DE1644652C3 - Verfahren zur Herstellung von Benz-azolyl-mercapto-anthrachinonen. Ausscheidung aus: S 93 563 IVc/22b - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Benz-azolyl-mercapto-anthrachinonen. Ausscheidung aus: S 93 563 IVc/22bInfo
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Description
worin R1 einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest,
X NH. O oder S und η eine kleine ganze Zahl bedeutet und die Ringe A. B und D weitere
Substituenten tragen können, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
H2N
S-C
■ D
(Π)
mit einem Arylhalogenid der Formel
R1 — Halogen kondensiert.
(III)
35
Es wurde gefunden, daß man neue, wertvolle Benzazolyl-mercapto-anthrachinonfarbstoffe
der Formel In diesen Formeln bedeutet R1 einen gegebenenfalls
substituierten Phenyl«* X NH, O oder S und „ eme
"'οι SS A.tund D können weitere Substituenten
train von denen nicht wasserlöslich machende Subkuenten
bevorzugt sind. Es ist besonders gunsUg,
wenn sich die Benz-azolyl-mercaptogruppen ra o-Stel-Uineen
des Anthrachinonmoleküls befinden Als warn Substituenten der Ringe A und/oder B kommen
Ha1o«natome. besonders Chloratome oder Bromatome in Betracht, ferner primäre Aminogruppen,
sekundäre Aminogruppen, in denen der Stickstol·
Äuent z. B. ein Kohlenwassestoffrest wie z. B.
Alkvl mit 1 bis 4 und vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatomen. Cycloalkyl, besonders Cyclohexyl, AryL besonders
Phc -1. oder ein Acylrest, also z. B. ein niedngmolekularer
Alkanoylrest ist, wobei alle vlkyl- Alkanovl-Cycloalkyl-
und Arylreste, z. B. durch Halogen, Alkvl oder Alkoxy, weitersubstituiert sein können,
weiterhin eegebenenfalls verätherte Hydroxylgruppen, z. B Phenyloxygruppen, Thiolgruppen oder von Benzazolvl-mercaptogruppen
verschiedene veratherte Thioleruppen. geeebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste.
ζΓβ. gegebenenfalls substituierte Alkyl-
oder Arylreste, wie Hydroxyphenyl-, Alkoxyphenyl- oder Acyloxyphenylreste, z.B. Acetyloxyphenyl-
oder Benzoyloxyphenylreste, Cyangruppen oder auch Sulfonsäuregruppen. Während sich Amino-
und Hydroxylgruppen vorzugsweise in «-Stellungen befinden, sind Tür Halogenatome, verätherte Hydroxygruppen
eegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste und Cyangruppen die ^-Stellungen bevor-
ZU|)er Ring D Y mn ζ. B. durch Halogenatome, ζ. Β.
Fluor Chlor oder Brom, durch Nitrogruppen oder durch'gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alko*>eruppen
substituiert sein.
Besonders wertvolle Verbindungen der Formel (1) haben die Formel
O NHR1
45
S-C
(I)
s—c T 4-R3
erhält, wenn man eine Verbindung der Formel O
H2N
mit einem Arylhalogenid der Formel
R1 — Halogen (III)
kondensiert.
Darin bedeutet
R1 Aryl, insbesondere Phenyl,
R2 Wasserstoff, Halogen, insbesondere Chlor oder
Brom, oder Alkyl, besonders mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen,
R3 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Alkyl, besonders mit
1 bis 2 Kohlenstoffatomen, oder Alkoxy, besonders mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, und
X NH, O oder S und vorzugsweise S.
Als Arylhalogenid der Formel (III) läßt sich beispielsweise Brombenzol verwenden, das als Substituenten
Halogenatome oder niedrigmolekulare Alkylns
oder Alkoxyreste tragen kann. Unter niedrigmolekular sind Reste mit 1 bis 4 und vorzugsweise 1 bis
2 C-Atomen zu verstehen. So kann man z. B. 1-Amino-4-benzthiazolyl-mercapto-anthrachinon
mit 1-Brom-
55
60
4 - methyl - benzol, 1 - Brom - 2 - methyl - benzol oder l-Brom-4-methoxy-benzol umsetzen. l-Amino-4-benzoxa^olyl-mercapto-anthrachinon
mit l-Brom-2.4.6-trimethyl-benzol
oder Brombenzol. l-Amino-4-benzthiazolyl
- mercapto - 2 - methyl - anthrachmon mit l-Brom-4-methoxy-benzol, l-Amino-4 benzimidazolyl-mercapto-2-brom-anthrachinon
mit 1-Brom-2.4-dimethyl-benzol oder 1-Amino-^-benzimidazo-IyI-mercapto-2-methyl-anthrachinon
mit l-Brom-2.4-dimethyl-benzol.
Die Reaktion kann in einer inerten Flüssigkeit z. B.
in Nitrobenzol oder in einem Überschuß des verwendeten
Arylhalogenids, in Gegenwart von Kupfer oder Kupferverbindungen und säurebindenden Mitte'n.
7. B. von Alkali- oder Ammoniumcarbonaten oder -b. · carbonaten oder Alkaliacetaten, bei Temperaturen
vorzugsweise zwischen 140 und 180 C durchgeführt werden.
Die so erhaltenen Verbindungen sind vorzügliche Farbstoffe, die. wenn sie frei von wasserlöslich machenden.
sauren Gruppen sind, hervorragend als Dispersionsfarbstoffe geeignet sind. Hierfür werden sie zunächst
in üblicher Weise in Farbstoffpräparate übergerührt, indem man sie zusammen mit Netz-, Emulgier-
bzw. Dispergiermitteln mahlt, bis die Farbstoffteilchen eine Größe zwischen 0,01 und 10 Mikron und im
wesentlichen zwischen ungefähr 0.1 und 5 Mikron haben. Diese Präparate können zum Färben aller synthetischen
und halbsynthetischen hydrophoben organischen Far τη und von Textilerzeugnissen aus solchen
Fasern, z. B. von Garnen, Vliesen. Geweben und Gewirken, verwendet werden. Besonders gute Ergebnisse
werden beim Färben von linearen aromatischen Polyestern, z. B. aus Terephthalsäure und Athylenglykui
(Polyethylenterephthalat), und von Cellulose-21 2-acet.it
und Cellulosetriacetat erhalten. Auch synthetische Polykondensate bzw. Polymerisate aus Adipinsäure
und Hexamethylendiamin, o-Aminoundecansäurc oder f-Caprolactam sowie Acrylnitrilpolymerisate
lassen sich aus wäßriger Dispersion in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder auch
bedrucken. Die bei diesen Maßnahmen üblicherweise verwendeten Hilfsmittel sind auch hier nützlich, und
so kann man Netz-, Emulgier-, Dispergier- und Verdickungsmittel und die üblichen Carrier mitverwenden.
Die so erhaltenen Imprägnierungen werden durch eine thermische Behandlung auf bzw. in der Faser
fixiert. Diese thermische Behandlung kann im Färbebad oder im Anschluß an das Imprägnieren mit der
Farbstoffzubereitung durch trockenes odc feuchtes
Erhitzen vorgenommen werden. Hierzu erwärmt man im allgemeinen auf etwa 100 bis 140: C in Anwesenheit
von Wasserdampf oder trocken auf 150 bis 235 C.
Die im folgenden genannten Teile sind Gewichtsteiie. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
10 Teile 1 - Amino - 4 - benzthiazolyimercapto - anthrachinon
werden mit 9 Teilen wasserfreiem Kaliumacetat. 0,1 Teil Kupferbronze und 0.1 Teil Kupferchlorid
in 80 Teilen Brombenzol IS Stunden unter Rückfluß erhitzt. Man läßt sodann das Reaktionsgemisch abkühlen und versetzt es mit 100 Teilen Methanol.
Das erhaltene l-Phenylamino-4-benzthiazolylmercapto-anthrachinon
wird abfiltriert, mit Methanol und dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es ist ein ausgezeichneter Dispersionsfarbstoff für Polyesterfasern,
die in rotvioletten, echten Tönen gefärbt werden.
Weitere erfindungsgemäß erhältliche Farbstoffe sind in der folgenden Tabelle aufgeführt. Man erhält sie
nach der im Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise, wobei jeweils die Verbindung A mit einem Überschuß der
Verbindung B umgesetzt ■ ird.
3
4
5
6
7
8
4
5
6
7
8
10
11
11
12
13
13
14
l-Amino-4-benzthiazolylmercaptoanthnichinon
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
l-Amino-4-benzthiazolylmercaptoanthrachinon
1 -Amino-2-meth y 1-4-benzth iazol yl mercapto-anthrachinon
desgl.
l-Amino-2-brom-4^nzlhiazolylmercapto-anthrachinon
desgl.
l-Amino-4-benzthiazolylmercapioanthrachinon
desgl.
1 -Brom-4-methylbenzol
1 -Brom-2-methylbenzol
1 -Brom-2-melhoxybenzol
1 -Brom-2,4-dimethoxybenzol
l-Brom-2,4-dimethylbenzol
Brombenzol
l-Brom-2,5-dimethylbenzol
1 -Brom-2-melhoxybenzol
1 -Brom-2,4-dimethoxybenzol
l-Brom-2,4-dimethylbenzol
Brombenzol
l-Brom-2,5-dimethylbenzol
1 -Brom-2,5-dimethoxybenzol
1 -Brom-2,4,6-trimethylbenzol 1-Brombenzol
1 -Brom-2-methoxybenzol
1 -Brom-4-äthylbenzol
1 -Brom-4-äthylbenzol
1 -Brom-4-äthoxybenzol
Nuance auf Polyester
Rotviolett
Rotviolett
Violett
Violett
Rotviolett
Rotviolett
Rotviolett
Violett
Roivioiett Rotviolett
Violett Rotviolett
Violett
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Benz-azolylmercapto-anthrachinonen der FormelH-ΝΑ :B !S-C(I!
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