DE2238343C3 - Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln - Google Patents

Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln

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DE2238343C3 DE19722238343 DE2238343A DE2238343C3 DE 2238343 C3 DE2238343 C3 DE 2238343C3 DE 19722238343 DE19722238343 DE 19722238343 DE 2238343 A DE2238343 A DE 2238343A DE 2238343 C3 DE2238343 C3 DE 2238343C3
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Description

O NH
15
enthalten, in der X für ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Sulfonylgruppe und /1 für den Wert O oder 1 steht, R für den Fall ;i = O Wasserstoff- oder Halogenatom, vorzugsweise Brom oder Chlor, oder eine Cyanid-, Cyanat-. Rhodanid-, Tetrafluor-alkoxy-, Trifluor-alkyl- oder eine Carbonsäure-alkyl- bzw. cycloalkylestergruppe bedeutet, wobei die Alkylgruppierungen im Alkoholrest des Esters 2 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten sowie die zuvor genannten Gruppen gegebenenfalls noch substituiert sein können, und R für den Fall /1 = 1 eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkyl-aryl-, Hydroxyalkyl-, Hydroxy-cyclo-alkyl-, Hydroxy-aryl-. Hydroxy-aralkyl-, Hydroxy-alkyl-aryl-, Mercaptoalkyl-, Mercapto-cyclo-alkyl-, Mercapto-aryl-, Mercapto-aralkyl-, Mercapto-alkyl-aryl-. Hydroxy-alkoxy-aryl-. Hydroxy-aryloxy-alkyl-. Hydroxy-alkylmercapto-aryl-, Hydroxy-arylmercapto-alkyl-, Mercapto-alkoxy-aryl-, Mercapto-alkylmercapto-aryl-, Mercapto-aryloxy-alkyl-, Mercapto-arylmercapto-alkyl-, Alkoxy-aryl-, Alkylmercapto-aryl-, Alkylsulfonyl-aryl-, Aryloxy-alkyl-. Arylmercapto-alkyl- oder Arylsulfonyl-alkyl-Gruppe bedeutet, wobei die Alkylgruppierungcn innerhalb dieser Reste 2 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten sowie die obengenannten Gruppen gegebenenfalls noch substituiert sein können, und die Farbstoffe anschließend durch eine Hilzebehandlung auf dem synthetischen Fasermaterial fixiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische der genannien Anthrachinonfarbstoffe verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch I oder 2. dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel halogenierte Kohlenwasserstoffe verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2. dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel aliphatische Alkohole verwendet.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel Gemische aus halogenieren, aliphatischen Kohlenwasserstoffen und/oder aliphatischen Alkoholen verwendet.
6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die erzeugten Färbungen in organischen Lösemitteln nachbehandelt.
Aus der deutschen OfTenlegungsschr.rt 1963 733
£1 1006 84*» ferner aus den deutschen Offenle-
oder 1906 JW-. lern 2 002 286 und vielen
fÄoSatSS» mehr, ist das Färben von SvnSiern aus organischen Lösemitteln oder " ? Verwendung von solchen Produkten im Farbe-SSDatei wird, je nach Art der angesetzten die Fixierung der Färbungen m koni.-, · ie entweder durch Kuiiar- £t.Ä anschließendes Dämpfen oder Thermosolieren, erreicht.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum kont,-• ivhpn F-irben von Textilmateriahen. die aus SeKe ^Fasern bestehen oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln, dadurch gekennze.chnet daß man die Fasermaterialien mit Färbeflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel
O NH
enthalten in der X für ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Sulfonylgruppe und » fur den Wert O oder 1 steht. R für den Fall η = O em Wasserstoff- oder Halogenatom, vorzugsweise Brom oder Ch o, oder eine Cyanid-, Cyanat-, Rhodamd-. Tetrafluo? alkoxy-. Trifluor-alkyl- oder eine Carbonsaurcalkyl- bzw cycloalkyl-estergruppc bedeutet, wöbe, die Alkylgruppierungcn im Alkoholrest des Esters 1 bis 18 Koh enstoffatome enthalten sowie die zuvor genannten Gruppen gegebenenfalls ««hsubst.tu.ert skn können, und R fiir den Fall /1 = 1 eine Alk>k Cycloalkvk Aryl-, Aralkyl- Alkyl-aryl- Hydroxyalkyl- Hydroxy-cyclo-alkyl-, Hydroxy-aryl- Hydroxya alkyl Hydroxv-alkyl-aryl-, Mercapto-alkyl-. Mer-SÄcloilkyl-: Mercap.o-aryl-, Mercapto-aralkyl-. Mercapto-alkyl-aryl-. Hydroxy-alkoxy-aryl-. H-droxv-aryloxv-alkyl-. Hydroxy-alkylmercapto-ary-. Hydmxy-arylmercapto-alkyl-.Mercapto-alkoxy-arvl-. Mcrc-nio - alkylmercapto - aryl-, Mercapto - aryloxyalkyl-' Mercapto-arylmercapto-alkyh Alkoxyaryl-. Alkylmercapto-aryl·, Alkylsulfonyl-aryl- Aryloxyalkyl-Arylmercapto-alkyl· oder Arylsulfonyl-alkyl-Grippe bedeutet, wobei die Alkylgruppierungen innerhalb dieser Reste 2 bis 18 Kohlenstoffatom«: enthalten sowie die obengenannten Gruppen gegebenenfalls noch substituiert sein können, und die Farbslone anschließend durch eine Hilzebehandlung auf dem synthetischen Fasermaterial fixiert. Auch verwendet man Gemische der genannten Anthrachinonfarbstoffe.
mäß Wr das Färben aus orga- ?Ämftan verwendeten Farbstoffen der LeSnen Formel gelangt man nach an »W* Verfahren, z. B. nach dem Gegenstand
02 und I 198781, 450 575 und der 66.04043.
>^Sen Ve ahren, ζ. B~nach de
**J*Sen Patentschriften I 266902
f Sachen Patentschrift 1 45.1
*Vindischen Patentanmeldung 66..,-,^.,.
„jederianu^- Fasermaterialien kommen nach
Μί 8^iSen Verfahren solche aus hochmoled(jn beanspruchen^ ^ poIyäthy,en.terephlha,al ,o
^Pclvcyclohexandimethylen-terephthalat, PoIy- ^x WW Hexamethylendiammadipat, PoIy- m Irtam oder „,-Aminoundecansäure, Polyole- ^P ifr Polvacrylnitrilen, außerdem Polyurethane, linen «ta r°|?*_*poly^ny,acetate sowie Cellulose- '5
llulose-triacetat in Frage. Die genton Svntheseiasern lassen sich auch in Mischun-■~ Einander oder in Mischung mit natürlichen pnU we Cellulosefasern oder Wolle, einsetzen. •rferiF ^materialien können in allen für eine konti- 20 Gliche Mbekswei^e geeigneten VerarbeitungszunU-' ίη vorliegen wie z. B. als Kabel. Kammzug. ^oSÄc^Gcwirkeodcr-Non-Wovens«-
ldas erfindungsgemäße Verfahren kommen als 25 Lösungsmittel solche Substanzen in BeSiedepunkte unter Normalbedingungen — ·· z. B. aliphatische Kohlen-
Das mit der Färbeflotte behandelte Textilmaterial wird sodann vor der Farbstoffixierung vorzugsweise getrocknet, was beispielsweise durch Behandlung mit Warmluft, Durchsaugen eines inerten Gases (wie Stickstoff) oder Luft oder durch Anwendung von überhitzten Dämpfen wie beispielsweise Wasserdampi oder Lösemitteldampf bzw. unter Anwendung von Vakuum erfolgen kann. .
Danach werden die Farbstoffe unter der Einwirkung erhöhter Temperaturen aur die mit den r-arbebädern imprägnierte Ware, z.B. durch Heibluf. Trockenhitze, Wasser- oder Lösemitteldampt, nxieri. Die hierbei einzuhaltenden Fixiertemperaturen sind abhängig vom Schmelzpunkt des jeweiligen Fasertyps und liegen im allgemeinen be. Klotzverfahren zwischen 100 und 240^C. Die Hitzebehandlung zur Farbstoffixierung kann in überhitztem Wasserdampf oder in Dämpfen organischer Lösemittel, ferner nut Hilfe von aeschmolzenen Metallen, Paraffinen, Wachsen. Oxalkylierungsprodukten von Alkono.en oder Fettsäuren oder in eutektische.! Gemischen vonSazen vorgenommen werden. Vorzugsweise erfolfi jedoch die Fixierung durch Trockenhitze, d. h.. nach dem sogenannten »Thermosol^Verfahren.
Es ώ gemäß dem neuen Verfahren auch moglK^h Trocknung und Hitzebehandlung zwecks Fixierung in einem Arbeitsgang durchzuführen. .
Die beim Trocknen bzw. Fixieren entweihenden Lösemitteldämpfe werden im allgemeinen in gee^ netcn Anlagen aufgefangen und durch Kuhlen. Korn primieren und Kühlen wieder verflüssigt De so zu ückgewonnencn Lösemitte können dann erneut tür A-, ■ Whriebene Färbeverfahren eingesetzt werden, h d Rien der Farbstoffe wird gegebenen-
?aS£E
ische Ha
trinuor.älhan, Telrochlorälhylen. Tn-
"r -
men.
' Als vorteilhaft haben sich Gemische der verschiedenen Lösemittel erwiesen; besonders geeignet sind beispielsweise Gemische aus halogenierten. aliphatischen Kohlenwasserstoffen und/oder aliphatischen
Alkoholen.
Zur Herstellung der Klotzflotten werden die Farbstoffe im Lösemittel bzw. im Lösemhtelgcmisch durch Rühren, gegebenenfalls unter Erwärmen, gelöst. Für diesen Zweck können die Farbstoffe in verschiedener Form zur Anwendung gelangen, beispielsweise im Stellmittelfreien Zustand, als konzentrierte Lösung in einem erfindungsgemäß verwendeten Lösemittel bzw. Lösemittelgemisch oder als Präparation unter Verwendung von löscmittellöslichcn Hilfsmitteln wie beispielsweise den Öxalkylierungsproduklen von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäuren und Fett-
säureamiden.
Das Aufbringen der Farbstofflösungen auf die Ware erfolgt nach der vorliegenden Erfindung am zweckmäßigsten durch Foulardieren; es kann jedoch auch durch andere Imprägnierverfahren wie Besprühen, Pflatschen oder Tauchen geschehen. Das Imprägnieren wird vorzugsweise bei Raumtemperatur vorgenommen, es ist jedoch möglich, auch bei niederen nctef höheren Temperaturen zu arbeiten.
Arbeitsweise erfolgen
Beispiel 1 10 g des Farbstoffs der Formel
Il
I
O N --<
v\
Y"
werden in 1 1 Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe G5 aus Polyesterfasern bei Raumtemperatur auf einem Foulard geklotzt, wobei der Abquetscheffekt 70% (Gewicht der aufgenommenen Klotzflotte, bezogen auf das Gewicht der trockenen Ware) beträgt. Darauf-
238
hin wird die Klotzung in einer geeigneten Maschine mit Heißluft getrocknet und zur Farbstoffixierung 1 Minute bei21QQC thermosoliert. Nach dem Thermosolieren wird der auf dem Gewebe unfixierte Färbstoftanteil durch Waschen der Färbung in Perchloräthylen wieder entfernt. Jm Anschluß an die Waschoperation wird die Ware getrocknet. Man erhält eine rotviolette Färbung mit guten Echtheitseigenschaften. Ähnliche farberische Ergebnisse wie im vorstehenden Beispiel können erzielt werden, wenn an Stelle ίο von Perchloräthylen folgende Lösemittel verwendet werden:
a) Methylenchlorid,
b) 1,1,1-Trichloräthan,
c) Trichlorethylen,
d) 1,2,2-Trifluor-trichloräthan,
e) Trichlor-fluormethan,
0 oder Mischungen der genannten Lösemittel.
und 3 g des Farbstoffs der Formel
iso-C1HH,
Der hier zum Färben verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:
14,4 g 1-Brom-anthrachinon werden in der Siedehitze mit 21,5 g p-Toluidin unier Zugabe von 9,8 g Kaliumacetat und 0,5 g Kupfeiacetat in 70 g Isobutanol kondensiert. Nach etwa 9stündigem Kochen unter Rückfluß ist die Reaktion beendet. Beim Steher; lassen über Nacht lallt der Farbstoff in Form eines dicken roten Kristallbreis aus. Das Produkt wird nun abgesaugt, zunächst mit Isobutanol, danach mit heißem Wasser salzfrei gewaschen und bei 80'C im Umluftschrank getrocknet.
Beispiel 2
1 g des Farbstoffs wie im Beispiel 1 beschrieben r ird in 1 1 Methanol bei 400C gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyesterfasern bei 400C auf einem Foulard geklotzt, wobei der Abquetscheffekt 55 Gewichtsprozent beträgt. An- »chließend wird die Klotzung in einer geeigneten Maschine mit Heißluft getrocknet. Die Farbstoff-Üxierung erfolgt durch Dämpfen bei 1,5 atü; die Dämpfzeit unter diesen Bedingungen beträgt 30 Minuten. Man erhält eine Rose-Färbung.
Ähnliche farberische Ergebnisse wie zuvor werden erzielt, wenn man an Stelle von Polyester-Fasermalerial als Substrat Polyamid-6-, Polyamid-6,6- oder Cellulose-triacetat-Fasergewebe verwendet.
Beispiel 3
5 g des Farbstoffs der Formel
werden in 1 1 einer Mischung aus 50% Methylenchlorid und 50% 1,2,2-Trifluor-trichloräthan bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Mischgewebe aus 67% Polyesterfasern und 33% Baumwolle auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von 65 Gewichtsprozent geklotzt. Anschließend wird das Gewebe .^trocknet, 1 Minute bei 210 ( thermosoliert und 5 Minuten im gleichen LüsemiiiL-!- gemisch kalt nachgewaschen. Man erhält eine r nviolette, echte Färbung auf dem Polyesteranieil de; Mischgewebes.
Die im obigen Beispiel benutzten Farbstoffe waren auf folgende Weise hergestellt worden:
a) 14,4 g 1-Brom-anthrachinon werden mit 42 » 3-Tetrafluoräthoxyar)ilin in der Siedehitze unter Zugäbe von 9,8 g Kaliumacetat und 0,5 g Kupferaeelat in 70 g Isobutanol kondensiert. Nach 10 Stunden ist die Reaktion beendet. Man läßt das Umsetzunusgemisch über Nacht abkühlen, saugt den ausgefallenen roten Kristallbrei ab, wäscht den isolierten Farbstoff zunächst mit Isobutanol, danach mit heißem Wasser salzfrei und trocknet diesen bei 80°C im Umluftschrank.
b) 14,4 g 1-Brom-anthrachinon werden in 70 g Isobutanol mit 77 g S-Osooctadecyloxy-carbony!(-anilin unter Zusatz von 9,8 g Kaliumacetat und 0.5 g Kupferacetat 9 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach Stehenlassen des Ansatzes über Nacht fällt der Farbstoff in Form eines dicken Kristallbreis aus. Man saugt denselben ab, wäscht das Produkt mit Isobutanol bis zum farblosen Ablauf und danach mit heißem Wasser salzfrei und trocknet bei 50 (J im Vakuum.
Beispiel 4
4 g des Farbstoffs der Formel
O-CH2-CH2-O-CH2-CH,
1O-CF2-CF2H
a)
werden in 1 1 Perchloräthylen bei etwa 300C gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von 70 Gewichtsprozent geklotzt. Anschließend wird die Ware getrocknet. 1 Minute hei 210° Γ iliprmn-
solicrl und 5 Minuten in Pcrchlorüthylen kalt nachgewaschen. Man erhält eine rotvioletlc. echte Färbung.
Der eingesetzte Farbstoff war auf folgende Weise hergestellt worden:
14.4 g 1-Brom-anthrachinon werden in 70 g Isobutanol mit 42 g 3-<Älhoxy-äthoxy-carbonyl !-anilin unter Zusatz von 9,8 g Kaliumacetal und 0.5 g Kupfcracetat IO Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Stehenlassen des Ansatzes über Nacht fällt der Farbstoff dick in kristalliner Form aus. Das Reaktionsprodukt wird nun abgesaugt, mit Isobutanol bis zum farblosen Ablauf und danach mit heißem Wasser salzfrei gewaschen und bei 80"C im Umluflschrank getrocknet.
Ähnliche färberische Ergebnisse wie im Beispiel 4 erhält man, wenn an Stelle des dort beschriebenen Farbstoffs die in der folgenden Tabelle aufgeführten rotvioletten Farbstoffe eingesetzt werden:
Beispiel 5 6 7
liirbsloff
l-(3'-Äthoxy-iilhoxy-phenylamino)-
anthrachinon l-(.V-Äthylsulfonyl-phenylamino)-
anthrachinon 1-(4'-y- Met hox y-propylmercapto-
phcnylamino)-anthrachinon l-(3'-lsooctyloxy-phenylamino)-
anthrachinon
l-[3'-(2"-Methyl-cyclohexyloxycarbonyl)-phenylamino]-anthrachinon
l-P'-Trifluormcthyl-phenylamino)-anthrachinon
l-[3'-(2"-Methoxy-butoxy-caxbonyl)-phenylamino]-anthrachinon

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    L Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterialien, die aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaierialien mit Färbeflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel
    7 Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichne daß man zur Nachbehandlung das g e,-che Lösemittel bzw. Lösemittelgem.sch verwendet, α h^reits beim Färben eingesetzt wurde.
    8 Ären Ich Ansprüchen I bis 7, dadurch geSzeiSt, d"aß man textile Artikel aus Polyesterfasem färbt.
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