazoline 2 - (4'-Aiainophenyl) -quinazolinone-4 2- (3-amino ~ I 4'-chlorophenyl) -chinazoIon-4 2- (3-amino-4-methylphenyl f!) -quinazolinone-4 2- (3 l -Amino-4'-methoxyphenyl) -quinazolone-4 4- (4'-aminophenylamino) -quinazolone-2 4- (4 1 -amino-3'-chlorophenylamino) -quinazolone-2
4-(4'-Amino-3',6'-dimethoxyphenylamino)-chinazolon-2 4-(4'-Amino-3'-chlor-6'-methoxyphenylamino)-chinazolon-2 3-Amino-naphthalimid 4-Amino-naphthalimid 3-Amino-naphthals"duremethylimid 3-Amino-naphthalsciurephenylimid 2-Aminoacridon4- (4'-Amino-3 ', 6'-dimethoxyphenylamino) -quinazolone-2 4- (4'-Amino-3'-chloro-6'-methoxyphenylamino) -quinazolone-2 3-amino-naphthalimide 4-amino-naphthalimide 3-amino-naphthalene "duremethylimide 3-amino-naphthalic acid phenylimide 2-aminoacridone
4-Amino-2-methylacridon4-amino-2-methylacridone
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3-Amino-6-chloracridon 1-Amino-4-methylacridon 2~Amino-7-methoxyacridon 2-Amino-7-cithoxyacridon 5-Amino-phenmorpholon-(3) 6-Amino-phenmorpholon-(3) 6~Amiiio-8-chlorphenmorpholon- (3) 7-Amino-phenmorpholon-(3) 7-Amino-6-chlorphenmorpholon-(3) 7-Amino- 6-methoxypherunorpho lon- (3) 7-Amino-6-methylphenmorpholon- (3)3-amino-6-chloroacridone 1-amino-4-methylacridone 2 ~ Amino-7-methoxyacridone 2-amino-7-cithoxyacridone 5-amino-phenmorpholone- (3) 6-amino-phenmorpholone- (3) 6 ~ Amiiio-8-chlorophenmorpholone- (3) 7-amino-phenmorpholone- (3) 7-amino-6-chlorophenmorpholone- (3) 7-amino-6-methoxypherunorpholon- (3) 7-amino-6-methylphenmorpholone- (3)
4-M'e thy 1- 6-amino- chino lon- 2 4-Me thy 1-6-amino-7-chlor-chino lon-2 4-Me thy 1- 6 - amino - 8 - chlo r- chino lon-4,7-Dimethyl-6-aminochino lon- 2 4,8-Dimethy1-6-amino-chinoion-2 4,5,8-Trimethy1-6-amino-chinolon-2 4-Methy1-6-amino-7-methoxy-chinolon-2 4-Methy1-6-amino-5,8-dimethoxy-chinolon-2 4-Methy1-7-amino-chinolon-2 4-Methy1-7-amino-6-chlor-chinolon-2 4,6-Dimethyl-7-amino-chinolon-2 4,8-Dimethy1-7-amino-chinolon-2 4-Me thy 1- 7- amino - 6-me. thoxy- chino lon-4-M'e thy 1- 6-amino-quino ion-2 4-Me thy 1-6-amino-7-chloro-quino ion-2 4-methyl-6-amino-8-chloro-quino-ion-4,7-dimethyl-6-amino-quino lon-2 4,8-dimethyl 1-6-amino-quinoion-2 4,5,8-trimethyl 1-6-amino-quinolone-2 4-Methy1-6-amino-7-methoxy-quinolone-2 4-Methy1-6-amino-5,8-dimethoxy-quinolone-2 4-Methy1-7-amino-quinolone-2 4-Methy1-7-amino-6-chloro-quinolone-2 4,6-dimethyl-7-amino-quinolone-2 4,8-dimethyl 1-7-amino-quinolone-2 4-Me thy 1- 7-amino-6-me. thoxy- chino lon-
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Die Kupplungskomponenten der Formel II erhält man zweckraässig nach bekannten Verfahren durch Kondensation eines Benzimidazole der FormelThe coupling components of the formula II are conveniently obtained by known processes by condensation of a benzimidazole of the formula
(VII)(VII)
worin Ro* X un(* ^ ^e angegebene Bedeutung haben, mit einem Acylessigester der Formelwhere Ro * X un ( * ^ ^ e have the given meaning, with an acyl acetic ester of the formula
R1COCH2COOR (VIII)R 1 COCH 2 COOR (VIII)
worin R eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 C-Atome,bedeutet und R-t die angegebene Bedeutung hat.wherein R is an alkyl group containing 1-4 C atoms and R-t has the meaning given.
Als Beispiele von Acylessigestern seien erwähnt:Examples of acyl acetic esters are:
Aeetessigsäuremethylester Acetessigsäureäthylester Benzoylessigsäureäthylester Oxalessigsäurediäthylester.Ethyl acetate Diethyl oxaloacetate.
Als benzimidazole seien erwähnt: 2-Cyanmethyl-benzimidazol 2^Cyanmethyl-4-chlor-benzimidazol 2-Cyanmethyl-5-chlor-benzimidazol 2-Cyanmethyl-5,6-dichlor-benzimidazol 2rCyanmethyl-4-chlor-6-methy1-benzimidazol 2-Cyanmethyl-5-methoxy-benzimidazol 2-Cyanmethyl-6-äthoxy-benzimidazol Benzimidazolyl-2-essigsäureamid Benzimidazolyl-2-essigsäuremethylamid Benzimidazolyl-2-essigsäurephenylamid Benzimidazolyl-2-essigsäuremethylester Benzimidazolyl-2-essigsäure'äthylester Benzimidazolyl-2-essigsäurephenylesterThe following benzimidazoles may be mentioned: 2-cyanomethylbenzimidazole 2 ^ Cyanmethyl-4-chloro-benzimidazole 2-Cyanmethyl-5-chloro-benzimidazole 2-cyanomethyl-5,6-dichlorobenzimidazole 2rcyanomethyl-4-chloro-6-methyl-benzimidazole 2-cyanomethyl-5-methoxy-benzimidazole 2-Cyanmethyl-6-ethoxy-benzimidazole Benzimidazolyl-2-acetic acid amide Benzimidazolyl-2-acetic acid methylamide Benzimidazolyl-2-acetic acid phenylamide Benzimidazolyl-2-acetic acid methyl ester Benzimidazolyl-2-acetic acid ethyl ester Benzimidazolyl-2-acetic acid phenyl ester
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2-Aethyl-benzimidazol
2-Benzyl-benzimidazol2-ethyl-benzimidazole
2-benzyl-benzimidazole
2-Cyanmethyl-6-trifluormethyl-benzimidazol 2-Acetonyl-benzimidazol.2-cyanomethyl-6-trifluoromethyl-benzimidazole 2-acetonyl-benzimidazole.
Die Kupplung findet zweckmässig durch allmähliche Zugabe der wässerig-alkalischen Lösung der Kupplungskomponente zur sauren Lösung des Diazoniumsalzes statt. Die Kupplung wird zweckmässig bei einem pH-Wert von 4-6 durchgeführt.The coupling takes place expediently by gradually adding the aqueous-alkaline solution of the coupling component to the acidic one Solution of the diazonium salt instead. The coupling is expediently carried out at a pH of 4-6.
Der pH-Wert wird vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers eingestellt. Als Puffer kommen z.B. die Salze, insbesondere Alkalisalze der Ameisensäure, Phosphorsäure oder insbesondere der Essigsäure in Betracht. Die alkalische Lösung der Kupplungskomponente enthält zweckrnässig ein Netz-s Dispergier- oder Emulgiermittel, beispielsweise ein Aralkylsulfonat, wie Dodecy!benzoIsulfonat oder das Natriumsalz der Ι,Ι'-Dinaphthylmethandisulfonsäure, Polykondensationsprodukte von Alkylenoxyden, wie das Einwirkungsprodukt von Aethylenoxyd auf p-Tert.-Octylphenol, ferner Allylester von Sulforicinoleaten, beispielsweise n-Butylsulforicinoleat. Die Dispersion der Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methylcellulose oder kleinere Mengen inerter, in Wasser schwerlöslicher oder unlöslicher organischen Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls halogenierteoder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzole oder Nitrobenzol, sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoff, wie z.B. Tetrachlorkohlenstoff oder Trichlorethylen, ferner mit Wasser mischbare, organische Lösungsmittel, wie Aceton, Me thy lä thy Ik e.to η, Methanol, Aethanol oder Isopropanol, insbesondere Dimethylformamid. The pH is advantageously adjusted by adding a buffer. Suitable buffers are, for example, the salts, in particular alkali salts, of formic acid, phosphoric acid or, in particular, of acetic acid. The alkaline solution of the coupling component includes a network zweckrnässig s dispersants or emulsifiers, such as an aralkyl sulfonate as Dodecy! BenzoIsulfonat or the sodium salt of Ι, Ι'-dinaphthylmethanedisulfonic, polycondensation products of alkylene oxides, such as the contact product of ethylene oxide on p-tert Octylphenol, also allyl esters of sulforicinoleates, for example n-butylsulforicinoleate. The dispersion of the coupling component can also advantageously contain protective colloids, for example methyl cellulose or smaller amounts of inert, sparingly water-soluble or insoluble organic solvents, for example optionally halogenated or nitrated aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzenes or nitrobenzene, and aliphatic halogenated hydrocarbons, such as For example, carbon tetrachloride or trichlorethylene, and also water-miscible organic solvents such as acetone, Me thy lä thy Ik e.to η, methanol, ethanol or isopropanol, especially dimethylformamide.
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Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchführen, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer Mischdüse kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten erfolgt. Die entstandene Farbstoffdispersion wird der Mischdüse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtrieren abgetrennt .The coupling can also be carried out advantageously in such a way that an acidic solution of the diazonium salt is mixed with an alkaline one Solution of the coupling component continuously combined in a mixing nozzle, with an immediate coupling of the components he follows. The resulting dye dispersion is continuously withdrawn from the mixing nozzle and the dye is separated off by filtration .
Anstelle der Diazoniumsalze kann man auch die entsprechenden
Diazoaminoverbindungen verwenden. Diese erhält man nach bekanntem Verfahren durch Kupplung eines Aryldiazoniumsalzes mit einem
primären oder vorzugsweise mit einem sekundären Amin. Für diesen Zweck eignen sich die verschiedensten Amine, beispielsweise aliphatische
Amine, wie Methylamin, Aethylamin, Aethanolamin, Propylamin,
Butylamin, Hexylamin, und insbesondere Dimethylamin, Diathylamin,
Diäthanolamin, Methyläthanolamin, Dipropylamin oder
Dibutylamin, Aminoessigsäure, Methylairtino ess ig säure, Butylaminoessigsäure,
Aminoäthansulfonsäure, Methylaminoäthansulfonsäure,
Guanyläthansulfonsä\ire, ß-Aminoäthylschwefelsäure, alicyclische
Amine, wie Cyclohexylamin, N-Methylcyclohexylamin, Dicyclohexylamin,
aromatische Amine, wie 4-Aminobenzoesäure, Sulfanilsäure,
4-Sulfo-2-aminobenzoesäure, (4-SuIfοphenyl)-guanidin, 4-N-MethyI-aminobenzoesäure,
4~Aethylaminobenzoesäure, l-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure,
l-Aminonaphthalin-2,4-disulfons'aure, heterocyclische
Amine, wie Piperidin, Morpholin, Pyrrolidin, Dihydroindol und
schliesslich auch Natriumcyanamid oder Dicyandiamid.Instead of the diazonium salts you can also use the corresponding
Use diazoamino compounds. This is obtained by a known process by coupling an aryldiazonium salt with a primary or, preferably, with a secondary amine. A wide variety of amines are suitable for this purpose, for example aliphatic amines, such as methylamine, ethylamine, ethanolamine, propylamine, butylamine, hexylamine, and in particular dimethylamine, diethylamine, diethanolamine, methylethanolamine, or dipropylamine
Dibutylamine, aminoacetic acid, methylairtino acetic acid, butylaminoacetic acid, aminoethanesulfonic acid, methylaminoethanesulfonic acid,
Guanylethanesulfonic acid, ß-aminoethylsulfuric acid, alicyclic
Amines, such as cyclohexylamine, N-methylcyclohexylamine, dicyclohexylamine, aromatic amines, such as 4-aminobenzoic acid, sulfanilic acid,
4-sulfo-2-aminobenzoic acid, (4-sulfophenyl) -guanidine, 4-N-methyl-aminobenzoic acid, 4-ethylaminobenzoic acid, l-aminonaphthalene-4-sulfonic acid, l-aminonaphthalene-2,4-disulfonic acid, heterocyclic amines , such as piperidine, morpholine, pyrrolidine, dihydroindole and
finally also sodium cyanamide or dicyandiamide.
In der Regel sind die erhaltenen Diazoaminoverbindungen in kaltem
Wasser schwerlöslich und können gegebenenfalls nach Aussalzen in
kristallisierter Form aus dem Reaktionsmedium abgetrennt werden. In vielen Fällen können die feuchten Presskuchen für die weitere
Umsetzung verwendet werden. In einzelnen Fällen kann es sich als zweckmässig erweisen, die Diazoamide vorgängig der Umsetzung
durch Vakuumtrocknung zu entwässern.As a rule, the diazoamino compounds obtained are sparingly soluble in cold water and can optionally be separated off from the reaction medium in crystallized form after salting out. In many cases, the moist press cakes can be used for further conversion. In individual cases it may prove to be useful to add the diazoamides prior to implementation
dewater by vacuum drying.
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Die Kupplung der Diazoaminoverbindung mit der Kupplungskomponente erfolgt in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Pyridin, Aethylenglykol, Aethylenglykolmonoäthyl- oder -monome thy lather, Dimethylformamid, Ameisensäure oder Essigsäure. Bei Verwendung von Lösungsmitteln, die mit Wasser mischbar sind, ist es nicht nötig, die Diazoaminoverbindungen in wasserfreier Form zu verwenden. Es können beispielsweise die was serig-feuchten Kutschkucheii. verwendet werden.The coupling of the diazoamino compound with the coupling component takes place in an organic solvent, for example chlorobenzene, o-dichlorobenzene, nitrobenzene, pyridine, ethylene glycol, Aethylenglykolmonoäthyl- or -monome thy lather, dimethylformamide, Formic acid or acetic acid. When using solvents, which are miscible with water, it is not necessary to use the diazoamino compounds in anhydrous form. For example the wet Kutschkucheii. be used.
Die Kupplung wird zweckmässig in der Wärme, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 80 bis 1800C, in saurem Medium durchgeführt und verläuft im allgemeinen sehr rasch und vollständig. Verwendet man neutrale Lösungsmittel, so ist die Zugabe einer Säure, beispielsweise Chlorwasserstoff, Schwefelsäure, Ameisensäure oder Essigsäure, den Vorteil. Dank ihrer Unlöslichkeit können die erhaltenen Pigmente aus dem Reaktionsgemisch durch Abfiltrieren isoliert werden. Eine Nachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln,wie dies bei Pigmenten erforderlich ist, die auf dem wässerigen Kupplungsweg erhalten werden, ist daher in den meisten Fällen unnötig.The coupling is expediently carried out in the warm, preferably at temperatures between 80 to 180 ° C., in an acidic medium and generally proceeds very quickly and completely. If neutral solvents are used, it is advantageous to add an acid, for example hydrogen chloride, sulfuric acid, formic acid or acetic acid. Thanks to their insolubility, the pigments obtained can be isolated from the reaction mixture by filtration. An aftertreatment with organic solvents, as is necessary in the case of pigments which are obtained by the aqueous coupling route, is therefore unnecessary in most cases.
Schliesslich kann die Kuppltmg auch in. der Weise vollzogen werden} dass man das zu diazo tierende Amin mit der Kupplungskomponente im Molverhältnis 1:1 in einem organischen Lösungsmittel suspendiert und mit einem diazotierenden Mittel, insbesondere einem Ester der Salpetrigsäure, wie Methyl-, Aethyl-, Butyl-, Amyl- oder Oktylnitrit behandelt.. Finally, the Kuppltmg can be accomplished} in such a way that the to diazo animal border amine with the coupling component in the molar ratio 1: suspended 1 in an organic solvent with a diazotizing agent, in particular an ester of nitrous acid, such as methyl, ethyl , Butyl, amyl or octyl nitrite.
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Die erhaltenen Azofarbstoffe können für die verschiedensten Zwecke eingesetzt werden, beispielsweise zum Färben hydrophober, synthetischer Textilfasern aus wässriger Dispersion, beispielsweise zumThe azo dyes obtained can be used for a wide variety of purposes are used, for example for dyeing hydrophobic, synthetic textile fibers from aqueous dispersion, for example for
Färben von Cellulosedi- bis - triacetat, besonders aber zum Färben von hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktioneilen Alkoholen, beispielsweise von Polyalkylenglykolterephthalates Die Farbstoffe können aber auch zum Färben von synthetischen Polyamidfasern verwendet werden.Coloring of cellulose di- bis-triacetate, but especially for Coloring of high molecular weight esters of aromatic polycarboxylic acids with polyfunctional alcohols, for example from polyalkylene glycol terephthalates The dyes can also be used to dye synthetic polyamide fibers.
Die Ausfärbung erfolgt nach den "üblichen Verfahren.The coloring takes place according to the "usual procedures.
Von besonderem Interesse sind die erhaltenen Farbstoffe jedoch zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material z.B. Celluloseäthern und -estern, wie Aethy!cellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, Polyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen.However, the dyes obtained are of particular interest for pigmenting high molecular weight organic material e.g. cellulose ethers and esters, such as ethy cellulose, nitrocellulose, Cellulose acetate, cellulose butyrate, polyamides or super-polyurethanes or polyesters, natural resins or Synthetic resins, such as polymerization resins or condensation resins, e.g. aminoplasts, especially urea and melamine-formaldehyde resins, Alkyd resins, phenoplasts, polycarbonates, polyolefins, such as polystyrene, polyvinyl chloride, polyethylene, Polypropylene, polyacrylonitrile, polyacrylic acid ester, rubber, Casein, silicone and silicone resins, individually or in mixtures.
Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken oder Anstrichstoffen vorliegen. Die neuen Pigmente erweisen sich als besonders geeignet für Druckfarben. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden. Die ' Präparate können beispielsweise neben dem Reinpigment noch Naturharze, beispielsweise Abietinsäure oder deren Ester, Aethylcellulose, Celluloseacetobutyral, Erdalkalisalze höherer Fettsäuren, Fettamine, beispielsweise Stearylamin oder Rosinamin, Vinylchlorid-Vinylacetat-Kopolymerisate, Polyacrylnitril oder PoIy-It does not matter whether the high molecular weight compounds mentioned as plastic masses, melts or in the form of spinning solutions, lacquers or paints. The new pigments prove to be particularly suitable for printing inks. Depending on the intended use, it proves to be advantageous to use the new To use pigments as toners or in the form of preparations. In addition to the pure pigment, the 'preparations can also contain natural resins, for example abietic acid or its esters, ethyl cellulose, cellulose acetobutyral, alkaline earth salts of higher fatty acids, Fatty amines, for example stearylamine or rosinamine, vinyl chloride-vinyl acetate copolymers, Polyacrylonitrile or poly
50 9.8 38/096650 9.8 38/0966
terpenharze oder wasserlösliche Farbstoffe, beispielsweise Farbstoffsulfonsäure oder deren Erdalkalisalze enthalten.terpene resins or water-soluble dyes, for example dye sulfonic acid or its alkaline earth metal salts.
Die neuen Farbstoffe eignen sich auch als photoelektrische Toner.The new dyes are also useful as photoelectric toners.
In der deutschen Offenlegungsschrift 2 023 295 ist u.a. ein Farbstoff beschrieben, worin A gemäss Formel I den Rest des 2-Aminobenzthiazole, R-, eine Methylgruppe und R« einen Cy anrest bedeuten. Diese Verbindung weist jedoch keinen Pigmentcharakter auf und ist weder licht- noch wetter- oder migrationsecht 5m Gegensatz zur erfindungsgemässen Verbindung des Beispiels 1, bei der A den Rest des 5-Aminobenzimidazolons und R, und.R„ die gleichen Substituenten wie oben darstellen.In the German Offenlegungsschrift 2 023 295 there is a Described dye in which A according to formula I is the radical of 2-aminobenzothiazole, R- is a methyl group and R «is a Cy anrest mean. However, this compound has no pigment character and is neither light, weather nor migrationfast In contrast to the inventive compound of Example 1, in which A represents the remainder of the 5-aminobenzimidazolone and R, und.R "represent the same substituents as above.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the following examples, unless otherwise stated, parts are parts by weight and percentages Percentages by weight and temperatures are given in degrees Celsius.
509838/0966509838/0966
1,5 Teile 5-Aminobenzimidazolon werden wie üblich in Wasser mit 30 % Salzsäure und 4N-Natriumnitrit-Lösung diazotiert. Die so erhaltene Lösung wird dann mit 15 Teilen Natriumacetat kristallisiert versetzt.1.5 parts of 5-aminobenzimidazolone are added to water as usual 30% hydrochloric acid and 4N sodium nitrite solution diazotized. The thus obtained 15 parts of crystallized sodium acetate are then added to the solution.
Innert 15 Minuten, bei einer Temperatur von 5 bis 100C und bei einem pH-Wert von 4 bis 5 wird eine Lösung von 2,3 Teilen 3-Cyan-4-methy1-1,2-[1',2f]-benz-[4',5'-]imidazoIo -6-hydroxypyridin (gelöst in 30 ml Dimethylformamid, 50 ml Aethanol, 30 ml Wasser und 5 Teilen 30%-NaOH-Lösung) zugetropft.Within 15 minutes, at a temperature of 5 to 10 0 C and a pH of 4 to 5, a solution of 2.3 parts of 3-cyano-4-methy1-1,2- [1 ', 2 f ] -benz- [4 ', 5' -] imidazoIo -6-hydroxypyridine (dissolved in 30 ml of dimethylformamide, 50 ml of ethanol, 30 ml of water and 5 parts of 30% NaOH solution) were added dropwise.
Die so erhaltene Pigmentsuspension wird eine Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt, auf 80 - 900C erwärmt und bei dieser Temperatur eine halbe Stunde nachgerührt. Die erhaltene Pigmentstis pens ion wird abfiltriert und mit heissem Wasser salzfrei gewaschen.The pigment suspension is stirred for one hour at room temperature to 80 - 90 0 C heated and stirred for half an hour at this temperature. The pigment suspension obtained is filtered off and washed free of salt with hot water.
Nach dem Trocknen bei 900C erhält man 3,3 Teile eines rot-bordeaux farbenen weichkörnigen Pulvers der FormelAfter drying at 90 0 C 3.3 parts are obtained of a red-colored soft bordeaux granular powder of the formula
NIINII
Verbrennungsanalyse:Combustion Analysis:
Der Farbstoff färbt Polyvinylchlorid in bordeaux-roten Tönen von guter Licht- und Migrationsechtheit.The dye dyes polyvinyl chloride in burgundy-red shades of good light and migration fastness.
509838/0966509838/0966
251G373251G373
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe aufgeführt, die man erhält, wenn man nach den Angaben des Beispiels 1 die in Kolonne I erwähnten Diazokomponente diazotiert und mit der in Kolonne II aufgeführten Kupplungskomponente kuppelt. Kolonne III gibt die Nuance eines mit dem Farbstoff in PVC erzielten 0,27oigen Färbung an.The table below lists further dyes which are obtained if the diazo component mentioned in column I is diazotized and coupled with the coupling component listed in column II as described in Example 1. Column III shows the shade of an obtained with the dye in PVC 0.27 o strength staining.
chinolon-24,8-di-methyl-7-amino-
quinolone-2
zo lon5-amino-6-chlorobenz imida
zo lon
zolon5-amino-6-methylbenz imida-
zolon
pholon-(3)7 ~ amino-6-methylphenmor-
pholon- (3)
chinolon-24,6-dimethyl-7-amino-
quinolone-2
chinolon-24-methyl-6-chloro-7-amino-
quinolone-2
chinolon-24-methyl-6-amino-7-chloro
quinolone-2
azolonS-amino-o-methoxybenzimide
azolone
benzimidazolon5-Amino-1- (N-MethyI) -
benzimidazolone
benzimidazolon5-amino-1- (N-phenyl) -
benzimidazolone
509 8 38/0 966509 8 38/0 966
morpholon-(3)7-amino-6-chloro-phen-
morpholone (3)
chinazolon2- (4 * -aminophenyl) -4 (3H) _
chinazolone
phenyl)-4(3H)-chinazolon2- (3'-amino-4 l -chlor-
phenyl) -4 (3H) -quinazolone
jOH
j
phenyl)4(3H)-chinazolon2- (3 1 -amino-4 1 -methyl-
phenyl) 4 (3H) -quinazolone
chinazolon2- (3 f -aminophenyl) -4 (3H) -
chinazolone
I NhcAnA ^
IN
phenyl) -4(3H)-chinazolinon2-methyl-3- (4'-amino
phenyl) -4 (3H) -quinazolinone
triazol(l,3,4)2- (4 f -aminophenyl) -5-phenyl-
triazole (l, 3.4)
chinolon-24 ~ methyl-6-amino-7-chloro-
quinolone-2
509838/0966509838/0966
I N I.
IN
chinolon-24,8-dimethyl-7-amino-
quinolone-2
chinolon-27-amino-4-methyl-
quinolone-2
X N HoA »N / \.
X N
chinolon-24-methyl-7-amino
quinolone-2
midazolono-methyl-S-amino-benzi-
midazolone
chinolon-24-methyl-6-amino-7-chloro
quinolone-2
morpholon-(3)7-amino-6-methyl-phen-
morpholone (3)
509838/0966509838/0966
chinolon-24-methyl-7-amino
quinolone-2
JH (X ^ I
J
chinolon-24,8-dimethyl-7-amino-
quinolone-2
ιOH
ι
morpholon-(3)7-amino-6-methyl-phen-
morpholone (3)
z ο lonS-chloro-ö-amino-benzoxa-
z ο lon
chinolon-24-methyl-7-amino
quinolone-2
chinolon-24-methyl-7-amino
quinolone-2
benzimidazolon5-amino-6-methyl
benzimidazolone
aminochinolon-24-methyl-6-chloro-7-
aminochinolone-2
509838/0966509838/0966
deauxboron
deaux
65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gem'äss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden miteinander verrührt und auf einem Zweiwalzen kalander während 7 Minuten bei 140° hin- und hergewalzt. Man erhält eine rein bordeaux gefärbte Folie von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.65 parts of stabilized polyvinyl chloride, 35 parts of dioctyl phthalate and 0.2 part of the dye obtained according to Example 1 are stirred together and rolled on a two-roller calender rolled back and forth for 7 minutes at 140 °. A purely burgundy colored film with very good light- and migration authenticity.
50983 8/096650983 8/0966
251Q373251Q373
1,00 g des nach Beispiel 2 hergestellten Pigments wird mit 4,00 g Druckfimis der Zusammensetzung1.00 g of the pigment prepared according to Example 2 is combined with 4.00 g of printing film of the composition
29,4 % Leinöl-Standöl (300 Poise),29.4% linseed oil stand oil (300 poise),
67,2 % Leinöl-Standöl ( 20 >Poise) , 67.2 % linseed oil stand oil (20> poise),
2,1 % Kobaltoctoat ( 8 % Co) und2.1% cobalt octoate (8% Co) and
1,3 Vo Bleioctoat (24 % Pb)1.3 Vo lead octoate (24% Pb)
auf einer Engelsmann-Anreibmaschine fein angerieben und hierauf mit Hilfe eines Klischees im Buchdruckverfahren mit 1 g/m auf Kunstdruckpapier gedruckt. Man erhält einen starken, reinen roten Ton mit guter Transparenz und gutem Glanz.Finely rubbed on an Engelsmann rubbing machine and then applied with the help of a cliché in the letterpress process with 1 g / m Art paper printed. You get a strong, pure one red tone with good transparency and gloss.
Das Pigment eignet sich auch für andere Druckverfahren, wie Tiefdruck, Offsetdruck, Flexodruck und ergibt hier ebenfalls sehr gute Resultate.The pigment is also suitable for other printing processes, such as gravure printing, offset printing, flexographic printing and is also very effective here good results.
10 g Titandioxyd und 2 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigmentes werden mit 88 g einer Mischung von 26,4 g Kokosalkydharz, 24,0 g Melamin-Formaldehydharz (50 % Festkörpergehalt), 8,8 g AethylenglykoImonomethyläther und 28,8 g Xylol während 48 Stunden in einer Kugelmühle vermählen. "10 g of titanium dioxide and 2 g of the pigment prepared according to Example 1 are mixed with 88 g of a mixture of 26.4 g of coconut alkyd resin, 24.0 g of melamine-formaldehyde resin (50% solids content), 8.8 g of ethylene glycol monomethyl ether and 28.8 g of xylene during Grind in a ball mill for 48 hours. "
Wird dieser Lack auf eine Aluminiumfolie gespritzt, 30 Minuten If this lacquer is sprayed onto an aluminum foil, 30 minutes
bei Raumtemperatur vorgetrocknet und dann während 30 Minuten bei 1200C eingebrannt, dann erhält man eine Bordeaux lackierung, die sich bei guter Farbstärke durch eine sehr gute Ueberlackier-, Licht- und Wetterechtheit auszeichnet.pre-dried at room temperature and then baked for 30 minutes at 120 0 C, then you get a paint Bordeaux, which is characterized with good color strength by a very good lacquering, light and weather resistance.
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