DE2238399C3 - Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln - Google Patents

Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln

Info

Publication number
DE2238399C3
DE2238399C3 DE19722238399 DE2238399A DE2238399C3 DE 2238399 C3 DE2238399 C3 DE 2238399C3 DE 19722238399 DE19722238399 DE 19722238399 DE 2238399 A DE2238399 A DE 2238399A DE 2238399 C3 DE2238399 C3 DE 2238399C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dye
organic solvents
dyeing
solvent
synthetic fiber
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19722238399
Other languages
English (en)
Other versions
DE2238399A1 (de
DE2238399B2 (de
Inventor
Walter Birke
Franz Schoen
Ernst Dipl.- Chem.Dr. 6271 Oberauroff Spietschka
Reinhard Dipl.-Chem.Dr. 6233 Kelkheim Zunker
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Farbwerke Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Farbwerke Hoechst AG filed Critical Farbwerke Hoechst AG
Priority to DE19722238399 priority Critical patent/DE2238399C3/de
Priority to CH1117073D priority patent/CH1117073A4/xx
Priority to CH1117073A priority patent/CH566436A/xx
Priority to JP48086430A priority patent/JPS4957179A/ja
Priority to IT2745073A priority patent/IT995127B/it
Priority to CA178,115A priority patent/CA986260A/en
Priority to GB3694873A priority patent/GB1431283A/en
Priority to FR7328446A priority patent/FR2194829B1/fr
Priority to BE134288A priority patent/BE803271A/xx
Publication of DE2238399A1 publication Critical patent/DE2238399A1/de
Publication of DE2238399B2 publication Critical patent/DE2238399B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2238399C3 publication Critical patent/DE2238399C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/90—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof
    • D06P1/908—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof using specified dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C09B1/515—N-alkyl, N-aralkyl or N-cycloalkyl derivatives
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/90—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof

Description

OH
Y O NH-R
enthalten, in der X und Y für eine Hydroxyl-, Amino- oder Nitrogruppe stehen, mit der Maßgabe, daß, wenn X eine Nitro- oder Aminogruppe bedeutet, Y eine Hydroxylgruppe darstellt und, wenn Y eine Nitro- oder Aminogruppe bedeutet, X eine Hydroxylgruppe darstellt und R für einen Alkylrest mit 4 bis 18 C-Atomen, Cycloalkyl- oder Alkoxyl-alkylrest steht, und die Farbstoffe anschließend durch eine Hitzebehandlung auf dem synthetischen Fasermaterial fixiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische der genannten Anthrachinonfarbstoffe verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische i ösemittel halogenierte Kohlenwasserstoffe verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel aliphatische Alkohole verwendet.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel Gemische aus halogenierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffen und/oder aliphatischen Alkoholen verwendet.
6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis S, dadurch gekennzeichnet, daß man die erzeugten Färbungen in organischen Lösemitteln nachbehaudelt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man ?ur Nachbehandlung das gleiche Lösemittel bzw. Lösemittelgemisch verwendet, das bereits beim Färben eingesetzt wurde.
8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man textile Artikel aus Polyesterfasern färbt.
kannt Dabei wird, |e nach Art der ep
Farbstoffe, die Fixierung der Färbungen ta kontinuierlicher Arbeitsweise, entweder durch Foulardieren bzw. Klotzes and anschließendes Dämpfen oder Thermosolieren, erreicht
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textumateriaüec -^e aus synthetischen Fasern bestehen oder solche *. aalten, aus organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeiEhnet, daß man die Fasermaterialien mit Färbeflotton imprägniert, die Anthrachinoöfarbstoffe der allgemeinen Formel
O OH
Aus der deutschen Offenlegungsschrift 1963 735 öder 1906842, ferner aus den deutschen Offen* legungsschriften 1943 335,2002286 und vielen ande- 6$ fen Literaturstellen mehr, ist das Färben von Synthese^ fasern aus organischen Lösemitteln oder unter Verwendung von solchen Produkten im Färbebad beO NH R
enthalten, in der X und Y für eine Hydroxyl-, Amino- oder Nitrogruppe stehen, mit der Maßgabe, daß,
»5 wenn X eine Nitro- oder Aminogruppe bedeutet, Y eine Hydroxylgruppe darstellt und, wenn Y eine Nitro- oder Aminogruppe bedeutet, X eine Hydroxylgruppe darstellt und R für einen Alkylrest mit 4 bis 18 C-Atomen einen Cycloalkyl- oder Alkoxy-alkylrest
.30 steht, und die Farbstoffe anschließend durch eine Hitzebehandlung auf dem synthetischen Fasermaterial fixiert. Auch verwendet man Gemische der genannten Anthrachinonfarbstoffe.
Im Rahmen des beanspruchten Verfahrens seien als spezielle Beispiele Tür den Rest R in den zur Anwendung gelangenden Anthrachinonfarbstoffe genannt:
im Falle von R = eine Alkylgruppe
der n-Butyk iso-Butyk sek.-Butyk tert.-Butyl-, n-Pentyk iso-Amyl-, sek.-Pentyl-, Neopentyl-, Methyl-pentyk Dimethyl-butyl-, n-Hexyk Methyl-hexyl-. Dimethyl-pentyk Trimethylbutyl-, n-Octyk iso-Octyl-, Methyl-heptyl-, Dimethyl-hexyk Trimethyl-pentyl-, Tetramethyl· butyl-, iso-Nonyl-, Dimethyl-heptyk Trimethyl· hexyl-, n-Decyl-, Dimethyl-octyk n-Dodecyl-, Dimethyl-decyk n-Tetradecyk n-Hexadecyl- und der n-Octadecyl-Rest,
im Falle von R = eine Cycloalkylgruppe
der Cyclohexyl- und der Methylcyclohexylrest
und im Falle von R = eine Alkoxyalkylgruppe
der iso-Propoxy-äthyl-, Äthylhexoxy-äthyl-, Äthoxy-propyk tert.-Butoxy-propyl-, Äthoxy-isopropyl-, iso-Pentyloxy-propyl-, Methoxy-butyl-, Äthoxy-butyl-, Methoxy-isobutyl-, Äthoxy-is<a<butyl- und der Äthoxy-hexyl-Rest, insbesondere aber der y-(2-Äthylhexoxy)-propyl'Rest.
Zu den erfindungsgemäß für das Färben aus organischen Lösemitteln verwendeten Farbstoffen der zuvor angegebenen Formel gelangt man nach an sich bekannten Verfahren, z.B. durch Umsetzung von 4,5· (bzw. 4,8)-Dinitro-l,8- (bzw. l,S)-dihydroxyanthrachinonen in einem organischen Lösemittel, wie o-Dichlorbenzol, Xylol, Nitrobenzol oder Dimethylformamid, mit Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkoxy-alkylaminen. Reduziert man die Nitrogruppe dieser Färb-
55
60
stoffe mit Reduktionsmittel beispielsweise durch Kochen mit einer wäßrigen Natriumsulfid-Lösung, so erhält man die entsprechenden Farbstoffe der oben angegebenen allgemeinen Formel, in denen X oder Y für eine Aminogruppe steht
Als synthetische Fasermaterialien kommen nach dem beanspruchten Verfahren solche aus hochmolekularen Polyestern, z. B. Polyäthylenterephthaiat oder Polycyclohexandimethylen-terephthalat, Polyamiden, wie Hexauethylendiaminadipat, Poly-f-caprolactam oder »«-Arüinoundecansäure, Polyolefinen oder PoIyacrylnitrilen, außerdem Polyurethane, Polyvinylchloride, Polyvinylacetate sowie Cellulose-^^-acetat und CeUulose-triacetat in Frage. Die genannten Synthesefasern lassen sich auch in Mischungen untereinander oder in Mischung mit natürlichen Fasern, wie CeUulosefasera oder WoSe, einsetzen. Diese Fasermaterialien können in allen für eine kontinuierliche Arbeitsweise geeigneten Verarbeitungszuständen vorliegen, wie z. B. als Kabel, Kammzug, Fäden, Garne, Gewebe, Gewirke oder »Non-Wovensw-Artikel.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische Lösungsmittel solche Substanzen in Betracht, deren Siedepunkte unter Normalbedingungen nicht über 1500C liegen, z.B. atiphatische Kohlen-Wasserstoffe wie die entsprechenden »Siedegrenzenbenzine« (DlN 51 631/1. 59). aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Dichlorethane, Trichlorethane, Tetrachlorethane, Dichlorfluormethan, Dichlor-tetrafluoräthane und Octafluor- cyclobutan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Xylol, aromatische Halogenwasserstoff wie Chlorbenzol und Fluorbcnzol. Besonders geeignet sind Trichlor - fluormethan. 1.2,2 - Trichlor -1,1,2 - tnfluoräthan. Tetrachlorethylen, Trichloräthylen und 1,1, 1-Tndilorälhan.
Ferner kommen verfahrensgemäß als Lösemittel beispielsweise Alkohole in Betracht, vorzugsweise aliphatischc Alkohole mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen.
Als vorteilhaft haben sich Gemische der verschiedenen Lösemittel erwiesen; besonders geeignet sind beispielsweise Gemische aus halogenierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffen und/oder aliphatischen Alkoholen.
Zur Herstellung der Klotzfiotten werden die Färbstoffe im Lösemittel bzw. im Lösemittelgemisch durch Rühren, gegebenenfalls unter Erwärmen, gelöst. Für diesen Zweck können die Farbstoffe in verschiedener Form zur Anwendung gelangen, beispielsweise im Stellmittelfreien Zustand, als konzentrierte Lösung in einem erfindungsgemäß verwendeten Lösemittel b?w. Lösemittelgemisch oder als Präparation unter Verwendung von lösemittellöslichen Hilfsmitteln wie beispielsweise den Oxalkylierungsprodukten von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäuren und Fettsäure- amiden.
Das Aufbringen der Farbstofflösungen auf die Ware erfolgt nach der vorliegenden Erfindung am zweckmäßigsten durch Foülardieren; es kann jedoch auch durch andere Imprägnierverfahren wie Besprü- to hen, Pflatschen oder Tauchen geschehen. Das Imprägnieren wird vorzugsweise bei Raumtemperatur vorgenommen, es ist jedoch möglich, auch bei niederen oder höheren Temperaturen zu arbeiten.
Das mit der Färbeflotte behandelte Textilmaterial wird sodann von der Farbstoffixierung vorzugsweise getrocknet, was beispielsweise durch Behandlung mit Warmluft, Durchsaugen eines inerten Gases (wie Stickstoff) oder Luft oder durch Anwendung von überhitzten Dämpfen wie beispielsweise Wasserdampf oder Lösemitteldampf bzw. unter Anwendung von Vakuum erfolgen kann.
Danach werden die Farbstoffe unter der Einwirkung erhöhter Temperaturen auf die mit den Färbebädern imprägnierte Ware,z. B. durch Heißluft, Trockenhitze, Wasser· oder Lösemitteldampf, fixiert. Die hierbei einzuhaltenden Fixiertemperaturen sind abhängig vom Schmelzpunkt des jeweiligen Fasertyps und liegen im allgemeinen bei Klotzverfahren zwischen 100 und 2400C. Die Hitzebehandlung zur Farbstofffixierung kann in überhitztem Wasserdampf oder in Dämpfen organischer Lösemittel, ferner mit HnTe von geschmolzenen Metallen, Paraffinen, Wachsen, Oxalkylierungsprodukten von Alkoholen oder Fettsäuren oder in eutektischen Gemischen von Salzen vorgenommen werden. Vorzugsweise erfolgt jedoch die Fixierung durch Trockenhitze, d.h. nach dem sogenannten »Thermosol«-Verfahren.
Es ist gemäß dem neuen Verfahren auch möglich, Trocknung und Hitzebehandlung zwecks Fixierung in einem Arbeitsgang durchzuführen.
Die beim Trocknen bzw. Fixieren entweichenden Lösemitteldämpfe werden im allgemeinen in geeigneten Anlagen aufgefangen und durch Kühlen, Komprimieren und Kühlen wieder verflüssigt. Die so zurückgewonnenen Lösemittel können dann erneut für das beschriebene Färbeverfahren eingesetzt werden.
Nach dem Fixieren der Farbstoffe wird gegebenenfalls der unfixierte Farbstoffanteil durch eine geeignete Nachbehandlung der gefärbten Ware entfernt, wodurch eine Verbesserung der Gebrauchsechtheiten erzielt werden kann. Diese Nachbehandlung wird vorzugsweise in dem gleichen, bereits zum Färben verwendeten organischen Lösemittel durchgeführt; sie kann jedoch auch in anderen organischen Lösemitteln oder in wäßrigen Flotten nach bekannter Arbeitsweise erfolgen.
Beispiel 1 6 g des Farbstoffs der Formel
HO O NH ν.π2—ν,π3
I I
(CH2)J-O-CH2-CH
(CH2)J-CH3
werden in 11 Perchloräthylen bei etwa 200C gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Pölyesterstapelfasefn bei Raumtemperatur auf einem Foulard geklotzt. Der Abquetscheffekt beträgt etwa 80% (Gewicht der aufgenommenen Klotzflotte, bezogen auf das Gewicht der trockenen Ware). Anschließend wird die Ware in einem geeigneten Apparat durch Absaugen der Lösemitteldämpfe getrocknet und zur Farbstoffixierung dann 1 Minute bei 2000C thermosiliert. Man erhält eine dunkelbraune Färbung mit guten Gebrauchsechtheiten.
Ähnliche färberische Ergebnisse wie im vorstehenden Beispiel 1 können erzielt werden, wenn man an Stelle des obengenannten Lösemif*.els die gleiche Volumenmenge Trichloräthylen verwendet
Ebenfalls ähnliche Ergebnisse können erzielt wer- S den, wenn die Farbstoffixierung nicht durch eine Thennosolbehandlung, sondern durch einen Dämpfprozeß erfolgt (30 Minuten bei 102 bis 103 C in Wasserdampf o<hx 10 Minuten bei ISO0C in überhitztem Perchloräthylendampf dämpfen).
Der hier zum Färben eingesetzte Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
33 Gewichtsteile 4,8-Dinitro-l,5-dihydroxy-anthrachinon werden in 250 Gewichtsteilen o-Dichlorbenzol auf 1000C exMtzt, dann werden 37,4 g Gewichtsteüe ji-(2-Äthylhexoxy)-propylamin hinzugetropft und die Heizbadtemperatur auf ISO0C erhöht Nach 5stündigem Rühren der Reaktionsmischung bei 1500C wird ein Teü des Lösungsmittels abdestilliert und der gebildete Farbstoff durch Zugabe von Methanol gefällt Zur weiteren Reinigung wird der Rohfarbstoff aus Amylalkohol umgefällt. Man erhält so etwa 20 Gewichtsteile 8 - Nitro - 4 - γ - (2 - äthylhexoxy) - propylamino-l,5-dihydroxy-anthrachinon als blaues Pulver.
Beispiel 2
1 g des Farbstoffs der Formel
O2N O OH
30
HO O NH
(CH2)|7 CH3
werden in 11 eines azeotropen Gemisches aus 49,5% Methylenchlorid und 50,5% 1,2,2-Trifluor-trichloräthan bei etwa 25° C gelöst. Mit dieser Klotzflotte wird ein Mischgewebe aus 67% Polyesterfasern und 33% Baumwolle auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von etwa 90 Gewichtsprozent geklotzt. Die Trocknung und Farbstoffixierung erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben.
Anschließend wird die Färbung 2 Minuten in der gleichen Mischung aus Methylenchlorid und 1,2,2-Trifluor-trichloräthan kalt nachgewaschen. Man erhält eine hellblaue, echte Färbung auf dem Polyesteranteil des Mischgewebes.
Der zum Färben benutzte Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 33 Gewichtsteile 4,8-Dinitro-1,5-dihydroxy-anthrachinon werden mit 34 Gewichtsteilen Stearylamin in 400 Volumteilen o-Dichlorbenzol so lange unter Rückfluß erhitzt, bis chromatographisch kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar ist. Dann wird die Hauptmenge des Lösungsmittels abgedampft, die heiße Farbstofflösung filtriert und der gebildete Farbstoff durch Zugabe von Methanol gefällt. Man erhält so 40 Teile S-Nitro-^steatylamino-U-dihydroxy-anthrachinon als blaues Pulver.
Ähnliche fSrberische Ergebnisse wie im vorstehenden Beispiel können erzielt werden, wenn außer den 2 g/l des Farbstoffs des Beispiels 2 noch 4 g/l des Farbstoffs wie im Beispiel 1 genannt verwendet werden.
Beispiel 3
des Farbstoffs der Formel
H2N
HO O NH
CH2-CH3
(CH2)3—O—CH2-CH
(CH2J3-CH3
werden in 11 Methanol bei Raumtemperatur gelöst Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von etwa 40 Gewichtsprozent geklotzt und, wie im Beispiel 1 beschrieben, weiterbehandek. Es resultiert eine blaue Färbung mittlerer Farbstärke mit guten Gebrauchsechtheiten.
Wird im obigen Beispiel an Stelle von Methanol ein azeotropes Gemisch aus 94% lA2-Trifluor-trichloräthan und 6% Methanol als Lösemittel eingesetzt so kann ein ähnliches färberisches Ergebnis erzielt werden.
Der zuvor benutzte Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 12 Gewichtsteüe 8-Nitro-4~/-(2-äthylhexoxy) - propylamino -1,5 - dihydroxy - anthrachinon aus Beispiel 1 werden in 200 Volumteilen 5%iger wäßriger Natriumsulfid-Lösung 8 Stunden auf 90 bis 95r C erhitzt. Nach dem Erkalten wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, erst mit verdünnter Ammoniumchlorid-Lösung, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält so 11 Teile 8-Amino-4 - γ - (2 - äthylhexoxy) - propylamino -1,5 - dihydroxyanthrachinon als blauviolettes Pulver.
Beispiel 4
5 g des Farbstoffs der Formel
O2N
OH
45 HO O NH
(CH2)8—CH3(ISO)
werden in II 1,1,1-Trichloräthan bei etwa 30°C gelöst. Mit dieser Klotzflotte wird ein Kammzug aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit etwa 100 Gewichtsprozent Abquetscheffekt geklotzt und anschließend, wie bei den bisherigen Beispielen beschrieben, getrocknet sowie fixiert und danach im gleichen Lösemittel 5 Minuten kalt nachbehandelt. Man erhält eine dunkelblaue, echte Färbung.
Der zum Färben verwendete Farbstoff war wie im Beispiel 2 beschrieben hergestellt worden, nur daß an Stelle der 34 Teile Stearylamin hier 17,2 Teile iso-Nonyiamin eingesetzt wurden. Man erhält dann 35 Teile 8 - Nitro - 4 - isononylamino * 1,5 - dihydroxyanthrachinon als blaues Pulver.
7 ' 8
Beispiel 5 Cellulose-272-acetat... 30 Sekunden bei 16O0C
' /r Cellulose-triacetat 30 Sekunden bei 1700C
2 g des Farbstoffs der Formel . Polyamid . -. 40 Sekunden bei 190° C
Polyester- 60 Sekunden bei 20O0C
5 Polyvinylchlorid O OH (wärmestäbilisierter
Typ)...' 30 Sekundenbei 1300C
Polypropylen 30 Sekunden bei 1450C
to Anschließend werden die Färbung auf Polyamid im
_ gleichen, bereits zum Klotzen verwendeten Lösemittel
HO O N-H un(j die Färbungen auf 2V2-Acetat, Triacetat, Poly
vinylchlorid und Polypropylen in Perchloräthylen 5 Minuten kalt nachbehandelt. Bei der Färbung auf 15 Polyesterfasern würde auf eine Nachbehandlung verzichtet. In allen Fällen werden blaue, echte Färbungen mittlerer Farbtiefe erhalten.
werden in 11 einer Mischungaus 50% Methylenchlörid Der zum Färben benutzte Farbstoff war wie im
und 50% 1,2,2-Trifluor-trichlorathan bei etwa 25° C Beispiel 2 beschrieben hergestellt worden, nur daC gelöst. Mit dieser Klotzflotte werden nun Gewebe 20 an Stelle der 34 Teile Stearylamin hier 12 Teile Cycloaus den im folgenden aufgeführten Fasern geklotzt, hexylamin eingesetzt wurden. Man erhält dann 24 Teil« getrocknet und unter den nachstehend genannten 8-Nitro-4-cyclohexylamino-1,5-dihydroxy-anthra Bedingungen fixiert: chinon als amorphes blaues Pulver.

Claims (1)

  1. 238
    Patentansprüche:
    t. Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Texiilmaterialien, die aus synthetischen Fasern ,bestehen oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasennaterialieo mit FärbeSsiteo imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel
DE19722238399 1972-08-04 1972-08-04 Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln Expired DE2238399C3 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19722238399 DE2238399C3 (de) 1972-08-04 1972-08-04 Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln
CH1117073A CH566436A (de) 1972-08-04 1973-07-31
CH1117073D CH1117073A4 (de) 1972-08-04 1973-07-31
IT2745073A IT995127B (it) 1972-08-04 1973-08-02 Processo per la tintura di materia li fibrosi sintetici da solventi organici
JP48086430A JPS4957179A (de) 1972-08-04 1973-08-02
CA178,115A CA986260A (en) 1972-08-04 1973-08-03 Process for the dyeing of synthetic fibrous material from organic solvents
GB3694873A GB1431283A (en) 1972-08-04 1973-08-03 Process for the dyeing of synthetic fibrous material from organic solvents
FR7328446A FR2194829B1 (de) 1972-08-04 1973-08-03
BE134288A BE803271A (fr) 1972-08-04 1973-08-06 Teinture de matieres fibreuses synthetiques dans des solvants de nature organique

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19722238399 DE2238399C3 (de) 1972-08-04 1972-08-04 Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2238399A1 DE2238399A1 (de) 1974-02-21
DE2238399B2 DE2238399B2 (de) 1974-09-12
DE2238399C3 true DE2238399C3 (de) 1975-04-30

Family

ID=5852653

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19722238399 Expired DE2238399C3 (de) 1972-08-04 1972-08-04 Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln

Country Status (8)

Country Link
JP (1) JPS4957179A (de)
BE (1) BE803271A (de)
CA (1) CA986260A (de)
CH (2) CH566436A (de)
DE (1) DE2238399C3 (de)
FR (1) FR2194829B1 (de)
GB (1) GB1431283A (de)
IT (1) IT995127B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4210413A (en) 1977-04-02 1980-07-01 Bayer Aktiengesellschaft Transfer printing process

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1905801A1 (de) * 2006-09-27 2008-04-02 Universität Heidelberg Nah-infrarot Fluorophore zur selektiven Markierung von Membranzellen

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2713060A (en) * 1951-07-24 1955-07-12 Celanese Corp Dyestuff treatment
FR1581359A (de) * 1967-09-29 1969-09-12

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4210413A (en) 1977-04-02 1980-07-01 Bayer Aktiengesellschaft Transfer printing process

Also Published As

Publication number Publication date
CH1117073A4 (de) 1975-03-27
DE2238399A1 (de) 1974-02-21
CA986260A (en) 1976-03-30
JPS4957179A (de) 1974-06-03
BE803271A (fr) 1974-02-06
DE2238399B2 (de) 1974-09-12
FR2194829B1 (de) 1977-02-25
CH566436A (de) 1975-09-15
FR2194829A1 (de) 1974-03-01
GB1431283A (en) 1976-04-07
IT995127B (it) 1975-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2238399C3 (de) Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln
DE2251704A1 (de) Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln
DE2035728A1 (de) Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien mit Chinophthalonfarbstoffen aus organischen Lösungsmitteln
DE2252123A1 (de) Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln
DE2238457A1 (de) Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln
DE2254376A1 (de) Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln
DE2238456A1 (de) Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln
DE2329388A1 (de) Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln
DE2238338C3 (de) Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln
DE2610482A1 (de) Kontinuierliches faerbeverfahren in organischen loesungsmitteldaempfen
DE2251703A1 (de) Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln
DE2002286A1 (de) Verfahren zum Faerben von synthetischen Textilmaterialien
DE2238337C3 (de) Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln
DE2238339C3 (de) Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln
DE2061741C3 (de) Verfahren zum Farben von Faser material aus natürlichem und synthe tischem Polyamid sowie Polyurethan
DE2238398C3 (de) Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln
EP0109029B1 (de) Verfahren zum Färben von Textilgut aus modifizierten Polyesterfasern
DE2238343C3 (de) Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln
EP0109030B1 (de) Verfahren zum Färben von Textilgut aus schwer entflammbaren, linearen Polyesterfasern
DE2607007A1 (de) Farbstoffverbindungen, verfahren zu deren herstellung und verwendung derselben
DE2043090A1 (de) Verfahren zum Farben von Poly acrylnitnlfaserstoffen
DE2124495C3 (de) Ausziehverfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien
DE2254377A1 (de) Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln
DE1805157A1 (de) Verfahren zum kontinuierlichen Faerben oder Bedrucken von Fasermaterialien aus natuerlichen oder synthetischen Polyamiden
DE2502419A1 (de) Verfahren zum faerben von celluloseacetat- und polyesterfasern mit wasserunloeslichen anthrachinonfarbstoffen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)