DE2337855A1 - Faerben von organischen materialien mit naphthacenchinon-derivaten - Google Patents

Faerben von organischen materialien mit naphthacenchinon-derivaten

Info

Publication number
DE2337855A1
DE2337855A1 DE19732337855 DE2337855A DE2337855A1 DE 2337855 A1 DE2337855 A1 DE 2337855A1 DE 19732337855 DE19732337855 DE 19732337855 DE 2337855 A DE2337855 A DE 2337855A DE 2337855 A1 DE2337855 A1 DE 2337855A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
substituted
optionally
chlorine
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19732337855
Other languages
English (en)
Other versions
DE2337855B2 (de
DE2337855C3 (de
Inventor
Ichiro Okubo
Michihiro Tsujimoto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Toatsu Chemicals Inc filed Critical Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Publication of DE2337855A1 publication Critical patent/DE2337855A1/de
Publication of DE2337855B2 publication Critical patent/DE2337855B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2337855C3 publication Critical patent/DE2337855C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/58—Benzanthraquinones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Color Printing (AREA)

Description

Dr. F. Zumsteln sen. - Dr. E. Assmann Dr. R. Koenlgsberger - Dlpl.-Phys. R. Holzbauer - Dr. F. Zumsteln Jun.
PATENTANWÄLTE
TELEFON: SAMMEL-NR. 225341
TELEX 529979
TELEGRAMME: ZUMPAT POSTSCHECKKONTO: MÜNCHEN 91139
BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHÄUSER
8 MÜNCHEN 2,
BRÄUHAUSSTRASSE 4/III
97/n
Case A-89
MITSUI TOATSU CHEMICALS, INC., Tokyo/Japan
Färben von organischen Materialien
mit Naphthacenchinon-Derivaten
Die Erfindung betrifft das Färben eines organischen Materials mit Naphthacenchinon-Derivaten der Formel
in der
X -OH, -NH2, -NHR" bedeutet, wobei R" einen niedrig-Alkyl- oder -aryl-Rest darstellt,
Y -H, -Cl, -OH, -OR11', -SR111, -NH3 , NHR·«·, Methyl, Cyclohexyl oder Benzyl bedeutet,- wobei Rf·' gegebenenfalls mit
309886/111t
niedrig-Alkoxy-oder niedrig-Alkylthio-Gruppen substituiertes Aryl oder Alkyl darstellt, und
R und R1 -H, -Cl, -CH3, -OCH3 oder die Phenylgruppe bedeuten oder zusammen einen Benzolring bilden.
Die mit den Verbindungen gefärbten organischen Materialien weisen brillante Nuancen mit charakteristischer Fluoreszenz auf.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von organischen Materialien mit Naphthacenchinon-Derivaten.
Bislang war es kaum bekannt, Naphthacenchinon-Derivate als Farbstoffe zu verwenden; es ist lediglich beschrieben, daß sulfonierte Verbindungen, welche durch Behandlung der Naphthacenchinon-Derivate mit konzentrierter Schwefelsäure erhalten werden, als saure Farbstoffe für Wolle verwendet werden können [vergl. z. B. "J.Chem.Soc", Band 91, Seite 411 bis 435 (1907)]. Des weiteren ergibt sich aus der Tatsache, daß diese Derivate im "Colour Index", 2. Ausgabe (1956) und dem Ergänzungswerk (1963), herausgegeben von der Society of Dyers & Colourists und der American Association of Textile Chemists and Colourists, und in "The Chemistry of Synthetic Dyes", Band I und II (1952) und Band III (1970) von K. Venkataramann, etc. nicht beschrieben werden, daß die Naphth.acenchinon-Derivate überhaupt nicht als Farbstoffe zum Verkauf angeboten wurden. Es wurde als Folge intensiver Untersuchungen des Färbeverhaltens der Naphthacenchinon-Derivate, welche bislang nur als Zwischenprodukte für Farbstoffe bekannt waren,auf organische Materialien gefunden, daß die Verbindungen der nachstehend angegebenen Formel I hochmolekulare organische Verbindungen in brillanter Nuance mit einer charakteristischen Fluoreszenz färben.
Abgesehen von a-Aminoanthrachinon, wird das v/ichtigste Zwischenprodukt für einen rötlichen Anthrachinon-Dispersionsfarbstoff zur Zeit durch Aminierung von Anthrachinon-1-sulfonsäure,erhalten durch Sulfonierung von Anthrachinon in Gegenwart eines Quecksilber-Katalysators, hergestellt. In letzter Zeit wurde der Wunsch laut, die Umweltverschmutzung durch Quecksilber der chemischen
309886/1117
Industrie zu vermeiden. Demgegenüber können die erfindungsgemäß verwendeten Naphthacenchinon-Derivate ohne Verwendung von Quecksilber erhalten werden, und sie können in brillanteren Nuancen als die Anthrachinon-Derivate anfärben.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben eines organischen Materials mit Naphthacenchinon-Derivaten der Formel
ein Bestandteil ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -OH, -OR", -SR", -NH2 und-NHR", wobei R" einen niedrig-Alkylrest oder Phenylrest bedeutet, die gegebenenfalls mit einem Bestandteil aus der Gruppe bestehend aus Methylrest, niedrig-Alkoxyrest, niedrig-Alkylthiorest und Halogen substituiert sein können,
ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Chlor, Hydroxylgruppe, niedrig-Alkoxygruppe, niedrig-Alkylthiogruppe, Phenoxygruppe, welche gegebenenfalls mit einem Bestandteil ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methylgruppe, Methoxygruppe und Chlor substituiert sein können, Thiophenpxygruppe, welche gegebenenfalls mit einem Bestandteil ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methylgruppe, niedrig-Alkcxyqruppe und Chlor substituiert sein kann, Aminogruppe, niedrig-Alkylaminogruppe, deren Alkylgruppe gegebenenfalls durch einen Bestandteil ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxygruppe, niedrig-Alkoxygruppe und niedrig-Alkylthiogruppe substituiert sein kann, Benzylaminogruppe, Phenylsulfonylaminogruppe, deren Phenylgruppe gegebenenfalls durch niedrig-Alkylgruppe(n) substituiert sein kann, niedrig-Alkylsulfonylamincgruppe, Cyclohexylaminogruppe, Phenylaminogruppe, deren Phenylgruppe gegebenenfalls durch einen Bestandteil
309886/1117
ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus niedrig-Alkylgruppe, niedrig-Alkoxygruppe, niedrig-Alkylthiogruppe und Chlor substituiert sein kann, Methylgruppe, Cyclohexylgruppe und Benzylgruppe und -
R und R1 jeweils ausgewählt werden unter Wasserstoff, Chlor, Methylgruppe, Methoxygruppe und Phenylgruppe und R und R' zusammen einen Benzolring bilden können.
Organische Materialien, die erfindungsgemäß gefärbt werden können, umfassen jede synthetische oder halbsynthetische Verbindung mit hohem Molekulargewicht, welche praktisch als Fasergegenstand, Film, Extrudat, Guß- oder Formgegenstand verwendet werden kann, einschließlich synthetischer oder halbsynthetischer Harze, wie Amino-Formaldehyd-Harze, z.B. Harnstoff-Formaldehyd- oder MeI-amin-Formaldehyd-Harze, Polymerisate und Mischpolymerisate von Methacrylsaureestern, Polymerisate und Mischpolymerisate von Vinylchlorid, Polymerisate und Mischpolymerisate von Vinylidenchlorid, Polymerisate und Mischpolymerisate von Olefinen, z.B. Polyäthylen und Polypropylen, Styrolpolymerisate. und -mischpolymerisate, Polyamidharze, Polyesterharze, Polyacrylharze, PoIyacetalharze und Celluloseester.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel I sind wohlbekannt. So wird z.B. die Verbindung der Formel II nach dem in "Journal of the Chemical Society", 'Band 91, Seite 416 bis 417 beschriebenen Verfahren wie folgt hergestellt:
co co
HH-
II
309886/1117
Die Alkoxy und ähnliche Gruppen aufweisenden Verbindungen der Formel I werden aus halogensubstituierten Verbindungen durch Einwirkung von Alkalialkoholaten und ähnlichem erhalten, z.B. wird aus der Verbindung der Formel III und -Natriummethylat die Verbindung der Formel IV erhalten:
+ NaOCH-
iii
CCH,
IV
+ NaCl
Auch sind unter Verwendung von substituierten Phthaisäureanhydriden und Naphtholen die Verbindungen der Formel V erhältlich;
co cc
Z.B. wird die Verbindung der Formel VIII aus 4-Methylphthalsäure-'anhydrit! (VI) und 4-Chlor-l-naphthol (VII) hergestellt:
E5C
VI
VIII
VII
309886/1117
Es ist deshalb nicht erforderlich, auf die Herstellungsverfahren der Verbindungen der' Formel I naher einzugehen.
Es wurde festgestellt, daß die Verbindungen der Formel I als
Farbstoffe für organische Materialien die organischen hochmolekularen Verbindungen in"brillanten Nuancen, die sich zwischen
gelben bis blauen Tönen erstrecken, unter Fluoreszenz färben
und daß die Lichtechtheit der gefärbten Gegenstände ausgezeichnet ist.
In Tabelle I werden typische Beispiele für Verbindungen angegeben, die erfindungsgemäß verwendet werden können. Die Erfindung ist jedoch nicht darauf beschränkt. Es wird der Farbton eines
unter Verwendung des Färbeverfahrens gemäß Beispiel 1 oder 2 gefärbten Polyestergewebes angegeben.
Tabelle I /
Verbindung Nr.
Strukturformel
Farbton des gefärbten Polyesterartikel s
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
309886/1117
Verbindung Nr. Strukturformel
Gelb
Gelb Gelb
OCH Gelb
Gelb
CO-
SCH, .Gelb
Gelb
Gelb
309886/11
Verbindung Nr. Strukturformel Farbton des gefärbten Polyesterartikels
Gelb
CO
CO
CO
Gelb
S~X /~
16
Gelb
OH
Gelb
CCH;
18
19
OH
CO CO-"'
Gelb
OCK2CH2SCrI5
OH
CO CO
Gelb
SCH2PH2OC2H5
09886/1117
Verbindung Nr. Strukturformel
Gelb
CCH0CH.
C. i
CO CO
Orange
SH-SO2 ./Λ-
CH
OH
CO CO
Orange
CO CO
KH, Rosa
CH-
CH
CO CO
NH-Rosa
CO CO
NII. Rosa
309886/1117
Verbindung Nr. Strukturformel Farbton des gefärbten Polyesterartikels
26
Rosa
27
Rosa
Rotviolett
29
Rotviolett
IH
OCH, Rotviolett
SCH^ Rotviolett
309886/11
Verbindung Nr. Strukturformel Farbton des gefärbten Polyesterartikels
fTC0 ■
3H
Braun
33
Orangesrot
Orangerot
NHCH CiI CH SCH Orangerot
Orangerot
Orangerot
309886/1117
Verbindung Nr. Strukturformel ^? des gefärbten Polyester ar tikels
NH
CO
Violettblau
KH-/ y- CH ν*·
CO
KH
Violettblau
NH
Cl Violettblau
CO CO
NH
OCH Violettblau
SCH
NH-
CO CO
Violettblau
309886/1117
Verbindung Nr. Strukturformel
Farbton des gefärbten Polyesterartikels
Violett
OCHi Violett
CO CO
NH
Violett
46
NH
CO CO
NH, Violett
OH
CO CO
Gelb
OH
CO CO
Gelb
309886/1117
Verbindung Nr. Strukturformel
Farbton des gefärbten Polyesterartikels
OH
CO
NH-
Rot
PH
C0\
CO
OH Orangegelb
Bräunlichgelb
NHCH3
Bräunlichgelb
53
Violett
OnCi1. Hg Gelb
309886/1 1
Die organischen Materialien können mit den Verbindungen der Formel I nach jedem üblichen Verfahren leicht gefärbt werden. Z.B. können Fasermaterialien, wie Garne und Stoffe, durch Fixieren des Farbstoffs bei 50 bis 140°C in wäßrigem Medium nach der üblichen Ausziehmethode oder bei einer geeigneten Temperatur (z.B. 100 bis 200°C) in Übereinstimmung mit der verwendeten Art der Faser unter Verwendung von Trockenwärme (dry heat) nach dem üblichen Thermosol-Verfahren gefärbt werden.
Wenn weiterhin das zu färbende organische Material ein Film, ein Überzug, ein gegossener, geformter oder stranggepreßter Gegenstand ist, kann er dadurch gefärbt werden, daß man die Verbindungen der Formel I z.B. dem Harz oder dem Polymerisat, aus dem er hergestellt werden soll, während seiner Herstellung oder vor oder während des Formens der Substanz zu einem Film, Überzug, Gußform oder stranggepreßten Gegenstand hinzugibt und damit vermischt. Ein Pigment auf Harzbasis mit gelber oder roter fluoreszierender Farbe kann auch durch Einmischen der Verbindungen der Formel I in das Harz oder das Polymerisat oder in andere geeignet gewählte organische Materialien in geschmolzener Form erhalten werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, wobei sich alle Teile auf das Gewicht beziehen und die Verbindungs-Nr. derjenigen der Tabelle I entspricht.
Beispiel 1
1 Teil der Verbindung Nr. 23 (6-Hydroxy-ll-aminonaphthacenchinon-5,12) wurde mit 0,5 Teilen eines oberflächenaktiven Mittels vorn Natriumalkylbenzolsulfonat-Typ oder Alkylarylpolyoxyäthylenäther--Typ und 2 Teilen Wasser während einer ausreichenden Zeit vermählen, urr. ein fein granuliertes Pulver zu erhalten, welches mit Wasser verdünnt wurde, um 10 Teile einer fein granulierten wäßrigen Dispersion zu ergeben. 2 Teile dieser Dispersion wurden einem wäßrigen Bad zugegeben, das 1 Teil eines oberflächenaktiven Mittels vom Typ Sulfat eines höheren Alkohols enthielt, um 500 Teile des Behandlungsbadeszu erhalten. 10 Teile eines PoIy-
309886/1117
ester-Tuchs wurden in dieses Behandlungsbad, welches auf 130 C gehalten wurde, während 40 Minuten getaucht und dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das erhaltene gefärbte Tuch zeigte eine klare rosa Farbe mit einer orangen Fluoreszenz, und seine Lichtechtheit war höher als 5 Grad (5th grade) gemäß JIS L 0842- 1971. Auf ähnliche Weise wurden gefärbte Tücher mit ähnlicher Farbe, ähnlicher Fluoreszenz und Lichtechtheit unter Verwendung der Verbindungen Nr. 24, Nr. 26 bzw. Nr-. 27 anstelle der Verbindung Nr. 23 erhalten.
Beispiel 2
1 Teil der fein granulierten Probe der Verbindung Nr. 1 (6-Hydroxynaphthacenchinon), welche in derselben V/eise wie in Beispiel 1 beschrieben erhalten wurde, wurde in 20 Teilen Wasser dispergiert, die 0,04 Teile eines oberflächenaktiven Mittels vom Polyoxyäthylenalkyläther-Typ enthielten.
Ein Polyestertuch wurde in diese wäßrige Dispersion getaucht und damit auf eine Aufnahme von 40 bis 50 % imprägniert. Dieses behandelte Tuch wurde getrocknet, bei ISO0C 1 Minute wärmebehandelt, mit einer verdünnten Lösung eines oberflächenaktiven Mittels gewaschen, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei ein gefärbtes Tuch erhalten wurde, welches klar gelb mit einer gelben Fluoreszenz gefärbt war und eine ausgezeichnete Lichtechtheit besaß.
Auf ähnliche Weise wurden gefärbte Tücher mit ähnlicher Farbe, ähnlicher Fluoreszenz und Lichtechtheit unter Verwendung der Verbindungen Nr. 2, 5, 6, 12 bzw. 13 anstelle der Verbindung Nr. 1 erhalten.
Beispiel 3
In derselben V/eise wie in Beispiel 1 beschrieben wurden ein Polyamidtuch bei 98°C und ein Acetattuch-bei 80°C anstelle eines Pclyestertuches behandelt, wobei jeweils derselbe Effekt wie in Beispiel 1 erhalten wuzde.
309886/1117
Beispiel 4
Eine gleichmäßige Mischung,bestehend aus 0,1 Teilen 6,11-Dihydroxynaphthacenchinon-5,12, 50 Teilen Polyvinylchlorid und 50 Teilen Dioctylphthalat, wurde 10 Minuteri bei 150°C geknetet und dann 5 Minuten zwischen auf 1600C erhitzten Metallplatten gepreßt, wobei ein Bogen mit einer Stärke von etwa 0,5 mm erhalten wurde.
Der erhaltene Bogen wies eine klare orange Farbe mit einer gelben Fluoreszenz auf.
Es wurden ähnlich gefärbte Bögen von klarer gelblicher Farbe," die eine ähnliche Fluoreszenz emittierten, unter Verwendung der Verbindungen Nr. 50 bzw. 51 anstelle der vorstehenden Verbindung erhalten.
Beispiel 5
20 Teile eines nicht-modifizierten Melamin-Formaldehyd-Harzes wurden in 50 Teile eines bei 120°C geschmolzenen Sulfonamidharzes eingemischt. Das erhaltene Gemisch wurde auf 170 bis 1800C erhitzt, und in diese Mischung wurde 1 Teil der Verbindung Nr.49 (2,S-Benzo-G-hydroxy-ll-aminonaphthacenchinon-S,12 ) eingemischt. Das Gemisch wurde vollständig gelöst, dann abgekühlt, verfestigt und zerstoßen, wobei ein rotes fluoreszierendes Pigment erhalten wurde, welches eine orangefarbene Fluoreszenz emittierte.
In ähnlicher Weise wurden unter Verwendung der Verbindungen Nr.23, 33 bzw. 36 anstelle der Verbindung Nr. 49 Pigmente erhalten, die eine ähnliche Farbe aufwiesen und eine ähnliche Fluoreszenz emittierten.
Beispiel 6
1 Teil der Verbindung Nr. 43 (6-Amino-ll-anilinonaphthacenchinon-5,12) v/urde zu 1000 Teilen Polystyrol zugegeben und bei 180°C einige Minuten geknetet und dann zu einer Platte mit einer Stärke von 5 mm gepreßt.
309886/1117
Die erhaltene Polys.tyrolplatte wies eine violette Farbe auf und emittierte eine rote Fluoreszenz.
Auf ähnliche Weise wurden unter Verwendung der Verbindungen Nr. 30, 44, 45 bzw. 46,anstelle der Verbindung Nr. 43 gefärbte Platten erhalten, die eine ähnliche Farbe aufwiesen und eine ähnliche Fluoreszenz emittierten.
309886/1117

Claims (5)

Patentansprüche
1.) Verfahren zum Färben einer synthetischen oder halbsynthetischen organischen Verbl"cunj nut hohem Molekulargewicht mit Naphthacenchinon-Derivat'n der formel
worin
X ausgewählt ist unter -OH, -OR", -SR", -NH3 und -NHR", wobei R" ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus einer niedrig-Alkylgruppe und einer Phenylgruppe, welche gegebenenfalls durch einen Bestandteil ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methylgruppe, niedrig-Alkoxygruppe, niedrig-Alkylthicgruppe und Halogen substituiert sein können,
Y ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Chlor, Hydroxylgruppe, niedrig-Alkyoxygruppe, niedrig-Alkylthiogruppe, Phenoxygruppe, welche gegebenenfalls durch einen Bestandteil ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methylgruppe, Methoxygruppe und Chlor substituiert sein können, Thiophenoxygruppe, welche gegebenenfalls durch einen Bestandteil ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methylqruppe, niedrig-Alkoxygruppe und Chlorate™ substituiert sein kann, Aminogruppe, niedrig-Alkylaninogruppe, deren Alkylgruppe gegebenenfalls durch einen Bestandteil ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxylgruppe, niedrig-Aikoxygruppe und niedrig-Alkylthiogruppe substituiert sein kann, Benzylarninogruppe, PhenylsuIfonylaminogruppe, deren Phenylgruppe gegebenenfalls durch eine niedrig-Alkylgruppe substituiert sein kann, niedrig-Alkylsulfonylarninegruppe, Cyclohexylarvino-
309886/1117
gruppe, Phenylaminogruppe, deren Phenylgruppe gegebenenfalls durch einen'Bestandteil, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus niedrig-Alkylgruppe, niedrig-Alkoxygruppe, niedrig-Alkylthiogruppe und Chlor, substituiert sein kann, Methylgruppe, Cyclohexyl gruppe und Benzylgruppe, und
R und R' jeweils ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Chlor, Methylgruppe, Methoxygruppe und Phenylgruppe und R und R' zusammen einen Benzolring bilden können.
2.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X ausgewählt "ist aus der Gruppe bestehend aus -OH,
- -OR", -SR", -NH2 und -NHR", wobei R" eine niedrig-Alkylgruppe oder Phenylgruppe, welche gegebenenfalls durch einen Bestandteil ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methylgruppe, niedrig-Alkoxygruppe, niedrig-Alkylthiogruppe und Halogen substituiert sein können, bedeutet,
Y ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Chlor, Hydroxylgruppe, niedrig-Alkoxygruppe, niedrig-Alkylthiogruppe', Phenoxygruppe, die gegebenenfalls durch einen Bestandteil ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methylgruppe, Methoxygruppe und Chloratom substituiert sein können, Thiophenoxygruppe, die gegebenenfalls durch einen Bestandteil ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methylgruppe, niedrig-Alkoxygrupoe und Chlor substituiert sein kann, Aminogruppe, niedrig-Alkylaminogruppe, deren Alkylgruppe "gegebenenfalls durch einen Bestandteil ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxylgruppe, niedrig-Alkoxygruppe und niedrig-Alkylthiogruppe substituiert sein kann, Benzylaminogruppe, Phenylsulfonylaminogruppe, deren Phenylgruppe gegebenenfalls durch eine niedrig-Alkylgruppe substituiert sein kann, niedrig-Alkylsulfonylamincgruppe, Cyclohexylaminogruppe, Phenylaminogruppe, deren
309886/1117
Phenylgruppe gegebenenfalls durch einen Bestandteil ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus niedrig-Alkylgruppe, niedrig-Alkoxygruppe, niedrig-Alkylthiogruppe und Chlor substituiert sein kann, und
R und R' jeweils ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Chlor, Methylgruppe, Methoxygruppe und Phenylgruppe und R und R' zusammen einen Benzolring bilden können.
3.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X eine Hydroxylgruppe bedeutet,
Y ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Was'-' serstoff, Chlor, Hydroxylgruppe, Methoxygruppe,
ß-Methylthioäthoxygruppe, ß-Methoxyäthoxygruppe, ß-Äthoxyäthylthiogruppe, Phenoxygruppe, Methoxyphenoxygruppe, Methylthiophenoxygruppe, Methoxythiophenoxygruppe,■Butoxythiophenoxygruppe, Chlorthiophenoxygruppe, Aminogruppe, τ -Methoxypropylaminogruppe, Benzylaminogruppe, p-Toluolsulfonyl— aminogruppe, Methylsulfonylaminogruppe, Cyclohexylaminogruppe, Anilinogruppe, Toluidinogruppe, Chloranilinogruppe, Anisidinogruppe, Thioanisidinogruppe, Methylgruppe, Cyclohexylgruppe und Benzylgruppe und
R-und R' jeweils ausgewählt werden unter Wasserstoff, Chlor, Methylgruppe, Methoxygruppe und Phenylgruppe und R und R1 zusammen einen Benzolring bilden können.
4.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X ausgewählt wird unter Aminogruppe und niedrig-' alkylsubstituiert er Aminogruppe,
Y ausgewählt wird unter Wasserstoff, Methylgruppe, Aminogruppe, Anilinogruppe, Toluidinogruppe, Anisidincgruppe und Thicanisidinogruppe und
R und R' jeweils ausgewählt werden unter Wasserstoff, Methylgruppe und Phenylgruppe und R und R1 zusammen
309886/1117
einen Benzolring bilden können.
5.) Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X und Y gleichzeitig unter Anilinogruppe, Toluidxnogruppe, Anisidinogruppe und Thxoanisidinogruppe ausgewählt und R und R' jeweils unter Wasserstoff, Methylgruppe und Phenylgruppe ausgewählt werden und R und R' zusammen einen Benzolring bilden können.
309886/1117
DE2337855A 1972-07-28 1973-07-25 Färben von organischen Materialien mit Naphthacenchinon-Derivaten Expired DE2337855C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7504472A JPS5417877B2 (de) 1972-07-28 1972-07-28

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2337855A1 true DE2337855A1 (de) 1974-02-07
DE2337855B2 DE2337855B2 (de) 1978-05-24
DE2337855C3 DE2337855C3 (de) 1979-01-25

Family

ID=13564800

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2337855A Expired DE2337855C3 (de) 1972-07-28 1973-07-25 Färben von organischen Materialien mit Naphthacenchinon-Derivaten

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4036805A (de)
JP (1) JPS5417877B2 (de)
CA (1) CA983658A (de)
CH (3) CH600030B5 (de)
DE (1) DE2337855C3 (de)
GB (1) GB1428540A (de)
IT (1) IT998295B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4033923A (en) * 1974-02-07 1977-07-05 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Coloring resins by mixing naphthacenequinones therewith
EP0489689A1 (de) * 1990-12-05 1992-06-10 Ciba-Geigy Ag Photochrome Naphthacenchinone, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2732213A1 (de) * 1977-07-16 1979-01-25 Bayer Ag Derivate der cyclopropancarbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als zwischenprodukte zur herstellung von insektiziden
JPS55759A (en) * 1979-03-05 1980-01-07 Mitsui Toatsu Chem Inc Production of synthetic resin molding colored with naphthacenequinone derivative
US5847141A (en) * 1995-12-22 1998-12-08 Memory Devices, Inc. Photochromic material for electro-optic storage memory
JP2001505701A (ja) * 1996-12-05 2001-04-24 オーエムディー デヴァイセス エルエルシー 多層蛍光光学ディスクから３−ｄデータを読取る光学ピックアップ
US6071671A (en) * 1996-12-05 2000-06-06 Omd Devices Llc Fluorescent optical memory
US5945252A (en) * 1996-12-20 1999-08-31 Memory Devices, Inc. Photochemical generation of stable fluorescent amines from peri-phenoxiderivatives of polycyclic P-quinones
US6027855A (en) * 1996-12-20 2000-02-22 Omd Devices Llc Photo-chemical generation of stable fluorescent derivatives of Rhodamine B
US5936878A (en) * 1997-01-06 1999-08-10 Omd Devices Llc Polymeric photo-chromic composition
EP1888705B1 (de) * 2005-06-10 2010-08-18 Basf Se Reversible thermochromische Zusammensetzungen
US20070054590A1 (en) * 2005-08-24 2007-03-08 Schmidt Christopher B Photo-chromic toys
US7547109B2 (en) 2005-09-02 2009-06-16 Shoot The Moon Products Ii, Llc Photo-chromic material application apparatus
US8684784B2 (en) * 2005-11-23 2014-04-01 Shoot The Moon Products Ii, Llc Photo-chromic and phosphorescent toys
US8951091B2 (en) 2011-04-06 2015-02-10 Mattel, Inc. Toy vehicle playset and color changing toy vehicle
CN103556300B (zh) * 2013-10-25 2015-09-16 厦门翔鹭化纤股份有限公司 一种光致变色纤维及其制备方法和用途

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2898177A (en) * 1959-08-04 Process for the production of
US2663612A (en) * 1950-05-10 1953-12-22 Du Pont Process for coloring hydrophobic fiber
US3074975A (en) * 1960-11-07 1963-01-22 American Cyanamid Co Naphthacenequinones

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4033923A (en) * 1974-02-07 1977-07-05 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Coloring resins by mixing naphthacenequinones therewith
EP0489689A1 (de) * 1990-12-05 1992-06-10 Ciba-Geigy Ag Photochrome Naphthacenchinone, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US5208354A (en) * 1990-12-05 1993-05-04 Ciba-Geigy Corp. Photochromic naphthacenequinones, process for their preparation and the use thereof
US5407885A (en) * 1990-12-05 1995-04-18 Ciba-Geigy Corporation Photochromic naphthacenequinones, process for their preparation and the use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
IT998295B (it) 1976-01-20
JPS5417877B2 (de) 1979-07-03
US4036805A (en) 1977-07-19
CA983658A (en) 1976-02-17
CH1074373A4 (de) 1977-06-15
GB1428540A (en) 1976-03-17
DE2337855B2 (de) 1978-05-24
DE2337855C3 (de) 1979-01-25
JPS4931977A (de) 1974-03-23
CH593314A5 (de) 1977-11-30
CH600030B5 (de) 1978-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2337855A1 (de) Faerben von organischen materialien mit naphthacenchinon-derivaten
DE2856222C3 (de) Wäßrige Farbstoffpräparate von in Wasser schwerlöslichen Farbstoffen, deren Herstellung und Verwendung
DE3128782A1 (de) Farbsalz
DE3142609A1 (de) Marineblaue dispersionsfarbstoffmischungen
DE2025111A1 (de) Substituierte Azomethinverbindungen
DE2743095A1 (de) Anthrachinonverbindungen, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung
DE2832011C2 (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von Stoffen auf Kunstfaserbasis mit Dispersionsfarbstoffen und Färbemischungen
DE1469868B2 (de) Verwendung von heterocyclischen Farbstoffen zum Färben von Polyamiden in der Masse
DE848254C (de) Verfahren zum Faerben von Vinylpolymeren
DE2257672C3 (de) Verwendung eines Anthrachinonoxadiazols als Pigmentfarbstoff
CH458725A (de) Verfahren zur optischen Aufhellung von nicht textilem Material aus synthetischen Polymeren, optisches Aufhellungsmittel zur Ausführung dieses Verfahrens, und Anwendung des Verfahrens
DE2401981C3 (de) Verfahren zum Färben synthetischer organischer Materialien von hohem Molekulargewicht
DE2447708B2 (de) Anthrachinoide Farbkörper
DE2401981A1 (de) Verfahren zum faerben synthetischer oder halbsynthetischer organischer materialien von hohem molekulargewicht
AT205654B (de) Verfahren zur Herstellung gefärbter Gebilde, insbesondere Fasern und Folien, aus Viskose
AT231605B (de) Verfahren zum Färben organischer Erzeugnisse mit Pigmentfarbstoffen
DE1544343C3 (de) Benzthiazolylazonaphtholfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
DE1806199A1 (de) Verfahren zur Herstellung transparent gefaerbter Formkoerper auf Basis regenerierter Cellulose mit organischen schwerloeslichen Farbstoffen
DE2341427C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Mehrfarbeneffekte n
DE2007848C3 (de) Pigmentfarbstoff, dessen Herstellung und Verwendung
DE1943031C (de) Verfahren zum Farben oder Bedrucken
DE1454872C (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von gefärbten Filmen aus regenerierter Cellulose
DE1266904B (de) Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffpigmenten
DE1180933B (de) Verwendung von Acridonen zum Faerben von Styrolpolymerisaten
DE1807492A1 (de) Dispersionsfarbstoffe der Anthrachinonreihe,ihre Herstellung und Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee