EP0051188B1 - Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyamidfärbungen - Google Patents

Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyamidfärbungen Download PDF

Info

Publication number
EP0051188B1
EP0051188B1 EP81108415A EP81108415A EP0051188B1 EP 0051188 B1 EP0051188 B1 EP 0051188B1 EP 81108415 A EP81108415 A EP 81108415A EP 81108415 A EP81108415 A EP 81108415A EP 0051188 B1 EP0051188 B1 EP 0051188B1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
polyamide
light fastness
copper
alkyl
dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
EP81108415A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP0051188A1 (de
Inventor
Reinhard Dr. Preuss
Joachim Dr. Grütze
Ulrich Dr. Beck
Hellmuth Pantke
Karl Vogel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of EP0051188A1 publication Critical patent/EP0051188A1/de
Application granted granted Critical
Publication of EP0051188B1 publication Critical patent/EP0051188B1/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
    • D06M13/503—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms without bond between a carbon atom and a metal or a boron, silicon, selenium or tellurium atom
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M11/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising
    • D06M11/58—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising with nitrogen or compounds thereof, e.g. with nitrides
    • D06M11/63—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising with nitrogen or compounds thereof, e.g. with nitrides with hydroxylamine or hydrazine
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/642—Compounds containing nitrogen
    • D06P1/6423—Compounds containing azide or oxime groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/651—Compounds without nitrogen
    • D06P1/65106—Oxygen-containing compounds
    • D06P1/65112—Compounds containing aldehyde or ketone groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
    • D06P3/241—Polyamides; Polyurethanes using acid dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/02—After-treatment
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924—Polyamide fiber

Definitions

  • the present invention relates to a method for improving the light fastness of polyamide fibers dyed with acid dyes or metal complex dyes by treatment with copper complex compounds before, during or after the dyeing.
  • plastic materials such as. B. polyamide fibers, which may contain any dyes, can be stabilized with metal complexes from Schiff bases.
  • metal complexes from Schiff bases.
  • chelates of salicylaldehyde derivatives and Sc, Ti, V, Cr, Mn, Co, Cn and especially Ni are used, inter alia, for improving the light fastness of cellulose materials dyed with vat dyes.
  • the compounds (II) and (III) are used in amounts of 0.5 ⁇ 4, preferably 1 ⁇ 2%, based on the weight of the polyamide.
  • the compounds (1) are obtained in a manner known per se (cf., for example, US Pat. No. 3,361,710) by reacting the corresponding starting compounds with - preferably stoichiometric amounts - a copper salt, in particular a salt of a mineral acid such as copper-II -chloride in preferably alcoholic or aqueous-alcoholic medium.
  • Polyamide is understood to mean natural and synthetic polyamide.
  • the dyeings can be produced in a conventional manner using both metal complex dyes and acid dyes.
  • the known types in particular the 1: 2 chromium or 1: 2 cobalt complexes of mono- or disazo dyes, which are described in large numbers in the literature, are used as metal complex dyes.
  • the dyes can in particular also contain 1-2 sulfo groups.
  • Suitable acid dyes are commercially available types, which are preferably used in combination with the metal complex dyes.
  • the compounds I are of course used in finely divided form, as is obtained by grinding in the presence of customary dispersants.
  • 100 g of polyamide 6 fibers are introduced into 2000 ml of an aqueous dye liquor, which contains 0.1 g of the copper complex of the formula and 0.5 g of the metal complex dye of the formula contains.
  • a pH of 6 is set by adding acetic acid. Then the temperature of the liquor is slowly increased with occasional stirring. It is dyed at 98 ° C for 1 hour.
  • the goods are then removed from the dye bath and rinsed thoroughly.
  • the dyeing produced in this way shows improved lightfastness compared to the dyeing not treated with (1).
  • the staining can also be done under HT conditions, i.e. H. at temperatures of 110-130 ° C in an autoclave.
  • a polyamide 6 fabric 100 g of a polyamide 6 fabric are placed in 2000 ml of an aqueous dye liquor containing 0.5 g of the metal complex dye of the formula (2). It is dyed in the usual way at 98 ° C. and pH 6. After rinsing, drying is carried out and the polyamide fabric is impregnated with a liquor on a padder; which contains 1 g of compound (1) in dispersed form per liter of water.
  • the pressure of the foulard rollers is set so that the impregnated polyamide doubles its dry weight when wet.
  • the dyeing treated in this way shows improved lightfastness compared to the dyeing not treated.
  • a further improvement in light fastness can be achieved if an impregnating liquor is used which contains 10.0 g of compound (3) in addition to (1).
  • the dyeing produced in this way shows improved lightfastness compared to the dyeing not treated with (1).
  • a further improvement in light fastness is achieved if, in addition to (1), 1.0 g of compound (3) are added to the liquor.

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von mit Säurefarbstoffen oder Metallkomplexfarbstoffen gefärbten Polyamidfasern durch Behandlung mit Kupferkomplexverbindungen vor, während oder nach der Färbung.
  • Es ist bereits bekannt, daß Plastikmaterialien, wie z. B. Fasern aus Polyamid, die gegebenenfalls irgendwelche Farbstoffe enthalten, mit Metallkomplexen von Schiff'schen Basen stabilisiert werden können. Über die Art der Farbstoffe und/oder die Verhinderung des Ausbleichens von Färbungen durch diese Hilfsmittel wird indessen nichts berichtet.
  • Gemäß GB-A-1 321 645 werden unter anderem Chelate von Salicylaldehydabkömmlingen und Sc, Ti, V, Cr, Mn, Co, Cn und vor allem Ni zur Lichtechtheitsverbesserung von mit Küpenfarbstoffen gefärbten Cellulosematerialien eingesetzt.
  • Aus US-A-3 203 752 war weiterhin bekannt, die Lichtechtheit von Polyolefin- und Polyacetalfärbungen durch Metallchelate bestimmter Stabilität, u. a. auch Kupfersalicylaldoxim, zu verbessern.
  • Aus der DE-A-2 625 386 war bekannt, das Ausbleichen verschiedener Farbstoffgruppen durch den Zusatz von Singulett-Sauerstoff-desaktivierenden Substanzen, beispielsweise Ni-Salicylaldehydoxim-Komplexen zu verringern. Schließlich wird in American Dystuff Reporter 50 (1961), 583-588 und 51, (1964), 99-104 u. a. beschrieben, wie man die Lichtechtheit von Polyamidfärbungen mit metallfreien UV-Absorbern verbessern kann.
  • Keiner dieser Publikation kann jedoch der Hinweis entnommen werden, daß Kupferkomplexe von Schiff'schen Basen des Salicylaldehyds besonders geeignet zur Lichtechtheitsverbesserung von mit bestimmten Farbstoffen gefärbten Polyamidfasern sind.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zum Behandeln von mit den obengenannten Farbstoffen gefärbten Polyamidfasern mit Kupferkomplexen vor, während oder nach der Färbung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Kupferkomplexe solche der Formel
    Figure imgb0001
    worin
    • R = C1―C18-Alkyl oder Cycloalkyl bedeutet und die Ringe A durch C1-C4-Alkyl, Cycloalkyl, C1―C4-Alkoxy, Halogen oder OH substituiert sein können.

    einsetzt.
  • Die Verbindungen (I) werden dabei in Mengen von etwa 0,05-2%, vorzugsweise 0,1-0,2%, bezogen auf das Gewicht des Polyamids, eingesetzt. Vorzugsweise erfolgt der Zusatz der Verbindungen (1) zum Färbebad in Kombination mit gegebenenfalls weitersubstituierten 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benzot- riazolen (111), insbesondere solchen der Formel
    Figure imgb0002
    worin
    • X=H,CI
    • R1, R2 = H, Alkyl, insbesondere C1―C4-Alkyl

    und/oder gegebenenfalls weitersubstituierten 0,0'-Dihydroxybenzophenonen (11), insbesondere 4,4'-Dialkoxy-2,2'-dihydroxybenzophenonen (111) eingesetzt.
  • Die Verbindungen (II) und (III) werden dabei in Mengen von 0,5―4, vorzugsweise 1―2%, bezogen auf das Gewicht des Polyamids, eingesetzt.
  • Die Verbindungen (1) erhält man in an sich bekannter Weise (vgl. z. B. US-A-3 361 710) durch Umsetzung der entsprechenden Ausgangsverbindungen mit - bevorzugt stöchiometrischen Mengen - eines Kupfersalzes, insbesondere eines Salzes einer Mineralsäure wie Kupfer-II-chlorid in vorzugsweise alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Medium.
  • Unter Polyamid wird natürliches und synthetisches Polyamid verstanden.
  • Die Färbungen können in herkömmlicher Weise sowohl mit Metallkomplexfarbstoffen als auch mit Säurefarbstoffen erzeugt werden.
  • Als Metallkomplexfarbstoffe werden die bekannten Typen, insbesondere die 1 :2-Chrom- oder 1 : 2-Kobaltkomplexe von Mono- oder Disazofarbstoffen eingesetzt, die in der Literatur in großer Zahl beschrieben sind. Die Farbstoffe können insbesondere auch 1-2 Sulfogruppen enthalten.
  • Geeignete Säurefarbstoffe sind handelsübliche Typen, die vorzugsweise in Kombination mit den Metallkomplexfarbstoffen eingesetzt werden.
  • Die Verbindungen I kommen - sofern sie nicht wasserlöslich sind - selbstverständlich in fein verteilter Form, wie sie durch Mahlung in Gegenwart üblicher Dispergiermittel erhalten wird, zum Einsatz.
    • 1) Herstellungsbeispiel Herstellung einer Verbindung der Formel
  • Figure imgb0003
  • 568 g Cyclohexylamin, 683 g Salicylaldehyd und 2,5 1 Toluol werden am Wasserabscheider unter Stickstoff am Rückfluß gehalten, bis kein Wasser mehr abgeschieden wird. Das Toluol wird unter reduziertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird mit einer Lösung aus 196 g Natriumhydroxyd und 2 I Methanol versetzt und 30 Min. zum Sieden erhitzt. Dann werden 448 g Kupfer-II-chloriddihydrat gelöst in 2 Methanol rasch unter Rühren zugetropft. Nach 30 Min. Rückfluß wird abgesaugt. Das Produkt kann aus DMF umkristallisiert werden. Man erhält braune Kristalle vom Schmelzpunkt 165-168° C.
    • 2) Applikationsbeispiele al) Auszieh-Verfahren
  • 100 g Polyamid-6-Fasern werden in 2000 ml einer wäßrigen Färbeflotte eingetragen, die 0,1 g des Kupferkomplexes der Formel
    Figure imgb0004
    und 0,5 g des Metallkomplex-Farbstoffes der Formel
    Figure imgb0005
    enthält. Durch Zusatz von Essigsäure wird ein pH-Wert von 6 eingestellt. Dann wird die Temperatur der Flotte bei gelegentlichem Umrühren langsam erhöht. Es wird 1 Stunde bei 98° C gefärbt.
  • Danach wird die Ware dem Färbebad entnommen und gründlich gespült.
  • Die so hergestellte Färbung zeigt eine verbesserte Lichtechtheit gegenüber der nicht mit (1) behandelten Färbung.
  • Eine weitere Verbesserung der Lichtechtheit wird erreicht, wenn zusätzlich zu (1) noch 1,0 g der Verbindung der Formel
    Figure imgb0006
  • Die Färbung kann auch unter HT-Bedingungen, d. h. bei Temperaturen von 110-130°C im Autoklaven, durchgeführt werden.
    • a2) Foulard-Verfahren
  • 100 g eines Polyamid-6-Gewebes werden in 2000 ml einer wäßrigen Färbeflotte gegeben, die 0,5 g des Metallkomplex-Farbstoffes der Formel (2) enthält. Es wird in üblicher Weise bei 98°C und pH 6 gefärbt. Nach dem Spülen wird getrocknet und das Polyamidgewebe auf einem Foulard mit einer Flotte imprägniert; die pro Liter Wasser 1 g der Verbindung (1) in dispergierter Form enthält.
  • Der Druck der Foulard-Walzen ist so eingestellt, daß das imprägnierte Polyamid im feuchten Zustand sein Trockengewicht verdoppelt.
  • Nach dem Imprägnier-Vorgang wird bei 180° C 30 Sekunden getrocknet und fixiert.
  • Die so behandelte Färbung zeigt gegenüber der nicht behandelten Färbung eine verbesserte Lichtechtheit.
  • Eine weitere Verbesserung der Lichtechtheit kann erreicht werden, wenn eine Imprägnierflotte verwendet wird, die zusätzlich zu (1) noch 10,0 g der Verbindung (3) enthält.
    • b) Säurefarbstoffe
  • 100 g Polyamid-6-fasern werden in 200 ml einer wäßrigen Färbeflotte gegeben, die 0,1 g der Verbindung (1) und 0,5 g des Farbstoffs der Formel
    Figure imgb0007
    enthält. Man stellt auf pH 6 ein und färbt 1 Stunde bei 98° C.
  • Die so hergestellte Färbung zeigt eine verbesserte Lichtechtheit gegenüber der nicht mit (1) behandelten Färbung.
  • Eine weitere Verbesserung der Lichtechtheit wird erreicht, wenn zusätzlich zu (1) noch 1,0 g der Verbindung (3) die Flotte gegeben werden.
    Figure imgb0008

Claims (4)

1. Verfahren zum Behandeln von Polyamidfasern mit Kupferkomplexverbindungen vor, während oder nach der Färbung mit Säurefarbstoffen oder Metallkomplexfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kupferkomplexe solche der Formel
Figure imgb0009
worin
R = C1―C18-Alkyl oder Cycloalkyl bedeutet und die Ringe A durch C1―C4-Alkyl, Cycloalkyl, C1―C4-Alkoxy, Halogen oder OH substituiert sein können

einsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kupferkomplexe dem Färbebad zusetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,05-2%, bezogen auf das Fasergewicht der Kupferkomplexe, einsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kupfer-Komplexe in Kombination mit 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benzotriazolen einsetzt.
EP81108415A 1980-10-31 1981-10-16 Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyamidfärbungen Expired EP0051188B1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3041153 1980-10-31
DE19803041153 DE3041153A1 (de) 1980-10-31 1980-10-31 Verfahren zur verbesserung der lichtechtheit von polyamidfaerbungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EP0051188A1 EP0051188A1 (de) 1982-05-12
EP0051188B1 true EP0051188B1 (de) 1984-07-18

Family

ID=6115701

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP81108415A Expired EP0051188B1 (de) 1980-10-31 1981-10-16 Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyamidfärbungen

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4383835A (de)
EP (1) EP0051188B1 (de)
JP (1) JPS57101083A (de)
DE (2) DE3041153A1 (de)

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3247051A1 (de) * 1982-12-20 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur verbesserung der lichtechtheit von polyamidfaerbungen
DE3417782A1 (de) * 1983-05-23 1984-11-29 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Faerbereihilfsmittel
US4707161A (en) * 1983-07-23 1987-11-17 Basf Aktiengesellschaft Lightfastness of dyeings obtained with acid dyes or metal complex dyes on polyamides: treatment with copper hydroxamates
DE3326640A1 (de) * 1983-07-23 1985-01-31 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur verbesserung der lichtechtheit von faerbungen mit saeure- oder metallkomplexfarbstoffen auf polyamid
DE3573626D1 (en) * 1984-05-22 1989-11-16 Ciba Geigy Ag Process for the photochemical stabilisation of materials containing polyamide fibres
EP0181836B1 (de) * 1984-11-09 1988-12-21 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Lederfärbungen
EP0185611B1 (de) * 1984-12-21 1988-09-21 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur fotochemischen Stabilisierung von synthetischen Polyamidfasermaterialien
DE3563462D1 (en) * 1985-05-09 1988-07-28 Ciba Geigy Ag Process for the photochemical stabilisation of undyed and dyed polyamide fibrous material and its mixtures
US4775386A (en) * 1986-05-05 1988-10-04 Ciba-Geigy Corporation Process for photochemical stabilization of undyed and dyed polyamide fibre material and blends thereof with other fibres: copper complex and light stabilizer treatment
ZA873171B (en) * 1986-05-05 1987-12-30 Ciba Geigy Ag Process for the photochemical stabilization of undyed and dyed polyamide fibre material and blends thereof with other fibres
DE3622864A1 (de) * 1986-07-08 1988-01-21 Bayer Ag Verfahren zur verbesserung der lichtechtheit von polyamidfaerbungen
US4874391A (en) * 1986-07-29 1989-10-17 Ciba-Geigy Corporation Process for photochemical stabilization of polyamide fiber material and mixtures thereof with other fibers: water-soluble copper complex dye and light-stabilizer
US4813970A (en) * 1988-02-10 1989-03-21 Crompton & Knowles Corporation Method for improving the lightfasteness of nylon dyeings using copper sulfonates
US5721287A (en) 1993-08-05 1998-02-24 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of mutating a colorant by irradiation
US5700850A (en) 1993-08-05 1997-12-23 Kimberly-Clark Worldwide Colorant compositions and colorant stabilizers
US5773182A (en) 1993-08-05 1998-06-30 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of light stabilizing a colorant
US6017661A (en) 1994-11-09 2000-01-25 Kimberly-Clark Corporation Temporary marking using photoerasable colorants
US6017471A (en) 1993-08-05 2000-01-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants and colorant modifiers
US6211383B1 (en) 1993-08-05 2001-04-03 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Nohr-McDonald elimination reaction
US5865471A (en) 1993-08-05 1999-02-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photo-erasable data processing forms
US5681380A (en) 1995-06-05 1997-10-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Ink for ink jet printers
US5645964A (en) 1993-08-05 1997-07-08 Kimberly-Clark Corporation Digital information recording media and method of using same
US5733693A (en) 1993-08-05 1998-03-31 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for improving the readability of data processing forms
US5685754A (en) 1994-06-30 1997-11-11 Kimberly-Clark Corporation Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor
US6242057B1 (en) 1994-06-30 2001-06-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition and applications therefor
US6071979A (en) 1994-06-30 2000-06-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor
US6008268A (en) 1994-10-21 1999-12-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor
RU2170943C2 (ru) 1995-06-05 2001-07-20 Кимберли-Кларк Уорлдвайд, Инк. Новые прекрасители
US5786132A (en) 1995-06-05 1998-07-28 Kimberly-Clark Corporation Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color
JP2000506550A (ja) 1995-06-28 2000-05-30 キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド 新規な着色剤および着色剤用改質剤
CA2210480A1 (en) 1995-11-28 1997-06-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Improved colorant stabilizers
US5855655A (en) 1996-03-29 1999-01-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US5782963A (en) 1996-03-29 1998-07-21 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US6099628A (en) 1996-03-29 2000-08-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US5891229A (en) 1996-03-29 1999-04-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US6524379B2 (en) 1997-08-15 2003-02-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
BR9906513A (pt) 1998-06-03 2001-10-30 Kimberly Clark Co Fotoiniciadores novos e aplicações para osmesmos
EP1062285A2 (de) 1998-06-03 2000-12-27 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Neonanoplaste hergestellt durch mikroemulsionstechnologie sowie tinten für den tintenstrahldruck
US6228157B1 (en) 1998-07-20 2001-05-08 Ronald S. Nohr Ink jet ink compositions
DE69930948T2 (de) 1998-09-28 2006-09-07 Kimberly-Clark Worldwide, Inc., Neenah Chelate mit chinoiden gruppen als photoinitiatoren
ATE238393T1 (de) 1999-01-19 2003-05-15 Kimberly Clark Co Farbstoffe, farbstoffstabilisatoren, tintenzusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung
US6331056B1 (en) 1999-02-25 2001-12-18 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Printing apparatus and applications therefor
US6294698B1 (en) 1999-04-16 2001-09-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoinitiators and applications therefor
US6368395B1 (en) 1999-05-24 2002-04-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same
JP2001131883A (ja) * 1999-10-29 2001-05-15 Milliken Japan Kk 着色された漂白剤耐久性のパイルファブリック及び前記パイルファブリックを具備するフロアマット物品
MXPA02012011A (es) 2000-06-19 2003-04-22 Kimberly Clark Co Fotoiniciaodres novedosos y aplicaciones para los mismos.
JP5938820B2 (ja) * 2011-01-31 2016-06-22 国立大学法人 東京大学 蓄熱材及びそれを利用した熱利用システム
CN103265565B (zh) * 2013-05-31 2016-04-06 桂林理工大学 3,5-二溴水杨酸吖嗪双希夫碱铜配合物的原位合成方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL287100A (de) * 1961-12-22
US3329696A (en) * 1963-06-17 1967-07-04 Universal Oil Prod Co N-(2-hydroxyphenylmethylene)-cycloalkyl amines and metal salts thereof
US3363969A (en) * 1964-02-12 1968-01-16 Du Pont Dyeing and light stabilizing nylon yarns with sulfonated dyes; sterically hindered phenols, and alkylnaphthalene sulfonates with or without other ultraviolet light absorbers
GB1321645A (en) * 1970-07-02 1973-06-27 Ici Ltd Colouration process
GB1392953A (en) * 1972-07-18 1975-05-07 Ici Ltd Colouration process
DE2625386A1 (de) * 1976-06-05 1977-12-15 Manfred Rembold Farbstoffe mit verringerter katalytischer ausbleichung, faerbverfahren und inhibitoren zur verringerung der katalytischen ausbleichung

Also Published As

Publication number Publication date
DE3164902D1 (en) 1984-08-23
DE3041153A1 (de) 1982-06-16
EP0051188A1 (de) 1982-05-12
US4383835A (en) 1983-05-17
JPS57101083A (en) 1982-06-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0051188B1 (de) Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyamidfärbungen
EP0113856A1 (de) Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyamidfärbungen
DE3043915A1 (de) Halo-triazinyl verbindungen
DE2433260C3 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken
DE2434207C2 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
DE2917996A1 (de) Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung
DE2252123A1 (de) Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln
EP0017621A1 (de) Naphtholactamverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie ihre Verwendung als Farbstoffe
DE2460668C2 (de) Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
CH635856A5 (de) Neue disazofarbstoffe und deren herstellung.
DE2015350C3 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken
EP0105031B1 (de) Kationische Azoverbindungen
DE2116315A1 (de) Azoverbindungen
EP0474594B1 (de) Verfahren zum Färben von Wolle und deren Mischungen mit anderen Fasern mit Reaktivfarbstoffen
DE2212755A1 (de) Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung
DE3029746A1 (de) Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung
EP0041042A1 (de) Azoverbindungen
EP0099336B1 (de) 1:2-Kobaltkomplexazofarbstoffe
EP0037374B1 (de) Methinverbindungen
AT230511B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen der Tetrazaporphinreihe
DE3333457A1 (de) Perfluoralkyl-anthranilsaeureester, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als schmutzabweisendes mittel
DE2539634C2 (de) Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2015347C (de) In Wasser schwer lösliche Monoazover bindungen, ihre Herstellung und Verwen dung
DE1932416A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Distyrylverbindungen
DE1769502C (de) Verfahren zur Herstellung von in Was ser schwer löslichen Monoazofarbstoffen

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 19811016

AK Designated contracting states

Designated state(s): CH DE FR GB IT

ITF It: translation for a ep patent filed
GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

AK Designated contracting states

Designated state(s): CH DE FR GB IT LI

REF Corresponds to:

Ref document number: 3164902

Country of ref document: DE

Date of ref document: 19840823

ET Fr: translation filed
PLBE No opposition filed within time limit

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT

26N No opposition filed
PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Payment date: 19900922

Year of fee payment: 10

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Payment date: 19900928

Year of fee payment: 10

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Payment date: 19901008

Year of fee payment: 10

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: CH

Payment date: 19901018

Year of fee payment: 10

ITTA It: last paid annual fee
PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Effective date: 19911016

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: LI

Effective date: 19911031

Ref country code: CH

Effective date: 19911031

GBPC Gb: european patent ceased through non-payment of renewal fee
PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Effective date: 19920630

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: PL

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Effective date: 19920701

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: ST