DE1943031C

DE1943031C - Verfahren zum Farben oder Bedrucken

Info

Publication number: DE1943031C
Authority: DE
Inventors: Paul Dr Reinach Muller Fred Dr Munchenstein Bucheler, (Schweiz)
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Publication date: 1971-08-19

Description

Gegenstand der lirlindung ist ein Verfahren zum

Fürben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder ilunuis hergestelltem Textilmaterial aus hydrophoben organischen Stoffen mit Verbindungen der Phenoxyhenzanthronreihe.

Bs wurde gefunden, daß man i|imliliitiv hochwertige Färbungen bzw. Drucke auf Fasern, Fäden oder daraus hergestelltem Textilmaterial aus halb- oder vollsynthetischen, hydrophoben, . hochmolekularen organischen Stoffen erhält, wenn man diese mit Dispersionen von Farbstoffen der Formel

IO

IS

färbt oder bedruckt, worin die beiden Reste R unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyan, Nitro, Hydroxyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkanoyl, Benzoyl, Alkanoyloxy, AIkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkanoylainino, Alkylsulfonyl, Alkylaminosulfonyl oder Phenyl bedeuten und das Molekül frei von Carbonsäure- oder Sulfonsäurereslen ist.

Alle erwähnten Alkyl- und Alkoxygruppen enthalten 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatom!; und können z. B. durch Halogenatome, worunter hier allgemein vorzugsweise Chlor- oder Bromatome verstanden werden, durch Hydroxyl- Alkoxy-, Cyan-, Alkylcarbonyloxy- oder Alkoxycarbonylgruppen substituiert sein. Der genannte Phenylresl kann z, B. neben den obengenannten Substituenten noch Nitrogruppen tragen.

Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) erfolgt im allgemeinen durch Umsetzung eines Mols einer Benzanlhronverbindung der Formel

40

(II)

45

worin die beiden Symbole R, unabhängig voneinander Subsliluenten bedeuten, die mit phenolischem Wasserstoff unter Abspaltung einer Verbindung der Formel R₁II reagieren, mit 2 Mol eines Phenols der Formel

Katalysatoren. z.B. Kupferbron/e und KupMl). ehlorid. zu arbeilen.

I;_s ist besonders vorteilhall. die so erhaltenen Farbstoffe vor ihrer Verwendung in Fiirbeprüpanilu überzuführen. Die Verarbeitung zu Fiirbeprliparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z, B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und oder Füllmitteln. Mit den gegebenenlalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flo.lte larben, klotzen oder bedrucken.

Die Farbstoffe ziehen aus wal.lnger Suspension ausgezeichnet aufTexlilmatcrial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Farben oder Bedrucken von TeMiI-material aus linearen, aromatischen Polyestern sowie aus Cellulose-!" ,-acetal. Cellulosetriacetat und ->n-Ihelischen Polyamiden. Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben.

Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift I 445 371 beschriebenen Verfahren.

Die erhaltenen grünslichiggelben Fürbungen sind sehr echt, z. B. therniolixier-, sublimier-, plissier-, rauchgas-, überrärhe-, irockenreinigungs-, chlor-, o/on- und naßechl, z. B. wasser-, wasch- und seh.weil.Vcht. Sie sind äußerst pH- und leduklionsbesländig sou ic beständig gegen die Einwirkung der verschiedenen Permanenlpreßverfahren. Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut. Sehr gut ist die Lichtechlhcii. selbst in hellen Tönen, so daß die neuen Farbstoffe auch als Miscluingskomponenlen für die Herstellung paslellfarbener Modelöne sehr geeignet sind. Set/t man die mit den erlindungsgemäß verwendeten Faihstoffen gefärbten Materialien extrem lang der I.ichteinwirkung aus, verschießen die Farbstoffe Ton in Ton. Hervorzuheben ist auch das Iigalisierverhalten. insbesondere auf vorlixicrtem Polyestermaterial. Die nach der Hrlindung verwendeten Farbstoffe sind bei Temperaluren bis zu mindestens 220 C und besonders bei SO bis NO C verkochheslündig. Diese Beständigkeit wird weder durch das Flollenverhüllnis noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflußt.

Die nächstvergleichbaren, aus der deutschen Patentschrift 453 134 und der deutschen Auslegeschrifl I 123 285 h.-kannlen Farbstoffe ergeben auf Polyestermaterial ausgefärbt wesentlich weniger sublimierechle Färbungen als die erlindungsgemäß verwendeten Farbstoffe.

In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gcwichlslcilc und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

oder eines Gemisches aus Phenolen dieser Formel.

Als austauschbare Suhslituenien eignen sieh im allgemeinen Siill'onsiiiire- oder Nitrogruppen und insbesondere Halogenatome.

Die Umsetzung lindel vorzugsweise in inerten organischen Lösungsmitteln, z. B. Niirohenzol. (Ί1Ι01-benzol. Xylol (-gemisch) oiler in einem Überschuß des Phenols (der Phenole) der Formel (III), bei Temperaturen zwischen 120 und IHO (' stall.

Fs ist meist vorteilhall, in Gegenwart eines säurebindcnden Mittels, z. B. eines Alkalicarbonat, -bicarbonats oder -acetals, und in Gegenwart von 7 Teile des 1

Beispiel I
arhsloffs der Formel

ι O

Λ S

werden mit 4 Teilen dinaphllnlmclhandisullOiisaurcm

Claims

1 94303 Γ

Natrium, 4 Teilen Nalriumuelylsull'al unü 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmllhle 48 Stunden zu einem Feinen Pulver gemahlen.

I Teil des si) erhuUenen Färbeprüparats wird mil wenig Wasser angeieigl und die erhallenc Suspension durch ein Sieh einem 2 Teile Natriumlaurylstilfat in 4000 Teilen Wasser enthüllenden Rirbeliad züge- ' sutzi..Das Flotlenverhällnis beträgt I :40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyeslergewcbe bei 40 bis 50 in das Had, gibl 20 Teile eines chlorierten Henzols in Wasser emulgicrt zu, erwärmt das Had langsam auf 100 und fürbl I bis 2 Stunden bei 95 bis IOD . Das /üronengelbgelarbte Gewebe wird gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale, farbstarke Färbung isl ausgezeichnet liehl-, überfärbe-, wasch-, wasser-, meerwasser-, schweiß-, sublimier-, rauchgas-, thermo fixier-, plissier- und permancnl-preßeehl.

Herstellung des verwendete Farbstoffs

400 Teile Phenol werden auf 90 erwärmt und bei dieser Temperatur mil 80 Teilen wasserfreiem Kalium-

carbonai, I Teil Kupl'errmw/e uiul I Teil Kupfer(l)-ehlorid verrührt. Anschließend werden 150 Teile der Verbindung der Formel

Br ⁴,

die durch Hromieren von Benzanthron in Chlorsulfonsäure hergestellt wurde, eingetragen und die ReaklionsmasNi; unter Durehleiten eines schwachen Stickstoffslroms auf 135 erhitzt. Wenn sich kein Dibrombenzanthron mehr nachweisen IFiUl, was ,nach etwa IO Stunden der Fall isl, wird auf 80 gekühlt, mit 800 Teilen Methylalkohol versetzt und weiter auf Zimmertemperatur abgekühlt. Der kristalline Farbstoff wird abfiltriert, mit Methylalkohol und Wasser gewaschen und schließlich getrocknet.

20 Teile des Farbstoffs der Formel

Beispiel 20

SO₂ — NlI -- CH₂CH₂CH, O C₂H,

C) X

C)

SO₂ -NH CH₂CH₂CH₂ -O "C₂H₅

55 Teile Suirucelluloseablaugepulver und 800 Teile Wasser werden in einer K ugelmühle so lange gemahlen, bis die Größe der Farbstoffteilchen unter I μ liegt.

Die erhaltene kolloiddisperse Lösung wird mit 25 Teilen Äthylendiglykolmonobutyläther und 400 Teilen 6%iger Carboxymethylcellulose vermischt. Diese Druckpaste eignet sich sehr gut für den Vigoureuxdruck auf Polyesterkammzug. Der Druck erfolgt mit Hilfe zweier Walzen (Deckung 78%), worauf ohne Zwischeiitrocknung bei 120 gedämpft wird. Man erhält gelbe Drucke von guten Echtheiten.

Beispiel 3

Nach den Vorschriften der vorstehenden Beispiele können auch die folgenden Farbstoffe der Formel (I), die durch die Reste R gekennzeichnet sind, beim Färben, Klotzen oder Bedrucken verwendet werden.

55

(K)

Fine wäßrige, fein disperse Suspension aus 30 Teilen des nach den Angaben im Beispiel I verwendeten Farbstoffs. 70 TeileiulinaphthylmelhaiKlisiilfonsaurem Natrium und 3 Teilen Nalriumalginal wird mit Wasser auf KM)O Teile gestellt und gut vermischt. Fin Polyestergewehe wird mit der erhaltenen Klot/Ilotte bei 20 foulardiert, mit Luft von 60 his K)O getrocknet und anschließend mit heißer, trockener Luft von 230 60 Sekunden behandelt. Dann wird das Gewebe gespült, geseift, wieder gespült und getrocknet. Man ⁽⁾S erhält eine egale und echte, zitronengelbe Färbung.

In gleicher Weise kann man Lasern aus synthetischen Polyamiden färben.

Beispiel

9
K)
Π
12
13

para -CU,

para-Cl

orlho-Br

meta-OCH.,

meta-Cl

para-OC\H₅

mela-CN

para-NO,

orlho-C,,H₅

para-C„H_s

Die Färbungen mil all diesen Farbstoffen sind gelb. Patentanspruch:

WMlahren zum Färben oder Bedrucken von Lasern. Lüden oder daraus hergestelltem Texlilmalerial aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.

5 6

d a d u r e h g e k e η η / e i c h η e t, tliiM man verwendet, worin die beiden Uesle K unahhi'ngip

ila/.u Farbstoffe der Formel voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyan. Nitro,

/.j, _/: I lyclroxyl. yegebenenfiills substituiertes Alkyl, AIk-

()···"ν ^ oxy, Alkanoyl. Ben/oyl. Alkanoyloxy, Alkoxy-

^v:- W 5 carbonyl, Air.inoearbonyl, Alkanoylarnino, Al-

K ,....: ^ ι j j ', kylsulfonyl, Alkylaminosulfonyl oder Phenyl be-

^ /* ^(> \/\/l|\/ deuten und das Molekül frei von Carbonsäure

^v Jl^v »der Siilfonsiiurereslen ist.